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Dokumentenidentifikation DE19705444A1 18.09.1997
Titel Lichtstabile Mikrokapseln
Anmelder BASF AG, 67063 Ludwigshafen, DE
Erfinder Hoffmann, Dietrich, 67127 Rödersheim-Gronau, DE;
Schlösser, Ulrike, Dr., 67071 Ludwigshafen, DE;
Czech, Erwin, Dr., 68647 Biblis, DE
DE-Anmeldedatum 13.02.1997
DE-Aktenzeichen 19705444
Offenlegungstag 18.09.1997
Veröffentlichungstag im Patentblatt 18.09.1997
IPC-Hauptklasse C09B 67/08
IPC-Nebenklasse C09B 11/12   C09B 11/28   C09K 15/08   C09K 15/30   B41M 5/165   
IPC additional class // B01J 13/02  
Zusammenfassung Lichtstabile Mikrokapseln, die aus einer Schale und einem Kern aufgebaut sind, wobei der Kern
10-90 Gew.-% Phthalsäuredialkylester
9-89 Gew.-% hochsiedende Kohlenwasserstoffe
1-10 Gew.-% Triarylmethanleukofarbstoffe und
0-10 Gew.-% an üblichen Lichtschutzstabilisatoren enthält.

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft lichtstabile Mikrokapseln, die aus einer Schale und einem Kern aufgebaut sind, wobei der Kern 10-90 Gew.-% Phthalsäuredialkylester der Formel I



in der

R¹ und R² unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, das gegebenenfalls mit Phenyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl substituiert ist und

R³ einer der zu R¹ genannten Reste, Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy bedeutet,

9-89 Gew.-% hochsiedende Kohlenwasserstoffe

1-10 Gew.-% Triarylmethanleukofarbstoffe und

0-10 Gew.-% an üblichen Lichtschutzstabilisatoren enthält.

Außerdem betrifft die Erfindung ihre Verwendung in Reaktionsdurchschreibpapieren sowie die Verwendung von Phthalsäuredialkylestern als UV-Stabilisatoren im Kernöl von Mikrokapseln.

Ein großer Teil aller Mikrokapseldispersionen für Durchschreibepapiere verwendet Triarylmethanleukofarbstoffe, beispielsweise Kristallviolettlacton, im Kernlöseöl. Hierbei handelt es sich um eine farblose Form, die erst durch Kontakt mit der sauren Oberfläche der darunterliegenden Papierschicht zum blauen Farbstoff reagiert. Da Triarylmethanleukofarbstoffe sehr lichtempfindlich sind, führt das dazu, daß sich bereits der Leuko-Farbstoff unter Sonneneinstrahlung zersetzt und die Durchschreibepapiere unbrauchbar werden. Die Durchschreibefähigkeit nimmt ab und es kommt zusätzlich zu einer Farbverschiebung nach Rot. Dies ist vor allem in südlichen Ländern mit höherer Sonneneinstrahlung sehr von Nachteil.

Um diesem Problem zu begegnen, wurden den Kernlöseölen vielfach UV-Stabilisatoren beigefügt. Aus der JP-A 02 273 287 sind Mikrokapseln bekannt, deren Kernöl Fluoranfarbstoffe und Benztriazole enthält. Ein großer Nachteil der Mischungen mit diesen UV-Stabilisatoren sind dabei ihre höheren Kosten, da diese relativ teuren Stabilisatoren für eine befriedigende Wirkung in größeren Mengen zugesetzt werden müssen.

Die JP-A 59 031 189 beschreibt Durchschreibepapiere, bei denen das Empfängerpapier (CF-Papier, "coated front") mit 4-Hydroxyorthophthalat beschichtet wird. Solche Phenole bewirken eine rasche Farbentwicklung und stabilisieren als Radikalfänger die Farbe.

Phthalsäureester werden vielfach als Kernlöseöl genannt, haben jedoch den Nachteil, die Farbentwicklung auf mineralischen Entwicklern zu hemmen.

