PatentDe  


Dokumentenidentifikation DE69211290T2 31.10.1996
EP-Veröffentlichungsnummer 0539331
Titel Addukte von Diaminodiphenylsulfonderivaten für Epoxyharzhärter
Anmelder Ciba-Geigy AG, Basel, CH
Erfinder Blyakhman, Yefim, Bronx, NY 10471, US
Vertreter Zumstein & Klingseisen, 80331 München
DE-Aktenzeichen 69211290
Vertragsstaaten BE, DE, ES, FR, GB, IT, NL, SE
Sprache des Dokument En
EP-Anmeldetag 16.10.1992
EP-Aktenzeichen 928107978
EP-Offenlegungsdatum 28.04.1993
EP date of grant 05.06.1996
Veröffentlichungstag im Patentblatt 31.10.1996
IPC-Hauptklasse C08G 59/18
IPC-Nebenklasse C08G 59/24   C08G 59/50   

Beschreibung[de]

Die Erfindung betrifft Aminogruppen enthaltende Addukte eines Diaminodiphenylsulfons und cycloaliphatischem Diepoxid.

Addukte von Diaminodiphenylverbindungen und Diglycidylethern von mehrwertigen Phenolen sind in dem US-Patent 4 330 659 beschrieben. Diese Harter für Epoxyharze zeigen verbesserte Verarbeitbarkeit bei der Vorbehandlung verglichen mit unmodifizierten Diaminodiphenylsulfonen, haben jedoch den Nachteil, daß die gehärteten Harze einen verhältnismäßig niedrigen Modul und Festigkeit und vermindertes thermisches Leistungsverhalten zeigen (d. h. Modulretention bei Temperaturen größer als 100 ºC). Die Schmelzviskosität der Zusammensetzungen, welche die vorgenannten Addukte enthalten, ist beträchtlich höher im Vergleich zu Zusammensetzungen, welche die unmodifizierten Diaminodiphenylsulfone enthalten. Aufgrund der vorerwähnten Nachteile können diese Addukte nicht in gewissen Verfahren, wie Transferpressen oder Faserwickelverfahren, verwendet werden.

Demgemäß ist es ein erstes Ziel der vorliegenden Erfindung, ein modifiziertes Härtersystem für Epoxyharze zu schaffen, welches die Nachteile der unmodifizierten Diaminodiphenylsulfone und der Addukte davon mit Diglycidylethern von mehrwertigen Phenolen nach dem Stand der Technik gemäß US-Patent 4 330 659 überwindet.

Es ist ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung, ein modifiziertes Härtersystem für Matrixepoxyharze für Prepregen, Laminieren, Faserwickeln und Harztransferpressen zu schaffen.

Es ist noch ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung, ein modifiziertes Härtersystem zu schaffen, das gehärtete Epoxyharzsysteme liefert, welche einen verbesserten Modul, mechanische Festigkeit und thermische Leistungsfähigkeit aufzeigen.

Verschiedene weitere Ziele und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden aus der folgenden Beschreibung und den Beispielen ersichtlich.

Es wurde überraschenderweise gefunden, daß das Reaktionsprodukt von Diaminodiphenylsulfon und cycloaliphatischen Diepoxiden Härter für Epoxyharzsysteme liefert, wobei das damit gehärtete Epoxyharzsystem verbesserte Leistungscharakteristika wie Modul und Festigkeitsretention bei 100 ºC bis 150 ºC zeigt.

Die vorliegende Erfindung betrifft einen Härter für polyfunktionale Epoxyharze, der das Addukt umfaßt, das aus der Reaktion von (1) einem Diaminodiphenylsulfon der Formel

worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; unabhangig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Halogen sind, und (2) einem cycloaliphatischen Diepoxid mit einem Verhältnis von Aminowasserstoffäquivalent dieses Sulfons zu dem Epoxyäquivalent dieses Diepoxids von 2,5 : 1 bis 75 : 1 erhalten wurde.

Die modifizierten Härter der vorliegenden Erfindung werden hergestellt durch Reaktion von cyclialiphatischen Epoxyharzen mit einer Diaminodiphenylsulfonverbindung.

