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Antimikrobielle Reaktivformulierungen mit Aminoalkoholen - Dokument DE10117805A1
 
PatentDe  


Dokumentenidentifikation DE10117805A1 17.10.2002
Titel Antimikrobielle Reaktivformulierungen mit Aminoalkoholen
Anmelder CREAVIS Gesellschaft für Technologie und Innovation mbH, 45772 Marl, DE
Erfinder Ottersbach, Peter, Dipl.-Chem. Dr., 51570 Windeck, DE;
Kossmann, Beate, Dipl.-Ing. Dr., 58091 Hagen, DE
DE-Anmeldedatum 10.04.2001
DE-Aktenzeichen 10117805
Offenlegungstag 17.10.2002
Veröffentlichungstag im Patentblatt 17.10.2002
IPC-Hauptklasse A01N 33/10
Zusammenfassung Die Erfindung betrifft den Einsatz von Aminoalkoholen zur Herstellung von antimikrobiellen Reaktivformulierungen und die Verwendung dieser Reaktivformulierungen.

Beschreibung[de]

Die Erfindung betrifft den Einsatz von Aminoalkoholen in mikrobiziden Reaktivformulierungen.

Besiedlungen und Ausbreitungen von Bakterien auf Oberflächen von Rohrleitungen, Behältern oder Verpackungen sind im hohen Maße unerwünscht. Es bilden sich häufig Schleimschichten, die Mikrobenpopulationen extrem ansteigen lassen, die Wasser-, Getränke- und Lebensmittelqualitäten nachhaltig beeinträchtigen und sogar zum Verderben der Ware sowie zur gesundheitlichen Schädigung der Verbraucher führen können.

Aus allen Lebensbereichen, in denen Hygiene von Bedeutung ist, sind Bakterien fernzuhalten. Davon betroffen sind Textilien für den direkten Körperkontakt, insbesondere für den Intimbereich und für die Kranken- und Altenpflege. Außerdem sind Bakterien fernzuhalten von Möbel- und Geräteoberflächen in Pflegestationen, insbesondere im Bereich der Intensivpflege und der Kleinstkinder-Pflege, in Krankenhäusern, insbesondere in Räumen für medizinische Eingriffe und in Isolierstationen für kritische Infektionsfälle sowie in Toiletten.

Gegenwärtig werden Geräte, Oberflächen von Möbeln und Textilien gegen Bakterien im Bedarfsfall oder auch vorsorglich mit Chemikalien oder deren Lösungen sowie Mischungen behandelt, die als Desinfektionsmittel mehr oder weniger breit und massiv antimikrobiell wirken. Solche chemischen Mittel wirken unspezifisch, sind häufig selbst toxisch oder reizend oder bilden gesundheitlich bedenkliche Abbauprodukte. Häufig zeigen sich auch Unverträglichkeiten bei entsprechend sensibilisierten Personen.

Eine weitere Vorgehensweise gegen oberflächige Bakterienausbreitungen stellt die Einarbeitung antimikrobiell wirkender Substanzen in eine Matrix dar.

Daneben stellt auch die Vermeidung von Algenbewuchs auf Oberflächen eine immer bedeutsamere Herausforderung dar, da inzwischen viele Aussenflächen von Gebäuden mit Kunststoffverkleidungen ausgestattet sind, die besonders leicht veralgen. Neben dem unerwünschten optischen Eindruck kann unter Umständen auch die Funktion entsprechender Bauteile vermindert werden. In diesem Zusammenhang ist z. B. an eine Veralgung von photovoltaisch funktionalen Flächen zu denken.

Eine weitere Form der mikrobiellen Verunreinigung, für die es bis heute ebenfalls keine technisch zufriedenstellende Lösung gibt, ist der Befall von Oberflächen mit Pilzen. So stellt z. B. der Befall von Fugen und Wänden in Feuchträumen mit Aspergillus niger neben dem beeinträchtigten optischen auch einen ernstzunehmenden gesundheitsrelevanten Aspekt dar, da viele Menschen auf die von den Pilzen abgegebenen Stoffe allergisch reagieren, was bis hin zu schweren chronischen Atemwegserkrankungen führen kann.

