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Dokumentenidentifikation DE69722423T2 06.05.2004
EP-Veröffentlichungsnummer 0000929611
Titel WÄRMESTABILE, ROTE, MIT STRONTIUM VERLACKTE MONOAZOPIGMENTE
Anmelder Engelhard Corp., Iselin, N.J., US
Erfinder BINDRA, Amrit, Brecksville, US
Vertreter Grünecker, Kinkeldey, Stockmair & Schwanhäusser, 80538 München
DE-Aktenzeichen 69722423
Vertragsstaaten DE, ES, GB
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 08.09.1997
EP-Aktenzeichen 979409083
WO-Anmeldetag 08.09.1997
PCT-Aktenzeichen PCT/US97/15818
WO-Veröffentlichungsnummer 0098013425
WO-Veröffentlichungsdatum 02.04.1998
EP-Offenlegungsdatum 21.07.1999
EP date of grant 28.05.2003
Veröffentlichungstag im Patentblatt 06.05.2004
IPC-Hauptklasse C09B 63/00
IPC-Nebenklasse C09D 11/00   C08K 5/42   

Beschreibung[de]
Hintergrund der Erfindung Gebiet der Erfindung

Diese Erfindung bezieht sich auf neue rote Azopigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und auf Farb-, Kunststoff- und Tintenzusammensetzungen, die solche Pigmente enthalten.

Beschreibung des Standes der Technik

Zu im Handel erhältlichen roten Pigmenten, die gewöhnlich in Kunststoffen verwendet werden, gehören Pigmente wie Colour Index (C. I.) Pigment Red 108, Pigment Red 254, Pigment Red 255 und Pigment Red 53 : 1.

Pigment Red 108 ist ein Cadmiumsulfoselenidpigment, welches natürlich nicht sehr erwünscht ist, da es Cadmium enthält.

Pigment Red 254 ist durch die folgende Formel wiedergegeben:

Pigment Red 255 ist ein organisches Pigment mit einer ähnlichen Formel wie der von Pigment Red 254, aber seine genaue Formel ist nicht bekannt. Pigment Red 254 und 255 sind relativ teuer und ein kostengünstigerer Ersatz ist erwünscht.

Pigment Red 53 : 1 ist durch die folgende Formel wiedergegeben:

welche nicht sehr erwünscht ist, da sie Barium enthält.

FR 2.156.778 offenbart Bariumfarblacke von Monoazofarbstoffen, welche als Pigmente oder Lacke zum Färben von Kunststoffen verwendet werden können.

Folglich besteht nach wie vor ein Bedarf für rote Pigmente ohne diese Mängel, welche eine gute Leistung im Hinblick auf Eigenschaften wie die Farbstärke, die Beständigkeit gegen polare Lösungsmittel, die Lichtechtheit und/oder die Wärmebeständigkeit aufweisen.

Zusammenfassung der Erfindung

Diese Erfindung bezieht sich auf rote Pigmente, die sich zur Verwendung als Färbemittel eignen, und auf Verfahren zu ihrer Herstellung.

In einer Ausführungsform bezieht sich diese Erfindung auf eine Zusammensetzung, umfassend eine oder mehrere Verbindungen, die durch die Formel gekennzeichnet sind:

worin R und R1 unabhängig Wasserstoff, Chlor, Methyl- oder Ethylgruppen sind.

In einer anderen Ausführungsform bezieht sich diese Erfindung auf ein Verfahren zum Herstellen von Azopigmenten, welches umfasst

  • 1) Herstellen einer Azofarbstoftzusammensetzung durch ein Verfahren, welches das Kuppeln von (I) wenigstens einer Diazoniumkomponente von einem oder mehreren aromatischen Aminen, die durch die folgende Formel gekennzeichnet sind:
    wobei R und R1 unabhängig Wasserstoff, Chlor, Methyl- oder Ethylgruppen sind, mit (II) wenigstens einer Hydroxynaphthalinsulfonsäure-Kupplungskomponente umfasst;
  • 2) Metallisieren wenigstens eines Teils des Azofarbstoftes mit einem oder mehreren Strontiummetallsalzen, um eine Azopigment-Aufschlämmung zu bilden; und
  • 3) Gewinnen wenigstens eines Teils des Pigments.

