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Dokumentenidentifikation DE68918187T2 03.08.1995
EP-Veröffentlichungsnummer 0351195
Titel Fungizide.
Anmelder Chemicca Ltd., Wiri Auckland, NZ
Erfinder Maynard, Nigel Paul, West Harbour Auckland, NZ
Vertreter Boehmert & Boehmert, Nordemann und Partner, 28209 Bremen
DE-Aktenzeichen 68918187
Vertragsstaaten AT, BE, CH, DE, ES, FR, GB, GR, IT, LI, LU, NL, SE
Sprache des Dokument En
EP-Anmeldetag 11.07.1989
EP-Aktenzeichen 893070474
EP-Offenlegungsdatum 17.01.1990
EP date of grant 14.09.1994
Veröffentlichungstag im Patentblatt 03.08.1995
IPC-Hauptklasse A01N 25/02
IPC-Nebenklasse B27K 3/50   

Beschreibung[de]

Diese Erfindung betriftt Fungizide und ist insbesondere dazu gedacht, eine prophylaktische fungizide Zusammensetzung und/oder ein Verfahren zur Herstellung einer prophylaktischen fungiziden Zusammensetzung zur Behandlung von Nutzholz und/oder zum relativen Langzeitschutz von Nutzholz zur Verfügung zu stellen.

Während sie am Leben sind und noch wachsen, sind Bäume, die zur Umwandlung in Nutzholz geeignet sind, im allgemeinen relativ immun vor oder selbstgeschützt vor Pilzangriff. Nach dem Fällen oder nach Beschädigung der Schutzschicht, die durch die äußere Rindenschicht bereitgestellt wird, ist der Baum (das Nutzholz) sofort anfällig für den Angriff einer Vielzahl von Pilzarten.

Es ist seit vielen Jahren Praxis gewesen, gefällte Bäume, geschälte Stämme (einschließlich Pfosten und Pfähle) und gesägtes Nutzholz mit wässrigen Flüssigkeiten, die Fungizide enthalten, als ein Mittel zur Bekämpfung besagten Pilzangriffes zu behandeln.

Gegenwärtige fungizide Formulierungen haben viele Nachteilel einschließlich einem oder mehreren der folgenden:

* Hohe Toxizität für Benutzer;

* Reizwirkung auf Benutzer;

* Starker unangenehmer Geruch;

* Korrosiv für Haut und einige Metalle;

* Instabilität bei höheren Temperaturen, die bei manchen Verarbeitungsprozessen verwendet werden;

* Kann nicht alle Pilze von korninerzieller Bedeutung bekämpfen, die bei einem Antisplintflekken-Prozeß zu erwarten sind;

* Kann separate Zusatzstoffe erfordern, um Pilzbekämpfung zu maximieren.

Antisplintflecken-Chemikalien werden formuliert, um Behandlungsflüssigkeiten bereitzustellen, die entweder Suspensionen, Emulsionen oder echte Lösungen von Fungiziden sind. Jedes hat Vorteile, insofern als Emulsionen und echte Lösungen ein gewisses Eindringen in das Holz gewährleisten, wohingegen Suspensionen eine konzentriertere Schutzschicht auf der Holzoberfläche bereitstellen.

Es ist eine Aufgabe der Erfindung, eine fungizide Zusammensetzung zur Behandlung von Nutzholz und/oder ein Verfahren zur Herstellung einer fungiziden Zusammensetzung zur Behandlung von Nutzholz zur Verfügung zu stellen, die wenigstens ein Stück weit die vorstehenden Nachteile überwinden wird oder die zumindest für die Öffentlichkeit eine nützliche Auswahlmöglichkeit bereitstellen wird.

Demgemäß besteht die Erfindung in einem Aspekt aus einem Verfahren zur Herstellung einer fungiziden Zusammensetzung, das gekennzeichnet ist durch die Schritte:

(I) Bilden einer Suspension einer ersten fungiziden Verbindung, umfassend: eine substituierte Benzimidazolverbindung; eine chemische Vorstufe einer Benzimidazolverbindung; eine chemische Vorstufe einer substituierten Benzimidazolverbindung; eine substituierte Morpholiniumverbindung; eine substituierte Triazolverbindung; eine substituierte Pyrimidinverbindung; eine substituierte Imidazolverbindung; eine substituierte Thiazolverbindung; eine substituierte Pyridinverbindung; eine substituierte Chinoxalinverbindung; eine substituierte Triazinverbindung; eine substituierte Guanidinverbindung; eine substituierte Thiadiazolverbindung; Benomyl; Diethyl-4,4'- (O-phenylen)-bis-(3-thioallophanat); 4-Cyclododecyl-2,6- dimethylmorpholiniumacetat; 4-n-Butyl-4H-1,2,4-triazol; α-n-Butyl-α-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin; α-n-Butyl-α-phenyl-1H-imidazol-1-propannitril; 5-Methyl- 1,2,4-triazolo[3,4b]-benzothiazol; α,α-Bis(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol; 5,6,7,8-Tetrachlorchinoxalin; 4,6-Dichlor-N-(2-chlorphenyl)-1,3,5-triazin-2-ainin; n- Dodecylguanidin; 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol; Carbendazim; Thiabendazol; eine Thiophanatverbindung oder chemische Äquivalente derselben, in einem nicht-wässrigen starkpolaren Lösungsmittelsystem mit wenigstens einem Lösungsmittel aus N-Methylpyrrolidon, Cyclohexanon, Isophoron, Butyrolacton, 1,2-Propylencarbonat, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,3-Dimethyl-1,2-imidazolidon, Tetramethylharnstoff, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Dimethyl-2-pyrrolidon, n-Ethylpyrrolidon, n-Methyl-2-piperidon oder n-Methylcaprolactam,

(II) Zugeben einer stark sauren organischen Säure zu besagter Suspension, um eine Lösung durch chemische Reaktion zu erreichen, und

(III) Zugeben eines Tensidsystems und einer fungiziden Verbindung zu besagter Lösung ohne irgendein wässriges Trägermittel, um besagte konzentrierte fungizide Zusammensetzung bereitzustellen, die, wenn für den Gebrauch mit Wasser verdünnt, dazu führt, daß besagte erste fungizide Verbindung hauptsächlich in der Form einer Mikrosuspension vorliegt und besagte zweite fungizide Verbindung hauptsächlich in der Form einer Mikrosuspension oder einer Emulsion vorliegt.

In einem weiteren Aspekt besteht die Erfindung in einer konzentrierten nicht-wässrigen Zusammensetzung, die zur Verdünnung mit Wasser vor Gebrauch geeignet ist, gekennzeichnet durch:

(I) ein Salz, eine Seife oder ein Komplex, gebildet durch Komplexieren einer ersten fungiziden Verbindung, umfassend eine substituierte Benzimidazolverbindung; eine chemische Vorstufe einer Benzimidazolverbindung; eine chemische Vorstufe einer substituierten Benzimidazolverbindung; eine substituierte Morpholiniumverbindung; eine substituierte Triazolverbindung; eine substituierte Pyrimidinverbindung; eine substituierte Imidazolverbindung; eine substituierte Thiazolverbindung; eine substituierte Pyridinverbindung; eine substituierte Chinoxalinverbindung; eine substituierte Triazinverbindung; eine substituierte Guanidinverbindung; eine substituierte Thiadiazolverbindung; Zink oder Kupfer, chelatisiert mit 8-Hydroxychinolin; Benomyl; Diethyl-4,4'-(O-phenylen)-bis-(3-thioallophanat); 4-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholiniumacetat; 4-n-Butyl-4H-1,2,4-triazol; 5-n- Butyl-2-dimethylaiuino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin; α-n- Butyl-α-phenyl-1H-imidazol-1-propannitril; 5-Methyl- 1,2,4-triazolo[3,4b]-benzothiazol; α,α-Bis(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol; 5,6,7,8-Tetrachlorchinoxalin; 4,6-Dichlor-N-(2-chlorphenyl)-1,3,5-triazin-2-amin; n- Dodecylguanidin; 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol; Carbendazim; Thiabendazol; eine Thiophanatverbindung oder chemische Äquivalente derselben, mit einer stark sauren organischen Säure;

(II) eine zweite nicht-wässrige fungizide Verbindung;

(III) ein nicht-wässriges stark polares Lösungsmittelsystem mit wenigstens einem primären Lösungsmittel aus N-Methylpyrrolidon, Cyclohexanon, Isophoron, Butyrolacton, 1,2-imidazolidon, Tetramethylharnstoff, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Dimethyl-2-pyrrolidon, n-Ethylpyrrolidon, n-Methyl-2-piperidon oder n- Methylcaprolactam;

(IV) ein Tensidsystem; und

die, wenn für den Gebrauch mit Wasser verdünnt, dazu führt, daß besagte erste fungizide Verbindung hauptsächlich in der Form einer Mikrosuspension vorliegt und besagte zweite fungizide Verbindung hauptsächlich in der Form einer Mikrosuspension oder einer Emulsion vorliegt.

