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Dokumentenidentifikation DE69613164T2 27.09.2001
EP-Veröffentlichungsnummer 0732064
Titel Verwendung eines Zusatzstoffes zur Verminderung von Bittergeschmack
Anmelder Kao Corp., Tokio/Tokyo, JP
Erfinder Katsuragi, Yoshihisa, Kamisu-machi, Ibaragi, JP;
Sugiura, Yoko, Kamisu-machi, Ibaragi, JP;
Ono, Shigeyuki, Kamisu-machi, Ibaragi, JP;
Otsuji, Kazuya, Kamisu-machi, Ibaragi, JP
Vertreter Patent- und Rechtsanwälte Kraus & Weisert, 80539 München
DE-Aktenzeichen 69613164
Vertragsstaaten CH, DE, FR, GB, LI
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 13.03.1996
EP-Aktenzeichen 961039641
EP-Offenlegungsdatum 18.09.1996
EP date of grant 06.06.2001
Veröffentlichungstag im Patentblatt 27.09.2001
IPC-Hauptklasse A23L 1/221
IPC-Nebenklasse A23L 1/03   A23L 1/015   A61K 31/225   C07C 69/00   A61K 7/24   

Beschreibung[de]
GEBIET DER ERFINDUNG

Die Erfindung betrifft die Verwendung eines Mittels zur Verminderung der Bitterkeit beziehungsweise des bitteren Geschmacks. Sie betrifft insbesondere die Verwendung eines Mittels zur Verminderung der Bitterkeit, welches die Bitterkeit wirksam vermindern kann, wenn es einem medizinischen Mittel für die orale Verwendung, einem Nahrungsmittel oder einem Kosmetikum, das bitter schmeckt, zugegeben wird.

HINTERGRUND DER ERFINDUNG

Geschmacksrichtungen können grob in fünf fundamentale eingeteilt werden (d. h. süß, salzig, sauer, körpereigen und bitter). Unter diesen Geschmacksrichtungen wird der bittere Geschmack häufig als unangenehm empfunden, insbesondere haben auf dem Gebiet der Pharmazie die meisten Arzneimittel einen bitteren Geschmack, wie das Sprichtwort sagt "Gute Medizin schmeckt bitter". Dementsprechend ist es ein wichtiges Problem bei dem Arzneimittelherstellungsverfahren, bitteren Geschmack zu maskieren.

In der Arzneimittelindustrie ist es hauptsächliche Praxis, die Bitterkeit mit einem Zuckerüberzug (im Falle von Tabletten) oder einem Filmüberzug unter der Verwendung von Polymeren (im Falle von Zucker-beschichteten Tabletten, Granulaten und Körnern) zu maskieren. Im Falle fester Präparate wurden allgemein Versuche unternommen, bitteren Geschmack durch Mikroeinkapselung unter Verwendung von Einschlußverbindungen (JP-A-3-236316; der Ausdruck "JP-A", wie er hier verwendet wird, bedeutet eine nicht geprüfte publizierte japanische Patentanmeldung) oder durch Insolubilisierung von Arzneimitteln über chemische Modifizierung zu maskieren. Jedoch besitzt jedes dieser Verfahren einige Schwierigkeiten, beispielsweise kann die Bitterkeit nicht vollständig maskiert werden, es ist ein kompliziertes Verfahren erforderlich oder der Anwendungsbereich davon ist auf besondere Arzneimittel beschränkt. Das Problem der Minderung des bitteren Geschmacks ist weiterhin im Falle von flüssigen Arzneimitteln ernsthaft. Da für flüssige Präparate kein Überzug verwendbar ist, wurden Versuche unternommen, die Bitterkeit durch Beimischen von Zuckern oder organischen Säuren in hoher Konzentration oder durch Zugabe von Geschmacksstoffen zu maskieren. Jedoch erreicht keines dieser Verfahren eine vollständige Maskierungswirkung. Flüssigarzneimittel und trockene Sirupe, die vor der Verwendung aufgelöst werden, werden insbesondere häufig Säuglingen und Kindern verabreicht, die nicht gut feste Arzneimittel, wie Tabletten und Granulate, nehmen können. Es ist daher ein großes Problem bei flüssigen Arzneimitteln, den bitteren Geschmack zu maskieren.

Im Hinblick auf Nahrungsmittel tritt die Schwierigkeit des bitteren Geschmacks bei verschiedenen Nahrungsmitteln auf, beispielsweise der störende Geschmack, der hauptsächlich durch Peptide und Aminosäuren hervorgerufen wird, die aus Proteinhydrolysaten stammen, und der bittere Geschmack von Fruchtsäften. Bei der derzeitigen Tendenz im Hinblick auf gesunde Diäten, gibt es eine Reihe von Gesundheitsnahrungsmittel verschiedenen Typs auf dem Markt. Unter diesen Produkten sind Extrakte, die von Pflanzen stammen, beispielweise Gymnemsäure, Aloe), die einen starken bitteren Geschmack zeigen. Es ist in vielen Fällen im wesentlichen erforderlich, den störenden Geschmack aus Nahrungsmitteln zu entfernen, da die Qualitäten der Nahrungsmittel per se dadurch verschlechtert werden. Beispiele existierender Verfahren zur Beseitigung unangenehmer Geschmackskomponenten, hauptsächlich Bitterkomponenten aus Nahrungsmitteln, umfassen ein Verfahren unter Verwendung eines Adsorbens (U. S. Patent 4 282 264, entsprechend EP14362 und JP-A-55- 108254, JP-A-60-91969), ein Verfahren unter Verwendung einer Einschlußverbindung (JP-A-61-40260, JP-A-2-283246), ein Verfahren, bei dem ein Süßstoff zugegeben wird, und ein Verfahren, bei dem die bitteren Komponenten, wie die Peptide, durch Enzyme zersetzt und eliminiert werden (JP- A-2-207768). Es ist weiterhin Praxis, die Nahrungsmittel zu modifizieren, indem vorab Gewebe, die die unangenehmen Geschmackskomponenten, wie Bitterkomponenten, enthalten, daraus entfernt werden. Jedoch besitzen all diese Verfahren Nachteile, beispielsweise kann die Bitterkeit nicht vollständig unterdrückt werden oder der Geschmack der Nahrungsmittel ändert sich dabei.

