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Dokumentenidentifikation DE69326426T2 20.01.2000
EP-Veröffentlichungsnummer 0605261
Titel Verwendung von Flavonderivaten als Geschmacksveränderungsmittel und Verfahren zur Veränderung des Geschmackes
Anmelder San-Ei Gen F.F.I., Inc., Toyonaka, Osaka, JP
Erfinder Washino, Tsutomu, Osaka, JP;
Oosaki, Kazuhiko, Kyoto, JP;
Moriwaki, Masamitsu, Osaka, JP;
Fujii, Katsumasa, Hyogo-ken, JP;
Yukawa, Chiyoki, Osaka, JP;
Akai, Tatsuo, Osaka, JP;
Mitsunaga, Kenshi, Higashiosaka-shi, Osaka, JP
Vertreter HOFFMANN · EITLE, 81925 München
DE-Aktenzeichen 69326426
Vertragsstaaten CH, DE, ES, FR, GB, IT, LI, NL
Sprache des Dokument En
EP-Anmeldetag 20.10.1993
EP-Aktenzeichen 934025727
EP-Offenlegungsdatum 06.07.1994
EP date of grant 15.09.1999
Veröffentlichungstag im Patentblatt 20.01.2000
IPC-Hauptklasse A23L 1/226
IPC-Nebenklasse A23L 1/236   A23L 1/237   

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft ein geschmacksmodifizierendes Mittel und ein Verfahren zum Modifizieren des Geschmacks (taste). Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung ein Flavon-Derivat als aktiven Bestandteil, und ein Verfahren zum Modifizieren des Geschmacks, welches die Zugabe einer wirksamen Menge des Flavon-Derivats zu Produkten, die man im Mund verwendet oder zu oral einnehmbaren Produkten umfaßt.

Beschreibung der verwandten Techniken

Im allgemeinen kennt man Flavone als Substanzen mit bitterem Geschmack.

Man hat verschiedene Anstrengungen unternommen, um die Säure, die Salzigkeit, die Süße und das Aroma (flavour), oder den Körper, die Feinheit oder den Geschmack (savor), der mit der Kombination davon verbunden ist, in Produkten, wie Nahrungsmitteln, Kosmetika, Arzneimitteln oder Quasi- Arzneimittel zu modifizieren.

Beispielsweise offenbart die japanische ungeprüfte Patentveröffentlichung Nr. 58-138363 (1983) ein Verfahren, gemäß dem eine Aminosäure, wie Prolin, Aspartinsäure und Glutaminsäure zu einem Zitrusfrüchtegetränk gegeben wird, das eine zweibasige oder dreibasige Säure enthält, um die Säure zu modifizieren. Bei der Zugabe der Aminosäure besteht jedoch das Problem, daß ein unangenehmer Nachgeschmack bleibt; die Farbe der Produkte sich nach Gelb bis Braun durch eine Bräunungsreaktion in der Gegenwart von Glucose, Fructose oder anderen reduzierenden Zuckern ändert; und mit dem Verlauf der Zeit ein unangenehmer Geruch auftritt.

Was das Modifizieren der Salzigkeit angeht, offenbart die japanische ungeprüfte Patentveröffentlichung Nr. 50-13568 (1975), daß ein Süßstoff, wie Glycyrrhizin und Dihydrochalcon zum Verarbeiten von Nahrungsmitteln zugegeben wird. Auch wurde ein Verfahren zum Modifizieren der Salzigkeit durch Zugabe einer Gewürzmischung, wie aus Glycin und Natrium-L- glutamat vorgeschlagen.

Um die Süße zu modifizieren, wurde ein Verfahren, bei dem man die Art des verwendeten Zuckers ändert, ein Verfahren, bei dem man einen hochverstärkenden Süßstoff, wie Stevia-Extrakt und Aspartam (Handelsbezeichnung) zugibt, und ein Verfahren, bei dem man einen Zuckeralkohol wie Xylitol zugibt, vorgeschlagen. Solche Verfahren sind jedoch dahingehend von Nachteil, daß es zu Bräunungsreaktionen und signifikanten Änderungen der physikalischen und chemischen Eigenschaften, wie der Dichte und des osmotischen Drucks kommt. Im Ergebnis kann man diese Verfahren nur unter eingeschränkten Bedingungen einsetzen.

Darüber hinaus offenbart US-4 906 480 die Verwendung von Flavanolen und insbesondere Catechin-Verbindungen als Additive für Zusammensetzungen, die Süßstoffe und Aromamittel enthalten, um die Süße und/oder das Aroma der Zusammensetzung zu fördern oder die Süße und/oder Aromazeit zu verlängern.

Herkömmlicherweise gibt man ein Würzmittel oder Fruchtsaft zu, um den (Wohl)geschmack von Nahrungsmitteln zu fördern. Das kann jedoch den Nachteil mit sich bringen, daß die Person den mit dem Würzmittel oder Fruchtsaft verbundenen Geschmack oder Geruch als fremden Geschmack oder Geruch empfindet.

Um das Aroma zu fördern, gibt man zu Kaugummi oder Erfrischungsgetränken beispielsweise erfrischendes Aroma, Menthol oder Menthol-haltige etherische Öle, wie Japanisches Minzöl, und etherisches Pfefferminzöl. Die Zugabe von Menthol oder mentholhaltigen etherischen Ölen ist jedoch problematisch, da der Bittergeschmack oder Reizgeruch gefördert wird, wenn man die zugegebene Menge erhöht, um das erfrischende Aroma zu fördern.

Alternativ gibt man Essigsäure oder ein Essigsäure-haltiges fermentiertes Produkt zu Nahrungsmitteln, Kosmetika, Arzneimitteln oder Quasi-Arzneimitteln, um die Säure zu verstärken oder die Lagereigenschaften zu modifizieren, zu. Wenn man jedoch Essigsäure oder ein Essigsäure-haltiges fermentiertes Produkt für diese Zwecke verwendet, wird der mit Essigsäure verbundene Reizgeruch bei Erhöhung der Zugabemenge nachteilig verstärkt. Da ferner einige natürliche Extrakte wie Karayagummi ursprünglich Essigsäure enthalten, hat der mit der Verwendung solcher Extrakte verbundene Essigsäuregeruch eine unangenehme Auswirkung auf die Qualität des Geschmacks.

Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben die Modifizierung der Geschmacksqualität durch Modifizierung verschiedener Geschmacksrichtungen, die in im Mund verwendeten Produkten oder oral einnehmbaren Produkten vorkommen, untersucht und gefunden, daß Flavon-Derivate, die man herkömmlicherweise als Verbindungen mit Bittergeschmack kennt und die in der Frucht, der Rinde oder den Blättern von Zitrusfrüchten, und in den Blättern von Rutaceae des Genus Murraya panriculata (Chem. Pharm. Bull., 1987, 35, 7, 3025-3028; Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1988, 62, 12, 1777-1779; Chem. Pharm. Bull., 1988, 37, 2, 358-362) enthalten sind, beim Modifizieren verschiedener Geschmacksrichtungen wirksam sind und auf diese Weise die vorliegende Erfindung gemacht.

Zusammenfassung der Erfindung

Die vorliegende Erfindung stellt die Verwendung eines Flavon- Derivats als aktiven Bestandteil der folgenden Formel (I):

worin R&sub1;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub6; und R&sub8; unabhängig voneinander eine Methoxy-Gruppe oder ein Wasserstoffatom darstellen, R&sub2; und R&sub7; eine Methoxy-Gruppe sind, und R&sub5; eine Methoxy-Gruppe oder Hydroxy-Gruppe ist, als Mittel zum Modifizieren des Geschmacks, und ein Verfahren zum Modifizieren des Geschmacks, das die Zugabe einer geschmacksmodifizierenden wirksamen Menge des Flavon-Derivats (I) zu einem im Mund verwendeten Produkt oder einem oral einnehmbaren Produkt umfaßt, zur Verfügung.

Die Erfindung deckt auch das Flavon-Derivat der Formel (I) ab:

worin R&sub1;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub6; und R&sub8; unabhängig voneinander eine Methoxy-Gruppe oder ein Wasserstoffatom darstellen, R&sub2; und R&sub7; eine Methoxy-Gruppe sind, und R&sub5; eine Hydroxy-Gruppe ist.

Detaillierte Beschreibung der Erfindung

Der Ausdruck "geschmacksmodifizierend" bedeutet in der vorliegenden Erfindung das Modifizieren von verschiedenen Faktoren, die den Geschmack betreffen. Insbesondere bedeutet er, daß Säure, Salzigkeit oder Süße und Aroma, und Körper, Feinheit und (Wohl)geschmack, die mit der Kombination hiervon verbunden sind, verstärkt oder verringert werden, um den ursprünglichen Geschmack im Mund als angenehmer zu empfinden.

Der Wirkmechanismus des Flavon-Derivats (I), d. h. des aktiven Bestandteils der vorliegenden Erfindung, ist noch nicht aufgeklärt worden. Der Mechanismus zum Modifizieren der mit Salz verbundenen Salzigkeit oder des Aromas (mit Essigsäure verbundener Reizgeruch) des Weinessigs scheint beispielsweise jedoch durch Maskieren erzielt zu werden.

Insbesondere, was die mit eßbaren Säuren, beispielsweise organischen Säuren, wie Zitronensäure und Ascorbinsäure, Phosphorsäure und Phytinsäure verbundene Säure betrifft, wirkt das erfindungsgemäße Flavon-Derivat (I) als Säureverstärker, ohne den pH der Produkte abzusenken, oder als säureverringerndes Mittel, was als monoton empfunden werden kann.

Hinsichtlich der mit Substanzen verbundenen Salzigkeit, die einen Salzgeschmack aufweisen, beispielsweise Salze, wie Tafelsalz, verringert das erfindungsgemäße Flavon-Derivat (I) die Salzigkeit und inhibiert den als Nachgeschmack der Salzigkeit empfundenen brackigen Geschmack.

Das erfindungsgemäße Flavon-Derivat (1) verhindert ein unangenehmes Andauern der Süße in Verbindung mit Substanzen mit Süßgeschmack, beispielsweise Zuckern, wie Glucose, Maltose, Saccharose, Fructose und Lactose oder reduzierenden Zuckern hiervon; hochverstärkenden Süßstoffen, wie Stevia- Extrakt und Aspartam; oder Aminosäuren mit Süßgeschmack, wie Glycin und Alanin.

Was den mit Menthol, Pfefferminze oder Minze verbundenen erfrischenden Geschmack betrifft, fördert das Flavon-Derivat (I) der vorliegenden Erfindung das erfrischende Aroma und modifiziert die Kontinuität des Aromas. Demgemäß wird auch das mit erfrischendem Aroma verbundene Frischegefühl gefördert und die Kontinuität dieses Gefühls modifiziert.

