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Dokumentenidentifikation DE19955662A1 23.05.2001
Titel Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen
Anmelder Bayer AG, 51373 Leverkusen, DE
Erfinder Feucht, Dieter, Dr., 40789 Monheim, DE;
Dahmen, Peter, Dr., 41470 Neuss, DE;
Wilhelm, Mark, Dr., 40764 Langenfeld, DE;
Pontzen, Rolf, Dr., 42799 Leichlingen, DE;
Kremer, Mathias, Dr., 51399 Burscheid, DE;
Müller, Klaus-Helmut, Dr., 40593 Düsseldorf, DE
DE-Anmeldedatum 19.11.1999
DE-Aktenzeichen 19955662
Offenlegungstag 23.05.2001
Veröffentlichungstag im Patentblatt 23.05.2001
IPC-Hauptklasse A01N 47/38
Zusammenfassung Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten Carbomoyltriazolinonen einerseits und bekannten, herbizid wirksamen Verbindungen andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur Unkrautbekämpfung verwendet werden können.

Beschreibung[de]

Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten Carbamoyltriazolinonen einerseits und bekannten, herbizid wirksamen Verbindungen andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur Unkrautbekämpfung verwendet werden können.

Carbamoyltriazolinone sind als breit wirksame Herbizide Gegenstand einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. EP-A 294 666, EP-A 370 293, EP-A 391 187, EP-A 398 096, EP-A 399 294, EP-A 415 196, EP-A 477 646). Die bekannten Carbamoyltriazolinone weisen jedoch eine Reihe von Wirkungslücken auf.

Eine Reihe von herbiziden Wirkstoffkombinationen auf Basis von N-Aryl-uracilen sind ebenfalls bereits bekannt geworden (vgl. DE-A-196 35 060, DE-A-196 35 074). Die Eigenschaften dieser Wirkstoffkombinationen sind jedoch auch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß eine Reihe von bekannten Wirkstoffen aus der Reihe der Carbamoyltriazolinone bei gemeinsamer Anwendung mit bekannten herbizid wirksamen Verbindungen aus verschiedenen Stoffklassen ausgesprochen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, wie z. B. in Gerste, Mais, Reis, Soja, Sonnenblumen, Weizen und Zuckerrohr, aber auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nichtselektiven Bereich verwendet werden können.

Gegenstand der Erfindung sind herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend

  • 1. ein Carbamoyltriazolinon der allgemeinen Formel (I)





    in welcher

    R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino, Diallcylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,

    R2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino oder Arylalkyl steht, und

    R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Arylalkenyl oder Arylalkinyl steht,

    ("Wirkstoffe der Gruppe 1 ")

    und
  • 2. eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:

