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Dokumentenidentifikation DE68904253T2 19.05.1993
EP-Veröffentlichungsnummer 0350510
Titel FERROELEKTRISCHE FLÜSSIGKRISTALLZUBEREITUNG.
Anmelder Chisso Corp., Osaka, JP
Erfinder KIKUCHI, Makoto, Kisarazu-shi Chiba 292, JP;
TERASHIMA, Kanetsugu;
ICHIHASHI, Mitsuyoshi;
TAKESHITA, Fusayuki, Ichihara-shi Chiba 290, JP;
FURUKAWA, Kenji, Yokosuka-shi Kanagawa 239, JP
Vertreter Eitle, W., Dipl.-Ing.; Hoffmann, K., Dipl.-Ing. Dr.rer.nat.; Lehn, W., Dipl.-Ing.; Füchsle, K., Dipl.-Ing.; Hansen, B., Dipl.-Chem. Dr.rer.nat.; Brauns, H., Dipl.-Chem. Dr.rer.nat.; Görg, K., Dipl.-Ing.; Kohlmann, K., Dipl.-Ing.; Ritter und Edler von Fischern, B., Dipl.-Ing.; Kolb, H., Dipl.-Chem. Dr.rer.nat., Pat.-Anwälte; Nette, A., Rechtsanw., 8000 München
DE-Aktenzeichen 68904253
Vertragsstaaten AT, BE, CH, DE, FR, GB, IT, LI, LU, NL, SE
Sprache des Dokument En
EP-Anmeldetag 05.01.1989
EP-Aktenzeichen 899012959
WO-Anmeldetag 05.01.1989
PCT-Aktenzeichen JP8900001
WO-Veröffentlichungsnummer 8906266
WO-Veröffentlichungsdatum 13.07.1989
EP-Offenlegungsdatum 17.01.1990
EP date of grant 07.01.1993
Veröffentlichungstag im Patentblatt 19.05.1993
IPC-Hauptklasse C09K 19/46
IPC-Nebenklasse C09K 19/42   G02F 1/137   

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein ferro-elektrisches Flüssigkristallmaterial. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung eine ferro-elektrische Flüssigkristallzusammensetzung mit schnellen Reaktionseigenschaften und welches eine smektische Flüssigkristallverbindung und eine optisch aktive Verbindung umfaßt, und ein Lichtschaltelement, welches diese verwendet.

Flüssigkristallverbindungen werden in breitem Umfang als Material für Displayelemente verwendet. Die meisten der Displayelemente, die einen Flüssigkristall umfassen, werden in einem TN-Displaysystem verwendet, und zu diesem Zweck werden Flüssigkristallmaterialien verwendet, die zu einer nematischen Phase gehören.

Weil das TN-artige Displaysystem eine nicht-emittierende Anzeige ist, besitzt es Vorteile, wie beispielsweise daß keine Überanstrengung der Augen erfolgt, und geringer Energieverbrauch, aber andererseits weist es Nachteile auf wie beispielsweise langsame Reaktion und Verschwinden der Anzeige bei bestimmten Sehwinkeln. In den letzten Jahren ist dieses System umgewandelt worden, so daß Merkmale in Form einer flachen Anzeige verwendet werden konnten. Insbesondere sind eine schnelle Reaktion und breiter Sehwinkel verlangt worden.

Um der zuvor genannten Anforderung zu entsprechen, ist der Versuch durchgeführt worden, das Flüssigkristallmaterial zu verbessern. Jedoch ist das TN-Displaysystem anderen emittierenden Displayelementen (beispielsweise Elektrolumineszenz-Display und Plasmadisplay) im Hinblick auf die Reaktionszeit und Breite des Sehwinkels beträchtlich unterlegen. Deshalb ist die Entwicklung eines neuen Flüssigkristallanzeigesystems als Alternative des TN-Displaysystems unerläßlich für die Erzielung einer Kombination der Verwertung der Merkmale eines Flüssigkristall-Displayelementes, wie beispielsweise nichtemittierend und geringer Energieverbrauch, mit der Erzielung von Ansprechcharakteristiken, die denjenigen des emittierenden Displays entsprechen. N.A. Clark und S.T. Lagerwall haben als einen der Versuche ein Displaysystem vorgeschlagen, bei dem ein optisches Schaltphänomen eines ferro-elektrischen Flüssigkristalls verwendet wird [siehe Appl. Phys. Lett., Band 36, Seite 899 (1980)]

Das Vorhandensein eines ferro-elektrischen Flüssigkristalls ist zuerst im Jahre 1975 von R.B. Mayer veröffentlicht worden [siehe J. Phys., Band 36, Seite 69 (1975)], und der ferro-elektrische Flüssigkristall betrifft im Hinblick auf die Struktur des Flüssigkristalls eine chirale smektische C-Phase, eine chirale smektische I-Phase, eine chirale smektische F-Phase, eine chirale smektische G-Phase und eine chirale smektische H-Phase (im nachfolgenden einfach als "SC*-Phase", bzw. "SI*-Phase", bzw. "SF*-Phase", bzw. "SG*-Phase" und bzw. "SH*-Phase" bezeichnet).

