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Dokumentenidentifikation DE69316321T2 30.04.1998
EP-Veröffentlichungsnummer 0597297
Titel Verfahren zur Herstellung von Methylalpha-Hydroxyisobutyrat
Anmelder Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc., Tokio/Tokyo, JP
Erfinder Muro, Nobuyuki, c/o Mitsubishi Gas Chemical Co.Inc, Niigata-shi, Niigata-ken, JP;
Abe, Takafumi, c/o Mitsubishi Gas Chemical Co.Inc, Niigata-shi, Niigata-ken, JP;
Higuchi, Hirofumi, c/o Mitsubishi Gas Chem. Co.Inc, Niigata-shi, Niigata-ken, JP
Vertreter Türk, Gille, Hrabal, Leifert, 40593 Düsseldorf
DE-Aktenzeichen 69316321
Vertragsstaaten DE, ES, FR, GB, IT, NL
Sprache des Dokument En
EP-Anmeldetag 22.10.1993
EP-Aktenzeichen 931171094
EP-Offenlegungsdatum 18.05.1994
EP date of grant 14.01.1998
Veröffentlichungstag im Patentblatt 30.04.1998
IPC-Hauptklasse C07C 69/675
IPC-Nebenklasse C07C 67/20   

Beschreibung[de]
Hintergrund der Erfindung 1. Gebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Methyl-α-hydroxyisobutyrat aus α-Hydroxyisobutyramid und Methylformiat. Methyl-α-hydroxyisobutyrat findet industriell beachtlichen Einsatz z.B. als Ausgangsrohmaterial für Methylmethacrylat.

2. Beschreibung des Stands der Technik

Als ein Verfahren zur Herstellung eines Carbonsäureesters aus einem Carbonsäureamid ist bisher das Verfahren der Umsetzung eines Carbonsäureamids mit einem Alkohol in Gegenwart von Schwefelsäure bekannt gewesen, wobei das Verfahren in breitem Umfang in die Praxis als ein Verfahren zur industriellen Herstellung von Methylmethacrylat Eingang fand.

Gleichwohl involviert das oben erwähnte Verfahren die Probleme, daß eine große Menge an saurem Ammoniumsulfat als Nebenprodukt gebildet wird, wodurch hohe Kosten für eine Beseitigung erforderlich sind und darüber hinaus teure korrosionsbeständige Produktionsgerätschaften vonnöten sind.

Als ein Mittel zur Lösung der oben erwähnten Nachteile wurde ein Verfahren zur Herstellung eines Carbonsäureesters vorgeschlagen, bei dem ein Carbonsäureamid unter Kontakt mit einem Alkohol umgesetzt wird, ohne Verwendung von Schwefelsäure. Das Verfahren ist jedoch aufgrund mehrerer Probleme industriell nicht befriedigend, wie daß die Ausbeute und die Selektivität bezüglich des beabsichtigten Carbonsäureesters beschränkt sind, eine große Menge an Ammoniak erzeugt wird, wodurch seine Abtrennung und Rückgewinnung erforderlich wird und ein Ammoniumsalz einer Carbonsäure in ungünstiger Weise gebildet wird.

Als ein Verfahren, bei dem nicht die Begleiterscheinung der Bildung von Ammoniak auftritt, ist in der offengelegten japanischen Patentanmedlung Nr. 54444/1983 und 78937/1985 ein Verfahren zur Bildung eines Carbonsäureesters und Formamids durch die Umsetzung eines Carbonsäureamids mit einem Ameisensaureester unter Verwendung eines kombinierten Katalysators aus einem Metallsalz einer organischen Säure oder einer anorganischen Säure oder einer Metallcarbonylverbindung mit einer organischen Verbindung, enthaltend Stickstoff oder Phosphor, vorgeschlagen worden. Jedoch verbleiben einige Probleme bei dem Verfahren insofern, als daß das Katalysatorsystem kompliziert und teuer ist und hohe Kosten für eine Rückgewinnung des Katalysators erforderlich sind.

