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Dokumentenidentifikation DE10034396A1 31.01.2002
Titel Zusammensetzungen zur Abschreckung kriechender Insekten
Anmelder Bayer AG, 51373 Leverkusen, DE
Erfinder Schnorbach, Hans-Jürgen, Dr., 40789 Monheim, DE;
Jung, Rolf, 51067 Köln, DE;
Röder, Klaus, 51377 Leverkusen, DE;
Michelis, Frank, 51371 Leverkusen, DE;
Krüger, Bernd-Wieland, Dr., 51467 Bergisch Gladbach, DE
DE-Anmeldedatum 14.07.2000
DE-Aktenzeichen 10034396
Offenlegungstag 31.01.2002
Veröffentlichungstag im Patentblatt 31.01.2002
IPC-Hauptklasse A01N 37/10
IPC-Nebenklasse A01N 31/08   A01N 35/04   
Zusammenfassung Die vorliegende Erfindung betrifft neue Zusammensetzungen, umfassend ein Repellent und ein Additiv, wobei das Additiv aus der Gruppe, bestehend aus Phenol, Benzaldehyd, Benzoesäure oder Derivaten davon, ausgewählt und in einem Verhältnis von 10 : 100 bis 200 : 100 Gew.-% zum Repellent vorhanden ist, sowie deren Verwendung zur Abschreckung kriechender Schadinsekten, insbesondere von Ameisen oder Schaben.

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Zusammensetzungen und ihre Verwendung zur Abschreckung kriechender Schadinsekten.

Kriechende Schadinsekten in und um den menschlichen Wohnbereich herum werden üblicherweise mit insektiziden Wirkstoffen bekämpft. Hierzu werden die Insekten entweder direkt mit den Produkten behandelt, kommen mit ihm über Residualbeläge in Kontakt oder die Wirkstoffe werden über Köder oral aufgenommen. Die insektiziden Wirkstoffe müssen im direkten Wohnumfeld ausgebracht werden, was von vielen Menschen als negativ empfunden wird, da mit Insektiziden toxische Nebenwirkungen assoziiert werden.

Mechanische Maßnahmen, wie sie beispielsweise gegen fliegende Insekten verwendet werden, z. B. Fliegennetze, Gitter oder Elektrofallen, sind gegen kriechende Insekten in der Regel nicht einsetzbar, da sie überwunden werden, nicht oder nur unzureichend wirken (z. B. Elektrofallen).

Grundsätzlich sollte es möglich sein, Schadinsekten mit der Hilfe von praktisch ungiftigen Repellentien aus dem menschlichen Wohnbereich fernzuhalten. Repellentien, die kriechende Schadinsekten wie Ameisen oder Schaben abschrecken, haben bislang in der Praxis jedoch nur wenig Bedeutung erlangt, da die bekannten Repellentien flüchtig sind und somit nur über einen sehr begrenzten Zeitraum wirken. Die Wirkung der bekannten Repellentien gegen kriechende Insekten ist schwach.

Es ist bekannt, dass parasitäre Schadinsekten und Milben, wie z. B. Mücken, Fliegen oder Zecken, durch cutan aufgetragene Repellentien abgeschreckt werden (vgl. z. B. Gupta, R. K., Rutledge, I. C., Role of repellents in vector control and disease prevention, Am. J. Trop. Med. Hyg. 50 (1995), 82-86). Bekannte Repellentien sind beispielsweise Diethyl-m-toluamid (DEET, I) (McCabe, E. T., Barthel, W. F., Gertler, S. L., Hall, S. A., Insect repellents, III. N,N-Diethylamides, J. Org. Chem. 19 (1954), 493-498), Merck 3535 (IR 3535, II) (Klier, M., Kuhlow, F., Neue Insektenabwehrmittel - am Stickstoff substituierte β-Alaninderivate, J. Soc. Cosmet. Chem. 27 (1976), 141-153) und 1-(2-Methylpropyloxycarbonyl)-2-(hydroxyethyl)-piperidin (KBR 3023, Bayrepel®, III) (Boeck, J. et al., Pestic. Sci. 48 (1996), 359-373):





Auch diese Repellentien wirken gegen kriechende Insekten wie z. B. Ameisen und Schaben nur über wenige Stunden, da die Wirkstoffe bei Raumtemperatur relativ flüchtig sind. DEET greift zudem verschiedene Kunststoffe an und ist aufgrund seiner Materialunverträglichkeit für diese Indikation nicht geeignet.

Es ist bekannt, dass eine Kombination aus DEET und Vanilin eine verlängerte abschreckende Wirkung gegen Fluginsekten wie Moskitos zeigt (Khan, A. A, Maibach, H. L, Skidmore, D. L., Mosq. News 35 (1975), 223-225). Diese Kombination wurde auch schon zur Abschreckung von Läusen eingesetzt, ohne dass hierbei eine Verlängerung der Wirkdauer gegenüber DEET allein beschrieben wurde (EP-A-0 557 174). Zudem wurden in JP-A-0 517 0603 Kombinationen von DEET mit verschiedenen Substanzen wie beispielsweise Salicylsäurederivatem zur Abschreckung von Fluginsekten wie beispielsweise Moskitos (Aedes albopictus skuse) verwendet. Aus diesen Veröffentlichungen geht aber nicht hervor, dass derartige Zusammensetzungen eine langanhaltende abschreckende Wirkung gegen kriechende Schadinsekten aufweisen.

Es war die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Mittel zur Bekämpfung kriechender Schadinsekten bereitzustellen, das die Nachteile der vorstehend beschriebenen Insektizide und Repellentien nicht aufweist.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Zusammensetzungen gemäß Anspruch 1 gelöst. Diese Zusammensetzungen umfassen ein Repellent und ein Additiv, das aus der Gruppe, bestehend aus Phenol, Benzoesäure und Derivaten davon, ausgewählt ist.

Es hat sich überraschend gezeigt, dass die Wirkung von Repellentien gegen kriechende Insekten auf ein nicht vorhersehbares Maß verlängert werden kann, wenn man diese mit einem der vorstehenden Additive vermischt anwendet. Das Repellent und das Additiv wirken synergistisch zusammen, was zu der überproportionalen Wirkungsverlängerung führt. Eine Hemmung der Verdunstung des Repellents durch das Additiv kann diesen Effekt nicht allein erklären.

Als Repellent können erfindungsgemäß alle Verbindungen mit repellierender Wirkung gegen kriechende Insekten eingesetzt werden. Bevorzugt sind DEET, IR 3535 und Bayrepel®, wobei Bayrepel® erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist.

Als Additive für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können eingesetzt werden:

Phenol, Benzaldehyd, Benzoesaure und deren Derivate, wie beispielsweise:

Hydroxyverbindungen der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. o-, m-, p-Hydroxyphenol/-benzaldehyd/-benzoesäure oder 2,4-Dihydroxyphenol/-benzaldehyd/-benzoesäure oder 2,4,6-Trihydroxyphenol/- benzaldehyd/-benzoesäure oder 1,4-Dihydroxynaphthalin oder 4-Hydroxy- napthaldehyd oder 4-Hydroxynaphthoesäure oder 2,4-Diformylnaphthol oder 2,4- Diformylnaphthoesäure oder 2,4-Dihydroxynaphthaldehyd oder 2,4-Dihydroxy- naphtoesäure sowie deren Phenolate wie z. B. 4-Hydroxyphenolat, 4-Formyl- phenolat, 4-Carboxyphenolat oder 4-Formylnaphtholat oder 4-Carboxy- naphtholat, sowie deren analoge Benzoate wie z. B. 4-Hydroxybenzoat oder 4- Formylbenzoat oder 4-Hydroxynaphthoat oder 4-Formylnaphthoat.

Aldehyd-Derivate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. o-, m-, p-Formylphenol/-benzaldehyd/-benzoesäure oder 2,4-Diformylphenol/-benzaldehyd/-benzoesäure sowie deren Salze wie z. B. 2,4-Diformyl/phenolat/benzoat.

Carbonsäurederivate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 4-Formyl-benzoesäure oder 2-Hydroxybenzoesäure oder 1,4- Benzol-di-carbonsäure oder 4-Hydroxy-benzol-1,2-dicarbonsäure oder 4-Formyl- benzol-1,2-dicarbonsäure oder 2-Hydroxy-benzol-tri-carbonsäure oder 2-Formyl- benzol-tri-carbonsäure oder Benzoltricarbonsäure oder 1,4-Naphthalin-di-carbonsäure oder 4-Hydroxy-naphthalin-1,2-dicarbonsäure oder 4-Formyl-naphthalin- 1,2-dicarbonsäure oder 2-Hydroxy-naphthalin-1,4,6,-tri-carbonsäure oder 2- Formyl-naphthalin-1,4,6-tri-carbonsäure oder Naphthalin-1,4,6-tri-carbonsäure.

Nitrilderivate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 2-Formylbenzonitril oder 2-Hydroxybenzonitril oder 2-Carboxybenzonitril oder 2-Formyl-1,4-benzodinitril oder 2-Hydroxy-1,4-benzodinitril oder 2- Carboxy-1,4-benzodinitril oder 2-Formylnapthonitril oder 2-Hydroxynaphthonitril oder 2-Carboxynaphthonitril oder 2-Formyl-1,4-naphthodinitril oder 2-Hydroxy-1,4-naphthodinitril oder 2-Carboxy-1,4-naphthodinitril.

Carbonsäurehalogenidderivate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 2-Formyl-benzol-carbonsäurechlorid oder 2-Hydroxy-benzol-carbonsäurebromid oder Benzol-1,2-di-carbonsäurechlorid oder 2- Formyl-benzol-1,4-di-carbonsäure-dichlorid oder 2-Hydroxy-benzol-1,4-dicarbonsäure-di-chlorid oder Benzol-1,3,5-tri-carbonsäure-di-chlorid oder 2- Formyl-napthalin-carbonsäurechlorid oder 2-Hydroxy-naphthalin-carbonsäurebromid oder Naphthalin-1,2-di-carbonsäurechlorid oder 2-Formyl-naphthalin- 1,4-di-carbonsäure-dichlorid oder 2-Hydroxy-naphthalin-1,4-di-carbonsäure-di- chlorid oder Naphthalin-1,3,5-tri-carbonsäure-di-chlorid.

Carbonsäureesterderivate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 4-Hydroxy-benzol-1,2-di-carbonsäure-di-butylester oder 4-Hydroxy-benzol-1,2-di-carbonsäure-di-butylester oder 4-Formyl-benzol-1,2-di- carbonsäure-di-butylester oder deren Mischformen wie z. B. 4-Hydroxy-benzol- 1,2-di-carbonsäure-methyl-butylester oder 4-Formyl-benzol-1,2-di-carbonsäuremethyl-butylester sowie die analogen Benzyl-Derivate wie z. B. 4-Hydroxy- benzoesäure-benzylester oder 4-Formyl-benzoesäure-benzylester oder 4- Carboxy-benzoesäure-benzylester oder deren substituierte Derivate wie z. B. 2'- Chlor-4-formyl-benzoesäure-benzylester oder 2'-Chlor-4-hydroxy-benzoesäure- benzylester oder 2'-Chlor-4-carboxy-benzoesäure-benzylester sowie die analogen Phenyl-Derivate wie z. B. 4-Hydroxy-benzoesäure-phenylester oder 4-Formyl- benzoesäure-phenylester oder 4-Carboxy-benzoesäure-phenylester oder 2'-Chlor- 4-hydroxy-benzoesäure-phenylester oder deren substituierte Derivate wie z. B. 2'- Chlor-4-formyl-benzoesäure-phenylester oder 2'-Chlor-4-carboxy-benzoesäure- phenylester sowie die analogen Naphthyl-Derivate wie z. B. 4-Hydroxy-benzoesäure-naphthylester oder 4-Formyl-benzoesäure-naphthylester oder 4-Carboxy- benzoesäure-naphthylester oder deren substituierte Derivate wie z. B. 2'-Chlor-4- hydroxy-benzoesäure-naphthylester oder 2'-Chlor-4-formyl-benzoesäure- naphthylester oder 2'-Chlor-4-carboxy-benzoesäure-naphthylester oder 2'-Chlor- 4-hydroxy-benzoesäure-(1-methylnaphthlin)-ester oder 2'-Chlor-4-formyl- benzoesäure-1-methylnaphthalin-ester oder 2'-Chlor-1,4-di-carboxy-benzol-(1- methylnaphthalin)-ester.

