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Dokumentenidentifikation DE69710878T2 28.11.2002
EP-Veröffentlichungsnummer 0894835
Titel Tintenstrahlaufzeichnungsflüssigkeit die ein oberflächenbehandeltes organisches Pigment enthält
Anmelder Toyo Ink Mfg. Co., Ltd., Tokio/Tokyo, JP
Erfinder Uemura, Toshiyuki, Tokyo, JP;
Iguchi, Tsukasa, Tokyo, JP;
Satake, Sunao, Tokyo, JP;
Uraki, Hisashi, Tokyo, JP;
Iida, Yasuharu, Tokyo, JP
Vertreter Rechts- und Patentanwälte Lorenz Seidler Gossel, 80538 München
DE-Aktenzeichen 69710878
Vertragsstaaten DE, FR, GB
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 07.10.1997
EP-Aktenzeichen 981195886
EP-Offenlegungsdatum 03.02.1999
EP date of grant 06.03.2002
Veröffentlichungstag im Patentblatt 28.11.2002
IPC-Hauptklasse C09B 67/08
IPC-Nebenklasse C09B 67/22   C09B 47/24   C09D 11/00   

Beschreibung[de]
Fachbereich der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit von ausgezeichneter Dispergierfähigkeit und ausgezeichneter Auswerfbarkeit an einer Düse.

Stand der Technik

Ein Pigment ist im allgemeinen in Lösungsmitteln wie organischen Lösungsmitteln und Wasser unlöslich. Wird ein Pigment als ein Farbmittel in einer Tinte, einer Beschichtungszusammensetzung, einem Kunststoff oder einem Farbbild-gebenden Material, z. B. einem Flüssigentwickler, verwendet, so wird es daher oftmals in einem organischen Lösungsmittel oder Wasser, was von den Erfordernissen der Anwendung abhängt, dispergiert. Besonders in jüngerer Zeit ist aufgrund der Berücksichtigung von Umweltverträglichkeit oder Einflüssen auf den menschlichen Körper die Verwendung eines Pigments auf Wasserbasis stark erwünscht, weshalb ein Pigment eine stabile Dispergierfähigkeit in Wasser aufweisen muss. Um ein Pigment in Wasser zu dispergieren, wird herkömmlicherweise die Pigmentoberfläche mit einem grenzflächenaktiven Mittel, einem Dispergiermittel oder einem Dispergierharz zum Erhalt einer Tinte auf Wasserbasis oder einer Beschichtungszusammensetzung auf Wasserbasis modifiziert. Die meisten organischen Pigmente sind jedoch lipophil und zeigen das Problem, dass sie schwer in Wasser dispergierbar sind. Das bedeutet, dass zur Aufrechterhaltung des Dispersionszustandes eines Pigments in einem Träger auf Wasserbasis die Wahl eines Dispergiermittels oder eines grenzflächenaktiven Mittels für jedes Pigment erfolgen muss, die Dispergierbedingungen modifiziert werden müssen oder eine Vordispergierung erforderlich ist. Ist darüber hinaus ein Pigment in der Tinte für einen Tintenstrahldrucker enthalten, so koaguliert die dispergierte Tinte im Düsenbereich, wobei es sehr schwierig ist, die koagulierte Tinte wieder zu dispergieren. Ist ein Pigment z. B. in einer Beschichtungszusammensetzung enthalten, ist liegt das Problem in dem Phänomen, dass Pigmentpartikel aufgrund von Koagulation ausgefällt werden.

Daher wurden in unterschiedlicher Weise Versuche unternommen, die dauerhafte Dispergierfähigkeit eines Pigments zu verbessern. Ein Versuch, der bereits vorgeschlagen wurde, besteht in einer Verbesserung der Methode, mit der einem organischen Pigment eine hydrophile Natur verliehen wird. Diese hydrophile Natur wird durch Einführung einer chemisch hydrophilen Gruppe in jedes Molekül eines organischen Pigments verliehen, um dadurch die Kompatibilität des organischen Pigments mit einem hydrophilen Träger zu verbessern und so die dauerhafte Dispergierfähigkeit des Pigments zu erhöhen.

Ist jedoch die Zahl der eingeführten hydrophilen Gruppen groß, so wird ein organisches Pigment durch obige Behandlung zu einem wasserlöslichen Farbstoff umgewandelt, was zu dem Phänomen führt, das eine auf einen Rezeptorbogen aufgebrachte Tinte eine schlechte Wasserfestigkeit und Lichtechtheit zeigt, die Tinte aIso hinsichtlich ihrer Gebrauchsfähigkeit problematisch ist. Ist dagegen die Zahl der eingeführten hydrophilen Gruppen klein, so ist die Auswirkung auf die dauerhafte Dispergierfähigkeit extrem gering. Bei obiger Methode der Einführung einer hydrophilen Gruppe in jedes der Moleküle eines Pigments erweist sich die Kontrolle über die erfolgte Einführung der hydrophilen Gruppe als schwierig, ebenso wie der Versuch, die Bildung eines hydrophilen Pigments und die Beständigkeit der Tinte miteinander vereinbar zu machen.

Weiterhin wurden verschiedene Methoden zur chemischen Direktbehandlung einer Pigmentoberfläche vorgeschlagen Dazu zählt eine Methode, bei der eine Pigmentoberfläche mit einem Fluorgas behandelt wird (Kagaku, Bd. 46, Nr. 9, 1991).

Es wird beschrieben, dass bei obiger Methode die Oberfläche jedes Partikels hydrophil gemacht wird, indem jede Kohlenstoff-Partikeloberfläche mit dem Fluorgas ionisiert und so ein Kohlenstoff von ausgezeichneter Dispergierfähigkeit erhalten wird. Die Ionisierung der Kohlenstoff-Partikeloberflächen ergibt jedoch ein Problem hinsichtlich der dauerhaften Gebrauchsfähigkeit, wenn diese in pulvrigem Zustand gelagert werden, wobei der Mangel der obigen Methode in der Unbeständigkeit der Kohlenstoffpartikel im pH-Milieu einer Dispersion und einer Temperaturveränderung liegt.

Darüber hinaus wurden Versuche unternommen, ein Kohleschwarz von ausgezeichneter Dispergierfähigkeit in einem Träger auf Wasserbasis herzustellen. Dabei wird eine Sulfonsäuregruppe an der Oberfläche jedes Kohleschwarz-Teilchens eingeführt, um dem Kohleschwarz eine hydrophile Natur zu verleihen (Cabot Corporation: US-Patentschriften Nrn. 3.442.679 und 3.519 : 452, Huber. US-Patentschrift Nr. 3.528.840). Zum Beispiel bezieht sich einer der oben genannten Versuche auf eine Behandlungsmethode, bei der Kohleschwarz zur Sulfonierung der Kohleschwarz- Oberfläche mit rauchender Schwefelsäure umgesetzt wird. Wird diese Behandlungsmethode bei einem organischen Pigment angewandt, so löst sich das organische Pigment durch die rauchende Schwefelsäure auf oder zersetzt sich stark. Selbst, wenn die Sulfonierung erfolgen sollte, findet sie auf molekularer Ebene und selten an der Oberfläche statt, so dass aIso die Behandlungswirkung bei Kohleschwarz und einem organischen Pigment verschieden ist. Da darüber hinaus die Sulfonierung zu einer morphologischen Veränderung führt, z. B. zu einem Kristallübergang oder Kristallwachstum, ist die Oberflächenreaktion nicht kontrollierbar und lässt sich die Sulfonierung daher nicht auf ein organisches Pigment anwenden. Bei einem anderen Versuch wird Ammoniumsulfat oder Ammoniumsulfid mit Kohleschwarz vermengt und das Gemisch zur Zersetzung der Ammonium-Verbindung und Eliminierung des Ammoniakgases erhitzt, so dass die Kohlenstoffoberfläche sulfoniert wird. Wird diese Behandlung auf ein organisches Pigment angewandt, so führt die Oxidationsbehandlung bei Hochtemperatur zu starker Zersetzung, verläuft die Reaktion nicht gleichmäßig und ist die Reaktionswirkung schlecht. Die obige Behandlung lässt sich daher nicht auf ein organisches Pigment anwenden.

Über die obigen Methoden hinaus werden Behandlungsformen in der gasförmigen Phase, z. B. eine Ozonbehandlung oder Plasmabehandlung, untersucht. Bezüglich der Plasmabehandlung laufen derzeit Untersuchungen unter Anwendung eines Inertgases wie He oder Ar oder eines reaktiven Gases wie H&sub2;, O&sub2;, N&sub2;, CO, CO&sub2;, H&sub2;O oder CF&sub4;. Von diesen werden die Anwendung der Niedertemperatur-Sauerstoffplasma-Behandlung (IHARA Tatsuhiko: Shikizai (Färbemittel), 54, 531, 1981) und die Behandlung mit Ammoniakplasma (S. IKEDA: J. Coat. Technol., 60, 765, 1988) als wirksame Behandlungen für organische Pigmente vorgeschlagen. Die Behandlung mit Sauerstoffplasma lässt sich bei einigen Pigmenten aufgrund einer durch Oxidation bewirkten Farbveränderung nicht einsetzen, während die Behandlung mit Ammoniakplasma zur Verbesserung von Dispergierfähigkeit und Wetterbeständigkeit angewandt wird. Diese Plasmabehandlungen sind bei einer Trockenbehandlung von Vorteil, erweisen sich allerdings bezüglich der Gleichmäßig- keit der Behandlung und der Wirkung auf die Dispergierfähigkeit nicht immer als ausreichend. Keine davon findet in der Praxis Anwendung.

