Emulsionskonzentrat (EC)-Formulierungen enthalten üblicherweise einen
Wirkstoff, ein oder mehrere Tenside, die beim Verdünnen mit Wasser als Emulgatoren
wirken, sowie ein mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel. Typische Lösungsmittel
für traditionelle EC-Formulierungen sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie zum
Beispiel Xylol, Shellsol A oder Solvesso 200. Diese Lösungsmittel sind sehr schlecht
wasserlöslich und weisen eine gute Lösungsfähigkeit für verschiedenste Wirkstoffe
auf.
Aufgrund des Vorhandenseins des Lösungsmittels weisen viele Schädlingsbekämpfungsmittel,
die als EC-Formulierungen formuliert sind, im Vergleich zu dem gleichen Schädlingsbekämpfungsmittel,
das als Spritzpulver (WP), wasserdispergierbares Granulat (WG) oder Suspensionskonzentrat
(SC) formuliert ist, Vorteile wie eine höhere Systemwirkung und eine höhere Gesamtwirksamkeit
auf. Die in den traditionellen EC-Formulierungen vorhandenen Lösungsmittel können
jedoch die Umwelt schädigen oder Toxizitätsprobleme verursachen.
Die internationale Patentanmeldung WO 96/01047 beschreibt ECs, die
Pyrethroide, Pflanzenölester, ein mit Wasser unmischbares Hilfslösungsmittel sowie
emulgierende Tenside enthalten. EC-Formulierungen, die mit Wasser mischbare Hilfslösungsmittel
enthalten, werden jedoch nicht beschrieben.
Beispiel 3 der internationalen Patentanmeldung WO 98/00008 beschreibt
ein EC, das aus einem Fungizid, drei verschiedenen Arten von nichtionischen Tensiden,
einem Hilfslösungsmittel und einem Pflanzenölester besteht. Solch eine Formulierung
ist für den Fachmann aufgrund dieses Beispiels jedoch nicht ausführbar, da ihre
Bestandteile zusammen nicht 100 Prozent ergeben.
DARSTELLUNG DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung stellt eine neue Emulsionskonzentrat (EC)-Formulierung
bereit, die mindestens einen Pestizidwirkstoff, ein Lösungsmittel, das im wesentlichen
aus einem oder mehreren Pflanzenölestern besteht, einem Hilfslösungsmittel aus der
Reihe der mit Wasser mischbaren polaren aprotischen Lösungsmittel, sowie ein emulgierendes
Tensidsystem, das ein oder mehrere anionische Tenside und ein oder mehrere nichtionische
Tenside enthält, und das bei Zugabe der Formulierung zu Wasser eine Öl-in-Wasser-Emulsion
bildet, besteht. Das neue EC weist eine ausgezeichnete selektive Schädlingsbekämpfungswirkung
bei verschiedenen Kulturpflanzen auf.
Ein Ziel der Erfindung besteht in der Bereitstellung von neuen pestiziden
ECs.
Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht in der Bereitstellung von
Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, bei denen Pflanzen mit einer pestizid wirksamen
Menge des neuen ECs in Kontakt gebracht werden.
Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht in der Bereitstellung von
selektiven pestiziden Verbindungen, die dadurch erhalten werden können, daß man
die neuen ECs mit Wasser emulgiert.
Diese sowie weitere Ziele und Merkmale der Erfindung werden aus der
folgenden genauen Beschreibung sowie den beigelegten Ansprüchen noch klarer hervorgehen.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
Überraschenderweise wurde gefunden, daß verbesserte stabile EC-Formulierungen
von Pestizidwirkstoffen dadurch hergestellt werden können, daß man
– ein Lösungsmittel, das im wesentlichen aus einem oder mehreren Pflanzenölestern
besteht,
– ein Hilfslösungsmittel aus der Klasse der mit Wasser mischbaren polaren
aprotischen Lösungsmittel sowie
– ein emulgierendes Tensidsystem, das ein oder mehrere anionische Tenside
und ein oder mehrere nichtionische Tenside enthält, und das, wenn die Formulierung
zu Wasser zugegeben wird, zur Bildung einer Öl-in-Wasser-Emulsion fähig ist,
verwendet. Um den Pestizidwirkstoff in ausreichenden Mengen in das EC einzuarbeiten,
ist es unerläßlich, das mit Wasser mischbare polare aprotische Lösungsmittel, insbesondere
&ggr;-Butyrolacton, zu verwenden.