Hinsichtlich des mit Essigsäure oder Weinessig verbundenen Aromas (mit Essigsäure verbundener Reizgeruch), reduziert das Flavon-Derivat (I) der vorliegenden Erfindung dieses Aroma, ohne die Azidität und die Konservierungswirkung der Essigsäure zu beeinträchtigen und ohne die physikalischen Eigenschaften der Produkte zu ändern.

Soweit der Körper, die Feinheit und der (Wohl)geschmack, die mit der Kombination der zuvor angeführten Säure, Salzigkeit, Süße und Aromas vergesellschaftet sind, betroffen sind, reduziert das erfindungsgemäße Flavon-Derivat (I) unangenehme Charakteristika durch Mäßigen des Geschmacks oder Geruchs und fördert die ursprünglich in den Produkten enthaltenen Körper, Feinheit und Wohlgeschmack, ohne diese zu beschädigen.

Der Ausdruck "im Mund verwendete Produkte" steht für nichttoxische Produkte in fester, flüssiger oder halbfester Form, die im Mund verwendet, und nach der Verwendung wieder entfernt werden. Zu den im Mund verwendeten Produkten zählen auch solche, die nur teilweise oral eingenommen werden.

Beispiele für im Mund verwendete Produkte umfassen: Kosmetika, Arzneimittel oder Quasi-Arzneimittel, wie Zahnpasta, medizinische Zahnpasta, Mundwasser, im Mund verwendetes Erfrischungsmittel, Gurgelmittel und Mundtabletten.

Der Ausdruck "oral einnehmbare Produkte" steht für nichttoxische Produkte, die man oral in fester, flüssiger oder halbfester Form einnehmen kann. Zu den oral einnehmbaren Produkten zählen auch solche, die teilweise wieder aus dem Mund entfernt werden, wie Kaugummi.

Beispiele der oral einnehmbaren Produkte umfassen: japanische Bäcker- und Konditorwaren, wie Reiskräcker, Reis-Cracknels (Keks mit spröder Außenfläche und weichem Inneren), unter Druck bearbeiteter Reis, Kuchenbrötchen mit einer Bohnen- Konfitüre-Füllung und Bonbons (Kandis); westliche Bäcker- und Konditorwaren, wie Plätzchen, Biskuits, Cracker, Pie (gefüllter Kuchen), Wiener Masse, Castella, Doughnuts (ringförmiger Krapfen), Waffeln, Pudding, Buttercreme, Custard-Creme (dünner Eierpudding), Windbeutel, Schokolade, Schokoladensüßwaren, Caramelbonbons, Kaugummi, Gelee, Pfannkuchen und Brot; Snacks, wie Kartoffelchips und dgl.; gefrorene Süßigkeiten, wie Eiscreme, Eisbonbons und Sorbet; Pasten, wie Getreide-(Mehl-)paste, Erdnußpaste und Fruchtpaste; Pickels; verarbeitetes Fleisch, wie Schinken, Wurst, Speck, Trockenwurst, und Trockenrindfleisch; verarbeiteter Fisch, wie aus Fischfleisch gemachter Schinken; aus Fischfleisch gemachte Wurst, gekochte Fischpaste, verschiedene Arten von Fischpaste, Kuchen aus zerstoßenem Fisch und japanische frittierte Nahrungsmittel; Currys, wie ein Fertigcurry-Gericht, entkeimtes Curry und Dosencurry, Gewürzmittel, wie Miso, pulverförmiges Miso, Sojasoße, pulverförmige Sojasoße, ungereinigte Sojasoße, aus Fischprotein gemachte Soße, Soße, Ketchup, Mayonnaise, Brühwürfel, Bratensoße, Curry-Mehlschwitze, Ragout-Grundlage, Suppengrundlage und Brühengrundlage; Milchprodukte, wie Joghurt und Milchsäuregetränke, die ein Milchsäurebakterium enthalten; Arzneimittel oder Quasi-Arzneimittel, wie Pastillen, trinkbare Zubereitungen, Granulate oder Pulver und Tabletten.

Als nächstes wird das erfindungsgemäße Flavon-Derivat (I) im Detail beschrieben.

Bezüglich des Flavon-Derivats (I) ist es bevorzugt, daß R&sub5; eine Hydroxy-Gruppe ist und R&sub1; bis R&sub8; 4 bis 7 Methoxy-Gruppen insgesamt umfassen. Eine höhere Anzahl von Methoxy-Gruppen ist stärker bevorzugt. Insbesondere ist es bevorzugt, daß alle Substituenten R&sub1;, R&sub2;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6;, R&sub7; und R&sub8; eine Methoxy-Gruppe darstellen und R&sub3; ein Wasserstoffatom ist.

Man kann das Flavon-Derivat (I) durch Extrahieren, Reinigen und Abtrennen aus Naturprodukten erhalten. Alternativ kann man ein aus natürlichen Produkten erhaltenes Flavon-Derivat (I) teilweise demethylieren oder methylieren um ein anderen erfindungsgemäßen Flavon-Derivat (I) herzustellen.

Materialien, die das Flavon-Derivat (I) enthalten, können Frisch- oder Trockenprodukte von Früchten, Rinde oder Blättern von zu den Rutaceae gehörenden Pflanzen umfassen. Man kann diese Materialien, so wie sie sind oder nach Mahlen oder Komprimieren einsetzen.

Man kann das Flavon-Derivat (I) nach einem im Journal of Japanese Agricultural Chemical Society, Band 62, Seite 1777 (1988) beschriebenen Verfahren, das im folgenden erläutert wird, durch Extrahieren, Reinigen und Abtrennen, ausgehend von solchen Rohstoffen, erhalten.

Zunächst extrahiert man die Rohstoffe unter Erwärmen mit einem organischen Lösungsmittel, wie Ethanol, Methanol oder Chloroform, worauf man das organische Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt und einen Extrakt des Flavon- Derivats (I) erhält. Man führt die Extraktion vorzugsweise ein bis mehrere Male über 1 bis 10 h aus. Als nächstes gibt man Wasser zu dem erhaltenen Extrakt und extrahiert ferner mit Ether. Daraufhin wird der Ether-lösliche Anteil einer Säulenchromatographie unterzogen, wie einer Silicagel- Säulenchromatographie, um auf diese Weise den Extrakt der Flavon-Derivate (I) zu reinigen.

Anstelle des zuvor aufgeführten Extraktionslösungsmittels kann man auch ein überkritisches fluides Lösungsmittel, wie Kohlendioxid und Propan, oder ein unterkritisches fluides Lösungsmittel, wie Kohlendioxid und Propan verwenden. Alternativ kann man gegebenenfalls Wasser, Ethanol oder dgl. zusammen mit dem obigen Lösungsmittel als Schlepper einsetzen.

Der durch die zuvor beschriebenen Verfahren erhaltene Extrakt der Flavon-Derivate (I) ist eine Mischung der Flavon-Derivate (I) und kann eine größere Menge an aus den Rohstoffen stammenden Verunreinigungen enthalten, beispielsweise Kohlenwasserstoffe, wie Limonen, Linalool, Geraniol, Nerol, α-Terpineol und Citral; Carbonyle; Ester; Alkohole; andere Parfüme; und carotenoide Farbstoffe, wie Kryptoxanthin. Man kann die erhaltene Extrakte, so wie sie sind, für Säfte und dgl. als Färbemittel oder als Ausgangsstoff für Parfüms von Zitrusfrüchten verwenden. Solche Verwendungen werden auch von der vorliegenden Erfindung abgedeckt.

Wenn jedoch der Extrakt der Flavon-Derivate (I) verschiedene aus den Ausgangsstoffen stammende Verunreinigungen enthält, wie zuvor beschrieben, können diese Verunreinigungen einen unangenehmen Geruch oder Geschmack verursachen oder die Ursache für Verfärbungen der Produkte sein. Demgemäß ist es bei der Verwendung des Extrakts für andere Zwecke als Färbemittel oder Parfümausgangsmaterial von Zitrusfrüchten notwendig, ein Reinigungsverfahren nach dem Extrahieren bereitzustellen, worauf man das Lösungsmittel entfernt, um die Verunreinigungen zu eliminieren.

Neben einer Säulenchromatographie mit Silicagel umfassen Beispiele des Reinigungsverfahrens: eine Säulenchromatographie mit Aluminiumoxid, Alkylsilylsilicagel, Arylsilylsilicagel oder dgl.; eine Flüssig-Flüssig- Verteilungschromatographie unter Einsatz von Hexan, Pentan oder dgl. mit wasserhaltigem Methanol, wasserhaltigem Ethanol oder dgl.; eine Flüssig-Flüssig-Gegenstrom-Extraktion unter Einsatz von Hexan, Pentan oder dgl. mit wasserhaltigem Methanol, wasserhaltigem Ethanol oder dgl.; oder eine Zentrifugalverteilungschromatographie. Man kann den Extrakt durch die Kombination von zwei oder mehreren dieser Verfahren reinigen.

In der vorliegenden Erfindung kann man den gereinigten Extrakt der Flavon-Derivate (I) als Mischung der Flavon- Derivate (I) als aktiven Bestandteil verwenden. Alternativ kann man die Mischung in jeden der Bestandteile auftrennen und einen der abgetrennten Bestandteile oder eine Kombination hiervon als aktiven Bestandteil einsetzen.

Man kann die präparative Hochgeschwindigkeits- Flüssigchromatographie zum Auftrennen der Flavon-Derivate (I) in jeden der Bestandteile einsetzen.

Das geschmacksmodifizierende Mittel der vorliegenden Erfindung umfaßt eines oder mehrere Flavon-Derivate (I) als aktiven Bestandteil; ein Trägerstoff, wie Stärke und Lactose und andere Additive, wie Konservierungsmittel können ferner darin enthalten sein.

Man kann den Extrakt der Flavon-Derivate (I) oder den abgetrennten einzelnen Bestandteil oder eine Mischung davon, so wie sie sind, oder in Pulverform verwenden. Sie werden nach fachbekannten Verfahren pulverisiert. Alternativ kann man sie einsetzen, indem man in einem Lösungsmittel wie Ethanol, Glycerin und Propylenglykol löst. Wenn ferner das im Mund verwendet Produkt oder das oral einnehmbare Produkt ölig ist, kann man annehmbare Ölprodukte, wie pflanzliches Öl zugeben.

Ein erfindungsgemäßes Verfahren zum Modifizieren des Geschmacks umfaßt die Zugabe einer geschmacksmodifizierenden wirksamen Menge des Flavon-Derivats (I) zu einem im Mund verwendeten Produkt oder einem oral einnehmbaren Produkt als aktiven Bestandteil. Bei der Verwendung einer Mischung von zwei oder mehr Flavon-Derivaten (I) als aktiven Bestandteil gibt man eine geschmacksmodifizierende wirksame Menge der Mischung zu.

