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Dokumentenidentifikation DE4311723A1 13.10.1994
Titel Verlackte triskationische Polymethinfarbstoffe
Anmelder BASF AG, 67063 Ludwigshafen, DE
Erfinder Closs, Friedrich, Dr., 67227 Frankenthal, DE;
Albert, Bernhard, Dr., 67133 Maxdorf, DE;
Wienand, Henning, Dr., 68809 Neulussheim, DE
DE-Anmeldedatum 08.04.1993
DE-Aktenzeichen 4311723
Offenlegungstag 13.10.1994
Veröffentlichungstag im Patentblatt 13.10.1994
IPC-Hauptklasse C09B 63/00
IPC-Nebenklasse C09B 23/08   C09D 17/00   C09D 11/02   C08K 5/3417   
IPC additional class // C07D 521/00,209/04,277/64,263/56  
Zusammenfassung Verlackte triskationische Polymethinfarbstoffe I
<formula>
mit folgender Bedeutung der Variablen:
A der Rest eines an den Heterocyclus anellierten Benzol- oder Naphtalinkerns, der bis zu drei der folgenden Substituenten tragen kann: C1-C12-Alkylgruppen, deren C-Kette durch Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, C1-C12Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Cyano, Amino, Mono-(C1-C12-alkyl)amino, Di-(C1-C12-alkyl)amino, Hydroxy oder Halogen;
Y Stickstoff oder Phosphor;
R gleiche oder verschiedene der folgenden Reste: C1-C18-Alkylgruppen, deren C-Kette durch Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und die bis zu drei der folgenden Substituenten tragen können: Carboxy, C1-C4-Alkanoyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkanoylamino, C1-C4-Alkoxycarbonylamino, Acryloyloxy, Methacryloyloxy, Phenyl, Amino, Cyano, Hydroxy oder Halogen; Phenyl- oder C5-C7-Cycloalkylgruppen, die jeweils bis zu drei der folgenden Substituenten tragen können: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen;
m 1 bis 10;
Z -NR1-; -O-; -S-; -C(CH3)2- oder -CH=CH;
wobei R1 einen der definitionsgemäßen Reste R bedeutet;
D -CX1=; -CH=CX1-CH=;
<formula>
wobei die Variablen folgende Bedeutung haben:
X1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder C1-C6-Alkyl;
X2 Chlor, Cyano, C1-C12-Alkoxy oder C1-C12-Alkylthio;
X3 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl;
$I3 Äquivalent eines Heteropolysäureanions.

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft neue verlackte triskationische Polymethinfarbstoffe der allgemeinen Formel I



in der die Variablen folgende Bedeutung haben:

A den Rest eines an den Heterocyclus anellierten Benzol- oder Naphthalinkerns, der bis zu drei der folgenden Substituenten tragen kann: C1-C12-Alkylgruppen, deren C-Kette durch Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, C1-C12-Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Cyano, Amino, Mono-(C1-C12-alkyl)amino, Di-(C1-C12-alkyl)amino, Hydroxy oder Halogen;

Y Stickstoff oder Phosphor;

R gleiche oder verschiedene der folgenden Reste:

C1-C18-Alkylgruppen, deren C-Kette durch Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und die bis zu drei der folgenden Substituenten tragen können: Carboxy, C1-C4-Alkanoyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkanoylamino, C1-C4-Alkoxycarbonylamino, Acryloyloxy, Methacryloyloxy, Phenyl, Amino, Cyano, Hydroxy oder Halogen; Phenyl- oder C5-C7-Cycloalkylgruppen, die jeweils bis zu drei der folgenden Substituenten tragen können: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen;

m 1 bis 10;

Z -NR1-; -O-; -S-; -C(CH3)2- oder -CH=CH, wobei R1 einen der definitionsgemäßen Alkyl-, Phenyl- oder C5-C7-Cycloalkylreste R bedeutet;



wobei die Variablen folgende Bedeutung haben:

X1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder C1-C6-Alkyl;

X2 Chlor, Cyano, C1-C12-Alkoxy oder C1-C12-Alkylthio;

Het⊖ Äquivalent eines Heteropolysäureanions.