Es werden viele Eigenschaften von einem ferro-elektrischen Flüssigkristallmaterial für die Verwendung in einem ferro-elektrischen Flüssigkristallanzeigeelement, das tatsächlich in dem System verwendet wird, verlangt. Diesen Eigenschaftsanforderungen kann nicht durch Verwendung einer einzigen Verbindung entsprochen werden, wodurch es notwendig wird, eine ferro-elektrische Flüssigkristallzusammensetzung zu verwenden, die durch Mischen verschiedener Flüssigkristallverbindungen oder Nicht-Flüssigkristallverbindungen erhalten ist.

Zusätzlich zu der ferro-elektrischen Flüssigkristallzusammensetzung, die nur aus einer ferro-elektrischen Flüssigkristallverbindung besteht, offenbart die offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 19 51 87/1986, daß eine Grundsubstanz, die aus einer Verbindung und einer Zusammensetzung, die eine Phase wie eine nicht-chirale smektische C-, F-, G-, H- oder I-Phase (im nachfolgenden als "Phase wie beispielsweise SC" abgekürzt) zeigt, zusammengesetzt ist, mit mindestens einer Verbindung gemischt wird, die eine ferro-elektrische Flüssigkristallphase zeigt, wodurch insgesamt eine ferro-elektrische Flüssigkristallzusammensetzung hergestellt wird. Weiterhin gibt es einen Bericht, daß eine Grundsubstanz, die aus einer Verbindung und einer Zusammensetzung, die eine Phase wie eine nicht-chirale SC-Phase hat, zusammengesetzt ist, mit mindestens einer Verbindung gemischt wird, die optische Aktivität ausübt aber keine ferro-elektrische Flüssigkristallphase hat, wodurch insgesamt eine ferro-elektrische Flüssigkristallzusammensetzung hergestellt wird [siehe Mol. Cryst. Liq. Cryst., 89, 327 (1982)].

Wenn alle diese Fakten zusammengenommen werden, kann es verstanden werden, daß eine ferro-elektrische Flüssigkristallzusammensetzung gebildet werden kann, indem eine Grundsubstanz mit mindestens einer Verbindung mit optischer Aktivität unabhängig davon, ob die Verbindung eine ferro-elektrische Flüssigkristallphase besitzt, gemischt wird.

Die zuvor beschriebene smektische Flüssigkristallmischung, die eine Kombination aus einer Grundsubstanz, die zumindest eine Phase wie eine nicht-chirale SC-Phase zeigt, mit mindestens einer Phase wie beispielsweise SC umfaßt, wird im nachfolgenden als "Grund-Sm-Mischung" bezeichnet.

Die Grund-Sm-Mischung ist vorzugsweise eine Flüssigkristallmischung, die vom praktischen Standpunkt aus eine SC-Phase in einem breiteren Temperaturbereich einschließlich Raumtemperatur zeigt. Verschiedene Mischungen auf Phenylbenzolbasis, Shiffbasis, Phenylpyridinbasis und 5-Alkyl-2-(4-alkoxyphenyl)pyridinbasis etc. sind als Komponente der Grund-Sm-Mischung verwendet worden. Beispielsweise offenbart sowohl die offengelegte japanische Patentanmeldung mit der Nummer 29 16 79/1986 wie auch die internationale PCT-Veröffentlichung Nr. W086/06401 einen ferro-elektrischen Flüssigkristall, der eine Mischung aus 5-Alkyl-2-(4-alkoxyphenyl)pyrimidin mit einer optisch aktiven Verbindung umfaßt. Die zuerst genannte Druckschrift offenbart, daß die Verwendung eines ferro-elektrischen smektischen Flüssigkristallmaterials, das das Pyrimidinderivat als Grund-Sm-Mischung umfaßt, ermöglicht, daß die Reaktionszeit eines Lichtschaltelements verkürzt wird. Darüber hinaus offenbart die offengelegte japanische Patentanmeldung 29 16 79/1986, daß ein ferro-elektrisches Flüssigkristallmaterial, das 5- Alkyl-2-(4'-alkylbiphenyl-4)pyrimidin, das zuvor genannte 5-Alkyl-2-(4-alkoxyphenyl)pyrimidin und eine optisch aktive Verbindung umfaßt, auch zum Verbessern der Ansprecheigenschaften geeignet ist.