    5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natriumsalz (Acifluorfensodium), 1H-1,2,4-triazol-3-amin (Amitrole), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)- phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-an (Azafenidin), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H- pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethyl- sulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron), 2-[2-[4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure- methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct-3-en-2-on (Benzobicyclon), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6- dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)-benzoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2- propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil-allyl), 2-(1-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5- [2,4,6-trimethyl-3-(1-oxo-butyl)-phenyl]-2-cyclohexen-1-on (Butroxydim), N,N- Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid (Cafenstrole), 2-[1-[(3-Chlor-2-propenyl)-oxyimino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H- pyran-4-yl)-2-cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxydim), N-(4-Chlor-6-methoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuronethyl), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)- phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl), 2-[1-[2-(4-Chlor-phenoxy)- propoxyaminobutyl]-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+ )-2-[1-[[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Clethodim), 2-(1-Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-an (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2-fluor-phenoxy)- phenoxy]-propansäure-butylester (Cyhalofop-butyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5- ethoxy-7-fluor-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), 2-[1- [(3,5-Difluor-phenyl)-amino-carbonylhydrazono]-ethyl]-pyridin-3-carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-1-piperidin-carbothioat (Dimepiperate), (S)-2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (Dimethenamid-P), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl-1H-inden-1,3- (2H)-dion(Epropodan), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat(Fenoxaprop-P-ethyl), 4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro- 5-oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid (Fentrazamide), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5- methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrirnidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5- Trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4-Brom-1-methyl-5-trifluormethyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4- fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5- oxo-N-[(2-trifluormethoxyphenyl)-sulfonyl]-1-H-1,2,4-triazol-1-carboxamid- Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), 2-[7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)- 2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3-dion (Flumioxazin), 2- [4-Chlor-2-fluor-5-[(1-methyl-2-propinyl)-oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethylphenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzarnid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)- amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-formylamino-N,N-dimethyl-benzamid (Foramsuliron), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P- methyl, -ethoxyethyl, -butyl), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod- 2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulftiron-methylsodium), (4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)- methanon (Isoxachlortole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-1-oxopropyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Ethoxy-1-methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4- trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N- methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl)-1,3- cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), (S)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-acet-amid (S-Metolachlor), S-(2-Chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-(1-methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon), 3-[1-(3,5-Dichlor-phenyl)-1-i-propyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl- 4H-1,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor-1-(3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), N-(4-Fluor-phenyl)-6-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2-carboxamid (Picolinafen), 1-Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6- fluor-tetrahydro-1,3-dioxo-1 H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfonamid (Profluazol), N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(1- Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]- propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(1-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy- 1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Procarbazone-sodium), 1-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2- yl)-5-(methyl-2-propinylamino)-1H-pyrazol-4-carbonitril (Pyrazogyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), 6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl-1(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin- 2-yl-oxy)-benzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio)-benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7- Dichlor-chinolin-8-carbonsäure (Quinchlorac), 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinyloxy)- phenoxy]-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanyl-methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), 2-(1-Ethoximinobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy- 2-cyclohexen-1-on (Sethoxydim), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)-4-(2- methyl-propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), (3,5,6-Trichlor)-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Trifloxysulfuron), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-1,3,5-triazin- 2-yl]-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron-methyl), N- (4-Methoxy-6-trifluormethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]- carbonyl]-3-(N-methyl-N-methylsulfonyl-amino])-2-pyridinsulfonamid (vgl. WO-A-92/10660), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]- 4-[[(methylsulfonyl)-amino]methyl]-benzoesäure-methylester (vgl. DE-A-43 35 297), 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1- yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluorbenzencarbothioamid (vgl. WO-A-95/30661),

    ("Wirkstoffe der Gruppe 2"),

    sowie gegebenenfalls
  • 3. eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:

    4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro- 3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4- Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenylacetamid (Dichlormid), N-(4-Methylphenyl)-N'-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5- trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2- Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4- Chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3- Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), Diethyl-1- (2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyrdiethyl) 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2- Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyloxazolidin (R-29148), 1-(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazol-3-carbonsäuremethylester und N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-[(methylamino-carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid

    ("Wirkstoffe der Gruppe 3").

Bevorzugte Bedeutungen der in der vorstehend gezeigten Formel (I) aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.

R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4- Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl.

R2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Phenyl-C1-C4-alkyl.

R3 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1- C4-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C2-C6-alkenyl oder Phenyl-C2-C6- alkinyl.

R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, Ethylidenamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.

R2 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino, Butinylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Benzyl.

R3 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino oder Dibutylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl oder Hexinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclohexylethyl oder Cyclohexylpropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, Phenylethenyl, Phenylpropenyl, Phenylpropenyl, Phenylbutenyl, Phenylethinyl, Phenylpropinyl oder Phenyl-butinyl.

R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Propenyloxy oder Propinyloxy, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Propenylamino oder Propinylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl.

R2 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino, Butinylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylmethyl.

R3 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl oder Hexinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclohexylethyl oder Cyclohexylpropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, Phenylethenyl, Phenylpropenyl, Phenylpropenyl, Phenylbutenyl, Phenylethinyl, Phenylpropinyl oder Phenyl-butinyl.

Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) seien im einzelnen genannt:

4-Amino-5-methyl-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethyl-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-n-propyl-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4- dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methoxy-2-(1,1-dimethylethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethoxy-2-(1,1- dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5- methyl-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol- 3-on, 4-Amino-5-ethyl-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro- 3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-n-propyl-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methoxy-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3- on, 4-Amino-5-ethoxy-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro- 3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methyl-2-(2-chlor-1,1-dimethyl-ethyl-amino- carbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethyl-2-(2-chlor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-npropyl-2-(2-chlor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol- 3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-(2-chlor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methoxy-2-(2-chlor-1,1-dimethyl-ethylaminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethoxy-2-(2-chlor- 1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i- propyl-2-i-propyl-aminocarbonyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-dimethylamino-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3 - on, 4-Amino-5-dimethylamino-2-(2-fluor-1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-dimethylamino-2-(2-chlor-1,1 -dimethylethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on und 4-Methyl-5-methoxy-2- (1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on.

