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Dokumentenidentifikation DE10038387A1 15.02.2001
Titel Verfahren zum Färben von hydrophoben halbsynthetischen oder synthetischen textilen Fasermaterialien mit reaktiven Dispersionsfarbstoffen, sowie neue reaktive Dispersionsfarbstoffe
Anmelder Ciba Specialty Chemicals Holding Inc., Basel, CH
Erfinder Adam, Jean-Marie, Rosenau, FR;
Sutter, Peter, Muttenz, CH
Vertreter Zumstein & Klingseisen, 80331 München
DE-Anmeldedatum 07.08.2000
DE-Aktenzeichen 10038387
Offenlegungstag 15.02.2001
Veröffentlichungstag im Patentblatt 15.02.2001
IPC-Hauptklasse D06P 1/38
Zusammenfassung Die vorliegende Anmeldung betrifft ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben halbsynthetischen oder synthetischen textilen Fasermaterialien, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Dispersionsfarbstoffe der Formel
D-N=N-(M-N=N) u -K (1)
worin D den Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Diphenyl-, Azobenzol-, Thiophen-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Indazol-, Benztriazol-, Pyrazol-, Anthrachinon-, Naphtholsäureimid-, Chromon- oder Diphenylenoxidreihe bedeutet, M der Rest einer Mittelkomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe ist, K den Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazol-, Pyrazolon-, Indol-, 6-Hydroxypyridon-(2)-, Indolin-, Pyridon- oder Acetessigsäurearylamid-Reihe bedeutet und u die Zahl 0 oder 1 ist,
oder der Formel
<formula>

worin L die direkte Bindung oder ein Brückenglied, vorzugsweise eine Phenylaminogruppe, ist, R eine Reaktivgruppe ist, n die Zahl 1 oder 2 ist und der Anthrachinonrest E weitersubstituiert sein kann,
mit der Maßgabe, dass die Farbstoffe der Formel (1) mindestens eine Reaktivgruppe enthalten und die Farbstoffe der Formeln (1) und (2) frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind,
verwendet,
sowie neue reaktive Dispersionsfarbstoffe.

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben halbsynthetischen oder synthetischen textilen Fasermaterialien mit Dispersionsfarbstoffen, welche mindestens eine Reaktivgruppe enthalten, sowie neue reaktive Dispersionsfarbstoffe.

Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Materialien mit Dispersionsfarbstoffen, d. h. Farbstoffen, welche keine wasserlöslichmachende Gruppen enthalten, oder reaktiven wasserlöslichen Farbstoffen, wie z. B. Säurefarbstoffen, ist bekannt. Die dabei resultierenden Färbungen erfüllen aber die heutigen Anforderungen die Echtheiten, insbesondere die Nassechtheiten, nicht vollumfänglich.

Aufgabe dieser Erfindung war es darum, ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Materialien bereitzustellen, nach dem man Färbungen mit guten Echtheiten, insbesondere sehr guten Nassechtheiten, erhält.

Es wurde nun gefunden, dass man diese Aufgabe erfindungsgemäss durch das nachfolgend beschriebene Verfahren lösen kann. Die so erhaltenen Färbungen genügen den gestellten Aufgaben. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch einen gleichmässigen Farbaufbau bei gleichzeitiger Nuancenkonstanz in verschiedenen Konzentrationen, eine gute Kombinierbarkeit und insbesondere durch sehr guten Nassechtheiten aus.

Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist somit ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Materialien, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Dispersionsfarbstoffe der Formel



D-N=N-(M-N=N)u-K (1)



worin

D den Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Diphenyl-, Azobenzol-, Thiophen-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Indazol-, Benztriazol-, Pyrazol-, Anthrachinon-, Naphtholsäureimid-, Chromon- oder Diphenylenoxidreihe bedeutet,

M der Rest einer Mittelkomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe ist,

K den Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazol-, Pyrazolon-, Indol-, 6-Hydroxypyridon-(2)-, Indolin-, Pyridon- oder Acetessigsäurearylamid-Reihe bedeutet und

u die Zahl 0 oder 1 ist,

oder der Formel





worin

L die direkte Bindung oder ein Brückenglied, vorzugsweise eine Phenylaminogruppe ist,

R eine Reaktivgruppe ist,

n die Zahl 1 oder 2 ist

und der Anthrachinonrest E weitersubstituiert sein kann,

mit der Massgabe, dass die Farbstoffe der Formel (1) mindestens eine Reaktivgruppe enthalten und die Farbstoffe der Formeln (1) und (2) frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind,

verwendet.

