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Dokumentenidentifikation DE3434982A1 03.04.1986
Titel Herbizide Mittel
Anmelder Hoechst AG, 6230 Frankfurt, DE
Erfinder Schumacher, Hans, Dr., 6093 Flörsheim, DE;
Heinrich, Rudolf, Dr., 6233 Kelkheim, DE;
Marks, Hans Günter, 6234 Hattersheim, DE
DE-Anmeldedatum 24.09.1984
DE-Aktenzeichen 3434982
Offenlegungstag 03.04.1986
Veröffentlichungstag im Patentblatt 03.04.1986
IPC-Hauptklasse A01N 33/18
IPC-Nebenklasse A01N 47/28   A01N 43/64   

Beschreibung[de]

Herbizide Mittel

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, die mindestens zwei herbizide Wirkstoffe enthalten, und ein Verfahren zur Bekämpfung von Sohadpflanzen in Getreide, Baumwolle und Begominosen.

Aus der US-A 3 257 190 sind herbiide Wirkstoffe bekannt, die u.a. auch die Verbindung 2,6-I)initro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilin der Formel (I)

umfassen (common name: Trifluralin). Eine Kombination mit anderen herbiziden Wirkstoffen wird nicht erwähnt. Die Verbindung der Formel (I) wird auch in Charles R. Worthing "The Pesticide Manual", 6. Auflage, 1979, British Crop Protection Council, S. 537 genannt.

In der DE-A 2 241 408 (=US-A 3 920 742) werden herbizide Wirkstoffe beschrieben, die u.a. auch die Verbindung 2,6-Dinitro-N-(1-ethylpropyl)-3,4-xylidin der Formel (II)

umfassen (common name: Pendimethalin). Eine Kombination mit andere herbiziden Wirkstoffen wird nicht erwähnt. Die Verbindung der Formel (II) wird auch in dem vorstehend zitierten "The Pesticide Manual auf der Seite 405 genannt.

Die einzelne Anwendung der beiden Verbindungen in Getreide und dikotylen Kulturen wie Soja, Baumwolle, Erdnuß und Bohnen ist bekannt, beispielsweise aus A.I. Kovacs et al., Proceedings lOth British Weed Control Conference, 1970, Seiten 56 bis 62, P.L. Sprankle Proceedings 12th British Weed Control Conference, 1974, Seiten 825 bis 830 und K. Kirkland Proceedings 15th British Weed Controi Conference, 1980, Seiten 259 bis 266.

Die Verbindungen der Formeln (I) und (II) eignen sich zur Bekämpfung von Gräsern wie Alopecurus myosuroides, Apera spica venti, Lolium sp. und von dikotylen Unkräutern wie Stellaria media, Veronica sp., Matricaria sp. und anderen.

Die Verbindung der Formel (I) scheint stärker wirksam gegen Gräser, die Verbindung der Formel (II) stärker wirksam gegen dikotyle Unkräuter zu sein.

Im Stand der Technik sind aber auch bereits Kombinationen von verschiedenen Wirkstoffen als herbizide Mittel vorgeschlagen worden. Dazu zählt beispielsweise die Kombination gemäß der DE-A 28 42 142 (=NZ-A 191 680) aus Trifluralin [Verbindung der Formel (I)] und N'-[4-(1-methylethyl)-phenyl]-N,N-dimethylharnstoff (common name: Isoproturon) der Formel (III)

Aus den beiden letzten der vorstehend genannten Veröffentlichungen Proceedings British Weed Conference" sind auch Kombinationen aus Pendimethalin [Verbindung der Formel (II)] und einem Triazinderivat oder einem Harnstoffderivat bekannt.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine weitere neue Kombination an sich bekannter und bewährter Herbizide aufzufinden, welche die positiven Eigenschaften der Komponenten bei einer verstärkten Gesamtwirkung zeigt.

Die Erfindung geht aus von einem herbiziden Mittel mit einem Gehalt an 2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilin der Formel (I) und mindestens einem weiteren herbiziden Wirkstoff. Das erfindungsgemäße herbizide Mittel ist dann dadurch gekennzeichnet, daß es als weiteren herbiziden Wirkstoff 2, 6-Dinitro-N- (1 -ethylpropyl)-3 , 4-xylidin der Formel (II) enthält.

In bevorzugten Ausführungsformen enthält das herbizide Mittel die Wirkstoff der Formeln (I) und (II) im Gewichtsverhältnis von 10:1 bis 1:10, insbesondere von 4:1 bis 1:4.