Die Verbindung 4-Amino-5-(1-methyl-ethyl)-2-(1,1-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on - nach Chem. Abstracts auch als 4-Amino-N-(1,1- dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-(1-methyl-ethyl)-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid zu bezeichnen (CAS-Reg-Nr.: 129909-90-6, Verbindung (I-1) der Anwendungsbeispiele, vorgeschlagener Common Name: "Amicarbazone") - wird als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.

Die Verbindungen der Formel (I) sind in den oben angegebenen Patentanmeldungen bzw. Patentschriften beschrieben.

Die Wirkstoffe der Gruppe 2 können ihrer chemischen Struktur entsprechend folgenden Wirkstoffklassen zugeordnet werden:

Amide (z. B. Picolinafen Propanil), Arylheterocyclen (z. B. Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacil-allyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate, Flumioxazin, Oxadiazon, Oxadiargyl, Profluazol, Pyraflufen-ethyl, Pyridatol, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3 - trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor-benzolcarbothioamid), Aryloxyphenoxypropionate (z. B. Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop-P-butyl, Haloxyfop-P-methyl, Quizalofop-P-ethyl), Carbonsäurederivate (z. B. Triclopyr), Chloracetamide (z. B. Dimethenamid-P, S-Metolachlor, Propisochlor), Cyclohexandione (z. B. Butroxydim, Clefoxydim, Cycloxydim, Sethoxydim), Dinitroaniline (z. B. Benfluralin, Oryzalin), Diphenylether (z. B. Acifluorfen-sodium, Fomesafen, Lactofen, Oxyfluorfen), Isoxazole (z. B. Isoxachlortole), Oxyacetamide (z. B. Mefenacet), Pyridine (z. B. Thiazopyr), Pyrimidinyl(thio)benzoate (z. B. Pyribenzoxim, Pyriminobac-methyl, Pyrithiobac-sodium), Sulfonylharnstoffe (z. B. Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron-ethyl, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Foramsulfuron, Iodosulfuron-methyl-sodium, Trifloxysulfuron, Triflusulfuronmethyl, Tritosulfuron), Tetrazolinone (z. B. Fentrazamide), Thiocarbamate (z. B. Dimepiperate), Triazinone (z. B. Metamitron), Triazole (z. B. Amitrole), Triazolinone (z. B. Flucarbazone-sodium, Procarbazone-sodium) Triazolopyrimidine (z. B. Diclosulam, Florasulam), Triketone (z. B. Mesotrione).

Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 2 seien besonders hervorgehoben:

Azafenidin, Butafenacil-allyl, Dimethenamid-P, Fenoxaprop-P-ethyl, Mesotrione, S- Metolachlor.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 1, ein bis drei Wirkstoffe der Gruppe 2 und gegebenenfalls einen Wirkstoff der Gruppe 3.

Insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen Wirkstoff der Gruppe 1, einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 2 und gegebenenfalls einen Wirkstoff der Gruppe 3.

Als Beispiele für die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen seien genannt:

Amicarbazone + Butafenacil-allyl, Amicarbazone + Mesotrione, Amicarbazone + Fenoxaprop-P-ethyl + Mefenpyr-diethyl, Amicarbazone + Flucarbazone-sodium, Amicarbazone + Flucarbazone-sodium + Mefenpyr-diethyl, Amicarbazone + Procarbazone-sodium, Amicarbazone + Procarbazone-sodium + Mefenpyr-diethyl, Amicarbazone + Dimethenamid-P, Amicarbazone + S-Metolachlor, Amicarbazone + S- Metolachlor + Benoxacor.

Es wurde nun überraschend gefunden, daß die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus den Carbamoyltriazolinonen der Formel (I) und den oben angeführten Wirkstoffen der Gruppe 2 bei weitgehend guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Mais, daneben aber auch in Baumwolle, Sonnenblumen, Soja, Kartoffeln, Zuckerrohr, Weizen, Gerste und Reis zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern verwendet werden können und dass sie auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.

Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstofflcombinationen aus Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.

Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Herbizide dar.

Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,01 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,02 bis 500 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,05 bis 100 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2.

Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 3 werden besonders hervorgehoben:

5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl) und Diethyl- 1-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) zu Verbesserung der Verträglichkeit in Getreide, sowie 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro- 3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl- 3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor-N,N-di-2- propenyl-acetamid (Dichlormid), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R- 29148) zur Verbesserung der Verträglichkeit in Mais.

Es ist als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kulturpflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe 3 geeignet sind, die schädigende Wirkung von Wirkstoffen der Formel (I) und deren Salzen, gegebenenfalls auch in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2, auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu beeinträchtigen.

Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen ebenfalls besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Mischungen mit Wirkstoffen der Gruppe 2 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 3.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Pflanzenteile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhiozome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.

Unter den durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder durch Kombination dieser Methoden erhaltenen Pflanzen werden solche Pflanzen hervorgehoben, die sog. 4-HPPD-, EPSP- und/oder PPO-Hemmstoffe tolerieren, wie z. B. Acuron-Pflanzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbiä, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: All jum, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffkombinationen können sowohl in konventionellen Anbauverfahren (Reihenkulturen mit geeigneter Reihenweite) in Plantagenkulturen (z. B. Wein, Obst, Zitrus) sowie in Industrie- und Gleisanlagen, auf Wegen und Plätzen, aber auch zur Stoppelbehandlung und beim Minimum-Tillage- Verfahren eingesetzt werden. Sie eignen sich weiterhin als Abbrenner (Krautabtötung z. B. in Kartoffeln) oder als Defoliantien (z. B. in Baumwolle). Ferner sind sind sie für den Einsatz auf Bracheflächen geeignet. Weitere Einsatzgebiete sind Baumschulen, Forst, Grünland und Zierpflanzenbau.

Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:

z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstofflcombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.

Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z. B. das Handelspräparat "Oleo DuPont 11E") oder Ammoniumsalze wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.

Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf-Verfahren. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.

Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):

Wenn

X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge

und

Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha Aufwandmenge

und

E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,

dann ist

E = X + Y - (X * Y/100).

Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.


Anspruch[de]
  1. 1. Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
    1. 1. ein Carbamoyltriazolinon der allgemeinen Formel (I)





      in welcher

      R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,

      R2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy; Cycloalkylalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino oder Arylalkyl steht, und

      R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Arylalkenyl oder Arylalkinyl steht,

      ("Wirkstoffe der Gruppe 1")

      und
    2. 2. eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:

      5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natriumsalz (Acifluorfen-sodium), 1H-1,2,4-triazol-3-amin (Amitrole), 2-[2,4-Dichlor-5-(2- propinyloxy)-phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)- on (Azafenidin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[1-methyl-4-(2- methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4- Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6- dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin), N-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron), 2-[2-[4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1(2H)-pyrimidinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäuremethylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct-3-en-2-on (Benzobicyclon), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3- methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)-benzoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil-allyl), 2-(1-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(1-oxo-butyl)-phenyl]-2-cyclohexen-1-on (Butroxydim), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfonyl)- 1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid (Cafenstrole), 2-[1-[(3-Chlor-2-propenyl)-oxyimino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2Hpyran-4-yl)-2-cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxydim), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- ethoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 2-Chlor-3-[2- chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2- propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl), 2-[1-[2-(4-Chlor-phenoxy)-propoxyaminobutyl]-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[1-[[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy- 2-cyclohexen-1-on (Clethodim), 2-(1-Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4- Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Cyhalofop-butyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2- sulfonamid (Diclosulam), 2-[1-[(3,5-Difluor-phenyl)-amino-carbonylhydrazono]-ethyl]-pyridin-3-carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(1-Methyl-1- phenyl-ethyl)-1-piperidin-carbothioat (Dimepiperate), (S)-2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (Dimethenamid- P), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl-111-inden-1,3(2H)-dion (Epropodan), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-P-ethyl), 4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5- dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid (Fentrazamide), N-(2,6-Difluorphenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4-Brom-1-methyl-5-trifluormethyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxyphenyl)-sulfonyl]-1-H-1,2,4-triazol-1-carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), 2-[7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3-dion (Flumioxazin), 2-[4- Chlor-2-fluor-5-[(1-methyl-2-propinyl)-oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H- isoindol-1,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), N-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 5-(2-Chlor-4- trifluormethyl-phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2- [[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4- formylamino-N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), (R)-2-[4-(3-Chlor-5- trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methylsodium), (4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)- methanon (Isoxachlortole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]- 1-oxopropyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Ethoxy-1-methyl-2-oxo-ethyl)- 5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl)-1,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3- methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), (S)-2-Chlor-N-(2- ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acet-amid (S-Metolachlor), S-(2-Chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2- propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3- [2,4-Dichlor-5-(1-methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)- on (Oxadiazon), 3-[1-(3,5-Dichlor-phenyl)-1-i-propyl]-2,3-dihydro-6-methyl- 5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor-1-(3-ethoxy-4- nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), N-(4-Fluor-phenyl)-6- (3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2-carboxamid (Picolinafen), 1-Chlor-N- [2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro-1,3-dioxo-1H-pyrrolo [1,2-c]- imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfonamid (Profluazol), N-(3,4-Dichlorphenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(1-Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]- ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(1-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4- triazol-1-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Procarbazone-sodium), 1-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]- pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-propinylamino)-1H-pyrazol-4-carbonitril (Pyrazogyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)- benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), 6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl-1(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio)- benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8- carbonsäure (Quinchlorac), 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]- propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanyl-methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), 2-(1-Ethoximinobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3- hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Sethoxydim), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbonsäuremethylester (Thiazopyr), (3,5,6-Trichlor)-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluorethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Trifloxysulfuron), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]-N'-(2-methoxycarbonylphenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron-methyl), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N- methyl-N-methylsulfonyl-amino])-2-pyridinsulfonamid, 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)- amino]methyl]-benzoesäure-methylester, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3- trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluorbenzencarbothioamid,

