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Dokumentenidentifikation DE69728860T2 21.04.2005
EP-Veröffentlichungsnummer 0000881267
Titel AZOVERBINDUNGEN UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DERSELBEN
Anmelder Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo, Osaka, JP
Erfinder UENO, Ryuzo, Hyogo 662, JP;
KITAYAMA, Masaya, Hyogo 665, JP;
MINAMI, Kenji, Osaka 590-05, JP;
WAKAMORI, Hiroyuki, Hikami-gun, Hyogo 669-31, JP
Vertreter Patent- und Rechtsanwälte Kraus & Weisert, 80539 München
DE-Aktenzeichen 69728860
Vertragsstaaten AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LI, LU, MC, NL, PT, SE
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 09.10.1997
EP-Aktenzeichen 979431699
WO-Anmeldetag 09.10.1997
PCT-Aktenzeichen PCT/JP97/03637
WO-Veröffentlichungsnummer 0098016587
WO-Veröffentlichungsdatum 23.04.1998
EP-Offenlegungsdatum 02.12.1998
EP date of grant 28.04.2004
Veröffentlichungstag im Patentblatt 21.04.2005
IPC-Hauptklasse C09B 29/20
IPC-Nebenklasse C09D 7/12   C09D 11/00   C08J 3/20   C09B 29/10   

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Azoverbindung und ein Verfahren zur Herstellung derselben.

HINTERGRUND DER ERFINDUNG

Azopigmente werden durch die Kupplungsreaktion einer Diazoniumverbindung und eines Kupplers synthetisiert. Unter den in der Kupplungsreaktion verwendeten Kupplern ist 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure oder ein Derivat davon ein besonders wichtiger Kuppler.

Brilliant Carmin 6B (Pigment Rot 57) und Watchung Rot (Pigment Rot 48), die aus 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure hergestellt werden, sind die wichtigsten Azolackpigmente. Diese werden in der Form eines unlöslichen metallischen Lacks, wie z. B. Ca, Ba, Mn, usw., verwendet, dieser ist jedoch wegen metallischer Salze gegenüber einer Säure oder Base instabil.

Andererseits wird ein unlösliches Azopigment unter Verwendung von 2-Hydroxynaphthalin-3-anilid, das durch die Kondensation von 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure und Anilinen hergestellt worden ist, als ein Kuppler synthetisiert. Dieses sogenannte Naphtholpigment ist zum Zweck der Verbesserung der Löslichkeit und Echtheit entwickelt worden und ist im Allgemeinen einem Azolackpigment hinsichtlich Eigenschaften, wie Lichtbeständigkeit, Witterungsbeständigkeit, chemischer Beständigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit, usw., überlegen.

Darüber hinaus sind ein Azopigment, das von 2-Hydroxynaphthalin-6-carbonsäure stammt, welches ein Isomer von 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure ist, sowie die Eigenschaften davon bekannt (japanische Patentveröffentlichung Kokai Nr. Hei 2-302471).

OFFENBARUNG DER ERFINDUNG

Die vorliegende Erfindung ist dadurch charakterisiert, dass ein neues Azofarbmittel erhalten wird, das hinsichtlich der Wasserbeständigkeit, der chemischen Beständigkeit, der Lösungsmittelbeständigkeit, usw., überlegen ist.

Die vorliegende Erfindung stellt eine neue Azoverbindung unter Verwendung von 2-Hydroxynaphthalin-3,6-dicarbonsäure, eines Ester-, eines Amid- oder eines Ureid-Derivats als ein Kuppler, ein Farbmittel, das dieselbe enthält, und ein Verfahren zur Herstellung der oben genannten Azoverbindung zur Verfügung. Die vorliegende Erfindung betrifft nämlich die Azoverbindung, die durch die folgende allgemeine Formel [I] dargestellt wird:

[worin Y für -(CONH)nX oder -COR steht;

Y' für -(CONH)nX' oder -COR' steht;

(X und X' können gleich oder verschieden sein und stehen für eine gegebenenfalls substituierte aromatische Gruppe oder eine gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppe mit einer konjugierten Doppelbindung);

R und R' gleich oder verschieden sind und für eine Hydroxylgruppe, eine gegebenenfalls verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Benzyloxygruppe, eine Phenyloxygruppe oder eine Phenacyloxygruppe (mit der Maßgabe, dass ein annehmbares Salz gebildet werden kann, wenn einer der Reste R und R' eine Hydroxylgruppe ist) stehen;

n eine ganze Zahl aus 1 oder 2 darstellt;

R2 für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylalkylgruppe steht;

Q für eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls verzweigte Alkoxylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder eine Nitrosogruppe steht; m eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt (wenn m 1 ist, kann Q mit einem oder beiden kondensierten Ringen kombiniert sein und, wenn m 2 oder 3 ist, kann Q mit einem oder beiden kondensierten Ringen kombiniert sein oder kann mit zwei kondensierten Ringen unter Bildung eines Rings kombiniert sein); und

Z für eine gegebenenfalls substituierte monovalente aromatische Gruppe steht], ein Verfahren zur Herstellung derselben und ein Farbmittel, das diese Azoverbindung enthält. Das Farbmittel in der vorliegenden Beschreibung bedeutet einen Farbstoff, ein Pigment, eine Tinte, einen Anstrich, eine Druckfarbe, ein elektrische Ladungen erzeugendes Material, usw.