Carbonsäureamidderivate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 4-Hydroxy-benzoesäureamid oder 4-Formyl-benzoesäureamid oder 4-Carboxy-benzoesäureamid oder Benzol-tri-carbonsäuremono/di-amid oder 4-Hydroxy-naphthoesäureamid oder 4-Formyl-naphthoesäureamid oder 4-Carboxy-naphthoesäureamid oder Naphthalin-tri-carbonsäuremono/di-amid, sowie die Derivate der einfach oder mehrfachen N-Substituierten Carbonsäureamide wie z. B. N-Acet-4-hydroxy-benzoe-säureamid oder N-Acet-4- formyl-benzoesäureamid oder N-Acet-1,4-di-benzoesäureamid oder N-Phenyl-4- hdroxy-benzoesäureamid oder N-Phenyl-4-formyl-benzoesäureamid oder N- Phenyl-1,4-di-benzoesäure-mono-amid oder N-Naphthyl-4-formyl-benzoesäure- amid oder N-Naphthyl-4-hydroxy-benzoesäureamid oder N-Naphthyl-1,4-di- benzoesäure-mono-amid oder N,N-Diacet-4-formyl-benzoesäureamid oder N,N- Diacet-4-hydroxy-benzoesäureamid oder N,N-Diacet-1,4-di-benzoesäure-mono- amid oder wie z. B. N-Acet-4-hydroxynaphthoesäureamid oder N-Acet-4-formyl- naphthoesäureamid oder N-Acet-1,4-di-naphthoesäureamid oder N-Phenyl-4- hdroxy-naphthoesäureamid oder N-Phenyl-4-formyl-naphthoesäureamid oder N- Phenyl-1,4-di-naphthoesäure-mono-amid oder N-Naphthyl-4-formyl-naphthoesäureamid oder N-Naphthyl-4-hydroxy-naphthoesäureamid oder N-Naphthyl-1,4- di-naphthoesäure-mono-amid oder N,N-Diacet-4-formyl-naphthoesäureamid oder N,N-Diacet-4-hydroxy-naphthoesäureamid oder N,N-Diacet-1,4-di-naphthoesäure-mono-amid.

Anhydridderivate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 4-Hydroxy-1,2-benzol-di-carbonsäureanhydrid oder 4-Formyl- 1,2-benzol-di-carbonsäureanhydrid oder 1,2,4-Tribenzoesäureanhydird oder 4- Hydroxy-bis-(1,2-dibenzoesäure)-anhydrid oder 4,4'-Dihydroxy-bis-(1,2-di- benzoesäure)-anhydrid oder 4-Formyl-bis-(1,2-dibenzoesäure)-anhydrid oder 4,4'-Diformyl-bis-(1,2-benzoesäure)-anhydrid oder 2,2'-Dihydroxy-bis-(1,3,5- tirbenzoesäure)-anhydrid oder 2,2'-Diformyl-bis-(1,3,5-tribenzoesäure)-anhydrid oder (4-Hydroxy-1,2-benzoesäure)-benzoesäureanhydrid oder 4-Hydroxy- benzoesäure-malonsäureanhydrid oder Naphthalin-carbonsäure-4-hydroxy-1,2-di- benzoesäureanhydrid oder Naphthalin-carbonsäure-4-formyl-1,2-di-benzoesäure- anhydrid oder Di-(Naphthalin-carbonsäure)-4-formyl-1,5-benzoesäure-di-anhydrid oder Di-(Naphthalin-carbonsäure)-4-hydroxy-1,5-benzoesäure-di-anhydrid oder 2-Naphthylamin-4-carbonsäure-4'-formyl-1,2-di-benzoesäure-anhydrid oder 2-Naphthylamin-4-carbonsäure-4'-hydroxy-1,2-di-benzoesäure-anhydrid oder 4- Formyl-1,2-naphthoe-di-carbonsäureanhydrid oder 1,2,4-Trinaphthoesäureanhydrid oder 4-Hydroxy-bis-(1,2-dinaphthoesäure)-anhydrid oder 4,4'-Dihydroxy- bis-(1,2-dinaphthoesäure)-anhydrid oder 4-Formyl-bis-(1,2-dinaphthoesäure)-anhydrid oder 4,4'-Diformyl-bis-(1,2-naphthoesäure)-anhydrid oder 2,2'-Dihydroxy-bis-(1,3,5-tirnaphthoesäure)-anhydrid oder 2,2'-Diformyl-bis-(1,3,5-tri- naphthoesäure)-anhydrid oder (4-Hydroxy-1,2-naphtoesäure)-naphthoesäureanhydrid oder 4-Hydroxy-naphthoesäure-malonsäureanhydrid oder Naphthalin- carbonsäure-4-hydroxy-1,2-di-naphthoesäureanhydrid oder Naphthalin-carbonsäure-4-formyl-1,2-di-naphthoesäureanhydrid oder bis-(Naphthalin-carbonsäure)-4-formyl-1,5-naphthoesäure-di-anhydrid oder bis-(Naphthalin-carbonsäure)-4-hydroxy-1,5-naphthoesäure-di-anhydrid oder 2-Naphthylamin-4-carbonsäure-4'-formyl-1,2-di-naphthoesäureanhydrid oder 2-Naphthylamin-4-carbonsäure-4'-hydroxy-1,2-di-naphthoesäureanhydrid.

Benzoatderivate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. Natrium-4-formyl-benzoat oder Natrium-4-hydroxy-benzoat oder 1,4- Dibenzoesäure-mono-Natriumsalz oder 4-Hydroxy-1,2-di-benzoesäure-mono- Natriumsalz oder 4-Formyl-1,2-di-benzoesäure-mono-Natriumsalz oder 4-Hydroxy-1,3-di-benzoesäure-di-Natriumsalz oder 4-Formyl-1,3-di-benzoesäure-di- Natriumsalz oder Natrium-4-formyl-naphthoat oder Natrium-4-hydroxy- naphthoat oder 1,4-Dinaphthoesäure-mono-Natriumsalz oder 4-Hydroxy-1,2-di- naphthoesäure-mono-Natriumsalz oder 4-Formyl-1,2-di-naphthoesäure-mono- Natriumsalz oder 4-Hydroxy-1,3-di-naphthoesäure-di-Natriumsalz oder 4- Formyl-1,3-di-naphthoesäure-di-Natriumsalz, sowie die analogen Mono- und Di- Salze der einfach und mehrfachen Carbonsäureester wie z. B. 4-Formyl-1,3-di- benzoesäure-mono-butylester-Natriumsalz oder 4-Hydroxy-1,3-di-benzoesäure- mono-butylester-Natriumsalz oder 1,4-Di-benzoesäure-mono-butylester-Natriumsalz oder 4-Formyl-1,3-di-naphthoesäure-mono-butylester-Natriumsalz oder 4- Hydroxy-1,3-di-naphthoesäure-mono-butylester-Natriumsalz oder 1,4-Di- naphthoesäure-mono-butylester-Natriumsalz.

Hydrazidderivate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 2-Hydroxy-benzoesäurehydrazid oder 2-Formyl-benzoesäurehydrazid oder 1,2-Benzol-di-carbonsäure-mono-hydrazid oder 1,3,5-Benzol-tri- carbonsäuredi-mono/di-hydrazid oder 2-Hydroxy-1,3,5-benzol-tri-carbonsäuremono-/di-/tri-hydrazid oder 2-Formyl-1,3,5-benzol-tri-carbonsäure-mono-/di-/tri- hydrazid oder 2-Formyl-benzoesäure-phenylhydrazin oder 2-Hydroxy-benzoesäure-phenylhydrazin oder 1,3-Benzol-di-carbonsäure-mono-phenylhydrazin oder 2-Hydroxy-naphthoesäurehydrazid oder 2-Formyl-naphthoesäurehydrazid oder 1,2-Naphthalin-di-carbonsäure-mono-hydrazid oder 1,3,5-Naphthalin-tri-carbonsäuredi-mono/di-hydrazid oder 2-Hydroxy-1,3,5-naphthalin-tri-carbonsäuremono-/di-/tri-hydrazid oder 2-Formyl-1,3,5-naphthalin-tri-carbonsäure-mono-/di- /tri-hydrazid oder 2-Formyl-naphthoesäure-phenylhydrazin oder 2-Hydroxy- naphthoesäure-phenylhydrazin oder 1,3-Naphthalin-di-carbonsäure-mono- phenylhydrazin.

Hydroxamsäurederivate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 2-Hydroxy-benzohydroxamsäure oder 2-Formyl-benzohydroxamsäure oder 2-Carboxy-benzohydroxamsäure oder Benzol-tri-carbonsäuredi-hydroxamsäure oder 2-Hydroxy-benzol-tri-carbonsäure-mono-/di-/tri-hydroxamsäure oder 2-Formyl-benzol-tri-carbonsäure-mono-/di-/tri-hydroxamsäure oder 2-Hydroxy-naphthohydroxamsäure oder 2-Formyl-naphthohydroxamsäure oder 2-Carboxy-nophthohydroxamsäure oder Naphthalin-tri-carbonsäure-di- hydroxamsäure oder 2-Hydroxy-naphthalin-tri-carbonsäure-mono-/di-/tri- hydroxamsäure oder 2-Formyl-naphthalin-tri-carbonsäure-mono-/di-/tri- hydroxamsäure.

Halogen-Verbindungen der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 2,4-Di-chlorphenol/benzaldehyd/benzoesäure oder 2,4-Di- fluorphenol/benzaldehyd/benzoesäure oder 2,4-Di-bromphenol/benzaldehyd/benzoesäure.

Alkyl-, Alkenyl-, Alkinylverbindungen der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 2,4-Dimethyl-phenol/benzaldehyd/benzoesäure oder o-,m-,p-Vinylphenol/benzaldehyd/benzoesäure oder z. B. 4- Hydroxy-α,β-diphenyl-ethylen, α-(4-Formyl-phenyl)-β-vinylbenzol, α-(4- Carboxy-phenyl)-β-vinylbenzol oder 4-Tri-fluormethyl-phenol/benzaldehyd/benzoesäure, 3-(β-Chlorethylen)-phenol/benzaldehyd/benzoesäure oder 2,4-Di- methyl-naphthol/naphthaldehyd/naphthoesäure oder 2-,3-,4-Vinylnaphthol/naphthaldehyd/naphthoesäure oder z. B. 4-Hydroxy-α,β-di-naphthylethylen, α- (4-Formyl-naphthyl)-β-vinylbenzol, α-(4-Carboxy-phenyl)-β-vinylbenzol oder 4- Trifluormethyl-naphthol/naphthaldehyd/naphthoeäure, 3-(β-Chlorethylen)- naphthol/naphthaldehyd/naphthoesäure.

Ether der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie 4- Methoxyphenol/benzaldehyd/benzoesäure und deren einfach oder mehrfach ungesättigten Derivate wie z. B. 4-(Propen-2)-oxyphenol/benzaldehyd/benzoesäure oder 4-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd oder 4-Hydroxy-3-methoxy-benzoesäure oder 4-Hydroxy-di-phenylether oder 4-Formyl-di-phenylether oder 4- Carboxy-di-phenylether oder 4,4'-Dihydroxy-di-phenylether oder 4,4'-Diformyl- di-phenylether oder 4,4'-Dicarboxy-di-phenylether oder 4-Formyl-4'-hydroxy-di- phenylether oder 4-Formyl-4'-carboxy-di-phenylether oder 4'-Hydroxy-4- carboxy-di-phenylether oder 2-Formyl-4-hydroxy-4'-carboxy-di-phenylether oder 4,4'-Dihydroxy-2-formyl-di-phenylether oder 4,4'-Dihydroxy-2-carboxy-di- phenylether oder 4,4'-Diformyl-2-hydroxy-di-phenylether oder 4,4'-Diformyl-2- carboxy-di-phenylether oder 4,4'-Dicarboxy-2-hydroxy-di-phenylether oder 4,4'- Dicarboxy-2-formyl-di-phenylether oder 2'-Formyl-2-hydroxy-4-carboxy-di- phenylether oder (4-Hydroxy-phenyl)-naphthyl-1-ether oder (4-Formyl-phenyl)- naphthyl-2-ether oder (4-Carboxy-phenyl)-naphthyl-1-ether oder (4-Hydroxy- phenyl)-2-hydroxy-naphthyl-1-ether oder (4-Formyl-phenyl)-1-Formyl-naphthyl- 2-ether oder (4-Carboxy-phenyl)-2-carboxy-naphthyl-1-ether oder (4-Formyl- phenyl)-4-hydroxy-naphthyl-2-ether oder (4-Formyl-phenyl)-2-carboxy- naphthyl-1-ether oder (4-Hydroxy-phenyl)-4-carboxy-naphthyl-2-ether oder (2- Formyl-4-hydroxy-phenyl)-4-carboxy-naphthyl-1-ether oder (4-Hydroxy- phenyl)-2-formyl-4-hydroxy-naphthyl-1-ether oder (4-Hydroxy-phenyl)-2- carboxy-4-hydroxy-naphthyl-1-ether oder (4-Formyl-phenyl)-2-hydroxy-4- formyl-naphthyl-1-ether oder (4-Formyl-phenyl)-2-carboxy-4-formyl-naphthyl-1- ether oder (4-Carboxy-phenyl)-2-hydroxy-4-carboxy-naphthyl-1-ether oder (4- Carboxy-phenyl)-2-formyl-4-carboxy-naphthyl-1-ether oder 4-Hydroxy-di- naphthyl-1,1'-ether oder 4-Formyl-di-naphthyl-1,2'-ether oder 4-Carboxy-di- naphthyl-1,1-ether oder 4,4'-Dihydroxy-di-naphthyl-1,2-ether oder 4,4'- Diformyl-di-naphthyl-1,2-ether oder 4,4'-Dicarboxy-di-naphthyl-1,2-ether oder 4-Formyl-4'-hydroxy-di-naphthyl-1,1-ether oder 4-Formyl-4'-carboxy-di- naphthyl-1,2-ether oder 4'-Hydroxy-4-carboxy-di-naphthyl-1,2-ether oder 2- Formyl-4-hydroxy-4'-carboxy-di-naphthyl-1,2'-ether oder 4,4'-Dihydroxy-2- formyl-di-naphthyl-1',2-ether oder 4,4'-Dihydroxy-2-carboxy-di-naphthyl-1,1- ether oder 4,4'-Diformyl-2-hydroxy-di-naphthyl-1,1-ether oder 4,4'-Diformyl-2- carboxy-di-naphthyl-1,1-ether oder 4,4'-Dicarboxy-2-hydroxy-di-naphthyl-1,1- ether oder 4,4'-Dicarboxy-2-formyl-di-naphthyl-1,1-ether.

