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Dokumentenidentifikation DE4437049A1 18.04.1996
Titel Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen und Heteroaryloxyacetamiden
Anmelder Bayer AG, 51373 Leverkusen, DE
Erfinder Santel, Hans-Joachim, Dr., 51371 Leverkusen, DE;
Förster, Heinz, Dr., 56337 Kadenbach, DE;
Müller, Klaus-Helmut, Dr., 40593 Düsseldorf, DE
DE-Anmeldedatum 17.10.1994
DE-Aktenzeichen 4437049
Offenlegungstag 18.04.1996
Veröffentlichungstag im Patentblatt 18.04.1996
IPC-Hauptklasse A01N 47/38
Zusammenfassung Die neuen herbiziden Wirkstoffkombinationen, bestehend aus (1) einem Carbamoyltriazolinon der Formel (I) und (II) einem Heteroaryloxyacetamid der Formel (II),
<formula>
und
<formula>
worin R6 für gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl steht und R1-R5 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben,
zeigen bei bestimmten Gewichtsverhältnissen synergistische Wirkungen und können als Selektivherbizide in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen (z. B. Mais und Soja) eingesetzt werden, wobei sich auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter wie Portulaca- und Xanthium-Arten gut bekämpfen lassen.

Beschreibung[de]

Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten Carbamoyltriazolinonen einerseits und bekannten Heteroaryloxyacetamiden andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.

Carbamoyltriazolinone sind als breit wirksame Herbizide Gegenstand einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. EP-A 294666, EP-A 370293, EP-A 391187, EP-A 398096, EP-A 399294, EP-A 415196, EP-A 477646). Die bekannten Carbamoyltriazolinone weisen jedoch eine Reihe von Wirkungslücken, insbesondere gegenüber monokotylen Unkräutern, auf.

Heteroaryloxyacetamide sind als starke, besonders gegen monokotyle Unkräuter wirksame Herbizide ebenfalls Gegenstand einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. EP-A 5501, EP-A 18497, EP-A 29171, EP-A 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, EP-A 348734, EP-A 348737). Die bekannten Heteroaryloxyacetamide sind jedoch nicht gegen alle monokotylen Unkräuter gleichermaßen stark wirksam.

Überraschenderweise wurde nun gefunden daß eine Reihe von bekannten herbiziden Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamoyltriazolinone bei gemeinsamer Anwendung mit bekannten herbiziden Wirkstoffen aus der Gruppe der Heteroaryloxyacetamide ausgesprochen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung sowohl von monokotylen als auch von dikotylen Unkräutern, im Vorauflauf- und im Nachauflauf-Verfahren, in monokotylen und in dikotylen Nutzpflanzenkulturen, wie z. B. Mais und Soja, verwendet werden können.

Gegenstand der Erfindung sind synergistische herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus

(1) einem Carbamoyltriazolinon der allgemeinen Formel (I)



in welcher

R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,

R² für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino oder Arylalkyl steht, und

R³ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Arylalkenyl oder Arylalkinyl steht,

und

(2) einem Heteroaryloxyacetamid der allgemeinen Formel (II)



in welcher

R&sup4; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy steht,

R&sup5; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Phenyl steht, und

R&sup6; für gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl steht,

wobei im allgemeinen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der allgemeinen Formel (I) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile Wirkstoff der allgemeinen Formel (II) entfallen.

Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus (1) einem Carbamoyltriazolinon der Formel (I), in welcher

R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl steht,

R² für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder C&sub1;-C&sub4;- Alkylthio substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C&sub1;-C&sub4;- Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl steht, und

R³ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino oder Di- (C&sub1;-C&sub4;-alkyl)-amino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C&sub1;- C&sub4;-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C&sub1;-C&sub4;- Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Phenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl, Phenyl-C&sub2;-C&sub6;- alkenyl oder Phenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl steht,

und (2) einem Heteroaryloxyacetamid der Formel (II), in welcher

R&sup4; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht,

R&sup5; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, und

R&sup6; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;- Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy substituiertes Heteroaryl aus der Reihe 1,3-Thiazol-2-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2- yl, Benzoxazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl steht.