In einigen Nahrungsmitteln ist es erforderlich, dass die unangenehmen Geschmackskomponenten, die hauptsächlich Bitterkomponenten enthalten, nicht vollständig entfernt werden. Das heißt, die Bitterkeit soll in diesen Fällen kontrolliert werden, beispielweise dadurch, daß nur der unangenehme bittere Geschmack entfernt wird. Beispiele für solche Nahrungsmittel umfassen Luxusgetränke (beispielsweise Kaffee, schwarzer Tee, grüner Tee), alkoholische Getränke (beispielsweise Bier, Whisky), einige Softdrinks (beispielsweise Pflanzensaft) und würzige Gemüsesorten (beispielsweise genießbare Wildpflanzen). In diesen Nahrungsmitteln ist es nämlich erforderlich, den bitteren Geschmack nicht vollständig zu eliminieren, sondern ihn zu kontrollieren.

Bei Kosmetika ist es bevorzugt, dass die Komponenten keine Bitterkeit zeigen, insbesondere in Lotionen, Schaum, Waschmitteln, Zahnpasten usw., die auf das Gesicht oder in der Mundhöhle angewendet werden. Jedoch zeigen einige grenzflächenaktive Mittel und Geschmacksmittel, die in diesen Produkten verwendet werden, Bitterkeit, wodurch der Typ und der Gehalt solcher Komponenten bei einem Gebrauch beschränkt wird. Das bekannte Verfahren zur Beseitigung der Bitterkeit umfaßt die Zugabe von Süßstoffen oder spezifischen Geschmacksstoffen. Jedoch gibt es das Problem, dass dieses Verfahren bei Komponenten mit intensiver Bitterkeit keine befriedigende Wirkung zeigt.

Dementsprechend ist es Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Verminderung der Bitterkeit zur Verfügung zu stellen, das eine ausgezeichnete Wirkung bei der Verminderung der Bitterkeit bei Arzneimitteln, Nahrungsmitteln oder Kosmetika, die unangenehme Geschmackskomponenten, wie bittere Komponenten, enthalten, zeigt, wobei weder eine Gefahr noch irgendeine Änderung im Geschmack im Falle von Arzneimitteln verursacht wird.

Unter diesen Umständen haben die genannten Erfinder ausgedehnte Untersuchungen durchgeführt. Als Ergebnis haben sie erfolgreich gefunden, dass ein Ester eines Mono- oder Diglycerids mit einer Polycarbonsäure oder einem Salz davon stark zur Verminderung der Bitterkeit beiträgt, wodurch die vorliegende Erfindung vervollständigt wurde.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung eines Mittels zur Verminderung der Bitterkeit, welches einen Ester eines Mono- oder Diglycerids mit einer Polycarbonsäure oder ein Salz davon umfaßt. Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung eines solchen Mittels zur Verminderung der Bitterkeit in medizinischen Zubereitungen für die orale Verwendung, in Nahrungsmitteln und Kosmetika, die das oben erwähnte Mittel zur Erleichterung der Bitterkeit enthalten.

GENAUE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG

Der Ester des Mono- oder Diglycerids mit einer Polycarbonsäure, der bei der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann beispielweise durch Umsetzung eines Mono- oder Diglycerids mit einer Polycarbonsäure oder einem reaktiven Derivat davon hergestellt werden.

Obgleich der Fettsäurerest, der das erfindungsgemäße Monoglycerid ergibt, nicht besonders beschränkt ist, ist es bevorzugt, einen gesättigten oder ungesättigten Fettsäurerest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, bevorzugter 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, dafür zu verwenden.

Die Fettsäurereste, die das Diglycerid darstellen, sind nicht besonders beschränkt. Es ist daher bevorzugt, ein Gemisch des oben erwähnten Fettsäurerestes, der das Monoglycerid bildet, mit einem oder mehreren Polycarbonsäureresten, wie es im Folgenden beschrieben wird, zu verwenden. Besonders bevorzugte Beispiele von Fettsäureresten des Mono- oder Diglycerids umfassen Laurinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure und Linolensäure. Im Falle des Diglycerids kann man ein Gemisch aus zwei der oben erwähnten Fettsäurereste verwenden. Das Mono- oder Diglycerid kann entweder ein Monoglycerid, ein Diglycerid oder ein Gemisch davon sein. Weiterhin kann ein Triglycerid darin enthalten sein.

Die Polycarbonsäure, die in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist nicht besonders beschränkt. Beispiele davon sind gesättigte Dicarbonsäuren, wie Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Suberinsäure und Azelainsäure; ungesättigte Dicarbonsäuren, wie Maleinsäure, Methylmaleinsäure, Fumarsäure, Methylfumarsäure; Hydroxypolycarbonsäuren, wie Äpfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure; und veresterte Polycarbonsäuren, hergestellt durch Veresterung aller oder einiger der Hydroxylgruppen einer Hydroxycarbonsäure mit Essigsäure oder den oben erwähnten Carbonsäuren, wie Oxalsäure (beispielsweise Diacetylweinsäure).

Es ist bevorzugt, als reaktive Derivate der Polycarbonsäuren die Säureanhydride zu verwenden. Beispiele solcher Säureanhydride umfassen Diacetylweinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid und Bernsteinsäureanhydrid. Es ist besonders bevorzugt, Diacetylweinsäureanhydrid oder Bernsteinsäureanhydrid dafür zu verwenden. Die Veresterung des Mono- oder Diglycerids mit der Polycarbonsäure oder einem reaktiven Derivat davon (im Folgenden als "Polycarbonsäuren" bezeichnet) ist nicht besonders beschränkt. Sie kann durch Vermischen des Mono- oder Diglycerids mit den Polycarbonsäuren und Behandlung des Gemisches bei einer Temperatur von 85 bis 200ºC während 0,1 bis 3 Stunden durchgeführt werden. Es ist bevorzugt, 0,1 bis 10 Molteile Polycarbonsäuren pro Teil Mono- oder Diglycerid zu verwenden.

Es ist weiterhin möglich, die Veresterung in Anwesenheit eines Amins, wie Pyridin, und eines basischen Katalysators durchzuführen. So kann die Reaktion bei niedrigerer Temperatur innerhalb kürzerer Zeit beendigt sein.

Der bei der oben erwähnten Reaktion erhaltene Ester kann als Mittel zur Verminderung der Bitterkeit verwendet werden. Das Reaktionsprodukt kann den Ester des Monoglycerids mit der Polycarbonsäure oder einem Salz davon zusammen mit dem Ester des Diglycerids mit der Polycarbonsäure oder ein Salz davon enthalten, und das Verhältnis dieser Komponenten ist nicht besonders beschränkt.