Die geschmacksmodifizierende wirksame Menge, wie sie zuvor erwähnt wurde, zeigt die Menge an, mit der der Geschmack von im Mund verwendeten Produkten oder oral einnehmbaren Produkten modifiziert werden kann. Man bestimmt die geschmacksmodifizierende wirksame Menge geeigneterweise in Abhängigkeit von der Art der Produkte und dem Gehalt der zu modifizierenden Substanz, beispielsweise solcher, die eßbare Säure, Menthol, Pfefferminze, Minze, Essigsäure, Weinessig, Salze und Substanzen mit Süßgeschmack umfassen. Vorzugsweise beträgt die geschmacksmodifizierende wirksame Menge 0,1 ppb bis 1 ppm, stärker bevorzugt 1 ppb bis 0,1 ppm. Wenn man Flavone in diesem Mengenbereich zugibt, verursachten sie keinen Bittergeschmack aus sich heraus.

Beim Einsatz des geschmacksmodifizierenden Mittels in festen Produkten ist es bevorzugt, das geschmacksmodifizierende Mittel in Pulverform einzusetzen. Beim Einsatz für halbfeste oder flüssige Produkte gibt man es vorzugsweise in flüssiger Form zu, indem man das geschmacksmodifizierende Mittel in dem zuvor erwähnten Lösungsmittel auflöst.

Beispiel

Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, wobei diese den Erfindungsbereich nicht begrenzen sollen.

(Extraktionsbeispiel 1)

Gemäß einem in Journal of Japanese Agricultural Chemical Society, Band 62, S. 1777 (1988) beschriebenen Verfahrens erhitzte man zum Extrahieren 5 kg Rinde der käuflich erhältlichen Iyokan (japanische Zitrone) mit 20 l Ethanol unter Rückfluß, worauf man das Ethanol unter reduziertem Druck entfernte und einen Extrakt der Flavon-Derivate (I) erhielt. Dann, nach der Zugabe von Wasser, extrahierte man den Extrakt der Flavon-Derivate (I) mit Ether und unterzog die Ether-Lösung einer Silicagel-Säulenchromatographie, um auf diese Weise den Extrakt der Flavon-Derivate (I) zu reinigen. Als nächstes unterzog man den gereinigten Extrakt einer präparativen Hochgeschwindigkeits- Flüssigchromatographie unter den nachstehend beschriebenen Bedingungen, um die folgenden Verbindungen 1 bis 8 zu trennen.

Typ: Pumpe 887-PU, hergestellt von NIHON BUNKO KABUSHIKI KAISHA

Detektor: 870-UV, UV/sichtbares Licht-Detektor Gemessene Wellenlänge: 310 nm

Säule: DEVEROSIL-ODS-5, hergestellt von NOMURA KAGAKU KA-BUSHIKI KAISHA, innerer Durchmesser von 20 mm, Länge von 250 mm

Mobile Phase: Acetonitril/Wasser = 6/4 (Volumen/Volumen)

Flußrate: 3,0 ml/min

Man charakterisierte die Strukturen der so erhaltenen Verbindungen 1 bis 8 über das Massenspektrum (im folgenden als MS bezeichnet) und das Protonen-kernmagnetische- Resonanzspektrum (im folgenden als 1H-NMR bezeichnet). Für das Massenspektrum verwendet man das von Hitachi Seisakusho hergestellte M-80 bei einer Beschleunigungsspannung von 20 eV und maß die Daten im Direkteinführungsverfahren. Für das Protonen-kernmagnetische-Resonanzspektrum verwendete man das von Valian Instruments hergestellte XL-300 mit einem Magnetfeld von 300 MHz und maß die Daten mit Chloroform als Lösungsmittel und Tetramethylsilan als internen Standard. Die Spektraldaten sind mit δ:ppm und die Kopplungskonstanten mit J:Hz angegeben. Die Buchstaben s, d und dd stehen für Singulett, Doublett, und Doubletts von Doubletts.

Der Schmelzpunkt, das Massenspektrum und das Protonenkernmagnetische-Resonanzspektrum der erhaltenen Verbindungen 1 bis 8 wurden gemessen. Die Ergebnisse und der Name der Verbindungen sind im folgenden aufgeführt:

Verbindung 1: 3',4',5,6,7-Pentamethoxyflavon

Schmelzpunkt: 180ºC

MS m/z 372 (M&spplus;)

1H-NMR δ: 3,92 (3H, s), 3,96 (3H, s), 3,98 (3H, s), 4,00 (6H, s), 6,66 (1H, s), 6,88 (1H, s), 6,97 (1H, d, J = 8), 7,33 (1H, d, J = 2), 7,51 (1H, dd, J = 2,8).

Verbindung 2: 3',4',5,6,7,8-Hexamethoxyflavon

Schmelzpunkt: 134-135ºC

MS m/z 402 (M&spplus;)

1H-NMR δ: 3,96 (6H, s), 3,97 (3H, s), 3,98 (3H, s), 4,03 (3H, s), 4,11 (3H, s), 6,62 (1H, s), 7,00 (1H, d, J = 8), 7,41 (1H, d, J = 2), 7,57 (1H, dd, J = 2,8).

Verbindung 3: 4',5,6,7,8-Pentamethoxyflavon

Schmelzpunkt: 153-154,5ºC

MS m/z 372 (M&spplus;)

1H-NMR δ: 3,89 (3H, s), 3,95 (6H, s), 4,02 (3H, s), 4,10 (3H, s), 6, 60 (1H, s), 7,03 (2H, d, J = 9), 7,88 (2H, d, J = 9).

Verbindung 4: 3',4',5,7,8-Pentamethoxyflavon

Schmelzpunkt: 196ºC

MS m/z 372 (M&spplus;)

1H-NMR δ: 3,96 (6H, s), 3,98 (3H, s), 4,00 (3H, s), 4,01 (3H, s), 6,62 (1H, s), 6,44 (1H, s), 6,99 (1H, d, J = 8), 7,42 (1H, d, J = 2), 7,59 (1H, dd, J = 2,8).

Verbindung 5: 3',4',5,7-Tetramethoxyflavon

Schmelzpunkt: 198ºC

MS m/z 342 (M&spplus;)

1H-NMR δ: 3,93 (3H, s), 3,96 (3H, s), 3,97 (3H, s), 3,98 (3H, s), 6,39 (1H, d, J = 2), 6,57 (1H, d, J = 2), 6,62 (1H, s), 6,97 (1H, d, J = 8), 7,33 (1H, d, J = 2), 7,52 (1H, dd, J = 2,8).

Verbindung 6: 5,7,8,4'-Tetramethoxyflavon

Schmelzpunkt: 217ºC

MS m/z 342 (M&spplus;)

1H-NMR δ: 3,89 (3H, s), 3,96 (3H, s), 3,99 (3H, s), 4,00 (3H, s), 6,44 (1H, s), 6,61 (2H, s), 7,02 (2H, d, J = 9), 7,89 (2H, d, J = 9).

Verbindung 7: 3,3',4',5,7,8-Hexamethoxyflavon

Schmelzpunkt: 174ºC

MS m/z 402 (M&spplus;)

1H-NMR δ: 3,90 (3H, s), 3,94 (3H, s), 3,97 (6H, s), 4,00 (3H, s), 6,42 (1H, s), 7,01 (1H, d, J = 8), 7,84 (1H, d, J = 2), 7,86 (1H, dd, J = 2,8).

Verbindung 8: 4',5,7-Trimethoxyflavon

Schmelzpunkt: 158ºC

MS m/z 312 (M&spplus;)

1H-NMR δ: 3,89 (3H, s), 3,92 (3H, s), 3,96 (3H, s), 6,38 (1H, d, J = 2), 6,56 (1H, d, J = 2), 6,60 (1H, s), 7,00 (2H, d, J = 9), 7,83 (1H, d, J = 9).

(Extraktionsbeispiel 2)

Nach einem in Chem. Pharm. Bull., Band 35, S. 3025 (1987) beschriebenen Verfahrens erhitzte man zum Extrahieren 1 kg getrocknete Rinde der Citrus Depressa mit 10 l Methanol unter Rückfluß, worauf man das Methanol unter reduziertem Druck entfernte und einen Extrakt der Flavon-Derivate (I) erhielt.

Dann gab man Wasser und Ethylacetat zum dem Extrakt, um eine Ethylacetat-Phase zu erhalten. Man entfernte das Ethylacetat unter reduziertem Druck. Als nächstes, nach der Zugabe von Benzol, unterzog man den Rückstand einer Silicagel- Säulenchromatographie, um den Extrakt der Flavon-Derivate (I) zu reinigen. Der gereinigte Extrakt wurde einer präparativen Hochgeschwindigkeits-Flüssigchromatographie unterzogen, wodurch man die folgenden Verbindungen 9 und 10 abtrennte.

Die Strukturen der so erhaltenen Verbindungen 9 und 10 wurden auf die gleiche Weise, wie im Extraktionsbeispiel 1 beschrieben, charakterisiert. Die Ergebnisse und der Name der Verbindungen sind im folgenden aufgeführt:

Verbindung 9: 5-Hydroxy-4',6,7,8-Tetramethoxyflavon

Schmelzpunkt: 175ºC

MS m/z 358 (M&spplus;)

1H-NMR δ: 3,90 (3H, s), 3,96 (6H, s), 4,08 (3H, s), 6,56 (1H, s), 7,01 (2H, d, J = 9), 7,92 (2H, d, J = 9).

Verbindung 10: 5-Hydroxy-3',4',6,7,8-Pentamethoxyflavon

Schmelzpunkt: 144ºC

MS m/z 388 (M&spplus;)

1H-NMR δ: 3,92 (12H, s), 4,02 (3H, s), 6,46 (1H, s), 6,90 (1H, d, J = 9), 7,32 (1H, d, J = 2), 7,51 (1H, dd, J = 9,2).

(Extraktionsbeispiel 3)

Nach einem in Chem. Pharm. Bull., Band 37, S. 358 (1989) beschriebenen Verfahren extrahierte man 1 kg getrockneter Blätter der Muraya Paniculata mit Chloroform bei Raumtemperatur, worauf man das Chloroform unter reduziertem Druck entfernte, um einen Extrakt der Flavon-Derivate (I) zu erhalten. Dann, nach der Zugabe von Benzol, unterzog man den Extrakt der Flavon-Derivate (I) einer Silicagel- Säulenchromatographie und eluierte mit Benzol/Aceton als Lösungsmittel, während sich das Zusammensetzungsverhältnis Vol./Vol. änderte, um den Aceton-Gehalt allmählich von 9/1 auf 7/1, 4/1 und 3/1 zu erhöhen. Die Flavon-Derivate (I) wurden in der Benzol/Aceton-Fraktion mit dem Verhältnis 7/1 (Vol./Vol.) gefunden. Man unterzog die Fraktion, die die Flavon-Derivate (I) enthielt, erneut einer Silicagel- Säulenchromatographie und eluierte mit Benzol/Aceton (8/1 (Vol./Vol.)) als Lösungsmittel, um auf diese Weise den Extrakt der Flavon-Derivate (I) zu reinigen. Man unterzog den gereinigten Extrakt einer präparativen Hochgeschwindigkeits- Flüssigchromatographie, um auf diese Weise die folgende Verbindung 11 abzutrennen.