Von ganz besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus (1) einem Carbamoyltriazolinon der Formel (I), in welcher

R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, Ethylidenamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,

R² für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino, Butinylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Benzyl steht, und

R³ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino oder Dibutylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl oder Hexinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclohexylethyl oder Cyclohexylpropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, Phenylethenyl, Phenylpropenyl, Phenylpropenyl, Phenylbutenyl, Phenylethinyl, Phenylpropinyl oder Phenyl-butinyl steht,

und (2) einem Heteroaryloxyacetamid der Formel (II), in welcher

R&sup4; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy steht,

R&sup5; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl steht, und

R&sup6; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heteroaryl aus der Reihe 1,3-Thiazol-2-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl steht.

Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) seien im einzelnen genannt:

4-Amino-5-methyl-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H--1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethyl-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H--1, 2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-n-propyl-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methoxy-2-(1,1-dimethyl-ethyl- aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethoxy-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methyl- 2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-tr-iazol-3-on, 4- Amino-5-ethyl-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihyd-ro-3H-1,2,4- triazol-3-on, 4-Amino-5-n-propyl-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-- dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl- aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methoxy-2-(2-fluor- 1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on,- 4-Amino-5- ethoxy-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1-,2,4-triazol-3- on, 4-Amino-5-methyl-2-(2-chlor-1,1 dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethyl-2-(2-chlor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl) 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-n-propyl-2-(2-chlor-1,1-dimethyl- ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-(2- chlor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol--3-on, 4-Amino-5-methoxy-2-(2-chlor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydr-o-3H-1,2,4- triazol-3-on, 4-Amino-5-ethoxy-2-(2-chlor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4- dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-i-propyl-aminocarbonyl-2,4- dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-dimethylamino-2-(1,1-dimethyl-ethyl- aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-dimethylamino-2-(2- fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4, 4- Amino-5-dimethylamino-2-(2-chlor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2-,4-dihydro- 3H-1,2,4-triazol-3-on und 4-Methyl-5-methoxy-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on.

Die Verbindung 4-Amino-5-(1-methyl-ethyl)-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on - in den Anwendungsbeispielen als Verbindung (I- 1) bezeichnet - sei als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.

Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden Verbindungen der Formel (II) seien im einzelnen genannt:

N-Methyl-N-phenyl-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-Ethyl- N-phenyl-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-n-propyl-N- phenyl-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-propyl-N-phenylα-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-Methyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-Ethyl-N-(4-fluor- phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-n-propyl-N-(4- fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-propyl-N- (4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-Methyl- N-(4-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-Ethyl- N-(4-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-n- propyl-N-(4-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid und N-i-propyl-N-(4-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)- acetamid.

Die Verbindung N-i-propyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2- yl-oxy)-acetamid - in den Anwendungsbeispielen als Verbindung (II-1) bezeichnet - sei als Mischungskomponente der Formel (II) besonders hervorgehoben.

Die Verbindungen der Formeln (I) und (II) sind in den oben angegebenen Patentanmeldungen bzw. Patentschriften beschrieben.

Es wurde nun überraschend gefunden, daß die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus den Carbamoyltriazolinonen der Formel (I) und den Heteroaryloxyacetamiden der Formel (II) eine besonders hohe Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.

Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.

Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter wie Portulaca- und Xanthium-Arten gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Selektivherbizide dar.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,061 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile Wirkstoff der Formel (II).

Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:

z. B. Aminoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.

Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflaufverfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z. B. das Handelspräparat "Oleo DuPont 11E") oder Ammoniumsalze wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.

Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.

Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden; sie hängen u. a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,05 und 5 kg pro ha, vorzugsweise zwischen 0,05 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,1 und 1,0 kg pro ha.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf-Verfahren.

Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):

Wenn

X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge und

Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha Aufwandmenge und

E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,

dann ist

E = X + Y-(X*Y/100).

Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.

Aus den folgenden Beispielen geht hervor, daß die gefundene herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen bei den Unkräutern größer ist als die berechnete, das heißt, daß die neuen Wirkstoffkombinationen synergistisch wirken.

Anwendungsbeispiele

Zur Herstellung der für die Versuche benötigten Wirkstoffzubereitungen werden entsprechende Mengen einer wasserdispergierbaren Pulverformulierung (WP) eines Carbamoyltriazolinons der Formel (I) und einer wasserdispergierbaren Pulverformulierung (WP) eines Heteroaryloxyacetamids der Formel (II) abgewogen und mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.

