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Dokumentenidentifikation DE10142336A1 20.03.2003
Titel Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
Anmelder Bayer CropScience AG, 40789 Monheim, DE
Erfinder Fürsch, Helmut, Dr., 42799 Leichlingen, DE;
Feucht, Dieter, Dr., 40789 Monheim, DE;
König, Thomas, Dipl.-Chem. Dr., 40723 Hilden, DE;
Dauck, Hartwig, Dr., Bangkok, TH;
Palis, Felicitos V., Laguna, PH;
Basilio, Ruperto P., Laguna, PH
DE-Anmeldedatum 30.08.2001
DE-Aktenzeichen 10142336
Offenlegungstag 20.03.2003
Veröffentlichungstag im Patentblatt 20.03.2003
IPC-Hauptklasse A01N 47/38
IPC-Nebenklasse A01N 41/06   
Zusammenfassung Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus einem bekannten Tetrazolinon-Derivat einerseits und bekannten, herbizid wirksamen Verbindungen und/oder Safenern andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.

Beschreibung[de]

Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus einem bekannten Tetrazolinon-Derivat einerseits und bekannten, herbizid wirksamen Verbindungen und/oder Safenern andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.

Das Tetrazolinon-Derivat 4-(2-chlorphenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo- 1H-tetrazol-1-carboxamid (common name: Fentrazamide) ist als breit wirksames Herbizid allein oder in Mischung mit anderen Herbiziden Gegenstand einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. US 5,362,704; JP 11335212 A; JP 2000239111 A; JP 10330202; JP 09241109 A; JP 09012406 A; US 5,928,991; WO 00/003591; WO 00/003597). Die bekannten herbiziden Kombinationen weisen jedoch eine Reihe von Wirkungslücken auf und ihre Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen ist ebenfalls nicht unter allen Bedingungen ganz zufriedenstellend.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass die Verbindung 4-(2-chlorphenyl)-N- cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid bei gemeinsamer Anwendung mit bekannten herbizid wirksamen Verbindungen aus verschiedenen Stoffklassen ausgesprochen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigt und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen wie z. B. Reis verwendet werden kann.

Überraschenderweise wurde ebenfalls gefunden, dass die Verbindung 4-(2- chlorphenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid alleine oder zusammen mit bekannten herbizid wirksamen Verbindungen bei gemeinsamer Anwendung mit den im weiteren beschriebenen, die Kulturpflanzenverträglichkeit verbessernden Verbindungen (Safenern/Antidots) ausgesprochen gut die Schädigung der Kulturpflanzen zu verhindern vermag und daher besonders vorteilhaft als breit wirksames Kombinationspräparat zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen wie Getreide, so z. B. Weizen, Gerste, Roggen und Reis, verwendet werden kann.

Gegenstand der Erfindung sind selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend

  • a) die Verbindung 4-(2-chlorphenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo- 1H-tetrazol-1-carboxamid (Fentrazamide) der allgemeinen Formel (I)





    und
  • b) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:

    2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]-benzoessäure oder ihre Salze, z. B. das Natriumsalz (Bispyribac-sodium, bekannt aus EP-A 321 846), Diphenyl-methanon O-[2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]benzoyl]oxim (Pyribenzoxim, bekannt aus EP-A 658 549), 7-[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)thio]-3-methyl-1(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid, bekannt aus WO 91/05781), 1-(3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-propinylamino)-1H-pyrazole-4-carbonitrile (Pyraclonil, bekannt aus WO 94/08999), N-(2,6-dichlor-3-methylphenyl)-5,7- dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamid (Metosulam), 2-[[[[(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure (Metsulfuron), 3-chlor-5-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]carbonyl]- amino]sulfonyl]-1-methyl-1H-pyrazol-4-carbonsäuremethylester (Halosulfuron), α- 2-dichloro-5-[4-(difluormethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]- 4-fluor-benzolpropansäureester insbesondere der Ethylester (Carfentrazone-ethyl), 4- [2-Chlor-3-(4,5-Dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]-5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol (bekannt aus WO 98/31681), 5-[4-brom-1-methyl-5- (trifluormethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-chlor-4-fluorbenzoesäure(1-methylethyl)ester (Fluazolate, bekannt aus WO 92/06962), 2-[1-[[2-(4-chlorphenoxy)-propoxy]- amino]butyl]-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyclohexanedion (Clefoxy-dim, bekannt aus EP 456112), N-(2,4-Difluor-phenyl-1,5-dihydro-N-i-propyl-5-oxo-1- [(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-methyl]-4H-1,2,4-triazol-4-carboxamid (HOK-201 - vgl. WO-A-98/38176/US-A-6077814), 4-(7-Chlor-2,4-dimethyl-5-benzofuranyl)-2,4-dihydro-2-methyl-5-trifluormethyl-3H-1,2,4-triazol-3-thion (OK-701 - vgl. WO-A- 97/09326/US-A-5759958), [2-Chlor-3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-4-methylsulfonyl-phenyl]-(5-hydrox-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-methanon (vgl. WO-A- 96/26206, WO-A-98/31681),[3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-methylsulfonyl-phenyl]-(5-hydrox-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-methanon (vgl. WO-A- 96/26206, WO-A-98/31681), [3-[2-Chlor-3[(2,6-dioxo-cyclohexyl)-carbonyl]-6- ethylsulfonyl-phenyl]-5-isoxazolyl]-acetonitril (vgl. WO-A-01/28341), 2-[2-Chlor-4- methylsulfonyl-3-[(2,2,2-trifluor-ethoxy)-methyl]-benzoyl]-1,3-cyclohexandion (vgl. WO-A-01/28341) und 2-[[5,8-Dimethyl-1,1-dioxido-4-(2-pyrimidinyloxy)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-6-yl]-carbonyl]-1,3-cyclohexandion (vgl. WO-A-01/28341);

    ("Wirkstoffe der Gruppe 2")

    sowie gegebenenfalls
  • c) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:

    α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2- yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-Strichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N- (1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1- methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro- 3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2- Methoxybenzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid, Ethyl- 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), (4-Chlor- 2-methylphenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl- 1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl), 2,4-Dichlorophenoxyessigsäure (2,4-D) und dessen Derivate, 4-(2-Chlorbenzoylaminosulfonyl)-N-propylbenzamid und andere N-(Phenylsulfamoyl)Benzamid-Derivate der Formel (II)





    in welcher

    R1 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl mit bis zu drei Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C2)- Alkylsulfinyl, (C1-C2)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Haloalkyl substituiert sind;

    R2 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy und (C1-C4)- Alkylthio substituiert sind;

    R3 Halogen, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4 )-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl steht;

    R4 Wasserstoff oder Methyl;

    R5 Halogen; Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4 )-Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Cyano, (C1- C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1- C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl;

    n 0, 1 oder 2 und

    m 1 oder 2

    bedeuten, sowie deren Salze insbesondere der Natriumsalze (bekannt aus WO-099/16744) oder 2-Methoxy-N-[4-(-methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]- acetamid sowie andere N-Acylsulfonamid-Derivate der Formel (III)





    in welcher

    R1 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Furanyl oder Thienyl, wobei jeder der letztgenannten vier Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen (C1- C4)-Alkyoxy, Halogen-(C1-C6)-alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Halogenalkyl substituiert ist;

    R2 Wasserstoff oder Methyl;

    R3 Halogen, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4 )-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl,

    R4 Wasserstoff, Methyl;

    R5 Halogen, (C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Cyano, (C1- C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1- C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl,

    n 0, 1 oder 2 und

    m 1 oder 2 bedeuten,

    sowie deren Alkalimetallsalze, insbesondere der Natriumsalze (bekannt aus DE-A1-196 21 522)

    ("Wirkstoffe der Gruppe 3")

Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 2 werden besonders hervorgehoben:

Bispyribac-sodium und Pyribenzoxim.