Es kann weiter nicht umgesetzte Polycarbonsäure und Mono- oder Diglycerid und die Polymerisationsprodukte davon enthalten. Es ist jedoch bevorzugt, das Reaktionsprodukt so zu reinigen, dass der Gehalt an Komponenten, die anders sind als der Ester des Mono- oder Diglycerids mit der Polycarbonsäure oder einem Salz davon, nicht mehr als 80 Gew.-%, bevorzugter nicht mehr als 50 Gew.-%, und noch bevorzugter nicht mehr als 30 Gew.-%, und besonders bevorzugt nicht mehr als 5 Gew.-%, beträgt.

Das Reaktionsprodukt kann unter Verwendung einer hydrophoben Absorptionssäule (beispielsweise durch Silicagel- Säulenchromatographie) mit einer Fraktionierungssäule für das Molekulargewicht (beispielsweise Gelchromatographie etc.) gereinigt werden.

Der Ester des Mono- oder Diglycerids mit der Polycarbonsäure oder ein Salz davon kann eine Carboxygruppe mit einem freien Proton enthalten, solange die Carboxylgruppe an der Reaktion nicht teilnimmt. Beispiele von Gegenionen für die Bildung des Salzes umfassen Alkalimetalle und Erdalkalimetalle, wie Natrium, Kalium, Kalzium, Magnesium und Aluminium. Natrium und Kalium sind besonders bevorzugt dafür. Ein Salz mit einer Aminosäure ist ebenfalls verwendbar.

Wenn der oben erwähnte so erhaltene Ester in Form eines Pulvers vorliegt, kann er als solcher als Ester, der in dem erfindungsgemäßen Mittel zur Verminderung der Bitterkeit enthalten ist, verwendet werden. Wenn der Ester in Form einer Flüssigkeit vorliegt, kann er zu einem Pulver verarbeitet werden, indem er beispielsweise mit einem Protein, Stärke, Saccharid oder polymerer Cellulose vor der Verwendung vermischt wird. Wenn der oben erwähnte Ester einen ungesättigten Fettsäurerest enthält, kann ein Antioxidans zur Verhinderung der Oxidation zugegeben werden. Als Antioxidans kann beispielweise Tocopherolacetat (beispielsweise SankatolTM, hergestellt von Taiyo Kagaku Co.; Sankanon SDTM, hergestellt von Maruzen Kasei; SanmelinTM, hergestellt von Saneigen AFI) verwendet werden.

Es ist weiterhin möglich, den oben erwähnten Ester in einem genießbaren Öl (Triglycerid) vor der Verwendung zu lösen. Beispielsweise kann man Pflanzenfette und -öle, wie Sojabohnenöl, Rapssamenöl, Maisöl, Palmöl, Baumwollsamenöl, Kokosnußöl, Palmkernöl, Reisöl, Sesamöl, Safloröl, Safloröl mit hohem Ölsäuregehalt, Sonnenblumenöl und Sonnenblumenöl mit hohem Ölsäuregehalt; Tierfette und -öle, wie Rindertalg, Schmalz, Fischöl, Walöl und Milchfett; solche, die durch Fraktionierung dieser Fette und Öle erhalten wurden; und solche, die durch Hydrierung dieser erhalten wurden; und solche, die durch Umesterung dieser erhalten wurden, verwenden. Man kann entweder eines dieser Fette und Öle oder eine Kombination davon verwenden.

Wenn der oben erwähnte Ester als Mittel zur Verminderung der Bitterkeit verwendet wird, kann ein grenzflächenaktives Mittel zusammen mit ihm verwendet werden. Beispiele von grenzflächenaktiven Mitteln umfassen Saccharosefettsäureester, Polyglycerinfettsäureester, Sorbitanfettsäureester, Polyglycerin-kondensierte Rhizinolsäureester, Lecitin, Polyoxyethylen gehärtetes Rizinusöl, Polyethylenglycolfettsäureester, Glycerinfettsäureester und nichtionische grenzflächenaktive Mittel auf Polyoxyethylengrundlage.

Das Mittel zur Verminderung der Bitterkeit, das bei der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann die Bitterkeit vermindern, wenn es zu medizinischen Zubereitungen für die orale Verwendung, Nahrungsmitteln, Kosmetika oder Futtermitteln, die bitter schmecken, zugegeben wird.

Die medizinischen Präparate für die orale Verwendung, die Nahrungsmittel, Kosmetika und Futtermittel, die bitter schmecken, zu denen das erfindungsgemäße Mittel zur Verminderung der Bitterkeit zugegeben wird, können in beliebigen Formen, beispielsweise als Flüssigkeiten (beispielsweise als wäßrige Lösung, Suspension, Emulsion), als Paste oder Feststoffe (beispielsweise Pulver) vorliegen. Ebenfalls kann das Mittel zur Verminderung der Bitterkeit auf irgendeine beliebige Weise, ohne Beschränkung, zugegeben werden. Wenn das medizinische Präparat für die orale Verwendung, das Nahrungsmittel, das Kosmetikum oder das Futtermittel, die bitter schmecken, in Form einer Flüssigkeit (beispielsweise als wässrige Lösung, Suspension, Emulsion) oder als Paste vorliegt, kann das erfindungsgemäße Mittel zur Verminderung der Bitterkeit dazu gegeben werden, und anschließend kann gut gerührt und dispergiert werden. Das Rühren und das Dipergieren kann unter Verwendung einer Homogenisierungsvorrichtung, einer Emulgiervorrichtung, einer Ultraschallbehandlungsvorrichtung usw., durchgeführt werden. Die so erhaltene Disperison kann durch Sprühtrocknen, Gefriertrocknen usw., getrocknet werden, wobei ein pulverförmiges oder granulares Festprodukt erhalten wird. Wenn das medizinische Präparat für die orale Verwendung, das Nahrungsmittel, das Kosmetikum oder das Futtermittel, die bitter schmecken, ein Feststoff ist (beispielweise ein Pulver), kann das erfindungsgemäße Mittel zur Verminderung der Bitterkeit zugegeben werden, und anschließend wird gemischt. Alternativ kann das oben erwähnte Mittel zur Verminderung der Bitterkeit in Wasser usw., dispergiert werden, und dann dem medizinischen Präparat für die orale Verwendung, dem Nahrungsmittel, dem Kosmetikum oder dem Futtermittel, die bitter schmecken, in Form eines Feststoffes zugemischt werden. Dann wird das entstehende Gemisch homogenisiert und dehydratisiert. Wenn das medizinische Präparat für die orale Verwendung, das Nahrungsmittel, das Kosmetikum oder das Futtermittel, die bitter schmecken, kaum in Wasser löslich ist, kann es unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels (beispielsweise Hexan, Ethylacetat) oder einem Alkohol (beispielsweise Ethanol) gelöst und/oder dispergiert werden, und danach erfolgt die Zugabe des erfindungsgemäßen Mittels zur Verminderung der Bitterkeit.

