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Dokumentenidentifikation DE3917559A1 07.12.1989
Titel Synergistische fungizide Mittel mit zwei oder drei Wirkstoffen
Anmelder Eszakmagyarországi Vegyimüvek, Sajóbábony, HU
Erfinder Balogh, Károly, Dr., Miskolc, HU;
Csatlós, Imre, Dipl.-Ing.-Chem., Hódmezövásárhely, HU;
Dombay, Zsolt, Miskolc, HU;
Gaál, Sándor, Dipl.-Ing.-Chem., Hódmezövásárhely, HU;
Gál, Gusztáv, Sajóbábony, HU;
Grega, geb. Tóth, Erzsébet, Miskolc, HU;
Györi, geb. Tóth, Marianna, Sajóbábony, HU;
Horváth, József, Dipl.-Landw., Velence, HU;
Huszár, geb. Fodor, Rózsa, Hódmezövásárhely, HU;
Karsai, József, Dipl.-Landw. Dr., Velence, HU;
Magyar, geb. Tömörkényi, Magdolna, Miskolc, HU;
Neu, József;
Neu, geb. Lacz, Margit, Hódmezövásárhely, HU;
Pavliscsák, Csaba, Dipl.-Landw., Sajóbábony, HU;
Sebestyén, Endre, Dipl.-Landw. Dr., Agárd, HU;
Tarpai, Gyula, Dipl.-Landw. Dr.;
Tóth, István, Dr., Miskolc, HU;
Varga, András, Dipl.-Landw., Hódmezövásárhely, HU
Vertreter Eitle, W., Dipl.-Ing.; Hoffmann, K., Dipl.-Ing. Dr.rer.nat.; Lehn, W., Dipl.-Ing.; Füchsle, K., Dipl.-Ing.; Hansen, B., Dipl.-Chem. Dr.rer.nat.; Brauns, H., Dipl.-Chem. Dr.rer.nat.; Görg, K., Dipl.-Ing.; Kohlmann, K., Dipl.-Ing.; Kolb, H., Dipl.-Chem. Dr.rer.nat.; Ritter und Edler von Fischern, B., Dipl.-Ing., Pat.-Anwälte; Nette, A., Rechtsanw., 8000 München
DE-Anmeldedatum 30.05.1989
DE-Aktenzeichen 3917559
Offenlegungstag 07.12.1989
Veröffentlichungstag im Patentblatt 07.12.1989
IPC-Hauptklasse A01N 57/36
IPC-Nebenklasse A01N 55/02   
Zusammenfassung Die Erfindung betrifft synergistische fungizide Mittel mit zwei oder drei Wirkstoffen. Die Mittel enthalten als Wirkstoff in einer Gesamtmenge von 10-90 Masse-% und in einem Verhältnis von (10 : 1)-(1 : 10) beziehungsweise (10 : 1 : 1)-(1 : 10 : 10) in der Alkoxygruppe gegebenenfalls substituierte 2-Alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan-Derivate der allgemeinen Formel (I)
<formula>
worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen oder Alkinylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen stehen und X Halogen, Wasserstoff, Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder Mercaptogruppe bedeutet, ferner den mit Zink und Mangan im Verhältnis 1 : 1 gebildeten Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) und/oder Benomil (1-Butyl-carbamoyl-benzimidazol-2-methylcarbamat).

Beschreibung[de]

Die Erfindung betrifft synergistische fungizide Mittel mit zwei oder drei Wirkstoffen. Die erfindungsgemäßen Mittel sind in Getreidefeldern (Weizen, Gerste, Mais, Reis), sonstigen Feldpflanzenbeständen (Bohnen, Erbsen, Soja, Kartoffeln, Sonnenblumen), in Pflanzungen (Baumwolle, Lein, Zuckerrüben), Obstplantagen (Äpfel, Wein), Zierpflanzenbeständen (Nelken) gegen pilzliche Schädlinge (Brandpilze, Fusariumarten, Mehltauerreger, Peronospora, Graufäule, Schorf) verbreitet anwendbar.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 10-90 Masse-% und in einem Verhältnis von (10 : 1)-(1 : 10) beziehungsweise (10 : 1 : 1)-(1 : 10 : 10) als Seitenkette eine substituierte Alkoxygruppe tragende 2-Alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiophospholan-Derivate der allgemeinen Formel (I)



worin

R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Alkylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen oder Alkinylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen stehen und

X Halogen, Wasserstoff, Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder Mercaptogruppe bedeutet,

ferner den mit Zink und Mangan im Verhältnis 1 : 1 gebildeten Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat) und/oder Benomil (1-Butyl-carbamoyl)-benzimidazol-2-methylcarbamat) zusammen mit den üblichen festen Trägerstoffen und flüssigen Streckmitteln sowie sonstigen Zusätzen, vorzugsweise Emulgier-, Dispergier- und Netzmitteln.

Die 2-Alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiophospholan-Derivate der allgemeinen Formel (I) sind aus der ungarischen Patentanmeldung Nr. 1650/87 bekannt, sie dienen als Pflanzenschutzmittelwirkstoffe gegen die pilzlichen Schädlinge (z. B. Alternaria spp., Fusarium spp., Phytophthora infestans, Mehltau) unterschiedlicher Kulturpflanzen (Paprika, Tomaten, Weizen, Mais, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Baumwolle).

Die fungizide Wirkung des mit Zink und Mangan im Verhältnis 1 : 1 gebildeten Komplexes von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat) ist aus der ungarischen Patentschrift Nr. 1 71 736 bekannt. Das diesen Komplex als Wirkstoff enthaltende Mittel (Chelocarb 80 EP) wird zum Beizen von Winterweizensaatgut in einer Menge von 2 kg/t eingesetzt.

Das als Wirkstoff Benomil enthaltende Mittel (Chinoin Fundazol 50 WP) wird in Feldkulturen, bei Sommer- und Wintergetreide gegen Getreidemehltau und Ährenfusariose, bei Zuckerrüben gegen die durch Cerkospora verursachte Blattfleckigkeit, in Luzernefeldern gegen Luzernefleckigkeit, in Sonnenblumenfeldern gegen Erkrankungen des Blütentellers, in Obstpflanzungen, in erster Linie in Apfel- und Birnenplantagen gegen Mehltau, Monila und Schorf, in Gemüsepflanzungen, in erster Linie Paprika, Gurken und Wurzelgemüse, gegen Mehltau, bei Zierpflanzen, insbesondere Nelken, gegen Fusarium, Botrytis und Penicillium an sich oder in Kombination mit anderen bekannten fungiziden Mitteln (z, B. Quinolate V-4X, Dithane M-45, Orthocid 50 WP, Daconil W-75) angewendet.

In eigenen Versuchen wurde untersucht, inwiefern sich Ausmaß und Spektrum der fungiziden Wirkung der 2-Alkoxy-2- thio-1,3,2-oxathiophospholan-Derivate der allgemeinen Formel (I) ändern, wenn man sie mit anderen bekannten, handelsüblichen Mitteln vermischt. Saatgut (Winterweizen, Winter- und Sommergerste, Mais, Sonnenblumen, Soja, Baumwolle, Zuckerrüben, Reis, Erbsen), Knollen (Kartoffeln) oder Triebe (Apfel, Wein) unterschiedlicher Pflanzen wurden mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I), mit bekannten fungiziden Mitteln beziehungsweise den Kombinationen beider behandelt. Nach dem Beizen des Saatgutes, dem Besprühen des Bestandes beziehungsweise nach der Bodenbehandlung wurden die Anzahl der ausgekeimten Pflanzen, die Trieblänge, der Befallsgrad der Pflanzen und der Ernteertrag bestimmt, und es wurde gefunden, daß die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ebenso gut oder besser ist als die des einen oder anderen bekannten Mittels, in bestimmten Kombinationen jedoch wesentlich ansteigt. Als besonders gut erwies sich die Kombination der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit Chelocarb, weil mit dieser Kombination ein breiteres Spektrum von Pflanzen wirkungsvoll behandelt werden kann, ferner die Kombination mit Benomil, weil durch diese die wirksame Dosis des systemisch wirkenden Benomil bedeutend verringert werden kann. Diese Erkenntnisse führten zur Ausarbeitung der vorliegenden Erfindung.

Gegenstand der Erfindung sind demnach synergistische fungizide Mittel mit zwei oder drei Wirkstoffen, die als Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 10-90 Masse-% und in einem Verhältnis von (10 : 1)-(1 : 10) beziehungsweise (10 : 1 : 1)- (1 : 10 : 10) 2-Alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiophospholan-Derivate der allgemeinen Formel (I) - worin die Bedeutung von R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; und X die gleiche wie oben ist -, ferner den mit Zink und Mangan im Verhältnis 1 : 1 gebildeten Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) und/oder Benomil enthalten, zusammen mit 10-85 Masse-% festen Trägerstoffen, vorzugsweise synthetischen Silikaten, Kieselerde, Kaolin, oder mit 20-50 Masse-% flüssigen Streckmitteln, vorzugsweise Xylol, Benzol, Vaselinöl, mit 5-10 Masse-% Dispergiermitteln, vorzugsweise Kresol-Formaldehyd-Kondensaten, Sulfitablaugenpulver, oder Emulgiermitteln, vorzugsweise Fettalkohol-polyäthylenglycoläthern, Dodecylbenzolsulfonsäure-Calciumsalz und Polyoxyäthylenalkylphenole im Gemisch, 1-3 Masse-% Netzmitteln, vorzugsweise den Natriumsalzen aliphatischer Sulfonsäuren, und 0-50 Masse-% sonstigen Zusätzen.

Bevorzugte Vertreter der als Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Mitteln verwendbaren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind zusammen mit ihrem Brechungsindex in der folgenden Tabelle I zusammengestellt.

Tabelle I


Die erfindungsgemäßen, zwei oder drei Wirkstoffe enthaltenden fungiziden Mittel können sowohl in fester wie auch in flüssiger Form hergestellt und angewendet werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wurden auch an sich formuliert und untersucht. Die erfindungsgemäßen und in den biologischen Wirkungsbeispielen verwendeten Mittel werden in den folgenden Beispielen näher beschrieben, die Erfindung ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.