Ketoverbindungen der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie 4-Formyl-benzoylchlorid oder 4-Hydroxy-benzoylchlorid oder 4- Carboxy-benzoylchlorid oder 4-Hydroxy-benzophenon/4-Formyl-benzophenon, 4-Carboxy-benzophenon oder 2-Hydroxy-(α-hydroxy-α-phenyl)-acetophenon oder 2,2'-Dihydroxy-(α-hydroxy-α-phenyl)-acetophenon oder 2-Formyl-(α-hydroxy-α-phenyl)-acetophenon oder 2,2'-Diformyl-(α-hydroxy-α-phenyl)-acetophenon oder 2-Carboxy-(α-hydroxy-α-phenyl)-acetophenon oder 2,2'-Dicarboxy- (α-hydroxy-α-phenyl)-acetophenon oder 2'-Hydroxy-2-formyl-(α-hydroxy-α- phenyl)-acetophenon oder 2-Hydroxy-3-formyl-(α-hydroxy-α-phenyl)-acetophenon oder 2'-Carboxy-2-hydroxy-(α-hydroxy-α-phenyl)-acetophenon oder 2- Carboxy-3-Hydroxy-(α-hydroxy-α-phenyl)-acetophenon oder 2'-Carboxy-2- formyl-(α-hydroxy-α-phenyl)-acetophenon oder 2-Carboxy-3-formyl-(α-hydroxy- α-phenyl)-acetophenon oder (4-Hydroxy-phenyl)-naphthylketon-2 oder (4- Formyl-phenyl)-naphthylketon-1 oder (4-Carboxy-phenyl)-naphthylketon-1 oder (4-Hydroxy-phenyl)-2-formyl-naphthylketon-1 oder (4-Hydroxy-phenyl)-4- carboxy-naphthylketon-2 oder (4-Formyl-phenyl)-4-hydroxy-naphthylketon-1 oder (4-Formyl-phenyl)-4-carboxy-naphthylketon-2 oder (4-Hydroxy-phenyl)-2- hydroxy naphthylketon-1 oder (4-Formyl-phenyl)-4-formyl-naphthylketon-2 oder (4-Carboxy-phenyl)-4-carboxy-naphthylketon-2 oder (2-Formyl-4-hydroxy- phenyl)-naphthylketon-2 oder (2-Carboxy-4-hydroxy-phenyl)-naphthylketon-1 oder (2,4-Dihydroxy-phenyl)-naphthylketon-1 oder (2,4-Diformyl-phenyl)- naphthylketon-2 oder (2,4-Dicarboxy-phenyl)-naphthylketon oder (4-Hydroxy- phenyl)-4-caboxy-6-formyl-naphthylketon-1 oder (4-Formyl-phenyl)-4-carboxy- 6-hydroxy-naphthylketon-1 oder (4-Carboxy-phenyl)-4-formyl-6-hydroxy- naphthylketon-1 oder 4-Hydroxy-di-naphthylketon-1,1 oder 4-Formyl-di- naphthylketon-1,2 oder 4-Carboxy-naphthylketon-1,1 oder 3-Formyl-4-hydroxy- di-naphthylketon-1,2 oder 3-Formyl-4-Carboxy-di-naphthylketon-1,1 oder 3- Carboxy-4-Hydroxy-di-naphthylketon-1,1 oder 4,4'-Dihydroxy-di-naphthyl- keton-1,2' oder 4,4'-Diformyl-di-naphthylketon-1,2' oder 4,4'-Dicarboxy-di- naphthylketon-1,1 oder 2-Hydroxy-4'-formyl-di-naphthylketon-1,1 oder 3- Carboxy-4'-Formyl-di-naphthylketon-1,2' oder 4-Hydroxy-6-carboxy-di- naphthylketon-1,1.

Harnstoffderivate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 2-Hydroxy-phenyl-harnstoff oder 2-Formyl-phenyl-harnstoff oder 2-Carboxy-phenyl-harnstoff oder 2-Hydroxy-4-formyl-phenyl-harnstoff oder 2-Hydroxy-4-carboxy-phenyl-harnstoff oder 2-Formyl-4-carboxy-phenyl- harnstoff oder 2,4-Dihydroxy-phenyl-harnstoff oder 2,4-Diformyl-phenyl-harnstoff oder 2,4-Dicarboxy-phenyl-harnstoff oder N,N'-(2-Hydroxy)-di-phenyl- harnstoff oder N,N'-(2-Formyl)-di-phenyl-harnstoff oder N,N'-(2-Carboxy)-di- phenyl-harnstoff oder N,N'-(2,4-Dihydroxy)-di-phenyl-harnstoff oder N,N'-(2,4- Diformyl)-di-phenyl-harnstoff oder N,N'-(2,4-Dicarboxy)-di-phenyl-harnstoff oder N,N'-(2,2'-Dihydroxy)-di-phenyl-harnstoff N,N'-(2,4'-Diformyl)-di-phenyl- harnstoff oder N,N'-(2,4'-Dicarboxy)-di-phenyl-harnstoff oder N,N'-(2,2'-Dihydroxy-4-formyl)-di-phenyl-harnstoff oder N,N'-(2,4'-Diformyl-2-hydroxy)-di- phenyl-harnstoff oder N,N'-(2,4'-Dicarboxy-4-formyl)-di-phenyl-harnstoff oder N,N'-(2-Hydroxy-2'-formyl-3-carboxy)-di-phenyl-harnstoff oder 2-Hydroxy- naphthyl-harnstoff oder 2-Formyl-naphthyl-harnstoff oder 2-Carboxy-naphthyl- harnstoff oder 2-Hydroxy-4-formyl-naphthyl-harnstoff oder 2-Hydroxy-4- carboxy-naphthyl-1-harnstoff oder 2-Formyl-4-carboxy-naphthyl-1-harnstoff oder 2,4-Dihydroxy-naphthyl-harnstoff oder 2,4-Diformyl-naphthyl-harnstoff oder 2,4-Dicarboxy-naphthyl-harnstoff oder N,N'-(2-Hydroxy)-di-naphthyl-harnstoff oder N,N'-(2-Formyl)-di-naphthyl-harnstoff oder N,N'-(2-Carboxy)-di- naphthyl-harnstoff oder N,N'-(2,4-Dihydroxy)-di-naphthyl-harnstoff oder N,N'- (2,4-Diformyl)-di-naphthyl-harnstoff oder N,N'-(2,4-Dicarboxy)-di-naphthyl- harnstoff oder N,N'-(2,2'-Dihydroxy)-di-naphthyl-harnstoff oder N,N'-(2,4'- Diformyl)-di-naphthyl-harnstoff oder N,N'-(2,4'-Dicarboxy)-di-naphthyl-harnstoff oder N,N'-(2,2'-Dihydroxy-4-formyl)-di-naphthyl-harnstoff oder N,N'- (2,4'-Diformyl-2-hydroxy)-di-naphthyl-harnstoff oder N,N'-(2,4'-Dicarboxy-4- formyl)-di-naphthyl-harnstoff oder N,N'-(2-Hydroxy-2'-formyl-3-carboxy)-di- naphthyl-harnstoff.

Aminderivate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. o-, m-, p-Aminophenol/benzaldehyd/benzoesäure oder 2,4-Diamino- phenol/benzaldehyd/benzoesäure oder 2-Aminonaphthol/naphthaldehyd/napthoesäure oder 2,4-Diaminonaphthol/naphthaldehyd/naphthoesäure.

Imidderivate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 4-Hydroxy-benzol-aldimin oder 2-Formyl-benzol-aldimin oder 4- Carboxy-benzol-aldimin oder 4-Hydroxy-naphthaldimin oder 2-Formyl- naphthaldimin oder 4-Carboxy-naphthaldimin.

Ketiminderivate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 2-Hydroxy-phenyl-methyl-ketimin oder 4-Formyl-phenyl-methyl- ketimin oder 3-Carboxy-phenyl-methyl-ketimin oder 2-Hydroxy-diphenyl- ketimin oder 4-Formyl-diphenyl-ketimin oder 3-Carboxy-diphenyl-ketimin oder 2,2'-Dihydroxy-diphenyl-ketimin oder 4,4'-Diformyl-diphenyl-ketimin oder 3,3'- Dicarboxy-diphenyl-ketimin oder 2-Formyl-2'-hydroxy-diphenyl-ketimin oder 2- Formyl-2'-carboxy-diphenyl-ketimin oder 2-Hydroxy-4'-carboxy-diphenyl- ketimin oder 2-Hydroxy-(naphthyl-2)-ketimin oder 4-Formyl-phenyl-(naphthyl- 2)-ketimin oder 3-Carboxy-phenyl-(naphthyl-1)-ketimin oder 2-Hydroxy-phenyl- (2'-hydroxy-naphthyl-1)-ketimin oder 4-Formyl-phenyl-(4-formyl-naphthyl-2)- ketimin oder 3-Carboxy-phenyl-(3'-Carboxy-naphthyl-2)-ketimin oder 4-Formyl- phenyl-(2-hydroxy-naphthyl-1)-ketimin oder 4-Formyl-phenyl-(3-Caboxynaphthyl-2)-ketimin oder 4-Hydroxy-phenyl-(2-carboxy-naphthyl-1)-ketimin oder 4-Carboxy-phenyl-(2-hydroxy-naphthyl-1)-ketimin oder 4-Carboxy-phenyl- (1-formyl-naphthyl-2)-ketimin.

Iminosäurederivate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. α-Carboxy-4-hydroxy-benzyl-imin oder α-Carboxy-4-formyl- benzyl-imin oder α-Carboxy-4-carboxy-benzyl-imin oder α-Carboxy-4-hydroxy- naphthyl-imin oder α-Carboxy-4-formyl-naphthyl-imin oder α-Carboxy-4- carboxy-naphthyl-imin, sowie deren Salze wie z. B. α-Carboxy-4-hydroxy- benzyl-imin-Natriumsalz oder α-Carboxy-4-formyl-benzyl-imin Natriumsalz oder α-Carboxy-4-carboxy-benzyl-imin-mono-Natriumsalz oder α-Carboxy-4- hydroxy-naphthyl-imin-Natriumsalz oder α-Carboxy-4-formyl-naphthyl-imin Natriumsalz oder α-Carboxy-4-carboxy-naphthyl-imin-mono-Natriumsalz oder β- Carboxy-α-(4-hydroxy-phenyl)-β-ethyl-imin oder β-Carboxy-α-(4-formyl- phenyl)-α-ethyl-imin oder α-Carboxy-α-(4-carboxy-phenyl)-β-propyl-imin oder β-Carboxy-α-(4-hydroxy-naphthyl)-β-ethyl-imin oder β-Carboxy-α-(4-formyl- naphthyl)-α-ethyl-imin oder α-Carboxy-α-(4-carboxy-naphthyl)-β-propyl-imin, sowie deren Salze wie z. B. β-Carboxy-α-(4-hydroxy-phenyl)-β-ethyl-imin Natriumsalz oder β-Carboxy-α-(4-formyl-phenyl)-α-ethyl-imin Natriumsalz oder α-Carboxy-α-(4-carboxy-phenyl)-β-propyl-imin-mono-Natriumsalz oder β- Carboxy-α-(4-hydroxy-naphthyl)-β-ethyl-imin Natriumsalz oder β-Carboxy-α-(4- formyl-naphthyl)-α-ethyl-imin Natriumsalz oder α-Carboxy-α-(4-carboxy- naphthyl)-β-propyl-imin-mono-Natriumsalz.

Iminoesterderivate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. α-Carboxy-4-hydroxy-benzyl-imio-methylester oder α-Carboxy- 4-hydroxy-benzyl-imio-phenylester oder α-Carboxy-4-formyl-benzyl-imino- methylester oder α-Carboxy-4-formyl-benzyl-imino-phenylester oder α-Carboxy- 4-carboxy-benzyl-imino-α-methylester oder α-Carboxy-4-carboxy-benzyl-imino- α-phenylester oder α-Carboxy-4-Hydroxy-benzyl-imino-α-(4-formyl)-phenylester oder α-Carboxy-4-formyl-benzyl-imino-α-(2-formyl)-phenylester oder α- Carboxy-4-hydroxy-benzyl-imino-α-(3-hydroxy)-phenylester oder α-Carboxy-4- carboxy-benzyl-imino-α-(4-carboxy)-phenylester oder α-Carboxy-4-hydroxy- benzyl-imino-naphthyl-1-ester oder α-Carboxy-4-formyl-benzyl-imino-naphthyl- 2-ester oder α-Carboxy-4-formyl-benzyl-imino-naphthy-1-ester oder α-Carboxy- 4-carboxy-benzyl-imino-α-naphthyl-1-ester oder α-Carboxy-4-carboxy-benzyl- imino-α-naphthyl-1-ester oder α-Carboxy-4-Hydroxy-benzyl-imino-α-(4-formyl)- naphthyl-2-ester oder α-Carboxy-4-formyl-benzyl-imino-α-(2-formyl)-naphthyl- 1-ester oder α-Carboxy-4-hydroxy-benzyl-imino-α-(3-hydroxy)-naphthyl-1-ester oder α-Carboxy-4-carboxy-benzyl-imino-α-(4-carboxy)-naphthyl-2-ester.