Die Erfindung wird nunmehr unter Bezugnahme auf eine gegenwärtig bevorzugte Form der Erfindung genauer beschrieben werden.

Die Zusammensetzung gemäß der Erfindung beruht bevorzugt auf substituierten Benzimidazolverbindungen als dem primären Fungizid, am bevorzugtesten Carbendazim (Methylbenzimidazol-2- ylcarbamat), kann aber auch unter yerwendung anderer substituierter Benzimidazole formuliert werden, wie etwa Thiabendazol (2-(Thiazol-4-yl)benzimidazol), oder chemischer Vorstufen von Benzimidazolen, zum Beispiel von Carbendazim, einschließlich Benomyl (Methyl-1-(butylcarbamoyl)benzimidazol-2-ylcarbamat), und Thiophanatverbindungen, zum Beispiel Diethyl-4,4'-(O-phenylen)-bis-(3-thioallophanat).

Das primäre Fungizid kann auch ausgewählt werden aus substituierten Morpholiniumverbindungen, substituierten Triazolverbindungen, substituierten Pyrimidinverbindungen, substituierten Imidazolverbindungen, substituierten Thiazolverbindungen, substituierten Pyridinverbindungen, substituierten Chinoxalinverbindungen, substituierten Triazinverbindungen, substituierten Guanidinverbindungen, substituierten Thiadiazolverbindungen und Zink oder Kupfer, chelatisiert mit 8-Hydroxychinolin, das weiter mit bestimmten Säuren umgesetzt worden ist, einschließlich der hierin spezifizierten organischen Säuren und auch einschließlich Trifluoressigsäure und Salicylsäure.

Beispiele für Chemikalien, wie aufgelistet als mögliche primäre Fungizide, schließen ein:

1. 4-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholiniumacetat

2. 4-n-Butyl-4H-1,2,4-triazol

3. 5-n-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin

4. α-n-Butyl-α-phenyl-1H-imidazol-1-propannitril

5. 5-Methyl-1,2,4-triazolo[3,4b]-benzothiazol

6. α,α-Bis(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol

7. 5, 6, 7, 8-Tetrachlorchinoxalin

8. 4, 6-Dichlor-N-(2-chlorphenyl)-1,3,5-triazin-2-amin

9. n-Dodecylguanidin

10. 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1, 2, 4-thiadiazol.

Während der Herstellung wird das Fungizid, vorzugsweise Carbendazim, im beschriebenen Lösungsmittelsystem mit einer geeigneten starken organischen Säure umgesetzt, vorzugsweise organischen Sulfonsäuren oder organischen Schwefelsäuren, einschließlich:

1) Chemikalien aus dem Bereich der mono- oder di-substituierten Alkylarylsulfonsäuren

in der R = Wasserstoff, Halogen, Hydroxy oder geradkettiges oder verzweigtkettiges aliphatisches CnH2n+1, mit

n = 1 bis 16 und R = Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtkettiges aliphatisches CnH2n+1, mit n = 1 bis 16

2) Naphthalinsulfonsäuren der Formel:

in der R und R' wie in 1) oben definiert sind

3) aliphatische Alkoholschwefelsäure-Halbester

4) aliphatische und aromatische Alkoholether-Halbester

5) Alkansulfonsäuren CnH2n+1SO&sub3;H, mit n = 13 bis 18

6) Olefinsulfonsäuren.

Vorzugsweise ist besagte Säure Dodecylbenzolsulfonsäure.

Das verwendete Lösungsmittelsystem beruht vorzugsweise auf Chemikalien mit niedriger Toxizität und sollte vorzugsweise niedrige Entflammbarkeit aufweisen, während es sehr starke Lösungsmitteleigenschaften beibehält. Das ausgewählte Lösungsmittel oder die ausgewählten Lösungsmittel oder Mischungen derselben sollten Löslichkeitsparameter gemäß dem Hansen-Löslichkeitsparametersystem für die polare Bindung von mehr als 2,5 und für die Wasserstoffbindung von mehr als 2 besitzen.