In der JP-A 01 157 889 wird ein Durchschreibepapier beschrieben, dessen Kapseln einen lichtechten Farbstoff in einem Lösungsmittelgemisch aus 30 Teilen Diisopropylnaphthalin, 30 Teilen Paraffin und 30 Teilen Dioctylphthalat enthalten. Lichtechte Farbstoffe sind jedoch meist nur durch aufwendige Synthese zu erhalten oder, wie im Fall des vielfach zugesetzten Benzoylleukomethylenblau, mit anderen Nachteilen behaftet.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung waren Kernmischungen mit Triarylmethanleukofarbstoffen, die eine hohe Lichtstabilität aufweisen und gute Durchschreibeeigenschaften haben.

Demgemäß wurden die eingangs definierten lichtstabilen Mikrokapseln gefunden.

Weiterhin wurde ihre Verwendung in Reaktionsdurchschreibepapieren sowie die Verwendung von Phthalsäureestern als UV-Stabilisator im Kernöl von Mikrokapseln gefunden.

Die Phthalsäuredialkylester haben C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkylreste, die ihrerseits mit Phenyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl substituiert sein können.

Reste R¹, R² und R³ sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert.- Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Isodecyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, 3,5,5,7-Tetramethylnonyl, Isotridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl-Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Benzyl oder CH&sub2;C&sub6;N&sub4;CH&sub3; (die obigen Bezeichnungen Isooctyl, Isononyl, Isodecyl und Isotridecyl sind Trivialbezeichnungen und stammen von den nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholen - vgl. dazu Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Band 7, Seiten 215 bis 217, sowie Band 11, Seiten 435 und 436).

Als Reste R³ kommen neben Wasserstoff weiterhin z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec.-Butoxy, Pentyloxy, Isopentyloxy, Neopentyloxy, tert.-Pentyloxy, Hexyloxy oder 2-Methylpentyloxy in Betracht.

Dabei sind neben den einheitlichen Phthalsäureestern vor allem gemischt substituierte Ester sowie Estergemische, wie sie durch Umsetzung der beispielsweise durch die Oxosynthese erhaltenen Alkoholen mit den entsprechenden Phthalsäuren erhalten werden, geeignet.

Geeignete Phthalate sind beispielsweise Benzylbutylphthalat, Dibutylphthalat, Diethylphthalat, Dimethylphthalat, Dipentylphthalat und Dihexylphthalat.

Besonders bevorzugt werden C&sub7;-C&sub1;&sub3;-Dialkylphthalate für die Kernmischungen der Mikrokapseln, beispielsweise Dioctylphthalat, Didecylphthalat und Dinonylphthalat.

Aufgrund ihrer guten Verarbeitungseigenschaften sowie guter Zugänglichkeit wird besonders C&sub7;/C&sub9;- sowie C&sub9;/C&sub1;&sub1;-Dialkylphthalatmischungen der Vorzug gegeben.

Die Phthalsäureester sind in der Regel handelsüblich, können jedoch auch leicht durch saure Veresterung von Phthalsäureanhydrid mit den entsprechenden Alkoholen erhalten werden.

Geeignete Kohlenwasserstoffe für die erfindungsgemäßen Mikrokapseln sind Verbindungen, die einen Siedepunkt oberhalb 150°C haben und bei Raumtemperatur flüssig sind.

Beispielsweise eignen sich Paraffine, insbesondere C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub0;-n-Paraffine, C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub0;-iso-Paraffine sowie ihre technischen Gemische, z. B. Kerosin (C&sub1;&sub0;-C&sub1;&sub6;-Paraffin) oder Weißöle (50-70% Paraffine und 30-50% Naphthene).

Bevorzugt sind aromatische Kohlenwasserstoffe, die Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen enthalten, beispielsweise Alkylbiphenyl, wie iso-Propylbiphenyl und tert.-Butylbiphenyl, Dialkylbiphenyl, insbesondere Diisopropylbiphenyl und Di-tert.-butylbiphenyl, Alkylbenzole, wie Dodecylbenzol und hydrierte und teilhydrierte Terphenyle wie Cyclohexyldiphenyl.