Wie oben erörtert, wurden chemische Behandlungen der organischen Pigmente in verschiedener Weise angestrebt, wobei allerdings keine Behandlungsmethode gefunden wurde, die eine praktische Wirkung auf die Dispergierfähigkeit in einem Träger auf Wasserbasis zeigt.

Eine Vielzahl von Methoden zur Herstellung von Pigmentdispersionen wurde vorgeschlagen. Bei den meisten Methoden wird ein grenzflächenaktives Mittel, ein Dispergiermittel, eine Dispergierharz oder ein Pigment-Derivat in Kombination mit einer Dispergiermaschine oder einer Mahlmaschine verwendet. Diese Methoden sind darin vorteilhaft, dass die Pigmentdispersionen relativ leicht herstellbar sind, wobei aber ein von der Art des Pigments abhängiger Wechsel des grenzflächenaktiven Mittels, Dispergiermittels oder Pigment-Derivats erforderlich ist. Darüber hinaus sind für einige Anwendungen viele Punkte zu beachten, wie z. B. die Verträglichkeit und die Wechselwirkung zwischen einem Harz und einem Dispergiermittel, als auch eine verminderte Dispergierfähigkeit eines Pigments in einem Lösungsmittel, wie durch Lösen eines grenzflächenaktiven Mittels oder eines Dispergierharzes bewirkt. Die obigen Methoden zeigen daher nach wie vor zu lösende Probleme bei der Herstellung von Zusammensetzungen, wie z. B. einer Tinte, einer Beschichtungszusammensetzung etc.

Was chemisch oberflächenbehandelte Pigmente betrifft, so wird in der Praxis ein oberflächenbehandeltes Kohleschwarz zum Einfärben von Haut und Leder oder auch bei einer Tintenstrahler-Tinte verwendet. Wird allerdings ein organisches Pigment lediglich mittels einer herkömmlichen Methode wie der Plasmabehandlung behandelt, so ist es schwierig, die dauerhafte Dispergierfähigkeit mit dem organischen Pigment aufrechtzuerhalten, weshalb in nahezu keinem Fall eine Pigmentdispersion ohne einen Hilfsstoff wie ein grenzflächenaktives Mittel, ein Dispergiermittel oder ein Dispergierharz erzeugt wird.

Bei einer Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit, die durch Lösen eines wasserlöslichen Farbstoffes, wie z. B. eines Säurefarbstoffes, eines Direktfarbstoffes oder eines basischen Farbstoffes, in einem glycolhaltigen Lösungsmittel und Wasser hergestellt wird, erfolgt dies oftmals wie beschrieben in JP-A-53-61412, JP-A-54- 89811 und JP-A-55-65269. Der wasserlösliche Farbstoff wird generell gewählt aus jenen mit hoher Löslichkeit in Wasser, um die Beständigkeit der Aufzeichnungsflüssigkeit aufrechtzuerhalten. Als Folge dessen besteht das Problem, dass ein Tintenstrahlerdruck (Aufzeichnungsprodukt) eine schlechte Wasserfestigkeit aufweist, so dass der Farbstoff auf dem Aufzeichnungsuntergrund ausfranst, wenn Wasser darauf verschüttet wird.

Zur Bewältigung dieser schlechten Wasserfestigkeit wurden Versuche unternommen, um die Struktur von Farbstoff zu verändern oder eine Aufzeichnungsflüssigkeit von hoher Basizität herzustellen, wie beschrieben in JP-A-56-57862. Ferner wurden Versuche unternommen, eine Reaktion zwischen einem Rezeptorbogen und einer Aufzeichnungsflüssigkeit auszunutzen, wie beschrieben in JP-A-50-49004, JP-A-57- 36692, J P-A-59-20696 und JP-A-59-146889.

Die obigen Methoden zeigen bemerkenswerte Wirkungen, wenn spezifische Aufzeichnungsblätter verwendet werden, wobei diese Methoden aber auf diese spezifischen Aufzeichnungsblätter beschränkt und daher zur Anwendung bei allgemeinen Untergründen unzureichend sind. Wird ein anderes Aufzeichnungsblatt als dieses spezifische verwendet, so ergibt die Aufzeichnungsflüssigkeit, enthaltend den wasserlöslichen Farbstoff, oftmals kein Aufzeichnungsprodukt von ausreichender Wasserfestigkeit.

Als Aufzeichnungsflüssigkeit von ausgezeichneter Wasserfestigkeit stehen eine Aufzeichnungsflüssigkeit, die durch Lösen oder Dispergieren eines öllöslichen Farbstoffes in einem Lösungsmittel mit einem hohen Siedepunkt erhalten wird, und eine Aufzeichnungsflüssigkeit, die durch Lösen eines öllöslichen Farbstoffes in einem flüchtigen Lösungsmittel erhalten wird, zur Verfügung. Diese Aufzeichnungsflüssigkeiten zeigen jedoch Probleme hinsichtlich ihres Geruchs und der Entsorgung der Lösungsmittel und sind vom Standpunkt der Umweltverträglichkeit unerwünscht. Wird ferner ein großes Volumen an Aufzeichnungsprodukten hergestellt, so besteht ein Problem darin, dass eine Wiedergewinnung oder Wiederaufbereitung des Lösungsmittels, je nach Standort der Druckmaschine, erforderlich ist.

Zur Verbesserung der Wasserfestigkeit des Aufzeichnungsprodukts erfolgt daher zur Zeit die Entwicklung einer Aufzeichnungsflüssigkeit, die in einer Dispersion eines Pigments in einem System auf Wasserbasis besteht.

Anders als bei einem Farbstoff ist es allerdings sehr schwierig, ein Pigment in Form von Feinpartikeln zu dispergieren und diese Pigmentdispersion stabil zu erhalten. Demgegenüber nimmt aber mit zunehmendem Auflösungsvermögen eines Druckers zur Verwendung mit einer Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit der Durchmesser der Druckerdüse ab. Daher ist eine Reduzierung des Pigmentdurchmessers zum Erhalt von Feinpartikeln erforderlich. Zur Bilderzeugung auf einem transparenten Substrat eines Overhead-Projektors etc. ist es erforderlich, eine dem Farbstoff gleichwertige Transparenz zu erzielen und im Hinblick auf die Farbentwicklung das Pigment fein zu mahlen.

DE 1619620 betrifft ein sulfoniertes Chinacridon-Pigmentmaterial, das mittels eines Verfahrens hergestellt werden kann, umfassend das Auflösen des Pigmentmaterials in einem Lösungsmittel und das Zugeben eines Sulfoniermittels.

In DE 15 69 843 ist die Herstellung eines sulfonierten Phthalocyanin-Farbstoffs beschrieben, bei dem der Phthalocyanin-Farbstoff und ein Sulfoniermittel in einer Knetmaschine unter Anlegung von Scherkraft bei einer Temperatur von über 60ºC vermischt werden.

Zusammenfassung der Erfindung

Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung einer Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit auf Wasserbasis, die eine dauerhafte Dispergierfähigkeit und ausgezeichnete Auswerfbarkeit an einer Düse aufweist.

Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit bereitgestellt, umfassend pro 100 Gewichtsanteilen der Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit 0,1 bis 10 Gewichtsanteile eines organischen Pigments, 0,1 bis 10 Gewichtsanteile eines Harzes auf Wasserbasis und 0 bis 5 Gewichtsanteile eines Penetriermittels, wobei das organische Pigment in einer Flüssigkeit auf Wasserbasis dispergiert wird und dann in partikulärer Form vorliegt, wobei das Innere jedes Pigmentpartikels im wesentlichen frei von Sulfonsäuregruppen ist und die Oberfläche jedes Pigmentpartikels eine Sulfonsäuregruppe trägt.

Gemäß der vorliegenden Erfindung ist das in der Aufzeichnungsflüssigkeit der Erfindung verwendete organische Pigment gewinnbar mittels eines Verfahrens, umfassend:

(a) Dispergieren eines organischen Pigments in einem Lösungsmittel, in dem das organische Pigment unlöslich oder kaum löslich ist;

(b) Umsetzen der derart erhaltenen Dispersion mit einem Sulfoniermittel, wobei eine Sulfonsäuregruppe an der Oberfläche jedes Pigmentpartikels eingeführt wird.

Ausführliche Beschreibung der Erfindung

Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben gründliche Untersuchungen angestellt und gelangten so zur vorliegenden Erfindung, indem sie folgendes feststellten: Ein oberflächenbehandeltes organisches Pigment, das durch Dispergieren eines organischen Pigments in einem Lösungsmittel erhalten wird, in dem das organische Pigment unlöslich oder kaum löslich ist, und dann Einführen einer Sulfonsäuregruppe an der Oberfläche jedes Partikels des organischen Pigments mit einem Sulfoniermittel erbringt eine verbesserte Dispergierfähigkeit in Wasser und einem organischen Lösungsmittel, da dem oberflächenbehandelten organischen Pigment auf diese Weise Hydrophilie verliehen wird.