Beispiel 1 Herstellung eines Spritzpulvers

In einer laboratoriumsmäßigen Pulvermischvorrichtung werden bei eingeschalteter Mischvorrichtung 9 Masse-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I auf 25 Masse-% Sipernat 50 (synthetisches Silikat) aufgesprüht. Dann werden 1 Masse-% des Zink- Mangan-Komplexes von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) oder 1 Masse-% Benomil, 55 Masse-% Kaolin, 2 Masse-% Netzer IS (Na-Salz aliphatischer Sulfonsäuren) als Netzmittel, 3 Masse-% Dispergiermittel 1494 (Kresol-Formaldehyd-Kondensationsprodukt) und 5 Masse-% Sulfitablaugenpulver zugesetzt. Das Gemisch wird homogenisiert und in einer Stiftmühle des Typs Alpine 63 C fein gemahlen. Auf diese Weise erhält man ein Spritzpulver, das die Verbidnung 1 der Tabelle Iund das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 10 Masse-% und im Verhältnis 9 : 1 enthält.

Auf die beschriebene Weise können aus allen Verbindungen der Tabelle I und Benomil beziehungsweise dem Zink-Mangan- Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) Spritzpulver 10 WP hergestellt werden.

Beispiel 2 Herstellung eines Spritzpulvers 20 WP

In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 35 Masse-% Kaolin und 40 Masse-% Kieselsäure als Träger, 15 Masse-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I und 5 Masse-% Benomil oder Zink- Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat), 2,5 Masse-% Fettalkoholsulfat und 2,5 Masse-% Ligninsulfonsäure- Calciumsalz als Netzmittel vermischt und wie in Beispiel 1 beschrieben miteinander vermahlen. Das erhaltene Mittel enthält die beiden Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 20 Masse-% und einem Verhältnis von 3 : 1.

Beispiel 3 Herstellung eines Spritzpulvers 45 WP

In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 30 Masse-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I auf 45 Masse-% Sipernat 50 aufgesprüht. Dann werden 15 Masse-% Benomil oder Zink-Mangan- Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat), 2 Masse-% Netzer IS als Netzmittel, 3 Masse-% Dispergiermittel 1494 und 5 Masse-% Sulfitablaugenpulver als Dispergiermittel zugegeben und das Gemisch auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise behandelt. Das auf diese Weise hergestellte Spritzpulver enthält die beiden Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 45 Masse-% und im Verhältnis 2 : 1. Auf die beschriebene Weise können aus allen Verbindungen der Tabelle I zwei Wirkstoffe enthaltende Spritzpulver 45 WP hergestellt werden.

Beispiel 4 Herstellung eines Spritzpulvers 50 WP

Man arbeitet auf die im Beispiel 3 beschriebene Weise mit dem Unterschied, daß 40 Masse-% Sipernat 50, 25 Masse-% einer beliebigen Verbindung der Tabelle I und 25 Masse-% Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithio carbamat) verwendet werden. Das erhaltene Spritzpulver enthält die Verbindung gemäß der Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)- (dimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 50 Masse-% und in einem Verhältnis von 1 : 1.

Beispiel 5 Herstellung eines Spritzpulvers 50 WP

In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 45 Masse-% Kieselerde als Träger, 5 Masse-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I, 45 Masse-% des Zink-Mangan-Komplexes von (8-Oxychinolat)- (dimethyl-dithiocarbamat), 2,5 Masse-% Ligninsulfonsäure-Calciumsalz und 2,5 Masse-% Fettalkoholsulfat als Netzmittel miteinander vermischt und gemäß Beispiel 1 weiterbehandelt. Das auf diese Weise hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)- (dimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 50 Masse-% und im Verhältnis 1 : 9.

Beispiel 6 Herstellung eines Spritzpulvers 50 WP

In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 10 Masse-% Sipernat 50 und 30 Masse-% Kieselerde als Träger, 10 Masse-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I und 40 Masse-% Benomil als Wirkstoffe, 2 Masse-% Netzer IS, 3 Masse-% Dispergiermittel 1494 und 5 Masse-% Sulfitablaugenpulver miteinander vermischt und dann wie im Beispiel 1 beschrieben miteinander vermahlen. Das hergestellte Spritzpulver enthält die beiden Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 50 Masse-% und einem Verhältnis von 1 : 4.

Beispiel 7 Herstellung eines Spritzpulvers 55 WP

In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 10 Masse-% Sipernat 50 und 25 Masse-% Kieselerde miteinander vermischt und dann bei eingeschalteter Mischvorrichtung 5 Masse-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I auf das Trägergemisch gesprüht. Dann werden 50 Masse-% des Zink-Mangan-Komplexes von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) oder Benomil zugesetzt. Nach Zugabe von 2 Masse-% Netzer IS und 3 Masse-% Dispergiermittel 1494 sowie 5 Masse-% Sulfitablaugenpulver wird bis zur Homogenität gemischt und dann in einer Mühle vom Typ Alpine 63 C gemahlen. Das auf diese Weise hergestellte Mittel enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 55 Masse-% und einem Verhältnis von 1 : 10. Auf die gleiche Weise und mit den angegebenen Zusätzen können aus allen Verbindungen der Tabelle I zwei Wirkstoffe enthaltende Spritzpulver 55 WP hergestellt werden.

Beispiel 8 Herstellung eines Spritzpulvers 60 WP

In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 15 Masse-% Wessalon S (künstliches Silikat) mit 20 Masse-% der Verbindung 21 gemäß Tabelle I eingesprüht. Dann werden 15 Masse-% Kieselerde, 40 Masse-% Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat), 2 Masse-% Netzer IS, 3 Masse-% Dispergiermittel 1494 und 5 Masse-% Sulfitablaugenpulver zugesetzt, in weiteren wird wie gemäß Beispiel 1 verfahren. Da auf diese Weise hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 21 gemäß Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)- (dimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 60 Masse-% und einem Verhältnis von 1 : 2.

Beispiel 9 Herstellung eines Spritzpulvers 80 WP

In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 11 Masse-% Sipernat 50 als Träger, 40 Masse-% der Verbindung 8 gemäß Tabelle I und 40 Masse-% Benomil oder Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat), 2 Masse-% Netzer IS, 3 Masse-% Dispergiermittel 1494 und 4 Masse-% Sulfitablaugenpulver miteinander vermischt. Im folgenden verfährt man wie im Beispiel 1 angegeben. Das auf diese Weise hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 8 gemäß Tabelle 1 und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 80 Masse-% und einem Verhältnis von 1 : 1. Auf die beschriebene Weise können auch aus den Verbindungen Nr. 1 9, 13, 15, 21, 24, 26, 29 und 33 der Tabelle I Spritzpulver 80 WP mit zwei Wirkstoffen hergestellt werden.

Beispiel 10 Herstellung einer Ölsuspension 50 FE

In einem Gemisch aus 25 Masse-% Verbindung I gemäß Tabelle I, 40 Masse-% technischem Vaselinöl, 8 Masse-% Emulsogen M (Fettalkoholpolyäthylenglycoläther) und 2% Masse-% Atlox 4856 B (Dodecylbenzolsulfonsäure-Calciumsalz und Poyoxyäthylenalkylphenole im Gemisch) werden 25 Masse-% Benomil oder Zink- Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) suspendiert, und die Suspension wird in eine Laboratoriumsperlmühle fein gemahlen. Die auf diese Weise hergestellte Ölsuspension enthält die Verbindung 1 grdmäß Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zn-Mn-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 50 Masse-% und einem Verhältnis von 1 : 1. Auf die beschriebene Weise und mit den hier angegebenen Zusätzen können auch aus den Verbindungen Nr. 2, 3, 4, 5, 6, 7, 10, 11, 12, 14, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 23, 25, 27, 28, 30, 31, 32 der Tabelle I Ölsuspension 50 FW mit zwei Wirkstoffen hergestellt werden.

Beispiel 11 Herstellung einer Ölsuspension 50 FW

In einem Gemisch aus 40 Masse-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I, 40 Masse-% technischem Vaselinöl, 8 Masse-% Emulsogen M und 2 Masse-% Atlox 4856 B werden 10 Masse-% Benomil suspendiert. Im weiteren wird wie in Beispiel 10 vorgegangen. Die hergestellte Ölsuspension enthält die beiden Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 50 Masse-% und in einem Verhältnis von 4 : 1. Auf die beschriebene Weise und mit den genannten Zusätzen können aus allen Verbindungen der Tabelle I und Benomil Ölsuspensionen 50 FW hergestellt werden.

Beispiel 12 Herstellung einer Ölsuspension 60 FW

In einem Gemisch aus 40 Masse-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I, 30 Masse-% technischem Vaselinöl, 7 Masse-% Emulsogen M und 3 Masse-% Atlox 4856 B werden 20 Masse-% Benomil oder Zink-Mangan- Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) suspendiert. Die weitere Verarbeitung erfolgt wie in Beispiel 10 angegeben. Die hergestellte Ölsuspension enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I und das Benomil beziehungsweise den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 60 Masse-% und einem Verhältnis von 2 : 1.

Beispiel 13 Herstellung eines Spritzpulvers 20 WP

In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden auf 75 Prozent Masse-% Kieselerde, 2,5 Masse-% Verbindung I gemäß Tabelle I aufgesprüht. Anschließend werden 7,5 Masse-% Benomil und 10 Masse-% des Zink-Mangan-Komplexes von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat), 2,5 Masse-% Ligninsulfonsäure-Calciumsalz und 2,5 Masse-% Fettalkoholsulfat zugesetzt. Die weitere Formulierung erfolgt gemäß Beispiel 1. Das hergestellte Spritzpulver enthält die drei Wirkstoffe, nämlich die Verbindung 1 gemäß Tabelle I, das Benomil und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat), in einer Gesamtmenge von 20 Masse-% und einem Verhältnis von 1 : 3 : 4.

Beispiel 14 Herstellung eines Spritzpulvers 45 WP

In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden auf 50 Masse-% Kieselerde 5 Masse-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I aufgesprüht. Dann werden 10 Masse-% Benomil und 30 Masse-% Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) sowie als Netzmittel 2,5 Masse-% Ligninsulfonsäure-Calciumsalz und 2,5 Masse-% Fettalkoholsulfat zugesetzt. Die weitere Formulierung erfolgt gemäß Beispiel 1. Das hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I, das Benomil und den Zink-Mangan- Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) in einer Geamtmenge von 45 Masse-% und einem Verhälnis 1 : 2 : 6.