Iminoetherderivate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 4-Hydroxy-benzoyl-methyl-iminoether oder 4-Formyl-benzoylmethyl-iminoether oder 4-Carboxy-benzoyl-methyl-iminoether oder 4-Hydroxy- benzoyl-phenyl-iminoether oder 4-Hydroxy-naphthoyl-methyl-iminoether oder 4- Formyl-naphthoyl-methyl-iminoether oder 4-Carboxy-naphthoyl-methyl-imino- ether oder 4-Hydroxy-benzoyl-phenyl-iminoether oder 4-Formyl-benzoylnaphthyl-iminoether oder 4-Carboxy-benzoyl-phenyl-iminoether oder 4-Hydroxy-napthoyl-phenyl-iminoether oder 4-Formyl-naphthoyl-naphthyl-iminoether oder 4-Carboxy-naphthoyl-phenyl-iminoether oder 4-Hydroxy-benzoyl-(2- formyl-phenyl)-iminoether oder 4-Hydroxy-benzoyl-(2-carboxy-phenyl)-iminoether oder 4-Formyl-benzoyl-(4-carboxy-phenyl)-iminoether oder 4-Carboxy- benzoyl-(2-hydroxy-phenyl)-iminoether oder 4-Carboxy-benzoyl-(2-formyl- phenyl)-iminoether oder 4-Carboxy-benzoyl-(2-carboxy-phenyl)-iminoether oder 2,4-Di-hydroxy-benzoyl-methyl-iminoether oder 2,4-Di-formyl-benzoyl-methyl- iminoether oder 2,4-Di-carboxy-benzoyl-methyl-iminoether oder 2,4-Dihydroxy-benzoyl-phenyl-iminoether oder 2,4-Di-formyl-benzoyl-naphthyl-iminoether oder 2,4-Di-carboxy-benzoyl-phenyl-iminoether oder 4-Hydroxy- naphthoyl-(2-formyl-naphthyl)-iminoether oder 4-Hydroxy-naphthoyl-(2- carboxy-naphthyl)-iminoether oder 4-Formyl-naphthoyl-(4-carboxy-naphthyl)- iminoether oder 4-Carboxy-naphthoyl-(2-hydroxy-naphthyl)-iminoether oder 4- Carboxy-naphthoyl-(2-formyl-naphthyl)-iminoether oder 4-Carboxy-naphthoyl- (2-carboxy-naphthyl)-iminoether oder 2,4-Di-hydroxy-naphthoyl-methyl-iminoether oder 2,4-Di-formyl-naphthoyl-methyl-iminoether oder 2,4-Di-carboxy- naphthoyl-methyl-iminoether oder 2,4-Di-hydroxy-naphthoyl-phenyl-iminoether oder 2,4-Di-formyl-naphthoyl-naphthyl-iminoether oder 2,4-Di-carboxy- naphthoyl-naphthyl-iminoether oder

Iminoharnstoffe der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 2-Hydroxy-phenyl-iminoharnstoff oder 2-Formyl-phenyl-iminoharnstoff oder 2-Carboxy-phenyl-iminoharnstoff oder 2-Hydroxy-4-formyl-phenyl-iminoharnstoff oder 2-Hydroxy-4-carboxy-phenyl-iminoharnstoff oder 2-Formyl-4- carboxy-phenyl-iminoharnstoff oder 2,4-Dihydroxy-phenyl-iminoharnstoff oder 2,4-Diformyl-phenyl-iminoharnstoff oder 2,4-Dicarboxy-phenyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2-Hydroxy)-di-phenyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2-Formyl)-di- phenyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2-Carboxy)-di-phenyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2,4-Dihydroxy)-di-phenyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2,4-Diformyl)-di- phenyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2,4-Dicarboxy)-di-phenyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2,2'-Dihydroxy)-di-phenyl-iminoharnstoff N,N'-(2,4'-Diformyl)-di- phenyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2,4'-Dicarboxy)-di-phenyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2,2'-Dihydroxy-4-formyl)-di-phenyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2,4'- Diformyl-2-hydroxy)-di-phenyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2,4'-Dicarboxy-4- formyl)-di-phenyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2-Hydroxy-2'-formyl-3-carboxy)- di-phenyl-iminoharnstoff oder 2-Hydroxy-naphthyl-iminoharnstoff oder 2- Formyl-naphthyl-iminoharnstoff oder 2-Carboxy-naphthyl-iminoharnstoff oder 2-Hydroxy-4-formyl-naphthyl-iminoharnstoff oder 2-Hydroxy-4-carboxy- naphthyl-1-iminoharnstoff oder 2-Formyl-4-carboxy-naphthyl-1-iminoharnstoff oder 2,4-Dihydroxy-naphthyl-iminoharnstoff oder 2,4-Diformyl-naphthyl-iminoharnstoff oder 2,4-Dicarboxy-naphthyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2-Hydroxy)- di-naphthyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2-Formyl)-di-naphthyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2-Carboxy)-di-naphthyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2,4-Dihydroxy)- di-naphthyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2,4-Diformyl)-di-naphthyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2,4-Dicarboxy)-di-naphthyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2,2'-Dihydroxy)-di-naphthyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2,4'-Diformyl)-di-naphthyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2,4'-Dicarboxy)-di-naphthyl-iminoharnstoff oder N,N'- (2,2'-Dihydroxy-4-formyl)-di-naphthyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2,4'-Di- formyl-2-hydroxy)-di-naphthyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2,4'-Dicarboxy-4- formyl)-di-naphthyl-iminoharnstoff oder N,N'-(2-Hydroxy-2'-formyl-3- carboxy)-di-naphthyl-iminoharnstoff.

Carboxyamidoverbindungen der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. o-Acetamidophenol/benzaldehyd/benzoesäure oder 4- Acetamidophenol/benzaldehyd/benzoesäure oder 4-(N,N-Diacet-)-amino- phenol/benzaldehyd/benzoesäure oder o-Acetamidonaphthol/naphthaldehyd/naphthoesäure oder 4-Acetamidonaphthol/naphthaldehyd/naphthoesäure oder 4- (N,N-Diacet-)-amino-naphthol/naphthaldehyd/naphthoesäure.

Ammoniumsalz-Verbindungen der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. p-Aminophenol/benzaldehyd/benzoesäurehydrochlorid oder 2,4-Diaminophenol/benzaldehyd/benzoesäure mono- oder di- hydrochlorid oder 4-Aminophenol/benzaldehyd/benzoesäure-acetat oder 2,4- Diacetamidophenol/benzaldehyd/benzoesäure-acetat oder p-Aminonaphthol/naphthaldehyd/naphthoesäurehydrochlorid oder 2,4-Diaminonaphthol/naphthaldehyd/naphthoesäure mono- oder di-hydrochlorid oder 4-Aminonaphthol/naphthaldehyd/naphthoesäure-acetat oder 2,4-Diacetamidonaphthol/naphthaldehyd/naphthoesäure-acetat.

Nitroverbindungen der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 4-Nitrobenzaldehyd/benzoesäure/phenol oder 2,4-Di-nitro- benzaldehyd/benzoesäure/phenol oder 4-Nitro-naphthaldehyd/naphthoesäure/naphthol oder 2,4-Di-nitro-naphthaldehyd/naphthoesäure/naphthol.

Nitrosoverbindungen der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 4-Nitroso-phenol/benzaldehyd/benzoesäure oder 4-Nitroso-1,2- di-hydroxy-phenol oder 4-Nitroso-1,2-di-formyl-benzol oder 4-Nitroso-1,2-di- carboxy-benzol oder 4-Nitroso-naphthol/naphthaldehyd/naphthoesäure oder 4- Nitroso-1,2-di-hydroxy-naphthol oder 4-Nitroso-1,2-di-formyl-naphthalin oder 4- Nitroso-1,2-di-carboxy-naphthalin.

Nitrosamine der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 4-(N Nitroso)-amino-phenol/benzaldehyd/benzoesäure oder 2,4-(N,N'- Dinitroso)-di-amino-phenol/benzaldehyd/benzoesäure oder 4-(N-Nitroso)-amino- di-hydroxy-benzol oder 4-(N-Nitroso)-amino-di-formyl-benzol oder 4-(N- Nitroso)-amino-di-carboxy-benzol oder N-Nitroso-2-hydroxy-di-phenylamin oder N-Nitroso-2-formyl-di-phenylamin oder N-Nitroso-2-carboxy-di-phenylamin oder N-Nitroso-2,2'-di-hydroxy-di-phenylamin oder N-Nitroso-2,2'-di- formyl-di-phenylamin oder N-Nitroso-2,2'-di-carboxy-di-phenylamin oder N- Nitroso-N-(2-hydroxy-phenyl)-naphthylamin oder N-Nitroso-N-(2-formyl- phenyl)-naphthylamin oder N-Nitroso-N-(2-carboxy-phenyl)-naphthylamin oder N-Nitroso-N-(2-hydroxy-phenyl)-2'-hydroxy-naphthylamin oder N-Nitroso-N- (2-formyl-phenyl)-2'-formyl-naphthylamin oder N-Nitroso-N-(2-carboxy- phenyl)-2'-carboxy-naphthylamin oder N-Nitroso-2'-formyl-2-hydroxy-di- phenylamin oder N-Nitroso-2-formyl-2'-carboxy-di-phenylamin oder N-Nitroso- 2-hydroxy-2'-carboxy-di-phenylamin oder N-Nitroso-N-(phenyl)-2-hydroxy- naphthylamin oder N-Nitroso-N-(phenyl)-2-formyl-naphthylamin oder N- Nitroso-N-(phenyl)-2-carboxy-naphthylamin oder N-Nitroso-N-(2-hydroxy- phenyl)-2'-formyl-naphthylamin oder N-Nitroso-N-(2-formyl-phenyl)-2'- carboxy-naphthylamin oder N-Nitroso-N-(2-carboxy-phenyl)-2'-hydroxy- naphthylamin.

Azide der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 4-Azido-phenol/benzaldehyd/benzoesäure oder 2,4-Diazido-phenol/benzaldehyd/benzoesäure oder 4-Azido-1,2-di-hydroxybenzol oder 4-Azido-1,2-diformyl- benzol oder 4-Azido-1,2-di-carboxy-benzol oder 4-Azido- naphthol/naphthaldehyd/naphthoesäure oder 2,4-Diazido- naphthol/naphthaldehyd/naphthoesäure oder 4-Azido-1,2-di-hydroxy-naphthalin oder 4-Azido-1,2-diformyl-naphthalin oder 4-Azido-1,2-di-carboxy-naphthalin.

Azoverbindungen der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 4-Hydroxyazobenzol oder 4-Formylazobenzol oder 4-Carboxy- azobenzol oder 4,4'-Di-hydroxy-azobenzol oder 4,4'-Di-formylazobenzol oder 4,4'-Dicarboxyazobenzol oder 2-Hydroxy-4'-carboxy-azobenzol oder 2-Formyl- 4'-hydroxy-azobenzol oder 2-Formyl-4'-carboxy-azobenzol oder 4-Hydroxy-azonaphthalin oder 4-Formyl-azonaphthalin oder 4-Carboxy-azonaphthlin oder 4,4'- Dihydroxy-azonaphthalin oder 4,4'-Di-formyl-azonaphthalin oder 4,4'-Di- carboxy-azonaphthalin oder 2-Hydroxy-4'-carboxy-azonaphthalin oder 2- Formyl-4'-hydroxy-azonaphthalin oder 2-Formyl-4'-carboxy-azonaphthalin oder 2-Formyl-phenylazo-1-naphthalin oder 2-Hydroxy-phenylazo-1-naphthalin oder 2-Carboxy-phenylazo-1-naphthalin oder 2,2'-Dihydroxy-phenylazo-2-naphthalin oder 2,2'-Diformyl-phenylazo-2-naphthalin oder 2,2'-Dicarboxy-phenylazo-2- naphthalin oder 4-Hydroxy-phenylazo-(4-formyl)-naphthalin oder 4-Formyl- phenylazo-(4-carboxy)-naphthalin oder 4-Carboxy-phenylazo-(4-hydroxy)- naphthalin.