Die Struktur der erhaltenen Verbindung 11 wurde auf die gleiche Weise wie im Extraktionsbeispiel 1 beschrieben charakterisiert. Das Ergebnis und der Name der Verbindung sind im folgenden angeführt:

Verbindung 11: 3,3',4',5,5',6,7,8-Octamethoxyflavon

Schmelzpunkt: 125-127ºC

MS m/z 468 (M&spplus;)

1H-NMR δ: 3,8-4,1 (24H), 7,52 (2H, s).

(Extraktionsbeispiel 4)

Unter einem reduzierten Druck von 20 mmHg, dampfte man 1000 g Tangerinenöl (die dem Extrakt des Flavon-Derivats (I) entsprechen), das in der Rinde von zu den Rutaceae gehörenden Pflanzen enthalten ist, ein und erhielt 200 g verdichtetes Produkt. Man füllte eine Säule mit einem inneren Durchmesser von 200 mm und einer Länge von 1000 mm mit 6000 g Silicagel mit einem Teilchendurchmesser von 150 bis 425 um, das in Benzol dispergiert war, und gab das verdichtete Tangerinenöl auf. Als nächstes führte man 2 h lang 12 l Benzol zu, um die mit Benzol eluierende Fraktion zu entfernen. Dann führte man 36 l 40%iges (Vol./Vol.) Ethylacetat in Benzol 6 h lang zu, um die Fraktion zu erhalten, die die Flavon-Derivate (I) enthielt. Die erhaltene Flavon-Derivat-(I)-haltige Fraktion wurde verdichtet und dann erneut einer Chromatographie unter den gleichen Bedingungen unterzogen, worauf man 20 g weißen Feststoff (im folgenden als Extrakt 1 bezeichnet) als gereinigten Extrakt der Flavon-Derivate (I) ohne Geruch und Farbe, wie sie mit dem Rohmaterial verbunden sind, erhielt.

Beispiel 1: Förderung der Säure

Man verwendete die Verbindungen 1 bis 11 der Flavon-Derivate (I) als geschmacksmodifizierendes Mittel, um saure Zuckerlösungen mit den folgenden Zusammensetzungen herzustellen:

Granulierter Zucker 50 (g)

Fructose/Glucose-Zuckerlösung 80 (g)

Zitronensäure (Kristalle) 1,000 (g)

L-Ascorbinsäure 0,200 (g)

Flavon-Derivat (I) 0,00001 (g)

Wasser 869 (g)

Als Kontrolle verwendete man 21 Arten von sauren Zuckerlösungen. In der Kontrolle entfernte man das Flavon- Derivat (I) aus der obigen Zusammensetzung und änderte den Zitronensäuregehalt von 1000 g auf 1500 g um 0,025 g.

Man führte mit 8 trainierten Testpersonen sensorische Tests gemäß einem in dem "Hand Book of Sensory evaluation", das vom Research Committee of sensory evaluation, Union of Japanese Scientists and Engineers, herausgegeben wird (S. 398 (1973)), beschriebenen Verfahren unter Einsatz der sauren Zuckerlösungen, die die jeweiligen Flavon-Derivate (I) enthielten, und der anderen sauren Zuckerlösungen mit unterschiedlichem Zitronensäuregehalt durch.

Hinsichtlich des Zitronensäuregehalts führte man zwei Arten sensorischer Tests durch, ein ansteigendes System (Tests, ausgehend von einer Lösung mit geringer Konzentration) und ein absteigendes System (Tests, ausgehend von einer Lösung von hoher Konzentration).

Die sensorische Bewertung wurde über einen Säureförderungswert vorgenommen. Man berechnete den Säureförderungswert nach der folgenden Formel, die auf dem Zitronensäuregehalt in den sauren Zuckerlösungen mit unterschiedlichen Zitronensäurekonzentrationen beruht, die eine äquivalente Stimulierung wie eine saure Zuckerlösung, die das Flavon-Derivat (I) enthielt, aufwiesen.

Der Säureförderungswert = (Zitronensäuregehalt in der sauren Zuckerlösung, die als äquivalente Stimulierung empfunden wurde/Zitronensäuregehalt in der sauren Zuckerlösung, die das Flavon-Derivat (I) enthielt) · 100.

Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 gezeigt.

Tabelle 1 Durch Flavon-Derivat (I) geförderte Säure

Wie man an den Ergebnissen erkennt, förderte jedes Flavon- Derivat (I) unter den Verbindungen 1 bis 11 klar die Säure der sauren Zuckerlösung.

Beispiel 2: Förderung der Säure (Erfrischungsgetränk)

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendete man die Verbindung 4 unter den Flavon-Derivaten (I). Die nachstehend beschriebenen Rohmaterialien wurden zum Auflösen gemischt und gerührt. Man erwärmte die Lösung auf 93ºC, überführte sofort in eine Flasche und versiegelte diese. Dann kühlte man in Wasser und erhielt auf diese Weise ein Erfrischungsgetränk mit der folgenden Zusammensetzung. Eine Kontrollprobe wurde hergestellt, indem man die Verbindung 4 unter den Rohmaterialien wegließ.

Die sensorischen Tests des erhaltenen Erfrischungsgetränks wurden von 8 Testpersonen durchgeführt.

Im Ergebnis zeigte das Erfrischungsgetränk, daß das Flavon- Derivat (I) enthielt, einen stärkeren Fruchtsaftgeschmack und eine stärkere Säure als die Kontrolle, womit sich die Qualität des Geschmacks signifikant verbesserte.

Fructose/Glucose-Zuckerlösung 110 (g)

Citronensäure (Kristalle) 2 (g)

Zitronenaroma 2 (g)

Flavon-Derivat (I) (Verbindung 4) 0,0002 (g)

Wasser 885 (g)

Beispiel 3: Förderung der Säure (Gelee)

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendete man Extrakt 1 des Flavon-Derivats (I). Man mischte die nachstehend aufgeführten Rohstoffe, ausgenommen das Aroma, und mischte und erwärmte zum Auflösen. Man sterilisierte die Lösung 10 min bei 80ºC und gab dann das Aroma zu. Dann füllte man es in ein Gefäß und kühlte ab und erhielt ein Erdbeergelee. Eine Kontrollprobe wurde hergestellt, indem man Extrakt 1 unter den Rohmaterialien wegließ.

Die sensorischen Tests für das erhaltene Erdbeergelee wurden von acht Testpersonen durchgeführt.

Im Ergebnis zeigte das Flavon-Derivat (I)-haltige Erdbeergelee einen stärkeren Fruchtsaftgeschmack und eine stärkere Säure als die Kontrollprobe, womit sich die Qualität des Geschmacks signifikant verbesserte.

Granulierter Zucker 50,0 (g)

Fructose/Glucose-Zuckerlösung 132,0 (g)

Geliermittel 10,0 (g)

Zitronensäure (Kristalle) 2,0 (g)

Aroma 2,0 (g)

Rotkohlfärbemittel 1,0 (g)

Extrakt 1 0,0001 (g)

Wasser 803,0 (g)

Beispiel 4: Förderung der mit Frischearoma verbundenen Frische und ihre Kontinuität und Verbesserung der Geschmacksqualität (Kaugummi)

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendet man den Extrakt 1 der Flavon-Derivate (I). Man stellte ein Kaugummi, das die obige Aromazusammensetzung A (Kontrolle) oder B (das Flavon-Derivat (I) enthaltend) enthielt, her.

Zunächst mischte man 25 g Gummigrundlage, 20 g Zucker, 52 g wasserhaltige Glucose und 3 g dicken Malzsirup unter Erhitzen und gab dann obige Aromazusammensetzung A dazu, so daß 1 (Gew./Gew)% der Aromazusammensetzung enthalten war, und mischte, wodurch man das Flavon-Derivat (I)-freie Kaugummi erhielt.

Nach dem gleichen Verfahren stellte man ein Flavon-Derivat (I)-haltiges Kaugummi mit der Aromazusammensetzung B anstelle der Aromazusammensetzung A her.

Mit dem erhaltenen Kaugummi führten acht Testpersonen, die aus sechs Männern und zwei Frauen im Alter von 20 bis 40 bestanden, sensorische Tests durch. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 gezeigt.

Tabelle 2 Ergebnisse des sensorischen Tests (Anzahl der Personen)

Wie man an Tabelle 2 erkennt, zeigte das Flavon-Derivat (I)- haltige Kaugummi eine starke Frische, in Verbindung mit dem Frischearoma, und eine größere Kontinuität der Frische als bei dem Flavon-Derivat (I)-freien Kaugummi. Auch war die Qualität des Geschmacks des Kaugummis durch Zugabe des Flavon-Derivats (I) sicherlich verbessert.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) eine fördernde Wirkung auf das Frischearoma und seine anhaltende Wirkung aufweist.

Beispiel 5: Förderung der mit Frischearoma verbundenen Frische und ihrer Kontinuität und Verbesserung der Geschmacksqualität (Hartbonbons)

Als geschmacksmodifizierendes Mittel wurde Verbindung 1 des Flavon-Derivats (I) verwendet. Man stellte ein Hartbonbon her, das die obige Aromazusammensetzung C (Kontrolle) oder D (das Flavon-Derivat (I) enthaltend) enthielt.

Als erstes mischte man 60 g Zucker, 40 g dünnen Malzsirup und 20 g Wasser und erwärmte auf etwa 150ºC um einzudampfen, und ließ dann auf etwa 120ºC unter Rühren abkühlen. Als nächstes gab man die obige Aromazusammensetzung C zu, so daß diese in einer Menge von 0,1 (Gew./Gew.)% enthalten war, und goß dann in ein Gefäß, um auf diese Weise eine Flavon-Derivat (I)- freies Hartbonbon herzustellen.

Alternativ verwendet man anstelle der Aromazusammensetzung C die Aromazusammensetzung D, um ein Flavon-Derivat (I)- haltiges Hartbonbon nach dem gleichen Verfahren herzustellen.

Acht Testpersonen, die aus sechs Männern und zwei Frauen im Alter von 20 bis 40 bestanden, führten sensorische Tests mit dem erhaltenen Hartbonbon durch.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.

Tabelle 3 Ergebnisse der sensorischen Tests (Anzahl der Personen)

Wie man an Tabelle 3 erkennt, zeigte das Flavon-Derivat (I)- haltige Hartbonbon eine mit dem Frischearoma verbundene starke Frische und Kontinuität der Frische, die jeweils größer waren als bei dem Flavon-Derivat (I)-freien Hartbonbon. Auch verbesserte sich durch Zugabe des Flavon- Derivats (I) die Geschmacksqualität des Hartbonbons.

Daher ist es klar, daß das Flavon-Derivat (I) eine fördernde Wirkung auf das Frischearoma und seine langanhaltende Wirkung aufweist.