Die vorliegende Erfindung betrifft ebenso ein Verfahren zur Herstellung einer Azoverbindung der folgenden allgemeinen Formel [I]:

[worin Y für -(CONH)n-X oder -COR steht;

Y' für -(CONH)nX' oder -COR' steht;

(X und X' können gleich oder verschieden sein und für eine gegebenenfalls substituierte aromatische Gruppe oder eine gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppe mit einer konjugierten Doppelbindung stehen);

R und R' gleich oder verschieden sind und für eine Hydroxylgruppe, eine gegebenenfalls verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Benzyloxygruppe, eine Phenyloxygruppe oder eine Phenacyloxygruppe stehen;

n für eine ganze Zahl, 1 oder 2, steht;

R2 für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Acylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylalkylgruppe steht;

Q für eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls verzweigte Alkoxylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder eine Nitrosogruppe steht; m eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt (wenn m 1 ist, kann Q mit einem von zwei kondensierten Ringen kombiniert sein und, wenn m 2 oder 3 ist, kann Q mit einem oder beiden kondensierten Ringen kombiniert sein oder kann zusammen mit zwei kondensierten Ringen unter Bildung eines Rings kombiniert sein); und

Z für eine gegebenenfalls substituierte monovalente aromatische Gruppe steht], das das Diazotieren aromatischer Amine der folgenden allgemeinen Formel [II]: Z-NH2[II] [worin Z für eine gegebenenfalls substituierte monovalente aromatische Gruppe steht], und das Kuppeln der resultierenden Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel [III]:
[worin Y für -(CONH)n-X oder -COR steht;

Y' für -(CONH)nX' oder -COR' steht;

(X und X' können gleich oder verschieden sein und für eine gegebenenfalls substituierte aromatische Gruppe oder eine gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppe mit einer konjugierten Doppelbindung stehen);

R und R' gleich oder verschieden sind und für eine Hydroxylgruppe, eine gegebenenfalls verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Benzyloxygruppe, eine Phenyloxygruppe oder eine Phenacyloxygruppe stehen;

n für eine ganze Zahl aus 1 oder 2 steht; und

R2 für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Acylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylalkylgruppe steht;

Q für eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls verzweigte Alkoxylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder eine Nitrosogruppe steht; m eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt (wenn m 1 ist, kann Q mit einem von zwei kondensierten Ringen kombiniert sein und, wenn m 2 oder 3 ist, kann Q mit einem oder beiden kondensierten Ringen kombiniert sein oder kann zusammen mit den beiden kondensierten Ringen unter Bildung eines Rings kombiniert sein)] umfasst.

Wie oben beschrieben, wird in der vorliegenden Erfindung ein Kuppler (Verbindung der allgemeinen Formel [III]) aus 2-Hydroxynaphthalin-3,6-dicarbonsäureamid, dem Ureid- oder Carboxylat-Derivat als ein Rohmaterial hergestellt. 2-Hydroxynaphthalin-3,6-dicarbonsäure als Rohmaterial kann durch das Kolbe-Schmitt-Verfahren der Umsetzung von Kohlendioxid mit Kalium-2-naphtholat bei hoher Temperatur unter hohem Druck in der Gegenwart eines Kaliumsalzes, wie Kaliumphenolat, usw., erhalten werden.

Das Amid oder Ureid kann erhalten werden, indem das Säurechlorid aus Thionylchlorid in einem Lösungsmittel, wie Sulfolan, gemäß einem gewöhnlichen Verfahren hergestellt wird und das resultierende Säurechlorid mit Aminen oder Harnstoffen umgesetzt wird. Alternativ kann es erhalten werden, indem Amine oder Harnstoffe direkt mit Phosphortrichlorid oder Dicyclohexylcarbodiimid umgesetzt werden.

Die Amine oder Harnstoffe, also Verbindungen, die in Y oder Y' eine Gruppe X oder X' bilden, schließen gegebenenfalls substituierte aromatische Aminoverbindungen, wie Anilin (X oder X' ist eine Phenylgruppe), &agr;- oder &bgr;-Aminonaphthalin (X oder X' ist eine Naphthylgruppe) und Aminoanthrachinon (X oder X' ist eine Anthrachinonylgruppe); gegebenenfalls substituierte heterocyclische Verbindungen mit einer konjugierten Doppelbindung, wie Aminobenzoimidazolon (X oder X' ist eine Benzimidazolonylgruppe), Aminocarbazol (X oder X' ist eine Carbazolylgruppe), Aminopyridin (X oder X' ist eine Pyridylgruppe), Aminothiazol (X oder X' ist eine Thiazolylgruppe), Aminobenzothiazol (X oder X' ist eine Benzothiazolylgruppe) und Aminoimidazol (X oder X' ist eine Imidazolylgruppe); und Aminoindol (X oder X' ist eine Indolylgruppe), Aminothiophen (X oder X' ist eine Thiofurylgruppe), Aminophenothiazin (X oder X' ist eine Phenothiazonylgruppe), Aminoacridin (X oder X' ist eine Acridinylgruppe) und Aminochinolin (X oder X' ist eine Chinolinylgruppe), ein. Die Substituenten dieser Verbindungen schließen Halogen, eine Nitrogruppe, eine Niederalkylgruppe, eine Niederalkoxygruppe, eine Cyanogruppe, eine Phenoxygruppe, eine Amidgruppe (z. B. eine Phenylaminocarbonylgruppe, usw.) ein, und diese Phenoxygruppe und Amidgruppen schließen andere Substituenten, wie Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Alkylaminosulfonyl, Nitril, usw., ein.

Ein entsprechender Harnstoff kann erhalten werden, indem die o. g. Aminoverbindung mit einem Kaliumcyanat umgesetzt wird. Phenylharnstoff kann nämlich beispielsweise aus einem Anilin erhalten werden.

Y und Y' können für -COR oder -COR' stehen R und R' können gleich oder verschieden sein und für eine Hydroxylgruppe, eine gegebenenfalls verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlenstoffatomen, insbesondere für eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe; eine Benzyloxygruppe, eine Phenoxygruppe oder eine Phenazyloxygruppe stehen. Ein in diesen Gruppen enthaltener aromatischer Ring kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, eine Niederalkylgruppe, usw., aufweisen.

Die Gruppe R2 ist ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlenstoffatomen, und insbesondere eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe; eine Acylgruppe mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und insbesondere eine Acetylgruppe; oder eine Phenylalkylgruppe. Die Phenylalkylgruppe kann einen Substituenten, wie ein Halogenatom, eine Niederalkylgruppe, usw., aufweisen.

Die Gruppe Q kann einen Substituenten an einem Naphthylkern aufweisen, und Beispiele davon schließen eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlenstoffatomen, und insbesondere eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe; eine gegebenenfalls verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlenstoffatomen, und insbesondere eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe; ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder eine Nitrosogruppe ein. Die Anzahl des Substituenten ist normalerweise 0, kann aber bis zu 3 sein. Voraussetzung ist, dass kein Fall mit einem Substituenten in der 1-Position des Naphthalinkerns auftritt. Wenn m 1 ist, kann Q außerdem mit einem der zwei kondensierten Ringe kombiniert sein. Wenn m 2 oder 3 ist, kann Q mit einem oder beiden der kondensierten Ringe kombiniert sein oder kann zusammen mit den beiden kondensierten Ringen unter Bildung eines Rings kombiniert sein.

