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Dokumentenidentifikation DE69714742T2 15.05.2003
EP-Veröffentlichungsnummer 0915652
Titel HERBIZIDE MISCHUNGEN
Anmelder E.I. du Pont de Nemours and Co., Wilmington, Del., US
Erfinder DE GENNARO, Patrick, Francis, West Des Moines, US;
SMITH, Francis, William, Elkton, US
Vertreter derzeit kein Vertreter bestellt
DE-Aktenzeichen 69714742
Vertragsstaaten BE, DE, FR, IT
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 18.06.1997
EP-Aktenzeichen 979300977
WO-Anmeldetag 18.06.1997
PCT-Aktenzeichen PCT/US97/10552
WO-Veröffentlichungsnummer 0009748276
WO-Veröffentlichungsdatum 24.12.1997
EP-Offenlegungsdatum 19.05.1999
EP date of grant 14.08.2002
Veröffentlichungstag im Patentblatt 15.05.2003
IPC-Hauptklasse A01N 41/10

Beschreibung[de]
HINTERGRUND DER ERFINDUNG

Die Kontrolle von unerwünschter Vegetation ist äußerst wichtig beim Erzielen von hoher Erntewirksamkeit. Erzielung von selektiver Kontrolle des Wachstums von Unkräutern, insbesondere bei derartigen Nutzpflanzen, wie Reis, Sojabohnen, Zuckerrüben, Getreide, Kartoffeln, Weizen, Gerste, Tomaten und Plantagengetreiden unter anderem ist sehr wünschenswert. Ungeprüftes Unkrautwachstum bei derartigen Nutzpflanzen kann beträchtliche Reduzierung an Produktivität bewirken und dadurch zu erhöhten Kosten für die Verbraucher führen. Die Kontrolle von unerwünschter Vegetation in Nichtfeldfruchtbereichen ist auch wichtig. Das Verlangen nach Feststellen von Produkten, die derartige Ergebnisse erzielen, ist fortwirkend kommerziell bedeutsam.

Kombinationen von Herbiziden werden typischerweise verwendet, das Spektrum von Pflanzenkontrolle zu verbreitern oder den Kontrollspiegel irgendeiner gegebene Art durch additive Wirkung zu erhöhen. Bestimmte seltene Kombinationen ergeben überraschenderweise einen größeren-als- additiven oder synergistischen Effekt bei Unkräutern oder einen weniger-als-additiven oder sichernden Effekt in bezug auf die Feldfrüchte. Die gegenwärtige Erfindung bezieht sich auf verschiedene derartige wertvolle Kombinationen.

U.S. Patent 5506196 offenbart 2-[4-(Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclo-hexandion (benannt als 2-(2'-Nitro-4'-mehylsulfonylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion) und dessen herbizide Nützlichkeit, aber diese Entgegenhaltung offenbart nicht die herbiziden Mischungen der gegenwärtigen Erfindung oder ihre überraschende Feldfrüchte-sichernde Wirkung bei Getreiden.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG

Diese Erfindung bezieht ich auf herbizide Mischungen, umfassend herbizid wirksame Mengen der Verbindung von Formel I und landwirtschaftlich geeignete Salze davon in Mischung mit herbizid wirksamen Mengen von einer oder mehreren der Verbindungen von Formeln IIa bis IIf und landwirtschaftlich geeigneter Salze davon. Diese Erfindung bezieht sich auch auf herbizide Zusammensetzungen, umfassend wirksame Mengen der zuvor genannten Mischungen und mindestes eines der folgenden: oberflächenaktives Mittel, Feststoff oder flüssiges Verdünnungsmittel. Diese Erfindung bezieht sich auch auf ein Verfahren zum Kontrollieren von unerwünschter Vegetation, umfassend Anwenden auf den Ort der Vegetation herbizid wirksame Mengen der zuvor genannten Mischungen.

Die Mischungen der Erfindung, umfassend die Formel I und Formeln IIa-f Verbindungen, sind im nachfolgenden beschrieben

2-[4-(Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexandion (I);

2-[[[[4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-N,N-dimethyl-3-pyridincarboxamid (Nicosulfuron, IIa);

N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]-3-(ethylsufonyl)-2-pyridinsulfonamid (Rimsulfuron, IIb);

Methyl 3-[[[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-2- thiophencarboxylat (Thifensulfuronmethyl, IIc);

Methyl 2-[[[[[4,6-bis(difluormethoxy)-2-pyrimidinyl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoat (Primisulfuronmethyl, IId);

N-[[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]-2-(3,3,3-trifluorpropyl)benzolsulfonamid (Prosufuron, IIe);

Methyl 3-chlor-5-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-1-methyl-1H-pyrazol- 4-carboxylat (Halosulfuronmethyl, IIf).

Die Verbindungen von Formeln IIa-f und insbesondere der Verbindung von Formel I können als ein oder mehrere Tautomere existieren. Ein Fachmann wird erkennen, daß die Tautomere oft in Gleichgewicht miteinander vorliegen. Die gegenwärtige Erfindung schließt Mischungen derartiger Tautomere wie auch der individuellen Tautomere von Verbindungen von Formeln I und IIa-f ein

Die Mischungen der Erfindung, bevorzugt für erhöhte herbizide Nützlichkeit, schließen ein:

a) die Verbindung von Formel I und die Verbindung von Formel IIa,

b) die Verbindung von Formel I und die Verbindung von Formel IIb,

c) die Verbindung von Formel I und die Verbindung von Formel IIc,

d) die Verbindung von Formel I und die Verbindung von Formel IId,

e) die Verbindung von Formel I und die Verbindung von Formel IIe und

f) die Verbindung von Formel I und die Verbindung von Formel IIf.

