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Dokumentenidentifikation DE69024650T2 30.05.1996
EP-Veröffentlichungsnummer 0473842
Titel Aroma-Zusammensetzung enthaltende Gamma-Jasmolactone, die Verwendung solch einer Aromazusammensetzung oder Gamma-lactone für die Aromatisierung von Nahrungsmitteln, und die aromatisierte Nahrungsmitteln
Anmelder Quest International B.V., Naarden, NL
Erfinder Vlas, Anton, NL-1411 XP NAARDEN, NL;
Wille, Hans Julius, NL-1405 AA Bussum, NL
Vertreter HAGEMANN & KEHL, 81675 München
DE-Aktenzeichen 69024650
Vertragsstaaten AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IT, LI, NL, SE
Sprache des Dokument En
EP-Anmeldetag 07.08.1990
EP-Aktenzeichen 902021567
EP-Offenlegungsdatum 11.03.1992
EP date of grant 03.01.1996
Veröffentlichungstag im Patentblatt 30.05.1996
IPC-Hauptklasse A23L 1/226
IPC-Nebenklasse A23L 2/56   

Beschreibung[de]

Die Erfindung betrifft u.a. Aromazusammensetzungen, die gamma- Jasmolacton enthalten.

Die Verbindung gamma-Jasrnolacton mit der Formel

ist in der Parfümene bekannt. Insbesondere ist gamma-Jasmolacton als eine der vielen in Jasminöl vorliegenden Komponenten bekannt. Dieses Lacton wird z.B. in Agric. Biol. Chem. 45 (11), Seiten 2639-2640 (1981) erwähnt. Wie dort offenbart, werden die als Jasmonolde bezeichneten Verbindungen Jasmon, Methyljasmonat und gamma-Jasmolacton als die Hauptgeruchsverbindungen im etherischen Öl von Jasminblüten (Jasminöl) angesehen. In dieser Literaturstelle werden die Geruchs- oder Parfümeigenschaften dieser Jasmonoide nur kurz erwähnt, weil sich diese Literaturstelle auf eine neue Synthese von gamma-Jasmolacton richtet.

In Yukagaku 32 (1983) 2, Seiten 82-87, ist in der "Einleitung" angegeben, daß die drei aus Jasminöl isolierten Verbindungen cis- Jasmon, Methyljasmonat und gamma-Jasmolacton wertvolle Verbindungen als Jaminparfüme sind. Der Schwerpunkt dieser letztgenannten Literaturstelle liegt jedoch darin, daß diese Verbindungen auf der Basis von 1-(p-Tolylsulfonyl)-cis-3-hexen als Ausgangsverbindung hergestellt werden konnten.

Ferner wird in Derwent Abstract D23 90-110482/15 berichtet, daß gamma-Jasmolacton, hergestellt aus 1-Cyano-3-hydroxy-cis-6-nonen und Lactonbildung, als Parfüm verwendbar ist.

Unter Zusammenfassung der oben zitierten Literaturstellen wird ausgesagt, daß gamma-Jasmolacton als eine wichtige und wesentliche Geruchskomponente von Jasminöl bekannt ist und - aufgrund dieser Eigenschaft - für Parfümzwecke verwendet wird. Irgendein Hinweis oder Vorschlag, gamma-Jasmolacton in Aromazusammensetzungen zum Aromatisieren von Nahrungsstoffen etc. zu verwenden, fehlt in diesen Literaturstellen.

Ferner ist es aus Agric. Biol. Chem. 44 (7), Seiten 1535-1543 (1980) bekannt, daß neben den acht Hauptbestandteilen von Pfefferminzöl, d.h. Menthol, Menthon, 1,8-Cineol, Menthylacetat, Isomenthon, Pulegon, Piperiton und 3-Octanol, etwa 300 andere Komponenten darin als geringfügige und in Spuren vorhandene flüchtige Komponenten vorliegen. Eine dieser Spurenkomponenten ist gamma-Jasmolacton, das in einem Gehalt von etwa 0,0001 Gew.-% vorliegt. Auf Seite 1539, rechte Spalte, dieser letztgenannten Literaturstelle wird berichtet, daß cis- und trans-Rosenoxid sowie gamme- und delta-Jasminlacton dem Geruch dieses (Pfefferminz)-Öles eine rosige und jasminartige Note verleihen.