Obgleich eine Vielzahl von Lösungsmittelsystemen verwendet werden kann, werden diejenigen mit den obigen Eigenschaften vorzugsweise verwendet, einschließlich N-Methylpyrrolidon, Cyclohexanon, Isophoron, Butyrolacton oder 1,2-Propylencarbonat.

Andere Lösungsmittel, die verwendet werden können, schließen zum Beispiel 1,3-Dimethyl-2-imidazolidon, Tetramethylharnstoff, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Dimethyl-2-pyrrolidon, n-Ethylpyrrolidon, n-Methyl-2-piperidon und n-Methylcaprolactam ein.

Das gegenwärtig bevorzugteste Lösungsmittel N-Methylpyrrolidon ist ausgewählt, um die höchste Lösungskonzentration zu ergeben, die mit den anderen ausgedrückten Anforderungen kompatibel ist.

Ein Hilfslösungsmittel kann ebenfalls verwendet werden, zum Beispiel wenn Kosten berücksichtigt werden müssen, wobei das Hilfslösungsmittel die Gesamtkosten reduzieren kann, wenn das primäre Lösungsmittel teuer sein kann. Das Hiltslösungsmittel kann ausgewählt werden aus der Gruppe, die aus monomeren oder polymeren Glykolen, Alkoholen, Glykolethern, Alkoholestern, Glykolestern und aromatischen Lösungsmitteln besteht. Obgleich halogenierte Lösungsmittel verwendet werden können, sind sie aus Umweltgründen nicht bevorzugt.

Das Tensidsystem kann ausgewählt werden aus einem Bereich von Chemikalien, der Alkylphenolethoxylate, aliphatische Alkoholethoxylate, Copolymere von Ethylenoxid und Propylenoxid, Alkoholester, Polyalkoholpolyester, Aminethoxylate, Esterethoxylate und Phosphatester einschließt.

Das Tensidsystem sollte ein kombiniertes Hydrotrop/Lipotrop- Gleichgewicht (HLB) zwischen 7 und 15 besitzen. Das bevorzugte Tensid in dieser Anwendung ist Nonylphenolethoxylat (9 E.O.). Vorzugsweise sollten das Tensidsystem einzelne Produkte oder einfache Kombinationen derselben sein, in denen die Alkylphenolethoxylate wegen niedriger Kosten ausgewählt werden.

Nach Zugabe des Tensidsystems wird ein sekundäres Fungizid zugegeben. Dies besitzt vorzugsweise niedrige Toxizität und niedrige Kosten. Das bevorzugte Fungizid beruht auf einem fungizid wirksamen Metall, vorzugsweise Kupfer oder Zink, das als eine Metallseife in einer geeigneten organischen Säure eingebracht wird. Die organische Säure kann geradkettige oder verzweigtkettige aliphatische Carbonsäuren, substituierte aromatische Carbonsäuren oder die bevorzugten Naphthensäuren einschließen, die auch fungizid wirksam sind.

Das bevorzugte Fungizid, Zinknaphthenat, kann in einer geringen Menge Terpentin oder einem ähnlichen Lösungsmittel vorgelöst werden, um die Viskosität zur Vereinfachung der Handhabung zu verringern.

Weitere Beispiele für geeignete sekundäre Fungizide schließen Alkyldimethylamine, Alkyldimethylbenzylammoniumverbindungen, Alkyldimethylbenzylammoniumverbindungen mit Substituenten am Benzolring und Dialkyldimethylammoniumverbindungen ein, wobei in allen obigen Verbindungen die Alkylgruppe vorzugsweise aliphatisch mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen ist, und kann auch substituierte Thiazole, zum Beispiel Thiocyanatomethylthiobenzothiazol, einschließen.

Diese können substituiert oder teilweise substituiert für die bevorzugten Zink- oder Kupfernaphthenate, die hierin beschrieben sind, sein.

Die als primäre Fungizide aufgelisteten Verbindungen können auch als sekundäre Fungizide verwendet werden, indem ein alternatives primäres Fungizid zu denjenigen, die spezifiziert auch als sekundäre Fungizide verwendet werden, indem ein alternatives primäres Fungizid zu denjenigen, die spezifiziert sind, ausgewählt wird.