Als D bevorzugt ist der Rest einer Diazokomponente der Benzol oder Naphthalinreihe.

Als K bevorzugt ist der Rest einer Kupplungskomponente der Naphthalin- und Indolreihe, und insbesondere der Benzolreihe.

Als u ist die Zahl 0 bevorzugt.

Die Reste M und K können die bei Azofarbstoffen üblichen Substituenten tragen, insbesondere Hydroxy, Amino-, Methyl-, Ethyl-, Methoxy-oder Ethoxygruppen, gegebenenfalls substituierte Alkanoylaminogruppen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituierte Benzoylaminogruppen oder Halogenatome.

Der Rest E kann die bei Anthrachinonfarbstoffen üblichen Substituenten tragen, insbesondere Hydroxy, Amino-, Methyl-, Ethyl-, Methoxy- oder Ethoxygruppen, gegebenenfalls substituierte Alkanoylaminogruppen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituierte Benzoylaminogruppen oder Halogenatome. Bevorzugt sind die genannten Substituenten in den Positionen 1-, 1,4-, 1,5- oder 1,8- an den Anthrachinonrest gebunden.

Unter den Farbstoffen der Formel (1) werden in dem erfindungsgemässen Verfahren die Farbstoffe der Formel





worin

R eine Reaktivgruppe,

K eine Kupplungskomponente der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazol-, Pyrazolon-, Indol-, 6-Hydroxypyridon-(2)-, Indolin-, Pyridon- oder Acetessigsäurearylamid-Reihe und

n eine Zahl 1, 2 oder 3 sind

und der Phenylring A und gegebenenfalls der Naphthyl Ring AB wie vorderhand angegeben weitersubstituiert sein können,

mit der Massgabe, dass die Farbstoffe der Formel (3) keine wasserlöslichmachende Gruppen enthalten,

bevorzugt verwendet.

Als Reaktivgruppe sind faserreaktive Reste zu verstehen, die mit den Amino- und eventuell Carboxygruppen von synthetischen Polyamiden unter kovalenter chemischer Bindungen zu reagieren vermögen.

Geeignete Reaktivgruppen sind beispielsweise solche, die mindestens einen abspaltbaren Substituenten an einem aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest enthalten oder worin die genannten Reste einen zur Reaktion mit dem Fasermaterial geeigneten Rest enthalten.

Unter einer Reaktivgruppe sind beispielsweise solche zu verstehen, die mindestens eine aktivierte ungesättigte Gruppe, insbesondere eine ungesättigte aliphatische Gruppe, wie z. B. eine Vinyl-, Vinylsulfonyl, Halogenvinyl-, Styryl-, Acryl- oder Methacrylgruppe aufweisen.

Als solche Gruppen seien z. B. die Halogenatome enthaltenden ungesättigten Gruppen genannt, wie Halogenmaleinsäure- und Halogenpropionylsäurereste, die α- oder β-Brom- oder Chloracylgruppen, halogenierte Vinylacetatgruppen, Halogencrotonyl- oder Halogenmethacrylgruppen.

Weiterhin kommen auch solche Gruppen in Betracht, die leicht, z. B. durch Abspaltung von Halogenwasserstoff, in halogenhaltige ungesättigte Gruppen übergehen, wie z. B. die Dichlor- oder Dibrompropionyigruppe. Unter Halogenatomen sind hier Fluor-, Chlor-, Brom- und Jodatome als auch Pseudohalogenatome, wie z. B. die Cyangruppe zu verstehen.

Weitere abspaltbare Atome, bzw. abspaltbare Gruppen sind beispielsweise Ammonium einschliesslich Hydrazinium, Sulfato, Thiosulfato, Phosphato, Acetoxy oder Propionoxy.