Beispiel 15 Herstellung eines Spritzpulvers 55 WP

In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden auf ein Trägerstoffgemisch aus 25 Masse-% Kieselerde und 10 Masse-% Sipernat 50 5 Masse-% der Verbindung 1 gemäß Tabelle I aufgesprüht. Dann werden 10 Masse-% Benomil und 40 Masse-% des Zink-Mangan- Komplexes von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) und als Dispergiermittel 2 Masse-% Netzer IS, 3 Masse-% Dispergiermittel 1494 und 5 Masse-% Sulfitablaugenpulver zugegeben. Die weitere Herstellung erfolgt gemäß Beispiel 1. Das hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I, das Benomil und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 55 Masse-% und einem Verhältnis von 1 : 2 : 8. Auf die beschriebene Weise können aus allen Verbindungen der Tabelle I mit den genannten Hilfsstoffen Spritzpulver mit drei Wirkstoffen hergestellt werden.

Beispiel 16 Herstellung eines Spritzpulvers 80 WP

In der Vorrichtung gemäß Beispiel 1 werden 10 Masse-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I auf 11 Masse-% Sipernat aufgesprüht. Dann werden 20 Masse-% Benomil und 50 Masse-% des Zink-Mangan-Komplexes von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithio carbamat) soie als Dispergiermittel 2 Masse-% Netzer IS, 3 Masse-% Dispergiermittel 1494 und 4 Masse-% Sulfitablaugenpulver zugegeben. Im weiteren wird auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise gearbeitet. Das hergestellte Spritzpulver enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle I, das Benomil und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) in einer Gesamtmenge von 80 und in einem Verhältnis von 1 : 2 : 5.

Beispiel 17 Herstellung eines Emulsionskonzentrates 20 EC

In einen mit Rührer versehenen Kolbens werden 70 Masse-% Xylol vorgelegt und unter Rühren 20 Masse-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I, 5 Masse-% Alkylphenylpolyäthylenglykoläther und 5 Masse-% Alkylpolyglycoläther zugesetzt. Es wird so lange gerührt, bis sich das Gemisch geklärt hat, notwendigenfalls wird filtriert. Das hergestellte Emulsionskonzentrat enthält die Verbindung 1 gemäß Tabelle 1 in einer Menge von 20 Masse-%. Auf die beschriebenen Weise und mit den genannten Zusätzen können aus allen Verbindungen der Tabelle I Emulsionskonzentrate 20 EC hergestellt werden.

Beispiel 18 Herstellung eines Emulsionskonzentrates 50 EC

In der Vorrichtung gemäß Beispiel 17 werden 50 Masse-% Verbindung 1 gemäß Tabelle I mit 5 Masse-% Polyäthylenglycol (Carbovax 1000, Polymerisationsgrad 1000), 10 Masse-% Äthylenoxyd-di(isohexyl-isoheptyl)-phenol-Addukt und der bis zur Ergänzung auf 100 Masse-% erforderlichen Menge Benzol vermischt. Das auf diese Weise hergestellte Emulsionskonzentrat enthält 50 Masse-% Wirkstoff. Auf die beschriebene Weise können aus allen Verbindungen der Tabelle I Emulsionskonzentrate 50 EC hergestellt werden.

Die fungizide Wirkung der zwei oder drei Wirkstoffe enthaltenden Mittel wurde an unterschiedlichen Pflanzen, an unterschiedlichen Pilzarten, im Laboratorium und unter Freilandbedingungen untersucht, wobei als Referenzsubstanzen bekannte Mittel verwendet wurden. Die vorgenommenen Untersuchungen und die erzielten Ergebnisse sind in den folgenden Beispielen zusammengestellt.

Beispiel19 Fungizide Wirkung gegen Steinbrand an Winterweizensaatgut

Die Wirkung eines zwei Wirkstoffe enthaltenden erfindungsgemäßen Mittels gegen den Erreger des Steinbrandes (Tilletia spp.) wurde unter Laboratoriumsbedingungen an Winterweizen der Sorte MV-8 untersucht. Das Saatgut wurde mit 0,2 Masse-% Steinbrandsporen infiziert und dann mit 2-(2&min;-Chloräthoxy)- 2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 1 gemäß Tabelle I in der Formulierung gemäß Beispiel 17) oder mit Chelocarb 80 WP [80% Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl- dithiocarbamat)] oder mit Agrocit 50 WP (50% 1-Butylcarbamoyl-benzimidazol-2-methylcarbamat) beziehungsweise mit deren Kombinationen gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:

1) unbehandelte Kontrolle

2) Verbindung I/1, Dosis 1 kg/Tonne Saatgut

3) Agrocit 50 WP, Dosis 2 kg/Tonne

4) Chelocarb 80 WP, Dosis 2 kg/Tonne

5) Verbindung I/1 0,25 kg/t + Agrocit 50 WP 1,5 kg/t

6) Verbindung I/1 0,50 kg/t + Agrocit 50 WP 1,0 kg/t

7) Verbindung I/1 0,75 kg/t + Agrocit 50 WP 0,5 kg/t

8) Verbindung I/1 0,25 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,5 kg/t

9) Verbindung I/1 0,50 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t

10) Verbindung I/1 0,75 kg/t + Chelocarb 80 WP 0,5 kg/t.

Von jeder Behandlung wurden an 4 × 100 Körnern Kornabdrücke gemacht. Am 5. und am 10. Tag wurde festgestellt, an wieviel Abdrücken Sporen ausgekeimt waren. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle II zusammengestellt.

Tabelle II


Aus den Daten der TabelleII ist gut ersichtlich, daß die Verbindung 1 gemäß Tabelle I und die beiden im Handel erhältlichen Beizmittel für sich gegen den Steinbrand weniger wirksam sind als ihre Kombinationen. Als besonders wirksam erwies sich das erfindungsgemäße Mittel, das die Verbindung I/1 und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1 : 2 enthält (Behandlung Nr. 9).

Beispiel 20 Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten von Wintergerste

Die Untersuchungen wurden auf Parzellen der Größe von 20 m² an Wintergerste der Sorte GK-Szeged vorgenommen, Die innere Fusarium-Infektion des Saatgutes betrug 19%. Gebeizt wurde mit 2-(2&min;-Chloräthoxy)-2-thio-4-methyl-1,3,2- oxathiophospholan (Verbindung 7 gemäß Tabelle I in Form des Mittels gemäß Beispiel 17), Chelocarb 80 WP, Dithane M 45 [80% (Mangan-zink)-äthylen-bis-dithiocarbamat] beziehungsweise ihren Kombinationen. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:

1) unbehandelte Kontrolle

2) Verbindung I/7 1 kg/t Saatgut

3) Chelocarb 80 WP 2 kg/t

4) Dithane M-45 1,25 kg/t

5) Verbindung I/7 0,25 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,5 kg/t

6) Verbindung I/7 0,50 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t

7) Verbindung I/7 0,75 kg/t + Chelocarb 80 WP 0,5 kg/t

8) Verbindung I/7 0,25 kg/t + Dithane M-45 0,9375 kg/t

9) Verbindung I/7 0,50 kg/t + Dithane M-45 0,625 kg/t

10) Verbindung I/7 0,75 kg/t + Dithane M-45 0,3125 kg/t

Für jede Behandlung wurden je 200 Körner 10 Tage lang in der Feuchtkammer inkubiert, dann wurden unter Laboratoriumsbedingungen die einen Keim treibenden gesunden Körner gezählt. Im Freiland wurden, als die Gerstenpflanzen 2-4 Blätter aufwiesen, die auf 3 × 5 laufenden Metern aufgelaufenen Pflanzen gezählt. Die Ergebnise sind in der Tabelle III zusammengestellt.

Tabelle III


Aus den Daten der Tabelle III ist gut ersichtlich, daß die Verbindung Nr. 7 der Tabelle I weder an sich noch in Kombination mit den beiden handelsüblichen Beizmitteln phytotoxisch für das Saatgut war. Die Kombinationen schützten die Körner vor Krankheitserregern und verbesserten die prozentuale Auflaufrate, sowohl bezogen auf die unbehandelte Kontrolle wie auch bezogen auf die an sich angewendeten Mittel.

Beispiel 21 Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten von Mais

Die Untersuchungen wurden auf ParzellEn einer Größe von 20 m² mit Hybridsaatgut der Sorte Pi 3747 vorgenommen. Die Keimfähigkeit des Saatgutes betrug 94%, die innere Fusariuminfektion lag bei 23%. Gebeizt wurde mit 2-(2&min;-Chloräthoxy)- 2-thio-4,5-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 16 der Tabelle I in Form des Mittels gemäß Beispiel 17), mit BF-51 90 ESC [90% 3-Isononyloxypropyl-ammonium-methylphosphonat], TMTD (50% Tetramethylthiuram-disulfid), Chelocarb 80 WP sowie mit den Kombinationen dieser Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:

1) unbehandelte Kontrolle

2) Verbindung I/16 1 kg/t

3) TMTD 2 kg/t

4) BF-51 90 WSC 1,1 kg/t

5) Chelocarb 80 WP 2 kg/t

6) Verbindung I/16 0,5 kg/t + TMTD 1 kg/t

7) Verbindung I/16 0,5 kg/t + BF-51 90 WSC 0,55 1/t

8) Verbindung I/16 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t.

Für jede Behandlung wurden 200 Körner in der Feuchtkammer inkubiert (10 Tage), dann wurde der Befallsgrad der Körner im Labor ermittelt. Von jeder Behandlung wurden 200 Körner auf Freilandparzellen ausgesät, und als die Pflanzen 2 Blätter trugen, wurde ausgezählt, wieviele Pflanzen aus 200 Körnern aufgelaufen waren. Die Ergebnisse sind in der Tabelle IV zusammengestellt.

Tabelle IV


Aus den Daten der Tabelle IV ist gut ersichtlich, daß durch Vermischen der Verbindung I/16 mit drei handelsübliche, unterschiedliche Wirkstoffe enthaltenden Beizmitteln fungizide Mittel herstellbar sind, mit denen die Pilzinfektion des Maissaatgutes völlig beseitigt werden kann und die gleichzeitig die prozentuale Auflaufrate verbessern.