      ("Wirkstoffe der Gruppe 2"),

      sowie gegebenenfalls
    3. 3. eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:

      4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS- 145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA- 24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl- phenyl)-N'-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2- phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H- 1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N- (1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), Diethyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1 H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG- 191), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)- phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2, 5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), 1-(2- Chlor-phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-methylester und N-(2- Methoxy-benzoyl)-4-[(methylamino-carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid

      ("Wirkstoffe der Gruppe 3").
  2. 2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass

    R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1- C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht,

    R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht, und

    R3 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1- C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4- Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl-C1- C6-alkyl, Phenyl-C2-C6-alkenyl oder Phenyl-C2-C6-alkinyl steht.
  3. 3. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass

    R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, Ethylidenamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,

    R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, 1-, s- oder t-Butylthio, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino, Butinylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Benzyl steht, und

    R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino oder Dibutylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl oder Hexinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclohexylethyl oder Cyclohexylpropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, Phenylethenyl, Phenylpropenyl, Phenylpropenyl, Phenylbutenyl, Phenylethinyl, Phenylpropinyl oder Phenyl-butinyl steht.
  4. 4. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass

    R1 für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Propenyloxy oder Propinyloxy, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Propenylamino oder Propinylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl steht,

    R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino, Butinylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy oder Cyclopropylmethyl steht, und

    R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl oder Hexinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclohexylethyl oder Cyclohexylpropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, Phenylethenyl, Phenylpropenyl, Phenylpropenyl, Phenylbutenyl, Phenylethinyl, Phenylpropinyl oder Phenyl-butinyl steht.
  5. 5. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff der Gruppe 1 die Verbindung 4-Amino-5-(1-methyl-ethyl)-2-(1,1-dimethyl-ethylaminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on ist.
  6. 6. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff der Gruppe 2 ausgewählt ist aus den Wirkstoffen Azafenidin, Butafenacil-allyl, Dimethenamid-P, Fenoxaprop-P-ethyl, Mesotrione und S- Metolachlor.
  7. 7. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff der Gruppe 3 ausgewählt ist aus den Wirkstoffen 5-Chlorchinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), Diethyl-1-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl), 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4- benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid) und 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148).
  8. 8. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 1, ein bis drei Wirkstoffe der Gruppe 2 und gegebenenfalls einen Wirkstoff der Gruppe 3 umfasst.
  9. 9. Mittel gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass es einen (1) Wirkstoff der Gruppe 1, einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 2 und gegebenenfalls einen Wirkstoff der Gruppe 3 umfasst.
  10. 10. Verwendung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen.
  11. 11. Verfahren zum Herstellen eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man die Wirkstoffe mit üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.






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