Die Menge an organischer Säure, die erforderlich ist, um ein geeignetes Fungizid vollständig lösbar zu machen, wird mit dem ausgewählten Fungizid variieren. Fakultativ kann auch ein Insektizid der Zusammensetzung zugegeben werden. Geeignete Insektizide schließen zum Beispiel synthetische Pyrethroide, wie etwa Permethrin, und Organochlor-Insektizide, wie etwa Lindan, ein.

Die bevorzugte Herstellung einer Zusammensetzung gemäß der Erfindung wird nunmehr beschrieben werden.

Das N-Methylpyrrolidon wird zum Mischtank zugegeben und langsam gerührt. Das Carbendazim wird langsam zugegeben und vermischt, bis vollständige Suspension eintritt. Die Dodecylbenzolsulfonsäure wird langsam zugegeben und das Mischen fortgesetzt, bis die Lösung klar wird.

Die Reaktion zwischen dem bevorzugten Carbendazim und der bevorzugten Dodecylbenzolsulfonsäure tritt bei Umgebungstemperatur ein. Die Reaktion ist exotherm, aber im allgemeinen nicht so heftig. Die Reaktionstemperatur ist ökonomisch langsam bei sehr niedrigen Temperaturen, aber es wird kein anderer praktischer oder ökonomischer Vorteil aus der Zuführung von Energie zum System gewonnen als der, daß eine Temperatur von ungefähr 25ºC gehalten wird. Wo notwendig, kann Kühlung erforderlich sein, um mäßige Temperaturen zu halten.

Nach Abschluß der Reaktion und Abkühlung auf Umgebungstemperatur, wenn notwendig, wird das Tensidsystem wie beschrieben zugegeben, gefolgt vom sekundären Fungizid Zinknaphthenat. Rühren wird fortgesetzt, bis die Lösung gleichförmig wird.

Das folgende stellt ein Beispiel für die Verhältnisse der Bestandteile bereit, die in einer fungiziden Zusammensetzung gemäß der Erfindung enthalten sind. Diese Zusammensetzung wird nur beispielhaft vorgelegt und ist nicht dazu gedacht, in irgendeiner Weise beschränkt zu sein:

Carbendazim Dodecylbenzolsulfonsäure N-Methylpyrrolidon Nonylphenolethoxylat (9 E.O.) Alkyldimethylamin Zinknaphthenat (8% Zn) Gewichtsteile GESAMT Teile

Man kann somit sehen, daß gemäß wenigstens der bevorzugten Form der Erfindung eine tungizide Zusammensetzung zur Behandlung von Nutzholz und/oder ein Verfahren zur Herstellung solch einer Zusammensetzung bereitgestellt wird, die eine Behandlung zur Verfügung stellt unter Verwendung von Fungiziden relativ niedriger Toxizität in einem Lösungsmittelsystem, das eine echte Lösung bei hohen Konzentrationen ergibt, die leichter transportiert und gehandhabt werden kann. Ein weiterer Vorteil ist, daß die Behandlungslösung, die durch Verdünnung dieser konzentrierten Zusammensetzung gebildet wird, die Vorteile sowohl einer Suspension als auch einer Emulsion besitzt, indem die aktiven Inhaltsstoffe in zwei getrennten Phasen gehalten werden, eine wässrig und eine organisch. Dies hat den Vorteil, daß ein gewisses Eindringen in die Holzsubstanz bereitgestellt wird sowie eine Restschutzschicht auf der Holzoberfläche bereitgestellt wird.

Die verwendeten Fungizide sind normalerweise nur mit Schwierigkeiten in einfachen Lösungsmitteln löslich und können instabile Produkte bilden, wenn sie in Kombination vorliegen, aber die Zusammensetzung, die durch die vorliegende Erfindung bereitgestellt wird, hat die Vorteile niedriger Toxizität, niedriger Reizung, guter thermischer Stabilität und stellt ein breiteres Schutzspektrum als bekannte fungizlde Zusammensetzungen zur Verfügung, ohne die Notwendigkeit weiterer Zusatzstoffe im Behandlungsstadium.


