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Dokumentenidentifikation DE4211450A1 07.10.1993
Titel Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
Anmelder Henkel KGaA, 40589 Düsseldorf, DE
Erfinder Höffkes, Horst, Dr., 4000 Düsseldorf, DE;
Büttner, Roswitha, 4000 Düsseldorf, DE;
Möller, Hinrich, Dr., 4019 Monheim, DE
DE-Anmeldedatum 06.04.1992
DE-Aktenzeichen 4211450
Offenlegungstag 07.10.1993
Veröffentlichungstag im Patentblatt 07.10.1993
IPC-Hauptklasse D06P 3/04
IPC-Nebenklasse D06P 3/14   D06P 1/647   A61K 7/13   
IPC additional class // D06P 3/60,3/34,3/40,3/24,3/70,3/52,C09B 57/00  
Zusammenfassung Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, enthaltend mindestens ein Isatinderivat der Formel I
<formula>
wobei R1 Wasserstoff, substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyalkylgruppen mit 2 bis 4 C-Atomen, Acylgruppen, substituierte oder unsubstituierte Benzoylgruppen und R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Nitrogruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder R6R7N-Gruppen bedeuten, worin R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder Hydroxyalkylgruppen mit 2 bis 4 C-Atomen darstellen und zwei benachbarte Gruppen R2, R3, R4 und R5 auch eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellen können, und mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebautes wasserlösliches Oligopeptid in einem wäßrigen Träger.

Beschreibung[de]

Gegenstand der Erfindung sind Isatine und Aminosäuren oder Oligopeptide enthaltende Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichem Haar.

Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder Pelzen, kommen im allgemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarbstoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Mit Oxidationsfarbstoffen lassen sich zwar farbintensive Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch meist unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln wie z. B. H2O2, was häufig eine Schädigung der Faser zur Folge hat. Direktziehende Farbstoffe werden unter schonenderen Bedingungen appliziert. Ihr Nachteil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über unzureichende Echtheitseigenschaften verfügen.

Isatin ist als Direktfarbstoff zum Färben von Keratinfasern alleine oder in Kombination mit Chinonfarbstoffen in der deutschen Offenlegungsschrift DE-A 36 35 147 beschrieben worden. Die Variationsbreite der erzielbaren Nuancen ist jedoch beschränkt. In den allermeisten Fällen erhält man eine goldfarbene Färbung.

Auch als Oxidationsfarbstoffvorprodukte sind Isatinderivate bereits bekannt. In der deutschen Offenlegungsschrift DE-A 27 16 671 werden Diaminoisatine als Kupplersubstanzen beschrieben, die in Gegenwart einer Entwicklersubstanz und eines Oxidationsmittels braune bis schwarze Färbungen ergeben.

Ein völlig anderes Färbeverfahren für keratinische Fasern wird in EP-A 359 465 beschrieben. Hier wird die Färbung mit Hilfe eines aus der Reaktion eines Isatinderivats mit einem Anilinderivat entstehenden Ketimins erzielt. Das Ketimin wird entweder als solches auf keratinische Fasern aufgebracht und entwickelt dort eine Färbung, oder aber eine aus einem Isatinderivat und einem Anilinderivat bestehende Mischung wird auf die Faser aufgebracht und bildet zunächst "in situ" das Ketimin, woraufhin sich auf der Faser die Färbung entwickelt.

Die Färbung wird in beiden Fällen ohne Zusatz von Oxidationsmitteln erzielt. Der katalytische Einfluß des Keratins ist jedoch zur Ausbildung der Färbung zwingend notwendig.

Anilinderivate und deren Kondensationsprodukte werden seit langem als Farbstoffe bzw. Farbstoffvorprodukte in Haarfärbemitteln eingesetzt, sind aber oftmals dermatologisch und toxikologisch nicht unbedenklich.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Färbemittel auf der Grundlage von Isatinderivaten und toxikologisch unbedenklichen aminhaltigen Verbindungen zu finden, wobei auf die Verwendung von Anilinderivaten verzichtet werden soll.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Aminosäuren und Oligopeptide mit Isatinderivaten in Gegenwart von keratinhaltigem Material Farbstoffe bilden, die gut auf keratinhaltige Fasern aufziehen.

Gegenstand der Erfindung sind deshalb Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, enthaltend mindestens ein Isatinderivat der Formel I



wobei R1 Wasserstoff, substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyalkylgruppen mit 2 bis 4 C-Atomen, Acylgruppen, substituierte oder unsubstituierte Benzoylgruppen und R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Nitrogruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder R6R7N-Gruppen bedeuten, worin R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder Hydroxyalkylgruppen mit 2 bis 4 C-Atomen darstellen, und zwei benachbarte Gruppen R2, R3, R4 und R5 auch eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellen können, und mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebautes wasserlösliches Oligopeptid in einem wäßrigen Träger.