Beispiel 22 Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten der Sonnenblume

Die Versuche wurden auf Parzellen von 20 m² Fläche vorgenommen, auf jeder Parzelle wurden 200 Sonnenblumenkerne der Sorte GK-70 gesät. Das Saatgut war mit 2-(1&min;-Methyl-2&min;-chloräthoxy)-2-thio-4,5-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 34 der Tabelle I in der Formulierung gemäß Beispiel 17), mit Sandofan 25 WP [25% 2-Methoxy-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-acet-2,6-oxilidid], Apron 35 SD [35% DL-N-(2,6- Dimethylphenyl)-N-(2&min;-methoxyacetyl)-alaninmethylester], Chelocarb 80 WP beziehungsweise den Kombinationen der aufgeführten Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:

1) unbehandelte Kontrolle

2) Sandofan 25 WP 2 kg/t Saatgut

3) Apron 35 SD 3 kg/t

4) Verbindung I/34 0,5 kg/t

5) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/t

6) Verbindung I/34 0,25 kg/t + Sandofan 25 WP 1 kg/t

7) Verbindung I/34 0,50 kg/t + Apron 35 SD 1,5 kg/t

8) Verbindung I/34 0,50 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t

Im Laboratorium wurde der Befallsgrad der Körner untersucht. Im Freiland wurde, als die Pflanzen zwei echte Blätter (Folgeblätter, die Blätter nach den Keimblättern) aufwiesen, die Anzahl der aus 200 Kernen aufgelaufenen Pflanzen bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle V zusammengestellt.

Tabelle V


Aus den Daten der Tabelle V kann entnommen werden, daß die Verbindung I/34 und die drei handelsüblichen Beizmittel jeweils für sich allein angewendet gegen die Keimkrankheiten der Sonnenblume weniger wirksam sind als ihre Kombinationen. Als besonders wirksam erwies sich das erfindungsgemäße Mittel, das die Verbindung der allgemeinen Formel (I) und den Zink- Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1 : 2 enthielt (Behandlung Nr. 8). Es verringerte den Befallsgrad der Körner bedeutend und erhöhte die Auflaufrate beträchtlich.

Beispiel 23 Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten der Soja

Die Versuche wurden auf Parzellen einer Fläche von 2 m² in vier Wiederholungen vorgenommen. Das Saatgut wurde mit 2-(n-Propoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 46 der Tabelle I in der Formulierung gemäß Beispiel 17), mit Kolfugo 25 FW [25% 2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol], Orthocid 50 WP (50% N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid), Chelocarb 80 WP beziehungsweise den Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:

1) unbehandelte Kontrolle

2) Verbindung I/46 1,0 kg/t Saatgut

3) Kolfugo 25 FW 3,0 l/t

4) Orthocid 50 WP 2,0 kg/t

5) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/t

6) Verbindung I/46 0,375 kg/t + Kolfugo 25 FW 1,5 l/t

7) Verbindung I/46 0,50 kg/t + Orthocid 50 WP 1,0 kg/t

8) Verbindung I/46 0,25 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,5 kg/t

9) Verbindung I/46 0,50 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t

10) Verbindung I/46 0,75 kg/t + Chelocarb 80 WP 0,5 kg/t

Unmittelbar vor der Aussaat wurde das Saatgut auch mit 2,0 kg/t Nitrofix (stickstoffbindende Bodenbakterien enthaltendes Mittel) behandelt. Die prozentuale Keimfähigkeit wurde im Laboratorium an 200 Körnern untersucht. Im Freiland wurden die Auflaufrate, später zur Zeit des Fruchtansatzes die Anzahl der Wurzelknöllchen und zum Schluß der Ernteertrag betimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle VI zusammengestellt.

Tabelle VI


Aus den Daten der Tabelle VI ist gut ersichtlich, daß die Kombinationen aus der Verbindung I/46 und den drei handelsüblichen Beizmitteln sowohl im Vergleich mit der unbehandelten Kontrolle wie auch im Vergleich mit den nicht kombinierten Behandlungen die prozentuale Keimung, die prozentuale Auflaufrate und die Erntemenge vergrößerten, gleichzeitig jedoch die Menge der Rhizobium-Knöllchen nur unwesentlich verringerten. Als besonders wirkungsvoll erwies sich das erfindungsgemäße Mittel, das die Verbindung der allgemeinen Formel (I) und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)- (dimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1 : 2 enthält (Behandlung Nr. 9).

Beispiel 24 Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten von Baumwolle

Die Versuche wurden in einem Gewächshaus vorgenommen. Das Saatgut wurde mit 2-(2&min;-Mercaptoäthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 56 der Tabelle I in der Formulierung gemäß Beispiel 17), Quinolate 15 (15% Kupferoxychinolat), Topsin-M 70 WP [70% 1,2-bis(3-Methoxycarbonyl-thiureido)- benzol], Chemocarb 80 WP beziehungsweise den Kombinationen der aufgeführten Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:

1) unbehandelte Kontrolle

2) Verbindung I/56 1 kg/t Saatgut

3) Quinolate 15 2 kg/t

4) Topsin-M WP 2 kg/t

5) Chelocarb 80 WP 2 kg/t

6) Verbindung I/56 0,15 kg/t + Quinolate 15 1 kg/t

7) Verbindung I/56 0,70 kg/t + Topsin-M WP 1 kg/t

8) Verbindung I/56 0,25 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,5 kg/t

9) Verbindung I/56 0,50 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t

10) Verbindung I/56 1,0 kg/t + Chelocarb 80 WP 0,5 kg/t

Pro Behandlung wurden 200 Samenkörner gesät. Die prozentuale Auflaufrate wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle VII zusammengestellt.

Nr. der Behandlung Prozentuale Auflaufrate 1 43,0 2 68,0 3 69,0 4 70,0 5 61,0 6 83,0 7 88,0 8 87,0 9 96,0 10 94,0


Aus den Daten der Tabelle VII kann entnommen werden, daß die Verbindung Nr. 56 der Tabelle I und die drei handelsüblichen Beizmittel für sich allein gegen die Keimkrankheiten der Baumwolle weniger wirksam sind als ihre Kombinationen. Als besonders wirksam erwiesen sich die erfindungsgemäßen Mittel, die die Verbindung der allgemeinen Formel (I) und den Zink- Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1 : 2 beziehungseise 2 : 1 enthielten (Behandlungen Nr. 9 und 10). Durch die Wirkung dieser Mittel stieg die prozentuale Auflaufrate bedeutend an.

Beispiel 25 Fungizide Wirkung gegen die Pilzkrankheiten von Sommergerste

Die Untersuchungen wurden auf Parzellen der Flächen von 10 m² vorgenommen. Das Saatgut wurde mit 2-(n-Butoxy)-2-thio- 4,5-dimethyl-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 63 der Tabelle I in Form des Mittels gemäß Beispiel 17), Baytan F [15% 1-(4-Chlorphenoxy)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3,3-dimethyl-2-butanon + 2% 2-(2-Furyl)-benzimidazol], Trifumine 30 WP [30% 4-Chlortrifluor-N-1-(1H-imidazol-1-yl)-2-propoxyäthylidin-(o-toluidin)], geführte Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:

1) unbehandelte Kontrolle

2) Baytan F 2,0 kg/t Saatgut

3) Trifumine 30 WP 5,0 kg/t

4) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/t

5) Verbindung I/63 1,0 kg/t

6) Verbindung I/63 0,5 kg/t + Baytan F 1,0 kg/t

7) Verbindung I/63 0,75 kg/t + Trifumine 30 WP 2,5 kg/t

8) Verbindung I/63 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t

Die Wirkung der Behandlungen wurde an den Pflanzen einer Reihe von 10 × 1 lfd. Meter ausgewertet. Bestimmt wurden die prozentuale Keimzahl, zur Zeit des Ährenschiebens die Mehltau- und Helminthosporium-Infektion pro Blatt"etage", und aus letzterer wurde der Befallgrad (Infektionsindex) Fi berechnet. Folgende Bonitierungsskala fand Verwendung:

0 = symptomfrei

1 = Befall kleiner oder gleich 5%

2 = Befall zwischen 6 und 10%

3 = Befall zwischen 11 und 25%

4 = Befall zwischen 26 und 50%

5 = Befall zwischen 51 und 75%

6 = Befall zwischen 76 und 100%

wobei die Befallsprozente das Verhältnis zwischen gesunder und infizierter Blattfläche beziehungsweise die durchschnittliche Mycel-Bedecktheit der zu vier Blattetagen gehörenden Blattfläche bedeuten. Der Befallsgrad (Infektionsindex) wird wie folgt berechnet:



worin ai die einzelnen Bewertungen nach der Bonitierungsskala, fi die Häufigkeit der einzelnen Bewertungen und n die Anzahl der untersuchten Pflanzen bedeuten,. Auch der Ernteertrag wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle VIII zusammengefaßt.

Tabelle VIII


Die Daten der Tabelle VIII zeigen, daß die zwei Wirkstoffe enthaltenden Kombinationen den prozentualen Auflaufwert verbesserten, die Mehltau- und Helminthosporium-Infektion zurückdrängten, und zwar sowohl bezogen auf die unbehandelte Kontrolle wie auch bezogen auf die Behandlungen mit nur einen Wirkstoff enthaltenden Mitteln. Im Ergebnis dessen stieg auch der Ernteertrag an.

Beispiel 26 Fungizide Wirkung gegen die Pilzkrankheiten der Wintergerste

Die Untersuchungen wurden auf Parzellen der Fläche von 50 m² vorgenommen. Das Saatgut der Wintergerste war mit Staubrand infiziert. Als Schutz gegen den Staubbrand (Ustilago nuda) und den Gerstenmehltau (Erysiphe graminis hordei) wurde das Saatgut mit 2-(2&min;-Bromäthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 2 der Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebene Weise), mit Milstem (500 g/l 5-(n-Butyl)- 2-äthylamino-6-hydroxy-4-methylpyrimidin), Chelocarb 80 WP beziehungsweise mit Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:

1) unbehandelte Kontrolle

2) Verbindung I/2 1 kg/t Saatgut

3) Milstem 5,0 l/t

4) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/t

5) Verbindung I/2 0,5 kg/t + Milstem 3,0 l/t

6) Verbindung I/2 0,75 kg/t + Milstem 2,0 l/t

7) Verbindung I/2 0,25 kg/t + Milstem 4,0 l/t

8) Verbindung I/2 0,25 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,5 kg/t

9) Verbindung I/2 0,50 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t

10) Verbindung I/2 0,75/t + Chelocarb 80 WP 0,5 kg/t

11) Verbindung I/2 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t + Milstem 2,5 l/t

12) Verbindung I/2 0,25 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,5 kg/t + Milstem 3,0 l/t

13) Verbindung I/2 1,0 kg/t + Chelocarb 80 WP 0,75 kg/t + Milstem 1,0 l/t

Zur Auswertung wurden im 2-4 Blattstadium die Auflaufrate, zur Blütezeit der Mehltaubefall mit Hilfe der von 0 bis 6 reichenden Bewertungsskala gemäß Beispiel 25 und dann der Befallsindex bestimmt. Der Befall mit Brand wurde zur Blütezeit durch Auszählen der befallenden Ähren bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle IX zusammengestellt.