Besonders bevorzugt werden Alkyl- oder Dialkyl-naphthalin, insbesondere iso-Propylnaphthalin und Di-tert.-butylnaphthalin.

Die Triarylmethanleukofarbstoffe sind in der farblosen Form durch ein Triphenylmethangerüst mit einem Lacton- oder Lactamring charakterisiert, der sich bei Kontakt mit der sauren Entwicklungsschicht zur Carbonsäure bzw. Carbonamid und damit in die farbige Form umwandelt. Das Platzen der Mikrokapseln, also der Kontakt, wird beispielsweise durch Druck, wie er bei einem Schreibvorgang auftritt, verursacht. Die Entwicklung entspricht folgendem Reaktionsschema.



Die bevorzugten Triarylmethanleukofarbstoffe haben die allgemeine Formel II



in der

X Sauerstoff oder -NH- bedeuten,

R&sup4; und R&sup5; Wasserstoff oder zusammen die beiden Ringe mit Sauerstoff in einer Etherbindung verbinden,

R&sup6;, R&sup7; und R&sup8; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, Mono. oder Di-C&sub1;-C&sub1;&sub0;-alkylamino, Mono- oder Diphenylamino, Mono- oder Dibenzylamino, Mono- oder Dicyclohexylamino, Chlor, Brom, wobei mindestens einer der Reste R&sup6; oder R&sup7; eine substituierte Aminogruppe darstellt und

R&sup9; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, Phenylamino oder Diphenylamino, Mono- oder Dibenzylamino bedeutet.

Die Reste R&sup6;, R&sup7;, R&sup8; und R&sup9; sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert.-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl oder Decyl, von denen die unverzweigten Reste bevorzugt werden.

Die Reste R&sup6;, R&sup7; und R&sup8; sind weiterhin sowohl die symmetrischen Dialkylaminoreste wie auch unsymmetrische Reste, beispielsweise Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Dipentylamino, Dihexylamino, Diheptylamino, Dioctylamino, Dinonylamino, Didecylamino oder N-Methyl-N-ethylamino oder N-Ethyl-N-butylamino. Ferner sind die Monoalkylaminoreste vorteilhaft.

Geeignete Triarylmethanleukofarbstoffe sind beispielsweise Fluoranlactone wie 2&min;-Anilino-6&min;-diethylamino-3&min;-methylfluoran (N 102 T, Fa. Yamada Chemical, Japan), 3-Diethylaminobenzo(b)fluoran, 2-Octylamino-6-diethylaminofluoran.

Aufgrund seiner sehr guten Zugänglichkeit wird Kristallviolettlacton (3,3-Bis-(dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid) besonders bevorzugt.

Mischungen von mehreren Triarylmethanleukofarbstoffen sowie der Zusatz von geringen Mengen anderer Leukofarbstoffe haben keinen nachteiligen Einfluß auf die Lichtechtheit.

Ferner können die Mikrokapseln die hierfür üblichen Lichtschutzstabilisatoren enthalten, die bevorzugt den Klassen der 2-Hydroxybenzophenone, Triazine oder Cinnamate angehören. Bei diesen zumeist handelsüblichen Stabilisatoren handelt es sich um UVA-Absorber.

Die Verwendung von Mischungen mehrerer Lichtschutzstabilisatoren, sei es einer Klasse oder unterschiedlicher Klassen, kann dabei den Vorteil haben, über einen breiteren Wellenlängenbereich die Mikrokapseln zu stabilisieren.

Von besonderer Bedeutung ist die Verwendung von 2-Hydroxybenzophenonen der Formel III



worin

L¹ und L² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy das gegebenenfalls durch Hydroxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkanoyloxy oder Benzoyloxy substituiert ist und

L³ für Wasserstoff oder Hydroxy steht.