Die erfindungsgemäße Azoverbindung kann erhalten werden, indem aromatische Amine der allgemeinen Formel [II] mit Natriumnitrit, usw., diazotiert werden und die resultierende Diazoniumverbindung mit der obigen 2-Hydroxynaphthalin-3,6-dicarbonsäure und einem Derivat davon (z. B. dem Carboxyamid oder Carboxyureid oder Ester davon) gekuppelt wird.

Darüber hinaus kann sie erhalten werden, indem ein Lack unter Verwendung eines geeigneten Metallsalzes, beispielsweise ein Ca-, Ba-, Mn-, Sr-Salz, usw., gebildet wird, wenn R oder R' eine Hydroxylgruppe ist.

Aromatische Amine, also Verbindungen, die Z in einer Azogruppe bilden, schließen kondensierte polycyclische Monoaminokohlenwasserstoffe, wie Anilin (Z ist eine Phenylgruppe), &agr;- oder &bgr;-Naphthylamin (Z ist eine Naphthylgruppe), Monoaminoanthracen (Z ist eine Anthrylgruppe), Monoaminoinden (Z ist eine Indenylgruppe) und Monoaminofluorenon (Z ist eine Fluorenylgruppe); sowie Monoaminoindol (Z ist eine Indolylgruppe), Monoaminobenzothiphen (Z ist eine Benzothionylgruppe), Monoaminochinolin (Z ist eine Chinolinylgruppe) und Monoaminocarbazol (Z ist eine Carbazolylgruppe), ein. Diese aromatischen Amine können einen Substituenten aufweisen, und Beispiele des Substituenten schließen Halogen, Niederalkyl (insbesondere Methyl), Cyano, Nitro, eine Niederalkoxygruppe, eine Amidogruppe, eine Sulfogruppe, eine Alkylaminosulfonylgruppe, eine Aminocarbonylgruppe, eine Phenoxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Benzoylaminogruppe, usw., ein.

Die am meisten bevorzugten aromatischen Amine sind gegebenenfalls substituierte Aniline (Z ist eine Phenylgruppe) oder gegebenenfalls substituierte &agr;- oder &bgr;-Naphthylamine (Z ist eine Naphthylgruppe).

Das Verfahren zum Erhalt einer Diazoniumverbindung aus Aminen ist nicht speziell beschränkt. Ein allgemeines Verfahren des Diazotierens primärer aromatischer Amine mit Natriumnitrit kann eingesetzt werden.

Die Diazoniumverbindung wird weiter mit dem oben beschriebenen 2-Hydroxynaphthalin-3,6-dicarboxyamid, dem Carboxyureid oder einem Ester davon gekuppelt werden; dieses Verfahren kann jedoch ein herkömmliches Verfahren sein.

Die erfindungsgemäße Azoverbindung kann in einem Pigment, einer Druckfarbe, einem Anstrich, einem Färbemittel für Kunststoffe, usw., verwendet werden.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung nachfolgend näher im Detail.

Beispiel 1

Synthese von 2-Hydroxy-1-(2'-methyl-5-nitrophenylazo)-3,6-bisphenylaminocarbonylnaphthalin

Als Aminkomponente wurden 4,6 g 2-Methyl-5-nitroanilin in 100 g Wasser suspendiert, und 4,0, g 35%ige Salzsäure wurden zugegeben um die Aminkomponente zu lösen. Nachfolgend wurde eine Lösung, die durch Auflösen von 2,3 g Natriumnitrit in 10 g Wasser erhalten worden war, tropfenweise zur Durchführung der Diazotierung zugegeben, wobei eine Temperatur von 0°C beibehalten wurde. Andererseits wurden 9,6 g 2-Hydroxy-3,6-bisphenylaminocarbonylnaphthalin als Kupplerkomponente in 190 g Methanol suspendiert, und eine Lösung, die durch Auflösen von 2,0 g Natriumhydroxid in 10 g Wasser erhalten worden war, wurde tropfenweise zu der Suspension zum Auflösen der Kupplerkomponente gegeben, und die Lösung wurde bei 15°C gehalten. Die Kupplungsreaktion wurde durch Zugabe der obigen Diazoniumlösung zu dieser Kupplerlösung über einen Zeitraum von etwa 20 Minuten durchgeführt. Nach 30-minütigem Rühren wurden weiter 100 g Wasser zur resultierenden Lösung gegeben um die Temperatur auf 70°C zu erhöhen, und nachfolgend wurden 600 g Wasser tropfenweise über einen Zeitraum von etwa 1 Stunde zugegeben. Nach langsamem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die resultierende Lösung abfiltriert. Das Produkt wurde einer Ultraschallreinigung unterworfen und nachfolgend unter reduziertem Druck getrocknet, wodurch 8,2 g eines hellen, gelblich-roten Pulvers [2-Hydroxy-1-(2'-methyl-5-nitrophenylazo)-3,6-bis-phenylaminocarbonylnaphthalin] (Schmelzpunkt/Zersetzungspunkt: 331,2°C (unter Zersetzung)) erhalten wurden.

Ein Infrarotabsorptionsspektrum (KBr-Methode) ist in 1 gezeigt.

Verschiedene Eigenschaften, wie Wasserbeständigkeit, chemische Beständigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit, Migrationsbeständigkeit und Lichtechtheit als ein gebrannter Anstrich der Azoverbindung, die in Beispiel 1 erhalten worden ist, eines 2-Hydroxy-3-phenylaminocarbonyl-Derivats (Vergleichsbeispiel 1) als ein kommerziell erhältliches Produkt und eines 2-Hydroxy-6-phenylaminocarbonyl-Derivats (Vergleichsbeispiel 2), das in der japanischen Patentveröffentlichung Kokai Nr. Hei 2-302471 beschrieben worden ist, sind in Tabelle 1 gezeigt.