Als keratinhaltige Fasern kommen z. B. Wolle, Pelze, Felle und menschliche Haare in Betracht. Obwohl die besten Färbungen an Keratinfasern erzielt werden, können die erfindungsgemäßen Färbemittel prinzipiell auch zum Färben anderer Naturfasern wie z. B. Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizierter Naturfasern wie z. B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Acetylcellulose und synthetischer Fasern wie z. B. Polyamid-, Polyacrylnitril-, Polyurethan- und Polyesterfasern verwendet werden.

Besonders gute Färbeergebnisse erzielt man mit den erfindungsgemäßen Mitteln, wenn im Isatinderivat der Formel I R1 Wasserstoff ist und R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen oder eine R6R7N-Gruppen darstellen, worin R6 und R7 Wasserstoff bedeuten. Am vorteilhaftesten ist die Verwendung des Grundkörpers Isatin selbst.

Als Aminosäuren kommen alle aus bekannten, natürlich vorkommenden und synthetischen α-, β-, γ, ω-Aminosäuren und Aminosäuren mit andersständigen Aminofunktionen, z. B. Arginin, Cystein, Methionin, Prolin, Tyrosin, Valin, Glycin, Glutaminsäure, Histidin, Asparaginsäure, Alanin, Tryptophan, Cystin, Lysin, Hydroxyprolin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Serin, Threonin, Ornithin, Asparagin, Glutamin, 3-Aminopropionsäure und 6-Aminocapronsäure oder deren Gemische in Frage, wie sie z. B. durch Hydrolyse aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen zugänglich sind.

Dabei spielt es keine Rolle, ob die natürlichen L-Aminosäuren oder ein Gemisch aus D- und L-Aminosäuren verwendet werden; es können auch D-Aminosäuren verwendet werden.

Bezüglich der färbetechnischen Eigenschaften muß auch nicht zwischen sauer und alkalisch reagierenden Aminosäuren unterschieden werden; sie sind gleichermaßen geeignet. Zu beachten ist lediglich, daß mit in wäßriger Lösung alkalisch reagierenden Aminosäuren, wie z. B. Arginin oder Lysin, im allgemeinen rote Nuancen, mit sauer reagierenden Aminosäuren jedoch goldbraune bis orangerote Farbtöne erzielt werden.

Die über eine sekundäre Aminogruppe verfügenden Aminosäuren Prolin und Hydroxyprolin ergeben im allgemeinen grünblaue bis blaue Nuancen.

Die bevorzugt zu verwendenden Aminosäuren sind die α-Aminosäuren Arginin, Cystein, Methionin, Prolin, Tyrosin, Valin, Glycin, Glutaminsäure, Histidin, Asparaginsäure, Alanin, Tryptophan, Cystin, Lysin, Hydroxyprolin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Serin und Threonin.

Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist deshalb ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, das neben einem Isatinderivat der Formel I mindestens eine α-Aminosäure, vorzugsweise eine aus der soeben genannten Gruppe, enthält.

Geeignete Oligopeptide sind alle aus natürlich vorkommenden und synthetischen Aminosäuren aufgebauten Oligopeptide. Die Oligopeptide können dabei natürlich vorkommende oder synthetische Oligopeptide, aber auch die in Polypeptid- oder Proteinhydrolysaten enthaltenen Oligopeptide sein, sofern sie über eine für die Anwendung in den Färbemitteln ausreichende Wasserlöslichkeit verfügen. Ohne Einschränkung sind z. B. zu nennen: Glutathion, Enkephaline, oder die in den Hydrolysaten von Collagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein enthaltenen Oligopeptide.

Mit den zur Verfügung stehenden Aminosäuren und Oligopeptiden läßt sich ein breites Farbspektrum abdecken. Zur Farbnuancierung kann jedoch auch eine Mischung von verschiedenen Aminosäuren oder Oligopeptiden verwendet werden. Von entscheidender Bedeutung für die Erzielung einer intensiven Färbung ist die Anwesenheit von keratinhaltigem Material. Gemische von Isatinen der Formel I und Oligopeptiden oder Aminosäuren ergeben nämlich in wäßriger Lösung in Abwesenheit von keratinhaltigem Material nur in wenigen Fällen eine Farbreaktion. Das erfindungsgemäße Färbemittel eignet sich demnach in erster Linie zum Färben von keratinhaltigen Fasern, vor allem aber zum Färben von menschlichem Haar, da bereits bei physiologisch verträglichen Temperaturen von unter 40°C intensive Färbungen erhalten werden.

Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist deshalb die Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel zum Färben von menschlichen Haaren.

Zum Färben von menschlichen Haaren sind toxikologisch und dermatologisch unbedenkliche Komponenten von besonderer Bedeutung. Färbemittel mit natürlich vorkommenden Aminosäuren lassen gute toxikologische und dermatologische Eigenschaften erwarten. Zur Anwendung als Färbemittel wird im einfachsten Fall eine wäßrige Lösung, enthaltend mindestens ein Isatin der Formel I und mindestens ein wasserlösliches Oligopeptid oder eine Aminosäure hergestellt.