Die Daten der Tabelle IX zeigen, daß die einen oder zwei Wirkstoffe enthaltenden Mittel in keinen Fall phytotoxisch wirkten, denn die prozentuale Auflaufrate ist in jedem Fall höher als im Fall der unbehandelten Kontrolle. Die zwei oder drei Wirkstoffe enthaltenden Mittel schützten die Gerste vor Staubbrand und Mehltau. Eine derartige kombinierte Wirkung konnte mit keinem der nur einen Wirkstoff enthaltenden Mittel erzielt werden.

Tabelle IX

Beispiel 27 Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten der Zuckerrübe

Im Laboratorium wurde Zuckerrübensaatgut mi 2-(2&min;-Chloräthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 1 der Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebene Weise), mit Chelocarb 80 WP, mit Benguinox (1,4-Benzochinon- N-Benzoylhydrazonoxim) sowie mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:

1) unbehandelte Kontrolle

2) Verbindung I/1 125 g/t Saatgut

3) Verbindung I/1 250 g/t

4) Verbindung I/1 500 g/t

5) Verbindung I/l 1000 g/t

6) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/t

7) Benguinox 50 g/t

8) Benguinox 100 g/t

9) Benguinox 200 g/t

10) Benguinox 400 g/t

11) Benguinox 800 g/t

12) Verbindung I/1 125 g/t + Benguinox 800 g/t

13) Verbindung I/1 125 g/t + Benguinox 400 g/t

14) Verbindung I/1 250 g/t + Benguinox 400 g/t

15) Verbindung I/1 250 g/t + Benguinox 200 g/t

16) Verbindung I/1 500 g/t + Benguinox 200 g/t

17) Verbindung I/1 500 g/t + Benguinox 100 g/t

18) Verbindung I/1 1000 g/t + Benguinox 100 g/t

19) Verbindung I/1 1000 g/t + Bernguinox 50 g/t

20) Verbindung I/1 500 g/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t + Benguinox 50 g/t

21) Verbindung I/1 250 g/t + Chelocarb 80 WP 0,75 kg/t + Benguinox 50 g/t

22) Verbindung I/1 750 g/t + Chelocarb 80 WP 0,5 kg/t + Benguinox 50 g/t

23) Verbindung I/1 250 g/t + Chelocarb 80 WP 0,5 kg/t + Beguinox 200 g/t

24) Verbindung I/1 500 g/t + Chelocarb 80 WP 0,25 kg/t + Benguinox 400 g/t

Nach dem Beizen wurden jeweils 10 abgeschliffene Körner in Blumentöpfe von 12 cm Durchmesser gesät. Der Boden wurde bei 70-90% Wasserkapazität und einer Temperatur von 6-8°C gehalten, weil das günstige Lebensbedingungen für die pilzlichen Keimschädlinge der Zuckerrübe (Pythium spp., Rhizochtonia spp.) sind. Ausgewertet wurde die Auflaufrate in Prozent. Die Durchschnittsergebnisse der in 20 Wiederholungen vorgenommenen Untersuchungen sind in der Tabelle X zusammengefaßt.

Die Daten der Tabelle X zeigen, daß die prozentuale Auflaufrate besser wird, wenn eines der drei Mittel eingesetzt wird. Die Auflaufrate wird noch besser, wenn mit einer zwei Wirkstoffe enthaltenden Kombination gearbeitet wird, und sie erreichen ihr Maximum, wenn mit drei Wirkstoffen enthaltenden Kombinationen gebeizt wird.

Tabelle X

Beispiel 28 Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten von Reis

Die aus dem vorher gebeizten Saatgut aufgelaufenen Pflanzen wurden auf Parallelen einer Fläche von 25 m² untersucht. Das Saatgut wurde mit 2-(2&min;-Chloräthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 1 aus Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17), mit Tachigaren 70 (70% 3-Hydroxy-5-methylisoxazol), mit Chelocarb 80 WP beziehungsweise mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:

1) unbehandelte Kontrolle

2) Verbindung I/1 1,0 kg/t Saatgut

3) Tachigaren 70 3,0 kg/t

4) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/t

5) Verbindung I/1 0,5 kg/t + Tachigaren 70 1,5 kg/t

6) Verbindung I/1 0,75 kg/t + Tachigaren 70 1,0 kg/t

7) Verbindung I/1 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t

8) Verbindung I/1 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t + Tachigaren 70 1,0 kg/t

Die aus dem gebeizten Saatgut aufgelaufenen Pflanzen wurden im 2-Blattstadium wie folgt ausgewertet: auf jeder Parzelle wurden die pro 10 × 1 laufenden Metern aufgelaufenen Pflanzen gezählt, die Höhe von 50 Pflanzen wurde gemessen, und zur Erntezeit wurde der Ernteertrag bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XI zusammengefaßt.

Tabelle XI


Aus den Daten der Tabelle XI ist ersichtlich, daß alle der eingesetzten Mittel das Auflaufen von Reis verbesserten, seine anfängliche Entwicklung förderten und auf diese Weise zu einer Erhöhung des Ertrages führten.

Beispiel 29 Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten der Sonnenblume

Die aus dem vorher gebeizten Saatgut aufgelaufenen Pflanzen wurden auf Parzellen einer Fläche von 20 m² untersucht. Gebeizt wurde mit 2-(2&min;-Chloräthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 1 der Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebene Weise), mit Chelocarb 80 WP, Ju-Knol (Gibberellinsäure + Borsäure) beziehungsweise mit Kombinationen der aufgeführten Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:

1) unbehandelte Kontrolle

2) Verbindung I/1 1,0 kg/t

3) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/t

4) Ju-Knol 5,11 g/t

5) Verbindung I/1 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t

6) Verbindung I/1 0,25 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,5 kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t

7) Verbindung I/1 0,75 kg/t + Chelocarb 80 WP 0,5 kg/t

8) Verbindung I/1 0,25 kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t

9) Verbindung I/1 0,50 kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t

10) Verbindung I/1 0,75 kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t

11) Verbindung I/1 1,00 kg/t + Ju-Knol 5,11 g/t

In einer sterilen Feuchtkammer wurde die Keimfähigkeit an 200 Körnern untersucht. Im Freiland wurden pro Parzelle 200 Körner ausgesät. Als die ersten Folgeblätter (das erste Blattpaar) erschienen waren, wurden die aufgelaufenen Pflanzen gezählt. Im 6-8 Blattstadium wurde die Höhe gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XII angegeben.

Tabelle XII


Aus den Daten der Tabelle XII ist ersichtlich, daß die Anzahl der Pflanzen ansteigt und die anfängliche Entwicklung beschleunigt wird, wenn man zum Beizen die fungiziden Mittel (das erfindungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 17 beziehungsweise Chelocarb 80 WP) zusammen mit einem keimstimulierenden Mittel (Ju-Knol) in Form zwei oder drei Wirkstoffe enthaltenden Kombinationen verwendet.

Beispiel 30 Untersuchung der fungiziden Wirkung an Saatkartoffeln

Zur Herstellung von Saatkartoffeln vorgesehene Kartoffelknollen wurden mit 2-(1&min;-Methyl-n-butoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholen (Verbindung Nr. 62 gemäß Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebenen Weise), mit Chelocarb 80 WP, mit Sayfos 80 (Dimethyldiamino-triazinylmethyl-dithiophosphat), Rhizolex 25 FL (2,6-Dichlor-p-tolyl-o,o-dimethylphosphorthioat) beziehungsweise Kombinationen der aufgeführten Mittel gebeizt. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:

1) unbehandelte Kontrolle

2) Verbindung I/62 1,0 kg/t

3) Chalocarb 80 WP 2,0 kg/t

4) Sayfos 80 1,0 kg/t

5) Rhizolex 25 FL 1,0 kg/t

6) Verbindung I/62 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t

7) Verbindung I/62 0,5 kg/t + Rhizolex 25 FL 0,5 l/t

8) Verbindung I/62 0,25 kg/t + Sayfos 80 0,25 kg/t

9) Verbindung I/62 0,50 kg/t + Sayfos 80 0,50 kg/t

10) Verbindung I/62 1,0 kg/t + Sayfos 80 1,0 kg/t

11) Verbindung I/62 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t + Sayfos 80 1,0 kg/t

12) Verbindung I/62 0,75 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t + Sayfos 80 0,75 kg/t

13) Verbindung I/62 1,0 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t + Sayfos 80 0,5 kg/t

Die Mittel wurden auf die Oberfläche der Knollen gesprüht. Die Kartoffeln wurden gesetzt, und als die Triebe 5-8 cm hoch waren, wurde der prozentuale Anteil der von Blattläusen befallenden Kartoffelpflanzen bestimmt. Pro Parzelle wurde an 100 unterirdischen Trieben das Ausmaß der von Rhizotonia verursachten Stielfäule ermittelt. Zur Bonitierung der Schäden wurde die im Beispiel 25 angegebene, von 0 bis 6 reichende Wertskala angewendet und aus den erhaltenen Werten der Infektionsindex errechnet. Zum Erntezeitpunkt wurde der Ernteertrag ermittelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XIII zusammengestellt.

Tabelle XIII


Aus den Daten der Tabelle XIII ist ersichtlich, daß die neben dem Wirkstoff I/62 noch einen oder zwei weitere Wirkstoffe enthaltenden Kombinationen die Kartoffeln vor einem grühen Befall mit Blattläsen schützten und die Stielfäule zurückdrängten. Als Ergebnis dieser Schutzwirkung ist der Ertrag höher.

Beispiel 31 Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten des Ölleins

Auf Parzellen einer Fläche von 20 m² wurden die aus vorher gebeiztem Saatgut aufgelaufenen Leinpflanzen untersucht. Gebeizt wurde mit 2-(1&min;-Methyl-2&min;-chloräthoxy)-2-thio-1,3,2- oxathiaphospholan (Verbindung Nr. 10 gemäß Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebenen Weise), mit Chelocarb 80 WP, Agrocit 50 WP, Chinofur 40 FW (40% 2,3- Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-methylcarbamat) beziehungsweise mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:

1) unbehandelte Kontrolle

2) Verbindung I/10 1,0 kg/t

3) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/t

4) Agrocit 50 WP 2,0 kg/t

5) Chinufur 40 FW 5,0 l/t

6) Verbindung I/10 1,0 kg/t + Chinufur 40 FW 5,0 l/t

7) Verbindung I/10 0,5 kg/t + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/t + Chinufur 40 FW 5,0 l/t

8) Verbindung I/10 0,5 kg/t + Afrocit 50 WP 1,0 kg/t + Chinufur 40 FW 5,0 l/t

Die gebeizten Samenkörner wurden ausgesät, die aufgelaufenen Pflanzen wurden im Keimblattstadium wie folgt usgewertet: auf jeder Parzelle wurden die auf 5 × 1 lfd. Meter aufgelaufenen Pflanzen, ferner die vom Leinfloh angenagten Pflanzen gezählt und bezogen auf die unbehandelte Kontrolle in Prozent ausgedrückt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XIV zusammengestellt.