Das heißt, dass das oberflächenbehandelte organische Pigment (im folgenden manchmal als "oberflächenbehandeltes Pigment" bezeichnet), das in der Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit der vorliegenden Erfindung Verwendung findet, ein organisches Pigment ist, das im wesentlichen keine Sulfonsäuregruppe im Inneren jedes seiner Partikel aufweist, sondern die Sulfonsäuregruppe lediglich an der Oberfläche jedes seiner Partikel sitzt. Darüber hinaus ist das Pigment mittels eines Verfahrens herstellbar, welches das Lösen eines organischen Pigments in einem Lösungsmittel umfasst, in dem das organische Pigment unlöslich oder kaum löslich ist, und das Einführen einer Sulfonsäuregruppe an der Oberfläche jedes Partikels des obigen organischen Pigments mit einem Sulfoniermittel. Ferner kann die Oberfläche jedes Partikels des organischen Pigments durch Feinmahlen des Pigments mit einer Mahlmaschine oder einer Dispergiermaschine vor oder während der Oberflächenbehandlung gleichmäßig behandelt werden, wobei eine mit Wasser befeuchtete Pigmentpaste, die frei von Trockenkoagulation ist, als ein organisches Pigment verwendet wird, oder wobei ein organisches Pigment verwendet wird, dessen Kristallinität oder Teilchendurchmesser durch Mahlbehandlung unter Zusatz eines Salzes oder eines Lösungsmittels kontrolliert wird.

Wird das oben genannte oberflächenbehandelte Pigment verwendet, so lässt sich ohne Anwendung eines grenzflächenaktiven Mittels oder eines Dispergierharzes eine Pigmentdispersion von dauerhafter Dispergierfähigkeit erhalten. Darüber hinaus wurde festgestellt, dass eine Dispersion auf Wasserbasis des obigen oberflächenbehandelten Pigments eine Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit auf Wasserbasis von stabiler Dispergierfähigkeit und ausgezeichneter Auswerfbarkeit an einer Düse ergeben kann. Das durch Behandeln der Oberfläche eines organischen Pigments mit einem Sulfoniermittel erhaltene oberflächenbehandelte Pigment ist von verbesserter Dispergierfähigkeit in Wasser und kann aufgrund der Funktion der Sulfonsäuregruppe zu Feinpartikeln gemahlen werden.

Das in der Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit der vorliegenden Erfindung verwendete organische Pigment kann in einem beliebigen Zustand von Pulverform nach der Trocknung oder Pigmentpaste, wie durch das Herstellungsverfahren für das organische Pigment erhalten, vorliegen. Beispiele des organischen Pigments in letzterem Zustand sind nachstehend spezifisch beschrieben.

Allgemein wird nach Beendigung der Synthesereaktion eines organischen Pigments das Reaktionsgemisch gewaschen und mit Wasser gereinigt, woraufhin es sich in einem mit Wasser befeuchteten Zustand befindet, dann filtriert, getrocknet und zum Erhalt eines organischen Pigments in Pulverform gemahlen. Da jedoch die Trocknung ohne Filtrierung durchgeführt wird, koagulieren die Partikel des Pigments stark miteinander, weshalb eine Feinmahlung der koagulierten Partikel zu Primärpartikeln schwierig ist. Werden stark koagulierte Pigmentpartikel oberflächenbehandelt, so zeigt die Oberflächenbehandlung in nur wenigen Fällen die modifizierende Wirkung auf die Oberfläche jedes Primärpartikels. Werden die Feinpartikel sehr ähnlich den Primärpartikeln Oberflächen-modifiziert, so ist eine Oberflächenbehandlung des Pigments, bevor die starke Koagulation auftritt, wirksam. So wurde festgestellt, dass es zum Dispergieren eines Pigments in einem System auf Wasserbasis erstaunlich wirksam ist, eine mit Wasser angefeuchtete Pigmentpaste vor Trockenwerden des Reaktionsgemischs beim Schritt der Pigmentherstellung oberflächenzubehandeln. Wird eine mit Wasser befeuchtete Pigmentpaste für eine Sulfonierreaktion in einem Lösungsmittel verwendet, so wird das Sulfoniermittel aufgrund des Vorhandenseins von Wasser so hydrolysiert, dass die Sulfonierwirkung in vielen Fällen extrem nachlässt und dadurch auch die Einführungsrate der Sulfongruppe abnimmt, so dass in vielen Fällen kaum eine modifizierende Wirkung zu erwarten steht. Im Reaktionssystem verwendetes Lösungsmittel verdrängt jedoch das auf der Pigmentoberfläche vorhandene Wasser, indem dieses gemischt oder gerührt und geknetet wird, woraufhin das verdrängte Wasser durch Druckverminderung oder Erhitzung entfernt wird und so die Pigmentpartikel ohne Koagulation gleichmäßig oberflächenbehandelt werden können.

Außerdem kann als eine mit Wasser befeuchtete organische Pigmentpaste auch eine solche verwendet werden, die durch eine Mahlbehandlung z. B. unter Verwendung eines Salzes oder Lösungsmittels erhalten wird. In den Bereichen, bei denen besonders fein gemahlene Pigmentpartikel erforderlich sind, kann die modifizierende Wirkung durch Ausführung der Oberflächenbehandlung einer mit Wasser befeuchteten Paste nach der Mahlbehandlung mit Salz ohne Trocknen der Paste gesteigert werden. Die Bezeichnung "Mahlbehandlung unter Verwendung eines Salzes" bezieht sich allgemein auf die Behandlung unter Feinmahlen eines Pigments, indem ein gemahlenes Natriumchloridsalz und ein Pigment in Diethylenglycol vermahlen werden. Die Bezeichnung "Mahlbehandlung unter Verwendung eines Lösungsmittels" bezieht sich auf eine Behandlungsmethode, bei der ein organisches Pigment in einem spezifischen Lösungsmittel so gemahlen wird, dass das Kristallwachstum der Pigmentpartikel verhindert wird, was Pigmentpartikel eines gleichförmigen Teilchendurchmessers ergibt oder wobei die Pigmentpartikel unter Ausnutzung des durch ein Lösungsmittel bewirkten Kristallübergangs auf eine gewünschte Kristallinität hin kontrolliert werden.

Das bei der Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit der vorliegenden Erfindung verwendete organische Pigment unterliegt keiner speziellen Beschränkung. Zu Beispielen des organischen Pigments zählen unlösliche Azo-Pigmente wie Toluidinrot, Toluidinbraun, Hansagelb, Benzidingelb und Pyrazolonrot, lösliche Azo- Pigmente wie Litholrot, Heliobordeaux, Pigmentscharlach und Permanentrot, Kypenfarbstoffe wie Alizarin, Indanthron und Thioindigobraun, Phthalocyanin- Pigmente wie Phthalocyaninblau, Chinacridon-Pigmente wie Chinacridonrot und Chinacridonmagenta, Perylen-Pigmente wie Perylenrot und Perylenscharlach, Isoindolinon-Pigmente wie Isoindolinongelb und Isoindolinonorange, Pyranthron- Pigmente wie Pyranthronrot und Pyranthronorange, Indigo-Pigmente, Thioindigo- Pigmente, verschmolzene Azo-Pigmente, Benzimidazolon-Pigmente, Flavanthron- Pigmente wie Flavanthrongelb, Perinon-Pigmente wie Perinonorange, Diketopyrrolopyrrol-Pigmente, Anthronorange, Anthanthron-Pigmente, Nitro-Pigmente, Nitroso- Pigmente, Anthrachinon-Pigmente wie Dianthrachinolylrot, Chinophthalon-Pigmente wie Chinophthalongelb, Indanthron-Pigmente, Dioxazin-Pigmente wie Dioxazinviolett, Acylamidgelb, Nickelazogelb und Kupferazomethingelb.

Im Hinblick auf die Lichtechtheit ist die Verwendung mindestens eines organischen Pigments bevorzugt, gewählt aus Chinacridon-Pigmenten, Phthalocyanin-Pigmenten, Benzimidazolon-Pigmenten, Isoindolinon-Pigmenten, Chinophthalon-Pigmenten und Diketopyrrolopyrrol-Pigmenten. Der Bereich der Teilchendurchmesser der in der Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit der vorliegenden Erfindung verwendeten Pigmente ist derselbe wie allgemein bei einem Pigment in einer Tinte oder einer Beschichtungszusammensetzung verwendet. Der Teilchendurchmesser des Pigments beträgt vorzugsweise 50 bis 0,01 um, bevorzugter 10 bis 0,05 um. Wenn in einer Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit verwendet, ist die Verwendung eines organischen Pigments mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 10 bis 150 nm (gemessen mittels einer Laserstreumethode) bevorzugt.