Die herbiziden Zusammensetzungen der Erfindung, bevorzugt für erhöhte herbizide Nützlichkeit, schließen ein:

a) die Verbindung von Formel I und die Verbindung von Formel IIa,

b) die Verbindung von Formel I und die Verbindung von Formel IIb,

c) die Verbindung von Formel I und die Verbindung von Formel IIc,

d) die Verbindung von Formel I und die Verbindung von Formel IId,

e) die Verbindung von Formel I und die Verbindung von Formel IIe, und

f) die Verbindung von Formel I und die Verbindung von Formel IIf und

mindestens eines der folgenden: oberflächenaktives Mittel, Feststoff oder flüssiges Verdünnungsmittel.

Aus Gründen von Unkrautkontrollspektrum und/oder Feldfruchtselektivität ist die bevorzugte Feldfrucht für Anwendung der Mischungen dieser Erfindung Korn (Mais).

DETAILS DER ERFINDUNG

Die Benzoylcyclohexandionverbindung von Formel I kann hergestellt werden, wie in U.S 5006158 beschrieben. Die Synthese schließt ein Wiederanordnung des Enolesters von Formel 1 in der Anwesenheit von Acetoncyanhydrin und Triethylamin in Acetonitril.

Nicosulfuron (Formel IIa) ist kommerziell erhältlich in herbiziden Zusammensetzungen, verkauft von E. I. du Pont de Nemours and Company. Obwohl Nicosulfuron am passendsten als ein kommerzielles Produkt erhalten wird, kann es mittels Verfahren, beschrieben in U.S. 4789393, hergestellt werden.

Rimsufuron (Formel IIb) ist kommerziell in herbiziden Zusammensetzungen, verkauft von E. I. du Pont de Nemours and Company, erhältlich. Obwohl Rimsulfuron am passendsten als ein kommerzielles Produkt erhalten wird, kann es durch Verfahren, beschrieben in U.S. 5102444, hergestellt werden.

Thifensulfuronmethyl (Formel IIc) ist kommerziell in herbiziden Zusammensetzungen, verkauft von E. I. du Pont de Nemours ad Company, erhältlich. Obwohl Thifensulfuronmethyl am passendsten als ein kommerzielles Produkt erhalten wird, kann es mittels Verfahren, beschrieben in U.S. 4481029, hergestellt werden.

Primisulfuronmethyl (Formel IId) ist kommerziell in herbiziden Zusammensetzungen, verkauft von Ciba-Geigy Corporation, erhältlich. Obwohl Primisulfuronmethyl am passendsten als ein kommerzielles Produkt erhalten wird, kann es mittels Verfahren, beschrieben in U.S. 4478635, hergestellt werden.

Prosulfuron (Formel IIe) ist kommerziell in herbiziden Zusammensetzungen, verkauft von Ciba- Geigy Corporation; erhältlich. Obwohl Prosulfuron am passendsten als ein kommerzielles Produkt erhalten wird, kann es mittels Verfahren, beschrieben in U.S. 4671819, hergestellt werden.

Halosulfuronmethyl (Formel IIf) ist kommerziell in herbiziden Zusammensetzungen, verkauft von der Monsanto Company, erhältlich. Obwohl Halosulfuronmethyl am passendsten als ein kommerzielles Produkt erhalten wird, kann es mittels Verfahren, beschrieben in U.S. 4668277, hergestellt werden.

Die Mischungen der gegenwärtigen Erfindung können einschließen das Benzoylcyclohexanon von Formel I und die Sulfonylharnstoffe von Formeln IIa-f als ein oder mehrere landwirtschaftlich geeignete Salze. Diese können in einer Anzahl von in der Technik bekannten Wegen hergestellt werden. Beispielsweise können Metallsalze hergestellt werden durch in Kontakt bringen einer Verbindung von Formeln I oder IIa-f mit einer Lösung eines Alkali- oder Erdalkalimetallsalzes mit einem ausreichend basischen Anion (beispielsweise Hydroxid, Alkoxid, Carbonat oder Hydrid). Quaternäre Aminsalze können mittels ähnlicher Techniken hergestellt werden.

Salze einer Verbindung von Formeln I oder IIa-f können auch hergestellt werden durch Austausch eines Kations gegen ein anderes. Kationenaustausch kann bewirkt werden durch direkten Kontakt einer wäßrigen Lösung eines Salzes einer Verbindung von Formeln I oder IIa-f (beispielsweise Alkali- oder quaternäres Aminsalz) mit einer Lösung, enthaltend das auszutauschende Kation. Dieses Verfahren ist am wirksamsten, wenn das gewünschte Salz, enthaltend das ausgetauschte Kation, in Wasser unlöslich ist und mittels Filtration getrennt werden kann.

Austausch kann auch bewirkt werden durch Durchleiten einer wäßrigen Lösung eines Salzes einer Verbindung von Formeln I oder IIa-f (beispielsweise ein Alkalimetall- oder quaternäres Aminsalz) durch eine Säule, gepackt mit einem Kationen-Austauschharz, enthaltend das Kation, auszutauschen gegen das des Originalsalzes, und das gewünschte Produkt wird von der Säule eluiert. Dieses Verfahren ist besonders geeignet, wenn das gewünschte Salz wasserlöslich ist (beispielsweise Kalium-, Natrium- oder Calciumsalz).