Bevorzugt in dem erfindungsgemässen Verfahren werden Farbstoffe enthaltend die Reaktivreste der Formeln





worin

R1 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl ist,

alk einen Alkylenrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet,

alk' unabhängig voneinander Polymethylenreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet,

T Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Sulfato, Carboxy, Cyano, C1-C4-Alkanoyloxy, C1-C4 -Alkoxycarbonyl, Carbamoyl oder einen Rest -SO2-Z bedeutet,

V Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl oder ein Rest der Formel





ist, worin alk die zuvor angegebene Bedeutung hat,

Z β-Sulfatoethyl, β-Thiosulfatoethyl, β-Phosphatoethyl, β-Acyloxyethyl, β-Halogenethyl oder Vinyl bedeutet,

p, q und r unabhängig voneinander je die Zahl 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeuten und

s die Zahl 2, 3, 4, 5 oder 6 ist.

Als β-Halogenethyl kommt für Z insbesondere der β-Chlorethylrest und als β-Acyloxyethyl insbesondere der β-Acetoxyethylrest in Betracht. Der Alkylenrest alk ist vorzugsweise Methylen, Ethylen, Methylmethylen, Propylen oder Butylen. Der Substituent T ist als Alkanoyloxyrest insbesondere Acetyloxy, Propionyloxy oder Butyryloxy, und als Alkoxycarbonylrest insbesondere Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Propyloxycarbonyl. Falls V ein Alkylrest ist, kann dieser Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl oder tert.-Butyl sein. Der Rest R1 ist beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyi oder tert.-Butyl, Pentyl oder Hexyl oder vorzugsweise Wasserstoff. Die Polymethylenreste alk' sind vorzugsweise Ethylen, Propylen oder Butylen. Die Indizes p und q sind unabhängig voneinander vorzugsweise 2, 3 oder 4, s ist vorzugsweise 2.

Ganz besonder bevorzugt als Reaktivgruppe R sind die Reste -NH-COCHBr-CH2-Br, -NH-COCBr=CH2, -SO2CH2CH2OSO3H und -SO2-CH=CH2.

n ist bevorzugt die Zahl 2 und besonders bevorzugt die Zahl 1.

Unter den Farbstoffen der Formel (3) sind Farbstoffe der Formel





worin R und K die unter der Formel (3) angegebene Bedeutung haben und der Phenylring A wie vorderhand angegeben weitersubstituiert sein kann, besonders bevorzugt.

Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel





worin

K die unter der Formel (3) angegebene Bedeutung hat.

Einen weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung stellen die Farbstoffe der Formel





dar, worin

W ein Rest -SO2CH2CH2OSO3H oder -SO2CH=CH2 ist und

K1 ein Rest der Formeln





worin

R2 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder -NHCOC1-C4-Alkyl,

R3 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,

R4 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,

R5 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, -NHCOC1-C4-Alkyl oder -NHCOOC1-C4-Alkyl,

R6 C1-C4-Alkyl,

R7 Wasserstoff oder Cyano,

R8 C1-C4-Alkyl,

R9 unsubstituiertes oder substituiertes Amino,

R10 C1-C4-Alkyl,

R11 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, und

R12 C1-C4-Alkyl,

sind.

Wichtige Farbstoffe der Formel (13) stellen die Farbstoffe der Formeln













dar.

Die Farbstoffe der Formel (13) können z. B. so hergestellt werden, indem man ein Amin der Formel





nach einer üblichen Methode diazotiert und anschliessend an eine der Kupplungskomponenten der Formeln









worin R2 bis R12 die unter den Formeln (14) bis (16) angegebene Bedeutungen haben, kuppelt.

Die erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe der Formeln (1) und (2) können zum Färben und Bedrucken von halbsynthetischen und insbesondere synthetischen hydrophoben Fasermaterialien, vor allem Textilmaterialien, verwendet werden. Textilmaterialien aus Mischgeweben, die derartige halbsynthetische bzw. synthetische hydrophobe Fasermaterialien enthalten, können ebenfalls mit den Farbstoffen der Formeln (1) und (2) gefärbt oder bedruckt werden.