In den Definitionen der neuen EC-Formulierungen handelt es sich bei
einem Pestizid um eine synthetische oder natürliche Verbindung, die fähig ist, das
Wachstum von pflanzenpathogenen Pilzen zu hemmen oder eine Pflanzenkrankheit zu
bekämpfen oder das fähig ist, unerwünschte Unkräuter oder Insekten an Kulturpflanzen
zu bekämpfen.
Die neuen ECs enthalten mindestens ein Pestizid, vorzugsweise ein,
zwei oder drei Pestizide, insbesondere Fungizide oder Herbizide.
Bei den fungiziden Verbindungen kann es sich zum Beispiel um solche
handeln, die Ährenkrankheiten des Getreides (z. B. Weizen), wie Septoria, Gibberella
und Helminthosporium spp., samen- und bodenbürtige Krankheiten, Falschen und Echten
Mehltau an Reben, Falschen Mehltau und Schorf an Äpfeln usw. zu bekämpfen. Mischungen
von fungiziden Verbindungen können ein breiteres Wirkungsspektrum als eine einzige
Verbindung aufweisen. Außerdem können die Fungizidmischungen im Vergleich zu den
einzelnen Wirkstoffen eine synergistische Wirkung aufweisen.
Die erfindungsgemäßen EC-Formulierungen können außerdem eine Chemikalie
enthalten, die die systemische erworbene Resistenz in Pflanzen fördert, wie zum
Beispiel Nikotinsäure oder ihre Derivate, 2,2-Dichlorcyclopropancarbonsäure oder
BION.
Diese fungiziden Verbindungen sind hauptsächlich aus „The Pesticide
Manual" [Handbuch der Schädlingsbekämpfungsmittel], 11. Ausgabe, The British Crop
Protection Council and The Royal Society of Chemistry, 1997, (im folgenden zu „Pesticide
Manual" abgekürzt) bekannt.
Weiterhin bevorzugt sind Derivate von anellierten Pyrimidinen, die
zum Beispiel in der europäischen Patentanmeldung EP-A-0 071 792 und in dem US-Patent
US 5,593,996, beschrieben sind, insbesondere
diejenigen der Formel I
in der
R1 und R2 jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine gegebenenfalls
substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkadienyl-, Halogenalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-,
Cycloalkyl-, Bicycloalkyl- oder Heterocyclylgruppe bedeuten oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen
gegebenenfalls substituierten Heterocyclus bedeuten,
R3 ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet,
n eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet und
Hal ein Halogenatom bedeutet.
Besonders bevorzugt sind 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin,
das als Anelliertes Pyrimidin A bezeichnet wird, bzw. 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-N-(1,1,1-trifluorprop-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin,
das als Anelliertes Pyrimidin B bezeichnet wird.
Eine weitere Gruppe von bevorzugten fungiziden Verbindungen sind die
in EP-A-0 727 141 beschriebenen Benzoylbenzole, insbesondere diejenigen der Formel
II
in der
R4 ein Chloratom oder eine Methylgruppe bedeutet,
R5 ein Chloratom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet,
R6 ein Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkoxy-,
Alkenyl-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Cyano-, Carboxy-, Hydroxy-,
Nitro- oder gegebenenfalls substituierte Aminogruppe bedeutet,
R7 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-
oder Acylgruppe bedeutet,
R8 ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte
Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyloxy-, Alkinyloxy-, Alkylthio-, Cycloalkyl-, Cycloalkyloxygruppe
bedeutet,
m eine ganze Zahl 1 oder 2 bedeutet,
R9 unabhängig eine gegebenenfalls substituierte Alkoxy- oder OC(O)R11-Gruppe,
in der R11 eine Alkylgruppe darstellt, bedeutet, und
R10 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe
bedeutet.
Besonders bevorzugt ist 2'-n-Butoxy-2,6-dichlor-3',4'-dimethoxy-6'-methylbenzophenon,
das als Benzoylbenzol A bezeichnet wird, bzw. 5-Brom-2',6'-dimethyl-2,4',5',6'-tetramethoxymethoxybenzophenon,
das als Benzophenon B bezeichnet wird.