Die Wasserbeständigkeit, die chemische Beständigkeit und die Lösungsmittelbeständigkeit wurden wie folgt beurteilt.

Wasserbeständigkeit: 1 Teil einer Probe wurde zu 20 Teilen Wasser gegeben und mittels Ultraschall 20 Minuten lang dispergiert. Nach 1-minütigem Kochen wurde die resultierende Lösung abgekühlt und filtriert. Dann wurde die Farbe des Filtrats beobachtet und gemäß der folgenden Kriterien A bis E beurteilt.

Chemische Beständigkeit: 1 Teil einer Probe wurde zu 20 Teilen einer jeweils 5%igen Lösung von Salzsäure oder Natriumhydroxid gegeben und mittels Ultraschall 5 Minuten lang dispergiert. Nach dem Filtrieren wurde die Farbe des Filtrats beobachtet und gemäß der folgenden Kriterien A bis E beurteilt.

Lösungsmittelbeständigkeit: 1 Teil einer Probe wurde zu 20 Teilen Aceton oder Methanol oder Xylol gegeben und mittels Ultraschall 5 Minuten lang dispergiert. Nach dem Filtrieren wurde die Farbe des Filtrats beobachtet und gemäß der folgenden Kriterien A bis E beurteilt. Kein Färben wird beobachtet. A Ein sehr leichtes Färben wird beobachtet. B Etwas Färben wird beobachtet. C Ein merkliches Färben wird beobachtet. D Ein drastisches Färben wird beobachtet. E

Die Migrationsbeständigkeit wurde wie folgt bewertet.

  • 1) Zu 100 Teilen eines Compounds aus 100 Teilen weichem Polyvinylchlorid, 50 Teilen Dioctylphthalat, 2 Teilen Zinnmaleat, 0,4 Teilen Calciumstearat und 0,6 Teilen Bariumstearat wird 1 Teil einer Probe gegeben, nachfolgend wird 5 Minuten lang bei 140°C in einer Doppelwalzenmühle geknetet und ferner bei 100 kgf/cm2 unter Druck gesetzt, wodurch ein Teststück mit einer Dicke von 1 mm erhalten wird.
  • 2) Das unter Punkt 1) erhaltene Teststück wird in Stücke mit einer Größe von 40 mm × 50 mm geschnitten.
  • 3) 100 Teile des in Punkt 1) erhaltenen Compounds und 5 Teile Titanweiß werden auf die gleiche Weise wie in Punkt 1) verarbeitet und dann in 40 mm × 60 mm große Stücke geschnitten.
  • 4) Das Teststück aus Punkt 2) wird auf die Folie aus Punkt 3) laminiert, und eine Kraft wird derart angelegt, dass 100 gf/cm2 erhalten werden.
  • 5) Das Laminat aus Punkt 4) lässt man 24 Stunden lang bei 70°C stehen. Das Ausmaß der Farbmigration zur Titanweißfolie wird gemäß der folgenden Kriterien bewertet.
Keine Migration: A Etwas Migration: B Merkliche Migration: C Drastische Migration: D

Die Lichtechtheit als gebrannter Anstrich (bzw. getrockneter Anstrich) wurde wie folgt bewertet.

  • 1) 1,0 Teile einer Probe, 0,7 Teile Dioctylphthalat und 0,7 Teile Rizinusöl werden unter Verwendung eines Hoover-Muller (3 × 100 Umdrehungen) geknetet.
  • 2) Zu 1,0 Teilen des Gemisches, das durch Kneten unter Punkt 1) erhalten worden ist, werden 10,0 Teile eines Härtungsmittels Beckosol (ER-3653-60) und 0,1 Teile Mangannaphthenat gegeben und nachfolgend auf einer Glasplatte unter Verwendung eines Spatels ausreichend geknetet.
  • 3) Die unter Punkt 2) erhaltene Probe wird in einer Dicke von 0,5 nul (1,27 × 10–5 m) auf ein Stahlblech aufgetragen und nachfolgend 30 Minuten lang unter Verwendung eines Lufttrockners auf 145°C erwärmt, wodurch ein Teststück eines gebrannten Anstrichs bzw. getrockneten Anstrichs erhalten wird.
  • 4) Eine Hälfte des Stücks aus Punkt 3) wird abgedeckt und 100 Stunden lang unter Verwendung einer Bewitterungsapparatur (hergestellt durch Shimadzu Corp.: Suntester XF-180/Xenon-Lampe) belichtet. Der abgedeckte Anteil und der nicht-abgedeckte Anteil werden jeweils gemessen, und eine Bewertung wird mittels eines Farbunterschieds &Dgr;E zwischen diesen durchgeführt.
&Dgr;E = nicht mehr als 2 A &Dgr;E = 2 bis 3 B &Dgr;E = 3 bis 5 C &Dgr;E = 5 bis 8 D &Dgr;E = nicht weniger als 8 E

Beispiel 2

Synthese von 2-Hydroxy-1-(2'-methyl-5'-nitrophenylazo)-3,6-bis(2'-methylphenylaminocarbonyl)naphthalin

Mit der Ausnahme des Ersetzens von 2-Hydroxy-3,6-bisphenylaminocarbonylnaphthalin aus Beispiel 1 durch 14,3 g 2-Hydroxy-3,6-bis(2-methylphenylaminocarbonyl)naphthalin als Kupplerkomponente, wurden 9,2 g eines gelblich-roten Pulvers [2-Hydroxy-1-(2'-methyl-5'-nitrophenylazo)-3,6-bis(2'-methylphenylaminocarbonyl)naphthalin] auf die gleiche Art und Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, erhalten (Schmelzpunkt/Zersetzungspunkt: 307,0°C (unter Zersetzung)).

Beispiel 3

Synthese von 2-Hydroxy-1-(2'-methyl-5'-nitrophenylazo)-3,6-bis(2'-methoxyphenylaminocarbonyl)naphthalin

Mit der Ausnahme des Ersetzens von 2-Hydroxy-3,6-bisphenylaminocarbonylnaphthalin aus Beispiel 1 durch 15,1 g 2-Hydroxy-3,6-bis(2'-methoxyphenylaminocarbonyl)naphthalin als Kupplerkomponente, wurden 9,4 g eines bläulich-roten Pulvers [2-Hydroxy-1-(2'-methyl-5'-nitrophenylazo)-3,6-bis(2'-methoxyphenylaminocarbonyl)naphthalin] auf die gleiche Art und Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, erhalten (Schmelzpunkt/Zersetzungspunkt: 293,5°C (unter Zersetzung)).