Als halbsynthetische hydrophobe Textilmaterialien kommen z. B. Cellulose-2S-Acetat und Cellulosetriacetat in Frage.

Synthetische hydrophobe Textilmaterialien bestehen beispielsweise aus linearen, aromatischen Polyestern, beispielsweise solchen aus Terephthalsäure und Glykolen, besonders Ethylenglykol oder Kondensationsprodukten aus Terephthalsäure und 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan; aus Polycarbonaten, z. B. solchen aus α,α-Dimethyl-4,4'-dihydroxy-diphenylmethan und Phosgen, aus Fasern auf Polyvinylchlorid- sowie insbesondere auf Polyamid-Basis.

Besondere Eignung finden sie zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Polyamidmaterialien, wie z. B. Polyamid 6 oder Polyamid 6.6, oder von Seide und sind auch geeignet zum Färben oder Bedrucken von Mischgeweben oder -Garnen aus synthetischem Polyamid und Wolle.

Das genannte Textilmaterial kann dabei in den verschiedenen Verarbeitungsformen vorliegen, wie z. B. als Faser, Faden oder Vlies, als Gewebe oder Gewirke oder in Form von Teppichen.

Die Applikation der Farbstoffe der Formeln (1) und (2) auf die Textilmaterialien erfolgt nach bekannten Färbeverfahren. Beispielsweise färbt man Polyesterfasermaterialien im Ausziehverfahren aus wässriger Dispersion in Gegenwart von üblichen anionischen oder nichtionischen Dispergiermitteln und gegebenenfalls üblichen Quellmitteln (Carrier) bei Temperaturen zwischen 80 und 140°C. Cellulose-S-acetat färbt man vorzugsweise zwischen ungefähr 65 bis 85°C und Cellulosetriacetat bei Temperaturen bis zu 115°C.

Fasermaterialien auf Polyamidbasis färbt man vorzugsweise bei einem pH-Wert von 3 bis 7, insbesondere 3 bis 5. Vorzugsweise färbt man bei einer Temperatur von 70 bis 110°C, insbesondere 80 bis 105°C.

Das Flottenverhältnis ist von apparativen Gegebenheiten, vom Substrat und der Aufmachungsform abhängig. Es kann jedoch innerhalb eines weiten Bereichs gewählt werden, z. B. von 1 : 4 bis 1 : 100, vorzugsweise 1 : 5 bis 1 : 30.

Die erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe der Formeln (1) und (2) können in den üblichen Färbeverfahren, wie z. B. im Thermosolverfahren, im Auszieh- und Continueverfahren oder Druckverfahren angewendet werden.

Die erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe der Formeln (1) und (2) sind auch zum Färben aus Kurzflotten, wie z. B. bei Kontinuefärbeverfahren oder diskontinuierlichen und kontinuierlichen Schaumfärbeverfahren, geeignet.

Bevorzugt ist das Färben, welches insbesondere nach dem Ausziehverfahren erfolgt.

Die Färbeflotten oder Druckpasten können ausser Wasser und den Farbstoffen weitere Zusätze, beispielsweise Netzmittel, Antischaummittel, Egalisiermittel oder die Eigenschaft des Textilmaterials beeinflussende Mittel wie z. B. Weichmachungsmittel, Zusätze zum Flammfestausrüsten oder schmutz-, wasser- und ölabweisende Mittel sowie wasserenthärtende Mittel und natürliche oder synthetische Verdicker, wie z. B. Alginate und Celluloseäther, enthalten.

Die Mengen, in denen die Farbstoffe der Formeln (1) oder (2) in den Färbebädern oder Druckpasten verwendet werden, können je nach der gewünschten Farbtiefe in weiten Grenzen schwanken, im allgemeinen haben sich Mengen von 0,01 bis 15 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Färbegut bzw. die Druckpaste, als vorteilhaft erwiesen.

Die Farbstoffe der Formeln (1) und (2) können ebenfalls zum Färben von Polyamid und Polyester in der Masse verwendet werden.