Bei den herbiziden Verbindungen kann es sich zum Beispiel um Verbindungen
mit einer hohen Herbizidwirkung in einem weiten Konzentrationsbereich und/oder bei
niedrigen Aufwandmengen handeln, die problemlos in der Landwirtschaft verwendet
werden können, insbesondere für die selektive Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen
wie Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Galium aparine,
Stellaria media, Veronica persica, Lamium purpureum, Viola arvensis, Abutilon theophrasti,
Ipomoea purpurea und Amaranthus retroflexus im Vor- und Nachauflauf, insbesondere
bei bestimmten Kulturpflanzen wie Mais und Reis.
Mischungen der genannten Herbizide oder Mischungen von Herbiziden
mit anderen Wirkstoffen wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden und Nematiziden
sind möglich.
Diese herbiziden Verbindungen sind in erster Linie aus „The
Pesticide Manual" bekannt.
Weiterhin bevorzugt sind Aryloxyazolderivate, die zum Beispiel in
den europäischen Patentanmeldungen EP 0 447 004,
EP 0 572 093 oder EP
0 723 960 und in den internationalen Patentanmeldungen WO 94/22833 oder
WO 94/27974 beschrieben sind, insbesondere diejenigen der Formel III
in der
A und B jeweils unabhängig eine gegebenenfalls substituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe
bedeuten,
R jeweils unabhängig ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine gegebenenfalls
substituierte Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkadienyl-, Halogenalkyl-, Cyano-
oder Nitrogruppe bedeutet,
Q N oder CR bedeutet,
Z -O-, -S-, -CONH- oder eine einfache Bindung bedeutet,
n 0, 1 oder 2 bedeutet.
Besonders bevorzugt ist N-(4-Fluorphenyl)-2-(3-trifluormethylphenoxy)-pyrid-6-ylcarboxamid,
das als PYNPOP-1 bezeichnet wird, oder 5-Methyl-4-(3-trifluormethylphenoxy)-2-(4-trifluormethylphenyl)-pyrimidin,
das mit PYPOP-1 bezeichnet wird.
Bei den Pflanzenölestern, die erfindungsgemäß als unpolare, mit Wasser
nicht mischbare Lösungsmittel verwendet werden, handelt es sich normalerweise um
Alkylester, die aus Fettsäuren mit mittlerer Kettenlänge durch Veresterung mit Alkanolen
oder durch Umesterung der entsprechenden Pflanzenöle, vorzugsweise in Gegenwart
einer Lipase, erhalten werden können. Die bevorzugten Fettsäuren dieser Pflanzenöle
weisen 5 bis 20, insbesondere 6 bis 15, Kohlenstoffatome auf. Im allgemeinen handelt
es sich um Mischungen von Fettsäuren mit unterschiedlicher Kettenlänge, Mischungen,
in denen die Hauptkomponente, d. h. über 50% der Mischung, 8 oder 10 Kohlenstoffatome
aufweist, sind besonders bevorzugt. In einer bevorzugten Ausführungsform handelt
es sich bei dem verwendeten Pflanzenölmethylester um den Methylester von Caprylsäure/Caprinsäureester
oder von Caprinsäureester mit unter 5% Fettsäuren mit einer Kettenlänge, die nicht
8 oder 10 beträgt.
Besonders bevorzugte Pflanzenölmethylester sind Witconol®
1095 und Witconol® 2309, die im Handel von Witco Corporation, Houston,
Texas, USA erhältlich sind.
Die mit Wasser mischbaren polaren aprotischen Lösungsmittel, die als
Hilfslösungsmittel verwendet werden, sind zur Erhöhung des Wirkstoffgehalts erforderlich.
Ohne diese Hilfslösungsmittel ist der Wirkstoff nur in relativ kleinen Mengen in
dem EC löslich und die erhaltene Formulierung kann aufgrund der erhöhten Lösungsmittelmengen,
die auf die Pflanze ausgebracht werden, phytotoxisch wirken. Bevorzugte polare Lösungsmittel
sind Verbindungen, die eine Dielektrizitätskonstante von 2,5 oder darüber bei 25°C,
insbesondere 2,7 bis 4,0 bei 25°C, aufweisen. Bevorzugt sind Alkohole, wie Benzylalkohol,
Ketone, Alkylencarbonate wie Ethylencarbonat und Propylencarbonat, Amide, insbesondere
cyclische Amide und Lactone wie zum Beispiel N-Methylpyrrolidon, &ggr;-Butyrolacton,
N-Cyclohexylpyrrolidon und Cyclohexanon. &ggr;-Butyrolacton ist am stärksten bevorzugt.