Die vorliegenden Erfinder haben ein Verfahren zur Herstellung eines Carbonsäureesters mit hoher Selektivität gefunden, welches die Umsetzung eines Carbonsäureamids mit einem Ameisensäureester durch die Verwendung des Katalysators, der das dehydratisierte Kondensat eines Carbonsäureamids mit einem Hydroxid eines Alkalimetalls oder eines Erdalkalimetalls beinhaltet, unter extrem milden Reaktionsbedingungen im Vergleich zu den in der Fachwelt bekannten Verfahren umfaßt, wobei das Verfahren in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 48637/1991 (=EP-A-0413 140) beschrieben ist. Trotz der Verbesserung zeigten sich bei dem oben erwähnten Verfahren die nachfolgend beschriebenen Schwächen als Ergebnis weiterer Untersuchungen. Im Fall der industriellen Herstellung von Methyl-α- hydroxyisobutyrat mittels des oben erwähnten Verfahrens ist es erforderlich, in effizienter Weise den Katalysator herzustellen, welcher aus dem dehydratisierten Kondensat von α- hydroxyisobutyramid mit einem Hydroxid eines Alkalimetalls besteht. Mit der Herstellung des Katalysators geht jedoch leicht die hydrolytische Reaktion vom α-Hydroxyisobutyramid aufgrund des zum Zeitpunkt der Dehydratisierungskondensation gebildeten Wassers einher, und die derart gebildete α-Hydroxybuttersäure bildet ein Salz mit dem Alkalimetallhydroxid. Folglich versagt das Alkalimetallhydroxid schließlich darin, in wirksamer Weise als Katalysator zu dienen. Darüber hinaus wird das Alkalimetallhydroxid vorzugsweise in Form einer wäßrigen Lösung aus betrieblicher Bequemlichkeit verwendet, was allerdings die hydrolytische Reaktion von α-Hydroxyisobutyramid weiter beschleunigt, wodurch Probleme bei dem Versuch entstehen, das dehydratisierte Kondensat nur um des Katalysators willen in wirksamer Weise herzustellen.

Zusammenfassung der Erfindung

Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung eines Katalysators zu entwickeln, der das dehydratisierte Kondensat von α-Hydroxyisobutyramid mit einem Alkalimetallhydroxid umfaßt, welcher für die Reaktion vom α-Hydroxyisobutyramid mit Methylformiat verwendet wird, wodurch die vorstehend erwahnten Nachteile gelöst werden.

Es ist ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung, ein industrielles Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methyl-α-hydroxyisobutyrat aus α-Hydroxyisobutyramid und Methylformiat durch die Verwendung des Katalysators, der das dehydratisierte Kondensat von α- Hydroxyisobutyramid mit einem Alkalimetallhydroxid umfaßt, bereitzustellen.

Als ein Ergebnis intensiver Forschung und Untersuchungen wurde durch die Erfinder der vorliegenden Anmeldung herausgefunden, daß der oben beschriebene Nachteil durch die Schritte des Unterziehens von α-Hydroxyisobutyramid und einer waßrigen Lösung eines Alkalimetallhydroxids einer Reaktionsdestillation unter Verwendung einer und innerhalb einer kontinuierlichen Mehrstufen-Destillationssäule gemäß Anspruch 1, wobei die Dehydratisierungsreaktion und Dehydratisierungsdestillation gleichzeitig zur Herstellung des dehydratisierten Kondensats als Katalysator durchgeführt werden; und des Umsetzens des Bodenproduktes in der Säule mit Methylformiat, gelöst werden kann.

Insbesondere betriffi die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur effizienten Herstellung von Methyl-α-hydroxyisobutyrat aus α-Hydroxyisobutyramid und Methylformiat, welches folgendes umfaßt:

(a) Einspeisen von α-Hydroxyisobutyramid und einer wäßrigen Lösung eines Alkalimetallhydroxids in eine spezifische kontinuierliche Destillationssäule, wie in Anspruch 1 definiert, um darin ein dehydratisiertes Kondensat von α-Hydroxyisobutyramid mit dem Alkalimetallhydroxid herzustellen, das als ein Katalysator wirkt, wobei α-Hydroxyisobutyramid in eine kontinuierliche Destillationssäule bei einer Bodenplatte eingespeist wird, die sich zwischen dem oberen Teil und dem Boden der Säule befindet; wobei eine wäßrige Lösung eines Alkalimetallhydroxids in die Säule bei einer Bodenplatte eingespeist wird, die sich zwischen der Bodenplatte, bei der das α-Hydroxyisobutyramid eingespeist wird, und dem Boden der Säule befindet; das α-Hydroxyisobutyramid mit dem Alkalimetallhydroxid zur Herstellung des dehydratisierten Kondensats davon in Kontakt gebracht wird, während Wasser von dem oberen Teil der Säule abdestilliert wird und das verbliebene α-Hydroxyisobutyramid und das dehydratisierte Kondensat als Bodenprodukte vom Boden der Säule abgezogen werden; und (b) Umsetzen des Bodenproduktes mit Methylformiat zu Methyl-α-hydroxyisobutyrat, wobei das dehydratisierte Kondensat als ein Katalysator wirkt.

Kurze Beschreibung der Zeichnungen

Die Fig. 1 veranschaulicht das Prozeßfließdiagramm zur Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens.

Die Beschreibung der darin auftretenden Symbole ist wie folgt:

(1) : Dehydratisierungsdestillationssäule

(2) : Reaktor

(3) : Flüssigkeitsreservoir

(4) : α-Hydroxyisobutyramid-Einspeiseleitung

(5) : Alkalimetallhydroxid-Einspeiseleitung

(6) : Leitung zum Abziehen von Wasser

(7) : Leitung zum Abziehen von Bodenprodukten

(8) : Methylformiat-Einspeiseleitung

(9) : Leitung zum Abziehen der Reaktionsflüssigkeit

Beschreibung der bevorzugten Ausführungsform

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die wäßrige Alkalimetallhydroxidlösung in die Mehrstufen-Destillationssäule bei einer Bodenplatte eingespeist, die zwischen dem Einspeise einlaß des α-Hydroxyisobutyramids und dem Boden der Säule liegt. Das selektive Einspeiseverfahren, wie oben erwähnt, ermöglicht die Herstellung des beabsichtigten Methyl-α- hydroxyisobutyrats in hoher Ausbeute und hoher Selektivität sowie die wirksame Herstellung des Katalysators, da Wasser sofort aus dem oberen Bereich der Säule abdestilliert werden kann und die hydrolytische Reaktion vom α-Hydroxyisobutyramid durch das vorstehende Verfahren unterdrückt werden kann.

Andererseits ist es ungünstig, das Alkalimetallhydroxid in der Einspeiseleitung vom α- Hydroxyisobutyramid oder bei der Bodenplatte mit gleichem Einspeiseeinlaß vom Blickpunkt der wirksamen Herstellung des Katalysators einzuspeisen, da das α-Hydroxyisobutyramid hydrolisiert wird. Die Einspeisung des Alkalimetallhydroxids am Boden der Säule ist ebenfalls ungünstig, und zwar aufgrund der unzureichenden Wasserentfemung, was zu einer Abnahme bei der Herstellung des dehydratisierten Kondensats führt.

Das Ausgangsrohmaterial, d.h., α-Hydroxyisobutyramid, welches bei dem erfindungsgemäßen Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendet wird, wird durch die Hydratisierung von Acetoncyanhydrin, welches aus Aceton und Prussinsäure gebildet wird, erhalten. Das α- Hydroxyisobutyramid enthält für gewöhnlich eine geringe Menge an Wasser und somit Formamid, welches durch die Hydratisierung von Prussinsäure erzeugt wird. Selbst in einem solchen Fall kann der Katalysator ohne Probleme durch das Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellt werden, bei dem die wäßrige Alkalimetallhydroxidlösung bei einer Bodenplatte eingeführt wird, die zwischen dem Einspeiseeinlaß von α-Hydroxyisobutyramid und dem Boden der Säule liegt.

Im nachfolgenden wird das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung genauer mit Bezug auf Fig. 1 beschrieben, in welcher das Symbol (1) die gesamte Einheit der Destillationssäule bezeichnet.