Neben den zwingend erforderlichen Wirkstoffen der Formeln (I) und (II) kann es auch noch ein Harnstoff- oder ein Triazinderivat als Wirkstoff enthalten; diese(r) zusätzliche(n) Wirkstoff(e) sollte(n) jedoch - bezogen auf das Gewicht der Gesamtkombination an herbiziden Wirkstoffen -einen Anteil von 70 %, insbesondere von 60 % nicht übersteigen. Zu den geeigneten Harnstoffderivaten zählen insbesondere solche mit einem gegebenenfalls substituierten Arylrest im Molekül wie Chlortoluron = N'-(3-chlor-4-methylphenyl)-N,N-dimethylharnstoff, Isoproturon = (1-methylethyl)phenyl]-N,N-dimethylharnstoff, Metoxuron = N'-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylharnstoff, Linuron = N'-(3,4-dichlorphenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff oder Monolinuron = N'- (4-chlorphenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff. Als Triazinderivate können beispielsweise Simazin = 6-Chlor-2,4-(N,N'-diethylamino-)1,3,5-triazin oder Terbutryn = 6-Methylthio-4-(N'-ethylamino-)2-[N-(1,1-dimethylethyl)-amino-]1,3,5-triazin verwendet werden.

Der Einsatz des erfindungsgemäßen Mittels zeigt eine signifikante synergistische Wirksamkeit, insbesondere im Einsatz zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Getreide, bevorzugt in Weizen, Gerste oder Roggen; andere Einsatzgebiete sind die Bekämpfung von Schadpflanzen in Baumwolle und tegominosen wie Sojabohnen.

Die Anwendung der beiden Wirkstoffe der Formeln (I) und (II) und gegebenenfalls weiteren herbiziden Wirkstoffen wird zweckmäßigerweise gemeinsam vorgenommen; sie kann jedoch auch getrennt erfolgen. Eine weitere Lösung der gestellten Aufgabe ist daher auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Getreide, Baumwolle und Legominosen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf die Kulturpflanzen oder die Anbauflächen eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) in Kombination mit einer Verbindung der Formel (II) und gegebenenfalls weiteren herbiziden Wirkstoffen gemeinsam oder aufeinanderfolgend appliziert.

Die Wirkstoffe der Formeln (I) und (II) werden jeweils insbesondere in einer Dosierung im Bereich von 0,25 bis 2,5 kg Wirkstoff/ha eingesetzt, während die gegebenenfalls weiteren Wirkstoffe ebenfalls Dosierungen in diesem Bereich aufweisen können.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Kombinationen können entweder als Tankmischungen, bei denen die Wirkstoffe erst unmittelbar vor der Applikation miteinander vermischt werden oder als Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht werden. Als Fertigformulierungen können sie in Form von benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten formuliert sein und enthalten die üblichen Formulierungshilfmittel wie Netz-, Haft-, Dispergiermittel, feste oder flüssige Inertstoffe sowie Mahlhilfsmittel oder Lösemittel.

Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem oder den Wirkstoff(en) außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch übliche Netzmittel wie polyoxethylierte Alkylphenole, Polyvinylalkohol, polyoxethylierte Oleyl- oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenylsulfonate und übliche Dispergierhilfsmittel wie ligninsulfonsaures Natrium, Kalium oder Calcium, 2,2'-dinaphthyl-methan-6,6 -disulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des oder der Wirkstoffe(s) in einem organischen Lösemittel wie Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels, beispielsweise eines polyoxethylierten Alkylphenols, eines polyoxethylierten Oleyl- oder Stearylamins oder eines Alkyl- oder Alkylphenylsulfonats, erhalten. Granulate können entweder durch Verdüsen des oder der Wirkstoffe(s) auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln wie Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial.

Die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen können verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Gesamtwirkstoffkonzentration zwischen etwa 20 < und 90 , der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten beträgt die Wirkstoffkonzentration etwa 10 % bis 80 .

Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur oder Feuchtigkeit variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen, insbesondere im Bereich von 0,5 bis 6,0 kg Wirkstoff/ha, bevorzugt von 0,6 bis 5,0 kg Wirkstoff/ha, schwanken, Die erfindungsgemäßen Mittel können mit Insektiziden und/oder Fungiziden kombiniert werden.