Bei dem emulgierenden Tensidsystem, das bei Zugabe der Formulierung
zu Wasser eine Öl-in-Wasser-Emulstion bildet, handelt es sich normalerweise um eine
Mischung aus zwei oder mehr Tensiden. Geeignete oberflächenaktive Substanzen können
je nach der Art der zu formulierenden pestiziden Verbindung nichtionische, anionische
oder kationische Tenside mit guten Dispergier-, Emulgier- und Netzeigenschaften
sein. Tenside kann sich auch auf Tensidmischungen beziehen.
Geeignete Tenside können sogenannte wasserlösliche Seifen sowie synthetische
oberflächenaktive Verbindungen sein. Seifen sind üblicherweise Alkali-, Erdalkali-
oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze von höheren Fettsäuren (C10-C20),
z. B. die Natrium- oder Kaliumsalze von Ölsäure oder Stearinsäure oder von natürlichen
Fettsäuremischungen, die zum Beispiel aus Kokosöl oder Talgöl gewonnen werden. Methyltaurinsalze
von Fettsäuren können ebenfalls verwendet werden. Sogenannte synthetische Tenside,
insbesondere Fettsulfonate, Fettsulfate, sulfonierte Benzimidazolderivate oder Alkylarylsulfonate,
werden jedoch vorzugsweise verwendet. Die Fettsulfate oder Fettsulfonate werden
normalerweise als Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze
verwendet und weisen einen Alkylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen auf, wobei sich
Alkyl auch auf den Alkylteil von Acylresten bezieht, wie zum Beispiel das Natrium-
oder Calciumsalz der Ligninsulfonsäure, von Schwefelsäuredodecylat oder von einer
aus natürlichen Fettsäuren gewonnen Fettalkoholmischung. Dies beinhaltet auch die
Salze von Schwefelsäureestern, Sulfonsäuren und Fettalkohol-Ethylenoxid-Additionsprodukten.
Die sulfonierten Benzimidazolderivate enthalten vorzugsweise zwei Sulfonsäurereste
und einen Fettsäurerest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen. Alkylarylsulfonate sind
zum Beispiel die Natrium-, Calcium- oder Triethylammoniumsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure,
der Dibutylnaphthalinsulfonsäure oder ein Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukt.
Weiterhin können Phosphate, wie die Salze des Phosphorsäureesters eines p-Nonylphenol/(4-14)-Ethylenoxid-Additionsprodukts
oder eines Phospholipids verwendet werden. Die am stärksten bevorzugten anionischen
Tenside sind die Natrium-, Calcium- oder Triethylammoniumsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure,
insbesondere Sponto® AD11-1A (Mischung aus Dodecylbenzolsulfonat,
eine Alkylethoxylat und Isobutanol) von Witco SA, Saint-Pierre les Elbeuf, France
Rhodocal® 70/B (70% geradkettiges Docecylbenzolsulfonat in n-Butanol)
von Rhodia GmbH (ehemals Rhône-Poulenc), Phenylsulfonat CA 100 (40% verzweigtes
Calcium-iso-Dodecylbenzolsulfonat in Solvesso 200) von Clariant GmbH (ehemals Hoechst
AG) oder Nansa® EVM 70/2E (57% iso-Dodecylbenzolsulfonat in 2-Ethylhexanol)
von Albright & Wilson.
Nichtionische Tenside sind vorzugsweise Polyglykoletherderivate von
aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten
Fettsäuren und Alkylphenolen mit 3 bis 10 Glykolethergruppen und 8 bis 20 Kohlenstoffatomen
im (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest und 6 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest
der Alkylphenole. Weitere geeignete nichtionische Tenside sind die wasserlöslichen,
20 bis 250 Ethylenglykolethergruppen enthaltenden Polyadditionsprodukte von Ethylenoxid
mit Propylenglykol, Ethylendiaminopolypropylenglykol und Alkylpolypropylenglykol
mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei die Substanzen normalerweise
1 bis 5 Ethylenglykoleinheiten pro Propylenglykoleinheit enthalten. Nichtionische
Tenside sind zum Beispiel Nonylphenolpolyethoxyethanole, Rizinusölpolyglykolether,
Polyadditionsprodukte von Ethylenoxid und Polypropylen, Tributylphenoxypolyethoxyethanol,
Octylphenoxypolyethoxyethanol. Bevorzugt sind Fettsäureester von Polyoxyethylensorbitan
wie Polyoxyethylensorbitantrioleat, insbesondere Witconol® AL69-66
von Witco SA, Saint-Pierre les Elbeuf, Frankreich.