FORMULIERUNG/NÜTZLICHKEIT

Die Mischungen der Formel 1 und Formel IIa-f Verbindungen können in einer Anzahl von Wegen formuliert werden.

(a) die Formel I und Formel IIa-f Verbindungen können getrennt formuliert werden und separat angewendet oder gleichzeitig in einem angemessenen Gewichtsverhältnis angewendet werden, beispielsweise als eine Tankmischung; oder

(b) die Formel I und Formeln IIa-f Verbindungen können zusammen in dem passenden Gewichtsverhältnis formuliert werden.

Mischungen der Formel I und Formel IIa-f Verbindungen werden im allgemeinen in Formulierung mit einem landwirtschaftlich geeigneten Träger verwendet, umfassend eine Flüssigkeit oder Feststoffverdünnungsmittel und/oder ein Adjuvans, wobei die Formulierung übereinstimmend mit den physikalischen Eigenschaften der aktiven Bestandteile, Anwendungsmodus und Umweltfaktoren, wie Bodentyp, Feuchtigkeit und Temperatur ist. Geeignete Formulierungen schließen ein Flüssigkeiten, wie Lösungen (einschließlich emulgierbare Konzentrate), Suspensionen, Emulsionen (einschließlich Mikroemulsionen und/oder Suspoemulsionen) und dergleichen, die wahlfrei in Gele verdickt werden können. Geeignete Formulierungen schließen ferner ein Feststoffe, wie Staub, Pulver, Granalien, Pellets, Tabletten, Folien und dergleichen, die wasser-dispergierbar ("benetzbar") oder wasserlöslich sein können, ein. Aktive Bestandteile können (mikro)verkapselt werden und ferner in eine Suspension oder Feststoff- Formulierung gebildet werden; alternativ kann die gesamte Formulierung von aktivem Bestandteil verkapselt (oder "überzogen") werden. Verkapselung kann Freigabe der aktiven Bestandteile kontrollieren oder verzögern. Sprühbare Formulierungen können in geeigneten Medien ausgedehnt werden und bei Sprühvolumen von etwa eins bis mehrere Hundert Liter pro Hektar verwendet werden. Zusammensetzungen hoher Stärke werden in erster Linie als Zwischenverbindungen für weitere Formulierung verwendet.

Die Formulierungen enthalten typischerweise wirksame Mengen von aktiven Bestandteilen, Verdünnungsmittel und oberflächenaktives Mittel in den folgenden annähernden Bereichen, die bis zu 100 Gewichtsprozent bilden.

Typische Feststoffverdünnungsmittel sind in Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2.te Auflage, Dorland Books, Caldwell, New Jersey beschrieben. Typische flüssige Verdünnungsmittel sind in Marsden, Solvents Guide, 2te Auflage, Interscience, New York, 1950 beschrieben. McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey wie auch Sisley and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964 listen oberflächenaktive Mittel und empfohlene Verwendungen auf. Alle Formulierungen können geringere Mengen von Additiven enthalten unter Reduzieren von Schaum, Zusammenbacken, Korrosion, mikrobiologischem Wachstum und dergleichen oder Verdicker unter Erhöhen von Viskosität.

Oberflächenaktive Mittel schließen beispielsweise polyethyoxylierte Alkohole, polyethoxylierte Alkylphenole, polyethoxylierte Sorbitanfettsäureester, Dialkylsulfosuccinate, Alkylsulfate, Alkylbenzolsulfonate, Organosilicone, N,N-Dialkyltaurate, Ligninsulfonate, Naphthalinsulfonatformaldehydkondensate, Polycarboxylate und Polyoxyethylen/Polyoxypropylen Blockcopolymere ein. Feststoffverdünnungsmittel schließen beispielsweise Tone, wie Bentonit, Montmorillonit, Attapulgit und Kaolin, Stärke, Zucker, Silika, Talk, Diatomeenerde, Harnstoff, Calciumcarbonat, Natriumcarbonat und Bicarbonat und Natriumsulfat ein. Flüssige Verdünnungsmittel schließen beispielsweise Wasser, N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Alkylpyrrolidon, Ethylenglycol, Polypropylenglycol, Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Öle von Olive, Castor, Leinsamen, Tung, Sesam, Mais, Erdnuß, Baumwollsamen, Sojabohne, Rapssamen und Kokusnuß, Fettsäureester, Ketone, wie Cyclohexanon, 2-Heptanon, Isophoron und 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon und Alkohole, wie Methanol, Cyclohexanol, Decanol und Tetrahydrofurfurylalkohol, ein.