Jedoch hat der Vergleich der Flüssigkristallanzeige mit anderen Anzeigeelementen, wie beispielsweise emittierende Anzeige, die Notwendigkeit einer weiteren Verbesserung im Hinblick auf die Ansprecheigenschaften der Flüssigkristallanzeige deutlich gemacht.

Das erste Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine ferro- elektrische Flüssigkristallzusammensetzung mit schneller Reaktion durch eine weitere Verbesserung der in der zuvor genannten offengelegten japanischen Patentanmeldung 29 16 79/1986 beschriebenen Erfindung zur Verfügung zu stellen.

Die zweite Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein Lichtschaltelement, das die ferro-elektrische Flüssigkristallzusammensetzung enthält, zur Verfügung zu stellen.

Die erfindungsgemäße erste ferro-elektrische Flüssigkristallzusammensetzung ist dadurch gekennzeichnet, daß sie die folgenden zwei Komponenten A und B umfaßt und ein Verhältnis der Komponente A zur Komponente B von 1,5 oder weniger aufweist. Komponente A ist mindestens eine Verbindung ausgewählt aus einer Verbindung, die durch nachfolgende Formel

dargestellt ist, wobei R¹ eine Alkyl- oder Alkoxygruppe von 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, X -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, - O- oder -O - ist, m und n jeweils eine ganze Zahl von 1 oder 2 sind und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist; und einer Verbindung, die durch die nachfolgende Formel dargestellt ist:

wobei R² eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, Y -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, - O- oder -O - ist, k und l jeweils eine ganze Zahl von 1 oder 2 sind und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist.

Die Komponente B ist mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus einer durch die nachfolgende Formel dargestellten Verbindung:

wobei R³ eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, R&sup4; eine Alkylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist; und einer Verbindung, die durch die nachfolgende Formel

dargestellt ist, wobei R&sup5; eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, R&sup6; eine Alkylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist.

Die zweite Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung umfaßt die Komponenten A und B und zusätzlich die nachfolgende Komponente C in derartigen Verhältnissen, daß die Mengen der Komponenten A, B und C 10 bis 40 Gew.% bzw. 10 bis 40 Gew.% bzw. 10 bis 80 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmenge der drei Komponenten A, B und C betragen.

Die Komponente C ist mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus einer Verbindung, die durch die nachfolgende Formel:

dargestellt ist, wobei R&sup7; und R&sup8;, welche gleich oder unterschiedlich sein können, jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind; und einer Verbindung, die durch die nachfolgende Formel

dargestellt ist, wobei R&sup9; und R¹&sup0;, welche gleich oder unterschiedlich sein können, jeweils eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind.

Das erste Lichtschaltelement gemäß der vorliegenden Erfindung ist ein optisches Schaltelement, das eine ferro-elektrische Flüssigkristallzusammensetzung umfaßt, die die beiden zuvor genannten Komponenten A und B enthält und ein Verhältnis der Komponente A zur Komponente B von 1,5 oder weniger aufweist.

Das zweite Lichtschaltelement gemäß der vorliegenden Erfindung ist ein Lichtschaltelement, das die ferro-elektrische Flüssigkristallzusammensetzung umfaßt, welche die zuvor beschriebene Komponente C in derartigen Mengen umfaßt, daß die Mengen der Komponenten A, B und C 10 bis 40 Gew.% bzw. 10 bis 40 Gew.% bzw. 10 bis 80 Gew.% bezogen auf die Gesamtmenge aus diesen drei Komponenten A, B und C betragen.

Obwohl die durch die allgemeinen Formeln (V) und (VI) dargestellten Verbindungen, d.h. die Komponente C in der Flüssigkristallzusammensetzung und das Lichtschaltelement gemäß der vorliegenden Erfindung jeweils eine nicht-chirale Verbindung sind, eignen sie sich sehr als Grund-Sm-Mischung, weil sie eine derartige Phase wie beispielsweise SC aufweisen und sehr niedrige Viskosität besitzen. Die Brauchbarkeit dieser Verbindungen ist schon von den Erfindern in der offengelegten japanischen Patentanmeldung mit der Nummer 29 16 79/1986 beschrieben worden, und sie eignen sich auch sehr als eine Komponente der bei der vorliegenden Erfindung gewünschten ferro-elektrischen Flüssigkristallzusammensetzung.