Weiterhin bevorzugt sind ethoxylierte Fettsäuren wie Rizinus- oder
Canolaölethoxylate mit mindestens 25, vorzugsweise 27 bis 37, Ethoxyeinheiten wie
Sunaptol® CA350 (Rizinusölethoxylat mit 35 Ethoxyeinheiten) von ICI
Surfactants, Mergital® EL33 (Rizinusölethoxylat mit 33 Ethoxyeinheiten)
von Henkel KgaA, Eumulgin® CO3373 (Canolaölethoxylat mit 30 Ethoxyeinheiten)
von Henkel KgaA.
Weiterhin bevorzugt sind Alkoholethoxylate, insbesondere Atplus®
MBA 11/7 (einfach verzweigtes C11-Alkoholethoxylat mit 7 Ethoxyeinheiten)
von ICI Surfactants.
Kationische Tenside sind vorzugsweise quaternäre Ammoniumsalze mit
mindestens einem Alkylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen sowie gegebenenfalls halogeniertem
Niederalkyl-, Benzyl- oder -hydroxyalkylresten. Die Salze sind vorzugsweise Halogenide,
Methylsulfate oder Alkylsulfate, z. B. Stearyltrimethylammoniumchlorid oder Benzylbis(2-chlorethyl)ethylammoniumbromid.
Im allgemeinen besteht das erfindungsgemäße Tensidsystem aus einem
anionischen Tensid und einem oder zwei nichtionischen Tensiden, wobei das nichtionische
Tensid bzw. die nichtionischen Tenside ein ethoxyliertes Sorbitoleat oder ein ethoxyliertes
Öl ist bzw. sind.
Die im allgemeinen für erfindungsgemäße Zusammensetzungen verwendeten
Tenside sind zum Beispiel in den folgenden Veröffentlichungen beschrieben:
„McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" [McCutcheons Detergens-
und Emulgatorjahrbuch], MC Publishing Corp., Ridgewood, NJ, USA 1981;
H. Stache, „Tensid-Taschenbuch", 2. Aufl., C. Hanser, München, Wien, 1981;
M. und J. Ash, „Encyclopedia of Surfactants", [Tensidlexikon], Bd. I–III,
Chemical Publishing Co., New York, NY, USA 1980–1981.
Besonders bevorzugte Tenside sind Witconol® AL69-66
und Sponto® AD11-1A, die beide von Witco SA, Saint Pierre les Elbeuf,
Frankreich, im Handel erhältlich sind.
Zu bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung zählen:
(a) Ein EC, das
– 10 bis 500 g/l, insbesondere 90 bis 400 g/l, an mindestens einem Pestizid,
– 200 bis 800 g/l des Lösungsmittels, das aus einem oder mehreren Pflanzenölestern
besteht,
– 10 bis 400 g/l, insbesondere 75 bis 300 g/l, des Hilfslösungsmittels
aus der Klasse der mit Wasser mischbaren polaren aprotischen Lösungsmittel, sowie
– 50 bis 300 g/l des emulgierenden Tensidsystems, das im wesentlichen
aus
– 10 bis 150 g/l an einem oder mehreren anionischen Tensiden und
– 10 bis 150 g/l an einem oder zwei nichtionischen Tenside besteht, enthält.
(b) Ein EC, bei dem das Fungizid ein im Handel erhältliches Fungizid, ein Benzoylbenzol
oder ein anelliertes Pyrimidinderivat ist.
(c) Ein EC, bei dem der Ester ein aus Palmöl gewonnener Methylester, insbesondere
Methylcaprylat, das im Handel als Witconol 2309 oder Witconol 1095 erhältlich ist,
ist.
(d) Ein EC, wobei das Hilfslösungsmittel aus der Gruppe N-Methylpyrrolidon,
&ggr;-Butyrolacton, Cyclohexanon und Benzylalkohol stammt und insbesondere &ggr;-Butyrolacton
ist.