In noch einer weiteren Ausführungsform bezieht sich diese Erfindung auf rote Azopigmentzusammensetzungen, die durch die vorstehenden Verfahren hergestellt werden.

In einer weiteren Ausführungsform bezieht sich diese Erfindung auf Farb-, Kunststoff- und Tintenzusammensetzungen, welche die Azopigmentzusammensetzungen dieser Erfindung enthalten.

Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen

Wie bereits angegeben, stellt diese Erfindung Azopigmente und Verfahren zu ihrer Herstellung bereit. Die Azopigmente der vorliegenden Erfindung werden dadurch hergestellt, dass zunächst ein oder mehrere aromatische Amine, die sich für die Verwendung in dieser Erfindung eignen, diazotiert werden und danach die Diazoniumkomponente mit einer Kupplungskomponente gekuppelt wird, die sich für die Verwendung in dieser Erfindung eignet, um den gewünschten Farbstoff zu bilden.

Aromatische Amine, die sich für die Zwecke der vorliegenden Erfindung eignen, sind solche, die durch die folgende Formel gekennzeichnet sind:

wobei R und R1 unabhängig Wasserstoff, Chlor, Methyl- oder Ethylgruppen sind.

Beispiele für aromatische Amine sind 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-chlor-4-ethylbenzolsulfonsäure und 2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure.

Gemische aus zwei oder mehr aromatischen Aminen fallen unter den Umfang dieser Erfindung.

Die Diazotierung der aromatischen Amine kann auf die Fachleuten bekannte Weise durch die Verwendung von Alkalimetallnitriten oder Niederalkylnitriten zusammen mit einer ausreichend starken Säure, wie einer Mineralsäure, durchgeführt werden. Zu Beispielen für eine brauchbare Mineralsäure gehören Chlorwasserstoffsäure und Schwefelsäure. Nitrosylschwefelsäure kann ebenfalls eingesetzt werden. Die Diazotierungsreaktion kann bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr –20°C bis +30°C, vorzugsweise von 0°C bis 15°C durchgeführt werden. Obwohl es nicht erforderlich ist, kann es bei einigen der Diazotierungsreaktionen (und bei den nachfolgenden Kupplungsreaktionen) von Vorteil sein, eine oberflächenaktive Substanz, wie eine nicht-ionische, anionische oder kationische oberflächenaktive Substanz und wahlweise geeignete organische Lösungsmittel, wie z. B. Eisessig, niedere Alkanole, Dioxan, Formamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Pyridin oder N-Methylpyrrolidon, mit aufzunehmen.

Die Hydroxynapthalinsulfonsäurekuppler, die sich für die Zwecke dieser Erfindung eignen, werden durch die folgende Formel wiedergegeben:

Zu Beispielen für die Hydroxynaphthalinsulfonsäurekuppler, die für die Zwecke dieser Erfindung brauchbar sind, gehören 1-Naphthol-4-sulfonsäure, 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure, 1-Hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure, 1-Hydroxynaphthalin-8-sulfonsäure, 2-Hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, usw.

Gemische aus zwei oder mehr von beliebigen der Hydroxynaphthalinsulfonsäurekuppler fallen unter den Umfang dieser Erfindung.

Die Kupplungsreaktion, die für die Zwecke der vorliegenden Erfindung brauchbar ist, kann vorzugsweise durch Zugeben der Diazoniumkomponenten zu Kupplungskomponenten bewirkt werden, aber die Kupplungskomponenten können auch zu den Diazoniumkomponenten zugegeben werden. Die Kupplung erfolgt im Allgemeinen bei einer Temperatur von ungefähr –20°C bis ungefähr 80°C, vorzugsweise von ungefähr 0°C bis ungefähr 60°C und bei einem pH von 4 bis 12, vorzugsweise von ungefähr 5 bis 11. Wie bei einer Diazotierungsreaktion kann die Kupplung in Gegenwart einer geeigneten oberflächenaktiven Substanz oder eines organischen Lösungsmittels, wie etwa all derjenigen, die vorstehend für die Diazotierungsreaktion genannt wurden, durchgeführt werden.