Die durch die Formeln (I) und (II) dargestellten Verbindungen, d.h. die Komponente A gemäß der vorliegenden Erfindung, sind jeweils eine ferro-elektrische Flüssigkristallverbindung, für die der Anmelder zuvor eine Patentanmeldung angemeldet hat (japanische Patentanmeldung Nr. 63 633/1986) Obwohl diese Verbindungen keine bemerkenswerte spontane Polarisation zeigen, eignen sie sich als Grundflüssigkristallverbindung für eine hohe Temperatur, weil sie eine SC*-Phase in einem sehr hohen Temperaturbereich aufweisen.

Die durch die Formeln (III) und (IV) dargestellten Verbindungen, d.h. die Komponente B gemäß der vorliegenden Erfindung, sind jeweils eine ferro-elektrische Flüssigkristallverbindung, für die zuvor eine Patentanmeldung angemeldet worden ist (japanische Patentanmeldung Nr. 10 39 77/1986). Sie zeigen sehr große spontane Polarisation.

Im allgemeinen besteht die nachfolgende Beziehung zwischen dem Wert der spontanen Polarisation (einfach als "Ps" bezeichnet), der Viskosität (einfach als "eta" bezeichnet) und der Ansprechzeit (einfach als "tau" bezeichnet) des ferro-elektrischen Flüssigkristallmaterials:

wobei E die auf eine Flüssigkristallzelle angewendete elektrische Feldstärke ist, und eine Verbindung mit einer Kombination von niedriger Viskosität mit großer spontaner Polarisation ist als ferro-elektrisches Flüssigkristallmaterial erwünscht. Die Komponente B spielt die zuvor beschriebene Rolle in der beabsichtigten Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung.

Die durch die Formeln (V) und (VI) dargestellten Verbindungen, d.h. die Komponente C gemäß der vorliegenden Erfindung, sind jeweils eine nicht-chirale Verbindung. Die durch die Formel (V) dargestellte Verbindung hat eine SC-Phase in einem Niedrigtemperaturbereich (beispielsweise, wenn R&sup7; = C&sub6;H&sub1;&sub3;- und R&sup8; = C&sub8;H&sub1;&sub7;-. Cr 28 SC 48 SA 58 N 64 ISO) . Andererseits hat die durch die Formel (VI) dargestellte Verbindung eine SC-Phase in einem hohen Temperaturbereich (beispielsweise wenn R&sup9; = C&sub7;H&sub1;&sub5;- und R¹&sup0; = C&sub8;H&sub1;&sub7;-, Cr 58 SC 134 SA 144 N 157 ISO). Deshalb wird eine Sm-Grundmischung mit einer SC-Phase über einen weiten Temperaturbereich von einem Niedrigtemperaturbereich bis zu einem hohen Temperaturbereich erhalten, indem eine durch die Formel (V) dargestellte Verbindung mit einer durch die Formel (VI) dargestellten Verbindung kombiniert wird. Ausgezeichnete Eigenschaften der Verbindungen mit dem zuvor beschrieben Gerüst sind schon von den Erfindern in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 29 26 79/1986 beschrieben worden. Diese Verbindungen spielen als SC-Grundverbindung eine wichtige Rolle auch in der durch die vorliegende Erfindung beabsichtigten ferro-elektrischen Flüssigkristallzusammensetzung wegen sehr niedriger Viskosität.

Die Erfinder haben verschiedene Untersuchungen im Hinblick auf die Anteile der individuellen Komponenten, welche die Bildung einer ausgezeichneten gewünschten Flüssigkristallzusammensetzung durch Verwendung der Eigenschaften jeder der Komponenten A, B und C ermöglichen, durchgeführt, und als Ergebnis, wie zuvor beschrieben, festgestellt, daß das Verhältnis der Komponente A zur Komponente B vorzugsweise 1,5 oder weniger beträgt und die Mengen der Komponenten A, B und C vorzugsweise 10 bis 40 Gew.% bzw. 10 bis 40 Gew.% bzw. 10 bis 80 Gew.% betragen.

Spezifische Beispiele der Komponente A gemäß der vorliegenden Erfindung umfassen die nachfolgenden Verbindungen.