Tabelle XIV


Aus dem Daten der Tabelle ist gut ersichtlich, daß die die Verbindung I/10 neben einem oder zwei weiteren Wirkstoffen enthaltenden Mitteln sowohl auf die unbehandelte Kontrolle wie auch bezogen auf die nur einen Wirkstoff enthaltenden Mittel die prozentuale Auflaufrate erhöhten und vor Schädigung durch den Leinfloh schützten.

Beispiel 32 Fungizide Wirkung gegen Pilzkrankheiten des Winterweizens

Auf Parzellen einer Fläche von 20 m² wurde die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen die Mehltaukrankheiten des Getreides und die durch Fusarium verursachten Ährenkrankheiten an Winterweizen untersucht. Die Pflanzen wurden zur Zeit der Blüte mit Chelocarb 80 WP, Chinoin Fundazol 50 WP (50% 1-Butyl- carbamoyl-benzimidazol-2-methylcarbamat), mit der gemäß Beispiel 17 formulierten Verbindung 1 der Tabelle I beziehungsweise mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel behandelt. Im einzelnen wurden folgende Behandlungen vorgenommen:

1) unbehandelte Kontrolle

2) Chinoin Fundazol 50 WP 1,0 kg/ha

3) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/ha

4) Verbindung I/1 2,0 kg/ha

5) Verbindung I/1 1,0 kg/ha + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/ha

6) Verbindung I/1 0,5 kg/ha + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/ha

7) Verbindung I/1 1,75 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,5 kg/ha

8) Verbindung I/1 1,50 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,75 kg/ha

9) Verbindung I/1 0,25 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,5 kg/ha

10) Verbindung I/1 0,5 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,5 kg/ha + Chelocarb 80 WP 2,0 kg/ha

11) Verbindung I/1 0,75 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,5 kg/ha + Chelocarb 80 WP 1,5 kg/ha

12) Verbindung I/1 1,0 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,5 kg/ha + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/ha

Der Befall mit Mehltau wurde unmittelbar vor der Behandlung beziehungsweise eine Woche nach der Behandlung ermittelt, indem an je 100 produktiven Halmen pro Blattetage auf Grund der von 0 bis 6 reichenden Bonitierungsskala der Infektionsindex berechnet wurde.

Zur Zeit der Milchreife wurde die Wirksamkeit gegen die Fusariumkrankheit der Ähren durch Auszählen der die Krankheitssymptome zeigenden Ähren auf einer Probefläche von 5 × 1 m² ermittelt. Nach der Ernte wurde auch an je 200 Körnern die innere Infektion ermittelt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle XV zusammengestellt.

Tabelle XV


Die Daten der Tabelle XV zeigen, das die erfindungsgemäßen Mittel, die die Verbindung I/1 und den Zink-Mangan- Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1 : 1 und 1 : 2, die Verbindung I/1 und das Benomil im Verhältnis (3,5 : 1)-(1 : 2) und die Verbindung I/1, das Benomil und den Komplex im Verhältnis (1 : 1 : 4)-(2 : 1 : 2) enthalten, synergistisch wirkende Mittel sind und die Mehltau- bzw. Fusariuminfektion des Winterweizens beträchtlich vermindern.

Beispiel 33 Untersuchung der fungiziden Wirkung an Apfelbäumen

Die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Apfelmehltau und Apfelschorf wurde in einer Apfelplantage auf aus je 5 Bäumen bestehenden Parzellen untersucht. Die Sprühbehandlung wurde begonnen, als die Blütenknospen rot wurden und dann alle 10-14 Tage wiederholt. Zur Behandlung wurden Karathane LC (350 g/l 6-(1-Methylheptyl)-2,4-dinitrophenylcrotonat, Chinoin Fundazol 50 WP, Chelocarb 80 WP, 2-(2&min;-Chloräthoxy)- 2-thio-5-methyl-oxathiaphospholen (Verbindung Nr. 4 von Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebene Weise) beziehungsweise die Kombinationen der aufgeführten Mittel verwendet. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:

1) unbehandelte Kontrolle

2) Karathane LC 0,5 l/ha

3) Chinoin Fundazol 50 WP, 1,0 kg/ha

4) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/ha

5) Verbindung I/4 1,0 kg/ha

6) Verbindung I/4 0,5 kg/ha + Karathane LC 0,25 l/ha

7) Verbindung I/4 0,5 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,5 kg/ha + Chelocarb 80 WP 1,6 kg/ha

8) Verbindung I/4 0,75 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,5 kg/ha + Chelocarb 80 WP 1,5 kg/ha

Der Befallsgrad wurde, als das grüne Obst nußgroß war, und nach der letzten Behandlung auf die im Beispiel 25 beschriebene Weise ermittelt. Die gemessenen und errechneten Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengefaßt.

Aus der Tabelle XVI geht hervor, daß Karathane LC nur gegen Mehltau, Chelocarb 80 WP nur gegen den Apfelschorf wirksam ist, die erfindungsgemäß, eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), Benomil und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis (1 : 1 : 3)-(1,51 : 3) enthaltenden Mittel jedoch gegen beide Krankheiten wirken. Auch die Kombination aus Karathane LC und die Verbindung der allgemeinen Formel (I) zeigt eine gute Wirkung.

Tabelle XVI

Beispiel 34 Untersuchung der fungiziden Wirkung in einer Weinpflanzung

Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel wurde in einer Weinpflanzung mit 25 Weinstöcken untersucht. Es handelte sich um Zwillingsstöcke in Erziehung am Hochspalier. Die Untersuchung erstreckte sich auf Peronospora. Mehltau und Graufäule. Die Behandlung gegen Mehltau und Peronospora wurde begonnen, als die Triebe 6-8 Blätter aufwiesen, und bis zur beginnenden Reife der Trauben (Farbänderung) alle 14 Tage wiederholt. Die Behandlung gegen Graufäule ist an pflanzenphänologische Zustände gebunden: behandelt wird nach der Blüte, dann, wenn sich die Trauben "geschlossen" haben (d. h. nicht mehr aus luftig angeordneten kleinen Beeren bestehen) und schließlich, wenn das Obst zu reifen beginnt. Behandelt wurde mit 2-(1&min;-Methyl-2&min;-chloräthoxy)-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan (Verbindung 10 der Tabelle I, formuliert auf die im Beispiel 17 beschriebenen Weise), mit Chinon Fundazol 50 WP, Thiovit S (80% Schwefel), Chelocarb 80 WP beziehungsweise mit den Kombinationen der aufgeführten Mittel. Folgende Behandlungen wurden vorgenommen:

1) unbehandelte Kontrolle

2) Thiovit S 3,0 kg/ha

3) Chelocarb 80 WP 2,0 kg/ha

4) Chinoin Fundazol 50 WP 1,5 kg/ha

5) Verbindung I/10 1,0 kg/ha

6) Verbindung I/10 1,0 kg/ha + Thiovit S 2,0 kg/ha

7) Verbindung I/10 1,0 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 1,0 kg/ha

8) Verbindung I/10 1,0 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,5 kg/ha

9) Verbindung I/10 0,5 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 1,0 kg/ha

10) Verbindung I/10 0,5 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,5 kg/ha + Chelocarb 80 WP 1,0 kg/ha

11) Verbindung I/10 0,75 kg/ha + Chinoin Fundazol 50 WP 0,75 kg/ha + Chelocarb 80 WP 1,5 kg/ha

Zur Auswertung wurde im Falle des Mehltaus und der Peronospora-Infektion das Laub, im Falle der Graufäule wurden die Trauben untersucht. Zur Bonitierung wurde die Skala gemäß Beispiel 25 herangezogen, aus den Bonitierungswerten wurde der Infektionsindex berechnet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XVII zusammengefaßt.

Tabelle XVII


Aus den Daten der Tabelle XVII geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Mittel, die die Verbindung der allgemeinen Formel (I) und das Benomil im Verhältnis (2 : 1)-(1 : 2) beziehungsweise die Verbindung der allgemeinen Formel (I), das Benomil und den Zink-Mangan-Komplex von (8-Oxychinolat)- (dimethyl-dithiocarbamat) im Verhältnis 1 : 1 : 2 enthalten, erfolgreich gegen die Krankheiten des Weines eingesetzt werden können. Die häufigsten und schwersten Blatt- und Traubenkrankheiten konnten sich an den behandelten Stöcken nicht entwickeln, nachdem diese mit den erwähnten Kombinationen behandelt worden waren.

Gleichzeitig mit der Auswertung der fungiziden Wirkung wurde für jede Behandlung an 100 Blättern der Befall mit Blattmilben überprüft. Die erfindungsgemäßen Mittel dezimierten auch die Blattmilben ganz bedeutend. Als besonders geeignet erwies sich die Kombination der Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit Thiovit S (Behandlung 6).

Beispiel 35 Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten des Winterweizens

Die Versuche wurden auf Parzellen einer Fläche von 20 m² mit der Weizensorte Jubilejnaja 50 vorgenommen, deren Keimfähigkeit 92% betrug und deren innere Infektion mit Pusarium spp. bei 10,5% lag. Zum Beizen wurden das Mittel gemäß Beispiel 7 und zum Vergleich Quinolate V-4X [15% Kupferoxychinolat + 50% 2,3-Dihydro-6-methyl-5-carboxanilido-1,4-oxatiin(5,6)] verwendet.

Nach dem Auflaufen, als die Pflanzen 2-4 Blätter hatten, wurden auf jeder Parzelle die auf 5 × 1 lfd. m aufgelaufenen Pflanzen ausgezählt. Ferner wurde auf jeder Parzelle die Höhe von 100 aufeinander folgenden Pflanzen gemessen. Im Laboratorium wurde die Infektion von je 200 Körnern durch 10tägiges Inkubieren in der sterilen Feuchtkammer bei 20°C ermittelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XVIII zusamengestellt.

Aus den Daten der Tabelle XVIII geht hervor, daß das erfindungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 7 in einer Dosis von 2,0 kg/ha ein ebenso gutes Beizmittel ist wie das in der Praxis verbreitet angewendete Quinolate V-4X.