Es wurde nun überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus dem Tetrazolinon-Derivat der Formel (I) und den oben angeführten Wirkstoffen der Gruppe 2 in Kombination mit Wirkstoffen der Gruppe 3, bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Reis, daneben aber auch in Mais und Getreide zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.

Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen aus Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.

Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoftkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoftkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der bisher bereitgestellten Selektivherbizide dar.

Es wurde außerdem überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus dem Tetrazolinon-Derivat der Formel (I) und einem Safener/Antidot ("Wirkstoffe der Gruppe 3") in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2 bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Getreide, vor allem Weizen, aber auch in Soja, Kartoffeln, Mais und Reis zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.

Als überraschend ist weiterhin anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kulturpflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe (c) geeignet sind, die schädigende Wirkung von Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen, gegebenenfalls auch in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2, auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu beeinträchtigen.

Es sei daraufhingewiesen, dass die erfindungsgemäßen Mittel insoweit abgewandelt werden können, dass sie als dritten oder weiteren herbiziden Wirkstoff neben den Komponenten (a) und (b) einen oder mehrere der folgenden Wirkstoffe enthalten:

2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5- (2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natriumsalz (Acifluorfensodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), N-Ethyl-N'-i-propyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(1,1-Dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-(1-methyl-ethyl)-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid (Amicarbazone), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), 1H-1,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), S-[2-[(4-Chlor-phenyl)- (1-isopropyl)-amino]-2-oxo-ethyl]-O,O-dimethyl-phosphorodithioate (Anilofos), 6- Chlor-4-ethylamino-2-isopropylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2- propinyloxy)-phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[1-methyl-4-(2-methyl-2H- tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsuliron), N-Benzyl-2-(4- fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)- benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylbenzenamin (Benfluralin), 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat (Benfuresate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron-methyl), S-[(4-Chlor-phenyl)-methyl]-diethylthiocarbamat (Benthiocarb, Thiobencarb), 2-[2-[4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6- dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct-3-en-2-on (Benzobicyclon), 2-[[4-(2,4-Dichlor-3-methylbenzoyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl]-oxy]-1-(4-methyl-phenyl)-ethanon (Benzofenap), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3- i-Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlorphenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 5-Brom-6-methyl-3-(1-methyl-propyl)-2,4- (1H,3H)pyrimidindion (Bromacil), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenylethyl)-butanamid (Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2- Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)-benzoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil-allyl), 2- (1-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(1-oxo-butyl)-phenyl]-2- cyclohexen-1-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl-propyl)-thiocarbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid (Cafenstrole), 2-[1-[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2- fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4- nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl-phenyl)-N,N-dimethylharnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H- isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl), Exo-1-methyl-4- isopropyl-2-(2-methyl-phenyl-methoxy)-7-oxabicyclo-[2.2.1]-heptan (Cinmethylin), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)- harnstoff (Cinosulfuron), 2-[1-[2-(4-Chlor-phenoxy)-propoxyaminobutyl]-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[1-[[(3- Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 2-(2,4-Dichlor-3-methyl-phenoxy)-N-phenyl-propanamid (Clomeprop), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2-[(5-ethoxy-7-fluor[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), N-[(2-Chlor-phenyl)-methyl]-N'-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(1-cyano-1-methyl-ethylamino)-1,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(1-Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2- fluor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2- (2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlorprop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)-phenoxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy- 7-fluor-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), 1,2-Dimethyl- 3,5-diphenyl-1H-pyrazolium-methylsulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2- (3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[1-[(3,5-Difluorphenyl)-amino-carbonyl-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3-carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-1-piperidin-carbothioat (Dimepiperate), 2-Chlor-N- (2,6-dimethyl-phenyl)-N-(2-methoxy-ethyl)-acetamid (Dimethachlor), N-(1,2-Dimethyl-propyl)-N'-ethyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Dimethametryn), (S- 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (S-) (Dimethenamid), 2-Amino-4-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-6-(1-methyl-2-(3,5-dimethylphenoxy)-ethylamino)-1,3,5-triazin (Dimexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-diamino-benzol (Dinitramine), 6,7-Dihydro-dipyrido[1,2-a:2',1'-c]- pyrazindiium (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethylpyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Diuron), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron, Daimuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl-1H-inden-1,3- (2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N- ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2- propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylbenzenamin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy-1- methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), N-(2,3-Dichlor-phenyl)-4-ethoxymethoxy-benzamid (Etobenzanid), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop-methyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5- c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl- oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4-Brom-1- methyl-5-trifluormethyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluorbenzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxyphenyl)-sulfonyl]-1-H-1,2,4-triazol-1-carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazonesodium), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)-acetamid (Flufenacet), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor- 3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H- isoindol-1,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(1-methyl-2-propinyl)-oxy]- phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3-Chlor-4- chlormethyl-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), 