Für die Anwendung auf menschlichem Haar ist jedoch die Einarbeitung der Komponenten in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger vorteilhaft. Solche Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele, oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen, wie z. B. Shampoos, oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.

Übliche Bestandteile solcher kosmetischer Zubereitungen sind z. B. Netz- und Emulgiermittel, wie anionische, nichtionische oder ampholytische Tenside, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfonate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Ethylenoxidanlagerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartialglyceride und Fettsäurealkanolamide. Verdickungsmittel, z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraffinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgierter Form. Wasserlösliche polymere Verdickungsmittel wie natürliche Gummen, z. B. Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Guar-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen und Pektin, biosynthetische Gummen, z. B. Xanthan-Gummi und Dextrane, synthetische Gummen, z. B. Agar- Agar und Algin, Stärke-Fraktionen und -Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, modifizierte Cellulosemoleküle, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide, z. B. Polyvinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon, haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche kationische Polymere, Pantothensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte oder Cholesterin, Elektrolyt- und Puffersalze, pH-Stellmittel, Komplexbildner und Parfumöle sowie Reduktionsmittel zur Stabilisierung der Inhaltsstoffe, z. B. Ascorbinsäure.

Die Isatine der Formel I sind dabei in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 1,0 bis 3,0 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel, enthalten. Auch der Gehalt der Oligopeptide oder Aminosäuren liegt im Bereich von 0,05 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 1,0 bis 3,0 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel. Der pH-Wert der Zubereitung liegt bevorzugt im Bereich des sich für die jeweilige Aminosäure, Aminosäuremischung bzw. Oligopeptid oder Oligopeptidmischung spontan einstellenden pH-Wertes, gegebenenfalls kann er jedoch zwischen pH 4 und 9 eingestellt werden. Der Färbemittelzubereitung kann gegebenenfalls zum Zwecke der schnelleren Farbentwicklung eine geringe Menge Natrium- oder Kaliumacetat zugesetzt werden.

Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.

Beispiele Beispiel 1

Es wurden wäßrige Lösungen bzw. Aufschlämmungen von jeweils 2 Gew.-% Isatin mit 2 Gew.-% α-Aminosäure bzw. mit dem Tripeptid Glutathion bereitet und darin zu 90% ergraute, aber nicht besonders vorbehandelte Haarsträhnen 2 Stunden lang bei 45°C eingebracht. Es wurden folgende Färbungen erzielt: Tabelle 1



Die in der Tabelle angegebenen pH-Werte wurden gegen Ende der Reaktion des Isatins mit der jeweiligen Aminosäure bzw. dem Glutathion gemessen.

Beispiel 2

Es wurde folgendes Färbemittel zur Anwendung auf dem Haar bereitet:

Johannisbrotkernmehl 2,0 g Natriumacetat 1,0 g Ascorbinsäure 1,0 g Fettalkohol-C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub8;-sulfat, Natriumsalz 1,0 g Isatin 0,5 g L-Prolin 0,5 g DL-Tryptophan 1,5 g Wasser, ad 100 g


Das Färbemittel wurde auf hellblondes Naturhaar aufgetragen und dort 2 Stunden lang bei 36°C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel gewaschen und anschließend getrocknet. Es resultierte eine naturbraune Farbe.


Anspruch[de]
  1. 1. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, enthaltend mindestens ein Isatinderivat der Formel I,



    wobei R1 Wasserstoff, substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyalkylgruppen mit 2 bis 4 C-Atomen, Acylgruppen, substituierte oder unsubstituierte Benzoylgruppen und R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Nitrogruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder R6R7N-Gruppen bedeuten, worin R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder Hydroxyalkylgruppen mit 2 bis 4 C-Atomen darstellen und zwei benachbarte Gruppen R2, R3, R4 und R5 auch eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellen können, und mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebautes wasserlösliches Oligopeptid in einem wäßrigen Träger.
  2. 2. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß im Isatinderivat der Formel I R1 Wasserstoff ist und R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, oder eine R6R7N-Gruppe darstellen, worin R6 und R7 Wasserstoff bedeuten.
  3. 3. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern nach Anspruch und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel I Isatin ist.
  4. 4. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern nach Anspruch bis 3 enthaltend mindestens eine α-Aminosäure, vorzugsweise aus der Gruppe Arginin, Cystein, Methionin, Prolin, Tyronin, Valin, Glycin, Glutaminsäure, Histidin, Asparaginsäure, Alanin, Tryptophan, Cystin, Lysin, Hydroxyprolin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Serin, Threonin.
  5. 5. Verwendung der Mittel nach Anspruch 1 bis 4 zum Färben von menschlichen Haaren.






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