Beispiel 6: Förderung der mit Frischearoma verbundenen Frische und ihrer Kontinuität und Verbesserung der Geschmacksqualität (Munderfrischungsmittel)

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendete man Verbindung 9 des Flavon-Derivats (I). Man stellte ein Munderfrischungsmittel her, das die obige Aromazusammensetzung E (Kontrolle) oder F (das Flavon-Derivat (I) enthaltend) umfaßte.

Zuerst mischte man 30 g Ethanol, 10 g Glycerin, 2 g Polyoxyethylen-gehärtetes Rizinusöl, 0,1 g Natriumsaccharin, 0,005 g Chlorhexidin und 58 g Wasser und gab die obige Aromazusammensetzung E dazu, so daß diese in einer Menge von 0,1 (Gew./Gew.)% enthalten war, und erhielt auf diese Weise ein Flavon-Derivat (I)-freies Munderfrischungsmittel. Alternativ verwendete man die Aromazusammensetzung F an der Stelle der Aromazusammensetzung E um ein Flavon-Derivat (I)- haltiges Munderfrischungsmittel zu gewinnen.

Acht Testpersonen, die aus sechs Männern und zwei Frauen im Alter von 20 bis 40 bestanden, führten sensorische Tests mit dem erhaltenen Munderfrischungsmittel durch.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.

Tabelle 4 Ergebnisse der sensorischen Tests (Anzahl der Personen)

Wie man an Tabelle 4 erkennt, zeigte das Flavon-Derivat (I)- haltige Munderfrischungsmittel eine mit dem Frischearoma verbundene starke Frische und Kontinuität der Frische, die jeweils größer waren als bei dem Flavon-Derivat (I)-freien Munderfrischungsmittel. Auch verbesserte sich durch Zugabe des Flavon-Derivats (I) die Geschmacksqualität des Munderfrischungsmittels.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) eine fördernde Wirkung auf das Frischearoma und seine langanhaltende Wirkung aufweist:

Beispiel 7: Förderung der mit Frischearoma verbundenen Frische und ihrer Kontinuität und Verbesserung der Geschmacksqualität (Erfrischungsgetränk)

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendet man Verbindung 11 des Flavon-Derivats (I). Man stellte ein Erfrischungsgetränk her, das die obige Aromazusammensetzung G (Kontrolle) oder H (das Flavon-Derivat (I) enthaltend) enthielt.

Als erstes mischte man unter Auflösen 10 g Fructose/Glucose- Zuckerlösung, 0,1 g Zitronensäure (Kristalle), 0,2 g der Aromazusammensetzung G und 88,5 Wasser, worauf man auf 93ºC erwärmte, sofort in eine Flasche überführte und diese versiegelte. Dann kühlte man in Wasser ab und erhielt auf diese Weise ein Flavon-Derivat (I)-freies Erfrischungsgetränk.

Alternativ stellte man ein Flavon-Derivat (I)-haltiges Erfrischungsgetränk nach dem gleichen Verfahren unter Verwendung der Aromazusammensetzung H anstelle der Aromazusammensetzung G her.

Acht Testpersonen, die aus sechs Männern und zwei Frauen im Alter von 20 bis 40 bestanden, führten sensorische Tests mit dem erhaltenen Erfrischungsgetränk durch. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.

Tabelle 5 Ergebnisse der sensorischen Tests (Anzahl der Personen)

Wie man an Tabelle 5 erkennt, zeigte das Flavon-Derivat (I)- haltige Erfrischungsgetränk eine mit dem Frischearoma verbundene starke Frische und Kontinuität der Frische, die jeweils größer waren als bei dem Flavon-Derivat (I)-freien Erfrischungsgetränk. Auch verbesserte sich durch Zugabe des Flavon-Derivats (I) die Geschmacksqualität des Erfrischungsgetränks.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) eine fördernde Wirkung auf das Frischearoma und seine langanhaltende Wirkung aufweist.

Beispiel 8: Verringerung des mit Essigsäure verbundenen Aromas (mit Essigsäure verbundener Reizgeruch)

Man prüfte den Einfluß der Zugabe des erfindungsgemäßen geschmacksmodifizierenden Mittels auf die Säure von Essigsäure oder auf das mit Essigsäure verbundene Aroma durch nachstehende sensorische Tests.

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendet man Extrakt 1 des Flavon-Derivats (I). Man gab das geschmacksmodifizierende Mittel zu einer Essigsäure-Lösung. Durch sensorische Tests wurden Änderungen in der Säure und dem mit Essigsäure verbundenen Aroma (im folgenden als Reizgeruch bezeichnet) untersucht.

Man führte die sensorischen Tests durch, indem man eine Probe im Mund behielt und die Nasenöffnungen schloß, um die Säure zu prüfen oder die Nasenhöhlen öffnete, um die Säure und den Reizgeruch zu prüfen. Man bestimmte die Änderungen im Reizgeruch über den Unterschied zwischen der sensorischen Bewertung für die Säure und der sensorischen Bewertung sowohl für die Säure als auch für den Reizgeruch.

Zunächst stellte man 0,07-, 0,08-, 0,09-, 0,10-, 0,11-, 0,12-, 0,13-, 0,14-, 0,15-, 0,16-, 0,17-, 0,18-, 0,19- und 0,20- Gew./Vol.-% -Essigsäure-Lösungen her, indem man die Wasserstoffionen-Konzentration änderte. Der Säuregrad und der Säurereizgeruch wurden als 70, 80, 90, 100, 110, 120, 130, 140, 150, 160, 170, 180, 190 und 200 für die jeweiligen Standardlösungen definiert.

Man bestimmte den Säuregrad und den Säure-Reizgeruch der Proben durch Wahl einer Standardlösung mit der gleichen Säure oder dem gleichen Säure-Reizgeruch wie bei einer der Probenlösungen.

20 Testpersonen, die aus 10 Männern und 10 Frauen bestanden, führten die sensorischen Tests durch. Man sammelte die Ergebnisse und unterzog sie einer Verifizierung in einem "pare"-Test. Die Säure und der Säure-Reizgeruch, die bei p < 0,05 signifikant waren, wurden als Säuregrad oder Säure- Reizgeruch der Probelösungen beurteilt. Der Unterschied zwischen dem Säuregrad und dem Säure-Reizgeruch wurde als Grad der Änderung des Reizgeruchs definiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt.

Tabelle 6 Sensorische Testergebnisse

Wie man an Tabelle 6 erkennt, ist klar, daß der mit Essigsäure-Lösung verbunden Reizgeruch durch Zugabe des Flavon-Derivats (I) verringert wurde.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) eine verringernde Wirkung auf das mit Essigsäure verbundene Aroma (den mit Essigsäure verbundene Reizgeruch) ausübt.

Beispiel 9: Verringerung des mit Essigsäure verbundenen Aromas (mit Essigsäure verbundener Reizgeruch) (Zahnpasta)

Sorbitol (70%ige Lösung) 78 (g)

SYLOID244FP Siliciumdioxid 10 (g)

SYLOID63FP Siliciumdioxid 4 (g)

Wasser 4 (g)

Natriumlaurylsulfat 1 (g)

Aroma 1 (g)

Karayagummi 2 (g)

Natriumhydroxid (50%ige Lösung) 0,2 (g)

Blauer Farbstoff Nr. 1 0,015 (g)

Natriumsaccharin 0,02 (g)

Man erwärmte Sorbitol auf 70ºC, worauf man Natriumsaccharin und Siliciumdioxid langsam zugab und dann gut rührte. Dann gab man zuvor auf 70ºC erhitztes Wasser, Karayagummi, Natriumlaurylsulfat und Natriumhydroxid nacheinander unter Rühren zu. Schließlich gab man das Aroma zu, um eine Zahpasta als Kontrollprobe herzustellen. Alternativ stellte man eine Flavon-Derivat (I)-haltige Zahnpasta unter Zugabe von 0,0000001 Gew.-Teilen der Verbindung 3 des Flavon-Derivats (I) zu einem Gew.-Teil der ähnlich zubereiteten Zahnpasta zu.

Neun Testpersonen, die aus sechs Männern und drei Frauen bestanden führten sensorische Tests mit δer erhaltenen Zahnpasta durch.

Die Ergebnisse sind in den Tabellen 7 und 8 gezeigt.

Tabelle 7 Ergebnisse des sensorischen Tests (Anzahl der Personen)
Tabelle 8 Ergebnisse des sensorischen Tests (Anzahl der Personen)

Wie man aus den Tabellen 7 und 8 erkennt, ergab sich kein Unterschied hinsichtlich der Viskosität, jedoch war der mit Essigsäure verbundene Reizgeruch in der Flavon-Derivat (I)- haltigen Zahnpasta gegenüber der Flavon-Derivat (I)-freien Zahnpasta verringert.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) das mit Essigsäure verbundene Aroma (den mit Essigsäure verbundene Reizgeruch) verringert.

Beispiel 10: Verringerung des mit Essigsäure verbundenen Aromas (mit Essigsäure verbundener Reizgeruch) (Mayonnaise)

Wasser 253,3 g

Zucker 40 g

Natriumglutamat 0,5 g

Carrageen 11 g

Roher Weinessig 100 g

Salz 20 g

Eigelb 75 g

Feldsalatöl 500 g

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendete man Verbindung 8 des Flavon-Derivats (I). Zuerst löste man Zucker, Natriumglutamat und Carrageen in Wasser, worauf man den rohen Weinessig, Salz und Eigelb zugab. Dann gab man das Feldsalatöl (corn salad oil) portionsweise unter Rühren zu und emulgierte mit einer Kolloidmühle und stellte auf diese Weise die Kontrollmayonnaise her. Alternativ stellte man eine Flavon-Derivat (I)-haltige Mayonnaise durch Zugabe von 0,001 mg der Verbindung 8 zu einer ähnlich hergestellten Mayonnaise her.

Neun Testpersonen, die aus sechs Männern und drei Frauen bestanden, führten sensorische Tests mit der erhaltenen Mayonnaise durch.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 gezeigt.

Tabelle 9 Ergebnisse des sensorischen Tests (Anzahl der Personen)

Wie man an der Tabelle 9 sieht, ist klar, daß die Zugabe des Flavon-Derivats (I) zu der Essigsäure-haltigen Substanz (Mayonnaise) den mit Essigsäure verbundenen Reizgeruch mäßigte.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) das mit Essigsäure verbundene Aroma (den mit Essigsäure verbundenen Reizgeruch) verringert.

Beispiel 11: Modifizieren der Salzigkeit

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendete man den Extrakt 1 des Flavon-Derivats (I). Zunächst gab man 1 g, 3 g und 10 g Salz oder Natriummalat zu 100 ml Wasser, um eine Standardlösung zu gewinnen. Alternativ stellte man Testlösungen durch Zugabe von 1, 0,1 und 0,01 ppm des Extrakts 1 zu der Standardlösung her.