Beispiel 4

Synthese von 2-Hydroxy-1-(2'-methoxy-5'-phenylaminocarbonylphenylazo)-3,6-bisphenylaminocarbonylnaphthalin

Mit der Ausnahme des Ersetzens von 2-Methyl-5-nitroanilin aus Beispiel 1 durch 7,3 g 2-Methoxy-5-phenylaminocarbonylanilin als Aminkomponente und dessen Dispergieren in 50 g Wasser und 50 g Methanol, wurden auf die gleiche Art und Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, 6,8 g eines bläulich-roten Pulvers [2-Hydroxy-1-(2'-methoxy-5'-phenylaminocarbonylphenylazo)-3,6-bisphenylaminocarbonyl)naphthalin] erhalten (Schmelzpunkt/Zersetzungspunkt: 282,5°C (unter Zersetzung)).

Beispiele 5 bis 22

Mit Ausnahme des Ersetzens von 2-Methyl-5-nitroanilin aus Beispiel 1 durch ein in Tabelle 2 gezeigtes Amin als eine Aminkomponente und dessen Dispergieren in 50 g Wasser und 50 g Methanol und des Ersetzens von 2-Hydroxy-3,6-bisphenylaminocarbonylnaphthalin durch einen in Tabelle 2 gezeigten Kuppler als Kupplerkomponente, wurden Azoverbindungen auf die gleiche Art und Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, synthetisiert. Die Schmelzpunkte/Zersetzungspunkte der synthetisierten Azoverbindungen sind in Tabelle 2 gezeigt.

Tabelle 2
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Beispiel 23

Synthese des Calciumsalzes von 2-Hydroxy-3,6-dihydroxycarbonyl-1-(4'-methyl-2'-sulfophenylazo)naphthalin

5,0 g 4-Aminotoluol-3-sulfonsäure (4B-Säure) wurden in 250 g Wasser dispergiert, und zur Auflösung wurden 5,4 g 35%ige Salzsäure zugegeben. Nachfolgend wurde die Diazotierung durchgeführt, indem tropfenweise die Lösung, die durch Auflösen von 2,1 g Natriunitrit in 10 g Wasser unter Beibehalten einer Temperatur von 0°C erhalten worden war, im Verlauf von etwa 20 Minuten zugegeben wurde. Andererseits wurden 6,4 g 2-Hydroxy-3,6-dihydroxycarbonylnaphthalin in 200 g N-Methyl-2-pyrrolidon, 200 g Wasser und 38,5 g 10%iger Natriumhydroxidlösung suspendiert, und nachfolgend wurden 24,0 g 5%ige Kollophoniumlösung zugegeben. Nachdem diese aufgelöst waren, wurde die Lösung bei 13 (±2)°C gehalten. Zu dieser Lösung wurde die oben beschriebene Diazoniumlösung tropfenweise während etwa 30 Minuten zugegeben, und die Lösung wurde ferner 90 Minuten lang gerührt. Nach Einstellen des pH-Werts der Reaktionslösung auf 9,0 bis 9,5 wurde diese Lösung tropfenweise zu der Lösung, die durch Auflösen von 6,7 g Calciumchloriddihydrat in 125 g Wasser erhalten worden war, unter Bildung eines Lacks gegeben. Nach 30 Minuten wurde die Temperatur auf 70°C erhöht. Die resultierende Lösung ließ man etwa 30 Minuten lang stehen und kühlte sie dann langsam auf Raumtemperatur ab. Danach wurden 200 g Wasser zu der Lösung gegeben, und nachfolgend wurde eine Saugfiltration durchgeführt. Das Produkt wurde mit Wasser gewaschen und dann getrocknet, wodurch 10,3 g eines tiefroten Pulvers [Calciumsalz von 2-Hydroxy-3,6-dihydroxycarbonyl-1-(4'-methyl-2'-sulfophenylazo)naphthalin (Schmelzpunkt/Zersetzungspunkt: 406,1°C (unter Zersetzung))] erhalten wurden.

Ein Infrarotabsorptionsspektrum (KBr-Methode) ist in 2 gezeigt.

Beispiel 24

Synthese eines Calciumsalzes von 1-(5'-Chlor-4'-methyl-2'-sulfophenylazo)-2-hydroxy-3,6-dihydroxycarbonylnaphthalin

Mit Ausnahme des Ersetzens von 4-Aminotoluol-3-sulfonsäure (4B-Säure) aus Beispiel 23 durch 5,9 g 4-Amino-2-chlortoluol-5-sulfonsäure (2B-Säure), wurden auf die gleiche Art und Weise, wie in Beispiel 23 beschrieben, 11,3 g eines tiefroten Pulvers [Calciumsalz von 1-(5'-Chlor-4'-methyl-2'-sulfophenylazo)-2-hydroxy-3,6-dihydroxycarbonylnaphthalin] erhalten (Schmelzpunkt/Zersetzungspunkt: 446,7°C (unter Zersetzung)).

Beispiel 25

(1) Synthese von 2-Hydroxy-3,6-bis(2'-pyridylaminocarbonyl)naphthalin

14,3 g 2-Hydroxy-3,6-dihydroxycarbonylnaphthalin und 13,6 g 2-Aminopyridin wurden in 120 g N-Methyl-2-pyrrolidon und 150 g Ethylacetat gelöst, nachfolgend wurden zu dieser Lösung 30,9 g Dicyclohexylcarbodiimid gegeben, und die Reaktion wurde etwa 15 Stunden lang bei Raumtemperatur durchgeführt. Nach dem Entfernen unlöslicher Substanzen durch Filtration, wurde das Filtrat auf etwa die Hälfte des Gewichts eingeengt, nachfolgend wurden 30,6 g Diglyme zugegeben, und die Temperatur wurde auf 170°C erhöht. Nach 2 Stunden wurde die Lösung auf Raumtemperatur abgekühlt, und unlösliche Substanzen wurden durch Filtration entfernt. Das Filtrat wurde eingeengt, es wurden 200 g Ethylacetat zugegeben, und dann wurden die nach einer Ultraschallbehandlung abgeschiedenen Kristalle abfiltriert. Das Produkt wurde getrocknet, wodurch 15,7 g gelblich-weißer Kristalle [2-Hydroxy-3,6-bis(2'-pyridylaminocarbonyl)naphthalin] (Schmelzpunkt: 311,2°C) erhalten wurden.