Bei den Versuchen gemäß Tabelle 1 und 2 wurden jeweils 70WP-Formulierungen (70% Wirkstoffanteil) der beteiligten Wirkstoffe eingesetzt.

Die Versuche wurden wie folgt durchgeführt:

Vorauflauf-Test/Gewächshaus

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle; entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach der Behandlung werden die Testpflanzen im Gewächshaus unter kontrollierten Bedingungen (Temperatur, Luftfeuchte, Licht) bis zur Auswertung gehalten. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen in % Schädigung im Vergleich mit der Entwicklung unbehandelter Kontrollpflanzen bonitiert.

Es bedeuten:

0 = keine Wirkung/keine Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)

100 = totale Vernichtung.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen jeweils aus den nachfolgenden Tabellen hervor, wobei die in den Tabellen verwendeten Abkürzungen folgende Bedeutungen haben:

gef. = gefundene Schädigung bzw. Wirkung (in %)

ber. = nach der Colby-Formel berechnete Schädigung bzw. Wirkung (in %).

a.i. = "active ingredient" = Wirkstoff. Tabelle 1 Pre-emergence-Test/Gewächshaus

Tabelle 2 Pre-emergence-Test/Gewächshaus


Anspruch[de]
  1. 1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus

    (1) einem Carbamoyltriazolinon der allgemeinen Formel (I)



    in welcher

    R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,

    R² für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino oder Arylalkyl steht, und

    R³ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Arylalkenyl oder Arylalkinyl steht,

    und

    (2) einem Heteroaryloxyacetamid der allgemeinen Formel (II)



    in welcher

    R&sup4; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy steht,

    R&sup5; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Phenyl steht, und

    R&sup6; für gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl steht,

    wobei auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der allgemeinen Formel (I) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile Wirkstoff der allgemeinen Formel (II) entfallen.
  2. 2. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Wirkstoffkombination aus (1) einem Carbamoyltriazolinon der Formel (I), worin

    R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C&sub1;-C&sub4;- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C&sub1;-C&sub4;-alkyl steht,

    R² für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C&sub1;-C&sub4;- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Phenyl-C&sub1;- C&sub4;-alkyl steht, und

    R³ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;- Alkylthio, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfinyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylsulfonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino- oder Di-(C&sub1;-C&sub4;-alkyl)-amino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Phenyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl, Phenyl-C&sub2;-C&sub6;-alkenyl oder Phenyl-C&sub2;- C&sub6;-alkinyl steht,

    und (2) einem Heteroaryloxyacetamid der Formel (II), worin

    R&sup4; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht,

    R&sup5; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;- C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, und

    R&sup6; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;- Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy substituiertes Heteroaryl aus der Reihe 1,3-Thiazol-2-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,3,4- Thiadiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl steht,

    bestehen.
  3. 3. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Wirkstoffkombination aus (1) einem Carbamoyltriazolinon der Formel (I), worin

    R¹ für Wasserstoff- Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, Ethylidenamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,

    R² für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino, Butinylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Benzyl steht, und

    R³ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino oder Dibutylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl oder Hexinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclohexylethyl oder Cyclohexylpropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, Phenylethenyl, Phenylpropenyl, Phenylpropenyl, Phenylbutenyl, Phenylethinyl, Phenylpropinyl oder Phenyl-butinyl steht,

    und (2) einem Heteroaryloxyacetamid der Formel (II), in welcher

    R&sup4; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy steht,

    R&sup5; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl steht, und

    R&sup6; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heteroaryl aus der Reihe 1,3-Thiazol-2-yl, 1,2,4-Thiadiazol- 5-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl steht,

    bestehen.
  4. 4. Herbizide Mittel gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoffkombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu dem Wirkstoff der Formel (II) zwischen 1 : 0,01 und 1 : 100, insbesondere zwischen 1 : 0,1 und 1 : 10 liegt.
  5. 5. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Ansprüchen 1 bis 3 auf Unkraut oder seinen Lebensraum einwirken läßt.
  6. 6. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Ansprüchen 1 bis 3 zur Bekämpfung von Unkraut.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.






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