Die erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe der Formeln (1) und (2) zeichnen sich insbesondere durch gutes Aufziehverhalten, gute Echtheiten, insbesondere sehr gute Nassechtheiten, gute Löslichkeit und Druckpastenstabilität sowie durch gute Kombinierbarkeit aus; beim Trichromie-Färben oder -Bedrucken zeichnen sich die Farbstoffe der Formeln (1) und (2) durch gleichmässigen Farbaufbau, gutes Aufziehverhalten und gute Nuancenkonstanz auch in verschiedenen Konzentrationen aus.

Es werden egale Färbungen mit guten Allgemeinechtheiten, insbesondere guter Reib-, Nass-, Nassreib- und Lichtechtheit erhalten.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Darin sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben, Teile sind Gewichtsteile und die Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente, sofern nicht anders vermerkt. Gewichtsteile stehen zu Volumenteilen im Verhältnis von Gramm zu Kubikzentimeter.

Beispiel 1

28.1 Gewichtsteile 2-[(4-Aminophenyl)-sulfonyl]-ethyl-hydrogensulfat werden bei einem pH-Wert von 3.5 in 100 Gewichtsteilen Wasser gelöst und die Lösung mit 100 Gewichtsteilen Eis versetzt. Danach wird die Lösung bei 0°C mit 20 Gewichtsteilen Natriumnitritlösung 4N und gleichzeitig mit 60 Gewichtsteilen Naphtalin-1-sulfosäure versetzt. Die entstandene hellgelbe Suspension wird 1 Stunde gerührt. Danach wird die Diazosuspension innert 15 Minuten bei 0-5°C auf die Kupplungslösung, bestehend aus: 19.3 Teilen 2-Phenylindol in 150 Teile Essigsäure 80% und 100 Teile Dioxan getropft. Die Reaktionsmischung wird zuerts 2 Stunden bei 0-5°C und dann über Nacht bei Raumtemperatur ausreagiert. Die dunkelorange Suspension wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Die Hälfte des Rückstandes wird getrocknet und ergibt nach dem Trocknen 25 Gewichtsteile des Zwischenproduktes der Formel





Die andere Hälfte des oben beschriebenen, feuchten Zwischeproduktes der Formel (100) wird in 500 Gewichtsteile Wasser verrührt und bei einer Temperatur von 55°C und einem pH-Wert von 10.5 nach einem üblichen Verfahren vinyliert. Nach 2 Stunden Reaktionszeit wird die orange Suspension abfiltriert und mit Wasser neutral gewaschen. Nach dem Trocknen resultieren 17.8 Gewichtsteile der Verbindung der Formel





Beispiele 2-15

Analog zu dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren erhält man die Verbindungen der Formel





Die Verbindungen der Formeln (102) bis (107) werden ausgehend von 4-Vinylsulfonanilin hergestellt.

Die Verbindungen der Formeln (108) und (109) werden gemäss Beispiel 1 als Sulfatoester isoliert und wie folgt derivatisiert.

2.2 Gewichtsteile der Verbindung der Formel (108) werden in 22 Gewichtsteile Pyridin innert 8 Minuten mit 1.96 Gewichtsteilen Acetylchlorid versetzt, wobei die Temperatur bis auf 43°C ansteigt. Bei 40-45°C lässt man die Reaktionsmischung ausreagieren. Anschliessend wird die Reaktionsmischung mit 2 Gewichtsteilen Methanol versetzt. Die etwas trübe, orange Lösung wird auf 70 ml Kaliumchloridlösung conc. ausgetragen, nach 15 Minuten Rühren abfiltriert und mit Sole 25% gewaschen. Das feuchte Nutschgut wird in 50 Gewichtsteile Wasser verrührt und bei einer Temperatur von 50°C und einem pH-Wert von 10.5 nach einem üblichen Verfahren vinyliert. Die entstandene orange Suspension wird abfiltriert und mit Wasser neutral gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 0.5 Gewichtsteile der Verbindung der Formel





Analog zu diesem Verfahren erhält man die Verbindungen der Formel





respektive, ausgehend von der Verbindung der Formel (109), die Verbindungen der Formel





Färbebeispiel

In einer Laborfärbeapparatur werden 10 Teile Polyamid 6-6-Fasermaterial im Flottenverhältnis 1 : 20 und 2, 3 Teile der 1%igen Dispersion des Farbstoffes der Formel (101) gegeben. Die Flotte wird danach auf 98°C erwärmt (1°C/Minute), 45 Minuten bei 98°C gehalten und anschliessend auf eine Temperatur von 70°C abgekühlt. Das gefärbte Polyamidfasermaterial wird dann der Flotte entnommen, mit Wasser gespült und anschliessend getrocknet. Man erhält ein orange gefärbtes Gewebe.