(2) Synthese von 2-Hydroxy-1-(5'-diethylaminosulfonyl-2'-methoxyphenylazo)-3,6-bis(2'-pyridylaminocarbonyl)naphthalin

Mit Ausnahme des Ersetzens von 2-Methyl-5-nitroanilin aus Beispiel 1 durch 7,8 g 5-Diethylaminosulfonyl-2-methoxyanilin als Aminkomponente, dessen Dispergieren in 50 g Wasser und 50 g Methanol, sowie des Ersetzens von 2-Hydroxy-3,6-bisphenylaminocarbonylnaphthalin durch 9,6 g 2-Hydroxy-3,6-bis(2'-pyridylaminocarbonyl)naphthalin, das oben unter (1) synthetisiert worden war, als Kupplerkomponente, wurden auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, 7,1 g eines bräunlich-roten Produkts [2-Hydroxy-1-(5'-diethylaminosulfonyl-2'-methoxyphenylazo)-3,6-bis(2'-pyridylaminocarbonyl)naphthalin] erhalten (Schmelzpunkt/Zersetzungspunkt: 197,6°C (unter Zersetzung)).

Beispiel 26

Synthese von 2-Hydroxy-3,6-bis(thiazol-2'-ylaminocarbonyl)naphthalin

In 50,0 g N-Methyl-2-pyrrolidon und 30,0 g Toluol wurden 6,3 g 2-Aminothiazol gelöst und auf 60°C erhitzt. Zu dieser Lösung wurde eine Lösung, die durch Auflösen von 5,6 g 2-Hydroxy-3,6-bischlorcarbonylnaphthalin in 120,0 g N-Methyl-2-pyrrolidon erhalten worden war, gegeben, und die Temperatur wurde auf 80°C erhöht. Nach etwa 24 Stunden wurde die Lösung eingeengt, und es wurden 470 g Wasser zugegeben. Die abgeschiedenen Kristalle wurden abfiltriert, mit Methanol gewaschen und nachfolgend getrocknet, wodurch 1,7 g fleischfarbene Kristalle [2-Hydroxy-3,6-bis(thiazol-2'-ylaminocarbonyl)naphthalin] (Schmelzpunkt: 286,6°C) erhalten wurden.

Beispiel 27

(1) Synthese von 2-Hydroxy-3,6-bis(benzothiazol-2'-ylaminocarbonyl)naphthalin

Mit Ausnahme des Ersetzens von 2-Aminothioazol aus Beispiel 26 durch 9,4 g 2-Aminobenzothiazol, wurden auf die gleiche Art und Weise, wie in Beispiel 26 beschrieben, 1,9 g fleischfarbene Kristalle [2-Hydroxy-3,6-bis(benzothiazol-2'-ylaminocarbonyl)naphthalin] erhalten (Schmelzpunkt: 364,1°C).

(2) Synthese von 2-Hydroxy-1-(2'-methoxy-5'-phenylaminocarbonylphenyl)azo-3,6-bis(benzothiazol-2''-ylaminocarbonyl)naphthalin

Als Aminkomponente wurden 1,46 g 2-Methoxy-5-phenylcarbonylanilin in 20 g Wasser dispergiert, und es wurden 1,8 g 35%ige Salzsäure zugegeben. Nachfolgend wurde die Lösung, die durch Auflösen von 0,84 g Natriumnitrit in 5 g Wasser erhalten worden war, zur Durchführung der Diazotierung tropfenweise zu der Dispersionslösung gegeben, wobei eine Temperatur von 0°C beibehalten wurde. Dann wurden 4 g Fluorborsäure zugegeben, und das abgeschiedene Diazoniumsalz wurde abfiltriert.

Andererseits wurden als Kupplerkomponente 1,19 g 2-Hydroxy-3,6-bis(benzothiazol-2'-ylaminocarbonyl)naphthalin in 20 g N-Methyl-2-pyrrolidon gelöst, und 0,25 g Natriummethoxid wurden zugegeben. Nach dem Auflösen wurde die Lösung bei einer Temperatur von 15°C gehalten. Die Kupplungsreaktion wurde durchgeführt, indem die Lösung, die durch Auflösen des oben beschriebenen Diazoniumsalzes in 15 g N-Methyl-2-pyrrolidon erhalten worden war, zu dieser Lösung während etwa 20 Minuten zugegeben wurde. Nach 1-stündigem oder längerem Rühren wurden 0,22 g Essigsäure zugegeben, und nachfolgend wurden langsam 50 g Methanol zugegeben. Das Produkt wurde durch Saugfiltration erhalten, unter Verwendung von Ultraschall mit Methanol gewaschen und nachfolgend bei reduziertem Druck getrocknet, wodurch 1,17 g eines dunkelroten Pulvers [2-Hydroxy-1-(2'-methoxy-5'-phenylaminocarbonylphenyl)azo-3,6-bis(benzothiazol-2''-ylaminocarbonyl)naphthalin] erhalten wurden ((Schmelzpunkt/Zersetzungspunkt: 316,3°C (unter Zersetzung)).

Beispiel 28

(1) Synthese von 2-Hydroxy-3,6-bis(4',5'-dicyanoimidazol-2'-ylaminocarbonyl)naphthalin

Mit Ausnahme des Ersetzens von 2-Aminothiazol aus Beispiel 26 durch 8,3 g 2-Amino-4,5-dicyanoimidazol, wurden auf die gleiche Art und Weise, wie in Beispiel 26 beschrieben, 3,5 g fleischfarbene Kristalle [2-Hydroxy-3,6-bis(4',5'-dicyanoimidazol-2'-ylaminocarbonyl)naphthalin] erhalten (Schmelzpunkt: 256,8°C).