Schließlich wird im britischen Patent 743 845 ein Verfahren zur Herstellung ölhaltiger Nahrungsmittel, insbesondere Margarine, Shortening, Kochöl u.dgl., offenbart, nach dem eine geringe Menge eines Lactons einer aliphatischen gamma-Hydroxycarbonsäure mit 4 bis 14 C-Atomen in das fragliche ölhaltige Nahrungsmittel einverleibt wird. Das ölhaltige Nahrungsmittel wird im wesentlichen mit Lactonen gesättigter gamma-Hydroxycarbonsäuren mit vorzugsweise 8 bis 12 C-Atomen gemischt. Spezielle Repräsentanten dieser in der Praxis verwendbaren und in der Beschreibung dieser Patentschrift veranschaulichten Lactone sind die Lactone der folgenden gesättigten Fettsäuren: gamma-Hydroxybuttersäure, gamma-Hydroxyoctan säure, gamma-Hydroxynonansäure gamma-Hydroxydecansäure, gamma-Hydroxyundecansäure und gamma-Hydroxydodecansäure.

Überraschenderweise ist gefunden worden, daß das ungesättigte Lacton gamma-Jasmolacton zur Verwendung als eine Aromatisierungsverbindung per se oder als ein Bestandteil in Aromazusammensetzungen besonders zweckmäßig und speziell geeignet ist, Nahrungsmitteln und Getränken einen fruchtigen Charakter zu verleihen oder diesen zu verstärken oder zu verbessern.

Entsprechend der Anmelderin ist die organoleptische Beschreibung von gamma-Jasmolacton-fruchtig, blumig, frisch, cremig, süß, saftig und hat eine Assoziation zu Pfirsichen und tropischen Früchten.

Daher richtet sich die Erfindung auf die Verwendung von gamma- Jasmolacton per se oder in der Form eines Bestandteiles einer Aromazusammensetzung, um Nahrungsmitteln einen fruchtigen Charakter zu verleihen oder diesen zu vestärken oder zu verbessern. Beispiele von Nahrungsmitteln, die erfindungsgemäß aromatisiert werden können, sind,

a) Fruchtgetränke

b) Süßwaren, wie Süßigkeiten und Bonbons,

c) Nahrungsprodukte, die einen fruchtigen Charakter haben sollten,

d) Zahnreinigungsprodukte, wie Zahnpsten u.dgl.,

e) Tabakprodukte und

f) pharmazeutische Produkte.

Wie oben angegeben, kann gamma-Jasmolacton Aromazusammensetzungen einverleibt werden, die eine Anzahl anderer Aromatisierungsverbindungen enthalten. Die mit dem gamma-Jasmolacton verwendbaren Aromatisierungsverbindungen sind im Stand der Technik wohlbekannt und werden z.B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials of Natural Origin (Elisabeth, N.J., USA, 1969), in T.E. Furia et al., CRC Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, 2. Aufl. (Cleveland, CRC-Press Inc., 1975), und in H.B. Heath, Source Book of Flavors (The Avi Publishing Company Inc., Westport, Connecticut, 1981) erwähnt.

Die Menge an gamma-Jasmolacton, die in einer Aromazusammensetzung oder in einem aromatisierten Produkt verwendet werden kann, kann innerhalb breiter Grenzen variiert werden und hängt z.B. von dem Produkt, dem das Aroma einverleibt wird, der Natur und der Menge der anderen Komponenten der Aromazusammensetzung und dem gewünschten Effekt ab. Daher ist es nur möglich, sehr breite Grenzen anzugeben, die dem Fachmann jedoch ausreichend Information liefern, damit er gamma-Jasmolacton unabhängig einsetzen kann. In den meisten Fällen genügt eine Menge von nur 0,1 Gew.-% in einer Aromazusammensetzung, um einen deutlich feststellbaren Effekt zu erreichen. Normalerweise wird in Aromazusammensetzungen eine Menge im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-% gamma-Jasmolacton verwendet.

In Produkten, die mit erfindungsgemäßen Aromazusammensetzungen oder mit gamma-Jasmolacton per se aromatisiert sind, ist ihre bzw. seine Konzentration proportional niedriger und hängt von der Menge der im Produkt verwendeten Zusammensetzung oder Verbindung ab.

Gamma-Jasmolacton kann in einer aus dem Stand der Technik bekannten Weise hergestellt werden. Ein Beispiel der Synthese von gamma-Jasmolacton wird in Helvetica Chimica Acta, 61, Fasc. 3 (1978), Nr. 87, Seiten 990-997 beschrieben, wobei eine mehrstufige Synthese mit Acrolein und Grignard-Reagenz, hergestellt aus Mg und 1-Bromohex-3-en, als Ausgangsreagenzien eingesetzt wird.