Das medizinische Präparat für die orale Verwendung, das bitter schmeckt, zu dem das erfindungsgemäße Mittel zur Verminderung der Bitterkeit gegeben wird, ist nicht besonders beschränkt. Es können irgendwelche medizinischen Zubereitungen beziehungsweise Präparate mit "bitterem Geschmack dafür verwendet werden. Beispiele dafür umfassen basische Arzneimittel, wie Promethazin, Propranolol, Berberin, Chlorpromazin, Chlorphenylamin, Papaverin, Thiamin und Chinin; Mineralsäuresalze der basischen Arzneimittel, wie Hydrochlorid, Nitrat, Sulfat, Acetat, Citrat und Carbonat; Salze mit organischen Säuren der basischen Arzneimittel, wie das Maleat; anerkannte chinesische Arzneimittelpräparate oder rohe Arzneimittelpräparate, wie Coptisrhizome, Swertia, Zimtrinde, Sophorwurzel, Phellodendron amurense RUPR., Saflor, Rhabarber, Scutellariawurzel, Philodendronrinde, Gymnema, Aloe, Ginkgo biloba L., Chlorella und Jujube.

Das medizinische Präparat für die orale Verwendung, das das erfindungsgemäße Mittel zur Verminderung der Bitterkeit enthält, kann in verschiedenen Dosisformen ohne Beschränkung vorliegen. Beispiele davon umfassen feste Präparate, wie Kapseln, Granulate, feine Subtile, Bonbons, Pillen, Pulver, Tabletten, gefriergetrocknete Mittel, Lutschbonbons, kaubare Tabletten und trockene Sirupe; und flüssige Präparate, wie Lösungen, Extrakte, Elixiere, Ethanollösung, Sirup, aromatische Wässer, Limonaden und Fluidextrakte.

Diese Präparate können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise kann das erfindungsgemäße Mittel zur Verminderung der Bitterkeit mit einem oder mehreren Zusatzstoffen, beispielsweise Füllstoffen, Bindemitteln, Desintegratoren, Gleitmitteln, Mitteln für die Fluidisierung, Beschichtungen, Verbesserungsmitteln, Maskierungsmitteln, Parfüm vermischt werden und in einem Granulator, beispielsweise einem Planetenmischer, einem nulator, beispielsweise einem Planetenmischer, einem Rührgranulator, einem Hochgeschwindigkeitsmischgranulator, einem Extrudiergranulator, einem Granulator mit Fließbett, einem Zentrifugenwalzengranulator, einem Walzenkompaktor und/oder in einer Sprühtrocknungsvorrichtung oder einer Gefriertrocknungsvorrichtung, behandelt werden.

Der Gehalt an erfindungsgemäßem Mittel zur Verminderung der Bitterkeit liegt in dem medizinischen Präparat bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 5 Gew.-%, und noch bevorzugter von 0,1 bis 3 Gew.-%. Der Gehalt an erfindungsgemäßem Mittel zur Verminderung der Bitterkeit liegt pro Gewichtsteil der Komponente, die bitter ist, in dem medizinischen Präparat bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 1.000 Gewichtsteilen, besonders bevorzugt 0,1 bis 100 Gewichtsteilen.

Das Nahrungsmittel, das bitter schmeckt, zu dem das erfindungsgemäße Mittel zur Verhinderung der Bitterkeit zugegeben wird, ist nicht besonders beschränkt. Beispiele davon umfassen Zitrusfrüchte (beispielsweise Grapefruit, Orangen, Zitronen) und Fruchtsäfte, die diese enthalten, Gemüse (beispielsweise Tomaten, grüne Paprika, Sellerie, Kürbis, Karotten, Kartoffeln, Spargel) und Pflanzensäfte, die diese enthalten, Gewürze (beispielsweise Soßen, Sojasoße, Miso, Grundgewürze, roter Paprika); verarbeitete Sojabohnenprodukte (beispielsweise Sojabohnenmilch); emulgierte Nahrungsmittel (beispielsweise Rahm, Salatsoße, Mayonnaise, Margarine); Fischfleisch und verarbeitete Fischprodukte (beispielsweise zerkleinertes Fischfleisch, Fischrogen); Nüsse (beispielsweise Erdnüsse); fermentierte Nahrungsmittel (beispielsweise Natto); Fleisch und verarbeitete Fleischprodukte; Getränke (beispielsweise Bier, Whisky, Kaffee, Kakao, Tee, grüner Tee, fermentierter Tee, semi-fermentierter Tee, alkoholfreie Getränke, funktionelle Getränke; Gurken; Nudeln; Suppen, einschließlich Pulversuppen; Milchprodukte (beispielsweise Käse, Kuhmilch); Brot und Kuchen; Konfekt beziehungsweise Konditoreiprodukte (beispielsweise Snacks, Kaugummi, Schokoladen); Bonbons; Zigaretten; und Gesundheitsnahrungsmittel. Es ist ebenfalls möglich, das erfindungsgemäße Mittel zur Verminderung der Bitterkeit zu einem Geschmacksstoff, der bei den Nahrungsmitteln verwendet wird, zuzugeben, um dadurch die Bitterkeit des Geschmackstoffs zu vermindern. Im Falle von Nahrungsmitteln wird das erfindungsgemäße Mittel zur Verminderung der Bitterkeit zur Regulierung der Bitterkeit verwendet, da die Bitterkeit manchmal eine wichtige Geschmackskomponente für das Nahrungsmittel ist. Es ist weiterhin möglich, die Bitterkeit von Aminosäuren, die bitter schmecken (beispielsweise Leucin, Isoleucin, Phenylalanin), Peptiden und Oligosacchariden durch Zugabe des erfindungsgemäßen Mittels zur Verminderung der Bitterkeit zu verbessern.