Azoxyverbindungen der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 4-Hydroxyazoxybenzol oder 4-Formylazoxybenzol oder 4- Carboxyazoxybenzol oder 4,4'-Dihydroxyazoxybenzol oder 4,4'-Diformylazoxybenzol oder 4,4'-Dicarboxyazoxybenzol oder 2-Hydroxy-4'-carboxy-azoxybenzol oder 2-Formyl-4'-hydroxy-azoxybenzol oder 2-Formyl-4'-carboxy-azoxybenzol oder 2-Formyl-phenylazoxy-1-naphthalin oder 2-Hydroxy-phenylazoxy-1- naphthalin oder 2-Carboxy-phenylazoxy-1-naphthalin oder 2,2'-Dihydroxy- phenylazoxy-2-naphthalin oder 2,2'-Diformyl-phenylazoxy-2-naphthalin oder 2,2'-Dicarboxy-phenylazoxy-2-naphthalin oder 4-Hydroxy-phenylazoxy-(4- formyl)-naphthalin oder 4-Formyl-phenylazoxy-(4-carboxy)-naphthalin oder 4- Carboxy-phenylazoxy-(4-hydroxy)-naphthalin.

Sulfonsäuren der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 4-Formyl-benzol-sulfonsäure oder 4-Hydroxy-benzol-sulfonsäure oder 4-Carboxy-benzol-sulfonsäure oder 4-Formyl-benzol-1,3-di-sulfonsäure oder 4- Hydroxy-benzol-1,3-di-sulfonsäure 4-Carboxy-benzol-1,3-di-sulfonsäure oder 4- Formyl-naphthalin-sulfonsäure oder 4-Hydroxy-naphthalin-sulfonsäure oder 4- Carboxy-naphthalin-sulfonsäure oder 4-Formyl-naphthalin-1,3-di-sulfonsäure oder 4-Hydroxy-naphthalin-1,3-di-sulfonsäure 4-Carboxy-naphthalin-1,3-di- sulfonsäure.

Sulfonsäureamide der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 4-Formyl-benzol-sulfonsäureamid oder 4-Hydroxy-benzol- sulfonsäureamid oder 4-Carboxy-benzol-sulfonsäureamid oder 4-Formyl-benzol- 1,3-di-sulfonsäureamid/di-amid oder 4-Hydroxy-benzol-1,3-di-sulfonsäure- amid/di-amid oder 4-Carboxy-benzol-1,3-di-sulfonsäureamid/di-amid oder 4- Formyl-naphthalin-sulfonsäureamid oder 4-Hydroxy-naphthalin-sulfonsäureamid oder 4-Carboxy-naphthalin-sulfonsäureamid oder 4-Formyl-naphthalin-1,3-di- sulfonsäureamid/di-amid oder 4-Hydroxy-naphthalin-1,3-di-sulfonsäureamid/di- amid oder 4-Carboxy-naphthalin-1,3-di-sulfonsäureamid/di-amid. Sowie die Derivate der einfach oder mehrfachen N-Substituierten Sulfonsäureamide wie z. B. 4-Hydroxy-benzol-sulfonsäure-acetamid oder 4-Formyl-benzol-sulfonsäure- acetamid oder N-Acet-4-carboxy-benzol-sulfonsäure-amid oder N-Phenyl-4- hydroxy-benzol-sulfonsäureamid oder N-Phenyl-4-formyl-benzol-sulfonsäure- amid oder N-Phenyl-4-carboxy-benzol-sulfonsäureamid oder N-Naphthyl-4- formyl-benzol-sulfonsäureamid oder N-Naphthyl-4-hydroxy-benzol-sulfonsäure- amid oder N-Naphthyl-4-carboxy-benzol-sulfonsäureamid oder N,N-Diacet-4- formyl-benzol-sulfonsäureamid oder N,N-Diacet-4-hydroxy-benzol-sulfonsäure- amid oder N,N-Diacet-4-Carboxy-benzol-sulfonsäureamid oder 4-Hydroxy- naphthalin-sulfonsäure-acetamid oder 4-Formyl-naphthalin-sulfonsäure-acetamid oder N-Acet-4-carboxy-naphthalin-sulfonsäureamid oder N-Phenyl-4-hydroxy- naphthalin-sulfonsäureamid oder N-Phenyl-4-formyl-naphthalin-sulfonsäureamid oder N-Phenyl-4-carboxy-naphthalin-sulfonsäureamid oder N-Naphthyl-4- formyl-naphthalin-sulfonsäureamid oder N-Naphthyl-4-hydroxy-naphthalinsulfonsäureamid oder N-Naphthyl-4-carboxy-naphthalin-sulfonsäureamid oder N,N-Diacet-4-formyl-naphthalin-sulfonsäureamid oder N,N-Diacet-4-hydroxy- naphthalin-sulfonsäureamid oder N,N-Diacet-4-Carboxy-naphthalin-sulfonsäureamid.

Sulfonsäurehalogenide der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 4-Formyl-benzol-sulfonsäurechlorid oder 4-Hydroxy- benzol-sulfonsäurechlorid oder 4-Carboxy-benzol-sulfonsäurechlorid oder 4- Formyl-benzol-1,3-di-sulfonsäurechlorid/di-chlorid oder 4-Hydroxy-benzol-1,3- di-sulfonsäurechlorid/di-chlorid oder 4-Carboxy-benzol-1,3-di-sulfonsäure- chlorid/di-chlorid oder 4-Formyl-naphthalin-sulfonsäurecholrid oder 4-Hydroxy- naphthalin-sulfonsäurechlorid oder 4-Carboxy-naphthalin-sulfonsäurechlorid oder 4-Formyl-naphthalin-1,3-di-sulfonsäurechlorid/di-chlorid oder 4-Hydroxy- naphthalin-1,3-di-sulfonsäurechlorid/di-chlorid oder 4-Carboxy-naphthalin-1,3- di-sulfonsäurechlorid/di-chlorid.

Sulfonsäureester der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 4-Hydroxy-1,2-benzol-di-sulfonsäure-di-butylester oder 4-Hydroxy-1,2-benzol-di-sulfonsäure-di-butylester oder 4-Formyl-1,2-benzol-di- sulfonsäure-di-butylester oder 4-Hydroxy-1,2-naphthalin-di-sulfonsäure-di-butylester oder 4-Hydroxy-1,2-naphthalin-di-sulfonsäure-di-butylester oder 4-Formyl- 1,2-naphthalin-di-sulfonsäure-di-butylester oder deren Mischformen wie z. B. 4- Hydroxy-1,2-benzol-di-sulfonsäure-methyl-butylester oder 4-Formyl-1,2-benzol- di-sulfonsäure-metyhl-butylester oder 4-Carboxy-1,2-benzol-di-sulfonsäure- methyl-butylester oder 4-Hydroxy-1,2-naphthalin-di-sulfonsäure-methyl-butylester oder 4-Formyl-1,2-naphthalin-di-sulfonsäure-metyhl-butylester oder 4- Carboxy-1,2-naphthalin-di-sulfonsäure-methyl-butylester, sowie die analogen Benzyl-Derivate wie z. B. 4-Hydroxy-benzol-sulfonsäure-benzylester oder 4- Formyl-benzol-sulfonsäure-benzylester oder 4-Carboxy-benzol-sulfonsäure- benzylester oder deren substituierte Derivate wie z. B. 2'-Chlor-4-formyl-benzol- sulfonsäure-benzylester oder 2'-Chlor-4-hydroxy-benzol-sulfonsäure-benzylester oder 2'-Chlor-4-carboxy-benzol-sulfonsäure-benzylester oder 4-Hydroxy- napthalin-sulfonsäure-benzylester oder 4-Formyl-naphthalin-sulfonsäure-benzyl- ester oder 4-Carboxy-naphthalin-sulfonsäure-benzylester oder deren substituierte Derivate wie z. B. 2'-Chlor-4-formyl-naphthalin-sulfonsäure-benzylester oder 2'- Chlor-4-hydroxy-naphthalin-sulfonsäure-benzylester oder 2'-Chlor-4-carboxy- naphthalin-sulfonsäure-benzylester, sowie die analogen Phenyl-Derivate wie z. B. 4-Hydroxy-benzol-sulfonsäure-phenylester oder 4-Formyl-benzol-sulfonsäure- phenylester oder 4-Carboxy-benzol-sulfonsäure-phenylester oder 2'-Chlor-4-hydroxy-benzol-sulfonsäure-phenylester oder 4-Hydroxy-naphthalin-sulfonsäure- phenylester oder 4-Formyl-naphthalin-sulfonsäure-phenylester oder 4-Carboxy- naphthalin-sulfonsäure-phenylester oder 2'-Chlor-4-hydroxy-naphthalin-sulfonsäure-phenylester oder deren substituierte Derivate wie z. B. (2-Chlor-phenyl)-4- hydroxy-benzol-sulfonsäure-ester oder (2-Chlor-phenyl)-4-formyl-benzol-sulfonsäure -ester oder (2-Chlor-phenyl)-4-carboxy-benzol-sulfonsäure-ester, sowie die analogen Naphthyl-Derivate wie z. B. 4-Hydroxy-benzol-sulfonsäure-naphthyl- ester oder 4-Formyl-benzol-sulfonsäure-naphthylester oder 4-Carboxy-benzol- sulfonsäure-naphthylester oder deren substituierte Derivate wie z. B. 2'-Chlor-4- hydroxy-benzol-sulfonsäure-naphthylester oder 2'-Chlor-4-formyl-benzol-sulfonsäure-naphthylester oder 2'-Chlor-4-carboxy-benzol-sulfonsäure-naphthylester oder 2'-Chlor-4-hydroxy-benzol-sulfonsäure-1-methyl-naphthlin-ester oder 2'- Chlor-4-formyl-benzol-sulfonsäure-1-methyl-naphthalin-ester oder 2'-Chlor-4- carboxy-benzol-sulfonsäure-1-methyl-naphthalin-ester oder 4-Hydroxy- naphthalin-2-sulfonsäure-naphthylester oder 4-Formyl-naphthalin-1-sulfonsäure- naphthylester oder 4-Carboxy-naphthalin-2-sulfonsäure-naphthylester oder deren substituierte Derivate wie z. B. 2'-Chlor-4-hydroxy-naphthalin-1-sulfonsäure- naphthylester oder 2'-Chlor-4-formyl-naphthalin-1-sulfonsäure-naphthylester oder 2'-Chlor-4-carboxy-naphthalin-1-sulfonsäure-naphthylester oder 2'-Chlor- 4-hydroxy-naphthalin-1-sulfonsäure-1-methyl-naphthlinester oder 2'-Chlor-4- formyl-naphthalin-1-sulfonsäure-1-methyl-naphthalinester oder 2'-Chlor-4- carboxy-naphthalin-1-sulfonsäure-1-methyl-naphthalinester.

Sulfonate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 4-Formyl-benzolsulfonsäure Natriumsalz oder 4-Hydroxy-benzolsulfonsäure Natriumsalz oder 4-Carboxy-benzolsulfonsäure Natriumsalz oder 4-Hydroxy- benzol-1,2-di-sulfonsäure Natriumsalz oder 4-Formyl-benzol-1,2-di-sulfonsäure Natriumsalz oder 4-Hydroxy-benzol-1,2-di-sulfonsäure-di-Natriumsalz oder 4- Formyl-benzol-1,2-di-sulfonsäure-di-Natriumsalz oder 4-Hydroxy-naphthalin-1- sulfonsäure Natriumsalz oder 4-Carboxy-naphthalin-2-sulfonsäure Natriumsalz oder 4-Hydroxy-naphthalin-1,2-di-sulfonsäure Natriumsalz oder 4-Formyl- naphthalin-1,2-di-sulfonsäure Natriumsalz oder 4-Hydroxy-benzol-1,2-di-sulfonsäure-di-Natriumsalz oder 4-Formyl-naphthalin-1,2-di-sulfonsäure-di-Natriumsalz, sowie die analogen Mono- und Di-Salze der einfach und mehrfachen Sulfonsäureester wie z. B. 4-Formyl-benzol-1,3-di-sulfonsäure-mono-butylester- Natriumsalz oder 4-Hydroxy-benzol-1,3-di-sulfonsäure-mono-butylester- Natriumsalz oder 4-Carboxy-benzol-1,3-di-sulfonsäure-mono-butylester- Natriumsalz oder 4-Formyl-naphthalin-1,3-di-sulfonsäure-mono-butylester- Natriumsalz oder 4-Hydroxy-naphthalin-1,3-di-sulfonsäure-mono-butylester- Natriumsalz oder 4-Carboxy-naphthalin-1,3-di-sulfonsäure-mono-butylester- Natriumsalz.