Lösungen, einschließend emulgierbare Konzentrate, können hergestellt werden durch einfaches Mischen der Bestandteile. Chemisch stabilisierter wäßriger Sulfonylharnstoff oder landwirtschaftlich geeignete Sulfonylharnstoffsalzdispersionen sind in U.S. 4936900 gelehrt. Lösungsformulierungen von Sulfonylharnstoffen mit verbesserter chemischer Stabilität sind in U.S. 4599412 gelehrt. Staub und Pulver können hergestellt werden durch Mischen und üblicherweise Mahlen wie in einer Hammermühle oder Strahlmühle. Suspensionen werden üblicherweise durch Naßmahlen hergestellt, siehe beispielsweise U.S. 3060084. Granalien und Pellets können hergestellt werden durch Sprühen des aktiven Materials auf vorgebildete Granalienträger oder durch Agglomerierungstechniken. Siehe Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dezember 4, 1967, Seiten 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. Auflage, McGraw-Hill, New York, 1963, Seiten 8-57 und folgend, und WO 91/13546. Pellets können hergestellt werden, wie in U.S. 4172714 beschrieben. Wasser-dispergierbare und Wasserlösliche Granalien können hergestellt werden, wie in U.S. 4144050, U.S. 3920442 und DE 3246493 gelehrt. Tabletten können hergestellt werden, wie in U.S. 5180587, U.S. 5232701 und U.S. 5208030 gelehrt. Folien können hergestellt werden, wie in GB 2095558 und U.S. 3299566 gelehrt.

Für weitere Information in bezug auf Formulierung siehe U.S. 3235361, Spalte 6, Zeile 16 bis Spalte 7, Zeile 19 und Beispiele 10-41; U.S. 3309192, Spalte 5, Zeile 43 bis Spalte 7, Zeile 62 und Beispiele 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 und 169-182; U.S. 2891855, Spalte 3, Zeile 66 bis Spalte 5, Zeile 17 und Beispiele 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seite 81-96; und Hance et al., Weed Control Handbook, 8. Auflage, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989.

In den folgenden Beispielen sind alle Prozentsätze bezogen auf Gewicht, und alle Formulierungen werden auf konventionellen Wegen hergestellt.

BEIPIEL A KONZENTRAT HOHER STÄRKE

2-[4-Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexandion 49,2%

Nicosulfuron 49,3%

Silikaaerogel 0,5%

synthetisches amorphes Feinsilika 1,0%

BEISPIEL B BENETZBARES PULVER

2-[4-Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexandion 43,3%

Rimsulfuron 21,7%

Dodecylphenolpolyethylenglycolether 2,0%

Natriumligninsulfonat 4,0%

Natriumsilicoaluminat 6,0%

Montmorillonit (kalziniert) 23,0%

BEISPIEL C GRANALIE

2-[4-Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexandion 6,7%

Thifensulfuronmethyl 3,3%

Attapulgitgranalien (gering flüchtiges Material, 0,71/0,30 mm; U.S.S. Nr. 25-50 Siebe 90,0%

BEISPIEL D WÄßRIGE LÖSUNGSSUSPENSION

2-[4-Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cylohexandion 16,7%

Primisulfuronmethyl 8,3%

hydratisiertes Attapulgit 3,0%

rohes Calciumligninsulfonat 10,0%

Natriumdihydrogenphosphat 61,5%

BEISPIEL E EXTRUDIERTES PELLET

2-[4-Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexandion 16,7%

Prosulfuron 8,3%

wasserfreies Natriumsulfat 10,0%

rohes Calciumligninsulfonat 5,0%

Natriumalkylnaphthalinsulfonat 1,0%

Calcium/Magnesium Bentonit 59,0%

BEISPIEL F BENETZBARES PULVER

2-[4-Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexandion 43,3%

Halosulfuronmethyl 21,7%

Dodecylphenolpolyethylenglycolether 2,0%

Natriumligninsulfonat 4,0%

Natriumsilicoaluminat 6,0%

Montmorillonit (kalziniert) 23,0%

BEISPIEL G EXTRUDIERTES PELLET

2-[4-Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexandion 2,3%

Nicosulfuron 22,7%

wasserfreies Natriumsulfat 10,0%

rohes Calciumligninsulfonat 5,0%

Natriumalkylnaphthalinsulfonat 1,0%

Calcium/Magnesium Bentonit 59,0%

BEISPIEL H BENETZBARES PULVER

2-[4-Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexandion 59,1%

Nicosulfuron 5,9%

Dodecylphenolpolyethylenglycolether 2,0%

Natriumligninsulfonat 4,0%

Natriumsilicoaluminat 6,0%

Montmorillonit (kalziniert) 23,0%

NÜTZLICHKEIT

Mischungen der Verbindung von Formel I mit den Verbindungen von Formeln IIa-f sind hoch aktive postemergente Herbizide, die unerwartete Nützlichkeit für Kontrolle von ausgewähltem Gras und Breitblattunkräutern wegen Synergie in bezug auf die Unkräuter und/oder Sichern in bezug auf Feldfrüchte liefern. Ihr unerwartetes Sichern gegenüber Korn (Mais) ist besonders bedeutsam, weil ausgezeichnete Kontrolle von bestimmten Unkäutern behalten wird, die agronomisch bei dieser Feldfrucht bedeutsam sind. Wegen der Sicherheit der Mischungen der gegenwärtigen Erfindung gegenüber Korn (Mais) und ihrer Wirksamkeit beim Kontrollieren bestimmter Unkräuter, die üblicherweise Getreidefelder heimsuchen, sind diese Mischungen besonders für selektive Unkrautkontrolle bei Getreideanbau geschätzt. Die Mischungen sind besonders wegen ihrer Fähigkeit geschätzt, die Albinismusschädigung gegenanzugreifen, die auftreten kann, wenn die Verbindung von Formel I separat verwendet wird.