Anspruch[de]

1. Ein Verfahren zur Herstellung einer konzentrierten nichtwässrigen fungiziden Zusammensetzung, die zur Verdünnung mit Wasser vor dem Gebrauch geeignet ist, welches die Schritte umfaßt:

(I) Bilden einer Suspension einer ersten fungiziden Verbindung, umfassend: eine substituierte Benzimidazolverbindung; eine substituierte Morpholiniumverbindung; eine substituierte Triazolverbindung; eine substituierte Pyrimidinverbindung; eine substituierte Imidazolverbindung; eine substituierte Thiazolverbindung; eine substituierte Pyridinverbindung; eine substituierte Chinoxalinverbindung; eine substituierte Triazinverbindung; eine substituierte Guanidinverbindung; eine substituierte Thiadiazolverbindung; Benomyl; Diethyl- 4,4'-(O-phenylen)-bis-(3-thioallophanat); 4-Cyclododecyl- 2, 6-dimethylmorpholiniumacetat; 4-n-Butyl-4H-1, 2, 4- triazol; 5-n-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6- methylpyrimidin; α-n-Butyl-a-phenyl-1H-imidazol-1- propannitril; 5-Methyl-1,2,4-triazolo-[3,4b]- benzothiazol; α, α-Bis(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol; 5,6,7,8-Tetrachlorchinoxalin; 4,6-Dichlor-N-(2- chlorphenyl)-1,3,5-triazin-2-amin; n-Dodecylguanidin; 5- Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol; Carbendazim; Thiabendazol; eine Thiophanatverbindung, in einem nichtwässrigen stark polaren Lösungsmittelsystem mit wenigstens einem Lösungsmittel aus N-Methylpyrrolidon, Cyclohexanon, Isophoron, Butyrolacton, 1,2- Propylencarbonat, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,3-Dimethyl- 1,2-imidazolidon, Tetramethylharnstoff, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Dimethyl-2- pyrrolidon, n-Ethylpyrrolidon, n-Methyl-2-piperidon oder n-Methylcaprolactam,

(II) Zugeben einer stark sauren organischen Säure zu besagter Suspension, um eine Lösung durch chemische Reaktion zu erreichen, und

(III) Zugeben eines Tensidsystems und einer zweiten fungiziden Verbindung zu besagter Lösung ohne irgendein wässriges Trägermittel, um besagte konzentrierte fungizide Zusammensetzung bereitzustellen, die, wenn für den Gebrauch verdünnt mit Wasser, dazu führt, daß besagte erste fungizide Verbindung hauptsächlich in der Form einer Mikrosuspension vorliegt und besagte zweite fungizide Verbindung hauptsächlich in der Form einer Suspension oder einer Emulsion vorliegt.

2. Ein Verfahren nach Anspruch 1, wobei besagte organische Säure eine organische Sulfonsäure, organische Schwefelsäure, Trifluoressigsäure oder Salicylsäure ist.

3. Ein Verfahren nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei besagtes Tensidsystem Alkylphenolethoxylate, aliphatische Alkoholethoxylate, Copolymere von Ethylenoxid und Propylenoxid, Alkoholester, Polyalkoholpolyester, Aminethoxylate, Esterethoxylate oder Phosphatester umfaßt.

4. Ein Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei besagtes Tensidsystem ein kombiniertes Hydrotrop/Lipotrop- Gleichgewicht (HLB) von zwischen 7 und 15 besitzt.

5. Ein Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei besagtes Lösungsmittelsystem ein Hilfslösungsmittel aus monomeren oder polymeren Glykolen, Alkoholen, Glykolethern, Alkoholestern, Glykolestern oder aromatischen Lösungsmitteln einschließt.

6. Ein Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei besagte fungizide Verbindung ein substituiertes Benzimidazol, eine substituierte Morpholiniumverbindung, eine substituierte Triazolverbindung, eine substituierte Pyrimidinverbindung, eine substituierte Imidazolverbindung, eine substituierte Thiazolverbindung, eine substituierte Pyridinverbindung, eine substituierte Chinoxalinverbindung, eine substituierte Triazinverbindung, eine substituierte Guanidinverbindung, eine substituierte Thiadiazolverbindung, Zink oder Kupfer, chelatisiert mit 8-Hydroxychinolin, ein Alkyldimethylamin, eine Alkyldimethylbenzylammoniumverbindung, eine Alkyldimethylbenzylammoniumverbindung mit Substituenten auf dem Benzolring, eine Dialkyldimethylammoniumverbindung oder ein substituiertes Thiazol ist.