Geeigete Diaminodiphenylsulfone haben die Formel

worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; unabhängig Wasserstoff, C&sub1;- C&sub4;-Alkyl oder Halogen sind. Vorzugsweise sind R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; unabhängig C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, besonders bevorzugt Methyl oder Ethyl, oder Halogen, besonders bevorzugt Chlor, Brom oder Fluor. Im Handel erhältliche Sulfone umfassen die 4,4'-, 2,4'- und 3,3'-Diaminodiphenylsulfone. Das bevorzugte Sulfon ist 3,3'-Diaminodiphenylsulfon.

Geeignete cycloaliphatische Epoxyharze sind Diepoxide mit wenigstens einer Epoxygruppe verknüpft mit der cycloaliphatischen Hälfte, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Vinylcyclohexendioxid, 7-Oxabicycloheptan-3-carbonsäure, 7-Oxabicyclohept-3-ylmethylester, Bis-(3,4-epoxycyclohexylmethyl)adipat, 3,4-Epoxycyclohexyloxiran, 2-(3',4'-Epoxycyclohexyl)5,1"-spiro-3",4"-epoxycyclohexan-1,3-dioxan. Beispiele für im Handel erhältliche cycloaliphatische Diepoxide sind 7-Oxabicycloheptan-3-carbonsäure, 7-Oxabicyclohept-3-ylmethylester (z. B. CY-179 von CIBA-GEIGY Corporation, Ardsley, New York), Vinylcyclohexendioxid (z. B. ERL 4206 von Union Carbide Corporation, Danbury, Connecticut) und cycloaliphatisches Diepoxid mit einer spiro-Struktur, z. B. 2-(3',4'-Epoxycyclohexyl)-5,1"-spiro-3",4"-epoxycyclohexan-1,3-dioxan (ERL 4234 von Union Carbide Corporation, Danbury, Connecticut). Die Strukturen dieser cycloaliphatischen Diepoxide sind im folgenden gezeigt

Die Härter gemäß der vorliegenden Erfindung werden hergestellt durch Vermischen der Diaminodiphenylsulfonverbindung mit dem cycloaliphatischen Epoxyharz und Erhitzen der Mischung auf etwa 140 ºC bis 220 ºC, vorzugsweise auf 170 ºC bis 190 ºC, werden etwa 1 bis 8 Stunden, vorzugsweise etwa 2 bis 3 Stunden. Die Reaktion kann in Lösung (anwendbare Lösungsmittel umfassen Ketone, Ester und Ether) mit anschließender Entfernung des Lösungsmittels durch Verdampfen durchgeführt werden.

Die Verhältnisse des Aminowasserstoffäquivalents des Diaminodiphenylsulfons zu dem Epoxygruppenäquivalent des cycloaliphatischen Epoxyharzes sind im Bereich von 2,5 : 1 bis 75 : 1, vorzugsweise 5 : 1 bis 15 : 1.

Die Diaminodiphenylsulfonaddukte der vorliegenden Erfindung sind geeignet als Härter für Epoxyharze, ausgewählt aus einem großen Bereich von aliphatischen und aromatischen Epoxiden mit einer Funktionalität von mindestens zwei. Typische Materialien umfassen glycidylierte Hydantoinepoxyharze, Aminophenolepoxyharze, aromatische Aminepoxyharze, Polyglycidylester, cycloaliphatische Epoxyharze, tetraglycidylierte Methylendianilinderivate, Diglycidylether von Bisphenol A, Epoxyphenolnovolake, 1,4-Butandioldiglycidylether, Epoxykresolnovolake, Trimethylolpropantriglycidylether, Triglycidyltris-(p-hydroxyphenyl)-methan, Tetraglycidyl-1,1,2,2- tetrakis-(p-hydroxyphenyl)-ethan, Vinylcyclohexendioxid, N,N,N¹,N¹-Tetraglycidyl-4,4¹-methylenbisbenzolamin, N,N,N¹,N¹-Tetraglycidylmetaxyloldiamin, Diglycidylanilin, Resorcindiglycidylether, die Diglycidylether von Catechol und Hydrochinon, Diglycidyl-ortho-toluidin, Diglycidylisophthalat, Bisphenol A-, F- oder S-epoxyharze, Triglycidylisocyanurat und N,N,N¹,N¹-Tetraglycidyl-1,3-bisaminomethylcyclohexan. Die verschiedenen Ether können auf den betreffenden Phenylringen durch solche nichtreaktive Substituenten wie Alkyl und Halogen substituiert sein. Tetraglycidylierte Methylendianilinderivate sind bevorzugt. Die Herstellung solcher Materialien ist in der Fachwelt gut bekannt.