α-Hydroxyisobutyramid wird in die Säule bei einer darin in der Mitte befindlichen Bodenplatte durch die Einspeiseleitung (4) allein oder in Kombination mit 0 bis 50 Gew.-% Wasser eingeführt. Zur gleichen Zeit wird die wäßrige Alkalimetallhydroxidlösung durch die Leitung (5) eingeleitet, wobei dessen Einspeiseeinlaß mit dem Flüssigkeitsreservoir (3) versehen sein kann, so daß ein Verstopfen aufgrund der Abscheidung von Kristallen verhindert werden kann.

Beispiele für das bei dem vorliegenden Verfahren zu verwendenden Alkalimetallhydroxids schließen das Hydroxid von Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium bzw. Cäsium ein, unter denen Natriumhydroxid vom wirtschaftlichen Standpunkt aus betrachtet bevorzugt ist. Die Alkalimetallhydroxide werden in die Destillationssäule in Form einer wäßrigen Lösung in einer Konzentration von 5 bis 30 %, vorzugsweise 20 bis 30 Gew.-% zu einem Anteil von 0,005 bis 0,1 Mol (0,5 bis 10 Mol-%), vorzugsweise 0,007 bis 0,08 Mol (0,7 bis 8 Mol-%), bezogen auf 1 Mol α-Hydroxyisobutyramid zugeführt. Der Einsatz über 10 Mol-% ist praktisch nachteilig, da deren Hydrolyse beschleunigt ist und die Menge an Wasser, welche abzudestillieren ist, dadurch erhöht wird.

Bezüglich der Menge der oben erwähnten zuzuführenden Alkalimetallhydroxidlösung wird ein Teil des zuzuführenden α-Hydroxyisobutyramids im wesentlichen einer Dehydratisierungsreaktion mit dem Alkalimetallhydroxid unterzogen, was zur Erzeugung der Mischung des dehydratisierten Kondensats vom α-Hydroxyisobutyramid mit dem Alkalimetallhydroxid als Katalysator und dem nicht umgesetzten α-Hydroxyisobutyramid als eines der Ausgangsrohmaterialien für das Zielprodukt führt.

Daneben wird Wasser vom oberen Teil der Säule durch die Leitung (6) abdestilliert.

Die oben erwähnte Dehydratisierungskondensation wird unter Betriebsbedingungen durchgeführt, die ein Vakuum von 665 bis 2660 Pa (5 bis 20 Torr), vorzugsweise 1330 bis 1995 Pa (10 bis 15 Torr) bei einer Bodentemperatur von 130 bis 160 ºC, vorzugsweise 140 bis 150 ºC einschließen, und die resultierende Mischung, wie sie vorstehend beschrieben ist, wird in den Reaktor (2) vom Boden der Säule durch die Leitung (7) eingespeist.

Wie oben erwähnt, wird durch die Reaktion innerhalb der Säule die Mischung des dehydratisierten Kondensats von α-Hydroxyisobutyramid mit dem Alkalmetallhydroxid als Katalysator und des nicht umgesetzten α-Hydroxyisobutyramids erzeugt. Folglich werden der Katalysator und eines der Ausgangsrohmaterialien gleichzeitig in den Reaktor (2) in Kombination miteinander eingeführt.

Eine Bodentemperatur über 160 ºC führt in unerwünschter Weise zu der Möglichkeit der Abdestillation oder dem Abbau von α-Hydroxyisobutyramid und der Zersetzung des so gebildeten dehydratisierten Kondensats, wohingegen eine Temperatur unter 130 ºC in ungünstiger Weise zu einer unzureichenden Dehydratisierung führt, wodurch die Bildung des dehydratisierten Kondensats, das als Katalysator verwendet wird, verringert wird.

Methylformiat als weiteres Ausgangsrohmaterial wird in der Leitung (7) durch die Leitung (8) in einer Einspeisemenge von 0,5 bis 20 Mol (50 bis 2000 Mol-%), vorzugsweise 1,5 bis 8 Mol (150 bis 800 Mol-%), bezogen auf 1 Mol α-Hydroxyisobutyramid, eingspeist. Eine geringere Einspeisemenge als 0,5 Mol führt zu einer unwirtschaftlichen Verschlechterung der Umwandlungseffizienz, wohingegen ein Wert über 20 Mol zu einer unpraktischen Erhöhung in der Menge an nicht umgesetztem Methylformiat, was rückzugewinnen ist, führt.