Weiterhin kann das erfindungsgemäße Mittel zur Verminderung der Bitterkeit zugegeben werden, um die Bitterkeit in Nahrungsmitteln zu regulieren, die eine vorteilhafte Bitterkeit aufweisen.

Beispiele solcher Nahrungsmittel umfassen Luxusgetränke (beispielsweise Kaffee, schwarzer Tee, grüner Tee); alkoholische Getränke (beispielsweise Bier, Whisky); einige alkoholfreie Getränke (beispielsweise Gemüsesaft); und würzige Gemüsesorten (beispielsweise genießbare Wildpflanzen). Das erfindungsgemäße Mittel zur Verminderung der Bitterkeit kann ebenfalls bei der Stufe des Kochens von würzigen Gemüsen oder Wurzelgemüsen zur Entfernung des scharfen Geschmacks verwendet werden.

Der Gehalt des erfindungsgemäßen Mittels zur Verminderung der Bitterkeit in dem Nahrungsmittel liegt bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 5 Gew.-%, und noch bevorzugter von 0,1 bis 3 Gew.-%. Reguliert mit einem anderen Standard liegt der Gehalt an erfindungsgemäßem Mittel zur Verminderung der Bitterkeit pro Gewichtsteil Bitterkomponente in dem Nahrungsmittel bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 1.000 Gewichtsteilen, besonders bevorzugt 0,1 bis 50 Gewichtsteilen.

Das Kosmetikum mit Bittergeschmack, zu dem das erfindungsgemäße Mittel zur Verminderung der Bitterkeit zugegeben wird, ist nicht besonders beschränkt. Beispiele davon umfassen Kosmetika für das Gesicht (beispielsweise Lotionen, Milchlotionen, Cremes, Packungen, Lippenstift, Grundierung, Rasiercreme, Aftershave-Lotion, Reinigungsschaum, Reinigungsgel); und orale Kosmetika (beispielsweise Zahnpasta, Mundwaschlösungen, Mundspüllösungen).

Beispiele von Bitterkomponenten umfassen grenzflächenaktive Mittel (beispielsweise Natriumalkylsulfat, Natriummonoalkylphosphat), Geschmacksstoffe (beispielsweise Menthol, Linalol, Phenylethylalkohol, Ethylpropionat, Geraniol, Linalylacetat, Benzylacetat), Bakterizide (beispielsweise Methylparaben, Propylparaben, Butylparaben), Befeuchtungsmittel (beispielsweise Milchsäure, Natriumlactat), Alkohol-Denaturierungsmittel (beispielsweise 8-acetylierte Saccharose, Brucin); und adstringische Mittel (beispielsweise Aluminiumlactat).

Der Gehalt an erfindungsgemäßem Mittel zur Verminderung der Bitterkeit liegt in den Kosmetika bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 5 Gew.-%, noch bevorzugter von 0,1 bis 3 Gew.-%. Pro Gewichtsteil der Bitterkomponente liegt in den Kosmetika der Gehalt an erfindungsgemäßem Mittel zur Verminderung. der Bitterkeit bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 1.000 Gewichtsteilen, besonders bevorzugt von 0,1 bis 50 Gewichtsteilen.

Das erfindungsgemäße Mittel zur Verminderung der Bitterkeit, welches nach einem geeigneten Verfahren erhalten werden kann, und das eine ausgezeichnete Wirkung bei der Verminderung der Bitterkeit zeigt, kann in medizinischen Zubereitungen für die orale Verwendung, Nahrungsmitteln, Kosmetika und Futtermitteln mit bitteren Komponenten verwendet werden.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung in Einzelheiten, ohne sie zu beschränken.

Sofern nicht anders angegeben, sind alle Gehalte durch Gewichtsprozent ausgedrückt.

BEZUGSBEISPIEL 1

Glyerinmonostearat mit hoher Reinheit (Reinheit: 93% oder darüber, EXCELIM T-95, hergestellt von Kao Corporation) und Bernsteinsäureanhydrid werden zusammen in einem Verhältnis von 1 : 1 (ausgedrückt durch Mol) vermischt und unter Rühren bei 95 bis 120ºC 1 Stunde verestert. Es wird so die Komponente A, die einen Ester des Monoglycerids mit Bernsteinsäureanhydrid enthält, erhalten.

BEZUGSBEISPIEL 2

Glycerindilaurat mit hoher Reinheit (Reinheit: 75%) und Bernsteinsäureanhydrid wurden zusammen in einem Verhältnis von 1 : 1 (ausgedrückt durch Mol) vermischt und unter Rühren bei 95ºC Während 1 Stunde verestert. Es wurde so die Komponente B, die ein Ester des Diglycerids mit Bernsteinsäureanhydrid enthält, erhalten.

BEZUGSBEISPIEL 3

Glycerinmonostearat mit einer mäßigen Reinheit (Reinheit: 50% oder darüber, EXCELTM 150, hergestellt von Kao Corporation) und Bernsteinsäureanhydtid werden zusammen in einem Verhältnis von 1 : 1 (ausgedrückt durch Mol) vermischt und unter Rühren bei 95ºC 1 Stunde verestert. Es wurde so die Komponente C, die ein Ester des Diglycerids mit Bernsteinsäureanhydrid und einen weiteren Ester des Monoglycerids mit Bernsteinsäureanhydrid enthält, erhalten.

BEZUGSBEISPIEL 4

Das Verfahren von Bezugsbeispiel 2 wurde wiederholt, aber Bernsteinsäureanhydrid wurde durch Diacetylweinsäureanhydrid ersetzt, wobei eine Komponente D, die ein Ester enthielt, erhalten wurde.

BEZUGSBEISPIEL 5

Das Verfahren von Bezugsbeispiel 2 wurde wiederholt, wobei Bernsteinsäureanhydrid durch Maleinsäureanhydrid ersetzt wurde, wobei eine Komponente E, die ein Ester enthielt, erhalten wurde.

BEZUGSBEISPIEL 6

Das Verfahren von Bezugsbeispiel 2 wurde wiederholt, wobei Bernsteinsäureanhydrid durch Zitronensäure ersetzt wurde, wobei eine Komponente F, die ein Ester enthielt, erhalten wurde.

BEZUGSBEISPIEL 7

Die Komponente C, erhalten gemäß Bezugsbeispiel 3, wurde mit Natriumbicarbonat auf pH 7 bis 9 eingestellt, wobei die Komponente G erhalten wurde.