Der Härter ist in Epoxyharzzusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung in stöchiometrischen Mengen ± 50 % in bezug auf die Epoxyharzkomponente vorhanden, wobei 85 % bis 100 % der Stöchiometrie bevorzugt sind.

Die Epoxyharzzusammensetzungen gemäß der Erfindung können auch andere übliche Modifizierer enthalten, wie Streckmittel, Füllstoffe und Verstärkungsmittel, Pigmente, Farbstoffe, organische Lösungsmittel, Plastifizierer, Klebrigmacher, Kautschuke und Verdünnungsmittel. Als Streckmittel, Verstärkungsmittel, Füllstoffe und Pigmente, welche in den Zusammensetzungen gemäß der Erfindung verwendet werden können, können beispielsweise genannt werden: Glasfasern, Glaskugeln, Borfasern, Kohlenstoffasern, Cellulose, Polyethylenpulver, Polypropylenpulver, Glimmer, Asbest, Quarzpulver, Gips, Antimontrioxid, Bentone, Talk, Silicaaerogel ("Aerosil"), Quarzstaub, Lithopone, Baryth, Calciumcarbonat, Titandioxid, Kohlenschwarz, Graphit, Eisenoxid, oder Metallpulver wie Aluminiumpulver oder Eisenpulver. Es ist auch möglich, andere übliche Additive zuzusetzen, beispielsweise Mittel zur Verleihung von Thixotropie, Verlaufmittel wie Silikone, Celluloseacetatbutyrat, Polyvinylbutyral und Stearate.

Zur Dispersion der Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung kann ein Hochgeschwindigkeitsrührer vom vertikalen Typ, eine Knetmaschine, Walzenmaschine, Kugelmühle oder irgendeine andere geeignete Misch- und Rührvorrichtung zur Dispersion der Komponenten der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet werden.

Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung sind zur Verwendung in verschiedenen wärmegehärteten Anwendungen wie Harztransferformen oder (Präzisions)-Wickelverfahren geeignet. Zusätzlich sind solche Zusammensetzungen als Matrixharze für Verbundstoffe, Haftmittel bzw. Klebmittel, Überzüge, Formen und Gußformen brauchbar.

Die folgenden Beispiele dienen dazu, spezielle Erläuterungen der Durchführung der Erfindung zu geben, sie sollen jedoch in keiner Weise den Bereich der vorliegenden Erfindung beschränken.

Beispiel 1

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung eines typischen Härters gemäß der vorliegenden Erfindung.

Ein 1 l-Kolben wird mit 100 g cycloaliphatischem Epoxyharz, CY 179 von CIBA-GEIGY Corporation, Ardsley, New York, beschickt. Das Harz wird auf 140 ºC unter Stickstoff erhitzt. 600 g 3,3'-Diaminodiphenylsulfon (13 : 1 Amin : Epoxy-Äquivalentverhältnis) wird in aliquoten Anteilen während einer Stunde unter Rühren zugesetzt, während die Temperatur des Reaktionsgemisches bei 145 ºC bis 155 ºC gehalten wird. Das Gemisch wird dann auf 180 ºC erhitzt und bei 180 ºC bis 185 ºC während 3 Stunden gehalten. Das entstandene Produkt ist ein transparentes amorphes festes Harz mit einem Tg von 46 ºC (DSC) und Schmelzpunkt von 76 ºC. FT-IR-Spektroskopie zeigt keine Epoxygruppen in dem Produkt. Die Bestimmung der Aminogruppen durch Titrieren mit Perchlorsäure in Essigsäurelösungen zeigt 98,7 der theoretischen Menge (berechnetes Aminoäquivalent des Reaktionsprodukts ist 78, d. h. ein Aminowasserstoff in 78 g des Produkts). Das Addukt hat eine Viskosität von 2,37 Pa.s (2,370 cPs) bei 125 ºC und 0,38 Pa.s (380 cPs) bei 150 ºC (Brookfield).