In einer Ausführungsform wird die Kupplungskomponente in einer basischen Lösung, wie etwa einer wässrigen Alkalimetallhydroxidlösung, gelöst und mit einer verdünnten Säure, wie Essigsäure, wieder ausgefällt.

In einer anderen Ausführungsform wird die Diazoniumkomponente allgemein mit einem leichten stöchiometrischen Überschuss der Kupplungskomponente gekuppelt. Das heißt, ein Äquivalent der Diazoniumkomponente wird mit etwas mehr als einem Äquivalent der Kupplungskomponente gekuppelt.

In noch einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann die Dispergierbarkeit der Pigmente der vorliegenden Erfindung durch Zugeben von alkalilöslichen harzartigen Produkten vor, während oder nach der Beendigung der Kupplung oder nach der nachstehend erörterten Metallisierung verbessert werden. Zu diesem Zweck können verschiedene harzartige Materialien zugegeben werden und zu diesen gehören z. B. Kolophoniumharze, polymere Kolophoniumsorten, Harzseife, chemisch modifizierte Kolophoniumharze, wie Kolophonium-Maleinat-Harze, Alkydharze und andere synthetische Kohlenwasserstoffharze mit einer höheren Säurezahl oder eine Kombination von diesen Harzen. Die Harze können in einem Produkt mit freien Carboxylgruppen vorliegen, welche im Stande sind, ein Salz zu bilden, oder können teilweise oder vollständig in Form von Salzen, z. B. mit Alkalimetallionen, vorliegen. Es kann auch von Vorteil sein, die Kupplungsreaktionen in Gegenwart eines feinverteilten unlöslichen Materials, z. B. von Erdalkalimetallsulfaten und -carbonaten, Titandioxid oder Tonmaterialien oder sehr fein verteilten organischen Kunststoffen durchzuführen.

Die Zusammensetzung, die durch die vorstehend beschriebene Kupplungsreaktion hergestellt wird, kann durch ein oder mehrere Strontiumsalze metallisiert werden, welche das Sulfonatsalz bilden. Dies wird auch als Verlacken bezeichnet und bildet das Azopigment. SrCl2 und SrNO3 sind für diesen Zweck besonders brauchbar. Die Metallisierung kann vorzugsweise durch Zugeben des Strontiumsalzes zu dem Farbstoff, nachdem die Kupplung der gesamten vorhandenen Diazoniumkomponente beendet ist, oder durch Aufnehmen des Strontiumsalzes in die Diazoniumkomponente erfolgen, wobei die Metallisierung eintritt, sobald der Farbstoff gebildet wird.

In den meisten Anwendungen ist es erwünscht, das Azopigment zu erwärmen, um die volle Helligkeit und Färbekraft zu erzielen. Zum Beispiel kann das Produkt der Metallisierung ungefähr 1 bis 3 Stunden auf Rückflusstemperatur oder auf Temperaturen über 100°C unter Druck in Gegenwart der vorstehend beschriebenen Harzseifen oder anderen löslichen Harze erhitzt werden.

Nach der Beendigung der Metallisierung werden die Azopigmente aus der Reaktionsaufschlämmung auf Wasserbasis durch Filtrieren gewonnen, wobei ein Presskuchen aus Pigment gebildet wird, welcher mit Wasser gewaschen wird, um die überschüssigen Säuren, Basen und Salze zu entfernen, die in der Kupplungsreaktion gebildet wurden. Der Presskuchen wird in der Regel mit dem ungefähr 10- bis 20-fachen seines Volumens an Wasser gewaschen. Der Filterkuchen wird allgemein gewaschen, bis das Filtrat nur einen leicht positiven Nachweis des Chloridions ergibt. Die gewaschenen Presskuchen können getrocknet, gemahlen und in Form eines groben oder fein verteilten Pulvers verwendet werden. Alternativ können die Azopigmente der Erfindung in Ölharzbindemittel dispergiert werden, um entwässerte und in Pastenform überführte (geflushte) Grundlagen herzustellen, oder in wässrige Bindemittel dispergiert werden, um wässrige Dispersionen herzustellen.