Tabelle XVIII

Beispiel 36 Fungizide Wirkung gegen die Ährenfusariois des Winterweizens

Winterweizen der Sorte MV-8 wurde auf 40 m² großen Parzellen mit dem Mittel gemäß Beispiel 12 und zum Vergleich mit Kolfugo 25 FW [25% 2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol] besprüht, wobei zum Ausbringen eine Wassermenge von 500 l/h verwendet wurde. Zum Erntezeitpunkt wurde an Hand von je 100 Ähren die Ährenfusariose bestimmt und auf die im Beispiel 25 erläuterten Weise der Infektionsindex errechnet. Auch die innere Fusariuminfektion der Körner wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XIX zusammengefaßt.

Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß das Mittel gemäß Bespiel 12 bereits in einer Dosis von 1,0 l/ha gegen die Ährenfusariose und gegen die innere Infektion mit Fusarium spp. von Winterweizen einen wesentlich besseren Schutz bietet als das in der Praxis für den gleichen Zweck verbreitet angewendete Mittel Kolfugo 25 FW in einer Dosis von 1,5 l/ha.

Tabelle XIX

Beispiel 37 Fungizide Wirkung gegen Kartoffelpest

Auf Parzellen der Größe von 75 m² wurden Kartoffeln der Sorte Gracia gelegt. Die Pflanzen wurden zu Beginn der Knospenzeit zur Vorbeugung gegen die Kartoffelpest (Phytophthora infestana) mit dem erfindungsgemäßen Mittel gemäß Beispiel 10 und zum Vergleich mit Dithane M-45 (80% Mangan-zink-äthylen- bis-dithiocarbamat) gesprüht, wobei zum Ausbringen eine Wassermenge von 500 l/ha Verwendung fand. Die Behandlungen wurden noch viermal, in 14tägigen Abständen wiederholt. Die Auswertung fand 2 Wochen nach der letzten Behandlung statt. Bonitiert wurde an Hand der von 0 bis 6 reichenden Wertskala, aus den Bonitierungswerten wurde der Infektionsindex berechnet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XX angegeben.

Tabelle XX


Die Daten der Tabellen zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 10 schon in einer Dosis von 2 l/ha gegen die Kartoffelpest wirksamer ist als das bekannte und für den gleichen Zweck verbreitet angewendete Dithane M-45.

Beispiel 38 Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten von Mais

Auf Parzellen der Größe von 15 m² wurde Mais der Sorte Pi 3732 ausgesät. Das Saatgut war vorher mit den Mitteln gemäß Beispiel 5 beziehungsweise Beispiel 6 gebeizt worden. Zum Vergleich wurde die Kombination von Orthocid 50 WP (50% N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid) und Agrocit 50 WP (50% 1-Butylcarbamoyl-benzimidazol-2-methylcarbamat) verwendet. Die Wirkung des Beizens wurde im Nagelstadium (wenn der Maiskeim aus der Erde schaut wie ein verbogener Nagel), im 2-Blatt-Stadium und im 4-Blatt-Stadium der Maispflanzen untersucht. Auf jeder Parzelle wurde die Anzahl der aus 100 Körnern aufgelaufenen Pflanzen bestimmt, Im 2-Blatt-Stadium wurde die Höhe der Pflanzen gemessen. Die Keimfähigkeit in Prozent und die innere Fusarium spp. Infektion der Körner wurden unter Laboratoriumsbedingungen ermittelt (an je 200 Körnern). Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXI zusammengestellt.

Tabelle XXI


Aus den Daten der Tabelle XXI ist gut ersichtlich, daß die Mittel gemäß den Beispielen 5 und 6 der vorliegenden Erfindung genauso gute beziehungsweise bessere Beizmittel sind als die Kombination der allgemein bekannten Mittel Orthocid 50 WP und Agrocid 50 WP. Sie vernichteten die Pilzschädlinge auf dem Saatgut, verbesserten die prozentuale Auflaufrate bedeutend und förderten die Entwicklung der Pflanzen im Frühstadium.

Beispiel 39 Fungizide Wirkung gegen Apfelmehltau

Die Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 6 gegen den Erreger des Apfelmehltaus (Rhodosphaera leucotricha) wurde in einer Apfelpflanzung an pro Behandlung je 10 Bäumen untersucht. Als Vergleichssubstanzen fanden das Mittel gemäß Beispiel 18, ferner Sulfur 900 FW (900 g/l Schwefel) und Chinoin Fundazol 50 WP (50% Benomil) Verwendung. Zum Ausbringen wurde eine Wassermenge von 1000 Liter/ha eingesetzt. Mit den Behandlungen wurde vor der Blüte (Mausrohrstadium) begonnen, und bis zum Beginn der Obstreife, insgesamt neunmal, wurde in Abständen von 14 Tagen behandelt. Ausgewertet wurde 10 Tage nach der letzten Behandlung, indem an je 250 Trieben mit Hilfe der von 0 bis 6 reichenden Bewertungsskala das Ausmaß des Mehltaubefalls festgestellt wurde. Der Befall wurde in Prozent der unbehandelten Kontrolle sowie als Infektionsindex ausgedrückt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXII zusammengestellt.

Tabelle XXII


Aus der Tabelle XXII kann einesteils entnommen werden, daß von den untersuchten Mitteln das Mittel gemäß Beispiel 6 der Erfindung bei weitem am wirksamsten gegen Mehltau ist, zum anderen, daß dieses Mittel, das das systematisch wirkende Benomil und die kontaktwirksame Verbindung I/1 enthält, ein synergistisches fungizides Mittel ist.

Beispiel 40 Fungizide Wirkung gegen die Graufäule an Wein

Auf Parzellen einer Fläche von 30 m² wurden an mittelhohen Spalieren gezogene Weinstöcke mit dem Mittel gemäß Beispiel 11 der Erfindung gegen die Graufäule (Botrytis cinerea) behandelt. Als Vergleichssubstanzen wurden das Mittel Rovral 25 FW (25% 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-di- chlorphenyl)-hidantiol), Chinoin Fundazol 50 WP sowie das Mittel gemäß Beispiel 18 verwendet. Die erste Behandlung fand gegen Ende der Blütezeit statt, dann wurde alle 10- 14 Tage, insgesamt siebenmal, erneut behandelt, wobei zum Ausbringen 1000 l/ha Wasser eingesetzt wurden. Die Auswertung fand Mitte August beziehungsweise Ende September statt, indem auf jeder Parzelle an 4 × 50 Trauben mittels der von 0 bis 6 reichenden Bewertungsskala der Befalls bestimmt und dann aus diesem der Infektionsindex Fi berechnet wurde. Die Ergebnisse sind inder folgenden Tabelle XXIII zusammengestellt.

Tabelle XXIII


Aus den Daten der Tabelle XXIII kann entnommen werden, daß das Mittel gemäß Beispiel 11 in der Wirkung die beiden Einzelverbindungen, die es als Wirkstoffe enthält, weit übertrifft, d. h. daß zwischen dem Benomil und der Verbindung I/1 eine synergistische Wirkung entsteht.

Beispiel 41 Fungizide Wirkung gegen Apfelschorf

Die Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 4 wurde in einer Apfelpflanzung gegen den Erreger des Apfelschorfs (Venturia inaegualis) an je 5 Bäumen untersucht. Als Vergleichssubstanzen fanden Polygram Combi (80% Zinkkomplex von Polyäthlenthiuramdisulfid), Chelocarb 80 WP und das Mittel gemäß Beispiel 18 Verwendung. Die eine mittlere Stammdicke aufweisende Bäume der Sorte Starking wurden unter Einsatz einer Wassermenge von 1000 l/ha mit den einzelnen Mitteln beginnend im Mausohrstadium bis zur beginnenden Obstreife alle 14 Tage, insgesamt zehnmal besprüht. Gegen Ende des ersten und dann gegen Ende des zweiten Sproßwachstums wurden für jede Behandlung an je 100 Blättern mittels der von 0 bis 6 reichenden Bewertungsskala das Ausmaß des Befalls in Prozent und der Befallsindex Fi bestimmt. Auf die gleiche Weise wurden pro Behandlung 50 Äpfel ausgewertet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXIV zusammengestellt. Tabelle XXIV



Aus der Tabelle XXIV kann entnommen werden, daß das erfindungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 4 in einer Dosis von 2,4- 3,2 kg/ha gegen den Apfelschorf viel wirksamer ist als das gegen diese Krankheit verbreitet verwendete Polygram Combi beziehungsweise als die einzelnen in ihm enthaltenen Wirkstoffe an sich.

Beispiel 42 Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten von Wintergerste

Auf Parallelen einer Fläche von 20 m² wurde die fungizide Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 14 gegen die Keimkrankheiten des Winterweizens an Saatgut der Sorte MV-8 untersucht. Die Keimfähigkeit des Saatgutes betrug 91%. die innere Infektion mit Fusarium spp. 22%. Zum Vergleich wurden Kolfugo 25 FW und Dithane M-45 verwendet. Pro Hektar wurden 270 kg Saatgut 6 cm tief ausgesät. Die Pilzinfektion der Körner wurde im Laboratorium durch Inkubieren auf Papviza- Nährboden beziehungsweise in der sterilen Feuchtkammer ermittelt. Im Freilandversuch wurden auf jeder Parzelle die auf 5 × 1 lfd. m aufgelaufenen Pflanzen gezählt, von je 100 Pflanzen wurde die Höhe gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXV zusammengestellt. Tabelle XXV



Die Daten der Tabellen XXV zeigen deutlich, daß das erfindungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 14 gegen die Keimkrankheiten von Winterweizen außerordentlich erfolgreich eingesetzt werden kann. Schon in einer Dosis von 1,0 kg/t ist es annähernd so wirksam wie die in der Praxis häufig verwendete Kombination aus Kolfugo 25 FW und Dithane M-45. Das günstigste Ergebnis wurde erzielt bei einer Anwendung des Mittels gemäß Beispiel 14 in einer Dosis von 2,0 kg/t.

Beispiel 43 Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten von Mais

Die fungizide Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 15 wurde im Gewächshaus an Saatgut der Sorte Pioneer 3747 SC untersucht. Als Vergleichssubstanzen dienten Chelocarb 80 WP, Chinoin Fundazol 50 WP und das Mittel gemäß Beispiel 18. Der Befallsgrad des Saatgutes wurde nach dem Beizen durch Inkubieren auf Papavizas-Nährboden an je 200 Körnern untersucht. In 8 Wiederholungen wurden je 10 Körner in Blumentöpfen ausgesät; bestimmt wurde die prozentuale Auflaufrate und 14 Tage nach der Aussaat die Höhe der Pflanzen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXVI zusammengestellt.