5-(2- Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 1-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)- 5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 1-Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin- 2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy- 9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl- oxy)-essigsäure (-2-butoxy-1-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluormethyl-phenyl)- 3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-1H,3H- [1,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-1-yliden)-amino-phenylthio-acetat (Fluthiacetmethyl), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]- sulfonyl]-4-formylamino-N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2-Amino-4- (hydroxymethylphosphinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (- ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin (-isopropylammmoniumsalz), (Glyphosate, -isopropylammonium), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl- oxy)-phenoxy]-propansäure (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1- methyl-1,3,5-triazin-2,4(1H,3H)-dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenzmethyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methylpyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5- oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5- Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-chlorimidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), N-(4-Methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff- Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N-(3-(1- Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4- Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethylphenyl)-methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-1- oxo-propyl-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Ethoxy-1-methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2- chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)- N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)-amino]- methyl]-benzoesäure-methylester (Mesosulfuron), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyrazol-1-yl- methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H- 1-benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N- (2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (Metolachlor, S- Metolachlor), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)- on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexahydro-1H- azepin-1-carbothioat (Molinate), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-dimethylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), 4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)pyridazinon (Norflurazon), S-(2-Chlor-benzyl)-N,N-diethylthiocarbamat (Orbencarb), 4- Dipropylamino-3,5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2- propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-(1-methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Oxasuliron), 3-[1-(3,5-Dichlor-phenyl)-1-i-propyl]-2,3-dihydro-6- methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor-1-(3-ethoxy-4- nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1,1'-Dimethyl-4,4'-bipyridinium (Paraquat), 1-Amino-N-(1-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-(1-ethyl-propyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 3-(4-Chlor-5-cyclopentyloxy-2-fluor-phenyl)-5-(1-methyl-ethyliden)-2,4-oxazolidindion (Pentoxazone), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-carbonsäure (Picloram), N-(4- Fluor-phenyl)-6-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2-carboxamid (Picolinafen), S- [2-(2-Methyl-1-piperidinyl)-2-oxo-ethyl]-O,O-dipropyl-phosphorodithioat (Piperophos), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Primisulfuron-methyl), 1-Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluortetrahydro-1,3-dioxo-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfonamid (Profluazol), 2-Chlor-N-isopropyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(1-Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]- ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2- Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(1-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-triazol-1-yl)- carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropylthiocarbamat (Prosulfocarb), N-(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)- harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-1H- pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), 1-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo [1,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-propinylamino)-1H-pyrazol-4-carbonitril (Pyraclonil, Pyrazogyl), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methylphenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5- (phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuronethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]- oxim (Pyribenzoxim), O[3-(1,1-Dimethyl-ethyl)-phenyl]-(6-methoxy-2-pyridinyl)- methylthiocarbamat (Pyributicarb), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O- (6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-5-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl- 1(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl- thio)-benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8-carbonsäure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6- Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanylmethylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin- 2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(1-Ethoximinobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Sethoxydim), 6- Chlor-2,4-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonylbenzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylaminophenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), Methyl 2-[[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]- sulfonyl]-benzoate (Sulfometuron-methyl), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethylsulfonyl-imid- azo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4-ethylamino-2-tert-butyl- amino-1,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio- 1,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienylmethyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2- methyl-propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbonsäuremethylester (Thiazopyr), 6- (6,7-Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo [2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7- fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-cyclohexen-1-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2- (2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulfuron), N-Methyl-N-(4-methoxy- 6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid- Natriumsalz (Trifloxysulfuron), 1-Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylbenzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-1,3,5-triazin-2- yl]-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron-methyl), N-(4- Methoxy-6-trifluormethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3- (N-methyl-N-methylsulfonyl-amino])-2-pyridinsulfonamid, (vgl. WO-A-92/10660), 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor-benzencarbothioamid (vgl. WO-A-95/30661), Phenylcarbothiamid-,4-[4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-(trifluormethyl)-1H-1,2,4-tri azol-1-yl]-2- [(ethylsulfonyl)amino]-5-fluoro- (CAS-Nummer 173980-17-1, HWH4991) und 2- Chloro-N-[1-[2,6-dichloro-4-(difluoromethyl)phenyl]-4-nitro-1 H-pyrazol-5-yl]- propancarbonsäureamid (CAS-Nummer 121750-17-2; SLA5599).