Die Pigmentzusammensetzungen dieser Erfindung ergeben eine verbesserte Farbstärke, Beständigkeit gegen polares Lösungsmittel, Lichtechtheit und/oder Wärmebeständigkeit und sind als Färbemittel in Kunststoffen, Farben und Tinten brauchbar.

Diese Erfindung bezieht sich deshalb auch auf Farb-, Tinten- und Kunststoffzusammensetzungen, die größere Mengen eines Farbbindemittels, Tintenbindemittels oder Kunststoffs und kleinere Mengen der Zusammensetzungen dieser Erfindung umfassen.

Die Farb-, Tinten- und Kunststoffzusammensetzungen, in welchen die Zusammensetzungen dieser Erfindung brauchbar sind, sind Fachleuten wohlbekannt. Zu Beispielen gehören Druckfarben, Lacke, thermoplastische und wärmehärtbare Materialien, natürliche Harze und synthetische Harze, Polystyrol und seine gemischten Polymere, Polyolefine, insbesondere Polyethylen und Polypropylen, Polyacrylverbindungen, Polyvinylverbindungen, z. B. Polyvinylchlorid und Polyvinylacetat, Polyester und Kautschuk und auch Filamente, die aus Viskose und Celluloseethern, Celluloseestern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyestern, z. B. Polyglycolterephthalaten und Polyacrylnitril hergestellt sind. Es ist auch zum Pigmentdrucken und für das Pigmentieren von Papier in der Masse brauchbar.

Aufgrund seiner ausgezeichneten Wärmebeständigkeit ist das Pigment besonders geeignet zum Pigmentieren von Kunststoffen in der Masse, wie z. B. von Polystyrol und seinen Mischpolymeren, Polyolefinen, insbesondere Polyethylen und Polypropylen und den entsprechenden Mischpolymeren, Polyvinylchlorid und Polyestern, insbesondere Polyethylenglycolterephthalat und Polybutylenterephthalat und den entsprechenden gemischten Kondensationsprodukten auf der Basis von Polyestern.

Siehe z. B. im Hinblick auf Tinte: R. H. Leach, Herausgeber, The Printing Ink Manual, 4. Auflage, Van Nostrand Reinhold (International) Co. Ltd., London (1988), insbesondere die Seiten 282–591; im Hinblick auf Farben: C. H. Hare, Protective Coatings, Technology Publishing Co., Pittsburgh (1994), insbesondere die Seiten 63–288; und im Hinblick auf Kunststoffe: T. G. Webber, Coloring of Plastics, John Wiley & Sons, New York (1979), insbesondere die Seiten 79–204. Die vorstehenden Literaturstellen sind hiermit durch Verweis in dieser Anmeldung inbegriffen, was ihre Lehre von Tinten-, Farb- und Kunststoffzusammensetzungen, Formulierungen und Bindemitteln anbelangt, in welchen die Zusammensetzungen dieser Erfindung verwendet werden können, einschließlich der Mengen der Färbemittel. Zum Beispiel kann das Pigment in einer Menge von 10 bis 15% in einer lithografischen Offsetdruckfarbe verwendet werden, wobei der Rest ein Bindemittel ist, das gelierte und nicht-gelierte Kohlenwasserstoffharze, Alkydharze, Wachsverbindungen und ein aliphatisches Lösungsmittel enthält. Das Pigment kann auch z. B. in einer Menge von 1 bis 10 % in einer Innenanstrichformulierung zusammen mit anderen Pigmenten, zu denen Titandioxid gehören könnte, Acryllatizes, Koaleszenzmitteln, Wasser oder Lösungsmitteln verwendet werden. Das Pigment kann auch z. B. in einer Menge von 20 bis 30 % in einem Kunststofftarbkonzentrat in Polyethylen verwendet werden.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung und ihre Herstellungsverfahren. Sofern nichts anderes angegeben ist, beziehen sich in den folgenden Beispielen und überall sonst in der Beschreibung und den Ansprüchen alle Teile und Prozentsätze auf das Gewicht, die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben und die Drücke sind bei oder nahe Atmosphärendruck.