100 Teile tetraglycidyliertes 4,4'-Diamino-3,3'-diethyldiphenylmethan (MY 772 Epoxyharz von CIBA-GEIGY Corporation, Ardsley, New York) werden mit 54,3 Teilen des modifizierten oben hergestellten Diaminodiphenylsulfons (1 : 0,87 Epoxy : Amin-Äquivalentverhältnis) vermischt. Das Gemisch wird bei 100 ºC bis 110 ºC gerührt, bis der Härter vollständig aufgelöst ist und dann wird bei 110 ºC bis 120 ºC unter Vakuum (400 Pa) entgast. Das entstandene Gemisch hat eine Viskosität von 0,34 Pa.s (340 cPs) bei 100 ºC. Das Gemisch wird in eine Form gegossen und bei 177 ºC während 6 Stunden gehärtet. Das gehärtete Harz wird durch Dynamic Mechanical Analysis (DMA) unter Verwendung eines DuPont 983 dynamischen mechanischen Analysators bestimmt. Probendimensionen sind 12,7 mm breit x 76,0 mm lang x 3,2 mm dick. Proben werden von 30 ºC auf 350 º bei 10 ºC/min unter Stickstoff erhitzt. Die Modul-Retention als Funktion der Temperatur wird unter trockenen und feuchten (48 Stunden in siedendem Wasser vor dem Testen) Bedingungen gemessen. Tg (trocken und heiß/feucht) wird bestimmt als E"-Peak-Temperatur. Die Biege- und Festigkeitseigenschaften werden gemäß ASTM D790 bzw. D638 geprüft.

Die Kontrollprobe Nr. 1 wird durch Härten von Epoxyharz MY 722 mit 3,3'-Diaminodiphenylsulfon unter Verwendung eines 1 : 0,87 Epoxy : Amin-Verhältnisses bei 177 ºC während 6 Stunden erhalten.

Die Angaben in Tabelle 1 erläutern die beträchtliche Erhöhung bezüglich des Moduls und besonders der Biegefestigkeit für das Harz, das mit dem Diaminodiphenylsulfon modifiziert durch cycloaliphatisches Diepoxid gemäß der vorliegenden Erfindung gehärtete wurde. Die Modul-Retention unter heiß/feuchten Bedingungen ist ebenfalls beträchtlich höher für das letztere.

Tabelle 1 Eigenschaften der gehärteten Harze
Eigenschaft Bsp. 1 Probe Nr. 1 Harzsystem/Kontrolle Tg, ºC trocken feucht DMA Modul, Kpsi DMA Modul, MPa Biegefestigkeit Modul Zugfestigkeit Dehnung, %

Beispiele 2 bis 4

Diese Beispiele erläutern die Herstellung von anderen typischen Härtern gemäß der vorliegenden Erfindung.

Addukte von 3,3'-Diaminodiphenylsulfon und cycloaliphatischem Epoxyharz CY-179 mit verschiedenen Verhältnissen der Komponenten werden unter Verwendung des Verfahrens gemäß Beispiel 1 hergestellt. Die Daten bezüglich der Eigenschaften der Addukte der Beispiele 2 bis 4 und MY 722 Epoxyharz (von CIBA-GEIGY Corporation, Ardsley, New York), das mit den Addukten gehärtet wurde, sind in den Tabellen 2 bzw. 3 angegeben. Die Daten zeigen, daß Epoxyzusammensetzungen, enthaltend die Härter gemäß der vorliegenden Erfindung, eine gute Verarbeitbarkeit (niedrige Viskosität der Harz/Härter- Mischungen), hohen Modul und Festigkeit, und hohe Modul- Retention unter heiß/feuchten Bedingungen bis zu 150 ºC aufweisen.

Tabelle 2 Eigenschaften der Addukte 3,3'-Diaminodiphenylsulfon (DDS) und cycloaliphatisches Epoxyharz CY-179
Eigenschaften Beispiel Gewichtsverhältnis DDS : CY-179 Amin : Epoxy-Äquivalentverhältnis Viskosität, cPs Reaktivität mit MY-722 Epoxyharz Einsetztemperatur der Reaktion, ºC Spitzentemperatur der Reaktion, ºC Gelzeit bei 177 ºC, min Viskosität des MY-722 Adduktgemisches bei 100 ºC, cPs bei 100 ºC, Pa.s
Tabelle 3 Eigenschaften von MY-722-Epoxyharz, gehärtet mit den Addukten der Beispiele 2 bis 4
Eigenschaft Beispiel Tg, ºC trocken feucht DMA Modul, Kpsi bei ºC trocken/feucht DMA Modul, MPa Biegemodul Festigkeit Zugmodul, Kpsi (tensilemodulus) Zugmodul, MPa Dehnung, %