(2) Synthese von 2-Hydroxy-1-(2'-methoxy-5'-phenylaminocarbonylphenyl)azo-3,6-bis(4'',5''-dicyanoimidazol-2''-ylaminocarbonyl)naphthalin

Mit Ausnahme des Ersetzens von 2-Hydroxy-3,6-bis(benzothiazol-2'-ylaminocarbonyl)-naphthalin aus Beispiel 27(2) durch 1,49 g 2-Hydroxy-3,6-bis(4',5'-dicyanoimidazol-2'-ylaminocarbonyl)naphthalin als Kupplerkomponente, wurden auf die gleiche Art und Weise, wie in Beispiel 27(2) beschrieben, 0,83 g eines dunkelroten Pulvers [2-Hydroxy-1-(2'-methoxy-5'-phenylaminocarbonylphenyl)azo-3,6-bis(4'',5''-dicyanoimidazol-2''-ylaminocarbonyl)naphthalin] erhalten (Schmelzpunkt/Zersetzungspunkt: 320,6°C (unter Zersetzung)).

Beispiele 29 bis 73

Mit Ausnahme des Ersetzens von 4-Aminotoluol-3-sulfonsäure aus Beispiel 23 durch die in Tabelle 3 gezeigten Amine als Aminkomponente und des Ersetzens von 2-Hydroxy-3,6-dihydroxycarbonylnaphthalin durch die in Tabelle 3 gezeigten Kuppler als Kupplerkomponente und des Austauschens der Verwendung von Calciumchloriddihydrat in das 1,1- bis 1,2fache Äquivalentsgewicht, wurden auf die gleiche Art und Weise, wie in Beispiel 23 beschrieben, Azoverbindungen synthetisiert. In den Beispielen 40, 41 und 42 wurden jeweils Bariumchlorid, Strontiumchlorid und Manganchlorid anstelle von Calciumchlorid in Beispiel 23 verwendet. Die Schmelzpunkte und Zersetzungspunkte der resultierenden Azoverbindungen sind in Tabelle 3 gezeigt.

Tabelle 3
Tabelle 3 (Fortsetzung)
Tabelle 3 (Fortsetzung)
Tabelle 3 (Fortsetzung)
Tabelle 3 (Fortsetzung)
Tabelle 3 (Fortsetzung)
Tabelle 3 (Fortsetzung)
Tabelle 3 (Fortsetzung)
Tabelle 3 (Fortsetzung)
Experimentalbeispiel

Bezüglich der in den Beispielen 39, 54 und 64 erhaltenen Azoverbindungen wurde jeweils gemäß JIS K5101 eine Druckfarbe hergestellt, und die Farbe wurde verschnitten. Die Farbwerte sind in Tabelle 4 gezeigt. Als Farbwerte sind die Hauptwellenlängen (&lgr;d), die Anregungsreinheit (pe) und die Helligkeit (Y), definiert in JIS Z8701, gezeigt.

Tabelle 4
Beispiel 74

Synthese von 2-Hydroxy-1'-(2'-methoxy-5'-phenylaminocarbonylphenyl)azo-3-methoxycarbonyl-6-(3''-nitrophenyl)aminocarbonylnaphthalin

Mit Ausnahme des Ersetzens von 2-Hydroxy-3,6-bis(benzothiazol-2'-ylaminocarbonyl)-naphthalin aus Beispiel 27(2) durch 1,10 g 2-Hydroxy-3-methoxycarbonyl-6-(3'-nitrophenyl)-aminocarbonylnaphthalin als Kupplerkomponente, wurden auf die gleiche Art und Weise, wie in Beispiel 27(2) beschrieben, 1,44 g eines roten Pulvers [2-Hydroxy-1-(2'-methoxy-5'-phenylaminocarbonylphenyl)azo-3-methoxycarbonyl-6-(3''-nitrophenyl)aminocarbonylnaphthalin] erhalten (Schmelzpunkt/Zersetzungspunkt: 315,8°C (unter Zersetzung)).

Beispiel 75

Synthese von 2-Hydroxy-1-(2'-methoxy-5'-phenylaminocarbonylphenyl)azo-3-methoxycarbonyl-6-benzyloxycarbonylnaphthalin

Mit Ausnahme des Ersetzens von 2-Hydroxy-3,6-bis(benzothiazol-2'-ylaminocarbonyl)-naphthalin aus Beispiel 27(2) durch 1,01 g 2-Hydroxy-3-methoxycarbonyl-6-benzyloxycarbonylnaphthalin als Kupplerkomponente, wurden auf die gleiche Art und Weise, wie in Beispiel 27(2) beschrieben, 1,42 g eines roten Pulvers [2-Hydroxy-1-(2'-methoxy-5'-phenylaminocarbonylphenyl)azo-3-methoxycarbonyl-6-benzyloxycarbonylnaphthalin] erhalten (Schmelzpunkt/Zersetzungspunkt: 332,6°C (unter Zersetzung)).

Beispiel 76

Synthese von 2-Hydroxy-1-(2'-methoxy-5'-phenylaminocarbonylphenyl)azo-3,6-bisphenoxycarbonyl)naphthalin

Mit Ausnahme des Ersetzens von 2-Hydroxy-3,6-bis(benzothiazol-2'-ylaminocarbonyl)-naphthalin aus Beispiel 27(2) durch 1,15 g 2-Hydroxy-3,6-bis(phenoxycarbonyl)naphthalin als Kupplerkomponente, wurden auf die gleiche Art und Weise, wie in Beispiel 27(2) beschrieben, 1,23 g eines roten Pulvers [2-Hydroxy-1-(2'-methoxy-5'-phenylaminocarbonylphenyl)azo-3,6-bisphenoxycarbonyl)naphthalin] erhalten (Schmelzpunkt/Zersetzungspunkt: 328,8°C (unter Zersetzung)).

