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Dokumentenidentifikation DE4317850A1 01.12.1994
Titel Mittel zum Färben keratinhaltiger Fasern
Anmelder Henkel KGaA, 40589 Düsseldorf, DE
Erfinder Möller, Hinrich, Dr., 40789 Monheim, DE;
Höffkes, Horst, Dr., 40595 Düsseldorf, DE
DE-Anmeldedatum 28.05.1993
DE-Aktenzeichen 4317850
Offenlegungstag 01.12.1994
Veröffentlichungstag im Patentblatt 01.12.1994
IPC-Hauptklasse D06P 3/04
IPC-Nebenklasse A61K 7/13   
IPC additional class // C09B 53/00,D06P 3/14,3/30,3/60,3/40,3/24,3/70,3/52,B01F 17/00,D06P 1/653,1/673,1/667  
Zusammenfassung Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Alloxan und Isobarbitursäure sowie bestimmten Derivaten zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren. Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind Färbemittel, die o. g. Verbindungen in Kombination mit Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen enthalten.

Beschreibung[de]

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Alloxan und Isobarbitursäure sowie deren Derivaten zum Färben von keratinhaltigen Fasern sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel.

Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder Pelzen, kommen im allgemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarbstoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Mit Oxidationsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln wie z. B. H&sub2;O&sub2;, was häufig Schädigungen der Faser zur Folge hat. Direktziehende Farbstoffe werden unter schonenderen Bedingungen appliziert, ihr Nachteil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über unzureichende Echtheitseigenschaften verfügen.

Färbesysteme auf Basis von Alloxan oder Isobarbitursäure und deren Derivaten sind zum Färben von keratinhaltigen Fasern bislang nicht bekannt.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich Alloxan und Isobarbitursäure sowie bestimmte Derivate auch in Abwesenheit von oxidierenden Agentien hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignen. Der Einsatz von oxidierenden Agentien soll dabei jedoch keineswegs ausgeschlossen werden.

Als keratinhaltige Fasern kommen z. B. Wolle, Pelze, Felle und menschliche Haare in Betracht. Die unten näher bezeichneten Alloxan- und Isobarbitursäurederivate können prinzipiell aber auch zum Färben anderer Naturfasern, wie z. B. Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizierter Naturfasern, wie z. B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder Acetylcellulose und synthetischer Fasern, wie z. B. Polyamid-, Polyacrylnitril,-, Polyurethan- und Polyesterfasern verwendet werden.

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Alloxan und Isobarbitursäure sowie deren Derivaten der Formel I



wobei R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoffe, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub2;-C&sub4;-Hydroxyalkyl-, C&sub2;-C&sub4;-Acyl-, Benzyl- oder Phenylgruppen darstellen und A für eine Methylengruppe CH&sub2; oder eine Carbonylgruppe C=O steht, zum Färben von keratinhaltigen Fasern.

Die Verbindungen der Formel I können dabei auch in der Hydratform vorliegen.

Vorzugsweise werden zum Färben von keratinhaltigen Fasern Alloxane verwendet, also diejenigen Verbindungen der Formel I, in denen A für eine Carbonylgruppe C=O steht. Ganz besonders eignet sich der Grundkörper Alloxan selbst. Auch das durch reduktive Dimerisierung von Alloxan entstehende Alloxantin ist geeignet.

Die Verbindungen der Formel I ergeben Nuancen im Gelb-Bereich. Die Waschbeständigkeit der Färbungen ist überraschend hoch. Besonders brillante Färbungen im Gelb-, Rot- und Violettbereich mit guten Echtheitseigenschaften (Lichtechtheit, Waschechtheit, Reibechtheit) werden erzielt, wenn die Verbindungen der Formel I gemeinsam mit Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder mit einer Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Verbindung - ausgenommen Verbindungen der Formel I selbst - verwendet werden.

Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind deshalb Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I und eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder einen Stickstoff enthaltenden Heterocyclus, ausgenommen Verbindungen der Formel I, sowie einen wasserhaltigen Träger.

Geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe sind z. B. primäre aromatische Amine wie 2-, 3-, 4-Aminophenol, o-, m-, p-Phenylendiamin, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -anisol, -phenethol, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 4-Methylamino-, 3-, 4-Dimethylamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-6-chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 2-Methyl-5- amino-6-chlor-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5- Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1- sulfonsäure, 6-Amino-7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4- hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol-tetrahydrochlorid, 2,4,5-Triaminophenol-trihydrochlorid, Pentaaminobenzol-pentahydrochlorid, Hexamaminobenzol-hexahydrochlorid, 2,4,6-Triaminoresorcin-trihydrochlorid, 4,5-Diaminobrenzcatechinsulfat, 4,6-Diaminopyrogallol-dihydrochlorid, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin-sulfat, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest wie 4,4&min;-Diaminostilben-dihydrochlorid, 4,4&min;-Diaminostilben-2,2&min;-disulfonsäure, Na-Salz, 4,4&min;-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4&min;-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3&min;,4,4&min;-Tetraaminodiphenyl-tetrahydrochlorid, 3,3&min;,4,4&min;-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan-tetrahydrochlorid, 1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctantetrahydrochlorid, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)-propan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2-propanol, Bis-[2- (4-Aminophenoxy)-ethyl]-methylamin-trihydrochlorid.