Das organische Pigment kann mittels herkömmlicher Sulfonier-Verfahren oberflächenbehandelt werden, solange ein Lösungsmittel gewählt wird, das nicht mit dem Sulfoniermittel reagiert und in dem das organische Pigment unlöslich oder kaum löslich ist. Das Sulfoniermittel kann gewählt werden aus Schwefelsäure, rauchender Schwefelsäure, Schwefeltrioxid, Chlorsulfonsäure und Amidoschwefelsäure. Ist Schwefeltrioxid zu reaktiv oder das Vorhandensein einer starken Säure nicht erwünscht, so kann die Sulfonierung in Gegenwart eines Komplexes aus Schwefeltrioxid mit einer Verbindung wie z. B. einem tertiären Amin durchgeführt werden (Shin-Jikken Kagaku Koza, Bd. 14, Artikel Nr. 1773, herausgegeben von Maruzen). Die Verbindung, die als ein Lösungsmittel verwendet wird, als auch ein Agens zur Bildung eines Komplexes mit Schwefeltrioxid, das bei der Sulfonierung der Pigmentoberfläche Verwendung findet, umfassen z. B. basische Lösungsmittel wie N,N-Dimethylformamid, Pyridin, Triethylamin und Trimethylamin, und Lösungsmittel wie Dioxan, Nitromethan und Acetonitril. Diese Lösungsmittel können einzeln oder in Kombination verwendet werden. Außerdem können auch andere Lösungsmittel in Kombination mit dem obigen Lösungsmittel verwendet werden, solange das organische Pigment darin unlöslich oder kaum löslich ist und solange es nicht mit Schwefeltrioxid als einem Sulfoniermittel reagiert. Zu Beispielen der "anderen Lösungsmittel" zählen Sulfolan, N-Methyl-2-pyrrolidon, Dimethylacetamid, Chinolin, Hexamethylphosphortriamid, Chloroform, Dichlorethan, Tetrachlorethan, Tetrachlorethylen, Dichlormethan, Nitromethan, Nitrobenzol, flüssiges Schwefeldioxid, Kohlendisulfid und Trichlorfluormethan. Die Menge an Lösungsmittel beträgt vorzugsweise das 3- bis 200-fache des Gewichts des organischen Pigments, wenn dieses eine ausgezeichnete Behandlung mit dem Sulfoniermittel erfährt, indem die Feuchtigkeit des organischen Pigments mit dem Lösungsmittel und der lose Zustand des organischen Pigments aufrechterhalten wird. Ist die Menge an Lösungsmittel kleiner als das Dreifache des Gewichts des organischen Pigments, so wird das organische Pigment mit hoher Wahrscheinlichkeit in koaguliertem Zustand behandelt, was den Erhalt feiner Partikel erschwert. Beträgt obige Menge mehr als das 200-fache des Gewichts des organischen Pigments, so ist die Reaktivität des Sulfoniermittels schwach oder stellen die Entfernung des Lösungsmittels und die Reinigung des organischen Pigments eine Belastung für den nachfolgenden Schritt dar und ist der Rückgewinnungsschritt des Pigments mühsam. Ferner wird unwirtschaftlicherweise die Menge an behandelbarem organischem Pigment herabgesetzt.

Wird außerdem eine starke Säure wie Schwefelsäure, rauchende Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure oder Fluorschwefelsäure als ein Sulfoniermittel einzeln verwendet, so zersetzt sich das Pigment oder löst sich darin auf, weshalb die gewünschte Reaktion nicht erfolgt. Reagieren Moleküle einzeln wie eine allgemeine organische Reaktion, so muss Vorsicht bei der Wahl der Art und Menge des Lösungsmittels zur Hemmung der Reaktion walten. Das Lösungsmittel kann aus oben beschriebenen Lösungsmitteln gewählt werden, solange diese nicht mit dem Sulfoniermittel reagieren.

In einigen Fällen jedoch erfolgt die Reaktion auf der Pigmentoberfläche, doch verläuft weiter und bewirkt einen Kristallübergang oder ein Kristallwachstum, was von den Reaktionsbedingungen und der Art und Kristallform des Pigments abhängt. In solchen Fällen wird der Pigmentoberfläche Hydrophilie verliehen, wobei der spezifische Oberflächenbereich des Pigments abnimmt und der Teilchendurchmesser wächst, so dass der Erhalt eines Pigments mit ausgezeicheter Dispergierfähigkeit erschwert ist. Wird z. B. ein instabiler Pigmentkristall in einem Lösungsmittel erhitzt, so neigt das Pigment zum Vollzug eines Kristallübergangs. Außerdem vollzieht ein stabiler Kristall eines Pigments bei Erhitzung in einem aromatischen Lösungsmittel ein Kristallwachstum, weshalb der Erhalt eines oberflächenbehandelten Pigments, das die Aufgabe einer ausgezeichneten Dispergierfähigkeit in einem System auf Wasserbasis erfüllt, erschwert ist. Da die Reaktionsbedingungen in Abhängigkeit von der Art und der Kristallform des Pigments abweichen, lassen sich Reaktionstemperatur, Reaktionsdauer und Art und Auswahl des Sulfoniermittels nicht einheitlich festlegen. Allgemein beträgt dann, wenn eine starke Säure wie Schwefelsäure, rauchende Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure oder Fluorsulfonsäure als ein Sulfoniermittel verwendet wird, die Reaktionstemperatur vorzugsweise -10 bis 120ºC. Wird ein anderes Sulfoniermittel verwendet, so beträgt die Reaktionstemperatur 60 bis 200ºC. Die Oberflächenbehandlung wird in den meisten Fällen bei einer Reaktionsdauer von 0,5 bis 5 Stunden vollzogen.

Die Mahlmaschine oder Dispergiermaschine, die zur Herstellung des organischen Pigments verwendet werden kann, ist wählbar aus allgemein gebräuchlichen Mahlmaschinen oder Dispergiermaschinen, wobei sie spezifisch wählbar sind aus folgenden Maschinen, ohne darauf beschränkt zu sein, solange sich damit koagulierte Partikel des Pigments fein dispergieren lassen. Zu spezifischen Beispielen der Mahl- oder Dispergiermaschinen zählen solche, die Pigmentpartikel unter Scherbeanspruchung feindispergieren; wie etwa Dreiwalzenmühlen oder Zweiwalzenmühlen; Maschinen, die Pigmentpartikel unter Schlagbeanspruchung feindispergieren, wie dies durch Zusammenprall von Medien wie Glaskörnchen, Zirkoniumkörnern oder Achatkugeln bewirkt wird. Zu diesen zählen eine Kugelmühle, Reibmühle, Sandmühle, Mehrkugelmühle, Korbmühle, Vibrationsmühle, Perlenmühle und ein Farbkonditioniergerät; Maschinen, die Pigmentpartikel unter Einwirkung von Scherbeanspruchung, Kavitationskraft, Kollisionskraft oder Kernbildungskraft mit einem Rotationsmesser feindispergieren, wie z. B. ein Dispergator, ein Homogenisator und ein CLEARMIX (beziehbar von M. Technique K. K); Maschinen, die Pigmentpartikel mit Kollisionskraft oder Scherbeanspruchung unter den Pigmentteilchen oder zwischen den Pigmentteilchen und einer Träger- oder einer Wandfläche feindispergieren, wie z. B. ein Kneter, ein Extruder und eine Strahlmühle, als auch eine Ultraschall-Dispergiermaschine, die die Pigmentteilchen mit Ultraschall feindispergiert. Da zur Oberflächenbehandlung bei der vorliegenden Erfindung ein Sulfoniermittel verwendet wird, weist die Mahlmaschine oder Dispergiermaschine vorzugsweise Säurefestigkeit auf, ebenso wie obige Medien vorzugsweise oder je nach Bedarf säurefest sind. Außerdem sind die Zweiwalzenmühlen und Dreiwalzenmühlen generell von offener Art, wobei bei Verwendung einer derartigen Mühle Vorsicht hinsichtlich der Kontrolle von Reaktionstemperatur, einer durch Verflüchtigung des Lösungsmittels unter den Reaktionsbedingungen verursachten Veränderung, dem Flammpunkt des Lösungsmittels und, der Einflüsse von Lösungsmitteln auf den menschlichen Körper walten muss. Wird aber eine Mahl- oder Dispergiermaschine eines geschlossenen Typs verwendet, so füllt sich das System mit Lösungsmitteldampf an, weshalb Vorsicht hinsichtlich einer durch Feuer, insbesondere aber durch statische Elektrizität und durch Druck verursachten Explosionsgefahr walten muss.

Die Reaktion zur Oberflächenbehandlung wird allgemein durch Senken der Temperatur und Zugeben einer geeigneten Menge an Wasser beendet. Das Reaktionsgemisch wird in eine große Menge Wassers gegossen und das oberflächenbehandelte Pigment aus dem Reaktionsgemisch mittels Filtrierung abgetrennt. Ein fein gemahlenes oberflächenbehandeltes Pigment lässt sich allerdings nicht durch eine allgemeine Filtration rückgewinnen. Es kann hierzu gewaschen, gereinigt und mittels einer Abtrennung durch Zentrifugation, Ultrafiltration, einer Umkehrosmosen-Membran oder Dialyse rückgewonnen werden. Außerdem kann nach der Reaktion das verbliebene Sulfoniermittel und eine ionisierte Verbindung aus einem Zersetzungsprodukt mittels Dialyse, einem Ionenaustauscherharz oder einer Ionenaustauschermembran entfernt werden.

Es wird davon ausgegangen, dass das derart erhaltene oberflächenbehandelte Pigment eine verbesserte Affinität gegenüber einem Träger und einem Lösungsmittel aufweist und eine ausgezeichnete dauerhafte Dispergierfähigkeit zeigt, da eine reaktive funktionelle Gruppe auf der Pigmentoberfläche und ein aromatischer Ring mit dem Sulfoniermittel reagieren, so dass Sulfonsäuregruppe oder Sulfonamidgruppen an die Partikeloberflächen des Pigments binden. Außerdem lässt sich ein organisches Pigment durch Binden von Sulfonsäuregruppen an die Partikeloberflächen des Pigments gleichmäßig ansäuern. Herkömmlicherweise ist die Wahl eines Dispergiermittels und eines Trägers in Abhängigkeit von der Basizität oder Säure des Pigments erforderlich. Der Bereich des pH-Werts an der Pigmentoberfläche lässt sich durch die Oberflächenbehandlung kontrollieren, wobei sich Dispergiermittel und Träger strukturell vereinheitlichen lassen, so dass die Herstellung der Tinte vereinfacht ist. Ferner lässt sich die in die Pigmentoberfläche eingeführte funktionelle Gruppe zum Anpolymerisieren verwenden. Herkömmlicherweise erreicht die Reaktionswirkung lediglich die Oberfläche jedes der durch Koagulation entstandenen Partikel. Hierin lässt sich ein organisches Pigment oberflächenbehandeln, wobei koagulierte Partikel eines organischen Pigments mit einer Mahlmaschine oder Dispergiermaschine fein dispergiert werden und so die Reaktionswirkung weiter auf die Oberfläche der fein dispergierten Partikel ausgeweitet werden kann. Als Folge dessen weist das oberflächenbehandelte Pigment eine verbesserte Dispergierfähigkeit in Wasser und einem organischem Lösungsmittel auf. Aufgrund der obigen Wirkung ist das oberflächenbehandelte Pigment im Vergleich zum noch nicht oberflächenbehandelten Pigment ohne weiteres in Wasser und einem organischen Pigment dispergierbar und zeigt eine ausgezeichnete dauerhafte Dispergierfähigkeit in einem System auf Wasserbasis, sodass das oberflächenbehandelte Pigment bei einer Vielzahl von Pigmentdispersionen Anwendung finden kann.