Die Formel I und Formel IIa-f Mischungen dieser Erfindung können zusätzlich in Kombination mit anderen kommerziellen Herbiziden, Insektiziden und Fungiziden verwendet werden. Eine Mischung von einem oder mehreren zusätzlichen Herbiziden mit den Formel I und Formel IIa-f Mischungen dieser Erfindung kann besonders geeignet für Unkrautkontrolle sein. In bestimmten Fällen werden Kombinationen mit anderen Herbiziden mit ähnlichem Kontrollspektrum aber einer unterschiedlichen Wirkungsbetriebsweise besonders vorteilhaft in bezug auf Resistenzhandhabung sein. Beispiele von anderen Herbiziden als Mischungspartner sind: Bromoxynil, Cloransulammethyl, 2-[4,5-Dihydro-4-methyl- 4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-5-(methoxymethyl)-3-pyridincarbonsäure, Flumetsulam, Imazaquin, Imazethapyr, 3-Oxetanyl 2-[[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)amino]- carbonyl]amino]sulfonyl]benzoat und Pyrithiobacnatrium und Herbizide mit einem ähnlichen Kontrollspektrum aber einer unterschiedlichen Wirkungsweise, wie, aber nicht begrenzt auf Acetochlor, Alachlor, Atrazin, Benazolin, Bentazon, Butylat, Methyl[[2-chlor-4-fluor-5-[(5,6,7,8-tetrahydro-3-oxo- 1H,3H-[1,3,4]thiadiazol[3,4-a]pyridazin-1-yliden)amino]phenyl]thio]-acetat, Clethodium, Clopyralid, Cyanazin, 2,4-D, 2,4-DB, Dicamba, α,2-Dichlor-5-[4-(difluormethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H- 1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorbenzol-propanoat, Dimethenamid, EPTC, Fenoxaprop, Fluazifop, Fluazifop-P, Flumincloracpentylester, Flumioxazin, Fomesafen, Glufosinat, Glyphosat, Haloxyfop, Isoxaflutol, MCPA, Metolachlor, Metribuzin, Mefluidid, Pendimethalin, Pyridat, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P-ethyl, Sethioxydim, Simazin, Sulcotrion, Thiafluamid, Tridiphan und Trifluralin.

Herbizidisch wirksame Mengen der Verbindungen von Formel I und Formeln IIa-f variieren in Abhängigkeit von Umweltbedingungen, Formulierung, Anwendungsverfahren, Menge und Art von vorhandener Vegetation, etc. Die Verwendungsratenverhältnisse von Formel I zu Formel IIa sind im allgemeinen 10 : 1 bis 1 : 10, wobei Verhältnisse von 5 : 1 bis 1 : 5 für die meisten Verwendungen bevorzugt sind. Die Verwendungsratenverhältnisse von Formel I zu Formel IIb sind im allgemeinen 20 : 1 bis 1 : 6, wobei Verhältnisse von 10 : 1 bis 1 : 4 für die meisten Verwendungen bevorzugt sind. Die Verwendungsratenverhältnisse von Formel I zu Formel IIc sind im allgemeinen 40 : 1 bis 1 : 6, wobei Verhältnisse von 16 : 1 bis 1 : 4 für die meisten Verwendungen bevorzugt sind. Die Verwendungsratenverhältnisse von Formel I zu Formel IId sind im allgemeinen 20 : 1 bis 1 : 10, wobei Verhältnisse von 10 : 1 bis 1 : 5 für die meisten Verwendungen bevorzugt sind. Die Verwendungsratenverhältnisse von Formel I zu Formel IIe sind im allgemeinen 20 : 1 bis 1 : 10, wobei Verhältnisse von 5 : 1 bis 1 : 5 für die meisten Verwendungen bevorzugt sind. Die Verwendungsratenverhältnisse von Formel I zu Formel IIf sind im allgemeinen 10 : 1 bis 1 : 10, wobei Verhältnisse von 5 : 1 bis 1 : 5 für die meisten Verwendungen bevorzugt sind. Im allgemeinen wird die Formel I Verbindung mit einer Rate von 5 bis 280 g ai/ha angewendet, die Formel IIa Verbindung wird mit einer Rate von 5 bis 105 g ai/ha angewendet, die Formel IIb Verbindung wird mit einer Rate von 4 bis 30 g ai/ha angewendet, die Formel IIc Verbindung wird mit einer Rate von 1 bis 35 g ai/ha angewendet, die Formel IId Verbindung wird mit einer Rate von 5 bis 105 g ai/ha angewendet, die Formel IIe Verbindung wird mit einer Rate von 5 bis 105 g ai/ha angewendet, und die Formel IIf Verbindung wird mit einer Rate von 5 bis 105 g ai/ha angewendet. Vorzugsweise wird die Formel I Verbindung mit einer Rate von 17 bis 140 g ai/ha angewendet, die Formel IIa Verbindung wird mit einer Rate von 10 bis 70 g ai/ha angewendet, die Formel IIb Verbindung wird mit einer Rate von 5 bis 20 g ai/ha angewendet, und die Formel IIc Verbindung wird mit einer Rate von 2 bis 15 g ai/ha angewendet, die Formel IId Verbindung wird mit einer Rate von 10 bis 70 g ai/ha angewendet, die Formel IIe Verbindung wird mit einer Rate von 10 bis 70 g ai/ha angewendet, und die Formel IIf Verbindung wird mit einer Rate von 10 bis 70 g ai/ha angewendet.