Außerdem betrifft die Erfindung die Verwendung dieser verlackten Polymethinfarbstoffe zur Pigmentierung von Lacken, Druckfarben und Kunststoffen sowie Druckfarben, welche diese Pigmente enthalten.

Mit Hilfe moderner Geräte der Kommunikationstechnik gewinnt das sichere und schnelle Erfassen von Informationen eine immer stärkere Bedeutung. Dabei kommt dem automatischen, digitalen Einlesen von gedruckt, digital oder analog vorliegender Information eine besondere Rolle zu. Als Beispiel seien gedruckte Barcodes genannt, die mit geeigneten Lichtquellen und Detektoren abgetastet und gelesen werden können.

In diesem Zusammenhang sind im Infrarotbereich absorbierende Farbmittel, die im sichtbaren Bereich schwache bzw. keine Absorption zeigen, von besonderem Interesse. Weitere Einsatzmöglichkeiten für diese Farbmittel sind neben dem Verpackungsdruck allgemein, insbesondere der Wertpapierdruck. Darunter wird derjenige Sektor verstanden, der Wertpapiere, Aktien, Securitydrucke aller Art und darüber hinaus Identifikationskarten, Bahn- und Flugtickets, Lotterielose, Sicherheitsmerkmale auf Etiketten und Berechtigungsscheine aller Art umfaßt.

Die für diese Zwecke eingesetzten Farbmittel müssen je nach Anwendung eine Reihe von unterschiedlichen Anforderungen erfüllen. In der Regel sind hohe Lichtechtheit sowie schmalbandige IR-Absorption und gute Transparenz im sichtbaren Bereich essentiell.

Im Infrarotbereich absorbierende Farbmittel sind z. B. Polymethinfarbstoffe. Ihre Lichtechtheit ist jedoch in der Regel nicht ausreichend für die genannten Anwendungszwecke. Es ist zwar bekannt, daß die Lichtechtheit von Polymethinen durch Verlackung mit Heteropolysäuren erhöht werden kann (US-A-2 140 248), jedoch werden bei der Verlackung von im IR-Bereich absorbierenden Polymethinen nur äußerst farbschwache Pigmentpulver mit keiner oder nur sehr geringer Absorption im Infrarotbereich erhalten.

Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, Farbmittel bereitzustellen, die den genannten Anforderungen gerecht werden und sich insgesamt durch gute Anwendungseigenschaften auszeichnen.

Demgemäß wurden die eingangs definierten verlackten triskationischen Polymethinfarbstoffe I gefunden.

Außerdem wurde ihre Verwendung zur Pigmentierung von Lacken, Druckfarben und Kunststoffen gefunden.

Weiterhin wurden Druckfarben gefunden, welche die Verbindungen I enthalten.

Bevorzugte Ausgestaltungen der Erfindung sind den Unteransprüchen zu entnehmen.

Die Gruppierung A entspricht dem Rest eines anellierten Naphthalinkerns und vorzugsweise dem eines anellierten Benzolkerns, wobei jeweils die unsubstituierten Reste und die durch ein Chloratom substituierten Reste bevorzugt sind.

Handelt es sich um einen substituierten Rest A, so kommen als Substituenten in Betracht:

  • - C1-C12-Alkylgruppen wie Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl sowie verzweigte Reste dieser Art und vor allem C1-C6-Alkylgruppen wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert.-Pentyl, Hexyl und 2-Methylpentyl;
  • - C1-C12-Alkylgruppen, deren C-Kette durch Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist, wie 2-Methoxy-, 2-Ethoxy-, 2-Propoxy-, 2-Isopropoxy- und 2-Butoxyethyl, 2- und 3-Methoxypropyl, 2- und 3-Ethoxypropyl, 2- und 4-Ethoxybutyl, 2- und 4-Isopropoxybutyl, 5-Ethoxypentyl, 6-Methoxyhexyl, 4-Oxa-6-ethyldecyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxaoctyl, 3,6-Dioxadecyl, 3,6,9-Trioxadecyl und 3,6,8-Trioxaundecyl;
  • - C1-C12-Alkoxygruppen wie Heptyloxy, Octyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, Undecyloxy, Dodecyloxy und vor allem C1-C6-Alkoxygruppen wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec.-Butoxy, Pentyloxy, Isopentyloxy, Neopentyloxy und Hexyloxy;
  • - Mono- und Di-(C1-C12-alkyl)aminogruppen wie Pentyl-, Hexyl-, Heptyl- und 2-Ethylhexylamino sowie Dipentyl- und Dihexylamino und vor allem Mono- und Di-(C1-C4-alkyl)aminogruppen wie Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- und Butylamino sowie Dimethyl-, Methylethyl-, Diethyl- und Diisopropylamino;
  • - Phenoxy, Phenylthio und vor allem Phenyl;
  • - Cyano, Hydroxy, Amino, Halogen wie Fluor, vor allem Brom und insbesondere Chlor.