FORMULIERUNGSBEISPIELE Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten, indem die Wirkstoffe Trifluralin und Pendimethalin in den in der nachfolgenden Tabelle 1 angegebenen Mengen an organischen lösemitteln bei etwa 50 bis 60°C gelöst werden. Unter intensivem Rühren setzt man die einzelnen Emulgatorkomponenten zu und läßt die rot bis rotgelb gefärbte Emulsion erkalten.

BIOLOGISCHE BEISPIELE In den folgenden biologischen Beispielen wird zur Beurteilung des synergistischen Effekts unterschieden zwischen dem aus den Wirkungen der Einzelanwendung der Wirkstoffkomponenten errechneten additiven Wirkungsgrad und dem experimentell gefundenen Wirkungsgrad der Wirkstoffkombinationen.

Die Errechnung des additiven Wirkungsgrades erfolgt nach der Formel von S.R. Colby (vgl. Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations in Weeds, 15, 1967, S. 20 bis 22).

Diese Formel lautet: E = X + Y -100 TABELLE 1

Gewichtsprozent im Beispiel Konzentratbestandteil 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Trifluralin 20 15 8 5 4 30 32 30 32 Pendimethalin 20 30 32 30 32 15 8 5 4 Gemisch von C10/C11-Alkylbenzolen - 34 40 43 42 - - - - Cyclohexanon 10 10 - 10 10 5 10 10 10 3-Methyl-5,5-dimethyl cyclohex-2-en-1-on - - 5 - - - - - - Xylol 40 - - - - 40 35 42 40 Ca-dodecylbenzol- sulfonat 4 4 4 4 4 4 5 4 5 ethoxyliertes Rizinusöl (mit 40 EO-Einheiten) 6 4 6 6 6 - 8 6 6 ethoxyliertes Tributyl- phenol (mit 12 EO-Ein- heiten) - - - - - 4 - - - ethoxyliertes Polypro- pylenglykol - - 5 2 2 2 2 3 3
wobei X = % Schädigung durch Herbizid der Formel (I) bei a kg/ha Aufwandmenge, Y = % Schädigung durch Herbizid der Formel (II) bei b kg/ha Aufwandmenge, E = die erwartete Schädigung durch die Herbizide der Formeln (I) und (II) bei a + b kg/ha Aufwandmenge bedeuten.

Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Wirkung der Kombination mehr als additiv, d.h., es liegt ein synergistischer Effekt vor. In den folgenden Tabellen 2 bis 4 sind die Versuchsergebnisse wiedergegeben, wobei die nach der Formel von Colby zu erwartenden Werte in ( ) gesetzt sind.

Die biologischen Ergebnisse werden mit den Schadpflanzen Stellaria media, Matricaria chamomilla, Veronica hederifolia, Alopecurus myosuroides, Lolium multiflorum und den Kulturpflanzen Triticum aestivum, Glycine max. und Gossypium hirsetum erarbeitet. In einem Gewächshausversuch werden die verschiedenen Pflanzen in mit Erde gefüllte Neubauerschalen ausgesät und mit Erde abgedeckt; anschließend werden die Verbindungen der Formeln (I) und (II) in den angegebenen Dosierungen sowohl allein als auch in Kombination miteinander auf die Bodenoberfläche gespritzt. Die Bewertung wird 6 Wochen nach der Behandlung vorgenommen und die Schädigung (Wirkung) in % im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle ausgedrückt.

Wie die biologischen Ergebnisse der Tabellen 2 bis 4 zeigen, werden die nach Colby errechneten herbiziden Wirkungen durch die erfindungsgemäßen Kombinationen übertroffen, während die Kulturpflanzen nicht geschädigt werden.

