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Dokumentenidentifikation DE69202130T2 24.08.1995
EP-Veröffentlichungsnummer 0535713
Titel Verwendung von Carbomethoxy-2-Pyrroline-1.
Anmelder Société des Produits Nestlé S.A., Vevey, CH
Erfinder Duby, Philippe, CH-1008 Prilly, CH;
Huynh-Ba, Tuong, CH-1009 Pully, CH
Vertreter S. Andrae und Kollegen, 81541 München
DE-Aktenzeichen 69202130
Vertragsstaaten AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LI, LU, NL, PT, SE
Sprache des Dokument Fr
EP-Anmeldetag 02.10.1992
EP-Aktenzeichen 921169934
EP-Offenlegungsdatum 07.04.1993
EP date of grant 19.04.1995
Veröffentlichungstag im Patentblatt 24.08.1995
IPC-Hauptklasse A23L 1/226
IPC-Nebenklasse A23L 1/227   

Beschreibung[de]

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 im Nahrungsmittelbereich.

Man kennt Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 unter anderem aus der Veröffentlichung von Poisel und Schmidt, Chem. Ber. (1975), 108, 2547-2553.

Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß Carbomethoxy-2- pyrrolin-1 besondere organoleptische Eigenschaften besitzt, die im Nahrungsmittelbereich anwendbar sind.

Diese organoleptischen Eigenschaften können so beschrieben werden: Geruch von Brotkruste, Backwaren, geröstet und fruchtig, blumig, Kuchen.

Man hat festgestellt, daß Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 vorteilhafterweise verwendet werden kann, um den Geschmack oder das Aroma von verschiedenen Nahrungsmittelprodukten wie Reis, Mais der Brot zu verändern, verstärken und/oder verbessern, indem Aromanoten vom Typ "geröstet" oder "Brotkruste" entwickelte werden.

Man hat ferner beobachtet, daß Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 je nach der Beschaffenheit der Produkte, denen es beigegeben wird, sowie auch in Abhängigkeit von der Konzentration, mit der es verwendet wird, so verschiedene Noten wie "Haselnuß", "ausgelassener Speck" oder "Buttermilch" oder auch "Getreide" entwickeln und/oder verstärken kann.

Ein erster Gegenstand der Erfindung ist deshalb die Verwendung von Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 als Aromamittel, das einem Lebensmittel zugegeben werden kann.

Ein zweiter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 in einer zu einem Lebensmittel zugebbaren Aromazusammensetzung.

Ein Vorteil der Erfindung ist, daß eine Verbindung verwendet wird, die einfach herzustellen und zu reinigen ist, was eine Produktion im großen Maßstab gestattet.

Ein anderer Vorteil ist die Verwendung einer chemisch stabilen Verbindung, die über lange Zeit ohne Gefahr der Zersetzung gelagert werden kann.

Erfindungsgemäß kann Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 somit allein als Aromamittel verwendet werden.

Die einem Lebensmittel beizugebende Menge hängt hauptsächlich von der Beschaffenheit des Lebensmittels sowie von der gewünschten Endwirkung ab. Man gibt dem Lebensmittel vorzugsweise 10 bis 100 ppm Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 bei. Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 kann auch in der Herstellung einer Aromazusammensetzung verwendet werden. Beispielsweise kann man eine Aromazusainmensetzung herstellen, die 1 bis 5 Gew.-% Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 enthält und ein Mais-, Brot- oder Kartoffelaroma besitzt. Die auf diese Weise erhaltene Zusammensetzung kann im Lebensmittelendprodukt in einem Anteil von 1 bis 2 g pro kg Endprodukt beigegeben werden.

Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen ausführlicher beschrieben, wobei sich die Anteile und Prozentsätze auf das Gewicht beziehen.

Beispiel 1

Man stellt Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 in dem von Poisel und Schmidt in Chem. Ber. (1975), 108, 2547, beschriebenen Verfahren her.

Man stellt iiiehrere Lösungen her, die Carbomethoxy-2-pyrrolin- 1 in verschiedenen Konzentrationen enthalten. Man legt 50 ml jeder Lösung in einem mit einem Deckel bedeckten Erlenmeyer-Kolben von 250 ml 15 Prüfern vor, die für die Analyse von Aromen ausgebildet sind.