Y bedeutet Phosphor und vorzugsweise Stickstoff.

Die Reste R können gleich oder verschieden sein, bevorzugt sind die Reste R jedoch gleich.

Handelt es sich bei den Resten R um C1-C18-Alkylgruppen, so sind die oben als Substituenten der Gruppierung A aufgeführten C1-C12-Alkylgruppen und -Oxaalkylgruppen bevorzugt, wobei solche mit bis zu 4 C-Atomen besonders bevorzugt, Methyl und Ethyl ganz besonders bevorzugt sind.

Weiterhin eignen sich als Reste R beispielsweise die folgenden Alkylgruppen: Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl und Docosyl sowie verzweigte Reste dieser Art.

Wird die C-Kette der Alkylgruppen durch Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen, so erhöht sich die Zahl der Kettenglieder um die Anzahl dieser Sauerstoffatome. C1-C6-Alkylgruppen enthalten dabei bevorzugt ein oder zwei, C7-C12-Alkylgruppen bis zu drei und C13-C22-Alkylgruppen bis zu fünf Sauerstoffatome in der Kette. Beispiele für diese Gruppierungen sind die bereits als Substituenten an A genannten Reste.

Die Alkylgruppen R können bis zu drei, vorzugsweise bis zu zwei Substituenten tragen. Als Beispiele für substituierte Alkylgruppen seien die folgenden Reste genannt:

  • - bevorzugt Carboxyalkyl wie vor allem Carboxymethyl und 2-Carboxyethyl sowie daneben 3-Carboxypropyl, 4-Carboxybutyl und 5-Carboxypentyl;
  • - C1-C4-Alkanoylalkyl wie propan-2-on-1-yl, Butan-3-on-1-yl, Butan-3-on-2-yl und 2-Ethylpentan-3-on-1-yl;
  • - bevorzugt C1-C4-Alkoxycarbonylalkyl wie vor allem Ethoxycarbonylmethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)ethyl und 2-(Octyloxycarbonyl)ethyl sowie daneben 2- und 3-(Methoxycarbonyl)propyl und 3-(Isopropoxycarbonyl)propyl;
  • - C1-C4-Alkanoylaminoalkyl wie Acetylaminomethyl, 2-(Acetylamino)ethyl, 2-(Propionylamino)ethyl und 2-(Butyrylamino)ethyl;
  • - C1-C4-Alkoxycarbonylaminoalkyl wie Ethoxycarbonylaminomethyl und 2-(Ethoxycarbonylamino)ethyl;
  • - besonders Acryloyloxyalkyl und Methacryloyloxyalkyl wie 2-Acryloyloxyethyl, 2-Methacryloyloxyethyl, 2- und 3-Methacryloyloxypropyl, 2- und 4-Methacryloyloxybutyl;
  • - Phenylalkyl wie Benzyl und 1- und 2-Phenylethyl;
  • - bevorzugt Hydroxyalkyl wie vor allem 2-Hydroxyethyl sowie daneben 2- und 3-Hydroxypropyl, 2- und 4-Hydroxybutyl, 5-Hydroxypentyl, 6-Hydroxyhexyl, auch 7-Hydroxyheptyl und 8-Hydroxyoctyl;
  • - Halogenalkyl wie Fluor-, Difluor- und Trifluormethyl, 2-Fluor-, 1,1-Difluor- und 1,1,1-Trifluorethyl, Heptafluorpropyl, 5-Fluorpentyl, besonders Chlor- und Trichlormethyl, 2-Chlorethyl, 4-Chlorbutyl, 6-Chlorhexyl und vor allem Brommethyl, 2-Bromethyl und 4-Brombutyl;
  • - Cyanoalkyl wie Cyanomethyl, 2-Cyanoethyl, 3-Cyanopropyl, 4-Cyanobutyl, 5-Cyanopentyl und 6-Cyanohexyl;
  • - Aminoalkyl wie 2-Aminoethyl, 2- und 3-Aminopropyl, 2- und 4-Aminobutyl, 5-Aminopentyl und 6-Aminohexyl.