Spezifische Beispiele der Komponente B gemäß der vorliegenden Erfindung umfassen die nachfolgenden Verbindungen:

Spezifische Beispiele der Komponente C gemäß der vorliegenden Erfindung umfassen die nachfolgenden Verbindungen:

Die charakteristischen Merkmale gemäß der vorliegenden Erfindung werden jetzt detaillierter unter Bezugnahme auf die Eigenschaftswerte in verschiedenen Zusammensetzungen, die in den Zeichnungen dargestellt sind, beschrieben.

Am Anfang wurde eine SC-Grundzusammensetzung X, die nicht-chirale Verbindungen wie die Komponente C umfaßte, und die nachfolgende Zusammensetzung aufwies, hergestellt.

Als nächstes wurde die SC-Grundzusammensetzung X mit einer Verbindung der zuvor beschriebenen Komponente A oder B (die Verbindung wird durch die Formelnummer angegeben) unter Erhalt der folgenden Zusammensetzungen hergestellt.

Zusammensetzung a Zusammensetzung X (Komponente C) 80 Gew.%

Zusammensetzung a Verbindung (3) (Komponente B) 20 Gew.%

Zusammensetzung b Zusammensetzung X (Komponente C) 80 Gew.%

Zusammensetzung b Verbindung (4) (Komponente B) 20 Gew.%

Zusammensetzung c Zusammensetzung X (Komponente C) 80 Gew.%

Zusammensetzung c Verbindung (5) (Komponente B) 20 Gew.%

Zusammensetzung d Zusammensetzung X (Komponente C) 80 Gew.%

Zusammensetzung d Verbindung (6) (Komponente B) 20 Gew.%

Zusammensetzung e Zusammensetzung X (Komponente C) 80 Gew.%

Zusammensetzung e Verbindung (7) (Komponente B) 20 Gew.%

Zusammensetzung f Zusammensetzung X (Komponente C) 80 Gew.%

Zusammensetzung f Verbindung (8) (Komponente B) 20 Gew.%

Zusammensetzung g Zusammensetzung X (Komponente C) 80 Gew.%

Zusammensetzung g Verbindung (9) (Komponente B) 20 Gew.%

Zusammensetzung h Zusammensetzung X (Komponente C) 80 Gew.%

Zusammensetzung h Verbindung (1) (Komponente A) 20 Gew.%

Zusammensetzung i Zusammensetzung X (Komponente C) 80 Gew.%

Zusammensetzung i Verbindung (2) (Komponente A) 20 Gew.%

Weiterhin wurde diese Zusammensetzungen gemischt, und von den sich ergebenden Mischungen wurden die Eigenschaften gemessen. Die Ergebnisse sind in den Fig. 1 bis 6 dargestellt.

Fig. 1 ist eine graphische Darstellung, die die Temperaturabhängigkeit der Ansprechzeit, der Phasenübergangstemperatur, der spontanen Polarisation und des Neigungswinkel eines Mischungssystems zeigt, das die Zusammensetzung b und die Zusammensetzung h umfaßt; Fig. 2 ist eine graphische Darstellung, die die Temperaturabhängigkeit der zuvor angegebenen Eigenschaften eines Mischungssystems zeigt, welches eine Zusammensetzung a und Zusammensetzung h enthält; und Fig. 3 ist eine graphische Darstellung, die die Temperaturabhängigkeit der zuvor genannten Eigenschaften eines Mischungssystems zeigt, welches die Zusammensetzung b und Zusammensetzung i enthält. Die Ansprechzeit, spontane Polarisation und der Neigungswinkel wurden bei 25 ºC gemessen, und die elektrische Feldstärke betrug während der Messung der Ansprechzeit 5 MV/m.

In Fig. 1 ist die Ansprechzeit einer Zusammensetzung, die die Zusammensetzung b und die Zusammensetzung h in einem Mischungsverhältnis der Zusammensetzung b zur Zusammensetzung h von 50:50 enthält, geringer als diejenige einer Zusammensetzung h, die die Komponenten A und C umfaßt oder einer Zusammensetzung b, die die Komponenten B und C umfaßt. Ähnliche Ergebnisse werden auch in den Fig. 2 und 3 erhalten. Aus diesen Ergebnissen ist ersichtlich, daß die Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung, die die Komponenten A, B und C umfaßt, eine überlegene Ansprechzeit aufweist.