Die Herstellung des organischen Pigments ist beschrieben in Patentanmeldung EP-A = 0834537, aus der die vorliegende Anmeldung abgeteilt ist.

Ausführungsform für die Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit

Ein Lösungsmittel, ein Sulfoniermittel-Rest und ein zersetztes Sulfoniermittel werden aus der Aufschlämmung des oberflächenbehandelten Pigments entfernt. Zur Entfernung werden die Schritte des Waschens mit Wasser, der Ultrafiltration, die Methode der Umkehrosmose, die zentrifugale Abtrennung oder die allgemeine Filtration nochmals als obige Wasch- und Reinigungsschritte genannt.

Das oberflächenbehandelte Pigment weist vorzugsweise einen mittleren Teilchendurchmesser, wie gemessen mittels Laserstreumethode, von 10 bis 150 nm, bevorzugter von 10 bis 100 nm auf. Wird ein oberflächenbehandeltes Pigment mit einem Teilchendurchmesser im obigen Bereich verwendet, so wird die Filtrierung durch Herstellung einer Aufzeichnungsflüssigkeit vereinfacht und nimmt die Ausfällung des Pigments bei Lagerung der Aufzeichnungsflüssigkeit im Laufe der Zeit ab.

Im Hinblick auf die Dispergierfähigkeit enthält die Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit das oberflächenbehandelte Pigment in einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichtsanteilen als Feststoffgehalt pro 100 Gewichtsanteilen der Tintenstrahl- Aufzeichnungsflüssigkeit.

Das oberflächenbehandelte Pigment lässt sich ohne weiteres zu einer Pigmentdispersion auf Wasserbasis verarbeiten, indem das oberflächenbehandelte Pigment einer Flüssigkeit auf Wasserbasis zum Erhalt eines Gemischs zugegeben wird, wobei die Konzentration des oberflächenbehandelten Pigments 10 bis 40 Gew.-% beträgt, und indem das Gemisch wahlweise mittels einer allgemeinen Dispergiermethode über einen kurzen Zeitraum hinweg ohne Durchführung des Trocknungsschritts für das Pigment dispergiert wird. Da die Pigmentdispersion auf Wasserbasis eine Dispersion feiner Partikel des oberflächenbehandelten Pigments darstellt, die eine ausgezeichnete Dispergierfähigkeit ohne Zugabe eines Dispergiermittels zeigt, kann eine Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit durch Verdünnen der Pigmentdispersion auf Wasserbasis zu einer für den Druck geeigneten Konzentration, durch Zugeben eines den Erfordernissen entsprechenden Zusatzstoffes und Filtrieren des Gemischs ohne weiteres erhalten werden. Weiterhin lässt sich eine Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit von höherer Beständigkeit und besseren Fixiereigenschaften durch Dispergieren der obigen Dispersion mit einer Dispergiermaschine in Gegenwart eines Dispergiermittels erhalten. Wird darüber hinaus die obige Dispersion mit einer allgemeine Dispergiermaschine, z. B. einer Sandmühle, weiter dispergiert, so lässt sich eine Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit, die fein gemahlene Pigmentpartikel enthält und einen stabilen Dispersionszustand zeigt, ohne weiteres für einen kurzen Zeitraum ohne lange Dispergierzeiten erhalten.

Die Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigikeit kann mit einem beliebigen Gerät, gewählt aus einer Sandmühle, einem Homogenisator, einer Kugelmühle, einem Farbschüttler, einer Ultraschall-Dispergiermaschine und einer Dispergiermaschine, unter Ausnutzung der Kavitationswirkung in einer Hochdruckkammer für die Dispergierung hergestellt werden.

Außerdem kann das Mischen und Rühren für die Herstellung der Tintenstrahl- Aufzeichnungsflüssigkeit mit einem üblichen Rührgerät oder einer anderen Maschine, beispielsweise einer Hochgeschwindigkeits-Dispergiermaschine oder einer Emulgiermaschine, bewirkt werden.

Bei Herstellung der Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit der vorliegenden Erfindung wird die Dispersion vorzugsweise vollständig durch einen Filter mit einem Öffnungsdurchmesser von 3 um oder weniger, vorzugsweise 1,0 um oder weniger, noch bevorzugter 0,45 um oder weniger, filtriert.

Pigmentpartikel mit großem Durchmesser können vor obiger Filtrierung mittels zentrifugaler Auftrennung entfernt werden, wodurch ein Verstopfen des Filters vermindert wird, so dass der Filter länger Verwendung finden kann.

Als Flüssigkeit auf Wasserbasis können Wasser und wahlweise ein Lösungsmittel auf Wasserbasis verwendet werden. Das Wasser umfasst entionisiertes Wasser, aus dem Metallionen etc. entfernt wurden, und destilliertes Wasser. Der Wassergehalt in der Aufzeichnungsflüssigkeit beläuft sich vorzugswise auf 50 bis 98 Gew.-%.

Das Lösungsmittel auf Wasserbasis dient einer dauerhaften Auswerfbarkeit der Aufzeichnungsflüssigkeit, indem Antrocknen und Verfestigen der Aufzeichnungsflüssigkeit im Düsenbereich verhindert wird, und dient darüber hinaus der Befeuchtung. Der Gehalt an Lösungsmittel auf Wasserbasis in der Aufzeichnungsflüssigkeit beträgt vorzugsweise 0 bis 25 Gew.-%.

Das Lösungsmittel auf Wasserbasis umfasst geeigneterweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Triethylenglycol, Polyethylenglycol, Glycerin, Tetraethylenglycol, Dipropylenglycol, Ketonalkohol, Diethylenglycolmonobutylether, Ethylenglycolmonobutylether, Ethylenglycolmonoethylether, 1,2-Hexandiol, N-Methyl- 2-pyrrolidon, substituiertes Pyrrolidon, 2,4,6-Hexantriol, Tetrafurfurylalkohol und 4- Methoxy-4-methylpentanon. Diese Lösungsmittel können einzeln oder kombiniert verwendet werden. Zur Erhöhung der Trocknungsrate der Aufzeichnungsflüssigkeit kann ein Alkohol wie Methanol, Ethanol oder Ispropylalkohol verwendet werden.

Die Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit der vorliegenden Erfindung enthält zur Verbesserung ihrer Fixiereigenschaft auf einem Rezeptorbogen ein Harz auf Wasserbasis. Das Harz auf Wasserbasis trägt außerdem zur Dispergierfähigkeit des oberflächenbehandelten Pigments bei.

Das Harz auf Wasserbasis kann gewählt werden aus einem wasserlöslichen Harz, einem wasserdispergierbaren Emulsionsharz und einem kolloidalen Dispersionsharz, wobei diese Harze einzeln oder kombiniert verwendet werden können. Zu spezifischen Beispielen des Harzes auf Wasserbasis zählen Acrylharz, Styrol- Acrylharz, Harze auf Polyamidbasis, Harze auf Polyurethanbasis und Fluor-haltige wasserlösliche und wasserdispergierbare Harze.

Zur Erhöhung der Fixiereigenschaft an einem Rezeptorbogen enthält die Aufzeichnungsflüssigkeit 0,1 bis 10 Gew.-% des Harzes auf Wasserbasis pro 100 Gewichtsanteilen der Aufzeichnungsflüssigkeit. Liegt der Gehalt des Harzes auf Wasserbasis unter der oben genannten Untergrenze, so wird nur schwerlich eine starke Fixierung des Pigments am Rezeptorbogen erreicht. Liegt der Gehalt des Harzes auf Wasserbasis über der oben genannten Obergrenze, so ist die Viskosität der Aufzeichnungsflüssigkeit übermäßig hoch, was die Auswerfbarkeit vermindern kann.

Ein als Harz auf Wasserbasis verwendetes wasserlösliches Harz neigt dazu, die Viskosität der Aufzeichnungsflüssigkeit zu erhöhen, wohingegen ein wasserdispergierbares Harz die Viskosität der Aufzeichnungsflüssigkeit vermindern oder die Wasserfestigkeit des Aufzeichnungsprodukts verbessern kann.

Die Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit kann außerdem ein Neutralisierungsmittel wie Ammoniak, ein Amin oder ein anorganisches Alkali zur Einstellung des Lösungsverhaltens des Harzes auf Wasserbasis oder der Stabilität der Dispersion enthalten.

Die Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit der vorliegenden Erfindung kann ein Dispergiermittel, ein Mittel zur Einstellung der Oberflächenspannung und des Eindringungsvermögens, ein antifungales Mittel, einen Gelbildner oder ein Antischaummittel enthalten, was von den Erfordernissen abhängt.