Geeignete stickstoffhaltige Heterocyclen sind z. B. 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-amino, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 4,5,6-Triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidin, 3,5-Diamino-pyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-, 3-, 8-Aminochinolin, 4-Aminochinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Amino-benzimidazol, -benzothiazol sowie Indol- und Indolinderivate, z. B. 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin.

Besonders geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe sind Aminosäuren oder aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebaute Oligopeptide. Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind deshalb Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I und mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebautes Oligopeptid sowie einen wasserhaltigen Träger.

Als Aminosäuren kommen alle natürlich vorkommenden und synthetischen Aminosäuren in Frage, z. B. die durch Hydrolyse aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen, z. B. Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein zugänglichen Aminosäuren. Dabei können sowohl sauer als auch alkalisch reagierende Aminosäuren eingesetzt werden. Geeignete Oligopeptide sind alle aus natürlich vorkommenden und synthetischen Aminosäuren aufgebauten Oligopeptide. Die Oligopeptide können dabei natürlich vorkommende oder synthetische Oligopeptide, aber auch die in Polypeptid- oder Proteinhydrolysaten enthaltenen Oligopeptide sein, sofern sie über eine für die Anwendung in den erfindungsgemäßen Färbemitteln ausreichende Wasserlöslichkeit verfügen. Als Beispiele sind z. B. Glutathion oder die in den Hydrolysaten von Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein enthaltenen Oligopeptide zu nennen.

Zum Einsatz in den erfindungsgemäßen Färbemitteln eignen sich jedoch besonders diejenigen Aminosäuren oder Oligopeptide, die ausgewählt sind aus der Gruppe Cystein, Methionin, Prolin, Tyrosin, Valin, Glycin, Glutaminsäure, Histidin, Asparaginsäure, Alanin, Cystin, Lysin, Hydroxyprolin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Serin, Ornithin, Threonin, DOPA, Glutathion, insbesondere jedoch Arginin und Tryptophan.

In allen erfindungsgemäßen Färbemitteln können auch mehrere verschiedene Verbindungen der Formel I gemeinsam zum Einsatz kommen; ebenso können auch mehrere verschiedene Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder stickstoffhaltige Heterocyclen gemeinsam verwendet werden.

Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben bereits bei physiologisch verträglichen Temperaturen von unter 45°C intensive Färbungen. Sie eignen sich deshalb besonders zum Färben von menschlichen Haaren. Zur Anwendung auf dem menschlichen Haar können die erfindungsgemäßen Färbemittel in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbeitet werden. Geeignete wasserhaltige kosmetische Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen wie z. B. Shampoos oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.

Der wasserhaltige kosmetische Träger enthält üblicherweise Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Tenside, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfonate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkylglycoside, Ethylenoxidanlagerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartialglyceride und Fettsäurealkanolamide; Verdickungsmittel, z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraffinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgierter Form; wasserlösliche polymere Verdickungsmittel wie natürliche Gummen, z. B. Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Guar-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen und Pektin, biosynthetische Gummen, z. B. Xanthan-Gummi und Dextrane, synthetische Gummen, z. B. Agar- Agar und Algin, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, modifizierte Cellulosemoleküle, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide, z. B. Polyvinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon, haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche kationische Polymere, anionische Polymere, nichtionische Polymere, amphotere oder zwitterionische Polymere, Pantothensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte oder Cholesterin, pH- Stellmittel, Komplexbildner und Parfumöle sowie Reduktionsmittel zur Stabilisierung der Inhaltsstoffe, z. B. Ascorbinsäure, schließlich können auch Farbstoffe zum Einfärben der kosmetischen Zubereitungen enthalten sein.

Die Verbindungen der Formel I sowie die Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, z. B. Aminosäuren oder aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebaute Oligopeptide, bzw. die stickstoffhaltigen Heterocyclen sind dabei in einer Menge von jeweils 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf 100 g der gesamten Färbemittelzubereitung, enthalten.

Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, den Färbemitteln Ammonium- oder Metallsalze zuzugeben. Geeignete Metallsalze sind z. B. die Carbonate, Halogenide, Sulfate, Nitrate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate, Sulfonate und Phosphonate des Kaliums, Natriums, Lithiums, Magnesiums, Calciums, Strontiums, Bariums, Mangans, Eisens, Kobalts, Kupfers, Zinks, Lathans, Cers, Neodyms und Gadoliniums; bevorzugt sind Lithiumbromid, Calciumbromid, Calciumgluconat, Strontiumchlorid, Strontiumnitrat, Aluminiumchlorid, Aluminiumlactat, Zinkchlorid, Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesiumsulfat, Lanthannitrat, Ammoniumcarbonat, -chlorid und -acetat, die im gegebenen Falle in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, bezogen auf 100 g der gesamten Färbemittelzubereitung, enthalten sind.

Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt zwischen 2 und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 8.

Zum Haarefärben werden die erfindungsgemäßen Färbemittel in Form des wasserhaltigen, kosmetischen Trägers in einer Menge von 100 g auf das Haar aufgebracht, ca. 30 Minuten dort belassen und dann ausgespült oder mit einem handelsüblichen Haarsphampoo ausgewaschen.

Die beiden reaktiven Komponenten (Verbindung der Formel I und aminogruppenhaltige Verbindung bzw. stickstoffhaltiger Heterocyclus, ausgenommen Verbindungen der Formel I) können entweder gleichzeitig auf das Haar aufgebracht werden oder aber auch nacheinander, wobei es keine Rolle spielt, welche der beiden Komponenten zuerst aufgetragen wird; zwischen dem Auftragen der ersten und der zweiten Komponente können bis zu 30 Minuten Zeitabstand liegen.

Beispiele Herstellung einer Färbelösung

Es wurde eine Aufschlämmung von 1 mMol einer Verbindung der Formel I und 1 mMol einer aminogruppenhaltigen Verbindung bzw. eines stickstoffhaltigen Heterocyclus in 100 ml Wasser bereitet. Fakultativ wurden Salze in einer Menge von jeweils 1 mMol zugegeben. Die Aufschlämmung wurde auf Siedetemperatur erhitzt und nach dem Abkühlen filtriert, der pH-Wert wurde anschließend auf 6 eingestellt.

In diese Färbelösung wurden bei 35°C 30 Minuten lang zu 90% ergraute, nicht vorbehandelte Menschenhaare eingebracht. Die jeweiligen Färbetemperaturen, Färbedauern, Farbnuancen und Farbtiefen sind Tabelle 1 zu entnehmen.

Die Farbtiefe wurde dabei nach folgender Skala bewertet:

-: keine oder eine sehr blasse Ausfärbung

(+): schwache Intensität

+: mittlere Intensität

+(+): mittlere bis starke Intensität

++: starke Intensität

++(+): starke bis sehr starke Intensität

+++: sehr starke Intensität








Anspruch[de]
  1. 1. Verwendung von Alloxan und Isobarbitursäure sowie deren Derivaten der Formel I



    wobei R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoffe, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub2;-C&sub4;-Hydroxyalkyl-, C&sub2;-C&sub4;-Acyl-, Benzyl- oder Phenylgruppen darstellen und A für eine Methylengruppe CH&sub2; oder eine Carbonylgruppe C=O steht, zum Färben von keratinhaltigen Fasern.
  2. 2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Formel I für ein Alloxan steht, in welcher A eine Carbonylgruppe darstellt.
  3. 3. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ und R² Wasserstoffe sind.
  4. 4. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend
    1. - mindestens eine Verbindung der Formel I,
    2. - mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder einen Stickstoff enthaltenden Heterocyclus, ausgenommen Verbindungen der Formel I,
    3. - und einen wasserhaltigen Träger.
  5. 5. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern nach Anspruch 4, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I, mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebautes Oligopeptid und einen wasserhaltigen Träger.
  6. 6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminosäure oder das Oligopeptid ausgewählt sind aus der Gruppe Cystein, Methionin, Prolin, Tyrosin, Valin, Glycin, Glutaminsäure, Histidin, Asparaginsäure, Alanin, Cystin, Lysin, Hydroxyprolin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Serin, Ornithin, Threonin, DOPA, Glutathion, insbesondere jedoch Arginin und Tryptophan.
  7. 7. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Verbindung der Formel I in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, und mindestens eine aminogruppenhaltige Verbindung oder ein Stickstoff enthaltender Heterocyclus, ausgenommen Verbindungen der Formel I, in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf 100 g der gesamten Färbemittelzubereitung, enthalten sind.
  8. 8. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Verbindung der Formel I in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, und mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebautes Oligopeptid in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf 100 g der gesamten Färbemittelzubereitung, enthalten sind.






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