Der Test läuft folgendermaßen ab:

Man gibt jedem Prüfer 3 Flaschen: eine Flasche, die die aromatische Lösung enthält, und zwei Flaschen mit Wasser. Der Prüfer muß den Kopfrauin einatmen und die Flasche bezeichnen, die die aromatische Lösung enthält.

Der Test wird mit Konzentrationen von 0,75, 1,5, 3,0 und 6,0 ppm zweimal wiederholt.

Die Schwelle der Wahrnehmung auf direktem olfaktorischem Weg, d.h. die Konzentration, bei der 50 % Wahrnehmung besteht, wird für Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 nach Kompilation der Ergebnisse in Form einer Regressionsgeraden auf etwa 1,8 ppm festgelegt.

Durch Vergleich stellt man fest, daß Carbomethoxy-2-pyrrolin- 1, selbst rein, kein Aroma besitzt.

Beispiel 2

Man bestimmt die olfaktorisch feststellbare Mindestmenge von Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 durch "GC-sniffing".

Zu diesem Zweck analysiert man durch Gaschromatographie Lösungen, die Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 in verschiedenen Konzentrationen in Dichlormethan enthalten.

Das ausströmende Gas wird zu gleichen Teilen zwischen einem Flammenionisationsdetektor und einem externen Ausgang, der die olfaktorische Erfassung gestattet, aufgeteilt.

Man verwendet einen Chromatograph HP 5880 A, und die Analysebedingungen sind die folgenden:

- Kapillarsäule: DB-Wax, 30 m, 0,25 mm Innendurchmesser

- Injektion: 1 ul, auf Säule

- Temperatur des Ofens: 50ºC (1 min) bis 150ºC, und zwar 4ºC pro Minute

- Erfassung: Flammenionisation, 250ºC sniffing port, Interface 200ºC.

Eine Gruppe von 6 Personen riecht unter dreimaliger Wiederholung am externen Ausgang des Chromatographen Injektionen von 1 ul Lösungen, die 2,4 und 20 ng/ml Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 enthalten, was 1, 2 bzw. 10 pg Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 entspricht.

Man erhält die folgenden Ergebnisse:

Produktmenge positive Geruchswahrnehmung (%)

Wenn man die Wahrnehmungsschwelle auf 50 % positiver Antworten festlegt, erhält man als Schwelle: 2 pg (+/- 0,6 pg). Aus dem Luftdurchsatz von 50 ml pro Minute in Höhe des Geruchdetektors und der Breite des chromatographischen Peaks von etwa 5 Sekunden leitet man ab:

Wahrnehmungsschwelle = 0,5 pg/ml Luft ((+/- 0,15 pg).

Beispiel 3

Man stellt eine wässrige Lösung her, die 50 g/l Carbomethoxy 2-pyrrolin-1 enthält.

Man gibt 1 ml dieser Lösung zu 1 kg zuvor hergestellter Polenta und läßt 10 Minuten ruhen.

Man legt die so hergestellte Testpolenta sowie eine Vergleichspolenta, die kein Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 enthält, einer Gruppe von 10 erfahrenen Prüfern vor.

Die Testpolenta besitzt charakteristische Noten, die als "Vollkornbrot", "Getreide" und "Brotkruste" beschrieben werden und in der Vergleichspolenta nicht vorhanden sind.

Beispiel 4

Man kocht 100 g Reis in 1 l Wasser. Man läßt den Reis nach dem Kochen abtropfen und gewinnt das Kochwasser. Man stellt eine wässrige Lösung her, die 50 g Carbomethoxy-2- pyrrolin-1 pro Liter Wasser enthält. Man gibt 0,2 ml dieser Lösung zu 200 ml Reiskochwasser bei.

Man legt diese Mischung einer Gruppe von 10 erfahrenen Prüfern vor.

Durch Vergleich mit einem Vergleichskochwasser stellt man fest, daß das Testkochwasser eine verstärkte Note vom Typ "Getreide" und vom Typ "parfümierter Reis" besitzt.

Beispiel 5

Man gibt 1 ml einer wässrigen Lösung, die 50 g/l Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 enthält, zu 1 Liter Abtropfsaft von süßem Dosenmais zu.

Durch Vergleich mit einem Natursaft besitzt der so hergestellte Testsaft eine frische "Mais"-Note sowie eine verstärkte "Buttermilch"-Note.