(e) Ein EC, bei dem das emulgierende Tensidsystem eine Mischung aus anionischen
und nichtionischen Tensiden, insbesondere eine Mischung aus Witconol®
AL 69-66 und Sponto® A/D 14 11-1 A, die im Handel erhältlich sind,
ist.
(f) Ein EC, das im wesentlichen aus
– 10 bis 500 g/l, insbesondere 100 bis 500 g/l, an mindestens einem Pestizid,
– 300 bis 750 g/l, insbesondere 500 bis 750 g/l, eines Lösungsmittels,
bei dem es sich um einen aus einem Pflanzenöl, insbesondere aus Palmkernöl, erhaltenen
Methylester handelt,
– 50 bis 350 g/l, insbesondere 75 bis 200 g/l, des Hilfslösungsmittels
aus der Gruppe N-Methylpyrrolidon, &ggr;-Butyrolacton, N-Cyclohexylpyrrolidon, Cyclohexanon
und Benzylalkohol,
– 50 bis 250 g/l, insbesondere 100 bis 250 g/l, des emulgierenden Tensidsystems,
bei dem es sich um eine Mischung aus anionischen und nichtionischen Tensiden handelt,
sowie
– gegebenenfalls einem Stabilisierungsmittel und/oder Antioxidans besteht.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße
Formulierung
– 10 bis 100 g/l eines anellierten Pyrimidins der Formel I,
– 100 bis 500 g/l eines Benzoylbenzols der Formel II,
– 100 bis 500 g/l eines im Handel erhältlichen Fungizids, wie Metconazol,
Triadimenol oder Prochloraz,
– 20 bis 200 g/l eines Aryloxyazols der Formel III, oder
– 40 bis 500 g/l eines im Handel erhältlichen Herbizids, wie Cyanazin,
Imazamox, Isoproturon oder Pendimethalin.
Die Löslichkeit der Wirkstoffe in der erfindungsgemäßen Formulierung
hängt nicht nur von der Struktur des Wirkstoffs, sondern auch von der Menge des
Hilfslösungsmittels ab. Werden 10 bis 15% Hilfslösungsmittel bei der Formulierung
mitverwendet, so erhöht sich die relative Wirkstoffmenge um ungefähr 40 bis 60%.
Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von
Schädlingen an einem Ort, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man den Ort mit einer
durch Emulgieren eines erfindungsgemäßen ECs in Wasser erhaltenen Zusammensetzung
behandelt.
Außerdem betrifft die Erfindung die Verwendung eines erfindungsgemäßen
ECs als Pestizid.
Während die erfindungsgemäßen pestiziden ECs als Handelsware vorzugsweise
in konzentrierter Form vorliegen, verwendet der Endverbraucher im allgemeinen verdünnte
Zusammensetzungen. Diese Zusammensetzungen können aus Konzentrationen von bis zu
0,001 Wirkstoff (ws) herunterverdünnt werden. Die Dosierungen liegen üblicherweise
im Bereich von 0,01 bis 10 kg ws/ha.
Diese Zusammensetzungen können auch andere Hilfsstoffe wie Stabilisatoren,
Entschäumer, die Viskosität beeinflussende Mittel, Verdickungsmittel, Haftmittel,
Dünger oder andere pestizid wirksame Bestandteile enthalten, um spezifische Wirkungen
zu erzielen.
Zum besseren Verständnis der Erfindung folgen nun einzelne Beispiele.
Diese Beispiele dienen lediglich der Anschauung und sollen nicht so verstanden werden,
daß sie auf irgendeine Weise den Umfang der Erfindung und die ihr zugrundeliegenden
Prinzipien einschränken sollen. In der Tat werden dem Fachmann aus den folgenden
Beispielen und der obigen Beschreibung verschiedene Modifikationen der Erfindung
zusätzlich zu denjenigen, die oben angegeben und beschrieben sind, klar werden.
Solche Modifikationen sollen ebenfalls in den Schutzbereich der
beigelegten Ansprüche fallen.
Die Angaben in den Formulierungen der folgenden Beispiele stellen
die Maximalmenge eines Wirkstoffs dar, die in der Formulierung mit bzw. ohne Hilfslösungsmittel
(bei +10°C) gelöst werden können.