Im Bereich der Seefahrt ist das Fouling der Schiffsrümpfe eine ökonomisch relevante Einflußgröße, da mit dem Bewuchs verbundenen erhöhten Strömungswiderstand der Schiffe ein deutlicher Mehrverbrauch an Kraftstoff verbunden ist. Bis heute begegnet man solchen Problemen allgemein mit der Einarbeitung giftiger Schwermetalle oder anderer niedermolekularer Biozide in Antifoulingbeschichtungen, um die beschriebenen Probleme abzumildern. Zu diesem Zweck nimmt man die schädlichen Nebenwirkungen solcher Beschichtungen in Kauf, was sich aber angesichts der gestiegenen ökologischen Sensibilität der Gesellschaft als zunehmend problematisch herausstellt.

So offenbart z. B. die US 4 532 269 ein Terpolymer aus Butylmethacrylat, Tributylzinnmethacrylat und tert.-Butylaminoethylmethacrylat. Dieses Copolymer wird als antimikrobieller Schiffsanstrich verwendet, wobei das hydrophile tert.- Butylaminoethylmethacrylat die langsame Erosion des Polymers fördert und so das hochtoxische Tributylzinnmethacrylat als antimikrobiellen Wirkstoff freisetzt.

In diesen Anwendungen ist das mit Aminomethacrylaten hergestellte Copolymer nur Matrix oder Trägersubstanz für zugesetzte mikrobizide Wirkstoffe, die aus dem Trägerstoff diffundieren oder migrieren können. Polymere dieser Art verlieren mehr oder weniger schnell ihre Wirkung, wenn an der Oberfläche die notwendige "minimale inhibitorische Konzentration" (MIK) nicht mehr erreicht wird.

Aus der europäischen Patentanmeldung 0 862 858 ist weiterhin bekannt, daß Copolymere von tert.-Butylaminoethylmethacrylat, einem Methacrylsäureester mit sekundärer Aminofunktion, inhärent mikrobizide Eigenschaften besitzen.

Dieses Terpolymer weist ohne Zusatz eines mikrobiziden Wirkstoffs eine sogenannte Kontaktmikrobizidität auf. Es sind aus den folgenden Patentanmeldungen eine große Anzahl Kontaktmikrobizider Polymere bekannt: DE 100 24 270, DE 100 22 406, PCT/EP 00/06501, DE 100 14 726, DE 100 08 177, PCT/EP 00/06812, PCT/EP 00/06487, PCT/EP 00/06506, PCT/EP 00/02813, PCT/EP 00/02819, PCT/EP 00/02818, PCT/EP 00/02780, PCT/EP 00/02781, PCT/EP 00/02783, PCT/EP 00/02782, PCT/EP 00/02799, PCT/EP 00/02798, PCT/EP 00/00545, PCT/EP 00/00544.

Diese Polymere enthalten keine niedermolekularen Bestandteile; die antimikrobiellen Eigenschaften sind auf den Kontakt von Bakterien mit der Oberfläche zurückzuführen.

Um unerwünschten Anpassungsvorgängen der mikrobiellen Lebensformen, gerade auch in Anbetracht der aus der Antibiotikaforschung bekannten Resistenzentwicklungen von Keimen, wirksam entgegenzutreten, müssen auch zukünftig Systeme auf Basis neuartiger Zusammensetzungen und verbesserter Wirksamkeit entwickelt werden. Daneben spielen anwendungstechnische und ökonomische Fragestellungen eine ebenso bedeutende Rolle, da einerseits die antimikrobiellen Polymere oftmals mit anderen Kunststoffen zusammen verarbeitet werden, um deren Resistenz gegenüber mikrobiologischen Angriffen zu stärken bzw. diese im Idealfall gänzlich zu inertisieren, andererseits die Kosten zur antimikrobiellen Ausrüstung von Oberflächen noch wettbewerbsfähig sein müssen.

In den oben genannten Patentanmeldungen versucht man das Problem durch Herstellung antimikrobieller Polymere zu lösen, die nachträglich auf Kunststoffoberflächen aufgebracht und fixiert werden. Hierbei verwendet man stets aliphatisch ungesättigte Monomere sowie einen nachgelagerten Polymerisationsschritt, entweder zur Herstellung der Polymere oder aber im Verlauf eines Oberflächengraftings.

Eine nachträgliche mikrobizide Ausrüstung von Substratoberflächen durch Anbindung von Aminoalkoholen wird in DE 101 06 230.3 beschrieben.