Anspruch[de]
  1. 1. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben halbsynthetischen oder synthetischen textilen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet ist, dass man Dispersionsfarbstoffe der Formel



    D-N=N-(M-N=N)u-K (1)



    worin D den Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Diphenyl-, Azobenzol-, Thiophen-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Indazol-, Benztriazol-, Pyrazol-, Anthrachinon-, Naphtholsäureimid-, Chromon- oder Diphenylenoxidreihe bedeutet, M der Rest einer Mittelkomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe ist, K den Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazol-, Pyrazolon-, Indol-, 6-Hydroxypyridon-(2)-, Indolin, Pyridon oder Acetessigsäurearylamid-Reihe bedeutet und u die Zahl 0 oder 1 ist,

    oder der Formel





    worin L die direkte Bindung oder ein Brückenglied, vorzugsweise eine Phenylaminogruppe ist, R eine Reaktivgruppe ist, n die Zahl 1 oder 2 ist und der Anthrachinonrest E weitesubstituiert sein kann,

    mit der Massgabe, dass die Farbstoffe der Formel (1) mindestens eine Reaktivgruppe enthalten und die Farbstoffe der Formeln (1) und (2) frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, verwendet.
  2. 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet ist, dass man Dispersionsfarbstoffe der Formel





    worin R eine Reaktivgruppe, K eine Kupplungskomponente der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazol-, Pyrazolon-, Indol-, 6-Hydroxypyridon-(2)-, Indolin, Pyridon oder Acetessigsäurearylamid-Reihe und n eine Zahl 1, 2 oder 3, sind und der Phenylring A und gegebenenfalls der Naphthyl Ring AB weitersubstituiert sein können, verwendet.
  3. 3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Dispersionsfarbstoffe der Formel





    worin L eine Phenylaminogruppe ist, verwendet.
  4. 4. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel





    worin R eine Reaktivgruppe, K eine Kupplungskomponente der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazol-, Pyrazolon-, Indol-, 6-Hydroxypyridon-(2)-, Indolin-, Pyridon- oder Acetessigsäurearylamid-Reihe und

    n eine Zahl 1, 2 oder 3 sind und der Phenylring A und gegebenenfalls der Naphthyl Ring AB weitersubstituiert sein können, verwendet.
  5. 5. Verwendung der Farbstoffe der Formeln (1) oder (2) gemäss Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von polyamidhaltigen Materialien.
  6. 6. Dispersionsfarbstoffe der Formel





    worin

    W ein Rest -SO2CH2CH2OSO3H oder -SO2CH=CH2 ist, K1 ein Rest der Formeln





    ist, worin R2 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder -NHC=C1-C4-Alkyl, R3 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R4 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R5 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, -NHCOC1-C4-Alkyl oder -NHCOOC1-C4-Alkyl, R6 C1-C4-Alkyl, R7 Wasserstoff oder Cyano, R8 C1-C4-Alkyl, R9 unsubstituiertes oder substituiertes Amino, R10 C1-C4-Alkyl, R11 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, und R12 C1-C4-Alkyl,

    sind.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel (13), dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel





    nach einer üblichen Methode diazotiert und anschliessend an eine der Kupplungskomponenten der Formeln









    worin R2 bis R12 die unter den Formeln (14) bis (16) angegebene Bedeutungen haben, kuppelt.
  8. 8. Die mit den Dispersionsfarbstoffen der Formeln (1) oder (2) gemäss Anspruch 1 gefärbten oder bedruckten hydrophoben halbsynthetischen oder synthetischen Materialien, insbesondere synthetischen Polyamidmaterialien.






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