Als Reste R kommen weiterhin Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl sowie besonders Phenyl in Betracht, die vorzugsweise unsubstituiert sind, aber auch bis zu drei Substituenten wie die bereits genannten C1-C4-Alkyl- und C1-C4-Alkoxygruppen und Halogen wie Fluor, bevorzugt Chlor und Brom tragen können. Beispiele für substituierte Reste dieser Gruppe sind 4-Methyl-, 4-Methoxy-, 4-Chlor- und 4-Bromphenyl und 3-Methylcyclopentyl, 4-Methyl-, 4-Ethyl- und 2, 3-Dichlorcyclohexyl.

Die Variable m bedeutet in der Regel 1 bis 10, bevorzugt 3 bis 6.

Beispiele für geeignete Gruppierungen -(CH2)m-Y⊕-(R)3 sind (dabei bedeutet Ph=Phenyl, Me=Methyl, Et=Ethyl und Bu=Butyl):

-(CH2)4-N⊕-Et3, -(CH2)3-N⊕Me3, -(CH2)3-N⊕-Bu3, -(CH2)3-N⊕-Ph3, -(CH2)3-P⊕-Me3, -(CH2)3-⊕-Et3, -(CH2)6-N⊕-Et3, -(CH2)10-N⊕-Et3, -(CH2)3-P⊕Et3 und -(CH2)3-P⊕Ph3.

Als Gruppierung Z eignen sich neben -NR1- und -O- besonders -S-, -C(CH3)2- und -CH=CH. Beispiele für R1 sind die oben aufgeführten Reste R, wobei die gleichen Bevorzugungen gelten.

Geeignete Gruppen D sind



wobei X1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder einen der oben aufgeführten C1-C6-Alkylreste, X2 Chlor, Cyano, einen der oben genannten C1-C12-, bevorzugt C1-C6-Alkoxyreste oder einen analogen C1-C12-Alkylthiorest bedeutet.

Bevorzugte Gruppen D sind



Als Heteropolysäureanionen sind insbesondere solche auf der Basis von Molybdän, Wolfram und/oder Vanadin geeignet. Bevorzugte Beispiele sind dabei: Molybdato-, Vanadato- und Wolframatophosphat und Molybdato-, Vanadato- und Wolframatosilicat sowie Mischanionen dieser Art.

Bei einem dreifach geladenen Heteropolysäureanion ergibt sich für den verlackten Polymethinfarbstoff ein Kation/Anion-Verhältnis von 1 : 1, bei einem vierfach geladenen Anion entsprechend ein Molverhältnis von 1,33 : 1.

Bekanntermaßen kann die Herstellung dieser Heteropolysäuren bzw. ihrer Salze durch Ansäuern von Lösungen der Alkali- oder Ammoniummolybdate, -vanadate und/oder -wolframate in Gegenwart von wasserlöslichen Phosphaten und/oder Silikaten erfolgen. Die Heteropolysäuren sind auch im Handel erhältlich (z. B. von Merck, Darmstadt und Fluka, Neu-Ulm).

Die nichtverlackten triskationischen Polymethinfarbstoffe der Formel Ia



in der An⊖ vorzugsweise Halogenid, insbesondere Chlorid und vor allem Bromid, sowie Acetat bedeutet, können analog den Angaben in der DE-A-40 21 078 und der dort genannten Literatur (Houben-Weyl, 4. Aufl., Bd. V/1d, S. 268-273 (1972)) hergestellt werden.

Beispielsweise sei die Kondensation einer Verbindung der Formel II



mit einer der Verbindungen der Formeln IIIa-IIIe



die den Rest D in Form folgender Gruppierungen enthalten:

IIIa: -CX¹=; IIIb: -CH=; IIIc: -C(CH3)=; IIId: -CH=CH-CH=; IIIe:



in einem Molverhältnis von etwa 2 : 1 genannt.

Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel wie Methanol, Propanol, Butanol und Eisessig, bevorzugt Acetanhydrid und Ethanol, oder in Gemischen der genannten Lösungsmittel, vorzugsweise unter Zusatz einer Base wie Triethylamin, Pyridin, Piperidin oder Natriumacetat als Katalysator bei Temperaturen von 40 bis 140°C, besonders 80 bis 120°C durchgeführt.

Die als Ausgangsstoffe für diese Synthese benötigten quartären Salze II können, wie beispielsweise aus J. Heterocyclic Chem. 22,. 1727-34 (1985) bekannt, durch Reaktion einer Verbindung der Formel IV



mit einer Verbindung der Formel V

Hal-(CH2)m-Y⊕(R)3 V,

in der Hal für Chlor oder Brom steht, hergestellt werden.

Die Verlackung der triskationischen Polymethinfarbstoffe, d. h. ihre Überführung in Pigmente, kann nach üblichen Methoden vorgenommen werden, beispielsweise indem man wäßrige Lösungen der Farbstoffe bei etwa 20 bis 100°C mit wäßrigen Lösungen von Salzen der Heteropolysäuren versetzt, den pH-Wert der Mischung durch Zugabe einer Säure wie Salzsäure oder Essigsäure in der Regel auf etwa 0 bis 5, bevorzugt 0 bis 2, einstellt und dann im allgemeinen 0,5 bis 5 h bei der gewählten Temperatur nachrührt. Die auf diese Weise ausgefällten Pigmente können anschließend durch Abfiltrieren, Waschen und Trocknen isoliert werden.

Die erfindungsgemäß verlackten triskationischen Polymethinfarbstoffe I zeichnen sich im Gegensatz zu neutralen verlackten Polymethinfarbstoffen überraschenderweise durch insgesamt günstige Anwendungseigenschaften aus: Sie weisen sowohl hohe Lichtechtheit als auch eine starke, schmalbandige Absorption im nahmen Infrarotbereich bei Wellenlängen etwa von 750 bis 850 nm und gleichzeitig gute Transparenz im sichtbaren Bereich auf. Außerdem fallen sie in der Regel amorph und sehr feinteilig an und lassen sich aufgrund ihrer Kornweichheit gut in Anwendungsmedien dispergieren.

Die erfindungsgemäßen Farblacke I eignen sich daher vorteilhaft für eine Vielzahl von Anwendungen wie die Pigmentierung von Kunststoffen und Lacken und insbesondere für die Herstellung von Druckfarben.

Beispiele Herstellung von erfindungsgemäßen verlackten triskationischen Polymethinfarbstoffen I

Zunächst wurden nach den Angaben der DE-A-40 21 978 (Beispiele 15, 3 und 1) die nichtverlackten triskationischen Polymethinfarbstoffe Ia&min;



hergestellt.

Die Farbstoffe FI bis FIII wurden dann, wie im folgenden beschrieben, mit Lösungen von Heteropolysäuren zu den Farblacken I&min;



umgesetzt.

Zur Bestimmung der Absorptionsmaxima wurden die Farblack I&min; in Toluol und einem üblichen Bindemittel dispergiert und auf eine transparente Folie aus Polyacetat aufgerakelt. Beispiel 1



Zu einer Lösung von 114 g des Farbstoffs FI in 1500 ml Wasser wurden bei 80°C 3 l einer 0,04 molaren wäßrigen Lösung von Molybdatophosphorsäure (hergestellt aus 353 g Molybdäntrioxid, 33 g Dinatriumhydrogenphosphat und 5200 g Wasser und mit 18,6 gew.-%iger Salzsäure auf den pH-Wert 1,8 eingestellt) gegeben.

Nach dreistündigem Nachrühren bei 90°C und anschließender Abkühlung auf 70°C wurde der gebildete Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 80°C getrocknet.

Es wurden 237 g dunkelgrünes Pigmentpulver erhalten:

λmax = 815 nm. Beispiel 2



Zu einer Lösung von 9,8 g des Farbstoffs FI in 200 ml Wasser wurde bei 70°C eine Lösung von 21,6 g Wolframatokieselsäure in 80 ml Wasser gegeben.