Eine andere Synthese von gamma-Jasmolacton wird in J.Org. Chem. 45, Seiten 237-240 (1980) offenbart, wobei eine mehrstufige Synthese mit gamma-(Trimethylsiloxy)butyronitril und einem Grignard- Reagenz, hergestellt aus Mg und 1-Bromohex-3-en, als Ausgangsreagenzien eingesetzt wird (vgl. Schema II dieser Literaturstelle).

Weitere Herstellungsmethoden werden in Yukagaku 36 (1987), 5, Seiten 362-365, gemäß welchem gamma-Jasmolacton aus 1,1-Diethoxycis-7-decen-4-ol durch Jones-Oxidation in 88-%iger Ausbeute hergestellt wird, und in Yukagaku 37 (1988), 1, Seiten 19-22, offenbart, gemäß welchem gamma-Jasmolacton aus Methyl-6-formyl-4-oxohexanoat hergestellt wird.

Die Verwendung von gamma-Jasmolacton in beispielsweise fruchtigen Aromen wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht, soll jedoch in keiner Weise darauf beschränkt sein; das in diesen Beispielen verwendete gamma-Jasmolacton ist nach der unten dargestellten sogenannten Stetter-Peaktion hergestellt worden:

Beispiel 1

Nach den folgenden Rezepten wurden Aprikosenaromen hergestellt

Gew.-Teile Linalylacetat Boronia absolut Osmanthus absolut Genet absolut Linalool Benzaldehyd Ethylhexanoat Ethylacetat Amylacetat Amylhexanoat gamma-Decalacton gamma-Jasmolacton Damascenon, 0,1-%ige Lös.* Propylenglykol * 0, 1-%ige Lösung in Ethanol

Beispiel II

Nach den folgenden Rezepten wurden Pfirsicharornen hergestellt

Gew.-Teile Damascenon Geraniol
alpha-Jonon Decanal Anethol Jasmin absolut Ethylhexanoat Zitronenöl Benzaldehyd Linalylacetat Ethylbutanoat Butylacetat Acetaldehyd gamma-Dodecalacton Linalool Ethylacetat cis-Hexen-2-yl-1-acetat cis-Hexen-2-ol-1 Amylacetat p-Menthanethiol-8-on 3 1-%ige Lösung** gamma-Decalacton gamma-Jasmolacton Propylenglykol ** 1-%ige Lösung in Ethanol

Beispiel III

Nach den folgenden Rezepten wurden Erdbeeraromen hergestellt

Gew.-Teile Amylbutyrat Ethylhexanoat Ethylisovalerat cis-Hexen-3-yl-acetat 2-Methylbuttersäure Ethyl-2-methylbutanoat
Propionsäure 2,6-Nonadienal cis-Hexen-3-ol-1 Ethylbutanoat gamma-Decalacton gamma-Jamsolacton 2, 5-Dimethyl-4-hydroxyl-2-(2H)furanon, 15-%ig * Maltol Propylenglykol * 15-%ige Lösung in Ethanol

Hinsichtlich der obigen Beispiele I bis III wird angemerkt, daß

- die kein Lacton enthaltenden Aromen C als schlechte Aromen bewertet werden,

- die ein bekanntes natürliches Lacton, d.h. gamma-Decalacton, enthaltenden Aromen A als mäßige Aromen bewertet werden, während

- die das erfindungsgemäße gamma-Jasmolacton enthaltenden Aromen B als sehr gute Aromen bewertet werden.

Insbesondere verleiht gamma-Jasmolacton der Aromagrundlage den gewünschten typischen süßen samtigen Beitrag, der in den Aromen A und C fehlt. Die Verbindung gamma-Jasmolacton unterstreicht den natürlichen fruchtigen Charakter der in den obigen drei Beispielen veranschaulichten Aprikosen-, Pfirsich- und Frdbeeraromen und gibt dem fraglichen Aroma eine Vervollkommnung bzw. Abrundung.


Anspruch[de]

1. Aromazusammensetzungen mit einem fruchtigen Aromacharakter, gekennzeichnet durch eine Menge von 0,1 bis 10 Gew.-% synthetisiertem gamma-Jasmolacton mit der Formel

2. Nahrungsprodukte mit einem fruchtigen Aromacharakter, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine wirksame Aromazusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder eine wirksame aromatisierende Menge von synthetisiertem gamma-Jasmolacton per se enthalten.

3. Verfahren, um Nahrungsmittelneinen fruchtigen Aromacharakter zu verleihen oder diesen zu verstärken oder zu verbessern, dadurch gekennzeichnet, daß man ihnen eine wirksame Menge einer Aromazusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder eine wirksame aromatisierende Menge von synthetisiertem gamma-Jasmolacton per se zufügt.







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