In dieser Patentanmeldung wird ein Verfahren zur Herstellung mikrobizider Oberflächen offenbart, in dem diese Substratoberflächen mit Aminoalkoholen umgesetzt werden. Die Substratoberflächen könnnen aus Glas, Metall, Holz, Keramik und/oder Kunststoff, d. h. Polymeren bestehen. Zur Anbindung der Aminoalkohole an die Substratoberflächen ist es jedoch notwendig, dass diese funktionelle Gruppen enthalten. Im Falle der Kunststoffe bzw. Polymere erfordert dies an der Oberfläche des Kunststoffes funktionelle Gruppen wie z. B. Hydroxy-, Carbonsäure-, Sulfonsäure-, Amino-, Cyano-, Ester-, Ether- und/oder Amid-Reste. Durch Umsetzen der Aminoalkohole mit diesen funktionellen Gruppen wird in einer polymeranalogen Umsetzung eine Fixierung des Aminoalkohols erreicht. Zur antimikrobiellen Ausrüstung von Oberflächen ist dieses Verfahren gut geeignet, es wäre jedoch wünschenswert, diese antimikrobiellen Eigenschaften auch im Bulk-Material zu generieren, da dann auch bei mechanischer Belastung der Oberfläche bzw. beim Vermahlen so erhaltenen Polymers die antimikrobiellen Eigenschaften erhalten bleiben.

Es wurde nun gefunden, das antimikrobielle Polymere auch erhalten werden können, wenn Aminoalkohole im Verlauf des Herstellungsprozesses des Polymers mit einpolymerisiert werden. Überraschenderweise wird ein antimikrobielles Polymer erhalten, dessen Wirksamkeit nicht durch eventuelle Auslaugungseffekte des Aminoalkohols beeinträchtigt wird. Es ist somit für eine antimikrobielle Wirkung einer Oberfläche ausreichend, einer Reaktivmischung aus Monomeren, ggf. Polymerisationsinitiatoren und weiteren Zusatzstoffen eine definierte Menge an Aminoalkoholen zuzugeben.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher antimikrobielle Reaktivformulierungen enthaltend mindestens ein oder mehrere polymerisierbare Monomere sowie mindestens einen Aminoalkohol der Formel I





mit

R1 = verzweigter oder unverzweigter aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen.

R2 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen.

R3 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen.

Der mikrobizid ausgerüstete Kunststoff kann anschließend mit den bekannten Verfahren der Kunststoffverfahrenstechnik, wie z. B. Extrusion, Lamination, Spritzguss, Kalandrieren, etc. oder aber als Additiv, z. B. bei der Zugabe zu Compounds, Lacken, Farben, weiterverarbeitet werden. Desweiteren lässt sich das Produkt auch unmittelbar, z. B. in vermahlener Form zur Entkeimung von Wassersystemen, verwenden.

Als polymerisierbare Monomere werden bevorzugt radikalisch polymerisierbare, olefinisch ungesättigte Monomere wie z. B. Vinylderivate, Styrolverbindungen, Allylderivate, Olefine, Acrylsäure- und Methacrylsäureverbindungen, Methylmethacrylat, Methylacrylat, Methacrylsäure-tert.-butylester, Acrylsäure-tert.-butylester, Methacrylsäurebutylester, Acrylsäurebutylester, Ethylmethacrylat, Ethylacrylat, Methacrylsäurepropylester, Methacrylsäureisopropylester, Acrylsäurepropylester und/oder Acrylsäureisopropylester eingesetzt.

Alternativ können die polymerisierbaren Monomere auch polykondensierbare Monomere sein, hier werden insbesondere Diole und Diisocyanate, Di-Säuren oder Epoxide eingesetzt.

Es ist selbstverständlich möglich, auch mehrere der genannten Monomeren in einer Copolymerisation einzusetzen, wobei diese Monomeren vollständig oder teilweise auch funktionelle Gruppen wie z. B. Hydroxy-, Carbonsäure-, Sulfonsäure-, Amino-, Ester-, Ether- und/oder Amid-Gruppen enthalten können.