Beispiele 5 und 6

Mischungen von 4,4'-Diaminodiphenylsulfon (4,4' DDS) und cycloaliphatischem Diepoxid CY-179 mit einem Gewichtsverhältnis von 6 : 1 (Beispiel 5) und 5 : 1 (Beispiel 6) werden 2 Stunden unter Stickstoff gerührt und auf 195 ºC bis 200 ºC erhitzt. Die Eigenschaften der sich ergebenden Addukte sind in Tabelle 4 angegeben.

Tabelle 4 Eigenschaften der Addukte von 4,4'-Diaminodiphenylsulfon (4,4' DDS) und cycloaliphatischem Epoxyharz CY-179
Eigenschaften Beispiel Amin : Epoxy-Äquivalentverhältnis Viskosität, cPs Viskosität, Pa.s Reaktivität mit MY-722 Epoxyharz Einsetztemperatur der Reaktion, ºC Spitzentemperatur der Reaktion, ºC Gelzeit, bei 177 ºC, min

Beispiel 7

Ein Gemisch von 3,3'-Diaminodiphenylsulfon und Vinylcyclohexendioxid (Union Carbide Epoxyharz ERL 4206) mit einem Gewichtsverhältnis von 7 : 1 (8 : 1 Amin : Epoxy-Äquivalentverhältnis) wird bei 175 ºC bis 180 ºC unter Stickstoff unter Rühren während 3 Stunden erhitzt. Der entstandene amorphe transparente glasige Feststoff hatte einen Tg von 47 ºC. 50 g des Addukts werden in 100 g Epoxyharz MY-722 bei 90 ºC gelöst. Das entstandene Gemisch zeigte eine Viskosität von 0,35 Pa.s bei 100 ºC und eine Gelzeit von 28 Minuten bei 177 ºC. Die Eigenschaften des gehärteten Harzes (177 ºC, 6 Stunden) sind in Tabelle 5 angegeben.

Tabelle 5 Eigenschaften von MY 722-Epoxyharz, gehärtet mit dem Addukt von 3,3'-Diaminodiphenylsulfon und cycloaliphatischem Epoxyharz ERL 4 206 (Beispiel 7)
Eigenschaften Tg, ºC trocken/feucht DMA Modul, trocken/feucht, Kpsi bei ºC DMA Modul, trocken/feucht, MPa Biegemodul, Kpsi Festigkeit Biegemodul, MPa Zugmodul, Kpsi (tensile modulus) Zugmodul, MPa Dehnung, %

Beispiele 8 und 9

Mischungen von 3,3'-Diaminodiphenylsulfon und Epoxyharz ERL 4234 (Union Carbide) bei einem Gewichtsverhältnis 6 : 1 (Beispiel 8) und 4 : 1 (Beispiel 9) werden auf 185 ºC bis 195 ºC unter Stickstoff und Rühren während 3 Stunden erhitzt. Die Eigenschaften der erhaltenen Addukte sind in Tabelle 6 und die Eigenschaften des gehärteten Epoxyharzes MY 722 Epoxyharz unter Verwendung dieser Addukte (Härtungszyklus 177 ºC während 6 Stunden) sind in Tabelle 7 gezeigt. Die Daten zeigen, daß das gehärtete Harz einen extrem hohen Biegemodul und Festigkeit, hohen (Zug)-Elastizitätsmodul (tensile modulus) und ausgezeichnete Modul-Retention bzw. Modul-Beibehaltung hat.