Es ist wünschenswert, Methanol zu verwenden, sofern es bei der Handhabung von α-Hydroxy isobutyramid bei der Stufe des Zuführens von Methylformiat und bei der Stufe der Umsetzung von α-Hydroxyisobutyramid mit Methylformiat notwendig ist, und zwar in einer Menge von 1 bis 30 Mol, vorzugsweise 2 bis 20 Mol, bezogen auf ein (1) Mol α-Hydroxyisobutyramid. Eine Menge unter ein (1) Mol verursacht Schwierigkeiten bei der Auflösung von α- Hydroxyisobutyramid, wohingegen mehr als 30 Mol zu einer praktisch nachteiligen Zunahme in der Menge an Methanol führt, welches aus der Reaktionsflüssigkeit entfernt werden muß.

Die gemischte Lösung wird in den vorstehend angegebenen Anteilen in den Reaktor (2) eingespeist, aus dem das beabsichtige Methyl-α-hydroxyisobutyrat durch die Leitung (9) erhalten wird.

Die Reaktionstemperatur und die Reaktionszeit in dem Reaktor (2) kann in einem großen Bereich gewählt werden, in Abhängigkeit von der Einspeisemenge der wäßrigen Alkalimetallhydroxidlösung und der beabsichtigten Umwandlungseffizienz. Als allgemeine Reaktionsbedingungen liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von vorzugsweise 20 bis 150 ºC, insbesondere bevorzugt von 30 bis 100 ºC, und die Reaktionszeit liegt im Bereich von 0,1 bis 10 h, oder 2 bis 5 h, was für die praktische Anwendung ausreicht. Mit einer Reaktionstemperatur von unter 20 ºC kann keine praktische Reaktionsrate erreicht werden, wohingegen eine Reaktionstemperatur von über 150 ºC den Nachteil hat, daß die Möglichkeit der Zersetzung des dehydratisierten Kondensats besteht.

Gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird das beabsichtige Methyl-α-hydroxy isobutyrat in hoher Ausbeute und hoher Selektivität durch die Reaktion von α-Hydroxyisobutyramid mit Methylformiat mit Hilfe der effizienten Herstellung des Katalysators, der aus dem dehydratisierten Kondensat von α-Hydroxyisobutyramid mit der wäßrigen Alkalimetallhydroxidlösung besteht, erhalten, und zwar durch Reaktionsdestillation.

Im nachfolgenden wird die vorliegende Erfindung genauer mit Bezug auf Vergleichsbeispiele und ein Beispiel beschrieben, welches jedoch nicht als Beschränkung der Erfindung ausgelegt werden soll.

Beispiel 1

Eine Destillationsäule (mit einem Innendurchmesser von 20 mm), die innen mit Mc-Mahon- Füllungen (hergestellt aus nichtrostendem Stahl mit einer Größe von 6 mm) gepackt war, wurde mit α-Hydroxyisobutyramid, das 10 Gew.-% Wasser enthielt, mit einer Zuführrate von 115 g/h in deren Mitte und mit 30 Gew.-% einer wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid mit einer Zuführrate von 4 g/h bei einer zwischen dem obigen Einspeiseeinlaß und dem Boden der Säule liegenden Position gespeist. Unter den Betriebsbedingungen, die eine Säulebodentemperatur von 150 ºC und ein Säulendruck im oberen Bereich von 1330 Pa (10 Torr) einschloß, wurde Wasser vom oberen Teil der Säule abdestilliert, und die Mischung des dehydratisierten Kondensats und des nicht umgesetzten α-Hydroxyisobutyramids wurde vom Boden der Säule erhalten. Zu der Mischung wurde kontinuierlich eine Lösung aus Methylformiat in Methanol in einem Molverhältnis von 2 : 3 mit einer Zuführrate von 216 g/h hinzugesetzt, und die resultierende Mischung wurde in einen Reaktor eingespeist, wo die Reaktion bei 60 ºC während einer Retentionszeit von 2 Stunden durchgeführt wurde. Im Ergebnis betrugt die Umwandlung von α-Hydroxyisobutyramid 61 %, und die Selektivität in Richtung auf Methyl-α-hydroxyisobutyrat belief sich auf 99 %.