Beispiel 77

Synthese von 2-Methoxy-1-(2'-methoxy-5'-phenylaminocarbonylphenyl)azo-3-benzoimidazolon-5''-ylaminocarbonyl)-6-phenylaminocarbonylnaphthalin

Mit Ausnahme des Ersetzens von 2-Hydroxy-3,6-bis(benzothiazol-2'-ylaminocarbonyl)-naphthalin aus Beispiel 27(2) durch 0,95 g 2-Methoxy-3-(benzimidazolon-5''-ylaminocarbonyl)-6-phenylaminocarbonylnaphthalin als Kupplerkomponente und des Änderns der Rührzeit auf 100 Stunden oder länger, wurden auf die gleiche Art und Weise, wie in Beispiel 27(2) beschrieben, 0,41 g eines dunklen, gedämpft-roten Pulvers [2-Methoxy-1-(2'-methoxy-5'-phenylaminocarbonylphenyl)azo-3-(benzoimidazolon-5''-ylaminocarbonyl)-6-phenylaminocarbonylnaphthalin] erhalten (Schmelzpunkt/Zersetzungspunkt: 314,3°C (unter Zersetzung)).

Beispiel 78

Synthese von 2-Methoxy-1-(4'-nitrophenylazo)-3-(benzimidazolon-5''-ylaminocarbonyl)-6-phenylaminocarbonylnaphthalin

Mit Ausnahme des Ersetzens von 2-Methoxy-5-phenylaminocarbonylanilin aus Beispiel 77 durch 0,42 g 4-Nitroanilin als Aminkomponente, wurden auf die gleiche Art und Weise, wie in Beispiel 77 beschrieben, 1,12 g eines bläulich-roten Pulvers [2-Methoxy-1-(4'-nitrophenylazo)-3-(benzimidazolon-5''-ylaminocarbonyl)-6-phenylaminocarbonylnaphthalin]erhalten (Schmelzpunkt/Zersetzungspunkt: 323,3°C (unter Zersetzung)).

Die erfindungsgemäße Azoverbindung ist durch das Vorliegen von zwei Carboxylgruppen (die ein Salz bilden können), Carboxyamiden, Carboxyureiden oder Estern in den 3- und 6-Positionen von 2-Hydroxynaphthalin als Kuppler gekennzeichnet. Das aus den Verbindungen erhaltene Farbmittel zeigt eine höhere Lösungsmittelbeständigkeit, Wasserbeständigkeit und chemische Beständigkeit im Vergleich zum Fall der Verwendung eines Kupplers mit diesen Gruppen in anderen Positionen von 2-Hydroxynaphthalin oder dem Fall des Vorliegens eines Carboxyamids, Carboxyureids oder Esters.

KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN

1 zeigt ein Infrarotabsorptionsspektrum der Azoverbindung aus Beispiel 1; und

2 zeigt ein Infrarotabsorptionsspektrum des Calciumsalzes der Azoverbindung aus Beispiel 23.


Anspruch[de]
  1. Azoverbindung, die durch die folgende allgemeine Formel [I] dargestellt wird:
    [worin Y für -(CONH)n-X oder -COR steht;

    Y' für -(CONH)n-X' oder -COR' steht;

    (X und X' können gleich oder unterschiedlich sein und stellen eine gegebenenfalls substituierte aromatische Gruppe oder eine gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppe dar, die eine konjugierte Doppelbindung hat);

    R und R' gleich oder unterschiedlich sein können und eine Hydroxylgruppe, eine gegebenenfalls verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Benzyloxygruppe, eine Phenyloxygruppe oder eine Phenazyloxygruppe darstellen (vorausgesetzt, dass ein annehmbares Salz gebildet werden kann, wenn einer der Reste R und R' eine Hydroxylgruppe ist);

    n eine ganze Zahl, 1 oder 2, darstellt;

    R2 für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylalkylgruppe steht;

    Q eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder eine Nitrosogruppe darstellt; m eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt (wenn m 1 ist, kann Q mit einem der zwei kondensierten Ringe kombiniert sein und wenn m 2 oder 3 ist, kann Q mit einem oder beiden kondensierten Ringen kombiniert sein oder kann mit zwei kondensierten Ringen unter Bildung eines Rings kombiniert sein); und

    Z eine gegebenenfalls substituierte einwertige aromatische Gruppe darstellt].
  2. Azoverbindung nach Anspruch 1, wobei Y für -(CONH)n-X steht und Y' für -(CONH)n-X' steht (worin n, X und X' wie oben definiert sind).
  3. Azoverbindung nach Anspruch 1, wobei Z eine Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe ist.
  4. Pigment, das die Azoverbindung nach Anspruch 1 umfasst.
  5. Druckfarbe, die die Azoverbindung nach Anspruch 1 umfasst.
  6. Beschichtungszusammensetzung, die die Azoverbindung nach Anspruch 1 umfasst.
  7. Färbemittel für Kunststoffe, das die Azoverbindung nach Anspruch 1 umfasst.
  8. Verfahren zur Herstellung der Azoverbindung nach Anspruch 1, umfassend eine Diazotierung eines aromatischen Amins, das durch die folgende allgemeine Formel [II] dargestellt wird: Z-NH2[II] [worin Z eine gegebenenfalls substituierte einwertige aromatische Gruppe darstellt] und Kupplung der resultierenden Diazoniumverbindung mit einer Verbindung, die durch die folgende Formel [III] dargestellt wird:
    [worin Y für -(CONH)n-X oder -COR steht;

    Y' für -(CONH)n-X' oder -COR' steht;

    (X und X' können gleich oder unterschiedlich sein und stellen eine gegebenenfalls substituierte aromatische Gruppe oder eine gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppe dar, die eine konjugierte Doppelbindung hat);

    R und R' gleich oder unterschiedlich sein können und eine Hydroxylgruppe, eine gegebenenfalls verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Benzyloxygruppe, eine Phenyloxygruppe oder eine Phenazyloxygruppe darstellen;

    n eine ganze Zahl, 1 oder 2, darstellt;

    R2 für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylalkylgruppe steht;

    Q eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder eine Nitrosogruppe darstellt; m eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt (wenn m 1 ist, kann Q mit einem der zwei kondensierten Ringe kombiniert sein und wenn m 2 oder 3 ist, kann Q mit einem oder beiden kondensierten Ringen kombiniert sein oder kann mit zwei kondensierten Ringen unter Bildung eines Rings kombiniert sein)] (vorausgesetzt, dass durch Verwendung eines gewünschten Metallsalzes ein Lack gebildet werden kann, wenn R oder R' eine Hydroxylgruppe ist).
  9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei Z eine Phenylgruppe oder Naphthylgruppe ist.
Es folgen 2 Blatt Zeichnungen






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