Hydrazide der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 2-Hydroxy-benzol-sulfonsäurehydrazid oder 2-Formyl-benzol-sulfonsäure- hydrazid oder 4-Carboxy-benzol-sulfonsäurehydrazid oder 4-Carboxy-benzol- 1,2-di-sulfonsäure-mono/di-hydrazid oder 2-Hydroxy-benzol-1,3,5-trisulfonsäure-mono-/di-/tri-hydrazid oder 2-Formyl-benzol-1,3,5-tri-sulfonsäure-mono- /di-/tri-hydrazid oder 2-Formyl-benzol-sulfonsäure-phenylhydrazin oder 2-Hydroxy-benzol-sulfonsäure-phenylhydrazin oder 3-Carboxy-benzol-sulfonsäure- phenylhydrazin oder 2-Formyl-benzol-sulfonsäure-(2-chlor)-phenylhydrazin oder 2-Hydroxy-benzol-sulfonsäure-(2-chlor)-phenylhydrazin oder 3-Carboxy-benzol- sulfonsäure-(2-chlor)-phenylhydrazin oder 2-Formyl-benzol-sulfonsäure-(2- formyl)-phenylhydrazin oder 2-Hydroxy-benzol-sulfonsäure-(2-formyl)-phenylhydrazin oder 3-Carboxy-benzol-sulfonsäure-(2-formyl)-phenylhydrazin oder 2- Formyl-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxy)-phenylhydrazin oder 2-Hydroxy-benzol- sulfonsäure-(2-hydroxy)-phenylhydrazin oder 3-Carboxy-benzol-sulfonsäure-(2- hydroxy)-phenylhydrazin oder 2-Formyl-benzol-sulfonsäure-(2-carboxy)-phenylhydrazin oder 2-Hydroxy-benzol-sulfonsäure-(2-carboxy)-phenylhydrazin oder 3- Carboxy-benzol-sulfonsäure-(2-carboxy)-phenylhydrazin oder 2-Hydroxy- naphthalin-1-sulfonsäurehydrazid oder 2-Formyl-naphthalin-1-sulfonsäurehydrazid oder 4-Carboxy-naphthalin-1-sulfonsäurehydrazid oder 4-Carboxy- naphthalin-1,2-di-sulfonsäure-mono/di-hydrazid oder 2-Hydroxy-naphthalin- 1,3,5-tri-sulfonsäure-mono-/di-/tri-hydrazid oder 2-Formyl-naphthalin-1,3,5-tri- sulfonsäure-mono-/di-/tri-hydrazid oder 2-Formyl-naphthalin-1-sulfonsäure- phenylhydrazin oder 2-Hydroxy-naphthalin-1-sulfonsäure-phenylhydrazin oder 3-Carboxy-naphthalin-1-sulfonsäure-phenylhydrazin oder 2-Formyl-naphthalin- 1-sulfonsäure-naphthylhydrazin oder 2-Hydroxy-naphthalin-1-sulfonsäure- naphthylhydrazin oder 3-Carboxy-naphthalin-1-sulfonsäure-naphthylhydrazin 2- Formyl-naphthalin-1-sulfonsäure-(2-chlor)-phenylhydrazin oder 2-Hydroxy- naphthalin-1-sulfonsäure-(2-chlor)-phenylhydrazin oder 3-Carboxy-naphthalin-1- sulfonsäure-(2-chlor)-phenylhydrazin oder 2-Formyl-naphthalin-1-sulfonsäure- (2-formyl)-phenylhydrazin oder 2-Hydroxy-naphthalin-1-sulfonsäure-(2-formyl)- phenylhydrazin oder 3-Carboxy-naphthalin-1-sulfonsäure-(2-formyl)-phenylhydrazin oder 2-Formyl-naphthalin-1-sulfonsäure-(2-hydroxy)-phenylhydrazin oder 2-Hydroxy-naphthalin-1-sulfonsäure-(2-hydroxy)-phenylhydrazin oder 3- Carboxy-naphthalin-1-sulfonsäure-(2-hydroxy)-phenylhydrazin oder 2-Formyl- naphthalin-1-sulfonsäure-(2-carboxy)-phenylhydrazin oder 2-Hydroxy- naphthalin-1-sulfonsäure-(2-carboxy)-phenylhydrazin oder 3-Carboxy- naphthalin-1-sulfonsäure-(2-carboxy)-phenylhydrazin oder 2-Formyl-naphthalin- 1-sulfonsäure-(2-chlor)-naphthylhydrazin oder 2-Hydroxy-naphthalin-1-sulfonsäure-(2-chlor)-naphthylhydrazin oder 3-Carboxy-naphthalin-1-sulfonsäure-(2- chlor)-naphthylhydrazin oder 2-Formyl-naphthalin-1-sulfonsäure-(2-formyl)- naphthylhydrazin oder 2-Hydroxy-naphthalin-1-sulfonsäure-(2-formyl)-naphthyl- hydrazin oder 3-Carboxy-naphthalin-1-sulfonsäure-(2-formyl)-naphthylhydrazin oder 2-Formyl-naphthalin-1-sulfonsäure-(2-hydroxy)-naphthylhydrazin oder 2- Hydroxy-naphthalin-1-sulfonsäure-(2-hydroxy)-naphthylhydrazin oder 3- Carboxy-naphthalin-1-sulfonsäure-(2-hydroxy)-naphthylhydrazin oder 2-Formyl- naphthalin-1-sulfonsäure-(2-carboxy)-naphthylhydrazin oder 2-Hydroxy- naphthalin-1-sulfonsäure-(2-carboxy)-naphthylhydrazin oder 3-Carboxy- naphthalin-1-sulfonsäure-(2-carboxy)-naphthylhydrazin.

Sulfonhydroxamsäuren der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 2-Hydroxy-benzol-sulfon-hydroxamsäure oder 2-Formyl- benzol-sulfon-hydroxamsäure oder 2-Carboxy-benzol-sulfon-hydroxamsäure oder 2-Carboxy-benzol-tri-sulfonsäuredihydroxamsäure oder 2-Hydroxy-benzol- tri-sulfonsäure-di-/tri-hydroxamsäure oder 2-Formyl-benzol-tri-sulfonsäure- mono-/di-/tri-hydroxamsäure oder 2-Hydroxy-naphthalin-1-sulfonhydroxamsäure oder 2-Formyl-naphthalinhydroxamsäure oder 2-Carboxy-naphthalinsulfonhydroxamsäure oder 2-Carboxy-naphthalin-tri-sulfonsäure-di/tri-hydroxamsäure oder 2-Hydroxy-naphthalin-tri-sulfonsäure-di-/tri-hydroxamsäure oder 2-Formyl- naphthalin-tri-sulfonsäure-di-/tri-hydroxamsäure.

Sulfonylverbindungen der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie 4-Formyl-benzol-sulfonylylchlorid oder 4-Hydroxy-benzol- sulfonylchlorid oder 4-Carboxy-benzolsulfonylchlorid oder 4-(Benzolsulfonyl)- phenol oder 4-(Benzolsulfonyl)-benzaldehyd oder 4-(Benolsulfonyl)-benzoesäure oder 4-(4-Hydroxy-benzolsulfonyl)-phenol oder 4-(Benzolsulfonyl)-1,3-Di- hydroxy-benzol oder 4-(Benzolsulfonyl)-1,3-di-formyl-benzol oder 4-(4-Formyl- benzolsulfonyl)-benzaldehyd oder 4-(Benzolsulfonyl)-1,3-di-benzoesäure oder 4- (4-Carboxy-benzolsulfonyl)-benzoesäure oder 4-(4-Formyl-benzolsulfonyl)- phenol oder 4-(4-Formyl-benzolsulfonyl)-benzoesäure oder 4-(4-Carboxy- benzolsulfonyl)-benzaldehyd oder 4-(4-Hydroxy-benzolsulfonyl)-benzaldehyd oder 4-(4-Carboxy-benzolsulfonyl)-benzaldehyd oder 4-(4-Formyl-benzol- sulfonyl)-benzoesäure oder 4-(4-Hydroxy-benzolsulfonyl)-benzoesäure oder 2- Hydrox-benzolsulfonyl-methan oder 2-Formyl-benzolsulfonyl-methan oder 2- Carboxy-benzolsulfonyl-methan oder 2-Hydrox-benzolsulfonyl-methylbromid oder 2-Formyl-benzolsulfonyl-methylbromid oder 2-Carboxy-benzolsulfonyl- methylbromid oder 4-Formyl-naphthalin-1-sulfonylylchlorid oder 4-Hydroxy- naphthalin-1-sulfonylchlorid oder 4-Carboxy-naphthalin-1-sulfonylchlorid oder 4-(Naphthalin-1-sulfonyl)-phenol oder 4-(Naphthalin-1-sulfonyl)-benzaldehyd oder 4-(Naphthalin-1-sulfonyl)-benzoesäre oder 4-(4-Hydroxy-naphthalin-1- sulfonyl)-phenol oder 4-(Naphthalin-1-sulfony1)-1,3-Dihydroxybenzol oder 4- (Naphthalin-1-sulfonyl)-1,3-di-formyl-benzol oder 4-(4-Formyl-naphthalin-1- sulfonyl)-benzaldehyd oder 4-(Naphthalin-1-sulfonyl)-1,3-di-benzoesäure oder 4- (4-Carboxy-naphthalin-1-sulfonyl)-benzoesäure oder 4-(4-Formyl-naphthalin-1- sulfonyl)-phenol oder 4-(4-Formyl-naphthalin-1-sulfonyl)-benzoesäure oder 4-(4- Carboxy-naphthalin-1-sulfonyl)-benzaldehyd oder 4-(4-Hydroxy-naphthalin-1- sulfonyl)-benzaldehyd oder 4-(4-Carboxy-naphthalin-1-sulfonyl)-benzaldehyd oder 4-(4-Formyl-naphthalin-1-sulfonyl)-benzoesäure oder 4-(4-Hydroxy- naphthalin-1-sulfonyl)-benzoesäure oder 2-Hydroxy-naphthalin-1-sulfonyl- methan oder 2-Formyl-naphthalin-1-sulfonyl-methan oder 2-Carboxy-naphthalin- 1-sulfonyl-methan oder 2-Hydrox-naphthalin-1-sulfonyl-methylbromid oder 2- Formyl-naphthalin-1-sulfonyl-methylbromid oder 2-Carboxy-naphthalin-1- sulfonyl-methylbromid oder 2-Hydroxy-benzolsulfonyl-naphthalin oder 2- Formyl-benzolsulfonyl-naphthalin oder 2-Carboxy-benzolsulfonyl-naphthalin oder 4-(2-Hydrox-benzolsulfonyl)-naphthaldehyd oder 2-Formyl-benzolsulfonyl- naphthaldehyd oder 2-Carboxy-benzolsulfonyl-naphthaldehyd oder 2-Carboxy- benzolsulfonyl-naphthalin oder 4-(2-Hydrox-benzolsulfonyl)-naphthol oder 2- Formyl-benzolsulfonyl-naphthol oder 2-Carboxy-benzolsulfonyl-naphthol oder 2-Carboxy-benzolsulfonyl-naphthalin oder 4-(2-Hydrox-benzolsulfonyl)- naphthaldehyd oder 2-Formyl-benzolsulfonyl-naphthaldehyd oder 2-Carboxy- benzolsulfonyl-naphthaldehyd oder 2-Hydrox-naphthalin-1-sulfonyl-naphthalin oder 2-Formyl-naphthalin-1-sulfonyl-naphthalin oder 2-Carboxy-naphthalin-1- sulfonyl-naphthalin oder 4-(2-Hydrox-naphthalin-1-sulfonyl)-naphthaldehyd oder 2-Formyl-naphthalin-1-sulfonyl-naphthaldehyd oder 2-Carboxy-naphthalin-1- sulfonyl-naphthaldehyd oder 2-Carboxy-naphthalin-1-sulfonyl-naphthalin oder 4- (2-Hydrox-naphthalin-1-sulfonyl)-naphthol oder 2-Formyl-naphthalin-1-sulfonyl- naphthol oder 2-Carboxy-naphthalin-1-sulfonyl-naphthol oder 2-Carboxy- naphthalin-1-sulfonyl-naphthalin oder 4-(2-Hydrox-naphthalin-1-sulfonyl)- naphthaldehyd oder 2-Formyl-naphthalin-1-sulfonyl-naphthaldehyd oder 2- Carboxy-naphthalin-1-sulfonyl-naphthaldehyd.

Thiole der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. o-,m-,p-Hydroxythiophenol oder 4-Formyl-thiophenol oder 4-Carboxy-thiophenol oder Phenol-2,4-disulfid oder Benzaldehyd-2,4-disulfid oder Benzoesäure-2,4-disulfid oder 4-Hydroxythionaphthol oder 4-Formyl-thionaphthol oder 4-Carboxy-thionaphthol oder Naphthol-2,4-disulfid oder 3-Formyl-naphthaldehyd-2,4-disulfid oder 3-Carboxy-naphthalin-2,4-disulfid sowie deren Salze wie z. B. Natrium-4-hydroxythiophenlotat, Natrium-4-formylthiophenolat, Natrium-4- Carboxythiophenolat oder Natrium-4-hydroxythionaphtolat, Natrium-4-formyl- thionaphthoat, Natrium-4-Carboxythionaphtholat.