Die Reste L¹ und L² sind beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec.-Butoxy, tert.-Butoxy, Pentyloxy, Isopentyloxy, Neopentyloxy, tert.-Pentyloxy, Hexyloxy oder 2-Methylpentyloxy oder Dodecyloxy.

Bevorzugt werden als Reste L¹ und L² unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy und C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy.

Vorteilhafte Stabilisatoren sind beispielsweise 4-Hexoxy-2-hydroxybenzophenon, 2,2&min;,4,4&min;,-Tetrahydroxybenzophenon, 2,4-Dihydroxybenzophenon, 2,2&min;-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-dodecyloxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon vor allem 2,2&min;-Dihydroxy-4,4&min;-dimethoxybenzophenon.

Hervorzuheben ist der Zusatz von Triazinen, von denen die Gruppen der 2-Hydroxyphenyltriazine und der Trianilinotriazine besonders zu erwähnen sind. Die 2-Hydroxyphenyltriazine haben die allgemeine Formel IVa



in der

n für 1, 2 oder 3 steht,

L&sup4; und L&sup5; unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkoxy,

L&sup6; C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyloxy, Hydroxycarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylaminocarbonyl oder C&sub1;-C&sub4;-Dialkylaminocarbonyl substituiert ist, bedeuten.

Die Reste L&sup4;, L&sup5; und L&sup6; sind beispielsweise die bereits für R&sup8; aufgeführten Alkylreste.

Reste L&sup4; und L&sup5; können ferner die unter L¹ aufgeführten Alkoxyreste sein.

Reste L&sup6; sind weiterhin beispielsweise 2-Hydroxyethyl, 2- oder 3-Hydroxypropyl, 2- oder 4-Hydroxybutyl, 5-Hydroxypentyl, 6-Hydroxyhexyl, 7-Hydroxyheptyl, 8-Hydroxyoctyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propoxypropyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Methoxybutyl, 2- oder 4-Ethoxybutyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, 2-Acetyloxyethyl, 2- oder 3-Acetyloxypropyl, 2-Isobutyryloxyethyl, 2- oder 3-Isobutyryloxypropyl, 2-Methoxycarbonylethyl, 2- oder 3-Methoxycarbonylpropyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2- oder 3-Ethoxycarbonylpropyl, 2-Dimethylaminocarbonylethyl, 2-Diethylaminocarbonylethyl, 2- oder 3-Dimethylaminocarbonylpropyl, 2- oder 3-Diethylaminocarbonylpropyl.

Ein besonders vorteilhafter Stabilisator ist z. B.



Die Trianilinotriazine haben die allgemeine Formel IVb



in der

L&sup7; C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyloxy, Hydroxycarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkylaminocarbonyl, C&sub1;-C&sub4;-Dialkylaminocarbonyl substituiert ist oder COOL&sup6; bedeutet.

Für L&sup6; gelten dabei die oben aufgeführten Reste. Die Reste L&sup7; sind z. B. die bereits für L&sup6; angegebenen Reste.

Ein besonders vorteilhafter Stabilisator ist z. B.



Geeignete Lichtschutzstabilisatoren sind ferner Cinnamate der Formel V



worin

L&sup8; für C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl steht.

Die Reste L&sup8; sind z. B. die für R&sup8; aufgeführten Alkylreste sowie Undecyl und Dodecyl.

Geeignete Diphenylacrylate sind beispielsweise 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3&min;-diphenylacrylat und 2-Ethylhexyl-cinnamat.

Besonders lichtstabile Mikrokapseln werden durch Zusatz von Benzophenonen sowie von Diphenylacrylaten erhalten. Bevorzugt ist wegen der überaus lichtstabilen Mikrokapseln der Zusatz von Diphenylacrylaten.