5 trainierte Testpersonen führten sensorische Tests durch, um die Salzigkeit-modifizierende Wirkung (sogenannte Salzigkeit- Adaptierwirkung) zu prüfen und die modifizierende Wirkung zu schmecken. Es wurde mit 5-Punkte-Bewertungstests bewertet (5: signifikant modifiziert, 4: modifiziert, 3: leicht modifiziert, 2: keine Veränderung und 1: verschlechtert) und man berechnete den Durchschnitt der von den fünf Testpersonen vergebenen Punkte. Man bewertete jede Probenlösung unter der Annahme, daß die Standardlösung 2 Punkte erhält.

Die Ergebnisse sind in den Tabellen 10 und 11 gezeigt.

Tabelle 10 Salzigkeit-modifizierende Wirkung
Tabelle 11 Geschmack-modifizierende Wirkung

Wie man an den Tabellen 10 und 11 erkennt, ist klar, daß die Zugabe des Flavon-Derivats (I) die Salzigkeit und den Geschmack der Salzlösung modifizierte.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) die Salzigkeit modifiziert (die Salzigkeit mäßigt). Insbesondere bei geringen Salzkonzentrationen, wie bei 1 bis 3%, zeigte sich die Salzigkeit-modifizierende Wirkung (sogenannte Salzigkeitadaptierende Wirkung) in signifikanter Weise und bei hohen Salzkonzentrationen, wie 5 bis 10%, zeigte sich die geschmacksmodifizierende Wirkung (Mäßigung des Geschmacks) auf signifikante Weise.

Beispiel 12: Modifizierung der Salzigkeit

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendete man Verbindung 3 des Flavon-Derivats (I). Zuerst gab man 1 g, 3 g und 10 g Salz oder Natrium L-glutamat zu 100 ml Wasser, um Standardlösungen herzustellen. Alternativ stellte man Probenlösungen durch Zugabe von 1, 0,1 bzw. 0,01 ppm der Verbindung 3 zu den Standardlösungen her.

Fünf trainierte Testpersonen führten sensorische Tests durch, um die Salzigkeit-modifizierende Wirkung (sogenannte Salzigkeit-adaptierende Wirkung) und die modifizierende Wirkung auf brackigen Geschmack zu prüfen.

Es wurde mit 5-Punkte-Bewertungstests bewertet (5: signifikant modifiziert, 4: modifiziert, 3: leicht modifiziert, 2: keine Veränderung und 1: verschlechtert) und man berechnete den Durchschnitt der von den fünf Testpersonen vergebenen Punkte. Man bewertete jede Probenlösung unter der Annahme, daß die Standardlösung 2 Punkte erhält.

Die Ergebnisse sind in den Tabellen 12 und 13 gezeigt.

Tabelle 12 Salzigkeit-modifizierende Wirkung
Tabelle 13 Modifizierende Wirkung bei Brackigem Geschmack

Wie man an den Tabellen 12 und 13 erkennt, ist klar, daß die Zugabe des Flavon-Derivats (I) zu einer wäßrigen Lösung, die Salz und Natrium-L-glutamat enthielt, die Salzigkeit und den brackigen Geschmack modifizierte.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) auf signifikante Weise die Salzigkeit modifiziert (die Salzigkeit mäßigt) und den brackigen Geschmack modifiziert (den brackigen Geschmack inhibiert).

Beispiel 13: Modifizierung der Salzigkeit (Sojasoße mit geringer Salzkonzentration)

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendete man Verbindung 5 des Flavon-Derivats (I). Zu einer käuflich erhältlichen Soja-Soße mit geringer Salzkonzentration (Salzkonzentration: 7 Gew./Gew.-%) gab man 1, 0,1 und 0,01 ppm des Flavon-Derivats (I), um Probenlösungen herzustellen. Man führte die sensorischen Tests bei den jeweiligen Konzentrationen der Probenlösungen und bei auf die Hälfte verdünnten Lösungen durch. Flavon-Derivat (I)-freie Lösungen wurden als Standardlösungen verwendet.

Fünf trainierte Testpersonen führten sensorische Tests durch, um die Salzigkeit-modifizierende Wirkung (sogenannte Salzigkeit-adaptierende Wirkung) und die modifizierende Wirkung auf brackigen Geschmack zu prüfen.

Es wurde mit 5-Punkte-Bewertungstests bewertet (5: signifikant modifiziert, 4: modifiziert, 3: leicht modifiziert, 2: keine Veränderung und 1: verschlechtert) und man berechnete den Durchschnitt der von den fünf Testpersonen vergebenen Punkte. Man bewertete jede Probenlösung unter der Annahme, daß die Standardlösung 2 Punkte erhält.

Die Ergebnisse sind in den Tabellen 14 und 15 gezeigt.

Tabelle 14 Salzigkeit-modifizierende Wirkung
Tabelle 15 Modifizierende Wirkung bei brackigem Geschmack

Wie man an den Tabellen 14 und 15 erkennt, ist es klar, daß die Zugabe des Flavon-Derivats (I) zu einer Sojasoße mit geringer Salzkonzentration die Salzigkeit und den brackigen Geschmack modifiziert.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) signifikant die Salzigkeit modifiziert (die Salzigkeit mäßigt) und den brackigen Geschmack mäßigt (den brackigen Geschmack inhibiert).

Beispiel 14: Modifizieren der Salzigkeit und des Geschmacks (gesalzener Pfeilkalmar)

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendet man Verbindung 5 des Flavon-Derivats (I). Zu käuflich erhältlichem gesalzenen Pfeilkalmar (squid) gab man 1, 0,1 bzw. 0,01 ppm des Flavon-Derivats (I), um Proben herzustellen. Hinsichtlich der Salzigkeit und des Geschmacks des gesalzenen Pfeilkalmars führte man sensorische Tests durch. Die gesalzenen Pfeilkalmare, die kein Flavon-Derivat (I) enthielten, wurden als Standard verwendet.

Fünf trainierte Testpersonen führten sensorische Tests durch, um die Salzigkeit-modifizierende Wirkung (sogenannte Salzigkeit-adaptierende Wirkung) und die geschmacksmodifizierende Wirkung zu prüfen.

Es wurde mit 5-Punkte-Bewertungstests bewertet (5: signifikant modifiziert, 4: modifiziert, 3: leicht modifiziert, 2: keine Veränderung und 1: verschlechtert) und man berechnete den Durchschnitt der von den fünf Testpersonen vergebenen Punkte. Man bewertete jede Probenlösung unter der Annahme, daß die Standardlösung 2 Punkte erhält.

Die Ergebnisse sind in den Tabelle 16 gezeigt.

Tabelle 16 Salzigkeit- und Geschmack-modifizierende Wirkung

Wie man an Tabelle 16 erkennt, ist klar, daß die Salzigkeit und der Geschmack des gesalzenen Pfeilkalmars durch die Zugabe des Flavon-Derivats (I) modifiziert wurden.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) die Salzigkeit modifiziert (die Salzigkeit mäßigt) und den Geschmack modifiziert (den Wohlgeschmack fördert).

Beispiel 15: Modifizierung der Salzigkeit und des Geschmacks (aus Schweinelende hergestellter Schinken)

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendet man Verbindung 6 des Flavon-Derivats (I). Man stellte einen Schinken aus Schweinelende nach einem allgemeinen Verfahren her, unter der Verwendung von Pökel-Lösungen, die das Flavon-Derivat (I) in einer Menge von 1, 0,1 und 0,01 ppm enthielten, und einer Flavon-Derivat (I)-freien Standard-Pickel-Lösung. Man führte sensorische Tests hinsichtlich einer modifizierenden Wirkung auf die Salzigkeit und den Geschmack aus.

Fünf trainierte Testpersonen führten sensorische Tests durch, um die Salzigkeit-modifizierende Wirkung (sogenannte Salzigkeit-adaptierende Wirkung) und die geschmacksmodifizierende Wirkung zu prüfen.

Es wurde mit 5-Punkte-Bewertungstests bewertet (5: signifikant modifiziert, 4: modifiziert, 3: leicht modifiziert, 2: keine Veränderung und 1: verschlechtert) und man berechnete den Durchschnitt der von den fünf Testpersonen vergebenen Punkte. Man bewertete jede Probenlösung unter der Annahme, daß die Standardlösung 2 Punkte erhält.

Die Ergebnisse sind in den Tabelle 17 gezeigt.

Formulierung der Pökel-Lösung

Salz 9,0 g

Calamin 10N (chromophores Mittel) 0,6 g

Soßenmischung HS (Pickling-Mittel) 3,0 g

Eiweißpulver 6,0 g

Zucker 1,8 g

Natrium-L-glutamat 0,6 g

Flavon-Derivat (I) 1,2 g

Eisgekühltes Wasser 77,8 g

Verfahren zum Herstellen eines Schinkens aus Schweinelende

Man stellte eine Pökel-Lösung her, die die oben angeführten Bestandteile enthielt, und kühlte eine Nacht lang. Dann formte man rohes Fleisch (heimisches Schwein) und injizierte die Pökel-Lösung mit einer Rate von 120% zu dem geformten Fleisch. Nach dem Injizieren ließ man das Formfleisch in einer Trommel (12 U.p.M./60 min) rotieren und salzte über Nacht. Man packte es in einem Behälter und ließ es bei 60ºC 60 min trocknen, räucherte 40 min bei 70ºC und unterzog es einer Dampfbehandlung bei 78ºC (die Temperatur in der Mitte erhöhte sich auf 70ºC), um die Verarbeitung zu beenden. Man kühlte das verarbeitete Fleisch eine Nacht und bewertete:

Tabelle 17 Salzigkeit- und Geschmack-modifizierende Wirkung

Wie man an Tabelle 17 erkennt, ist klar, daß die Salzigkeit und der Geschmack des gesalzenen Schinken aus Schweinelende durch die Zugabe des Flavon-Derivats (I) modifiziert wurden.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) die Salzigkeit modifiziert (die Salzigkeit mäßigt) und den Geschmack modifiziert (den Wohlgeschmack fördert).

Beispiel 16: Modifizieren der Salzigkeit und des Geschmacks (Zahnpasta)

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendete man Verbindung 7 des Flavon-Derivats (I). Zu käuflich erhältlicher Zahnpasta (die Salz enthielt) gab man das Flavon-Derivat (I) in einer Menge von 1, 0,1 und 0,01 ppm, um Proben herzustellen. Man führte sensorische Tests hinsichtlich der modifizierenden Wirkungen auf die Salzigkeit und den Geschmack der Zahnpasta durch.

Fünf trainierte Testpersonen führten sensorische Tests durch, um die Salzigkeit-modifizierende Wirkung (sogenannte Salzigkeit-adaptierende Wirkung) und die geschmacksmodifizierende Wirkung zu prüfen.