Ein Fachmann kann leicht Anwendungsraten und Verhältnisse des Herbizids von Formel I zu den Herbiziden von Formeln IIa-f bestimmen, wie Einstellung, notwendig für den gewünschten Spiegel von Unkrautkontrolle und Feldfruchtsicherheit.

Das Formel I Benzoylcyclohexanon (Verbindung 1) wird in Kombination mit den Formeln IIa-f Sulfonylharnstoffen (Verbindungen 2-7) getestet.

Verbindungen 1-7 werden allein getestet, und Verbindung 1 wird individuell in Kombination mit jeder von Verbindungen 2-7 für Kontrolle von Unkraut, störend beim Feldfrüchteanbau, getestet. Derartige Kombinationen werden befunden, gute Unkrautkontrolle bei Feldfruchtsicherheit zu ergeben.

Colbys Gleichung wird verwendet, die erwartete additive herbizide Wirkung der Mischungen von Verbindung 1 mit jeder von Verbindungen 2-7 zu berechnen. Colbys Gleichung (Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15 (1), Seite 20-22 (1967)) berechnet die erwartete additive Wirkung von herbiziden Mischungen, und ist für zwei aktive Bestandteile von der Form:

Pa+b = Pa + Pb - (PaPb/100)

wobei Pa+b die Prozentsatzwirkung der Mischung, erwartet von additiver Verteilung der individuellen Komponenten ist,

Pa ist die beobachtete Prozentsatzwirkung des ersten aktiven Bestandteils bei der gleichen Verwendungsrate wie in der Mischung und

Pb ist die beobachtete Prozentsatzwirkung des zweiten aktiven Bestandteils bei der gleichen Verwendungsrate wie in der Mischung.

Kombinationen von Verbindung 1 mit Verbindungen 2, 3, 4, 5, 6 und 7 werden befunden, unerwartet überlegene Nützlichkeit durch bessere Kontrolle bestimmter Unkräuter, als durch Berechnung von Colbys Gleichung erwartet, zu liefern, somit Synergismus und/oder weniger Schädigung gegenüber Getreide, als von Colbys Gleichung erwartet, zeigend, wodurch Getreidesichern gezeigt wird.

Die Testergebnisse im nachfolgenden veranschaulichen das überraschende Sichern bei Feldfrucht durch Mischungen der Erfindung, während ausgezeichnete Kontrolle von bestimmten wichtigen agronomischen Unkräutern behalten wird

TEST A PROTOKOLL

Zea mays (Getreide, Mais) Kulturen 'Dekalb 646' (ZEAMXA1), 'Cargill 809' (ZEAMXA2), 'Pioneer 3489' (ZEAMXA3), 'MO17 · B73' (ZEAMXA4), 'Mycogen 2759' (ZEAMXAS) und 'Pioneer 3394' (ZEAMXA6), Xanthium pensylvanleum (cocklebur, XANTH), Abutilon theophrasti (velvetleaf, ABUTH), Chenopodium album (lambsquarters, CHEAL), Sida spinosa (prickly sida, SIDSP), Solanum americanum (American black nightshade, SOLAM) und Sorghum halpense (Johnsongrass, SORHA) wurden in einem Gewächshaus zu den folgenden annähernden Höhen und Blattstufen in 10-cm viereckigen Töpfen gezüchtet, die eine sterilisierte Mischung von 60% sandiger Lehmerde und 40% Metro-mix 360 enthielten.

Behandlungen wurden auf die Testarten angewendet durch Verdünnen der formulierten Verbindung 1 und der technischen Verbindung 2 in einem nicht-phytotoxischen Lösungsmittel, enthaltend ein oberflächenaktives Mittel, und Sprühen der Behandlungen auf die Pflanzen unter Verwenden eines stationären Laborumlaufbandsprühers, kalibriert, 270 l/ha durch eine einzelne Düse zu liefern. Verbindung 1 wurde allein bei 35, 70, 140 und 280 g a.i./ha angewendet, Verbindung 2 wurde allein bei 17,5 und 35 g a.i./ha angewendet, und diese Verbindungen wurden auch als Kombinationen dieser Anwendungsraten angewendet. Einzelne Behandlungen wurden dreimal wiederholt. Behandlungen wurden in einem Gewächshaus in einem zufallsumgerechneten vollständigen Blockdesign angeordnet. Das Gewächshaus wurde bei einer 29ºC Durchschnittstagestemperatur und 24ºC Durchschnittsnachttemperatur gehalten, und natürliches Licht in dem Gewächshaus wurde mit künstlichem Licht ergänzt unter Erzielen einer Photoperiode von 14 Stunden. Bei 4 und 14 Tagen nach Sprühen wurden die Getreidepflanzen in bezug auf Albinismusschädigung, im Vergleich zu Kontrollpflanzen bewertet, die nur mit nicht-phytotoxischem Lösungsmittel besprüht waren. Getreideschädigung wurde sichtbar bewertet unter Verwenden eines 0 bis 100% Maßstabes, wobei 0 keine Wirkung anzeigt, und 100 zeigt vollständigen Albinismus an. Getreideschädigungsergebnisse sind in Tabellen A-1 und A-2 aufgelistet. Unkrautkontrolle wurde auch bei 14 Tagen nach Sprühen bewertet. Unkrautkontrolle wurde sichtbar bewertet unter Verwenden eines 0 bis 100% Maßstabes, wobei 0 keine Wirkung anzeigt, und 100 zeigt vollständige Kontrolle an. Unkrautkontrollergebnisse sind in Tabelle A-3 aufgelistet.