Einsetzbare Monomere mit funktionellen Gruppen sind z. B. Methacrylsäure-2-tert.- butylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminomethylester, Acrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylester, Acrylsäure-2-diethylaminoethylester, Acrylsäure-2-dimethylaminoethylester, Dimethylaminopropylmethacrylamid, Diethylaminopropylmethacrylamid, Acrylsäure-3- dimethylaminopropylamid, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniummethosulfat, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 3-Methacryloylaminopropyltrimethylammonium-chlorid, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 2-Acryloyloxyethyl-4-benzoyldimethylammoniumbromid, 2- Methacryloyloxyethyl-4-benzoyldimethylammoniumbromid, Allyltriphenylphosphoniumbromid, Allyltriphenylphosphoniumchlorid, 2-Acrylamido-2-methyl-1-propansulfonsäure, 2-Diethylaminoethylvinylether, 3-Aminopropylvinylether sowie zusätzlich mindestens einem mehr-, mindestens difunktionellen Vernetzer, insbesondere solchen der Gruppe Ethylenglykoldimethacrylat, Diethylenglykoldivinylether, Diethylenglykoldimethacrylat, Diethylenglykoldiacrylat, Ethylenglykoldivinylether, Polyethylenglykoldimethacrylat, 1,4- Butandioldivinylether, 1,1,1-Trishydroxymethylpropanbenzoatdiacrylat, 1,1,1-Trishydroxymethylpropantrivinylether und/oder 1,1,1-Trishydroxymethylpropanpropoxylattriacrylat.

In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung kann die Reaktionsmischung auch durch zusätzliche Zugabe von Vernetzern, z. B. Ethylenglykoldimethacrylat, Polyethylenglykoldimethacrylat in einer unlöslichen Form auspolymerisiert werden. Auf diese Weise lassen sich über den Vernetzungsgrad auch die Eluationseigenschaften des Aminoalkohols beeinflussen, was letztlich in einer Depotformulierungen des antimikrobiellen Agens resultiert.

Bevorzugt werden als Aminoalkohole Alkohole der Formel (I) tert.-Butylaminoethanol, tert.- Butylaminomethanol, tert.-Butylaminopropanol, 2-Butylaminoethanol, 2-Butylaminomethanol, 2-Butylaminopropanol, 2-Diethylaminoethanol, 2-Diethylaminomethanol, 2- Diethylaminopropanol, 2-Dimethylaminoethanol, 2-Dimethylaminomethanol, 2- Dimethylaminopropanol, Aminopropanol und/oder Aminoethanol eingesetzt. Der Einsatz verschiedener Alkohole als Gemisch ist auch möglich.

Das Verfahren der Erfindung gestaltet sich derart, dass einer Reaktionslösung, welche zumindest ein Monomer enthält, ein Aminoalkohol zugegeben wird. Im Anschluß daran findet eine Umsetzung der Reaktionsmischung zu einem polymeren Produkt statt. Diese Umsetzung wird im Allgemeinen durch Wärmezufuhr und/oder energiereiche elektromagnetische Strahlung und gegebenenfalls Zugabe von Katalysatoren oder Radikalstartern, wie z. B. Azobisisobutyronitril, Kaliumperoxodisulfat oder 2,2-Dimethoxy-2-phenyl-acetophenon (allgemein: Peroxide, Azoverbindungen, α-Hydroxyketone) induziert.

Es wird vermutet, dass der Aminoalkohol im Verlauf der Reaktion entweder in das entstehende polymere Netzwerk eingebaut oder aber bei Anwesenheit geeigneter monomerer Reaktionspartner über seine Hydroxy- oder Aminofunktion an das polymere Geflecht fixiert wird. Als Kopplungsreaktionen kommen dabei prinzipiell alle Reaktionstypen der organischen Chemie in Betracht, welche mit Hydroxy- oder Aminogruppen unter Ausbildung chemischer Verbindungen reagieren, z. B. Veresterung oder Veretherung.

Die Aminoalkohole werden daher vollständig in das Material eingebracht und nicht nur an der Oberfläche angebunden.

Die Reaktivformulierungen gemäß der Erfindung enthalten mindestens 0,1 bis 75 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 50 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 5 bis 40 Gew.-% des Aminoalkohols.

Gegenstand der Erfindung sind nicht nur die Reaktivformulierungen, sondern auch die durch Auspolymerisation der Reaktivformulierungen erhaltenen Polymere, die ebenfalls antimikrobielle Eigenschaften aufweisen.

Verwendung der Reaktivformulierungen

Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind die Verwendung der erfindungsgemäßen Reaktivformulierungen zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen Erzeugnissen und die so hergestellten Erzeugnisse als solche. Solche Erzeugnisse basieren vorzugsweise auf Polyamiden, Polyurethanen, Polyetherblockamiden, Polyesteramiden, Polyesterimiden, PVC, Polyolefinen, Silikonen, Polysiloxanen, Polymethacrylat oder Polyterephthalaten, Metallen, Gläsern, Hölzern und Keramiken, die mit erfindungsgemäßen Reaktiv bzw. Polymerformulierungen beschichtete Oberflächen aufweisen.