Es wurde mit 5-Punkte-Bewertungstests bewertet (5: signifikant modifiziert, 4: modifiziert, 3: leicht modifiziert, 2: keine Veränderung und 1: verschlechtert) und man berechnete den Durchschnitt der von den fünf Testpersonen vergebenen Punkte. Man bewertete jede Probenlösung unter der Annahme, daß die Standardlösung 2 Punkte erhält.

Die Ergebnisse sind in den Tabelle 18 gezeigt.

Tabelle 18 Salzigkeit- und Geschmack-modifizierende Wirkung

Wie man an Tabelle 18 erkennt, ist klar, daß die Salzigkeit und der Geschmack der Zahnpasta (die Salz enthält) durch die Zugabe des Flavon-Derivats (I) modifiziert wurden.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) die Salzigkeit modifiziert (die Salzigkeit mäßigt) und den Geschmack modifiziert (den Wohlgeschmack fördert).

Beispiel 17: Modifizierung der Süße und des Geschmacks (Soft Drink)

Frucktose/Glucose-Zuckerlösung 100 g

Stevia-Extrakt 0,4 g

Zitronensäure (Kristalle) 1 g

Flavon-Derivat (I) 0,0005 g

Aroma 0,1 g

Wasser 898 g

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendete man den Extrakt 1 des Flavon-Derivats (I). Man mischte und rührte die zuvor aufgeführten Rohmaterialien, um diese aufzulösen, worauf man auf 93ºC erwärmte. Man überführte sofort in eine Flasche und versiegelte diese und kühlte ab, um auf diese Weise einen Soft Drink herzustellen. Alternativ stellte man einen Flavon-Derivat (I)-freies Soft Drink als Kontrolle her.

Acht trainierte Testpersonen, die aus sechs Männern und zwei Frauen im Alter von 20 bis 40 bestanden, führten die sensorischen Tests mit den erhaltenen Soft Drinks durch. Die Ergebnisse sind in Tabelle 19 gezeigt.

Tabelle 19 Ergebnisse des sensorischen Tests (Anzahl der Personen)

Wie man an Tabelle 19 erkennt, ist klar, daß die Qualität der Süße modifiziert wurde und das Andauern der Süße eines hochverstärkenden Süßstoffs, die ein unangenehmes Gefühl erzeugt, inhibiert wurde, wodurch sich die Qualität des Geschmacks verbesserte.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) die Süße modifizierte.

Beispiel 18: Modifizierung der Süße und des Geschmacks (Eiscreme)

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendete man Verbindung 2 des Flavon-Derivats (I). Eine Eiscreme, die 5 Gew./Gew.-% Zucker, 12 Gew./Gew.-% Fructose kondensierte Milch und 10 Gew/Gew.-% dicken Malzsirup als Süßstoffe enthielt, wurde als Kontrolle verwendet. Man stellte die Kontrolle und die Eiscreme, die 0,00001 Gew/Gew. -% des Flavon-Derivats (I) enthielt, nach einem allgemeinen Verfahren her. Zehn trainierte Testpersonen, die aus sechs Männern und vier Frauen im Alter von 20 bis 40 bestanden, führten die sensorischen Tests hinsichtlich der Süße und des Geschmacks durch.

Im Ergebnis empfanden alle Testpersonen, daß die Süße und der Geschmack der Flavon-Derivate (I)-haltigen Eiscreme besser waren als bei der Kontrolle.

Demgemäß ist es klar, daß durch die Zugabe des Flavon- Derivats (I) die Süße und der Geschmack der Eiscreme modifiziert und die Geschmacksqualität verbessert wurde.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) die Süße modifiziert (das Andauern der Süße inhibiert) und den Geschmack modifiziert (den Wohlgeschmack fördert).

Beispiel 19: Modifizierung der Süße und des Geschmacks (Wiener Masse)

Man verwendete Verbindung 4 des Flavon-Derivats (I) als geschmacksmodifizierendes Mittel und 22 Gew./Gew.-% weißen Zucker als Süßstoff. Nach einem allgemeinen Verfahren stellte man eine Wiener Masse, die 0,0001 Gew./Gew.-% des Flavon- Derivats (I) und eine Flavon-Derivat (I)-freie Wiener Masse her. Zehn Testpersonen, die aus sechs Männern und vier Frauen im Alter von 20 bis 40 bestanden, führten die sensorischen Tests hinsichtlich der Süße und des Geschmacks durch.

Im Ergebnis empfanden alle Testpersonen, daß die Süße und der Geschmack der Flavon-Derivate (I)-haltigen Wiener Masse besser waren als bei der Kontrolle.

Daher ist klar, daß durch die Zugabe des Flavon-Derivats (I) die Süße und der Geschmack der Wiener Masse modifiziert wurden und die Geschmacksqualität verbessert wurde.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) die Süße modifiziert (das Andauern der Süße inhibiert) und den Geschmack modifiziert (den Wohlgeschmack fördert).

Beispiel 20: Modifizieren des Geschmacks (gekochte Fischpaste)

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendete man Verbindung 7 des Flavon-Derivats (I). Nach einem allgemeinen Verfahren erstellte man gekochte Fischpaste, die 0,0001 Gew./Gew.-% des Flavon-Derivats (I) und eine Flavon- Derivat (I)-freie gekochte Fischmasse unter Verwendung von 1,5 Gew./Gew.-% Glycin her. Zehn Testpersonen, die aus sechs Männern und vier Frauen im Alter von 20 bis 40 bestanden, führten die sensorischen Tests bezüglich des Geschmacks aus. Im Ergebnis empfanden alle Testpersonen, daß der Geschmack der Flavon-Derivate (I)-haltigen gekochten Fischpaste besser war als bei der Kontrolle.

Demgemäß ist klar, daß durch die Zugabe des Flavon-Derivats (I) der Geschmack der gekochten Fischpaste modifiziert und die Geschmacksqualität verbessert wurde.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) den Geschmack modifiziert (den Wohlgeschmack fördert).

Beispiel 21: Modifizierung des Geschmacks (Hartbonbon)

Man verwendete Verbindung 10 des Flavon-Derivats (I) als geschmacksmodifizierendes Mittel und 22,5 Gew./Gew.-% dicken Malzsirup aus reduzierender Maltose, 22,5 Gew./Gew.-% reduzierendes Stärkesaccharid und 0,08 Gew./Gew.-% Aspartam als Süßstoffe. Nach einem allgemeinen Verfahren stellte man Hartbonbons, die 0,0001 Gew./Gew.-% des Flavon-Derivats (I) enthielten, und Flavon-Derivat (I)-freie Hartbonbons her.

Zehn Testpersonen, die aus sechs Männern und vier Frauen im Alter von 20 bis 40 bestanden, führten die sensorischen Tests bezüglich des Geschmacks durch.

Im Ergebnis empfanden alle Testpersonen, daß der Geschmack der Flavon-Derivats (I)-haltigen Hartbonbons besser war als bei der Kontrolle.

Demgemäß ist klar, daß durch die Zugabe des Flavon- Derivats (I) der Geschmack des Hartbonbons modifiziert und die Geschmacksqualität verbessert wurde.

Daher ist klar, daß die Flavon-Derivate (I) den Geschmack modifizieren (den Wohlgeschmack fördern).

Beispiel 22: Modifizierung des Körpers und der Feinheit (Weichbonbon)

Granulierter Zucker 33,8 (g)

Dicker Malzsirup 50,0 (g)

Gelatine 2,0 (g)

Wasser 10,0 (g)

Pflanzliche Öle und Fette 11,0 (g)

(Kakaoöle und Fette)

Emulgator (Saccharose-Fettsäureester) 1,0 (g)

Fondantpaste 1,0 (g)

Aroma 0,2 (g)

Flavon-Derivat (I) 0,00001 (g)

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendete man Verbindung 1 des Flavon-Derivats (I). Gelatine, die im voraus mit einem Teil Wasser gequollen wurde, worauf man erwärmte um aufzulösen, granulierter Zucker, dicker Malzsirup und der Rest Wasser wurden gemischt, worauf man bis zu 130ºC abdampfte. Dann gab man Fondantpaste, pflanzliche Öle und Fette, Emulgator, Farbstoff und das Flavon-Derivat (I) zu, um auf diese Weise ein Flavon-Derivat (I)-haltiges Weichbonbon herzustellen. Alternativ stellte man ein Flavon-Derivat (I)- freies Weichbonbon als Kontrolle nach dem gleichen Verfahren her.

Acht Testpersonen, die aus sechs Männern und zwei Frauen im Alter von 20 bis 40 bestanden, führten sensorische Tests mit den erhaltenen Weichbonbons durch. Die Ergebnisse sind in Tabelle 20 gezeigt.

Tabelle 20 Ergebnisse der sensorischen Tests (Anzahl der Personen)

Wie man an Tabelle 20 erkennt, ist klar, daß durch Zugabe des Flavon-Derivats (I) der Körper und die Feinheit von Weichbonbon gefördert und die Geschmacksqualität verbessert wurden.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) den Körper und die Feinheit modifiziert (den Körper und die Feinheit fördert).

Beispiel 23: Modifizieren des Körpers und der Feinheit (Keks)

Rahmkäse 50 (g)

Puderzucker 29 (g)

Weißer Zucker 5 (g)

Zitronensäure (Kristalle) 1 (g)

Aroma 0,4 (g)

Farbstoff 0,01 (g)

Flavon-Derivat (I) 0,00002 (g)

Dünnes Mehl 100 (g)

Backpulver 2 (g)

Xanthangummi 0,5 (g)

Pflanzliche Öle und Fette 40 (g)

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendet man Extrakt 1 des Flavon-Derivats (I). Man knetete den Rahmkäse und den Puderzucker, worauf man weißen Zucker und die 50 Gew./Gew.-%ige Zitronensäurelösung (1 g Zitronensäure) zugab und mischte, bis man eine glatte Masse erhielt. Dazu gab man das Aroma, den Farbstoff und das Flavon-Derivat (I). Dann gab man ferner eine Mischung, die das feine Mehl, das Backpulver, das Xanthangummi und pflanzliche Öle und Fette umfaßte, zu und mischte mäßig und ließ in einem Kühlschrank 1 h stehen. Daraufhin wurde die Masse geformt und 10 min bei 170ºC gebacken, wobei man einen Keks erhielt. Der Flavon- Derivat (I)-freie Keks wurde auf die gleiche Weise als Kontrolle hergestellt.

Acht Testpersonen, die aus sechs Männern und zwei Frauen im Alter von 20 bis 40 bestanden, führten sensorische Tests mit den erhaltenen Weichbonbons durch. Die Ergebnisse sind in Tabelle 21 gezeigt.

Tabelle 21 Ergebnisse der sensorischen Tests (Anzahl der Personen)

Wie man an Tabelle 21 erkennt, ist klar, daß durch Zugabe des Flavon-Derivats (I) der Körper und die Feinheit von Keksen gefördert und die Geschmacksqualität verbessert wurden.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) den Körper und die Feinheit modifiziert (den Körper und die Feinheit fördert).