Als dritte oder weitere Wirkstoffe können auch bevorzugt verwendet werden:





















































Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Phalaris.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.

Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,01 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2.

Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen ebenfalls besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Mischungen mit Wirkstoffen der Gruppe 2 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter (c) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Antidots/Safener).

Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoffimprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:

z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen einschließlich der safenden Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.

Die neuen Wirkstoftkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z. B. das Handelspräparat "Oleo DuPont 11E") oder Ammoniumsalze wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.

Die neuen Wirkstoftkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoftkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf-Verfahren. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S. R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):

Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge

und Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha Aufwandmenge

und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,

dann ist E = X + Y - (X.Y/100).

Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.


Anspruch[de]
  1. 1. Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
    1. a) die Verbindung 4-(2-chlorphenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5- oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid (Fentrazamide) der allgemeinen Formel (I)





      und
    2. b) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:

      2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]-benzoessäure oder ihre Salze, z. B. das Natriumsalz (Bispyribac-sodium, bekannt aus EP-A 321846), Diphenyl-methanon O-[2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)oxy)benzoyl]oxim (Pyribenzoxim, bekannt aus EP-A 658 549), 7-[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)thio]-3-methyl-1(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid, bekannt aus WO 91/05781), 1-(3-chloro- 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-propinylamino)-1H-pyrazole-4-carbonitrile (Pyraclonil, bekannt aus WO 94/08999), N-(2,6-dichlor-3-methylphenyl)-5,7-dimethoxy-[1,2,4]- triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamid (Metosulam), 2-[[[[(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino]-carbonyl]-amino]- sulfonyl]-benzoesäure (Metsuliron), 3-chlor-5-[[[[(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-1-methyl-1H-pyrazol-4- carbonsäuremethylester (Halosulfuron), α-2-dichloro-5-[4-(difluormethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4- fluor-benzolpropansäureester insbesondere der Ethylester (Carfentrazone-ethyl), 4-[2-Chlor-3-(4,5-Dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]-5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol (bekannt aus WO 98/31681), 5-[4-brom-1-methyl-5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-3-yl]- 2-chlor-4-fluorbenzoesäure(1-methylethyl)ester (Fluazolate, bekannt aus WO 92/06962), 2-[1-[[2-(4-chlorphenoxy)propoxy]amino]butyl]- 5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl) -1,3-cyclohexanedion (Clefoxydim, bekannt aus EP 456112), N-(2,4-Difluor-phenyl-1,5-dihydro-N-i- propyl-5-oxo-1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-methyl]-4H-1,2,4-triazol- 4-carboxamid (HOK-201 - vgl. WO-A-98/38176/US-A-6077814), 4- (7-Chlor-2,4-dimethyl-5-benzofuranyl)-2,4-dihydro-2-methyl-5-trifluormethyl-3H-1,2,4-triazol-3-thion (OK-701 - vgl. WO-A-97/09326 /US-A-5759958), [2-Chlor-3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-4-methylsulfonyl-phenyl]-(5-hydrox-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-methanon (vgl. WO-A-96/26206, WO-A-98/31681),[3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-methylsulfonyl-phenyl]-(5-hydrox-1-methyl-1H- pyrazol-4-yl)-methanon (vgl. WO-A-96/26206, WO-A-98/31681), [3- [2-Chlor-3 [(2,6-dioxo-cyclohexyl)-carbonyl]-6-ethylsulfonyl-phenyl]- 5-isoxazolyl]-acetonitril (vgl. WO-A-01/28341), 2-[2-Chlor-4-methyl- sulfonyl-3-[(2,2,2-trifluor-ethoxy)-methyl]-benzoyl]-1,3-cyclohexandion (vgl. WO-A-01/28341) und 2-[[5,8-Dimethyl-1,1-dioxido-4-(2- pyrimidinyloxy)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-6-yl]-carbonyl]-1,3- cyclohexandion (vgl. WO-A-01/28341);