Ein Dispergiermittel kann der Aufrechterhaltung eines stabilen Dispersionszustandes des Pigments dienen, wenn sich etwa das Harz auf Wasserbasis nicht als Dispergiermittel einsetzen lässt oder eine noch stabilere Dispersion erhalten werden soll. Das Dispergiermittel kann aus aninoischen, nichtionischen, kationischen oder amphoteren grenzflächenaktiven Mitteln gewählt werden.

Zu geeigneten anionischen grenzflächenaktiven Mitteln zählen Fettsäuresalz, Alkylsulfat, Alkylarylsulfonat, Alkylnaphthalensulfonat, Dialkylsulfonat, Dialkylsulfosuccinat, Alkyldiaryletherdisulfonat, Alkylphosphat, Polyoxyethylenalyklethersulfat, Polyoxyethylenalkylarylethersulfat, ein Naphthalensulfonsäureformalin-Kondensat, Pofyoxyethylenalkylphosphat, Glycerinboratfettsäureester und Polyoxyethylenglycerinfettsäureester.

Zu geeigneten nichtionischen grenzflächenaktiven Mitteln zählen Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylarylether, ein Polyoxyethylenoxypropylen- Blockcopolymer, Sorbitanfettsäuceester, Polyoxyethylensorbifanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitolfettsäureester, Glycerinfettsäureester, Polyoxyethylenfettsäureester, Polyoxyethylenalkylamin und fluorhaltige und siliconhaltige nichtionische grenzflächenaktive Mittel.

Zu geeigneten kationischen grenzflächenaktiven Mitteln zählen Alkylaminsalz, quaternäres Ammoniumsalz, Alkylpyridinsalz und Alkylimidazolsalz.

Zu geeigneten amphoteren grenzflächenaktiven Mitteln zählen Alkylbetain, Alkylaminoxid und Phospatidylcholin.

Weist ein Rezeptorbogen für die Aufzeichnungsflüssigkeit eine osmotische Eigenschaft auf wie Papier, so kann ein Penetriermittel zur Unterstützung des Eindringens der Aufzeichnungsflüssigkeit und Förderung der augenscheinlichen Trocknungseigenschaften verwendet werden.

Zu geeigneten Penetriermitteln zählen Gylcolether, wie z. B. Diethylenglycolmonobutylether, wie beschrieben als ein Lösungsmittel auf Wasserbasis, Alkylenglycol, Alkylendiol, Polyethylenglycolmonolaurylether, Natriumlaurylsulfat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natriumoleat und Natriumdioctylsulfosuccinat. Das Penetriermittel zeigt eine ausreichende Wirkung, wenn es in einer Menge von 0 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Aufzeichnungsflüssigkeit, verwendet wird. Liegt die Menge an Penetriermittel unerwünschterweise über dem oben genannten Wert, so bewirkt das Penetriermittel ein Ausfransen des Drucks und Durchdrucken.

Die Aufzeichnungsflüssigkeit der vorliegenden Erfindung kann außerdem ein antifungales Mittel zur Vermeidung des Auftretens von Schimmel umfassen. Zu geeigneten antifungalen Mitteln zählen Natriumdehydroacetat, Natriumbenzoat, Natriumpyridinethion-1-oxid, Zinkpyridinethion-1-oxid, 1,2-Benzisothiazolin-3-on und ein Aminsalz von 1-Benzisothiazolin-3-on. Das antifungale Mittel wird vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,05 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf die Aufzeichnungsflüssigkeit, verwendet.

Ferner dient der Gelbildner zur Blockierung von Metallionen in der Aufzeichnungsflüssigkeit und zur Verhinderung der Ablagerung eines Metalls im Düsenbereich und der Ausfällung unlöslicher Stoffe in der Aufzeichnungsflüssigkeit. Zu geeigneten Gelbildner zählen Ethylendiamintetraessigsäure, Natriumsalz der Ethylendiamintetraessigsäure, Diammoniumsalz der Ethylendiamintetraessigsäure und Tetraammoniumsalz der Ethylendiamintetraessigsäure. Die Menge an Gelbildner beträgt vorzugsweise 0,005 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf die Aufzeichnungsflüssigkeit.

Zur Einstellung des pH-Wertes der Aufzeichnungsflüssigkeit, wodurch die Stabilität der Aufzeichnungsflüssigkeit oder eine dauerhafte Korrosionsprävention am Leitungssystem für die Aufzeichnungsflüssigkeit in einem Aufzeichnungsgerät gewährleistet wird, kann die Aufzeichnungsflüssigkeit ein pH-einstellendes Mittel wie ein Amin, ein anorganisches Salz oder Ammoniak oder eine Pufferlösung wie Phosphorsäure enthalten.

Außerdem kann zur Verhütung einer Schaumbildung beim Auswerfen der Aufzeichnungsflüssigkeit, bei der Zirkulierung oder Fortbewegung innerhalb des Leitungssystems und der Bildung der Aufzeichnungsflüssigkeit dieser ein Antischaummittel zugegeben werden.

Zur Einstellung der Farbnuance des Pigments und zur Verleihung von Farbdichte kann ein Farbstoff in solcher Weise zugegeben werden, dass kein Problem bezüglich der Wasserfestigkeit und Lichtechtheit entsteht. Einige Farbstoffe destabilisieren die Pigmentdispersion, weshalb die Menge an Farbstoff, bezogen auf das Pigment, 40 Gew.-%, bevorzugt 25 Gew.-%, nicht übersteigen darf.

Der Farbstoff kann wasserunlösliche Farbstoffe umfassen, wie z. B. einen Dispersionsfarbstoff und einen öllöslichen Farbstoff, unlösliche Farbstoffe, die durch Unlöslichmachung eines Direktfarbstoffs, eines Säurefarbstoffs und eines basischen Farbstoffs durch Gelbildung hergestellt werden, einen Reaktivfarbstoff und einen metallhaltigen Farbstoff. Diese Farbstoffe sind vorzugsweise gereinigte Farbstoffe, aus denen ein anorganisches Salz entfernt wurde.

Zu spezifischen Beispielen der Farbstoffe zählen C. I. Direktschwarz 17, 19, 32, 51, 71, 108, 146, 154, 166, C. I. Säureschwarz 2, 7, 24, 26, 31, 52, 63, 112, 118, C. I. basisches Schwarz 2, C. I. Direkt Blau 6, 22, 25, 71, 90, 106, C. I. Säureblau 9, 22, 40, 59, 93, 102, 104, 113, 117, 120, 167, 229, 234 C. I. basisches Blau 1, 3, 5, 7, 9, 24, 25, 26, 28, 29, C. I. Direktrot 1, 4, 17, 28, 83, C. I. Säurerot 1, 6, 32, 37, 51, 52, 80, 85, 87, 92, 94, 115, 180, 256, 315, 317, C. I. basisches Rot 1, 2, 9, 12, 13, 14, 37, C. I. Direktgelb 12, 24, 26, 28, 98, C. I. Säuregelb 11, 17, 23, 25, 29, 42, 61, 71, C. I. basisches Gelb 11, 28, C. I. Direktorange 34, 39, 44, 46, 60, C. I. Direktviolett 47, 48, C. I. Direktbraun 109, C. I. Direktgrün 59, C. I. Säureorange 7,19, C. I. Säureviolett 49 und C. I. basisches Violett 7, 14, 27.

Weitere Zusatzstoffe wie Harnstoff und Dimethylharnstoff können zugegeben werden.

Obschon dies von der Anwendungsmethode des Aufzeichnungsgerätes abhängt, wird die Aufzeichnungsflüssigkeit vorzugsweise als Flüssigkeit mit einer Viskosität von 0,8 bis 15 Centipoise (25ºC) hergestellt.

Die Aufzeichnungsflüssigkeit weist vorzugsweise eine Oberflächenspannung von 25 bis 60 dyn/cm auf. Obschon nicht speziell eingeschränkt, weist die Aufzeichnungsflüssigkeit einen pH-Wert im Bereich von 4 bis 12 auf und ist vorzugsweise alkalisch bei einem pH-Wert von 7 bis 10 unter Berücksichtigung der Dispergierfähigkeit des oberflächenbehandelten Pigments.

Beispiele

Die vorliegende Erfindung wird im folgenden unter Bezugnahme auf Beispiele erläutert werden, wobei sie aber nicht auf diese Beispiele beschränkt sein soll.

Behandlung eines organischen Pigments

Ein organisches Pigment wurde in einem in Tabelle 1 gezeigten Mischungsverhältnis (Gewichtsverhältnis) unter den in Tabelle 1 gezeigten Reaktionsbedingungen behandelt.

Behandlung 1

Ein organisches Pigment wurde in einem Lösungsmittel mit einem Dispergator unter den in Tabelle 1 gezeigten Reaktionsbedingungen dispergiert und auf eine zuvor festgelegte Temperatur erhitzt. Dann wurde ein Sulfoniermittel zugegeben und dies über einen zuvor festgelegten Zeitraum hinweg unter Rühren umgesetzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurde das oberflächenbehandelte organische Pigment mit einem Überschuss an Lösungsmittel einige Male gewaschen und das gewaschene oberflächenbehandelte organische Pigment in Wasser gegossen. Das oberflächenbehandelte organische Pigmentprodukt wurde vom Reaktionsgemisch mittels Filtration abgetrennt und mit Wasser gewaschen.