Wenn beispielsweise in Fig. 2 Zusammensetzungen mit a : h = 100 : 0, 50 : 50 und 0 : 100 (Gew.%) miteinander verglichen werden, beträgt die Ansprechzeit im Falle von a : h = 100 : 0 90 µsec und im Fall von a : h = 0 : 100 140 usec wohingegen die Zusammensetzung mit a : h = 50 : 50 eine Ansprechzeit von 75 usec aufweist, d.h. sehr schnelle Ansprechcharakteristiken. Somit kann durch das Vorhandensein der Komponente A die Ansprechzeit verkürzt werden. Dieses ist auch aus den Fig. 1 und 3 ersichtlich.

Jede Kombination aus Zusammensetzungen in den Fig. 1 bis 3 wird jetzt detaillierter beschrieben. Wenn das Zusammensetzungsverhältnis 50: 50 (Gew.%) beträgt, tritt keine beträchtliche Erniedrigung der oberen Grenztemperatur der SC*-Phase auf, welches ausgezeichnete Verträglichkeit der Komponente A mit der Komponente B anzeigt. Eine charakteristische Beziehung wird zwischen dem Ps-Wert und dem Neigungswinkel beobachtet. Die Komponente B scheint jeweils in dem Mischungssystem, das die Zusammensetzungen b und h umfaßt (Fig. 1), dem Mischungssystem, das die Zusammensetzungen a und h umfaßt (Fig. 2) und dem Mischungssystem, das die Zusammensetzungen b und i umfaßt (Fig. 3), eine für Ps verantwortliche Hauptkomponente zu sein. Es ist jedoch ersichtlich, daß der Ps-Wert in einer 50 : 50 Zusammensetzung dazu tendiert, unter dem Einfluß der Komponente A, welche eine Komponente mit einem geringeren Ps-Wert ist, abzunehmen. Beispielsweise sind in Fig. 1 die Ps-Werte einer Zusammensetzung mit b : h = 100 : 0 (Gew.%) und einer Zusammensetzung mit b : h = 0 : 100 (Gew.%) 37 nCcm&supmin;² bzw. 5 nCcm&supmin;², wohingegen der Ps-Wert einer Zusammensetzung mit b : h = 50 : 50 (Gew.%) 18 nCcm&supmin;² ist, d.h. geringer als der erwartete Wert.

Was den Neigungswinkel anbelangt, so sind beispielsweise in Fig. 1 die Neigungswinkel einer Zusammensetzung mit b : h = 100 : 0 (Gew.%) und einer Zusammensetzung mit b : h = 0 : 100 (Gew.%) 27º bzw. 13º, wohingegen der Neigungswinkel einer Zusammensetzung mit b : h = 50 : 50 (Gew.%) 20º beträgt, d.h. ein arithmetischer Durchschnittswert aus beiden Werten. Es ist allgemein bekannt, daß ein geringerer Neigungswinkel eine kürzere Anspruchszeit mit sich bringt. Wenn jedoch alle Fakten zusammengenommen werden, kann nicht gesagt werden, daß eine Reduzierung der Ansprechkurve im Falle einer 50 : 50 (Gew.%) Zusammensetzung nur von einer Reduzierung des Neigungswinkels her rührt. Aus den Fig. 1 bis 3 ist ersichtlich, daß der Wert des Neigungswinkels in einer 50 : 50 (Gew.%) Zusammensetzung eher positiv aufrechterhalten als reduziert wird. Im Unterschied hierzu tendiert der Ps-Wert zu positiver Reduzierung. Wenn deshalb der zuvor genannte Ausdruck der Beziehung zwischen der Ansprechzeit (tau), der Viskosität (eta) und der spontanen Polarisation (Ps)

betrachtet wird, bringt in einem Mischungssystem, das die Komponenten A und B umfaßt, das Mischen von Komponente A mit Komponente B eher eine positive Reduzierung in bezug auf den eta-Wert als den Ps-Wert, so daß eine Verkürzung der Ansprechzeit (tau) bemerkt wird.

Was das Verhältnis der Komponente A zur Komponente B anbelangt, so können die besten Ergebnisse erzielt werden, wenn das Verhältnis der Komponente A zur Komponente B 1 : 1 beträgt. Wenn jedoch die Ansprechzeit betrachtet wird, ist das Verhältnis der Komponente A zur Komponente B vorzugsweise 1,5 oder weniger. Darüber hinaus kann im Hinblick auf bevorzugte Anteile der Komponenten A, B und C vorausgesetzt werden, daß die Mengen der Komponenten A, B und C vorzugsweise 10 bis 40 Gew.% bzw. 10 bis 40 Gew.% bzw. 10 bis 80 Gew.% betragen.