Beispiel 6

Man stellt eine Aromazusammensetzung vom Typ "Brotkruste" her, indein man zu 1 Liter Ethanol die folgenden Verbindungen zugibt:

- 50 g Acetyl-2-pyrazin

- 10 g Acetyl-2-thiazol

- 30 g Diacetyl

- 5 g Ethyl-2-methyl-3-pyrazin

Man gibt 0,1 g diese Zusammensetzung zu 1 Liter Wasser zu, das zuvor mit einer Menge von 3 g NaCl pro Liter gesalzen wurde.

Man teilt die wässrige Mischung in zwei Teile von 500 ml.

Dem ersten Teil gibt man 0,5 ml einer wässrigen Lösung bei, die 50 g/l Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 enthält. Der zweite Teil dient zum Vergleich. Eine Gruppe von 10 Personen vergleicht die beiden Teile. Der erste Teil erscheint besser als der zweite und hat eine verstärkte Note vom Typ "Getreide", "Brotkruste" und eine abgerundete Note "geröstet".

Beispiel 7

Man stellt eine Aromazusammensetzung vom Typ "Mais" her, indem man 1 Liter Ethanol die folgenden Zusammensetzungen beigibt:

- 0,5 g Diacetyl

- 5 g Acetyl-2-pyrazin

- 5 g Acetyl-2-thiazol

- 20 g Dimethylsufid

Man gibt 0,1 g dieser Zusammensetzung zu 1 Liter Wasser zu, das mit einer Menge von 3 g NaCl pro Liter gesalzen wurde. Man teilt die wassrige Mischung in zwei Teile von 500 ml. Dem ersten Teil gibt man 0,5 ml einer wässrigen Lösung bei, die 50 g/l Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 enthält. Der zweite Teil dient zum Vergleich.

Eine Gruppe von 10 Personen vergleicht die beiden Teile. Der erste Teil erscheint besser als der zweite und hat eine verstärkte Note "frisch", leicht "gerösteter Mais" und "Stärke".

Beispiel 8

Man stellt eine Aromazusammensetzung vom Typ "Kartoffel- Chips" her, indem man 1 Liter Ethanol die folgenden Verbindungen beigibt:

- 5 g Trimethyl-pyrazin

- 2 g Ethyl-2-methoxy-3-pyrazin

- 0,5 g Diacetyl

- 50 g Methylthio-3-propanal

- 5 g Acetyl-2-thiazol

Man gibt 0,1 g dieser Zusammensetzung zu 1 Liter Wasser zu, das zuvor mit einer Menge von 3 g NaCl pro Liter gesalzen wurde.

Man teilt die wässrige Mischung in zwei Gruppen von 500 ml. Dem ersten Teil gibt man 0,5 ml einer wässrigen Lösung bei, die 50 g/l Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 enthält. Der zweite Teil dient zum Vergleich. Eine Gruppe von 10 Personen vergleicht die beiden Teile. Der erste Teil erscheint besser als der zweite und besitzt eine vollständigere Note, die vom Typ "goldbraun gebacken" ist.

Beispiel 9

Man stellt eine Aromazusammensetzung vom Typ "Reis" her, indem man 1 Liter Ethanol die folgenden Verbindungen beigibt:

- 1 g Benzaldehyd

- 5 g Hexanal

- 1 g Vinyl-4-guaiacol

- 5 g Decanal

- 30 g Acetyl-2-pyrazin

- 30 g Acetyl-2-thiazol

Man gibt 0,1 g dieser Zusammensetzung zu 1 Liter Wasser zu, das zuvor mit einer Menge von 3 g NaCl pro Liter gesalzen wurde.

Man teilt die wässrige Mischung in zwei Teile von 500 ml. Dem ersten Teil gibt man 0,5 ml einer wässrigen Lösung bei, die 50 g/l Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 enthält. Der zweite Teil dient zum Vergleich. Eine Gruppe von 10 Personen vergleicht die beiden Teile.

Der erste Teil hat eine stärkere Note "Basmati-Reis" als der zweite Teil mit den Noten "Brot" und "Getreide".


Anspruch[de]

1. Verwendung von Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 als ein zu einem Lebensmittel zugebbares Aromamittel.

2. Verwendung von Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 als ein Bestandteil einer zu einem Lebensmittel zugebbaren Aromazusammensetzung.

3. Aromamittelzusammensetzung, die von 1 bis 5 Gew.-% Carbomethoxy-2-pyrrolin-1 enthält.







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