Tabelle 6 Eigenschaften der Addukte 3,3'-Diaminodiphenylsulfon und cycloaliphatischem Epoxyharz ERL 4234
Eigenschaften Beispiel Amin : Epoxy-Äquivalenzverhältnis Viskosität, bei ºC, cPs Viskosität, bei ºC, Pa.s Reaktivität mit MY-722 Epoxyharz Einsetztemperatur der Reaktion, ºC Spitzentemperatur der Reaktion, ºC Gelzeit bei ºC, min Viskosität des MY-722 Adduktgemisches, cPs bei ºC Viskosität des MY-722-Adduktgemisches, Pa.s bei ºC
Tabelle 7 Eigenschaften von MY-722-Epoxyharz, gehärtet mit den Addukten der Beispiele 8 und 9
Eigenschaften Beispiel Tg, ºC trocken/feucht DMA Modul, trocken/feucht, Kpsi bei ºC DMA Modul, trocken/feucht, MPa bei ºC Biegemodul Festigkeit Zugmodul Dehnung, %


Anspruch[de]

1. Härter für polyfunktionelle Epoxyharze, umfassend das Addukt von

(1) einem Diaminodiphenylsulfon der Formel

worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; unabhängig Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Halogen sind, und

(2) einem cycloaliphatischen Diepoxid, worin das Verhältnis von Aminowasserstoffäquivalent dieses Sulfons zum Epoxyäquivalent dieses Diepoxids von 2,5 : 1 bis 75 : 1 beträgt.

2. Härter gemäß Anspruch 1, worin dieses Sulfon 3,3'-Diaminodiphenylsulfon ist.

3. Härter gemäß Anspruch 1, worin das genannte cycloaliphatische Diepoxid ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Vinylcyclohexendioxid, 7-Oxabicycloheptan-3-carbonsäure, 7-Oxabicyclohept-3-ylmethylester, 3',4'-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexancarboxylat, Bis-(3,4-epoxycyclohexylmethyl)-adipat, 3,4-Epoxycyclohexyloxiran, 2-(3',4'- Epoxycyclohexyl)-5,1"-spiro-3",4"-epoxycyclohexan-1,3-dioxan.

4. Härtbares Gemisch, umfassend (a) eine Polyepoxidverbindung und (b) einen Härter gemäß Anspruch 1.

5. Härtbares Gemisch gemäß Anspruch 4, worin dieser Härter und diese Polyepoxidverbindung in stöchiometrischen Mengen ± 50 % vorliegen.

6. Härtbares Gemisch gemäß Anspruch 4, worin dieser Härter in 85 % bis 100 % der Stöchiometrie bezüglich dieser Polyepoxidverbindung vorliegt.

7. Härtbares Gemisch gemäß Anspruch 4, worin diese Polyepoxidverbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus glycidylierten Hydantoinepoxyharzen, Aminophenolepoxyharzen, aromatischen Aminepoxyharzen, Polyglycidylestern, cycloaliphatischen Epoxyharzen, tetraglycidylierten Methylendianilinderivaten, Diglycidylether von Bisphenol A, Epoxyphenolnovolaken, 1,4-Butandioldiglycidylether, Epoxykresolnovolaken, Trimethylolpropantriglycidylether, Triglycidyltris-(p-hydroxyphenyl)-methan, Tetraglycidyl-1,1,2,2-tetrakis-(p-hydroxyphenyl)-ethan, Vinylcyclohexendioxid, N,N,N¹,N¹-Tetraglycidyl-4,4¹-methylenbisbenzolamin, N,N,N¹,N¹-Tetraglycidylmetaxyloldiamin, Diglycidylanilin, Resorcindiglycidylether, den Diglycidylethern von Katechol, Hydrochinon, Diglycidyl-ortho-toluidin, Diglycidylisophthalat, Bisphenol A-, Bisphenol F- oder Bisphenol S-Epoxyharzen, Triglycidylisocyanurat, und N,N,N¹,N¹-Tetraglycidyl-1,3-bisaminomethylcyclohexan.

8. Härtbares Gemisch gemäß Anspruch 4, worin diese Polyepoxidverbindung ein tetraglycidyliertes Methylenderivat ist.

9. Härter gemäß Anspruch 1, worin das Verhältnis von Aminowasserstoffäquivalent dieses Sulfons zum Epoxyäquivalent dieses Diepoxids von 5 : 1 bis 15 : 1 beträgt.







IPC
A Täglicher Lebensbedarf
B Arbeitsverfahren; Transportieren
C Chemie; Hüttenwesen
D Textilien; Papier
E Bauwesen; Erdbohren; Bergbau
F Maschinenbau; Beleuchtung; Heizung; Waffen; Sprengen
G Physik
H Elektrotechnik

Anmelder
Datum

Patentrecherche

  Patente PDF

Copyright © 2008 Patent-De Alle Rechte vorbehalten. eMail: info@patent-de.com