Die Fig. 4 bis 6 sind jeweils eine graphische Darstellung, die die Konzentrationsabhängigkeit der Ansprechzeit, Phasenübergangstemperatur, des Neigungswinkels und der spontanen Polarisation binärer Mischungssysteme, d.h. eines Mischungssystems, das Zusammensetzungen a und b umfaßt, eines Mischungssystems, das Zusammensetzungen c und d umfaßt, eines Mischungssystems das Zusammensetzungen e und f umfaßt, zeigen. Die Ansprechzeit, spontane Polarisation und der Neigungswinkel wurden bei 25 ºC gemessen, und die elektrische Feldstärke betrug 5 MV/m während der Messung der Ansprechzeit.

Wie aus den Fig. 4 bis 6 ersichtlich ist, besteht in einem binären Mischungssystem, d.h. einem Mischungssystem, das die Zusammensetzungen a und b umfaßt, einem Mischungssystem, das die Zusammensetzungen c und d umfaßt, einem Mischungssystem, das die Zusammensetzungen e und f umfaßt, eine einfache arithmetische Beziehung für die Ansprechzeit, spontane Polarisation oder den Neigungswinkel. Jedoch kann ein bemerkenswerter Effekt für die Ansprechzeit in den zuvor beschriebenen Mischungssystemen (Fig. 1 bis 3), die jeweils Zusammensetzungen umfassen, die eine Komponente A enthalten, erzielt werden. Hierdurch wird bestätigt, daß die erfindungsgemäße Zusammensetzung überlegen ist.

Bei der vorliegenden Erfindung wurden verschiedene Messungen mittels der nachfolgenden Verfahren durchgeführt.

Der Wert der spontanen Polarisation (Ps) wurde mittels des Sawyer- Tower-Verfahrens gemessen. Bei der Messung des Neigungswinkels (θ) wurde ein ausreichend hohes elektrisches Feld oberhalb eines kritischen elektrischen Feldes auf eine homogen ausgerichtete Zelle gegeben, wodurch die Helixstruktur verschwand, die Polarität umgepolt wurde, und der Neigungswinkel wurde aus dem Laufwinkel (entsprechend 2θ) der Extinktionsposition unter gekreuzten Nicols bestimmt.

Die Ansprechzeit wurde gemessen, indem jede Zusammensetzung in eine einer Ausrichtungsbehandlung ausgesetzten Zelle mit einem Abstand von Elektrode zu Elektrode von 2 um injiziert wurde, eine Rechteckwelle von 1 kHz mit einer Peak-zu-Peak Spannung von Vpp von 20 V angewendet wurde, und die Änderung der übermittelten Lichtintensität gemessen wurde.

Die Fig. 1 bis 3 sind graphische Darstellungen, die die Eigenschaften eines Mischungssystems zeigen, welches eine Zusammensetzung, die aus den Komponenten B und C zusammengesetzt ist, und eine Zusammensetzung, die aus den Komponenten A und C zusammengesetzt ist, umfaßt; und die Fig. 4 bis 6 sind graphische Darstellungen, die die Eigenschaften von Zusammensetzungen zeigen, wobei jede die Komponenten B und C umfaßt und welche ein unterschiedliches Zusammensetzungsverhältnis aufweisen.

Die vorliegende Erfindung wird jetzt detaillierter durch Beispiele beschrieben. Jedoch ist die vorliegende Erfindung nicht nur auf diese Beispiele beschränkt.

BEISPIELE 1 bis 5

Es wurden ferro-elektrische Flüssigkristallzusammensetzungen gemäß Tabelle 1 hergestellt. Die Eigenschaften jedes Produktes wurden gemessen, und die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Die Zahlen unter den Beispielnummern in Tabelle 1 bedeuten Gew.%. Die Zahlen unter den Phasensymbolen in Tabelle 2 bedeuten die Phasenübergangstemperatur (ºC).

TABELLE 1
Beispiel Nr. Komponente Formel Verbindung
TABELLE 1 (Fortsetzung)
Beispiel Nr. Komponente Formel Verbindung
TABELLE 2
Spontane Polarisation* (nCcm&supmin;²) Neigungswinkel* (ºC) Ansprechzeit* (usec) Beispiel-Nr. *) Wert bei 25 ºC

Die ferro-elektrische Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vor -liegenden Erfindung zeigt bei Verwendung in einem Displaysystem, wobei das Lichtschaltphänomen dieses Flüssigkristalls verwendet wird, eine rasche Reaktion. Deshalb kann sie als Material für ein Lichtschaltelement zur Herstellung eines ausgezeichneten Flüssigkristallanzeigeelementes verwendet werden, wobei die Eigenschaften eines Flüssigkristallanzeigeelementes, wie beispielsweise nichtemittierend und geringer Energieverbrauch, mit einer Verbesserung des Nachteils des Flüssigkristallanzeigeelements, d.h. geringe Ansprechcharakteristiken, verwendet werden.