Die Daten der Tabelle XXVI zeigen deutlich, daß das erfindungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 15 gegen die Keimkrankheiten von Mais wesentlich wirksamer ist als die Mittel, die jeweils nur einen der drei Wirkstoffe der Kombination enthalten. Zwischen den drei Wirkstoffen tritt demnach synergismus auf.

Tabelle XXVI

Beispiel 44 Fungizide Wirkung gegen die durch Fusarium verursachte Welke von Nelken

Die Wirkung des erfindungsgemäßen Mittels gemäß Beispiel 13 gegen die durch Fusarium verursachte Welke (Welkekrankheit) der Nelken wurde im Gewächshaus auf Parzellen einer Fläche von 5 m² untersucht. Als Vergleichsmittel fanden Chelocarb 80 WP, Chinoin Fundazol 50 WP und das Mittel gemäß Beispiel 18 Verwendung. Zunächst wurde die im Boden vorhandene Keimzahl von Fusarium spp. bestimmt (es waren 9500 Stück/g). An 50 Nelkenstecklingen wurde der Befallsgrad des Vermehrungsmaterials ermittelt (es waren 4%). Dann wurden die einzelnen Mittel in den Boden eingearbeitet, die Stecklinge wurden gesetzt. Ausgewertet wurde in der 5., 7., 9. und 11. Woche nach dem Setzen. Der Befallsgrad der einzelnen Pflanzen wurde bestimmt und in der Tabelle XXVII angegeben.

Bei der Interpretation der Daten der Tabelle XXVII, d. h. der fungiziden Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 13 und der jeweils nur einen Wirkstoff der Kombination enthaltenden Mittel gegen die durch Fusarium verursachte Welke der Nelken kann festgestellt werden, daß bei gleicher Wirkstoffdosis (4 g/m², das entspricht 20 g/m² 20 WP, 5 g/m² 80 WP beziehungsweise 8 ml/m² 50 EC) die Wirkung der erfindungsgemäßen Kombination ein Mehrfaches der Wirkung der einzelnen Wirkstoffe beträfe.

Der gleiche Effekt wurde beobachtet, wenn das Mittel gemäß Beispiel 13 in geringeren Dosen verwendet wurde.

Tabelle XXVII

Beispiel 45 Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheiten der Erbsen

Auf Parzellen einer Größe von 40 m² wurde die fungizide Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 15 gegen die Keimkrankheiten der Erbsen an der Erbsensorte Frila untersucht. Vor dem Beizen betrug die Keimfähigkeit des Saatgutes 95%. Gebeizt wurde mit dem Mittel gemäß Beispiel 15 und zum Vergleich mit Chinoin Fundazol 50 WP und Dithane M-45. Zur Auswertung wurden im Laboratorium je 200 Körner in der sterilen Feuchtkammer 10 Tage lang inkubiert, dann wurde der Befall bestimmt. Im Freiland wurden, als die Pflanzen die auf 10 × 2 lfd. m aufgelaufenen Pflanzen gezählt, die Anzahl der kranken Pflanzen wurde bestimmt. Schließlich wurde zur Erntezeit der Ernteertrag gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXVIII zusammengefaßt, in der folgenden Kennzeichnungen verwendet werden:

1 Fusarium spp.

2 Ascolupta spp.

3 Aspergillus spp.

4 Penicillium spp.

5 Clodosporium spp. Tabelle XXVIII



Aus der Tabelle XXVIII ist ersichtlich, daß das erfindungsgemäße Mittel gemäß Beispiel 15 bereits in einer Dosis von 1,0 kg/t eine ebenso gute fungizide Wirkung zeigt wie die in der 2,5fachen Menge eingesetzte Kombination aus Chinolin Fundazol 50 WP und Dithane M-45. In einer Dosis von 1,5-2,0 kg/t angewendet vernichtet das Mittel gemäß Beispiel 15 die Krankheitserreger auf dem Saatgut, erhöht die Anzahl der aufgelaufenen Pflanzen und führt dadurch zu einem Anstieg des Ernteertrages.

Beispiel 46 Fungizide Wirkung in einer Baumwollkultur

Im Gewächshaus wurde die fungizide Wirkung des Mittels gemäß Beispiel 16 untersucht. Mit dem Mittel, und zum Vergleich auch mit Chinoin Fundazol 50 WP und Dithane M-45 wurde Baumwollsaatgut gebeizt. Dann wurden je 10 Samenkörner in Blumentöpfe ausgesät. Am 14. Tag nach der Aussaat wurden die Höhe der Pflanzen und die prozentuale Auflaufrate bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXIX zusammengestellt.

Aus der Tabelle XXIX ist ersichtlich, daß das Mittel gemäß Beispiel 16 schon in einer Dosis von 1,0 kg/t die prozentuale Auflaufrate wesentlich verbesserte und durch Vernichtung der Krankheitserreger günstig auf die anfängliche Entwicklung einwirken. Mit dem erfindungsgemäßen Mittel konnte bereits in dieser kleinen Dosis ein besseres Ergebnis erreicht werden als mit der in der 2,5fachen Dosis eingesetzten, verbreitet angewendeten Kombination der bekannten Mittel.

Tabelle XXIX

Beispiel 47 Fungizide Wirkung gegen die Keimkrankheit der Soja

Die Versuche wurden auf Freilandparzellen einer Fläche von 20 m² an Soja der Sorte Pi 1677 vorgenommen. Das Saatgut wurde mit dem erfindungsgemäßen Mittel gemäß Beispiel 15 und zum Vergleich mit Chinoin Fundazol 50 WP beziehungsweise Dithane M-45 gebeizt. Die Keimfähigkeit wurde im Laboratorium untersucht. Im Freiland wurden, als die Keimblätter und dann zu dem Zeitpunkt, als die ersten drei zusammengesetzten Blätter erschienen, auf jeder Parzelle die auf 10 × 1 lfd. m aufgelaufenen Pflanzen gezählt. Bei der zweiten Zählung wurde außerdem noch die Höhe der Pflanzen gemessen. Zum Erntezeitpunkt wurde der Ertrag bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXX zusammengestellt.

Aus den Daten der Tabelle XXX ist ersichtlich, daß das Mittel gemäß Beispiel 15 die Höhe der Sojapflanzen nicht beeinflußt, jedoch die Keimfähigkeit und die prozentuale Auflaufrate und auf diese Weise auch den Ertrag erhöht.

Tabelle XXX

Beispiel 48 Fungizide Wirkung an Sonnenblumen

Die Mittel gemäß den Beispielen 6, 11 und 16 sowie zum Vergleich eine Kombination von Chinoin Fundazol 50 WP und Dithane M-45 wurden in einer Sonnenblumenkultur auf Parzellen von 2 ha Fläche erprobt. Die Mittel wurden mit 70 l/ha Wasser mittels eines Hubschraubers vom Typ KA-26 ausgebracht. Die Behandlung wurde einmal zu Beginn der Tellerbildung, zum zweiten Mal zur Zeit der vollen Blüte vorgenommen. Die Auswertung erfolgte vor dem Vertrocknen, durch visuelle Bonitierung von 10 × 50 Pflanzen mittels der im Beispiel 25 beschriebenen Skala. Die Ergebnisse sind in der Tabelle XXXI zusammengestellt.

Aus den Daten der Tabelle XXXI ist ersichtlich, daß das Mittel gemäß Beispiel 6 gegen die Tellerkrankheiten der Sonnenblume wirksamer ist als die verbreitet angewendete Kombination von Chinoin Fundazol 50 WP und Dithane M-45. Die Wirkung der Mittel gemäß Beispiel 11 und 16 ist wenigstens genau so gut wie die Wirkung der bekannten Kombination.

Tabelle XXXI



Anspruch[de]
  1. 1. Synergistische fungizide Mittel mit zwei oder drei Wirkstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einer Gesamtmenge von 10-90 Masse-% und in einem Verhältnis von (10 : 1)-(1 : 10) beziehungsweise (10 : 1 : 1)- (1 : 10 : 10) in der Alkoxygruppe gegebenenfalls substituierte 2-Alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholan-Derivate der allgemeinen Formel (I)



    worin

    R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen oder Alkinylgruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen stehen und

    X Halogen, Wasserstoff, Alkylgrupe mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder Mercaptogruppe bedeutet,

    ferner den mit Zink und Mangan im Verhältnis 1 : 1 gebildeten Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) und/oder Benomil (1-Butyl-carbamoyl-benzimidazol-2-methylcarbamat) enthalten, zusammen mit 10-85 Masse-% festen Trägerstoffen, vorzugsweise synthetischen Silikaten, Kieselerde, Kaolin, oder 20-50 Masse-% flüssigen Streckmitteln, vorzugsweise Xylol, Benzol, Vaselinöl, 5-10 Masse-% Dispergiermitteln, vorzugsweise Kresol-Formaldehyd-Kondensat, Sulfitablaugenpulver, oder Emulgiermitteln, vorzugsweise Fettalkoholpolyäthylenglycoläther, Dodecylbenzolsulfonsäure-Ca und Polyoxyäthylenalkylphenolen im Gemisch, ferner 1-3 Masse-% Netzmittel, vorzugsweise Natriumsalze aliphatischer Sulfonsäuren und 0-5 Masse-% sonstigen Zusätzen.
  2. 2. Mittel gemäß Anspruch 1, enthaltend zwei Wirkstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß es in einer Gesamtmenge von 10- 90 Masse-% und in einem Verhältnis von (10 : 1)-(1 : 10) Verbindungen der allgemeinen Formel (I) (worin die Bedeutung von R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; sowie X die gleiche wie im Anspruch 1 ist) und den mit Zink und Mangan im Verhältnis 1 : 1 gebildeten Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyl-dithiocarbamat) oder Benomil enthält.
  3. 3. Mittel gemäß Anspruch 1, enthaltend drei Wirkstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß es in einer Gesamtmenge von 10-90 Masse-% und in einem Verhältnis von (10 : 1 : 1)- (1 : 10 : 10) Verbindungen der allgemienen Formel (I) (worin die Bedeutung von R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; sowie X die gleiche wie im Anspruch 1 ist), den mit Zink und Mangan im Verhältnis 1 : 1 gebildeten Komplex von (8-Oxychinolat)-(dimethyldithiocarbamat) und Benomil enthält.






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