Beispiel 24: Modifizieren des Körpers und der Feinheit (Brot)

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendete man Verbindung 5 des Flavon-Derivats (I). Man mischte das kleberstarke Mehl, den Hefenährstoff, die Brothefe und das Wasser und fermentierte 4 h bei 28ºC. Dazu gab man die Teigstoffe, die kleberstarkes Mehl, Zucker, gepulverte Magermilch, Ziehmargarine und Wasser umfaßten, und das Flavon-Derivat (I) und unterzog einem Teigverfahren, worauf man 25 min bei 220ºC buk, um das Brot herzustellen. Das Flavon-Derivat (I)-freie Brot wurde auf die gleiche Weise als Kontrolle hergestellt.

Acht Testpersonen, die aus sechs Männern und zwei Frauen im Alter von 20 bis 40 bestanden, führten sonsorische Tests mit dem erhaltenen Brot durch.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 22 gezeigt.

Tabelle 22 Ergebnisse der sensorischen Tests (Anzahl der Personen)

Wie man an Tabelle 22 erkennt, ist klar, daß durch Zugabe des Flavon-Derivats (I) der Körper und die Feinheit von Brot gefördert und die Geschmacksqualität verbessert wurden.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) den Körper und die Feinheit modifiziert (den Körper und die Feinheit fördert).

Beispiel 25: Modifizieren des Körpers und der Feinheit (Überzug aus gekochter Fischpaste)

Gemahlenes Fischfleisch 100 (g)

Salz 2 (g)

Stärke 5 (g)

Wasser 40 (g)

Flavon-Derivat (I) 0,0001 (g)

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendete man Verbindung 11 des Flavon-Derivats (I). Man mischte das gemahlene Fischfleisch, Salz, Stärke, Wasser und das Flavon- Derivat (I). Nach einem allgemeinen Verfahren stellte man einen Überzug aus gekochter Fischpaste, der das Flavon- Derivat (I) enthielt, her. Alternativ stellte man nach dem gleichen Verfahren als Kontrolle einen Flavon-Derivat (I)- freien Überzug aus gekochter Fischpaste her.

Acht Testpersonen, die aus sechs Männern und zwei Frauen im Alter von 20 bis 40 bestanden, führten sonsorische Tests mit dem erhaltenen Brot durch.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 gezeigt.

Tabelle 23 Ergebnisse der sensorischen Tests (Anzahl der Personen)

Wie man an Tabelle 23 erkennt, ist klar, daß durch Zugabe des Flavon-Derivats (I) der Körper und die Feinheit von Überzug aus gekochter Fischpaste gefördert und die Geschmacksqualität verbessert wurden.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) den Körper und die Feinheit modifiziert (den Körper und die Feinheit fördert).

Beispiel 26: Modifizieren des Körpers und der Feinheit (sauer eingelegte NOZAWA-NA (japanische Lautsprache), in Sojasoße getränkt) Sojasoße zum Tränken

NOZAWA-NA, zuvor getränkt 500 (g)

Sojasoße 15 (g)

Natrium-L-glutamat 3 (g)

Natriumsuccinat 0,2 (g)

Salz 1 (g)

Wasser 20 (g)

Gewürzbasis

Wasser 100 (g)

Salz 5 (g)

Natrium-L-glutamat 0,6 (g)

Weinessigsud 4 (g)

Flavon-Derivat (I) 0,00005 (g)

Als geschmacksmodifizierendes Mittel verwendete man Extrakt 1 des Flavon-Derivats (I). Man wrung NOZAWA-NA, die man zuvor mit Sojasoße getränkt hatte, maßvoll aus und packte sie in einen Beutel mit der halben Menge der Gewürzbasis, um auf diese Weise mit Sojasoße getränkte NOZAWA-NA herzustellen. Die Flavon-Derivat (I)-freien, mit Sojasoße getränkten NOZAWA-NA wurden auf die gleiche Weise als Kontrolle hergestellt.

Acht Testpersonen, die aus sechs Männern und zwei Frauen im Alter von 20 bis 40 bestanden, führten sonsorische Test mit den erhaltenen NOZAWA-NA durch.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 24 gezeigt.

Tabelle 24 Ergebnisse der sensorischen Tests (Anzahl der Personen)

Wie man an Tabelle 24 erkennt, ist klar, daß durch Zugabe des Flavon-Derivats (I) der Körper und die Feinheit von mit Sojasoße getränkten NOZAWA-NA gefördert und die Geschmacksqualität verbessert wurden.

Daher ist klar, daß das Flavon-Derivat (I) den Körper und die Feinheit modifiziert (den Körper und die Feinheit fördert).

Gemäß der vorliegenden Erfindung kann das Flavon-Derivat (I), d. h. ein aktiver Bestandteil des erfindungsgemäßen Geschmacksmodifizierers, verschiedene mit dem Geschmack im Zusammenhang stehende Faktoren modifizieren. Insbesondere geht es um das Modifizieren hinsichtlich der Förderung der Säure, einer verringerten Salzigkeit, der Unterdrückung eines brackigen Geschmacks, der Unterdrückung einer unangenehm andauernden Süße, einer Förderung des Frischearomas und seiner Kontinuität, das Verringern des Aromas, das beispielsweise mit Essigsäure in Verbindung steht (der mit Essigsäure verbundene Reizgeruch), und hinsichtlich einer Förderung des Körpers, der Feinheit und des Wohlgeschmacks, der mit der Kombination der Säure, Süße und des Aromas verbunden ist.

Daher kann man die Geschmacksqualität durch Zugabe einer wirksamen Menge des erfindungsgemäßen Flavon-Derivats (I) zu einem im Mund verwendeten oder oral einnehmbaren Produkt modifizieren. Ferner kann man Fruchtgeschmack oder Aroma in fruchtsaftfreien Produkten durch Zugabe des Flavon- Derivats (I), d. h. des aktiven Bestandteils des erfindungsgemäßen Geschmacksmodifizierers, wahrnehmen. Da der erfindungsgemäße Geschmacksmodifizierer die Säure fördern kann, ohne die Säurekonzentration zu erhöhen, ist dieser besonders wirksam bei der Adaptierung eines Produkts, bei dem das Gelieren, das durch eine Veränderung des pHs hervorgerufen wird, oder das Denaturieren von Protein Probleme verursacht.


Anspruch[de]

1. Verwendung eines Flavon-Derivats der allgemeinen Formel (I):

worin R&sub1;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub6; und R&sub8; unabhängig voneinander eine Methoxy-Gruppe oder ein Wasserstoffatom sind, R&sub2; und R&sub7; eine Methoxy-Gruppe sind, und R&sub5; eine Methoxy-Gruppe oder eine Hydroxy-Gruppe ist, als Mittel zum Modifizieren des ursprünglichen Geschmacks eines Produkts, dessen Verwendung im Mund beabsichtigt ist, oder eines oral einnehmbaren Produkts.

2. Verwendung gemäß Anspruch 1, worin R&sub5; in dem Flavon- Derivat eine Hydroxy-Gruppe ist.

3. Verwendung gemäß Anspruch 1, worin R&sub1; bis R&sub6; in dem Flavon-Derivat 4 bis 7 Methoxy-Gruppen insgesamt aufweisen.

4. Verwendung gemäß Anspruch 3, worin alle Reste R&sub1;, R&sub2;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6;, R&sub7; und R&sub8; in dem Flavon-Derivat Methoxy- Gruppen sind und R&sub3; in dem Flavon-Derivat ein Wasserstoffatom ist.

5. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, worin das Flavon-Derivat ein Extrakt einer zu den Rutaceae gehörenden Pflanze ist.

6. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, worin das Flavon-Derivat 3',4',5,6,7-Pentamethoxyflavon, 3',4',5,6,7,8-Hexamethoxyflavon, 4',5,6,7,8- Pentamethoxyflavon, 3',4',5,7,8-Pentamethoxyflavon, 3',4',5,7-Tetramethoxyflavon, 5,7,8,4'- Tetramethoxyflavon, 3,3',4',5,7,8-Hexamethoxyflavon, 4',5,7-Trimethoxyflavon, 5-Hydroxy-4',6,7,8- tetramethoxyflavon, 5-Hydroxy-3',4',6,7,8- pentamethoxyflavon oder 3,3',4',5,5',6,7,8- Octamethoxyflavon oder eine Kombination hiervon ist.

7. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, worin das Flavon-Derivat zu dem Produkt, dessen Verwendung im Mund beabsichtigt ist, oder dem oral einnehmbaren Produkt in einer zwischen 0,1 ppb und 1 ppm gelegenen Menge zugegeben wird.

8. Verfahren zum Modifizieren des Originalgeschmacks eines Produkts, dessen Verwendung im Mund beabsichtigt ist, oder eines oral einnehmbaren Produktes, das die Zugabe einer wirksamen Menge des Flavon-Derivats der allgemeinen Formel (I), wie es in Anspruch 1 definiert ist, zu dem Produkt umfaßt.

9. Verfahren gemäß Anspruch 8, worin das Flavon-Derivat zu dem Produkt in einer Menge gegeben wird, die zwischen 0,1 ppb und 1 ppm liegt.

10. Verfahren gemäß Anspruch 8 oder Anspruch 9, worin das Flavon-Derivat zu dem Produkt zum Fördern des Geschmacks dieses Produkts gegeben wird.

11. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 8 bis 10, worin das Produkt, dessen Verwendung im Mund beabsichtigt ist, oder das oral einnehmbare Produkt eine organische Säure, Phosphorsäure und/oder Phytinsäure enthält.

12. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 8 bis 10, worin das Produkt, dessen Verwendung im Mund beabsichtigt ist, oder das oral einnehmbare Produkt Menthol enthält.

13. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 8 bis 10, worin das Produkt, dessen Verwendung im Mund beabsichtigt ist, oder das oral einnehmbare Produkt Essigsäure enthält.

14. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 8 bis 10, worin das Produkt, dessen Verwendung im Mund beabsichtigt ist, oder das oral einnehmbare Produkt eine Substanz mit Salzgeschmack enthält.

15. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 8 bis 10, worin das Produkt, dessen Verwendung im Mund beabsichtigt ist, oder das oral einnehmbare Produkt eine Substanz mit Süßgeschmack enthält.

16. Flavon-Derivat der Formel (I):

worin R&sub1;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub6; und R&sub8; unabhängig voneinander eine Methoxy-Gruppe oder ein Wasserstoffatom darstellen, R&sub2; und R&sub7; eine Methoxy-Gruppe sind und R&sub5; eine Hydroxy- Gruppe ist.

17. Flavon-Derivat gemäß Anspruch 16, worin R&sub1; bis R&sub6; in dem Flavon-Derivat 4 bis 7 Methoxy-Gruppen insgesamt aufweisen.

18. Flavon-Derivat gemäß Anspruch 16 oder 17, das 5-Hydroxy- 4',6,7,8-tetramethoxyflavon oder 5-Hydroxy-3',4',6,7,8- pentamethoxyflavon ist.







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