BEZUGSBEISPIEL 8

Die Komponente C, erhalten gemäß Bezugsbeispiel 3, wurde durch Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt, wobei eine Esterkomponente H mit verbesserter Reinheit erhalten wurde.

BEISPIEL 1

Jede der in Tabelle 1 aufgeführten flüssigen Zusammensetzungen wurde unter Verwendung von Propranololhydrochlorid, das eine starke Bitterkeit zeigt, hergestellt. Danach wurde der pH des Präparates unter Verwendung von Citratpuffer auf pH 5, 5 eingestellt, und Wasser wurde auf solche Weise zugegeben, dass ein Gesamtvolumen von 50 ml erhalten wurde. Zum Vergleich wurden flüssige Präparate auf gleiche Weise hergestellt, wobei aber das erfindungsgemäße Mittel zur Verminderung der Bitterkeit durch Monoglycerid, Diglycerid und Sojabohnenlecitin ersetzt wurde. Ein Vergleichspräparat, das kein Mittel zur Verminderung der Bitterkeit enthielt, wurde hergestellt (das gleiche gilt für die folgenden Beispiele}. Dann wurde die Bitterkeitsintensität von jedem flüssigen Präparat bewertet. In der Tabelle 2 sind die Ergebnisse zusammengefaßt.

Bewertungsverfahren

Zur Bewertung der Bitterkeitsintensität wurde ein sensorischer Test unter Verwendung von 10 männlichen und weiblichen Prüfern mit einem Alter von zwanzig bis vierzig Jahren durchgeführt. Die Bitterkeit wurde in 6 Stufen gemäß den folgenden Kriterien bestimmt und als Durchschnitt angegeben.

Bitterkeitsintensität 6: extrem bitter.

Bitterkeitsintensität 5: sehr bitter.

Bitterkeitsintensität 4: bitter, aber nicht so stark.

Bitterkeitsintensität 3: leicht bitter.

Bitterkeitsintensität 2: nicht erkennbar bitter.

Bitterkeitsintensität 1: nicht bitter.

Tabelle 1

Propranololhydrochlorid 10 mg

Saccharose 15 mg

Butylparahydroxybenzoat 4 mg

Emanon CH60K (hergestellt von Kao Co.) 100 mg

d-α-Tocopherolacetat 100 mg

Mittel zur Verminderung der Bitterkeit A-H 0,5 oder 1,5%

Tabelle 2

Die in Tabelle 1 angegebenen Ergebnisse zeigen eindeutig, dass die Bitterkeit unter Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel zur Verminderung der Bitterkeit vermindert werden kann.

BEISPIEL 2

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, aber Propranololhydrochlorid wurde durch die folgenden Arzneimittel unter Herstellung von Präparaten ersetzt. Jedes flüssige Präparat war leicht anzunehmen, da der charakteristische Bittergeschmack verschwunden war.

Verwendete Arzneimittel:

Chinin, Promethazin, Papaverin, Chlorpromazin, Berberin, Brucin, Strichnin, Vitamine, anerkannte chinesische Arzneimittel oder rohe Arzneimittel.

BEISPIEL 3

Ein granulares Präparat, das Chininhydrochlorid enthielt, dessen Zusammensetzung in Tabelle 3 angegeben ist, wurde gemäß einem Extrusionsgranulierungsverfahren hergestellt. Ebenfalls wurden Vergleichspräparate hergestellt, indem das erfindungsgemäße Mittel zur Verminderung der Bitterkeit durch Monoglycerid und Lecithin ersetzt wurde.

Das Vergleichspräparat (Zusatzstoff-frei) enthielt 60 Teile Lactose. In der Tabelle 4 sind die Ergebnisse zusammengefaßt.

Tabelle 3

(Teile)

Chininhydrochlorid (Hauptmittel) 1

α-Stärke 7

Maisstärke 32

Lactose 55

Mittel A bis H zur Verminderung. der Bitterkeit 5

Tabelle 4

Granulares Präparat Bitterkeitsintensität (Durchschnitt)

Kontrolle 6,0

Mittel A zur Verminderung der Bitterkeit 4,7

Mittel B zur Verminderung der Bitterkeit 3,6

Mittel C zur Verminderung der Bitterkeit 3,9

Mittel D zur Verminderung der Bitterkeit 3,7

Mittel E zur Verminderung der Bitterkeit 3, 4

Mittel F zur Verminderung der Bitterkeit 4,0

Mittel G zur Verminderung der Bitterkeit 4,1

Mittel H zur Verminderung der Bitterkeit 3,8

Monoglycerid 5,5

Lecithin 5,2

Unter Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel A bis H zur Verminderung der Bitterkeit konnte die Bitterkeit der granularen Präparate, die bitter schmeckten, weiter vermindert werden.

BEISPIEL 4

Das Verfahren von Beispiel 3 wurde wiederholt, aber das Chininhydrochlorid wurde durch die folgenden Arzneimittel ersetzt, wobei granulare Präparate erhalten wurden. Unter Verwendung des erfindungsgemäßen Mittels zur Verminderung der Bitterkeit konnte die Bitterkeit vermindert werden. Verwendete Arzneimittel:

Promethazin, Chlorpromazin, Papaverin, Propranolol, Berberin, Vitamine, anerkannte chinesische Arzneimittel oder rohe Arzneimittel.

BEISPIEL 5

Das Verfahren von Beispiel 3 wurde wiederholt, aber das Chininhydrochlorid wurde durch Promethazin, Chlorpromazin, Papaverin, Propranolol oder Berberin ersetzt, und jede Zusammensetzung wurde zu Granulaten und nicht Tabletten verarbeitet.

Als Ergebnis konnte durch Verwendung des erfindungsgemäßen Mittels zur Verminderung der Bitterkeit die Bitterkeit vermindert werden.

BEISPIEL 6

Ein granulares Präparat, das Chininhydrochlorid enthielt, dessen Zusammensetzung in Tabelle 5 angegeben ist, wurde gemäß einem Walzengranulierungsverfahren hergestellt. Ebenfalls wurde ein Vergleichspräparat gemäß dem gleichen Verfahren hergestellt, aber das erfindungsgemäße Mittel zur Verminderung der Bitterkeit wurde durch Monoglycerid ersetzt.