TABELLE A-1* Wirkung auf Getreidekulturen von Verbindung 1 und Verbindung 2 als Aktive Bestandteile Allein und in Mischung bei 4 Tagen nach Behandlung

*Anwendungsraten sind aufgeführt für Verbindungen 1 und 2 in g ai/ha. Ds. ist das beobachtete Durchschnittsergebnis, berichtet als Prozent Albinismus. Erw. ist das Ergebnis, erwartet aus der Colby Gleichung.

TABELLE A-2* Wirkung auf Getreidekulturen von Verbindung 1 und Verbindung 2 als Aktive Bestandteile Allein und in Mischung bei 14 Tagen nach Behandlung

*Anwendungsraten sind ihr Verbindungen 1 und 2 in g ai/ha aufgelistet. Ds. ist das beobachtete Durchschnittsergebnis, berichtet als Prozent Albinismus. Erw. ist das aus der Colby Gleichung erwartete Ergebnis.

TABELLE A-3* Kontrolle von Unkräutern durch Verbindung 1 und Verbindung 2 als Aktive Bestandteile Allein und in Mischung bei 14 Tagen nach Behandlung

* Anwendungsraten sind für Verbindungen 1 und 2 in g ai/ha aufgeführt, Ds. ist das beobachtete Durchschnittsergebnis, berichtet als Prozentkontrolle. Erw. ist das aus der Colby Gleichung erwartete Ergebnis.

Wie aus Tabellen A-1 und A-2 gesehen werden kann, kann Verbindung 1, allein angewendet, beträchtliche Albinismusschädigung bei empfänglichen Mannigfaltigkeiten von Getreide erzeugen. In diesem Test zeigten die empfänglichsten Mannigfaltigkeiten etwas Schädigung bei Anwendungsraten so gering wie 35 g/ha. Während die Schädigung am größten einige Tage nach Behandlung war, waren Restwirkungen 14 Tage nach Behandlung vorhanden. Hinzufügen von 17,5 g/ha von Verbindung 2 eliminierte sichtbare Schädigung 14 Tage nach Behandlung von Anwendungsraten so hoch wie 140 g/ha von Verbindung 1. Hinzufügen von 35 g/ha von Verbindung 2 verringerte ferner die Schädigung, erzeugt von 280 g/ha von Verbindung 1. Tabelle A-3 zeigt, daß diese Kombinationen sehr gute bis ausgezeichnete Kontrolle von Xanthium pensylvanicum, Abutilon theophrasti, Chenopodium album, Sida spinosa, Solanum americanum und Sorghum halpense ergeben. Sorghum halpense ist ein besonders störendes Unkraut in Getreide. Im Unterschied zu der sichernden Wirkung auf Getreide ist die Beibehaltung von sehr guter bis ausgezeichneter Kontrolle von Sorghum halpense durch diese Mischungen nicht nur wertvoll sonders besonders überraschend, da sowohl Sorghum halpense wie Getreide Gräser sind.

TEST B PROTOKOLL

Zea mays (Getreide, Mais) Kulturen 'Dekalb 646' (ZEAMXB1), 'Cargill 809' (ZEAMXB2), 'Pioneer 3489' (ZEAMXB3), 'MO17 · B73' (ZEAMXB4), 'LH192xLH221' (ZEAMXB5) und 'Pioneer 3394' (ZEAMXB6), Xanthium pensylvanicum (cocklebur, XANTH), Abutilon theophrasti (velvetleaf, ABUTH), Chenopodium album (lambsquaters, CHEAL), Sida spinosa (prikly sida, SIDSP), Solanum ptycanthum (Eastern black nightshade, SOLPT) und Sorghum halpense (Johnsongrass, SORHA) wurden in einem Gewächshaus auf die folgenden annähernden Höhen und Blattstufen in 10-cm viereckigen Töpfen, enthaltend eine sterilisierte Mischung von 60% sandiger Lehmerde und 40% Metro-mix 360, gezüchtet.

Behandlungen wurden auf die Testarten angewendet durch Verdünnen der formulierten Verbindung 1 und der technischen Verbindung 3 in einem nicht-phytotoxischen Lösungsmittel, enthaltend ein oberflächenaktives Mittel, und Sprühen der Behandlungen auf die Pflanzen unter Verwenden eines stationären Laborumlaufbandsprühers, kalibriert, 270 l/ha durch eine einzelne Düse zu liefern. Verbindung 1 wurde allein bei 35, 70, 140 und 280 g a.i./ha angewendet, Verbindung 3 wurde allein bei 3 und 6 g a.i./ha angewendet, und diese Verbindungen wurden auch als Kombinationen dieser Anwendungsraten angewendet. Individuelle Behandlungen wurden dreimal wiederholt. Behandlungen wurden in einem Gewächshaus in einem zufallsumgerechneten vollständigen Blockdesign angeordnet. Das Gewächshaus wurde bei einer 29ºC Durchschnittstagestemperatur und 24ºC Durchschnittsnachttemperatur gehalten, und natürliches Licht in dem Gewächshaus wurde mit künstlichem Licht unter Erzielen einer Photoperiode von 14 Stunden ergänzt. Bei 4 und 14 Tagen nach Sprühen wurden die Getreidepflanzen in bezug auf Albinismusschädigung im Vergleich zu Kontrollpflanzen bewertet, die nur mit nicht-phytotoxischem Lösungsmittel besprüht waren. Getreideschädigung wurde sichtbar bewertet unter Verwenden einer 0 bis 100% Skala, wobei 0 keine Wirkung anzeigt, und 100 zeigt vollständigen Albinismus an. Getreideschädigungsergebnisse sind in Tabellen B-1 und B-2 aufgeführt. Unkrautkontrolle wurde auch bei 14 Tagen nach Sprühen bewertet. Unkrautkontrolle wurde sichtbar bewertet unter Verwenden einer 0 bis 100% Skala, wobei 0 keine Wirkung anzeigt, und 100 zeigt vollständige Kontrolle an. Unkrautkontrollergebnisse sind in Tabelle B-3 aufgeführt.