Behandlung 2

Ein organisches Pigment wurde in einem Lösungsmittel in einem in Tabelle 1 gezeigten Mischungsverhältnis mit einer in Tabelle 1 gezeigten Mahlmaschine oder Dispergiermaschine dispergiert. Dann wurde die resultierende Dispersion in einen Reaktor eingespeist, ein Sulfoniermittel zugesetzt und das Gemisch auf eine zuvor festgelegte Temperatur unter Rühren erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das oberflächenbehandelte organische Pigment mit einem Überschuss an Lösungsmittel einige Male gewaschen und das gewaschene oberflächenbehandelte organische Pigment in Wasser gegossen. Das oberflächenbehandelte organische Pigmentprodukt wurde vom Reaktionsgemisch mittels Filtration abgetrennt und mit Wasser gewaschen.

Behandlung 3

Eine mit Salz gemahlene Paste eines organischen Pigments wurde in einem Lösungsmittel mit einem Dispergator unter den Tabelle 1 gezeigten Reaktionsbedingungen dispergiert und die Dispersion aus Lösungsmittel und Pigmentpaste in einen Reaktor eingespeist, der eine Entgasung unter Vakuum erlaubt. Unter Senkung des Drucks im Reaktor auf 50 Torr oder weniger mit einer Vakuumpumpe wurde die Dispersion auf 100 bis 120ºC zur Herausdestillierung des im Lösungsmittel enthaltenen Wassers erhitzt und dann ein Sulfoniermittel zugesetzt. Das Gemisch wurde bei einer zuvor festgelegten Temperatur über einen zuvor festgelegten Zeitraum hinweg umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das oberflächenbehandelte organische Pigment mit einem Überschuss an Lösungsmittel einige Male gewaschen und das gewaschene oberflächenbehandelte organische Pigment in Wasser gegossen. Das oberflächenbehandelte organische Pigmentprodukt wurde aus dem Reaktionsgemisch mittels Filtration abgetrennt und mit Wasser gewaschen.

Tabelle 1

R. Temp. = Reaktionstemperatur

R. Zeit = Reaktionszeit

Einheit: Gewichtsanteile

Tabelle 1 (Forts.)

R. Temp. = Reaktionstemperatur

R. Zeit = Reaktionszeit

Einheit: Gewichtsanteile

Organisches Pigment 1: Kupferphthalocyaninblau (Lionol Blue FG-7351: bezogen von Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.)

Organisches Pigment 2: Diketopyrrolopyrrol (IRGAZIN DPP Red BO: bezogen von Ciba Geigy)

Organisches Pigment 3: Chinacridonrot (Lionogen Red Y-F: bezogen von Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.)

Organisches Pigment 4: Pigmentgelb 180 (Noveperm Yellow P-HG: bezogen von Hoechst)

Lösungsmittel 1: Sulfolan

Lösungsmittel 2: N-Methyl-2-pyrrolidon

Lösungsmittel 3: Dimethylacetamid

Lösungsmittel 4: Chinolin

Lösungsmittel 5: Dimethylformamid

Lösungsmittel 6: Hexamethylphosphortriamid

Lösungsmittel 7: Pyridin

Lösungsmittel 8: Acetonitril

Sulfoniermittel 1: Amidschwefelsäure

Sulfoniermittel 2: Pyridinschwefeltrioxid-Komplex

Sulfoniermittel 3: Schwefeltrioxid

Sulfoniermittel 4: Chlorsulfonsäure

Dispergiermaschine 1: Dreiwalzenmühle (RMZ-1, geliefert K. K. Irie Shokai)

Dispergiermaschine 2: Kugelmühle (V-2M, geliefert von Irie Shokai)

Dispergiermaschine 3: Homogenisator (CLEARMIX, geliefert von M. TECHNIQUE K. K.)

Dispergiermaschine 4: Sandmühle (Dynomil, geliefert von Sinmaru Enterprises)

Beispiele 1 bis 26

Die organischen Pigmente wurden in den in Tabelle 1 gezeigten Mischungsverhältnissen unter den in Tabelle 1 gezeigten Reaktionsbedingungen und Behandlungsmethoden behandelt.

Vergleichsbeispiel 1

Kupferphthalocyanin (Fast Sky Blue: bezogen von Noma Kagaku)

Vergleichsbeispiele 2 bis 5

Organische Pigmente 1 bis 4, die unbehandelt waren.

Die in Beispielen 1 bis 26 erhaltenen oberflächenbehandelten Pigmente und die in Vergleichsbeispielen 1 bis 5 erhaltenen Pigmente wurden gemäß der folgenden Methode ausgewertet.

Auswertung

Eine Acrylemulsion wurde in Wasser und Propylenglycol im folgenden Mischungsverhältnis gelöst, wobei eines der oberflächenbehandelten Pigmente in Beispielen 1 bis 26 oder der Pigmente in Vergleichsbeispielen 1 bis 5 zugegeben wurde. Das Gemisch wurde mit einem Farbkonditioniergerät in Gegenwart von Zirkoniumkörner als Medien über 3 Stunden hinweg dispergiert, um eine Tinte auf Wasserbasis zu erhalten.

Organisches Pigment 8 Gewichtsanteile

Acrylharz auf Wasserbasis (JOHNCRYL J-611, bezogen von Johnson Polymer Corp.) 18 Gewichtsanteile

Dimethylaminoethanol 1 Gewichtsanteil

Zirkoniumkörner 25 Gewichtsanteile

gereinigtes Wasser 51 Gewichtsanteile

Dauerhafte Dispergierfähigkeit:

Die erhaltene Tinte wurde bei 50ºC einen Monat stehengelassen und dann auf das Vorhandensein oder Nichtvorhandensein eines Präzipitats in der Tinte untersucht. Die Ergebnisse wurden durch , Δ oder X ausgedrückt. zeigt das Nichtvorhandensein eines Präzipitats an, Δ zeigt das Vorhandensein eines gewissen Umfangs an Präzipitat an und X zeigt das Vorhandensein einer großen Menge an Präzipitat an.

Das Pigment wurde auf die Partikelgrößenverteilung mit einem Partikelgrößen- Laseranalysegerät (LPA-3000/3001, geliefert von Otsuka Electronics Co., Ltd.) gemessen, um einen mittleren Teilchendurchmesser der dispergierten Pigmentpartikel zu bestimmen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 (Auswertungsergebnisse für die Dispergierfähigkeit)

Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit als ein Beispiel einer Pigmentdispersion

Anwendungsbeispiele für das oberflächenbehandelte Pigment einer Tintenstrahl- Aufzeichnungsflüssigkeit werden nachstehend erläutert, wobei "Teil" und "%" für "Gewichtsanteil" bzw. "Gew.-% " stehen.

Jedes der in Beispielen 4, 5, 7, 8, 11, 14, 15, 16, 20, 22, 23 und 24 unter den in Tabelle 1 gezeigten Bedingungen erhaltenen oberflächenbehandelten Pigmente wurde einzeln mehrmals mit einem Lösungsmittel gewaschen, in Wasser gegossen, nochmals wiederholt mit Wasser gewaschen und filtriert, was Dispersionen auf Wasserbasis ergab (Feststoffgehalt 15%).

Synthesebeispiel für die Harze auf Wasserbasis

Methylmethacrylat (MMA), Ethylacrylat (EA) und Methacrylsäure (MAA) wurden im folgenden Monomerverhältnis (Molverhältnis) gemäß der Synthesemethode für ein Acrylharz copolymerisiert, um Terpolymere zu erhalten.

Anwendungsbeispiele 1 bis 12

In eine Sandmühle wurden die in Tabelle 3 gezeigten Rohstoffe in einem in Tabelle 3 gezeigten Mischungsverhältnis (Gewichtsverhältnis) eingespeist und das Gemisch 3 bis 4 Stunden lang dispergiert. Dann wurde die Dispersion bei 10.000 UpM zentrifugal aufgetrennt und durch einen 0,45 um-Filter zum Erhalt einer Tintenstrahl- Aufzeichnungsflüssigkeit filtriert.

Tabelle 3

SB = Synthesebeispiel, AH = Acrylharz

EW = entionisiertes Wasser

Einheit = Gewichtsanteile

Dispergiermittel 1: nichtionisches grenzflächenaktives Mittel "Emulgen 420", bezogen von Kao Corp.

Dispergiermittel 2: nichtionisches grenzflächenaktives Mittel "Emulgen A-90", bezogen von Kao Corp.

Dispergiermittel 3: nichtionisches grenzflächenaktives Mittel "Solsperse 27000", bezogen von Zeneca K. K.

Acrylharz 1: Acrylharzemulsion "W-251", bezogen von Nippon Polymer, Feststoffgehalt 40%.

Acrylharz 2: Acrylharzemulsion "Emapoly-TYN-50", bezogen von Gifu Shellac, Feststoffgehalt 44%.

Acrylharz 3: wässrige Acrylharzlösung "JOHNCRYL 62", bezogen von Johnson Polymer Corp.; Festoffgehalt 31%.

Acrylharz 4: wässrige Acrylharzlösung "JOHNCRYL 62J", bezogen von Johnson Polymer Corp., Festoffgehalt 31%.

Neutralisierungsmittel 1: Dimethylaminoethanol

Neutralisierungsmittel 2: Diethylaminoethanol

Neutralisierungsmittel 3: Monoethanolamin

Benetzungsmittel 1: Glycerin

Benetzungsmittel 2: Diethylenglycol

Lösungsmittel 1: Isopropylalkohol

Lösungsmittel 2: Ethylalkohol

Lösungsmittel 3: N-Methyl-2-pyrrolidon

Antifungales Mittel 1: "Proxel GXL", geliefert von Zeneca K. K.