Antimikrobiell wirksame Erzeugnisse dieser Art sind beispielsweise und insbesondere Maschinenteile für die Lebensmittelverarbeitung, Bauteile von Klimaanlagen, beschichtete Rohre, Halbzeuge, Bedachungen, Badezimmer- und Toilettenartikel, Küchenartikel, Komponenten von Sanitäreinrichtungen, Komponenten von Tierkäfigen und -behausungen, Spielwaren, Komponenten in Wassersystemen, Lebensmittelverpackungen, Bedienelemente (Touch Panel) von Geräten und Kontaktlinsen.

Die Reaktivformulierungen können überall verwendet werden, wo es auf möglichst bakterienfreie, algen- und pilzfreie, d. h. mikrobizide Oberflächen oder Oberflächen mit Antihafteigenschaften ankommt. Verwendungsbeispiele für die erfindungsgemäßen Reaktiv- bzw. Polymerformulierungen finden sich in den folgenden Bereichen:

  • - Marine: Schiffsrümpfe, Hafenanlagen, Bojen, Bohrplattformen, Ballastwassertanks
  • - Haus: Bedachungen, Keller, Wände, Fassaden, Gewächshäuser, Sonnenschutz, Gartenzäune, Holzschutz
  • - Sanitär: Öffentliche Toiletten, Badezimmer, Duschvorhänge, Toilettenartikel, Schwimmbad, Sauna, Fugen, Dichtmassen
  • - Lebensmittel: Maschinen, Küche, Küchenartikel, Schwämme, Spielwaren, Lebensmittelverpackungen, Milchverarbeitung, Trinkwassersysteme, Kosmetik
  • - Maschinenteile: Klimaanlagen, Ionentauscher, Brauchwasser, Solaranlagen, Wärmetauscher, Bioreaktoren, Membranen, Kühlwasseraufbereitung
  • - Medizintechnik: Kontaktlinsen, Windeln, Membranen, Implantate
  • - Gebrauchsgegenstände: Autositze, Kleidung (Strümpfe, Sportbekleidung), Krankenhauseinrichtungen, Türgriffe, Telefonhörer, Öffentliche Verkehrsmittel, Tierkäfige, Registrierkassen, Teppichboden, Tapeten

Außerdem sind Gegenstände der vorliegenden Erfindung die Verwendung mit erfindungsgemäßen Reaktiv- oder Polymerformulierungen hergestellten Hygieneerzeugnisse oder medizintechnischen Artikeln. Die obigen Ausführungen über bevorzugte Materialien gelten entsprechend. Solche Hygieneerzeugnisse sind beispielsweise Zahnbürsten, Toilettensitze, Kämme und Verpackungsmaterialien. Unter die Bezeichnung Hygieneartikel fallen auch andere Gegenstände, die u. U. mit vielen Menschen in Berührung kommen, wie Telefonhörer, Handläufe von Treppen, Tür- und Fenstergriffe sowie Haltegurte und -griffe in öffentlichen Verkehrsmitteln. Medizintechnische Artikel sind z. B. Katheter, Schläuche, Abdeckfolien oder auch chirurgische Bestecke.

Weiterhin finden die erfindungsgemäßen Reaktiv- oder Polymerformulierungen als Biofoulinginhibitor, insbesondere in Kühlkreisläufen, Verwendung. Zur Vermeidung von Schäden an Kühlkreisläufen durch Algen- oder Bakterienbefall müssen diese häufig gereinigt bzw. entsprechend überdimensioniert gebaut werden. Die Zugabe von mikrobiziden Substanzen wie Formalin ist bei offenen Kühlsystemen, wie sie bei Kraftwerken oder chemischen Anlagen üblich sind, nicht möglich.

Andere mikrobizide Substanzen sind oft stark korrosiv oder schaumbildend, was einen Einsatz in solchen Systemen verhindert.

Dagegen ist möglich, erfindungsgemäße Reaktivformulierungen in auspolymerisierter Form in fein dispergierter Form in das Brauchwasser einzuspeisen. Die Bakterien werden an den antimikrobiellen Polymeren abgetötet und falls erforderlich, durch Abfiltrieren des dispergierten Polymeren aus dem System entfernt. Eine Ablagerung von Bakterien oder Algen an Anlagenteilen kann so wirksam verhindert werden.

Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind daher Verfahren zur Entkeimung von Kühlwasserströmen, bei dem Kühlwasser antimikrobielle Reaktivformulierungen in auspolymerisierter Form als Dispersion zugesetzt werden.

Die dispergierte Form der auspolymerisierten Reaktivformulierungen kann im Herstellungsverfahren selbst z. B. durch Emulsionspolymerisation, Fällungs- oder Suspensionspolymerisation oder nachträglich durch Vermahlen z. B. in einer Strahlmühle erhalten werden. Bevorzugt werden die so gewonnenen Partikel in einer Größenverteilung von 0,001 bis 3 mm (als Kugeldurchmesser) eingesetzt, so dass einerseits eine große Oberfläche zur Abtötung der Bakterien oder Algen zur Verfügung steht, andererseits da wo erforderlich, die Abtrennung vom Kühlwasser z. B. durch Filtrieren einfach möglich ist. Das Verfahren kann z. B. so ausgeübt werden, das kontinuierlich ein Teil (5-10%) der eingesetzten auspolymerisierten Reaktivformulierungen aus dem System entfernt und durch eine entsprechende Menge an frischem Material ersetzt wird. Alternativ kann unter Kontrolle der Keimzahl des Wassers bei Bedarf weitere antimikrobielle Polymer-Formulierung zugegeben werden. Als Einsatzmenge genügen - je nach Wasserqualität - 0,1-100 g antimikrobielle auspolymerisierten Reaktivformulierung pro m3 Kühlwasser.

Zur weiteren Beschreibung der vorliegenden Erfindung werden die folgenden Beispiele gegeben, die die Erfindung weiter erläutern, nicht aber ihren Umfang begrenzen sollen, wie er in den Patentansprüchen dargelegt ist.

Beispiel 1

5 g 2-tert.-Butylaminoethanol (Fa. Aldrich), 20 g Methylmethacrylat (Fa. Aldrich) und 0,1 g Azobisisobutyronitril (Fa. Aldrich) werden gemischt und in einen Polyethylenbeutel gegeben, der verschlossen wird und zwischen zwei im Abstand von 3 cm paralell zueinander stehenden Metallplatten arretiert ist. Dieser Aufbau wird nun für die Dauer von 14 Stunden in ein Wasserbad von 60°C getaucht. Nach Ablauf der Zeit wird der Aufbau aus dem Wasserbad entnommen und die ausgehärtete Kunststoffplatte nach Abkühlung auf Raumtemperatur von der Polyethylenfolie getrennt.

Beispiel 1a

Das Produkt aus Beispiel 1 wird in einer Zentrifugalmühle zerkleinert und mittels einer Siebmaschine in Fraktionen verschiedener Korngrössen getrennt. 0,1 g der Korngrössenfraktion kleiner 80 Mikrometer werden zu 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa, welche 107 Keime pro mL enthält, zugegeben. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.

Beispiel 1b

Ein 4 mal 3 cm großes Stück der Kunststoffplatte aus Beispiel 1 wird auf dem Boden eines Becherglases, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa mit 107 Keimen pro mL enthält, arretiert. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.

Beispiel 1c

Ein 4 mal 3 cm großes Stück der Kunststoffplatte aus Beispiel 1 wird auf dem Boden eines Becherglases, das 10 mL einer Testkeimsuspension Staphylococcus aureus mit 107 Keimen pro mL enthält, arretiert. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.

Beispiel 2

5 g 2-Butylaminoethanol (Fa. Aldrich), 20 g Methylmethacrylat (Fa. Aldrich) und 0,1 g Azobisisobutyronitril (Fa. Aldrich) werden gemischt und in einen Polyethylenbeutel gegeben, der verschlossen wird und zwischen zwei im Abstand von 3 cm paralell zueinander stehenden Metallplatten arretiert ist. Dieser Aufbau wird nun für die Dauer von 14 Stunden in ein Wasserbad von 60°C getaucht. Nach Ablauf der Zeit wird der Aufbau aus dem Wasserbad entnommen und die ausgehärtete Kunststoffplatte nach Abkühlung auf Raumtemperatur von der Polyethylenfolie getrennt.