Nach einstündigem Nachrühren bei 90°C wurde analog Beispiel l aufgearbeitet.

Es wurden 24,5 g tiefgrünes Pigmentpulver erhalten:

λmax = 780 nm. Beispiel 3



Zu einer Lösung von 10 g des Farbstoffs FII in 100 ml Wasser wurde bei 70°C eine Lösung von 18,2 g Molybdatophosphorsäure in 20 ml Wasser gegeben.

Nach zweistündigem Nachrühren bei 70°C wurde der gebildete Niederschlag abfiltriert, gewaschen und getrocknet.

Es wurden 15 g blaugrünes Pigmentpulver erhalten:

λmax = 850 nm. Beispiel 4 Z: -C(CH3)2-; D: -CH=CH-CH=; Het&supmin;: PMo12O403-

Zu einer Lösung von 4,5 g des Farbstoffs FIII in 100 ml Wasser wurde bei . . . °C eine Lösung von 9,7 g Molybdatophosphorsäure in 30 ml Wasser gegeben.

Nach zweistündigem Nachrühren bei 80°C und Abkühlen auf 50°C wurde der gebildete Niederschlag abfiltriert, gewaschen und getrocknet.

Es wurden 10 g dunkelgrünes Pigmentpulver erhalten:

λmax= 780 nm.


Anspruch[de]
  1. 1. Verlackte triskationische Polymethinfarbstoffe der allgemeinen Formel I



    in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
  2. A den Rest eines an den Heterocyclus anellierten Benzol- oder Naphthalinkerns, der bis zu drei der folgenden Substituenten tragen kann: C1-C12-Alkylgruppen, deren C- Kette durch Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, C1-C12-Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Cyano, Amino, Mono-(C1-C12-alkyl)amino, Di-(C1-C12-alkyl)amino, Hydroxy oder Halogen;

    Y Stickstoff oder Phosphor;

    R gleiche oder verschiedene der folgenden Reste: C1-C18-Alkylgruppen, deren C-Kette durch Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und die bis zu drei der folgenden Substituenten tragen können: Carboxy, C1-C4-Alkanoyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkanoylamino, C1-C4-Alkoxycarbonylamino, Acryloyloxy, Methacryloyloxy, Phenyl, Amino, Cyano, Hydroxy oder Halogen; Phenyl- oder C5-C7-Cycloalkylgruppen, die jeweils bis zu drei der folgenden Substituenten tragen können: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen;

    m 1 bis 10;

    Z -NR1-; -O-; -S-; -C(CH3)2- oder -CH=CH, wobei R1 einen der definitionsgemäßen Alkyl-, Phenyl- oder C5-C7-Cycloalkylreste R bedeutet;



    wobei die Variablen folgende Bedeutung haben:
  3. X1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder C1-C6-Alkyl;

    X2 Chlor, Cyano, C1-C12-Alkoxy oder C1-C12-Alkylthio;

    Het⊖Äquivalent eines Heteropolysäureanions.
  4. 2. Verlackte Polymethinfarbstoffe der Formel I nach Anspruch 1, in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
  5. A den Rest eines anellierten Benzolrings, der durch Chlor substituiert sein kann;

    R C1-C4-Alkyl oder Phenyl;

    m 3 bis 6;

    Z -S-; -C(CH&sub3;)&sub2;- oder -CH=CH-;



    Het⊖ Äquivalent eines Heteropolysäureanions auf der Basis von Molybdän, Wolfram und/oder Vanadin.
  6. 3. Verlackte Polymethinfarbstoffe der Formel I nach Anspruch 1 oder 2, in der Het⊖ das Anion einer Molybdato-, Vanadato-, Wolframatophosphorsäure, Molybdato-, Vanadato-, Wolframatokieselsäure oder einer Mischsäure dieser Säuren ist.
  7. 4. Verwendung der verlackten Polymethinfarbstoffe der Formel I gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 zur Pigmentierung von Lacken, Druckfarben und Kunststoffen.
  8. 5. Druckfarben, enthaltend einen oder mehrere der verlackten Polymethinfarbstoffe der Formel I gemäß den Ansprüchen 1 bis 3.






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