Das Vergleichspräparat (Zusatzstoff-frei) enthielt 59 Teile Mannit.

Tabelle 5

(Teile)

Chininhydrochlorid (Hauptmittel) 1

Maisstärke 33

Mannit 58

Hydroxypropylcellulose (15%) 3,5

Mittel A bis H zur Verminderung

der Bitterkeit 1

Verglichen mit den Vergleichs- und Kontrollprodukten zeigten die Präparate, die die erfindungsgemäßen Mittel zur Verminderung der Bitterkeit enthielten, jeweils eine verminderte Bitterkeit.

Granulare Präparate wurden gemäß dem gleichen Verfahren hergestellt, aber das Chininhydrochlorid wurde durch Promethazin, Chlorpromazin, Papaverin, Propranolol, Berberin, Vitamine, anerkannte chinesische Arzneimittel oder rohe Arzneimittel ersetzt.

Die erhaltenen Ergebnisse waren gleich, wie sie oben beschrieben wurden.

BEISPIEL 7

Die Mittel A bis H zur Verminderung der Bitterkeit wurden zu einem trockenen Sirup, der vor der Verwendung gelöst wurde, und der Chininhydrochlorid als Hauptmittel enthielt, gegeben.

Es wurden weiterhin trockene Sirupe gemäß dem gleichen Verfahren wie oben erwähnt hergestellt, aber das Chininhydrochlorid wurde durch Promethazin, Chlorpromazin, Papaverin, Propranolol, Berberin, Vitamine, anerkannte chinesische Arzneimittel oder rohe Arzneimittel ersetzt.

Verglichen mit den Kontrollprodukten, die von irgendeinem Mittel zur Verminderung der Bitterkeit frei waren, zeigte jedes Präparat, das das erfindungsgemäße Mittel zur Verminderung der Bitterkeit enthielt, eine verminderte Bitterkeit.

BEISPIEL 8

Das Mittel zur Verminderung der Bitterkeit B wurde zu gebrühtem Kaffee zugegeben, wobei ein Kaffee mit regulierter Bitterkeit erhalten wurde. Es wurde weiterhin ein Vergleichsprodukt auf gleiche Weise hergestellt, wobei das Mittel B zur Verminderung der Bitterkeit durch Lecithin ersetzt wurde. In der Tabelle 6 sind die Ergebnisse zusammengefaßt.

Produkt Bitterkeitsintensität Vergleich 3,8

Enthaltend 0,01% Mittel B zur Verminderung der Bitterkeit 3,3

Enthaltend 0,1% Mittel B zur Verminderung der Bitterkeit 2,6

Enthaltend 1,0% Mittel B zur Verminderung der Bitterkeit 1,7

Enthaltend 0,1% Lecithin 3,4

Die in Tabelle 6 angegebenen Ergebnisse zeigen an, dass die Bitterkeit des Kaffee weiter vermindert werden kann, wenn das erfindungsgemäße Mittel B zur Verminderung der Bitterkeit in geeigneter Menge verwendet wird. Der so erhaltene Kaffee zeigte ein mildes Aroma.

BEISPIEL 9

Das Verfahren von Beispiel 8 wurde wiederholt, aber das Mittel B zur Verminderung der Bitterkeit wurde durch das Mittel G zur Verminderung der Bitterkeit ersetzt. Die Bitterkeit konnte unter Verwendung des Mittels G zur Verminderung der Bitterkeit vermindert werden.

BEISPIEL 10

Das Mittel C zur Verminderung der Bitterkeit wurde zu Gemüsesaft, Orangensaft und Grapefruitsaft gegeben. In der Tabelle 7 sind die Ergebnisse aufgeführt.

Tabelle 7

Produkt Bitterkeitsintensität Gemüsesaft 3,8

Gemüsesaft, der 0,1% Mittel C zur Verminderung der Bitterkeit enthielt 3,0

Gemüsesaft, der 0,5% Mittel C zur Verminderung der Bitterkeit enthielt 1,7

Orangensaft 3,5

Orangensaft, der 0,1% Mittel C zur Verminderung der Bitterkeit enthielt 3,0

Orangensaft, der 0,5% Mittel C zur Verminderung der Bitterkeit enthielt 1,1

Grapefruitsaft 4,0

Grapefruitsaft, der 0,1% Mittel C zur Verminderung der Bitterkeit enthielt 3,2

Grapefruitsaft, der 0,5% Mittel C zur Verminderung der Bitterkeit enthielt 1,4

Aus Tabelle 7 folgt, dass die Bitterkeit von jedem Saft so vermindert werden konnte.

BEISPIEL 11

0,3% Mittel B zur Verminderung der Bitterkeit wurden in Rapssamenöl gelöst, und geschlagene Sahne wurde unter Verwendung dieses Rapssamenöls hergestellt. Die so erhaltene geschlagene Sahne zeigte einen verbesserten Geschmack.

BEISPIEL 12

0,1% des Mittels G zur Verminderung der Bitterkeit wurden zu Wasser gegeben und darin dispergiert. In dem so erhaltenen Wasser wurden Kletten, Lotuswurzeln, Bambustriebe und Farnkraut zur Entfernung des scharfen Geschmacks gekocht.

Jedes der so behandelten Gemüse zeigte einen verbesserten Geschmack.

BEISPIEL 13

Das Mittel zur Verminderung der Bitterkeit H wurde zu einem Keks, der Maispeptid, das ein Hydrolysat von Maisprotein war, enthielt, zugegeben. In Tabelle S sind die Ergebnisse zusammengefaßt.

Produkt Bitterkeitsintensität

Keks 4,3

Keks, der 0,5% Mittel H zur Verminderung der Bitterkeit enthielt 3,1

Keks, der 2,0% Mittel H zur Verminderung der Bitterkeit enthielt 1,4

Aus Tabelle 8 folgt, dass so Kekse mit verringerter Bitterkeit erhalten werden konnten.

BEISPIEL 14

Die Mittel zur Verminderung der Bitterkeit E, F und G wurden zu Bonbons, die Koffein und Menthol enthielten, zugegeben. Es wurden weiterhin Vergleichsprodukte hergestellt, indem die Mittel zur Verminderung der Bitterkeit durch Monoglycerid und Zitronensäure ersetzt wurden. In Tabelle 9 sind die Ergebnisse zusammengefaßt.