Beispiel 1

Eine Diazoaufschlämmung wird hergestellt durch Auflösen von 8,1 Teilen 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzolsulfonsäure in 250 Teilen Wasser und 3,3 Teilen 50%iger Natriumhydroxidlösung. Die Lösung wird durch die Zugabe von Eis auf 0°C abgekühlt und durch die Zugabe von 10,5 Teilen einer 25%igen Lösung von Natriumnitrit und 11 Teilen Chlorwasserstoffsäure mit 20° Baume und 30 Minuten Rühren der Aufschlämmung bei 0–10°C diazotiert. Überschüssiges Nitrit wird mit Sulfaminsäure gelöscht. Eine kleine Menge eines Antischaummittels wird verwendet, um den Schaum zu bekämpfen.

Eine Kuppleraufschlämmung wird durch Auflösen von 10 Teilen Kaliumsalz von 2-Hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure (Schäffer-Salz) durch Erwärmen in 200 Teilen Wasser und 3 Teilen 50%igem Natriumhydroxid hergestellt und mit Eis auf 20°C abgekühlt.

Die Diazoaufschlämmung wird über einen Zeitraum von 10–15 Minuten in die Kuppleraufschlämmung gekuppelt. Der pH der Aufschlämmung wird durch die Zugabe einer 10%igen Lösung von Natriumhydroxid auf 9,8 bis 10 angehoben. Das Gemisch wird 40 Minuten gerührt und mit einer Geschwindigkeit von ungefähr 1°C/Minute erwärmt. 40 Teile einer 30 %igen Lösung von Strontiumnitrat werden über einen Zeitraum von ungefähr 30 Minuten zugegeben, wobei die Temperatur der Charge zwischen 45 und 50°C gehalten wird. Die Aufschlämmung wird dann zum Sieden erhitzt und 25 Minuten lang sieden gelassen. Die Aufschlämmung wird dann mit Eis auf weniger als 45°C gekühlt und filtriert; der Filterkuchen wird mit Wasser gewaschen, über Nacht bei 70°C getrocknet und pulverisiert, wobei ein rotes Pigmentpulver erhalten wird.

Beispiel 2

Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird wiederholt, mit der Ausnahme, dass 2-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure anstelle von 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzolsulfonsäure verwendet wird, wobei ein oranges Pigment erhalten wird.

Beispiel 3

Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird wiederholt, mit der Ausnahme, dass 6,8 Teile 2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure anstelle von 8,1 Teilen 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzolsulfonsäure verwendet werden.

Beispiel 4

Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird wiederholt, mit der Ausnahme, dass 8,6 Teile 2-Amino-5-chlor-4-ethylbenzolsulfonsäure anstelle von 8,1 Teilen 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzolsulfonsäure verwendet werden, wobei ein rotes Pigment erhalten wird.

Beispiel 5

Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird wiederholt, mit der Ausnahme, dass ein Gemisch aus 4,05 Teilen 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzolsulfonsäure und 4,05 Teilen 2-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure anstelle von 8,1 Teilen 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzolsulfonsäure verwendet wird, wobei ein rotes Pigment erhalten wird.

Beispiel 6

Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird wiederholt, mit der Ausnahme, dass ein Gemisch aus 4,05 Teilen 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzolsulfonsäure und 4,3 Teilen 2-Amino-5-chlor-4-ethylbenzolsulfonsäure anstelle von 8,1 Teilen 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzolsulfonsäure verwendet wird, wobei ein rotes Pigment erhalten wird.

Beispiel 7

Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird wiederholt, mit der Ausnahme, dass ein Gemisch aus 4,05 Teilen 2-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure und 4,3 Teilen 2-Amino-5-chlor-4-ethylbenzolsulfonsäure anstelle von 8,1 Teilen 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzolsulfonsäure verwendet wird, wobei ein rotes Pigment erhalten wird.