Es wurde gefunden, daß Mischungen mit einem Phthalsäuredialkylesteranteil unter 50 Gew.-% und einem Lichtschutzstabilisatoranteil ab 0,1 Gew.-% bereits zufriedenstellende Ergebnisse zeigen. Besonders hohe Lichtstabilitäten werden ab einem Lichtschutzstabilisatoranteil von 1 Gew.-% beobachtet. Bevorzugt werden Mengen bis zu 8 Gew.-%, besonders bevorzugt 6 Gew.-% Stabilisatoranteil verwendet. Bei Mengen darüber ist keine weitere Steigerung der Wirkung zu beobachten.

Bevorzugt enthält der Kern der Mikrokapseln

10-50 Gew.-% Phthalsäuredialkylester

40-88,9 Gew.-% hochsiedende Kohlenwasserstoffe

1-10 Gew.-% Triarylmethanleukofarbstoffe und

0,1-8 Gew.-% Lichtschutzstabilisatoren.

Mischungen mit einem Phthalsäuredialkylesteranteil größerer bzw. gleich 40 Gew.-% weisen auch ohne Zusatz von üblichen Lichtschutzstabilisatoren sehr gute Lichtechtheiten auf, so daß Phthalsäuredialkylester zur Verwendung als UV-Stabilisatoren in Mikrokapseln geeignet sind.

Bevorzugt enthält der Mikrokapselkern

40-90 Gew.-% Phthalsäuredialkylester

9-59 Gew.-% hochsiedende Kohlenwasserstoffe und

1-10 Gew.-% Triarylmethanleukofarbstoffe.

Das Wandmaterial der Mikrokapseln kann, wie allgemein bekannt, Gelatine, Harnstoff-Formaldehydharze, Polyamid oder bevorzugt ein Melamin-Formaldehydharz sein.

Die Einkapselung kann nach den allgemein gängigen natürlich vom jeweiligen Material abhängigen Verkapselungsverfahren vorgenommen werden. So wird ein gängiges Verfahren zur Mikroverkapselung mit Melamin-Formaldehydharzen in der DE-A 29 40 786 beschrieben.

Die erfindungsgemäßen lichtstabilen Mikrokapseln eignen sich vor allem zur Verwendung in Reaktionsdurchschreibepapieren. So ist es möglich, durch geringen bzw. ohne Zusatz von UV-Stabilisatoren, hohe Lichtstabilität zu erhalten bei obendrein verbesserten Durchschreibeeigenschaften.

Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen erläutert.

In allen Beispielen wurde dieselbe Farbbildnermischung verwendet, um eine Vergleichbarkeit der Beispiele zu gewährleisten.

Farbbildnermischung:

80 Gew.-% Kristallviolettlacton

5 Gew.-% 6-Diethylamino-2-phenylamino- 3-methylfluoran (Pergascript® Schwarz IR,

15 Gew.-% Bis-2-methyl-N-n-octylindolylphthalid (Pergascript Rot I-6B, Ciba Dyes & Chemicals).

Es wurde jeweils eine Lösung von 5 g Farbbildnermischung in 95 g Kernlösung hergestellt und nach dem Verfahren gemäß

DE-A 29 40 786, Bsp. 1 mit einem Melamin-Formaldehydharz verkapselt. Mit der so erhaltenen Mikrokapseldispersion wurde eine coated-back-Beschichtung mit 3,5 g Kapseln pro Quadratmeter Papierfläche vorgenommen.

Tabelle 1 gibt die Zusammensetzung der Kernmischung der Beispielformulierungen 1 bis 9 an.

Die erfindungsgemäßen Beispielformulierungen wurden auf ihre Lichtechtheit und Entwicklungsfähigkeit auf Clay getestet. Die Meßergebnisse sind der Tabelle 2 zu entnehmen. Als Vergleichsversuch wurden die 5 g Farbbildnermischung in 95 g Diisopropylnaphthalin gelöst.

Lichtechtheitstest:

Die so erhaltenen SD-Papiere (Selbst-Durchschreibe-Papiere) wurden eine Stunde von der Rückseite (CB-Seite) belichtet (Heraeus Suntester, Bestrahlungsstärke 820 W/m², Beleuchtungsstärke 150 klux, Abstand 25 cm). Anschließend wurden sie auf Standardphenol CF-Papier mit einer elektrischen Schreibmaschine (Olympia Standard 200) durchgeschrieben.