TABELLE B-1 Wirkung auf Getreidekulturen von Verbindung 1 und Verbindung 3 als Aktive Bestandteile Allein und in Mischung bei 4 Tagen nach Behandlung

* Anwendungsraten sind für Verbindungen 1 und 3 in g ai/ha aufgelistet. Ds. ist das beobachtete Durchschnittsergebnis, berichtet als Prozent Albinismus. Erw. ist das aus der Colby Gleichung erwartete Ergebnis.

TABELLE B-2* Wirkung auf Getreidekulturen von Verbindung 1 und Verbindung 3 als Aktive Bestandteile Allein und in Mischung bei 14 Tagen nach Behandlung

*Anwendungsraten sind für Verbindungen 1 und 3 in g ai/ha aufgelistet. Ds. ist das beobachtete Durchschnittsergebnis, berichtet als Prozent Albinismus. Erw. ist das aus der Colby Gleichung erwartete Ergebnis.

TABELLE B-3* Kontrolle von Unkräutern durch Verbindung 1 und Verbindung 3 als Aktive Bestandteile Allein und in Mischung bei 14 Tagen nach Behandlung

* Anwendungsraten sind für Verbindungen 1 und 3 in g ai/ha aufgelistet. Ds. ist das beobachtete Durchschnittsergebnis, berichtet als Prozent Kontrolle. Erw. ist das aus der Colby Gleichung erwartete Ergebnis.

Wie aus Tabellen B-1 und B-2 gesehen werden kann, kann Verbindung 1, allein angewendet, beträchtliche Albinismusschädigung bei empfänglichen Mannigfaltigkeiten von Getreide hervorrufen. Bei diesem Test zeigten die empfänglichsten Mannigfaltigkeiten etwas Schädigung bei Anwendungsraten so niedrig wie 35 g/ha. Während die Schädigung am größten sieben Tage nach Behandlung war, waren Restwirkungen 14 Tage nach Behandlung von 70 g/ha bei den empfänglichsten Mannigfaltigkeiten vorhanden. Hinzufügen von 3 g/ha Verbindung 3 eliminierte sichtbare Schädigung 14 Tage nach Behandlung von Anwendungsraten so hoch wie 280 g/ha von Verbindung 1. Hinzufügen von 6 g/ha von Verbindung 3 reduzierte auch bemerkenswert Schädigung von Verbindung 1. Tabelle B-3 zeigt, daß diese Kombinationen sehr gute bis ausgezeichnete Kontrolle von Xanthium pensylvanicum, Abutilon theophrasti, Chenopodium album, Sida spinosa, Solanum Americanum und Sorghum halpense ergeben. Sorghum halpense ist ein besonders störendes Unkraut in Getreide. Im Unterschied zu der sichernden Wirkung auf Getreide ist die Beibehaltung von sehr guter bis ausgezeichneter Kontrolle von Sorghum halpense durch diese Mischungen nicht nur wertvoll sondern besonders überraschend, da sowohl Sorghum halpense wie Getreide Gräser sind.


Anspruch[de]

1. Herbizidisch wirksame Mischung von 2-[4-Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexandion und dessen landwirtschaftlich geeigneter Salze mit einer oder mehreren herbiziden Verbindungen, ausgewählt aus

(a) Nicosulfuron,

(b) Rimsulfuron,

(c) Thifensulfuronmethyl,

(d) Primisulfuronmethyl,

(e) Prosufuron und

(f) Halosulfuronmethyl

und deren landwirtschaftlich geeigneten Salzen.

2. Mischung nach Anspruch 1, die Nicosulfuron einschließt.

3. Mischung nach Anspruch 1, die Rimsulfuron einschließt.

4. Mischung nach Anspruch 1, die Thifensulfuronmethyl einschließt.

5. Mischung nach Anspruch 1, die Primisulfuronmethyl einschließt.

6. Mischung nach Anspruch 1, die Prosulfuron einschließt.

7. Mischung nach Anspruch 1, die Halosulfuronmethyl einschließt.

8. Landwirtschaftlich geeignete Zusammensetzung zum Kontrollieren des Wachstums von unerwünschter Vegetation, umfassend eine wirksame Menge der Mischung nach einem von Ansprüchen 1- 7 und mindestens eines der folgenden: oberflächenaktives Mittel, Feststoff oder flüssiges Verdünnungsmittel.

9. Verfahren zum Kontrollieren des Wachstums von unerwünschter Vegetation durch Anwenden auf den Locus der Vegetation eine herbizidisch wirksame Menge der Mischung nach einem von Ansprüchen 1- 7.

10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei der Locus eine Getreideernte ist.







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