      ("Wirkstoffe der Gruppe 2"),

      sowie gegebenenfalls
    3. c) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:

      α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α- (Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(1,3- dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4- dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5- trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)- acetamid (PPG-1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2-Methoxybenzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid, Ethyl- 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), (4- Chlor-2-methylphenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)- 4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) und 2,4-Dichlorophenoxyessigsäure (2,4-D) und dessen Derivate, 4- (2-Chlorbenzoylaminosulfonyl)-N-propylbenzamid und andere N- (Phenylsulfamoyl)Benzamid-Derivate der Formel (II)





      in welcher

      R1 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl mit bis zu drei Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C2)- Alkylsulfinyl, (C1-C2)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Haloalkyl substituiert sind;

      R2 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio substituiert sind;

      R3 Halogen, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl steht;

      R4 Wasserstoff oder Methyl;

      R5 Halogen; Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)- Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Cyano, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)- Alkylcarbonyl;

      n 0, 1 oder 2 und

      m 1 oder 2

      bedeuten, sowie deren Salze insbesondere der Natriumsalze (bekannt aus WO-099/16744) oder 2-Methoxy-N-[4-(-methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]acetamid sowie andere N-Acylsulfonamid-Derivate der Formel (III)





      in welcher

      R1 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Furanyl oder Thienyl, wobei jeder der letztgenannten vier Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen (C1-C4)-Alkyoxy, Halogen-(C1-C6)-alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Halogenalkyl substituiert ist;

      R2 Wasserstoff oder Methyl;

      R3 Halogen, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1 -C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl,

      R4 Wasserstoff, Methyl;

      R5 Halogen, (C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1- C4)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Cyano, (C1 -C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfmyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4 )-Alkylcarbonyl,

      n 0, 1 oder 2 und

      m 1 oder 2 bedeuten,

      sowie deren Alkalimetallsalze, insbesondere der Natriumsalze (bekannt aus DE-A1-196 21 522)

      ("Wirkstoffe der Gruppe 3").
  2. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (b) ("Wirkstoffe der Gruppe 2") Bispyribac-sodium und Pyribenzoxim ist.
  3. 3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (b) ("Wirkstoffe der Gruppe 2") Bispyribac-sodium ist.
  4. 4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (b) ("Wirkstoffe der Gruppe 2") Pyribenzoxim ist.
  5. 5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,01 bis 1000 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2 entfallen.
  6. 6. Mittel nach Anspruch 1 enthaltend die Komponente (c) ("Wirkstoffe der Gruppe 3"), dadurch gekennzeichnet, dass auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Mischungen mit Wirkstoffen der Gruppe 20,001 bis 1000 Gewichtsteile der in Anspruch 1 genannten, Komponente (c) entfallen.
  7. 7. Verwendung des Mittels nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
  8. 8. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel nach Anspruch 1 auf die Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
  9. 9. Verfahren zum Herstellen eines Mittels nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Wirkstoffe der Komponenten (a), (b) und gegebenenfalls (c) mit Füllstoffen und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.






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