Anspruch[de]

1. Ferro-elektrische Flüssigkristallzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwei Komponenten A und B umfaßt und ein Verhältnis der Komponente A zur Komponente B von 1,5 oder weniger aufweist, wobei die Komponente A mindestens eine Verbindung ausgewählt aus einer durch die nachfolgende Formel dargestellten Verbindung

wobei R¹ eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, X -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, - O- oder -O - ist, m und n jeweils die ganze Zahl 1 oder 2 bedeuten und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom darstellt; und einer durch die nachfolgende Formel dargestellten Verbindung

wobei R² eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, Y -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, - O- oder -O - ist, k und l jeweils die ganze Zahl 1 oder 2 bedeuten und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist, ist, und die Komponente B mindestens eine Verbindung ausgewählt aus einer durch die nachfolgende Formel

dargestellten Verbindung, wobei R³ eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, R&sup4; eine Alkylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist; und einer durch die nachfolgende Formel

dargestellten Verbindung, wobei R&sup5; eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, R&sup6; eine Alkylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist, ist.

2. Ferro-elektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Komponente A mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den nachfolgenden Verbindungen ist:

3. Ferro-elektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Komponente B mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den nachfolgenden Verbindungen ist:

4. Ferro-elektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, welche weiterhin die nachfolgende Komponente C neben den Komponenten A und B umfaßt, und wobei die Mengen der Komponenten A, B und C 10 bis 40 Gew.% bzw. 10 bis 40 Gew.% bzw. 10 bis 80 Gew.% bezogen auf die Gesamtmenge aus den drei Komponenten A, B und C betragen, wobei die Komponente C mindestens eine Verbindung ausgewählt aus einer durch die nachfolgende Formel dargestellten Verbindung:

wobei R&sup7; und R&sup8;, welche gleich oder unterschiedlich sein konnen, jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind; und einer durch die nachfolgende Formel dargestellten Verbindung:

wobei R&sup9; und R¹&sup0;, welche gleich oder unterschiedlich sein können, jeweils eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind, ist.

5. Ferro-elektrische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 4, wobei die Komponente C mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den nachfolgenden Verbindungen ist:

6. Lichtschaltelement, umfassend eine ferro-elektrische Flüssigkristallzusammensetzung, die die zwei Komponenten A und B umfaßt und ein Verhältnis der Komponente A zur Komponente B von 1,5 oder weniger aufweist, wobei die Komponente A mindestens eine Verbindung ausgewählt aus einer durch die nachfolgende Formel dargestellten Verbindung:

wobei R¹ eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, X -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, - O- oder -O - ist, m und n jeweils die ganze Zahl 1 oder 2 bedeuten und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist; und einer durch die nachfolgende Formel dargestellten Verbindung:

wobei R² eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, Y -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, - O- oder -O - ist, und k und l jeweils die ganze Zahl 1 oder 2 sind und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist, ist, und die Komponente B mindestens eine Verbindung ausgewählt aus einer durch die nachfolgende Formel dargestellten Verbindung:

wobei R³ eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, R&sup4; eine Alkylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist; und einer durch die nachfolgende Formel dargestellten Verbindung:

wobei R&sup5; eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, R&sup6; eine Alkylgruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und * ein asymmetrische Kohlenstoffatom ist, ist.

7. Lichtschaltelement nach Anspruch 6, wobei die ferro-elektrische Flüssigkristallzusammensetzung zusätzlich die Komponente C umfaßt und ein Verhältnis der Komponente A zur Komponente B von 1,5 oder weniger aufweist, und wobei die Mengen der Komponenten A, B und C 10 bis 40 Gew.% bzw. 10 bis 40 Gew.% bzw. 10 bis 80 Gew.% bezogen auf die Gesamtemenge aus den drei Komponenten A, B und C betragen, wobei die Komponente C mindestens eine Verbindung ausgewählt aus einer durch die nachfolgende Formel dargestellten Verbindung:

wobei R&sup7; und R&sup8;, welche gleich oder unterschiedlich sein können, jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind; und einer durch die nachfolgende Formel dargestellten Verbindung:

wobei R9 und R¹&sup0;, welche gleich oder unterschiedlich sein können, jeweils eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind, ist.







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