Tabelle 9

Produkt Bitterkeitsintensität

Bonbon 5,1

Bonbon, welches 1,0% Mittel E zur Verminderung der Bitterkeit enthielt 3,1

Bonbon, welches 1,0% Mittel F zur Verminderung der Bitterkeit enthielt 3,4

Bonbon, welches 1,0% Mittel G zur Verminderung der Bitterkeit enthielt 3,3

Bonbon, welches 1,0% Monoglycerid enthielt 4,8

Bonbon, welches 1,0% Zitronensäure enthielt 4,4

Aus Tabelle 9 folgt, dass Bonbons mit verminderter Bitterkeit hergestellt werden konnten.

BEISPIEL 15

Eine Zahnpasta mit der in Tabelle 10 angegebenen Zusammensetzung wurde nach einem bekannten Verfahren hergestellt.

Tabelle 10

(%)

Sekundäres Calciumphosphat 2H&sub2;O 45,0

Kieselsäureanhydrid 2,0

Sorbit 15,0

Carboxymethylcellulose 1,5

Natriummonolaurat 2,0

Geschmacksstoff q.s.

Mittel A zur Verminderung der Bitterkeit 2,0

Wasser als Rest

In der Zahnpasta wurde die Bitterkeit, die durch das Natriummonolaurat hervorgerufen wurde, vermindert.

BEISPIEL 16

Ein Mundwasser mit der in Tabelle 11 angegebenen Zusammensetzung wurde nach einem bekannten Verfahren hergestellt.

Tabelle 11

(%)

Ethanol 15,0

Sorbit 10,0

Natriumsaccharat 0,15

L-Menthol 0,10

Natriumlaurylsulfat 0,10

Mittel B zur Verminderung der Bitterkeit 1,0

Wasser Rest

In diesem Mundwasser wurde die Bitterkeit, die durch L- Menthol und Natriumlaurylsulfat hervorgerufen wurde, vermindert.

BEISPIEL 17

Eine kosmetische Lotion mit der in Tabelle 12 angegebenen Zusammensetzung wurde nach einem bekannten Verfahren hergestellt.

Tabelle 12

(%)

Glycerin 5,0

1,3-Butandiol 5,0

Denaturiertes Ethanol (enthaltend 0,1%

8-acetyliertes Saccharose) 10,0

Polyoxyethylen(20)octyldodecylether 1,0

Parfum q.s.

Mittel C zur Verminderung der Bitterkeit 0,5

Methylparaben 0,1

Wasser Rest

In dieser kosmetischen Lotion wurde die Bitterkeit, die durch die 8-acetylierte Saccharose hervorgerufen wurde, vermindert. Nach der Anwendung gab die kosmetische Lotion, die um den Mund verblieb, keinen unangenehmen Geschmack.

BEISPIEL 18

Eine kosmetische Milchlotion mit der in Tabelle 13 aufgeführten Zusammensetzung wurde nach einem bekannten Verfahren hergestellt.

Tabelle 13

Cyclisches Silicon (Pentameres) 20,0

Squalan 5,0

Mit Polyoxyethylen denaturiertes Silicon 5,0

Natriumlactat 4,0

Methylparaben 0,1

Parfum q.s.

Mittel G zur Verminderung der Bitterkeit 2,0

Wasser Rest

In dieser kosmetischen Milchlotion wurde die Bitterkeit, die aus dem Natriumlactat stammte, vermindert. Nach der Anwendung gab die kosmetische Lotion, die um den Mund verblieb, keine unangenehme Bitterkeit.

BEISPIEL 19

Ein Gesichtsreinigungsmittel mit der in Tabelle 14 angegebenen Zusammensetzung wurde hergestellt.

Tabelle 14

(%)

Triethanolaminmonolaurat 20,0

Laurylbetain 5,0

Glycerin 5,0

Polyoxyethylen(100)-oleylether 2,0

Mittel E zur Verminderung der Bitterkeit 5,0

Wasser Rest

Das Gesichtsreinigungsmittel gab keine unangenehme Bitterkeit, selbst wenn es durch Fehler während der Reinigung in den Mund gelangte.

BEISPIEL 20

Ein Munderfrischungsmittel mit der in Tabelle 15 angegebenen Zusammensetzung wurde hergestellt.

Tabelle 15

(%)

Ethanol 35,0

Glycerin 10,0

Mit Polyoxyethylen gehärtetes Rizinusöl 1,0

L-Menthol 0,5

Chlorhexidingluconat 0,02

Mittel H zur Verminderung der Bitterkeit 1,0

Wasser Rest

Obgleich das Mittel zur Erfrischung des Mundes eine große Menge an L-Menthol enthielt, zeigte es ein intensives Erfrischungsgefühl mit geringer Bitterkeit.


Anspruch[de]

1. Die Verwendung eines Mittels zur Verminderung der Bitterkeit, das einen Ester eines Mono- oder Diglycerides mit einer Polycarbonsäure oder ein Salz davon umfaßt, zur Verminderung der Bitterkeit eines medizinischen Präparates für die orale Verwendung, eines Nahrungsmittels, eines Kosmetikums oder eines Futtermittels.

2. Die Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Polycarbonsäure eine ist, ausgewählt unter Diacetylweinsäure, Maleinsäure, Phthalsäure, Zitronensäure und Bernsteinsäure.

3. Die Verwendung nach Anspruch 1, wobei der Fettsäurerest beziehungsweise die Fettsäurereste des Mono- oder Diglycerides ein gesättigter oder ungesättigter Fettsäurerest(e) mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist beziehungsweise sind.

4. Verfahren zur Verminderung der Bitterkeit eines medizinischen Präparates für die orale Verwendung, eines Nahrungsmittels, eines Kosmetikums oder eines Futtermittels, wobei das Verfahren die Zugabe eines Mittels zur Verminderung der Bitterkeit zu dem Präparat, Nahrungsmittel, Kosmetikum oder Futtermittel umfaßt, wobei das Mittel einen Ester eines Mono- oder Diglycerides mit einer Polcarbonsäure oder ein Salz davon umfaßt.

5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei die Polycarbonsäure eine ist, ausgewählt unter Diacetylweinsäure, Maleinsäure, Phthalsäure, Zitronensäure und Bernsteinsäure.

6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei der Fettsäurerest beziehungsweise die Fettsäurereste des Mono- oder Diglycerides ein gesättigter oder ungesättigter Fettsäurerest beziehungsweise gesättigte oder ungesättigte Fettsäurereste mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist beziehungsweise sind.







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