Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, ein Verfahren zum Behandeln des Teers bereitzustellen, der aus einer Flüssigkeit abgetrennt wurde, die aromatisches Hydroxybenzol e enthält und durch Acidolyse einer Flüssigkeit erhalten wurde, die aromatisches Hydroperoxid enthält, wobei die Handhabung des Teers dadurch deutlich verbessert werden kann, dass der Teer, der selbst in fester Form sehr schwierig in der Handhabung ist, in einer alkalischen wässrigen Lösung gelöst wird, wobei sich eine Flüssigkeit ergibt.

Eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, ein Verfahren zum Behandeln von Teer mit ausgezeichneten Eigenschaften bereitzustellen, wobei kein Problem mit der Arbeitsumgebung besteht und die Behandlung bei geringen Kosten durchgeführt werden kann, da kein Einsatz einer Arbeitskraft erforderlich ist.

Genauer betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zum Behandeln von Teer, der aus einer Flüssigkeit abgetrennt wurde, die aromatisches Hydroxybenzol enthält, das durch Acidolyse einer aromatisches Hydroperoxid enthaltenden Flüssigkeit erhalten wurde, das das Lösen des Teers in einer alkalischen wässrigen Lösung umfasst.

In der vorliegenden Erfindung wird der Fall veranschaulicht, dass das aromatische Hydroperoxid ein Di-(2-hydroperoxy-2-propyl)benzol ist und das aromatische Hydroxybenzol ein Dihydroxybenzol ist, und weiter insbesondere der Fall veranschaulicht, in dem das aromatische Hydroperoxid 1,3-Di-(2-hydroperoxy-2-propyl)benzol ist und das aromatische Hydroxybenzol 1,3-Dihydroxybenzol ist.

Als in der vorliegenden Erfindung zu behandelnder Teer wird Teer, erhalten durch die folgenden fünf Schritte, veranschaulicht:

Eine alkylaromatischen Kohlenwasserstoff enthaltende Flüssigkeit wird mit Luft oder Sauerstoff in flüssiger Phase oxidiert, um sie in eine Flüssigkeit umzuwandeln, die aromatisches Hydroperoxid enthält;

Die im ersten Schritt erhaltene Reaktionsflüssigkeit wird mit einer alkalischen wässrigen Lösung in Kontakt gebracht, wobei eine aromatisches Hydroperoxid enthaltende wässrige Schicht und eine Ölschicht erhalten werden;

Die im zweiten Schritt erhaltene wässrige Schicht wird mit einem organischen Lösungsmittel als Extraktionslösungsmittel in Kontakt gebracht, wobei eine wässrige Schicht und eine aromatisches Hydroperoxid enthaltende Ölschicht erhalten werden;

Die im dritten Schritt erhaltene Ölschicht wird mit einer Säure in Kontakt gebracht, um sie durch Acidolyse des aromatischen Hydroperoxids in eine Flüssigkeit umzuwandeln, die aromatisches Hydroxybenzol enthält; und

Die im vierten Schritt erhaltene, aromatisches Hydroxybenzol enthaltende Flüssigkeit wird destilliert, um sie in Bestandteile mit niedrigem Siedepunkt, die das organische Lösungsmittel enthalten, und Teer und aromatisches Hydroxybenzol zu trennen.

Der erste Schritt ist ein Schritt, in dem eine alkylaromatischen Kohlenwasserstoff enthaltende Flüssigkeit mit Luft oder Sauerstoff in flüssiger Phase oxidiert wird, um sie in eine Flüssigkeit umzuwandeln, die aromatisches Hydroperoxid enthält. Insbesondere wird eine Ausgangsflüssigkeit, die 1,3-Diisopropylbenzol (nachstehend als MDC abgekürzt) und 3-Isopropyl-1-(2-hydroperoxy-2-propyl)benzol (nachstehend als MHPO abgekürzt) enthält, mit Luft oder Sauerstoff bei einer Temperatur von 70 bis 110°C unter einem Druck von 0 bis 1 MPa Überdruck (Messdruck) für eine Verweilzeit von 0,1 bis 50 Stunden oxidiert, wobei 1,3-Di-(2-hydroperoxy-2-propyl)benzol (nachstehend als DHPO abgekürzt) und 3-(2-Hydroxy-2- propyl)-1-(2-hydroperoxy-2-propyl)benzol (nachstehend als CHPO abgekürzt) erhalten werden. Als Vorrichtung kann ein Reaktionsbehälter oder eine Reaktionssäule mit Fließmodus oder Chargenmodus verwendet werden.

Der zweite Schritt ist ein Schritt, in dem die im ersten Schritt erhaltene Reaktionsflüssigkeit mit einer alkalischen wässrigen Lösung in Kontakt gebracht wird, wobei eine aromatisches Hydroperoxid enthaltende wässrige Schicht und eine Ölschicht erhalten werden. Insbesondere ist er ein Schritt, in dem die im ersten Schritt erhaltene Reaktionsflüssigkeit mit einer alkalischen wässrigen Lösung extrahiert wird, wobei eine alkalische wässrige Lösung erhalten wird, die DHPO und CHPO enthält. Spezielle Beispiele der alkalischen wässrigen Lösung schließen z. B. Natronlauge ein, und die Konzentration beträgt üblicherweise 0,1 bis 30 Gew.-%. Gegenfluss-Ein- oder -Mehrstufen-Extraktion bei einer Temperatur von 0 bis 70°C, einem Druck von 0 bis 0,5 MPa Überdruck und 1 bis 10 Stufen wird aufgeführt, und eine Extraktionssäule oder Mischabsetzvorrichtung kann verwendet werden.