TABELLE 2

Schädigung in % (Wirkung) bei Einsatz von Trifluralin auf S c h a d p f l a n z e n K u l t u r p f l a n z e n Wirkstoff- Stellaria Matricaria Veronica Alopecurus Lolium Triticum Glycine Gossypium dosis in media chamomilla hederi- myosuroides multi- aestivum max. hirsetum g/ha folia florum 50 0 0 0 15 10 0 0 0 100 0 0 0 35 25 0 0 0 150 15 10 10 50 40 0 0 0 200 29 18 23 62 55 0 0 0 300 45 27 38 85 75 0 0 0 400 59 40 50 100 90 0 0 0 800 100 65 90 100 100 0 0 0
TABELLE 3
Schädigung in % (Wirkung) bei Einsatz von Pendimethalin auf S c h a d p f l a n z e n K u l t u r p f l a n z e n Wirkstoff- Stellaria Matricaria Veronica Alopecurus Lolium Triticum Glycine Gossypium dosis in media chamomilla hederi- myosuroides multi- aestivum max. hirsetum g/ha folia florum 50 0 0 0 0 0 0 0 0 100 20 0 10 10 0 0 0 0 150 35 20 24 18 15 0 0 0 200 48 29 36 32 25 0 0 0 300 69 43 55 45 37 0 0 0 400 85 55 70 58 50 0 0 0 800 100 70 100 95 85 0 0 0
TABELLE 4
Schädigung in % (Wirkung) bei Einsatz von Trifluralin (I9 und Pendimethalin (II) auf S c h a d p f l a n z e n K u l t u r p f l a n z e n Wirkstoff- Stelaria Matricaria Alopecurus Lolium Triticum Glycine Gossypium dosis I+II media chamomilla hederi- myosuroides multi- aestivum max. hirsetum in g/ha folia florum 150 + 150 75 (45) 40 (28) 46 (329 80 (59) 73 (49) 0 0 0 200 + 200 90 (64) 60 (429 72 (51) 100 (759 95 (67) 0 0 0 300 + 300 100 (83) 85 (59) 100 (73) 100 (92) 100 (85) 0 0 0 100 + 200 77 (48) 43 (29) 52 (369 78 (56) 68 (44) 0 0 0 150 + 300 98 (74) 68 (49) 86 (60) 100 (73) 90 (63) 0 0 0 200 + 400 100 (90) 90 (64) 100 (779 100 (85) 100 (78) 0 0 0 50 + 200 68 (48) 37 (29) 48 (36) 75 (43) 57 (33) 0 0 0 100 + 400 100 (85) 80 (55) 98 (70) 100 (73) 96 (63) 0 0 0 50 + 300 95 (69) 52 (43) 78 (55) 90 (54) 65 (449 0 0 0 50 + 100 100 (85) 78 (55) 95 (70) 100 (65) 72 (55) 0 0 0
FORSETZUNG TABELLE 4
Schädigung in % (Wirkung) bei Einsatz von Trifluralin (I9 und Pendimethalin (II) auf S c h a d p f l a n z e n K u l t u r p f l a n z e n Wirkstoff- Stelaria Matricaria Alopecurus Lolium Triticum Glycine Gossypium dosis I+II media chamomilla hederi- myosuroides multi- aestivum max. hirsetum in g/ha folia florum 400 + 50 85 (59) 63 (40) 78 (50) - 100 (90) 0 0 0 800 + 100 - 88 (65) 100 (91) - - 0 0 0 300 + 50 69 (45) 45 (27) 65 (38) 100 (859 100 (75) 0 0 0 200 + 50 47 (29) 34 (18) 38 (23) 79 (62) 82 (55) 0 0 0 400 + 100 95 (689 60 (40) 86 (55) - 100 (90) 0 0 0 200 + 100 70 (44) 40 (18) 49 (319 85 (66) 88 (55) 0 0 0 300 + 150 92 (65) 67 (42) 80 (539 100 (79) 0 0 0 400 + 200 100 (79) 83 (58) 95 (68) - 100 (93) 0 0 0


Anspruch[de]

PATENTANSPRÜCHE: 1. Herbizides Mittel mit einem Gehalt an 2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilin der Formel (I)

und mindestens einem weiteren herbiziden Wirkstoff, dadurch gekennzeichnet, daß es als weiteren herbiziden Wirkstoff 2,6-Dinitro-N-(1-ethylpropyl)-3,4-xylidin der Formel (II)
enthält.

2. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es die Wirkstoffe der Formeln (I) und (II) im Gewichtsverhältnis von 10:1 bis 1:10 enthält.

3. Herbizides Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es die Wirkstoffe der Formeln (I) und (II) im Gewichtsverhältnis von 4:1 bis 1:4 enthält.

4. Herbizides Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich zu den Wirkstoffen der Formeln (I) und (II) noch ein Harnstoff-oder ein Triazinderivat als weiteren Wirkstoff enthält.

5. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Getreide, Baumwolle und Legominosen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Kulturpflanzen oder die Anbauflächen eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) in Kombination mit einer Verbindung der Formel (II) und gegebenenfalls weiteren herbiziden Wirkstoffen gemeinsam oder aufeinanderfolgend appliziert.

6. Verwendung des herbiziden Mittels gemäß Anspruch 1 zur Unkrautbekämpfung in Getreide, Baumwolle und tegominosen.







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