Thioether der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 4-(Methyhlthio)-phenol oder 4-(Methylthio)-benzaldehyd oder 4-(Methyl- thio)-benzoesäure oder 4-(Methyhlthio)-naphthol oder 4-(Methylthio)-naphthaldehyd oder 4-(Methylthio)-naphthoesäure oder 4-(Phenylthio)-phenol oder 4- (Phenylthio)-benzaldehyd oder 4-(Phenylthio)-benzoesäure oder 4-(2-Hydroxy- phenylthio)-phenol oder 4-(2-Hydroxy-phenylthio)-benzaldehyd oder 4-(2-hydroxy-phenylthio)-benzoesäure oder 4-(2-Formyl-phenylthio)-phenol oder 4-(2- Formyl-phenylthio)-benzaldehyd oder 4-(2-Formyl-phenylthio)-benzoesäure oder 4-(2-Carboxy-phenylthio)-benzoesäure oder 4-(Phenylthio)-1,2-di-formyl-benzol oder 4-(Phenylthio)-1,2-di-hydroxy-benzol oder 4-(Phenylthio)-1,2-di-carboxy- benzol oder 4-(4-Formyl-phenylthio)-1,2-di-formyl-benzol oder 4-(4-Hydroxy- phenylthio)-1,2-di-hydroxy-benzol oder 4-(4-Carboxy-phenylthio)-1,2-di- carboxy-benzol 4-(Phenylthio)-2-formyl-phenol oder 4-(Phenylthio)-2-formyl- benzoesäure oder 4-(Phenylthio)-2-hydroxy-benzoesäure oder 4-(Phenylthio)-2- formyl-5-hydroxy-benzoesäure oder 4-(Naphthylthio)-phenol oder 4-(Naphthylthio)-benzaldehyd oder 4-(Naphthylthio)-benzoesäure oder 4-(Phenylthio)- naphthol oder 4-(Phenylthio)-naphtylaldehyd oder 4-(Phenylthio)-naphthyl- carbonsäure oder 4-(2-Chlor-phenylthio)-naphthol oder 4-(2-Chlor-phenylthio)- naphtylaldehyd oder 4-(2-Chlor-phenylthio)-naphthylcarbonsäure oder 4- (Naphthylthio)-naphthol oder 4-(Naphthylthio)-naphthaldehyd oder 4-(Naphthylthio)-naphthoesäure oder 4-(2-Hydroxy-naphthylthio)-naphthol oder 4-(2-Hydroxy-naphthylthio)-naphthaldehyd oder 4-(2-Hydroxy-naphthylthio)-naphthoesäure oder 4-(2-Formyl-naphthylthio)-naphthol oder 4-(2-Formyl-naphthylthio)- naphthaldehyd oder 4-(2-Formyl-naphthylthio)-naphthoesäure oder (2-Carboxy- naphthylthio)-naphthoesäure oder 4-(2-Chlor-naphthylthio)-naphthol oder 4-(2- Chlor-naphthylthio)-naphthaldehyd oder 4-(2-Chlor-naphthylthio)-naphthoesäure oder 4-(Naphthylthio)-2-chlor-naphthol oder 4-(Naphthylthio)-2-chlor- naphthaldehyd oder 4-(Naphthylthio)-2-chlor-naphthoesäure oder 4-(Naphthylthio)-4,8-di-hydroxy-naphthalin oder 4-(Naphthylthio)-4,8-di-formyl-naphthlin oder 4-(Naphthylthio)-4,8-di-carboxy-naphthalin oder 4-(Naphthylthio)-2- formyl-6-hydroxy-naphthoesäure.

Peroxide der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäure wie z. B. 2-Hydroxy-di-phenylperoxid oder 2-Formyl-di-phenylperoxid oder 2-Carboxy- di-phenylperoxid oder 2,4-Dihydroxy-di-phenylperoxid oder 2,4-Diformyl-di- phenylperoxid oder 2,4-Dicarboxy-di-phenylperoxid oder 2,4'-Dihydroxy-di- phenylperoxid oder 2,4'-Diformyl-di-phenylperoxid oder 2,4'-Dicarboxy-di- phenylperoxid oder 2-Formyl-4-Hydroxy-di-phenylperoxid oder 2-Formyl-4- carboxy-di-phenylperoxid oder 2-Hydroxy-4-carboxy-di-phenylperoxid oder 2- Formyl-4'-Hydroxy-di-phenylperoxid oder 2-Formyl-4'-carboxy-di-phenylperoxid oder 2-Hydroxy-4'-carboxy-di-phenylperoxid oder 2-Formyl-2'-hydroxy-4'-carboxy-di-phenylperoxid oder 2-Hydroxy-phenyl-naphthylperoxid oder 2-Formyl-phenyl-naphthylperoxid oder 2-Carboxy-phenyl-naphthylperoxid oder 2,4-Dihydroxy-phenyl-naphthylperoxid oder 2,4-Diformyl-phenyl- naphthylperoxid oder 2,4-Dicarboxy-phenyl-naphthylperoxid oder (2-Hydroxy- phenyl)-4-hydroxy-naphthylperoxid oder (2-Formyl-phenyl)-4-formyl-naphthyl- peroxid oder (2-Carboxy-phenyl)-naphthylperoxid oder 2-Formyl-4-Hydroxy- phenyl-naphthylperoxid oder 2-Formyl-4-carboxy-phenyl-naphthylperoxid oder 2-Hydroxy-4-carboxy-phenyl-naphthylperoxid oder 2-Formyl-4'-Hydroxy-di- naphthylperoxid oder 2-Formyl-4'-carboxy-di-naphthylperoxid oder 2-Hydroxy- 4'-carboxy-di-naphthylperoxid oder 2-Formyl-2'-hydroxy-4'-carboxy-di- naphthylperoxid.

Benzochinone der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäure wie z. B. 2-Hydroxy-benzochinon oder 2-Formyl-benzochinon oder 2-Carboxy- chinon oder 5-Chlor-2-hydroxy-benzochinon oder 5-Chlor-2-formyl-benzochinon oder 5-Chlor-2-carboxy-benzochinon oder 2-Formyl-4-hydroxy-benzochinon oder 2-Formyl-5-carboxy-benzochinon oder 2-Hydroxy-5-carboxy-benzochinon.

Polyaromatische Verbindungen der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 2-Hydroxynaphthalin oder 2- Hydroxyanthrachen oder 2-Hydroxyphenanthren oder 2-Formylnaphthalin oder 2-Formylanthrachen oder 2-Formylphenanthren oder 2-Carboxynaphthalin oder 2-Carboxyanthrachen oder 2-Carboxyphenanthren oder deren substituieren Derivate wie z. B. 4-Chlor-2-hydroxynaphthalin oder 4-Nitro-2-formyl- phenanthren oder 4-Carboxy-anthracen-2-sulfonsäure.

Isocyanate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 2-Hydroxy-phenylisocyanat oder 2-Formyl-phenylisocyanat oder 2- Carboxy-phenylisocyanat oder 2-Hydroxy-naphthylisocyanat oder 2-Formyl- naphthylisocyanat oder 2-Carboxy-naphthylurethan oder deren Derivate wie z. B. (2-Formyl-phenyl)-methylurethan oder (2-Hydroxy-phenyl)-methylurethan oder (2-Carboxy-phenyl)-methylurethan oder (2-Formyl-phenyl)-phenylurethan oder (2-Hydroxy-phenyl)-phenylurethan oder (2-Carboxy-phenyl)-phenylurethan oder (2-Formyl-phenyl)-4-formyl-phenylurethan oder (2-Hydroxy-phenyl)-4-hydroxy- phenylurethan oder (2-Carboxy-phenyl)-4-carboxy-phenylurethan oder (2- Hydroxy-phenyl)-4-formyl-phenylurethan oder (2-Formyl-phenyl)-4-carboxy- phenylurethan oder (2,4-Diformyl-phenyl)-phenylurethan oder (2,4-Dihydroxy- phenyl)-phenylurethan oder (2,4-Dicarboxy-phenyl)-phenylurethan oder (2,4-Di- formyl-phenyl)-4-formyl-phenylurethan oder (2,4-Diformyl-phenyl)-4-hydroxy- phenylurethan oder (2,4-Diformyl-phenyl)-4-carboxy-phenylurethan oder (2,4- Dihydroxy-phenyl)-4-hydroxy-phenylurethan oder (2,4-Dihydroxy-phenyl)-4- formyl-phenylurethan oder (2,4-Dihydroxy-phenyl)-4-carboxy-phenylurethan oder (2,4-Dicarboxy-phenyl)-4-carboxy-phenylurethan oder (2,4-Dicarboxy- phenyl)-4-formyl-phenylurethan oder (2,4-Dicarboxy-phenyl)-4-hydroxy-phenylurethan oder (2-Hydroxy-naphthyl)-methylurethan oder (2-Formyl-naphthyl)- methylurethan oder (2-Carboxy-naphthyl)-methylurethan oder (2-Hydroxy- naphthyl)-naphthylurethan oder (2-Carboxy-naphthyl)-naphthylurethan oder (2- Formyl-naphthyl)-4-formyl-naphthylurethan oder (2-Hydroxy-naphthyl)-4- hydroxy-naphthylurethan oder (2-Carboxy-naphthyl)-4-carboxy-naphthylurethan oder (2-Hydroxy-naphthyl)-4-formyl-naphthylurethan oder (2-Formyl-naphthyl)- 4-carboxy-naphthylurethan oder (2,4-Diformyl-naphthyl)-naphthylurethan oder (2,4-Dihydroxy-naphthyl)-naphthylurethan oder (2,4-Dicarboxy-naphthyl)- naphthylurethan oder (2,4-Diformyl-naphthyl)-4-formyl-naphthylurethan oder (2,4-Diformyl-naphthyl)-4-hydroxy-naphthylurethan oder (2,4-Diformyl- naphthyl)-4-carboxy-naphthylurethan oder (2,4-Dihydroxy-naphthyl)-4-hydroxy- naphthylurethan oder (2,4-Dihydroxy-naphthyl)-4-formyl-naphthylurethan oder (2,4-Dihydroxy-naphthyl)-4-carboxy-naphthylurethan oder (2,4-Dicarboxy- naphthyl)-4-carboxy-naphthylurethan oder (2,4-Dicarboxy-naphthyl)-4-formyl- naphthylurethan oder (2,4-Dicarboxy-naphthyl)-4-hydroxy-naphthylurethan.

Isothiocyanate der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 2-Hydroxy-phenylisothiocyanat oder 2-Formyl-phenylisothiocyanat oder 2-Carboxy-phenylisothiocyanat oder 2-Hydroxy-naphthylisothiocyanat oder 2- Formyl-naphthylisothiocyanat oder 2-Carboxy-naphthylthiourethan oder deren Derivate wie z. B. (2-Formyl-phenyl)-methylthiourethan oder (2-Hydroxy- phenyl)-methylthiourethan oder (2-Carboxy-phenyl)-methylthiourethan oder (2- Formyl-phenyl)-phenylthiourethan oder (2-Hydroxy-phenyl)-phenylthiourethan oder (2-Carboxy-phenyl)-phenylthiourethan oder (2-Formyl-phenyl)-4-formyl- phenylthiourethan oder (2-Hydroxy-phenyl)-4-hydroxy-phenylthiourethan oder (2-Carboxy-phenyl)-4-carboxy-phenylthiourethan oder (2-Hydroxy-phenyl)-4- formyl-phenylthiourethan oder (2-Formyl-phenyl)-4-carboxy-phenylthiourethan oder (2,4-Diformyl-phenyl)-phenylthiourethan oder (2,4-Dihydroxy-phenyl)- phenylthiourethan oder (2,4-Dicarboxy-phenyl)-phenylthiourethan oder (2,4-Di- formyl-phenyl)-4-formyl-phenylthiourethan oder (2,4-Diformyl-phenyl)-4- hydroxy-phenylthiourethan oder (2,4-Diformyl-phenyl)-4-carboxy-phenylthiourethan oder (2,4-Dihydroxy-phenyl)-4-hydroxy-phenylthiourethan oder (2,4- Dihydroxy-phenyl)-4-formyl-phenylthiourethan oder (2,4-Dihydroxy-phenyl)-4- carboxy-phenylthiourethan oder (2,4-Dicarboxy-phenyl)-4-carboxy-phenylthiourethan oder (2,4-Dicarboxy-phenyl)-4-formyl-phenylthiourethan oder (2,4-Di- carboxy-phenyl)-4-hydroxy-phenylthiourethan oder (2-Hydroxy-naphthyl)- methylthiourethan oder (2-Formyl-naphthyl)-methylthiourethan oder (2-Carboxy- naphthyl)-methylthiourethan oder (2-Hydroxy-naphthyl)-naphthylthiourethan oder (2-Carboxy-naphthyl)-naphthylthiourethan oder (2-Formyl-naphthyl)-4- formyl-naphthylthiourethan oder (2-Hydroxy-naphthyl)-4-hydroxy-naphthylthiourethan oder (2-Carboxy-naphthyl)-4-carboxy-naphthylthiourethan oder (2-Hydroxy-naphthyl)-4-formyl-naphthylthiourethan oder (2-Formyl-naphthyl)-4- carboxy-naphthylthiourethan oder (2,4-Diformyl-naphthyl)-naphthylthiourethan oder (2,4-Dihydroxy-naphthyl)-naphthylthiourethan oder (2,4-Dicarboxy- naphthyl)-naphthylurethan oder (2,4-Diformyl-naphthyl)-4-formyl-naphthylthiourethan oder (2,4-Diformyl-naphthyl)-4-hydroxy-naphthylthiourethan oder (2,4- Diformyl-naphthyl)-4-carboxy-naphthylthiourethan oder (2,4-Dihydroxy- naphthyl)-4-hydroxy-naphthylthiourethan oder (2,4-Dihydroxy-naphthyl)-4- formyl-naphthylthiourethan oder (2,4-Dihydroxy-naphthyl)-4-carboxy-naphthyl- thiourethan oder (2,4-Dicarboxy-naphthyl)-4-carboxy-naphthylthiourethan oder (2,4-Dicarboxy-naphthyl)-4-formyl-naphthylthiourethan oder (2,4-Dicarboxy- naphthyl)-4-hydroxy-naphthylthiourethan.