Beispiel 2a

Das Produkt aus Beispiel 2 wird in einer Zentrifugalmühle zerkleinert und mittels einer Siebmaschine in Fraktionen verschiedener Korngrössen getrennt. 0,1 g der Korngrössenfraktion kleiner 80 Mikrometer werden zu 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa, welche 107 Keime pro mL enthält, zugegeben. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.

Beispiel 2b

Ein 4 mal 3 cm großes Stück der Kunststoffplatte aus Beispiel 2 wird auf dem Boden eines Becherglases, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa mit 107 Keimen pro mL enthält, arretiert. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.

Beispiel 2c

Ein 4 mal 3 cm großes Stück der Kunststoffplatte aus Beispiel 2 wird auf dem Boden eines Becherglases, das 10 mL einer Testkeimsuspension Staphylococcus aureus mit 107 Keimen pro mL enthält, arretiert. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.

Beispiel 3

7 g 2-tert.-Butylaminoethanol (Fa. Aldrich), 20 g Butylmethacrylat (Fa. Aldrich) und 0,1 g Azobisisobutyronitril (Fa. Aldrich) werden gemischt und in einen Polyethylenbeutel gegeben, der verschlossen wird und zwischen zwei im Abstand von 3 cm paralell zueinander stehenden Metallplatten arretiert ist. Dieser Aufbau wird nun für die Dauer von 14 Stunden in ein Wasserbad von 60°C getaucht. Nach Ablauf der Zeit wird der Aufbau aus dem Wasserbad entnommen und die ausgehärtete Kunststoffplatte nach Abkühlung auf Raumtemperatur von der Polyethylenfolie getrennt.

Beispiel 3a

Das Produkt aus Beispiel 3 wird in einer Zentrifugalmühle zerkleinert und mittels einer Siebmaschine in Fraktionen verschiedener Korngrössen getrennt. 0,1 g der Korngrössenfraktion kleiner 80 Mikrometer werden zu 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa, welche 107 Keime pro mL enthält, zugegeben. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.

Beispiel 3b

Ein 4 mal 3 cm großes Stück der Kunststoffplatte aus Beispiel 3 wird auf dem Boden eines Becherglases, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa mit 107 Keimen pro mL enthält, arretiert. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.

Beispiel 3c

Ein 4 mal 3 cm großes Stück der Kunststoffplatte aus Beispiel 3 wird auf dem Boden eines Becherglases, das 10 mL einer Testkeimsuspension Staphylococcus aureus mit 107 Keimen pro mL enthält, arretiert. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.

Beispiel 4

5 g 2-tert.-Butylaminoethanol (Fa. Aldrich), 20 g Methylmethacrylat (Fa. Aldrich), 0,4 g Diethylenglykoldimethacrylat (Fa. Aldrich) und 0,1 g Azobisisobutyronitril (Fa. Aldrich) werden gemischt und in einen Polyethylenbeutel gegeben, der verschlossen wird und zwischen zwei im Abstand von 3 cm paralell zueinander stehenden Metallplatten arretiert ist. Dieser Aufbau wird nun für die Dauer von 14 Stunden in ein Wasserbad von 60°C getaucht. Nach Ablauf der Zeit wird der Aufbau aus dem Wasserbad entnommen und die ausgehärtete Kunststoffplatte nach Abkühlung auf Raumtemperatur von der Polyethylenfolie getrennt.

Beispiel 4a

Das Produkt aus Beispiel 4 wird in einer Zentrifugalmühle zerkleinert und mittels einer Siebmaschine in Fraktionen verschiedener Korngrössen getrennt. 0,1 g der Korngrössenfraktion kleiner 80 Mikrometer werden zu 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa, welche 107 Keime pro mL enthält, zugegeben. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.

Beispiel 4b

Ein 4 mal 3 cm großes Stück der Kunststoffplatte aus Beispiel 4 wird auf dem Boden eines Becherglases, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa mit 107 Keimen pro mL enthält, arretiert. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.

Beispiel 4c

Ein 4 mal 3 cm großes Stück der Kunststoffplatte aus Beispiel 4 wird auf dem Boden eines Becherglases, das 10 mL einer Testkeimsuspension Staphylococcus aureus mit 107 Keimen pro mL enthält, arretiert. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.