Die Kopierfähigkeit wurde durch Messung der Intensität mit einem Photometer bestimmt.

Um vom Meßgerät und vom CF-Papier unabhängige Meßwerte zu erhalten, wurden unbelichtete SD-Papiere ebenfalls durchgeschrieben und vermessen.

In der Tabelle sind als Lichtechtheitswerte die Differenzwerte der Intensitätsmessungen angegeben. Sie berechnen sich aus den Intensitätswerten der belichteten Papiere abzüglich den Werten der unbelichteten Papiere und sind daher negative Werte. Das heißt, je kleiner der Betrag des Lichtechtheitswertes ist, desto besser ist das Ergebnis zu bewerten.

Entwicklungsfähigkeitstest:

Die so hergestellten SD-Papiere wurden um ihre Entwicklungsfähigkeit zu prüfen auf Clay-CF-Papier durchgeschrieben. Die Kopierfähigkeit wurde durch Messung der Intensität mit einem Photometer bestimmt.

In der Tabelle sind als Entwicklungsfähigkeitswerte Intensitäten von Clay-CF-Papieren angegeben. In diesem Fall sind die Intensitätswerte positiv. Je größer die Intensität, desto besser ist die Durchschreibefähigkeit auf Clay-CF.

Tabelle 2


Anspruch[de]
  1. 1. Lichtstabile Mikrokapseln, die aus einer Schale und einem Kern aufgebaut sind, wobei der Kern

    10-90 Gew.-% phthalsäuredialkylester der Formel I



    in der

    R¹ und R² unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, das gegebenenfalls mit Phenyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylphenyl substituiert ist und

    R³ einer der zu R¹ genannten Reste, Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy bedeutet,

    9-89 Gew.-% hochsiedende Kohlenwasserstoffe

    1-10 Gew.-% Triarylmethanleukofarbstoffe und

    0-10 Gew.-% an üblichen Lichtschutzstabilisatoren enthält.
  2. 2. Lichtstabile Mikrokapseln nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Lichtschutzstabilisatoren den Klassen der 2-Hydroxybenzophenone, Triazine oder Cinnamate angehören.
  3. 3. Lichtstabile Mikrokapseln nach Anspruch 1, deren Kern

    40-90 Gew.-% Phthalsäuredialkylester

    9-59 Gew.-% hochsiedende Kohlenwasserstoffe und

    1-10 Gew.-% Triarylmethanleukofarbstoffe enthält.
  4. 4. Lichtstabile Mikrokapseln nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß C&sub7;-C&sub1;&sub3;-Dialkylphthalate enthalten sind.
  5. 5. Lichtstabile Mikrokapseln nach Anspruch 1, deren Kern

    10-50 Gew.-% Phthalsäuredialkylester

    40-88,9 Gew.-% hochsiedende Kohlenwasserstoffe

    1-10 Gew.-% Triarylmethanleukofarbstoffe und

    0,1-8 Gew.-% an üblichen Lichtschutzstabilisatoren

    enthält.
  6. 6. Lichtstabile Mikrokapseln nach Anspruch 1, wobei der Triarylmethanleukofarbstoff Kristallviolettlacton ist.
  7. 7. Lichtstabile Mikrokapseln nach Anspruch 1, wobei der Triarylmethanleukofarbstoff ein Fluoranlacton ist.
  8. 8. Verwendung der Phthalsäuredialkylester I gemäß Anspruch 1, als UV-Stabilisatoren im Kernöl von Mikrokapseln.
  9. 9. Verwendung der lichtstabilen Mikrokapseln gemäß Anspruch 1 für Reaktionsdurchschreibepapiere.
  10. 10. Reaktionsdurchschreibepapiere, die mit lichtstabilen Mikrokapseln gemäß Anspruch 1 beschichtet sind.






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