Beispiel 8

Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird wiederholt, mit der Ausnahme, dass ein Gemisch aus 4,3 Teilen 2-Amino-5-chlor-4-ethylbenzolsulfonsäure und 3,4 Teilen 2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure anstelle von 8,1 Teilen 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzolsulfonsäure verwendet wird, wobei ein rotes Pigment erhalten wird.

Testverfahren

Ein Gemisch aus 0,5 Teilen Pigment, 0,5 Teilen Titandioxid (DuPont Ti-Pure® R-960) und 500 Teilen Polyethylen hoher Dichte (Solvay FORTIFLEX® T50-2000-G) wird an einem Farbschüttler bis zur Einheitlichkeit geschüttelt und anschließend bei 232°C in einer 30-Tonnen-Battenfield-Maschine spritzgegossen. Die spektralfotometrischen Werte werden mit einem Macbeth Color-Eye (Spiegelkomponente eingeschlossen, großer Bereich) gemessen, um die scheinbare Stärke und den Bunttonwinkel unter Beleuchtungsmittel D, 10, zu ergeben, welche in der folgenden Tabelle gezeigt sind:

Tabelle

Anspruch[de]
  1. Zusammensetzung, umfassend eine oder mehrere Verbindungen, die durch die Formel gekennzeichnet sind:
    wobei R und R1 unabhängig Wasserstoff, Chlor, Methyl- oder Ethylgruppen sind.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend eine oder mehrere Verbindungen, die durch die Formel gekennzeichnet sind:
    wobei R und R1 unabhängig Wasserstoff, Chlor, Methyl- oder Ethylgruppen sind.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei R eine Methylgruppe ist und R1 Wasserstoff ist.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei R eine Methylgruppe ist und R1 eine Chlorgruppe ist.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei R eine Chlorgruppe ist und R1 eine Methylgruppe ist.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei R eine Methylgruppe ist und R1 eine Ethylgruppe ist.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei R eine Methyl- oder Ethylgruppe ist und R1 Wasserstoff ist.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei R eine Methyl- oder Ethylgruppe ist und R1 eine Chlorgruppe ist.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei R eine Chlorgruppe ist und R1 eine Methyl- oder Ethylgruppe ist.
  10. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei R und R1 Chlorgruppen sind.
  11. Verfahren zum Herstellen eines Azopigments, welches umfasst

    1) Herstellen einer Azofarbstoffzusammensetzung durch ein Verfahren, welches das Kuppeln von (I) wenigstens einer Diazoniumkomponente von einem oder mehreren aromatischen Aminen, die durch die Formel gekennzeichnet sind:
    wobei R und R1 unabhängig Wasserstoff, Chlor, Methyl- oder Ethylgruppen sind, mit (II) wenigstens einer Hydroxynaphthalinsulfonsäure-Kupplungskomponente umfasst;

    2) Metallisieren wenigstens eines Teils des Azofarbstoffes mit einem oder mehreren Strontiummetallsalzen, um eine Azopigment-Aufschlämmung zu bilden; und

    3) Gewinnen wenigstens eines Teils des Pigments.
  12. Verfahren nach Anspruch 11, wobei R und R1 wie in einem der Ansprüche 3 bis 6 beschrieben sind.
  13. Verfahren nach Anspruch 11, wobei die Diazoniumkomponente hergestellt wird aus einem Gemisch aus

    1) 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzolsulfonsäure und 2-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure,

    2) 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzolsulfonsäure und 2-Amino-5-chlor-4-ethylbenzolsulfonsäure,

    3) 2-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure und 2-Amino-5-chlor-4-ethylbenzolsulfonsäure, oder

    4) 2-Amino-5-chlor-4-ethylbenzolsulfonsäure und 2-Amino-4-methylbenzolsulfonsäure.
  14. Zusammensetzung, die nach dem Verfahren von Anspruch 11 hergestellt ist.
  15. Kunststoffzusammensetzung, umfassend ein Kunststoffmaterial und die Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 14.
  16. Farbzusammensetzung, umfassend ein Farbbindemittel und die Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 14.
  17. Tintenzusammensetzung, umfassend ein Tintenbindemittel und die Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 14.
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