Antifungales Mittel 2: "Sodiuim Omadine", geliefert von Olin Gorp.

Gelbildner: Ethylendiamintetraessigsäure-Natriumsalz

Die in den Anwendungsbeispielen erhaltenen Aufzeichnungsflüssigkeiten wurden auf ihre Dispergierfähigkeit mittels der folgenden Methode ausgewertet. Dann wurden die in den Anwendungsbeispielen erhaltenen Aufzeichnungsflüssigkeiten einzeln in die Patronen eines Tintenstrahldruckers (MJ700V2C, bezogen von Epson Company) eingebracht und zur Aufzeichnung mit dem Tintenstrahldrucker verwendet, woraufhin die Aufzeichnungsprodukte auf ihre Wasserfestigkeit, Reibungsbeständigkeit und Lichtechtheit mittels der folgenden Methoden ausgewertet wurden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.

Dann wurden die in den Anwendungsbeispielen erhaltenen Aufzeichnungsflüssigkeiten bei -40ºC eine Woche lang gelagert und von selbst auftauen gelassen, um zu zeigen, dass diese Aufzeichnungsflüssigkeiten ihre anfängliche Viskosität beibehielten und stabile Auswurf-Eigenschaften zeigten. Daraufhin wurden die in den Anwendungsbeispielen erhaltenen Aufzeichnungsflüssigkeiten in einer Konstanttemperaturkammer bei 50ºC einen Monat lang gelagert, um zu zeigen, dass diese Aufzeichnungsflüssigkeiten ihre anfängliche Viskosität beibehielten und stabile Auswurf-Eigenschaften zeigten. Nun wurden die in den Anwendungsbeispielen erhaltenen Aufzeichnungsflüssigkeiten einem Zyklus von -40ºC über 7 Stunden hinweg, Raumtemperatur über 7 Stunden hinweg und 50ºC über 7 Stunden hinweg dreimal unterzogen, um zu zeigen, dass diese Aufzeichnungsflüssigkeiten ihre anfänglichen Druckeigenschaften und Anfangswerte für die physikalischen Eigenschaften als Aufzeichnungsflüssigkeiten beibehielten.

Wasserfestigkeit: Der Druck wurde auf einen Kopierpapierbogen (Zerox 4024) vorgenommen und das Kopierpapier 6 Stunden lang liegengelassen und dann 5 Minunten lang in Leitungswasser eingetaucht. Die OD-Werte wurden vor und nach dem Test gemessen und die Wasserfestigkeit als ein verbliebenes Verhältnis ausgedrückt.

Reibungsbeständigkeit: Ein ohne Zeilendurchschuss gesetzter Druck wurde auf einem Kunstpapierbogen vorgenommen und ein feuchter Schwamm dreimal gegen einen aufgezeichneten Abschnitt gerieben. Dann wurde der aufgezeichnete Abschnitt visuell auf eine Veränderung untersucht.

Lichtechtheit: Ein Laminatdruck wurde auf einem synthetisch beschichteten Papierbogen vorgenommen und 500 Stunden lang einem Fadometer ausgesetzt. Der Farbunterschied vor dem Test und nach dem Test wurde bestimmt.

Dauerhafte Dispergierfähigkeit: Eine Aufzeichnungsflüssigkeit wurde bei 50ºC über 7 Tage hinweg gelagert und dann auf eine Veränderung ihrer Teilchendurchmesser gemessen.

A: Veränderung um weniger als 15 nm

B: Veränderung um 15 nm oder mehr

Tabelle 4

Die Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit der vorliegenden Erfindung weist eine ausgezeichnete dauerhafte Dispergierfähigkeit im Vergleich zu Gegenstücken auf, die ein unbehandeltes Pigment enthielten, wobei bei einer Lagerung über einen langen Zeitraum hinweg weder eine Koagulation noch eine Ausfällung des oberflächenbehandelten Pigments beobachtet wird. Das oberflächenbehandelte Pigment ergibt eine Dispersion auf Wasserbasis von ausgezeichneter dauerhafter Dispergierfähigkeit. Außerdem erzeugt das in der Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit der vorliegenden Erfindung verwendete oberflächenbehandelte Pigment eine Wirkung, die keine herkömmlichen organischen Pigmente bei elektrolytischen und elektrophotographischen Materialien erreichen, indem Ladungen auf der Pigmentoberfläche ausgenutzt werden.

Obschon es sich um eine wässrige dispersionsartige Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit handelt, die durch Dispergieren eines Pigments in einer Flüssigkeit auf Wasserbasis erhalten wird, ist die Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit der vorliegenden Erfindung von dauerhafter Dispergierfähigkeit und ausgezeichneter Auswerfbarkeit an einem Düsenteil. Daher kann die Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit der vorliegenden Erfindung in den Bereichen der Dokumenterstellung in Büros, der Markierung auf Wellpappe, der Benummerung, des Strichcode- Aufdrucks, des Auftragsdruck und des Schnelldrucks Anwendung finden.


Anspruch[de]

1. Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit, umfassend, pro 100 Gewichtsanteilen der Tintenstrahl-Aufzeichnungsflüssigkeit, 0,1 bis 10 Gewichtsanteile eines organischen Pigments, 0,1 bis 10 Gewichtsanteile eines auf Wasser basierenden Harzes und 0 bis 5 Gewichtsanteile eines Penetriermittels, wobei das organische Pigment in einer auf Wasser basierenden Flüssigkeit dispergiert ist und partikuläre Form besitzt, wobei das Innere jedes Pigmentpartikels Im wesentlichen frei von Sulfonsäuregruppen ist und die Oberfläche jedes Pigmentpartikels eine Sulfonsäuregruppe trägt.

2. Aufzeichnungsflüssigkeit nach Anspruch 1, welche außerdem ein Dispergiermittel umfasst.

3. Aufzeichnungsflüssigkeit nach Anspruch 1 oder 2, welche außerdem ein antifungales Mittel umfasst.

4. Aufzeichnungsflüssigkeit nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das organische Pigment mittels eines Verfahrens erhalten werden kann, das umfasst:

(a) Dispergieren eines organischen Pigments in einem Lösungsmittel, in dem das organische Pigment unlöslich oder kaum löslich ist; und.

(b) Umsetzen der derart erhaltenen Dispersion mit einem Sulfoniermittel, wobei eine Sulfonsäuregruppe an der Oberfläche jedes Pigmentpartikels eingeführt wird.

5. Aufzeichnungsflüssigkeit nach Anspruch 4, wobei in Schritt (a) des Verfahrens das Lösungsmittel zumindest eines ist, gewählt aus Sulfolan, N-Methyl-2- pyrrolidon, Nitromethan, Acetonitril, Trichlorfluormethan und Dioxan.

6. Aufzeichnungsflüssigkeit nach Anspruch 4 oder 5, wobei, in Schritt (b) des Verfahrens, das Sulfoniermittel Pyridinschwefeltrioxid-Komplex oder Amidschwefelsäure ist.

7. Aufzeichnungsflüssigkeit nach Anspruch 4, wobei, bei dem Verfahren, das Sulfoniermittel Schwefeltrioxid umfasst und das Lösungsmittel ein basisches Lösungsmittel ist, das zur Bildung eines Komplexes mit Schwefeltrioxid fähig ist, wobei das im Lösungsmittel dispergierte organische Pigment und das Schwefeltrioxid miteinander reagieren dürfen.

8. Aufzeichnungsflüssigkeit nach Anspruch 7, wobei das basische Lösungsmittel mindestens eines ist, gewählt aus N,N-Dimethylformamid, Pyridin, Triethylamin und Trimethylamin.

9. Aufzeichnungsflüssigkeit nach einem der Ansprüche 4 bis 8, wobei, in Schritt (a) des Verfahrens, koagulierte Partikel des organischen Pigments im Lösungsmittel unter Verwendung einer Mahlmaschine oder einer Dispergiermaschine dispergiert werden.

10. Aufzeichnungsflüssigkeit nach Anspruch 9, wobei die koagulierten Partikel des organischen Pigments mittels einer Scherbeanspruchung oder einer durch Medien bewirkten Schlagkraft dispergiert werden.

11. Aufzeichnungsflüssigkeit nach einem der Ansprüche 4 bis 10, wobei, in dem Verfahren, das organische Pigment mit dem Sulfoniermittel umgesetzt wird, wobei koagulierte Partikel des organischen Pigments mit einer Mahlmaschine oder einer Dispergiermaschine dispergiert werden.

12. Aufzeichnungsflüssigkeit nach einem der Ansprüche 4 bis 11, wobei das Verfahren außerdem den Schritt der Präparierung des organischen Pigments in der Form einer mit Wasser befeuchteten Pigmentpaste umfasst, wobei die mit Wasser befeuchtete Pigmentpaste im Lösungsmittel ohne vorherige Trocknung dispergiert wird.

13. Aufzeichnungsflüssigkeit nach einem der Ansprüche 4 bis 11, wobei das Verfahren außerdem den Schritt der Präparierung des organischen Pigments in der Form einer mit Wasser befeuchteten Pigmentpaste umfasst, wobei die mit Wasser befeuchtete Pigmentpaste mit dem Sulfoniermittel umgesetzt wird, nachdem das Wasser aus der mit Wasser befeuchteten Pigmentpaste entfernt wurde.

14. Aufzeichnungsflüssigkeit nach Anspruch 12 oder 13, wobei, in dem Verfahren, die mit Wasser befeuchtete Pigmentpaste eine Paste aus einem Pigment ist, das mittels einer Mahlbehandlung unter Zusatz eines Salzes gemahlen wurde.







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