Beispiel 1
Es wird eine EC-Formulierung hergestellt, die folgendes enthält:
Beispiel 2
Es wird eine EC-Formulierung hergestellt, die folgendes enthält:
Beispiel 3
Es wird eine EC-Formulierung hergestellt, die folgendes enthält:
Beispiel 4
Es wird eine EC-Formulierung hergestellt, die folgendes enthält:
Beispiel 5
Es wird eine EC-Formulierung hergestellt, die folgendes enthält:
Beispiel 6
Es wird eine EC-Formulierung hergestellt, die folgendes enthält:
Beispiel 7
Es wird eine EC-Formulierung hergestellt, die folgendes enthält:
Beispiel 8
Es wird eine EC-Formulierung hergestellt, die folgendes enthält:
Beispiel 9
Es wird eine EC-Formulierung hergestellt, die folgendes enthält:
Beispiel 10
Es wird eine EC-Formulierung hergestellt, die folgendes enthält:
Beispiel 11
Es wird eine EC-Formulierung hergestellt, die folgendes enthält:
Beispiel 12
Es wird eine EC-Formulierung hergestellt, die folgendes enthält:
Beispiel 13
Es wird eine EC-Formulierung hergestellt, die folgendes enthält:
Beispiel 14
Es wird eine EC-Formulierung hergestellt, die folgendes enthält:
In Gewächshaustests wurde gezeigt, daß die EC-Formulierungen, denen
wie oben Methylcaprylat als Lösungsmittel zugrunde liegt, gleich wirksam sind wie
ECs, die Solvesso 200, ein traditionelles, im Handel erhältliches Lösungsmittel
für EC-Formulierungen, enthalten.
Außerdem ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen EC-Formulierungen
sowohl bei Residualtests als auch bei kurativen Tests typischerweise höher als die
Wirksamkeit von traditionellen WPs oder SCs. Bei typischen Aufwandmengen wurde nur
eine vernachlässigbar kleine Phytotoxizität beobachtet.
Außerdem sind die erfindungsgemäßen EC-Formulierungen umweltfreundlicher
und weisen ein verbessertes Toxizitätsbild auf, wodurch die Handhabung dieser Formulierungen
weniger gefährlich wird.
Anspruch[de]
EC, das folgendes enthält:
– 10 bis 500 g/l an mindestens einem Fungizid, wobei es sich bei dem Fungizid
um ein anelliertes Pyrimidin der Formel I
in der
R1 und R2 jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine gegebenenfalls
substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkadienyl-, Halogenalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-,
Cycloalkyl-, Bicycloalkyl- oder Heterocyclylgruppe bedeuten oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen
gegebenenfalls substituierten Heterocyclus bedeuten, R3 ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe
bedeutet,
n eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet und
Hal ein Halogenatom bedeutet,
handelt,
– 200 bis 800 g/l des Lösungsmittels, das aus einem oder mehreren Pflanzenölmethylestern
besteht,
– 10 bis 400 g/l des Hilfslösungsmittels aus der Gruppe N-Methylpyrrolidon,
&ggr;-Butyrolacton, Cyclohexanon und Benzylalkohol,
– 50 bis 300 g/l des emulgierenden Tensidsystems, das im wesentlichen aus
– 10 bis 150 g/l an einem oder mehreren anionischen Tensiden und
– 10 bis 150 g/l an einem oder zwei nichtionischen Tensiden
besteht.
EC nach Anspruch 1, das im wesentlichen aus folgendem besteht:
– 100 bis 500 g/l an mindestens einem Fungizid,
– 300 bis 750 g/l eines Lösungsmittels, bei dem es sich um einen von einem
Pflanzenöl stammenden Methylester handelt,
– 75 bis 200 g/l des Hilfslösungsmittels aus der Gruppe N-Methylpyrrolidon,
&ggr;-Butyrolacton, Cyclohexanon und Benzylalkohol,
– 100 bis 250 g/l des emulgierenden Tensidsystems, bei dem es sich aus einer
Mischung aus anionischen und nichtionischen Tensiden handelt, sowie
– gegebenenfalls einem Stabilisierungsmittel und/oder Antioxidans.
Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen oder von durch Schädlinge
verursachten Pflanzenkrankheiten am Standort einer Pflanze, dadurch gekennzeichnet,
daß man den Standort einer Pflanze mit einer durch Emulgieren eines nach Anspruch
1 definierten ECs in Wasser erhaltenen Zusammensetzung behandelt.
Verwendung eines nach Anspruch 1 definierten ECs als Fungizid.