Vergleichsbeispiel 1

Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wurde wiederholt, außer daß die wäßrige Lösung von Natriumhydroxid in die Säule bei der Bodenplatte eingespeist wurde, welche den Einspeiseeinlaß des oben erwähnten α-Hydroxyisobutyramids aufwies.

Im Ergebnis betrug die Umwandlung von α-Hydroxyisobutyramid 49 %, und die Selektivität in Richtung auf Methyl-α-hydroxyisobutyrat belief sich auf 92 %.

Vergleichsbeispiel 2

Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wurde wiederholt, außer daß die wäßrige Lösung von Natriumhydroxid in den Boden der Säule eingespeist wurde.

Im Ergebnis betrug die Umwandlung von α-Hydroxyisobutyramid 43%, und die Selektivität in Richtung auf Methyl-α-hydroxyisobutyrat belief sich auf 90%.


Anspruch[de]

1. Verfahren zur Herstellung von Methyl-α-hydroxyisobutyrat aus α-Hydroxyisobutyramid und Methylformiat, welches folgendes umfaßt: (a) Einspeisen von α-Hydroxyisobutyramid und einer wäßrigen Lösung eines Alkalimetallhydroxids in eine kontinuierliche Destillationssäule mit einem oberen Bereich, einem Boden und einer Vielzahl von dazwischen liegenden Bodenpiatten, um darin ein dehydratisiertes Kondensat von α-Hydroxyisobutyramid mit dem Alkalimetallhydroxid herzustellen, welches als ein Katalysator wirkt, wobei das α- Hydroxyisobutyramid in die kontinuierliche Destillationssäule bei einer Bodenplatte eingespeist wird, die zwischen dem oberen Teil und dem Boden der Säule liegt; das Alkalimetallhydroxid in die Säule bei einer Bodenplatte eingespeist wird, die zwischen der Bodenplatte, bei der das α-Hydroxyisobutyramid eingespeist wird, und dem Boden der Säule liegt; das α-Hydroxyisobutyramid mit dem Alkalimetallhydroxid in Kontakt gebracht wird, um das dehydratisierte Kondensat davon zu bilden, während Wasser vom oberen Teil der Säule abdestilliert wird und das restliche α-Hydroxyisobutyramid und das dehydratisierte Kondensat als ein Bodenprodukt von dem Boden der Säule abgezogen werden; und (b) Umsetzen des Bodenproduktes, welches das restliche α-Hydroxyisobutyramid und das dehydratisierte Kondensat enthält, mit Methylformiat, wobei das dehydratisierte Kondensat als ein Katalysator wirkt.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei der Anteil des Alkalimetallhydroxids, der in die Destillationssäule eingespeist wird, 0,5 bis 10 Mol-% beträgt, bezogen auf α-Hydroxyisobutyramid.

3. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das Alkalimetallhydroxid Natriumhydroxid ist.

4. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das Alkalimetallhydroxid in Form einer wäßrigen Lösung mit einer Konzentration von 5 bis 30 Gew.-% vorliegt.

5. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei der Anteil des Methylformiats, welcher in das Reaktionssystem einzuspeisen ist, 50 bis 2000 Mol-%, bezogen auf α-Hydroxyisobutyramid, beträgt.

6. Verfahren gemaß Anspruch 1, wobei die Temperatur im Boden der Destillationssäule im Bereich von 130 bis 160 ºC liegt, und das darin vorhandene Vakuum im Bereich von 665 bis 2660 Pa (5 bis 20 Torr) liegt.

7. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das Methylformiat in der Form einer Lösung von Methylformiat in Methanol vorliegt.

8. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Reaktion von α-Hydroxyisobutyramid mit Methyl- formiat bei einer Reaktionstemperatur im Bereich von 20 bis 150 ºC während einer Reaktionszeit im Bereich von 0,1 bis 10 h durchgeführt wird.







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