7. Ein Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, das außerdem den Schritt umfaßt, daß der fungiziden Zusammensetzung ein Insektizid aus synthetischen Pyrethroiden oder Organochlor-Insektiziden zugegeben wird.

8. Ein Verfahren nach Anspruch 7, wobei besagtes Insektizid Permethrin oder Lindan ist.

9. Eine konzentrierte nicht-wässrige fungizide Zusammensetzung, die zur Verdünnung mit Wasser vor Gebrauch geeignet ist, umfassend:

(I) ein Reaktionsprodukt, das gebildet ist durch Umsetzen einer ersten fungiziden Verbindung, umfassend: eine substituierte Benzimidazolverbindung; eine substituierte Morpholiniumverbindung; eine substituierte Triazol- verbindung; eine substituierte Pyrimidinverbindung; eine substituierte Imidazolverbindung; eine substituierte Thiazolverbindung; eine substituierte Pyridinverbindung; eine substituierte Chinoxalinverbindung; eine substituierte Triazinverbindung; eine substituierte Guanidinverbindung; eine substituierte Thiadiazolverbindung; Zink oder Kupfer, chelatisiert mit 8- Hydroxychinolin; Benomyl; Diethyl-4,4'-(O-phenylen)-bis- (3-thioallophanat); 4-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholiniumacetat; 4-n-Butyl-4H-1,2,4-triazol; 5-n- Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin; α-n- Butyl-α-phenyl-1H-imidazol-1-propannitril; 5-Methyl- 1,2,4-triazolo-[3,4b]-benzothiazol; α,α-Bis(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol; 5,6,7,8-Tetrachlorchinoxalin; 4,6-Dichlor-N-(2-chlorphenyl)-1,3,5-triazin-2-amin; n- Dodecylguanidin; 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4- thiadiazol; Carbendazim; Thiabendazol; eine Thiophanatverbindung oder Äquivalente derselben, mit einer stark sauren organischen Säure;

(II) eine zweite nicht-wässrige fungizide Verbindung;

(III) ein nicht-wässriges stark polares Lösungsmittelsystem mit wenigstens einem primären Lösungsmittel aus N-Methylpyrrolidon, Cyclohexanon, Isophoron, Butyrolacton, 1, 2-Propylencarbonat, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,3-Dimethyl-1,2-imidazolidon, Tetramethylharnstoff, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Dimethyl-2-pyrrolidon, n- Ethylpyrrolidon, n-Methyl-2-piperidon oder n- Methylcaprolactam; (IV) ein Tensidsystem; und

die, wenn für den Gebrauch mit Wasser verdünnt, dazu führt, daß besagte erste fungizide Verbindung hauptsächlich in der Form einer Suspension vorliegt und besagte zweite fungizide Verbindung hauptsächlich in der Form einer Suspension oder einer Emulsion vorliegt.

10. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 9, wobei besagte organische Säure eine organische Sulfonsäure; eine organische Schwefelsäure; Trifluoressigsäure oder Salicylsäure ist.

11. Eine Zusammensetzung nach den Ansprüchen 9 oder 10, wobei besagtes Tensidsystem ein Alkylphenolethoxylat, ein aliphatisches Alkoholethoxylat, ein Copolymer von Ethylenoxid und Propylenoxid, ein Alkoholester, ein Polyalkoholester, ein Aminethoxylat, ein Esterethoxylat oder ein Phosphatester ist.

12. Eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 9 bis 11, wobei besagtes Tensidsystem ein kombiniertes Hydrotrop/ Lipotrop-Gleichgewicht (HLB) von zwischen 7 und 15 besitzt.

13. Eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 9 bis 12, wobei besagtes Lösungsmittelsystem ein Hilfslösungsmittel aus monomeren oder polymeren Glykolen, Alkoholen, Glykolen, Alkoholen, Glykolethern, Alkoholestern, Glykolestern und aromatischen Lösungsmitteln einschließt.

14. Eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 9 bis 13, wobei besagte zweite fungizide Verbindung ein substituiertes Benzimidazol, eine substituierte Morpholiniumverbindung, eine substituierte Triazolverbindung, eine substituierte Pyrimidinverbindung, eine substituierte Imidazolverbindung, eine substituierte Thiazolverbindung, eine substituierte Pyridinverbindung, eine substituierte Chinoxalinverbindung, eine substituierte Triazinverbindung, eine substituierte Guanidinverbindung, eine substituierte Thiadiazolverbindung, Zink oder Kupfer, chelatisiert mit 8-Hydroxychinolin, ein Alkyldimethylamin, eine Alkyldimethylbenzylammoniumverbindung, eine Alkyldimethylbenzylammoniumverbindung mit Substituenten auf dem Benzolring, eine Dialkyldimethylammoniumverbindung, ein substituiertes Thiazol oder Zinknapthenat ist.

15. Eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 9 bis 14, die außerdem ein Insektizid aus synthetischen Pyrethroiden oder Organochlor-Insektiziden umfaßt.

16. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 15, wobei besagtes Insektizid Permitrin oder Lindan ist.

17. Eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 9 bis 15, die vor Gebrauch mit Wasser verdünnt wird.

18. Ein Verfahren zur Herstellung einer fungiziden Zusammensetzung, welches die Schritte umfaßt:

(I) Bilden einer Suspension aus einer fungiziden Benzimidazolverbindung in einem Lösungsmittelsystem aus N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, oder 1,3-Dimethyl-1,2-imidazolidon;

(II) Zugeben einer stark sauren organischen Sulfonsäure zu besagter Suspension, um eine Lösung durch chemische Reaktion zu erreichen; und

(III) Zugeben eines Tensidsystems und einer zweiten fungiziden Verbindung.

19. Ein Verfahren nach Anspruch 18, wobei besagtes Tensidsystem ein kombiniertes Hydrotrop/Lipotrop-Gleichgewicht (HLB) von zwischen 7 und 15 besitzt und ein Tensid aus Alkylphenolethoxylaten, aliphatischen Alkoholethoxylaten, Copolymeren von Ethylenoxid und Propylenoxid, Alkoholestern, Polyalkoholpolyestern, Aminethoxylaten, Esterethoxylaten oder Phosphatestern umfaßt.

20. Ein Verfahren nach Anspruch 18 oder Anspruch 19, wobei besagtes Lösungsmittelsystem ein Hilfslösungsmittel aus monomeren oder polymeren Glykolen, Alkoholen, Glykolen, Alkoholen, Glykolethern, Alkoholestern, Glykolestern oder aromatischen Lösungsmitteln einschließt.

21. Ein Verfahren nach einem der Ansprüche 18 bis 20, wobei besagte zweite fungizide Verbindung eine substituierte Triazolverbindung, Zink oder Kupfer, chelatisiert mit 8- Hydroxychinolin, ein Alkyldimethylamin, eine Alkyldimethylbenzylammoniumverbindung oder eine Dialkyldimethylammoniumverbindung ist.

22. Eine fungizide Zusammensetzung, umfassend:

(I) ein Reaktionsprodukt, das zwischen einer tungiziden Benzimidazolverbindung und einer stark sauren Sulfonsäure gebildet ist;

(II) ein Lösungsmittel aus N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder 1,3-Dimethyl-1,2- imidazolidon;

(III) ein Tensidsystem; und

(IV) eine zweite fungizide Verbindung.

23. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 22, wobei besagtes Tensidsystem ein kombiniertes Hydrotrop/Lipotrop-Gleichgewicht (HLB) von zwischen 7 und 15 besitzt und ein Tensid aus Alkylphenolethoxylaten, aliphatischen Alkoholethoxylaten, Copolymeren von Ethylenoxid und Propylenoxid, Alkoholestern, Polyalkoholpolyestern, Aminethoxylaten, Esterethoxylaten oder Phosphatester umfaßt.

24. Ein Verfahren zur Herstellung einer fungiziden Zusammensetzung, das die Schritte umfaßt:

(I) Bilden einer Suspension aus Methylbenzimidazol-2- ylcarbamat in N-Methylpyrrolidon;

(II) Zugeben von Dodecylbenzolsulfonsäure zu besagter Suspension, um eine Lösung zu erreichen; und

(III) Zugeben eines Tensids und einer zweiten fungiziden Verbindung.

25. Ein Verfahren nach Anspruch 24, wobei besagte zweite fungizide Verbindung Zinknapthenat umfaßt.

26. Ein Verfahren nach Anspruch 24, wobei besagtes Tensid Nonylphenolethoxylat umfaßt.







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