Der dritte Schritt ist ein Schritt, in dem die im zweiten Schritt erhaltene wässrige Schicht mit einem organischen Lösungsmittel als Extraktionslösungsmittel in Kontakt gebracht wird, wobei eine wässrige Schicht und eine aromatisches Hydroperoxid enthaltende Ölschicht erhalten werden. Insbesondere wird die im zweiten Schritt erhaltene alkalische wässrige Lösung, die DHPO und CHPO enthält, mit dem organischen Lösungsmittel extrahiert, wobei eine DHPO-Lösung des organischen Lösungsmittels erhalten wird. Ein spezielles Beispiel des organischen Lösungsmittels schließt Methylisobutylketon (nachstehend als MIBK abgekürzt) ein. Gegenfluss-Ein- oder -Mehrstufen-Extraktion bei einer Temperatur von 20 bis 80°C, einem Druck von 0 bis 0,5 MPa Überdruck und 1 bis 10 Stufen wird durchgeführt und zum Beispiel eine Extraktionssäule verwendet.

Der vierte Schritt ist ein Schritt, in dem die im dritten Schritt erhaltene Ölschicht mit einer Säure in Kontakt gebracht wird, um sie durch Acidolyse des aromatischen Hydroperoxids in eine Flüssigkeit umzuwandeln, die aromatisches Hydroxybenzol enthält. Insbesondere wird die im dritten Schritt erhaltene DHPO-MIBK-Flüssigkeit mit einem sauren Katalysator zersetzt, wobei 1,3-Dihydroxybenzol, Aceton (nachstehend als ACT abgekürzt) und Teer erhalten werden. Ein Beispiel des sauren Katalysators schließt Schwefelsäureanhydrid ein. Die Zersetzungsbedingungen schließen eine Temperatur von 60 bis 100°C, einen Druck von 27 bis 93 kPa und eine Verweilzeit von 1 bis 15 Minuten ein, und als Vorrichtung werden ein Säulenreaktor, Rohrreaktor und Behälterreaktor aufgeführt. Die Reaktion kann kontinuierlich oder chargenweise durchgeführt werden.

Der fünfte Schritt ist ein Schritt, in dem die im vierten Schritt erhaltene Flüssigkeit, die aromatisches Hydroxybenzol enthält, destilliert wird, um dabei die Flüssigkeit in Teer und das aromatische Hydroxybenzol und einen Bestandteil mit niedrigem Siedepunkt, der das organische Lösungsmittel enthält, zu trennen. In diesem Schritt werden speziell aus einer MIBK-Lösung, die 1,3-Dihydroxybenzol, ACT und Teer enthält, zuerst eine Fraktion mit niedrigem Siedepunkt, die ACT und MIBK enthält, und eine Fraktion mit hohem Siedepunkt, die 1,3-Dihydroxybenzol und Teer enthält, erhalten. Als nächstes wird eine Trennung in eine 1,3-Dihydroxybenzol enthaltende Fraktion und eine Teer enthaltende Fraktion durchgeführt. Die Destillationsbedingungen schließen eine Temperatur von 180 bis 220°C und einen Druck von 1 bis 30 kPa ein, und als Beispiel einer Vorrichtung wird eine Fraktionierungssäule aufgeführt.

Die vorliegende Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass der abgetrennte Teer in einer alkalischen wässrigen Lösung gelöst wird. Dadurch können die vorstehend erwähnten Probleme durch die vorliegende Erfindung vollständig gelöst werden.

Als alkalische wässrige Lösung werden wässrige Lösungen von Natriumhydroxid (Ätznatron), Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid aufgeführt, und vom wirtschaftlichen Standpunkt ist Natronlauge bevorzugt. Weiter ist bevorzugt, dass die alkalische wässrige Lösung eine Alkalikonzentration von 1 bis 40 Gew.-% aufweist. Wenn die Konzentration geringer als 1 Gew.-% ist, ist die erforderliche Menge der Natronlauge groß und eine Zunahme in der Menge bei der Ablaufbehandlung führt manchmal zu hohen Kosten, andererseits, wenn die Konzentration mehr als 40 Gew.-% ist, wird die Handhabung der alkalischen wässrigen Lösung oder einer wässrigen Lösung nach Behandlung in einigen Fällen manchmal schwierig.

Im Hinblick auf die Bedingungen und Verfahren zum Lösen des Teers werden folgende Verfahren aufgeführt. Die Natronlauge und der Teer werden in einem Behälter zum Lösen des Teers gemischt. Die Bedingungen schließen vorzugsweise eine Teerkonzentration in der Natronlauge von 1 bis 35 Gew.-% und eine Temperatur von 20 bis 100°C ein. Wenn die Teerkonzentration mehr als 35 Gew.-% beträgt, verbleiben feste Bestandteile durch unvollständige Auflösung, was ein Verstopfen bewirkt, und wenn sie geringer als 1 Gew.-% ist, nimmt die Menge der Natronlauge zu, was manchmal zu einer Zunahme der Kosten der Ablaufbehandlung führt.

Die im zweiten und dritten Schritt abgetrennte Natronlauge kann auch wiederverwendet werden, und durch Behandeln des Ablaufs zusammen mit der Natronlauge kann das Behandlungsverfahren nicht nur eine Verringerung der Behandlungsschritte, sondern auch deutliche Verringerung in den Kosten realisieren.