Heterocyclische Verbindungen der vorstehenden aromatischen Phenole/Aldehyde/Carbonsäuren wie z. B. 2-Hydroxy-pyridin oder 2-Hydroxy- furan oder 2-Hydroxy-thiazol 2-Hydroxy-pyrrol oder 2-Hydroxypyrrazol oder 2- Formyl-pyridin oder 2-Formyl-furan oder 2-Formyl-thiazol 2-Formyl-pyrrol oder 2-Carboxy-pyrrazol oder 2-Carboxy-pyridin oder 2-Carboxy-furan oder 2- Carboxy-thiazol 2-Carboxy-pyrrol oder 2-Carboxy-pyrazol.

Weiterhin können erfindungsgemäß alle Kombinationen der vorstehenden Verbindungsklassen wie z. B. 2-Chlor-4-Carboxy-benzolsulfonsäure oder 2-Formyl-4- hydroxy-benzoesäure oder 1-Amino-6-Chlor-4-Carboxy-naphthalin-2-sulfonsäure als Additiv eingesetzt werden.

Erfindungsgemäß bevorzugt sind als Additive Salicylsäure, Vanilin, trans-Zimtaldehyd, 2,4-Dimethoxybenzaldehyd oder p-Hydroxybenzaldehyd, wobei insbesondere Salicylsäure bevorzugt ist.

Die für die erfindungsgemäße Zusammensetzung einsetzbaren Repellentien und Additive sind gewerblich erhältlich. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können durch einfaches Vermischen der gewünschten Bestandteile erhalten werden.

Erfindungsgemäß beträgt in den Zusammensetzungen das Verhältnis von Repellent zu Additiv 100 : 10 Gew.-% bis 100 : 200 Gew.-%, wobei ein Verhältnis von 80 zu 120 Gew.-% besonders bevorzugt und insbesondere ein Verhältnis von 100 : 100 Gew.-% bevorzugt ist.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere zur Abschreckung zahlreicher Kriechinsekten, unter anderem im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor eingesetzt werden. Insbesondere kommen hier Ameisen und Schaben in Betracht. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wirken aber auch gegen normal sensible und resistente Arten wie beispielsweise Schädlingen aus der Ordnung der

Chilopoda, z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.;

Zygentoma, z. B. Lepisma saccharina;

Collembola, z. B. Onychiurus armatus;

Orthoptera, z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentailis, Schistocerca gregaria;

Dermaptera, z. B. Forficula auricularia;

Isoptera, z. B. Reticulitermes spp.;

Anoplura, z. B. Phylloxera vastatrix, Pediculus humanus corporis, Haemtopinus spp.,

Linognathus spp.;

Mallophaga, z. B. Trichodectes app., Damalinea spp.,

Larvenstadien aus der Ordnung der Lepidoptera, z. B. Tineola bisselliella;

Schädlinge aus der Ordnung der Coleoptera, z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Bruchidius obtectus, Hylotruptes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna, varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Demestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitalis, Costelytra zealandica;

Hymenoptera, z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.;

Diptera, z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa;

Siphonaptera, z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.;

Arachnida, z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans;

Acarina, z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae. Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus, spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psooptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.

Zudem können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen gegen tierische Parasiten wie z. B. Ektoparasiten, beispielsweise Zecken, Milben, Fliegen, Läuse, Flöhe oder Würmer, eingesetzt werden. Sie können gegen alle parasitierenden und nicht parasitierenden Entwicklungsstadien der Ektoparasiten eingesetzt werden.

Die vorliegende Erfindung wird nachstehend anhand von bevorzugten Ausführungsbeispielen näher erläutert, auf die sie jedoch nicht eingeschränkt ist.

Beispiele Beispiel 1 Bestimmung eines Repellenteffekts von Wirkstoffen auf behandelten Oberflächen gegen Ameisen

Die Versuche werden in Kristallisierschalen (∅ 30 cm, 10 cm hoch) mit der schwarzgrauen Wegameise (Lasius niger) durchgeführt. Die Wände der Schalen sind talkumiert, um das Entweichen der Testtiere zu verhindern. Der Boden der Schale ist mit einer ca. 3-4 cm hohen, gut befeuchteten Torfschicht befüllt. Mindestens 5 Tage vor Versuchsbeginn werden 300 Ameisen in die Schalen eingesetzt, welche bis zum Versuchsbeginn Gänge und Verstecke gebildet haben. Die so angesetzten Schalen können über mehrere Wochen benutzt werden, sofern die geprüften Substanzen insektizidfrei sind. Die Ameisen erhalten Waldhonig und Kristallzucker als Nahrung, die während der Tests aus den Schalen genommen wird.

Unmittelbar vor Versuchsbeginn werden 2 Glasplatten (5 × 10 cm) in die Schale gelegt. Eine Platte wurde mit Wirkstoff behandelt, die andere bleibt unbehandelt.

Die Aktivität der Ameisen kann z. B. visuell beobachtet werden.

Es wird die Anzahl der Ameisen ermittelt, die innerhalb von 15 Minuten über die auszuwertende Oberfläche laufen. Dabei muss die Aktivität so hoch sein, dass mindestens 100 Kontakte erreicht werden. Bei nicht ausreichend hoher Aktivität muss die Versuchszeit entsprechend verlängert werden. Durch die Auswertung der Anzahl der Kontakte auf der behandelten und der nicht behandelten Kachel kann eine mögliche Repellentwirkung ermittelt werden.

Nachstehend sind die Ergebnisse der Experimente mit verschiedenen Zusammensetzungen aus Repellent und Additiv aufgeführt. In den Zusammensetzungen waren das Repellent und das Additiv im Verhältnis 100 : 100 Gew.-% vermischt. Von den verwendeten Additiven wirkte lediglich Vanillin auf die Ameisen leicht abschreckend. Als Vergleichsbeispiele sind Zusammensetzungen aus Bayrepel und Polyethylenglykol (PEG) bzw. Glycerin aufgeführt, welche keine Wirkungsverlängerung zeigen. Tabelle 1 Repellierende Wirkung verschiedener Additive zur Wirkungsverlängerung von Repellentien gegen Ameisen



Tabelle 2 Repellierende Wirkung von IR 3535 und DEET alleine und in Kombination mit verschiedenen Additiven zur Wirkungsverlängerung gegen Ameisen



Die graphische Darstellung der repellierenden Wirkung (80-100% Reduktion der Kontakte) von IR 3535 und DEET alleine und in Kombination mit verschiedenen Additiven ist in Fig. 1 gezeigt. Tabelle 3 Repellierende Wirkung von KBR 3023 (Bayrepel) alleine und in Kombination mit verschiedenen Additiven zur Wirkungsverlängerung gegen Ameisen



Die graphische Darstellung der repellierenden Wirkung (80-100% Reduktion der Kontakte) von KBR 3023 (Bayrepel) alleine und in Kombinatonen mit verschiedenen Additiven ist in Fig. 2 gezeigt.

Beispiel 2 Repellierende Wirkung von KBR 3023 gegen Schaben

Die repellierende Wirkung von KBR 3023 wurde gegen Deutsche Schaben (Blattella germanica), 5. Larvenstadium geprüft. Zusätzlich wurde getestet, ob das aromatische Aldehyd Vanillin die Residualwirkung verbessern kann.

Die Versuche werden in nach oben hin offenen Versuchskästen aus Pappe (60 × 40 cm) durchgeführt. Die Wände der Kästen sind talkumiert, um das Entweichen der Testtiere zu verhindern. An einer Breitseite des Kastens wird ein weißes Papphäuschen als Versteck (12 × 6,5 × 2,5 cm), im Abstand von 3 cm zur Wand, aufgestellt. Durch eine 2 cm breite und 1 cm hohe Öffnung, an der Wandseite des Versteckes, wird den Schaben das Begehen ermöglicht. 24 Stunden vor Versuchsbeginn werden 50 Schaben in die Kästen eingesetzt, welche bis zum Versuchsbeginn mehrheitlich das Versteck aufsuchen.

Über dem Versuchskasten werden zwei Infrarotlampen so an ein Stativ gehangen, dass das Rotlicht direkt in die Versuchskästen strahlt.

Am Versuchstag, unmittelbar vor Versuchsbeginn, werden 2 Kacheln (15 × 15 cm) in den Kasten gelegt. Eine Kachel wurde vorher mit Wirkstoff behandelt, die andere bleibt unbehandelt. Um die Schaben auf die Kacheln zu locken, wird hinter den Kacheln ein Lupolenstopfen (Durchmesser 1,5 cm, Höhe 0,5 cm) mit in Wasser aufgelösten Schmelzflocken gestellt. Danach wird der Versuchsraum völlig abgedunkelt und nur mit dem Infrarotlicht beleuchtet.

Die einsetzende Aktivität der Schaben kann z. B. visuell (ggfs. unter Verwendung von Nachtsichtgeräten) beobachtet werden.

Es wird die Anzahl der Schaben ermittelt, die innerhalb von einer Stunde und zwanzig Minuten nach Versuchsstart über das mittlere Drittel der Kacheln laufen. Durch die Auswertung der Anzahl der Kontakte auf der behandelten und der nicht behandelten Kachel kann eine mögliche Repellentwirkung ermittelt werden.

Nachstehend sind die Ergebnisse der Experimente mit einer Zusammensetzung aus Bayrepel und Vanilin aufgeführt. In der Zusammensetzung waren das Repellent und das Additiv im Verhältnis 100 : 100 Gew.-% vermischt. Tabelle 4 Repellierende Wirkung von KBR 3023 alleine und in Kombination mit Vanillin zur Wirkungsverlängerung gegen Blattella germanica L 5 auf lasierten Kacheln



Die graphische Darstellung der repellierenden Wirkung (90-100% Reduktion der Kontakte) von KBR 3023 alleine und in Kombination mit Vanillin, gegen Blattella ist in Fig. 3 gezeigt.


Anspruch[de]
  1. 1. Zusammensetzung, umfassend ein Repellent und ein Additiv, dadurch gekennzeichnet, dass das Additiv aus der Gruppe, bestehend aus Phenol, Benzaldehyd, Benzoesäure oder Derivaten davon, ausgewählt und in einem Verhältnis von 10 : 100 bis 200 : 100 Gew.-% zum Repellent vorhanden ist, mit der Maßgabe, dass das Repellent nicht Diethyl-m-toluamid (DEET) ist.
  2. 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis von Additiv zu Repellent 80 : 100 bis 120 : 100 Gew.-% beträgt.
  3. 3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis von Additiv zu Repellent 100 : 100 Gew.-% beträgt.
  4. 4. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Repellent aus der Gruppe, bestehend aus Merck 3535 (IR 3535) und 1-(2-Methylpropyloxycarbonyl)-2-(hydroxyethyl)-piperidin (Bayrepel®), ausgewählt ist.
  5. 5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Repellent 1-(2-Methylpropyloxycarbonyl)-2-(hydroxyethyl)-piperidin (Bayrepel®) ist.
  6. 6. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Additiv aus der Gruppe, bestehend aus Salicylsäure, Vanilin, trans-Zimtaldehyd, 2,4-Dimethoxybenzaldehyd oder p-Hydroxy- benzaldehyd, ausgewählt ist.
  7. 7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Additiv Salicylsäure ist.
  8. 8. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Repellent 1-(2-Methylpropyloxycarbonyl)-2-(hydroxyethyl)-piperidin (Bayrepel®) und das Additiv Salicylsäure ist.
  9. 9. Verwendung der Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Abschreckung von kriechenden Schadinsekten.
  10. 10. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die kriechenden Schadinsekten Ameisen oder Schaben sind.
  11. 11. Verfahren zur Abschreckung kriechender Schadinsekten, umfassend das Auftragen einer Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 auf eine Oberfläche, welche von den Insekten nicht überwunden werden soll.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die kriechenden Schadinsekten Ameisen oder Schaben sind.
  13. 13. Verwendung einer Zusammensetzung, umfassend Diethyl-m-toluamid (DEET) und ein Additiv gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, 6 oder 7 zur Abschreckung von kriechenden Schadinsekten.
  14. 14. Verwendung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass die kriechenden Schadinsekten Ameisen oder Schaben sind.
  15. 15. Verfahren zur Abschreckung kriechender Schadinsekten, umfassend das Auftragen einer Zusammensetzung, umfassend Diethyl-m-toluamid (DEET) und ein Additiv gemäß einem der Anspruche 1 bis 3, 6 oder 7, auf eine Oberfläche, welche von den Insekten nicht überwunden werden soll.
  16. 16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass die kriechenden Schadinsekten Ameisen oder Schaben sind.






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