Beispiel 5

5 g 2-Aminoethanol (Fa. Aldrich), 20 g Methylmethacrylat (Fa. Aldrich) und 0,1 g Azobisisobutyronitril (Fa. Aldrich) werden gemischt und in einen Polyethylenbeutel gegeben, der verschlossen wird und zwischen zwei im Abstand von 3 cm paralell zueinander stehenden Metallplatten arretiert ist. Dieser Aufbau wird nun für die Dauer von 14 Stunden in ein Wasserbad von 60°C getaucht. Nach Ablauf der Zeit wird der Aufbau aus dem Wasserbad entnommen und die ausgehärtete Kunststoffplatte nach Abkühlung auf Raumtemperatur von der Polyethylenfolie getrennt.

Beispiel 5a

Das Produkt aus Beispiel 5 wird in einer Zentrifugalmühle zerkleinert und mittels einer Siebmaschine in Fraktionen verschiedener Korngrössen getrennt. 0,1 g der Korngrössenfraktion kleiner 80 Mikrometer werden zu 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa, welche 107 Keime pro mL enthält, zugegeben. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.

Beispiel 5b

Ein 4 mal 3 cm großes Stück der Kunststoffplatte aus Beispiel 5 wird auf dem Boden eines Becherglases, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa mit 107 Keimen pro mL enthält, arretiert. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.

Beispiel 5c

Ein 4 mal 3 cm großes Stück der Kunststoffplatte aus Beispiel 5 wird auf dem Boden eines Becherglases, das 10 mL einer Testkeimsuspension Staphylococcus aureus mit 107 Keimen pro mL enthält, arretiert. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.


Anspruch[de]
  1. 1. Antimikrobielle Reaktivformulierungen, enthaltend mindestens ein oder mehrere polymerisierbare Monomere sowie mindestens einen Aminoalkohol der Formel I





    mit

    R1 = verzweigter oder unverzweigter aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen.

    R2 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen.

    R3 = H, verzweigter oder unverzweigter aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen.
  2. 2. Antimikrobielle Reaktivformulierungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die polymerisierbaren Monomere radikalisch polymerisierbare, olefinisch ungesättigte Monomere sind.
  3. 3. Antimikrobielle Reaktivformulierungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die polymerisierbaren Monomere Hydroxy-, Carbonsäure, Sulfonsäure, Amino-, Ester-, Ether- und/oder Amid-Reste als funktionelle Gruppen enthalten.
  4. 4. Antimikrobielle Reaktivformulierungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die olefinisch ungesättigten Monomere Vinylderivate, Styrolverbindungen, Allylderivate, Olefine, Acrylsäure- und Methacrylsäureverbindungen, Methylmethacrylat, Methylacrylat, Methacrylsäure-tert.-butylester, Acrylsäure-tert.-butylester, Methacrylsäurebutylester, Acrylsäurebutylester, Ethylmethacrylat, Ethylacrylat, Methacrylsäurepropylester, Methacrylsäureisopropylester, Acrylsäurepropylester und/oder Acrylsäureisopropylester sind.
  5. 5. Antimikrobielle Reaktivformulierungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die polymerisierbaren Monomere polykondensierbar sind.
  6. 6. Antimikrobielle Reaktivformulierungen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die polykondensierbaren Monomere Diole und Diisocyanate, Disäuren oder Epoxyde sind.
  7. 7. Antimikrobielle Reaktivformulierungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass als Aminoalkohole der Formel (I) tert.-Butylaminoethanol, tert.-Butylaminomethanol, tert.-Butylaminopropanol, 2-Butylaminoethanol, 2-Butylaminomethanol, 2- Butylaminopropanol, 2-Diethylaminoethanol, 2-Diethylaminomethanol, 2-Diethylaminopropanol, 2-Dimethylaminoethanol, 2-Dimethylaminomethanol, 2-Dimethylaminopropanol, Aminoethanol und/oder Aminopropanol eingesetzt werden.
  8. 8. Antimikrobielle Reaktivformulierungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Formulierungen 0,1 bis 75 Gew.-% mindestens eines Aminoalkohols enthalten.
  9. 9. Verwendung der antimikrobiellen Reaktivformulierungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Herstellung von Erzeugnissen mit einer antimikrobiellen Beschichtung.
  10. 10. Verwendung der antimikrobiellen Reaktivformulierungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 in Lacken, Schutzanstrichen und Beschichtungen.
  11. 11. Verfahren zur Entkeimung von Kühlwasserströmen, dadurch gekennzeichnet, dass dem Kühlwasser auspolymerisierte Reaktivformulierungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 in dispergierter Form zugesetzt werden.






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