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Dokumentenidentifikation DE69922273T2 15.12.2005
EP-Veröffentlichungsnummer 0000933420
Titel Verwendung des 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol als Riech- und Geschmacksstoff
Anmelder Firmenich S.A., Genf/Genève, CH
Erfinder Giersch, Wolfgang, 1233 Bernex, CH
Vertreter WINTER, BRANDL, FÜRNISS, HÜBNER, RÖSS, KAISER, POLTE, Partnerschaft, 85354 Freising
DE-Aktenzeichen 69922273
Vertragsstaaten CH, DE, ES, FR, GB, IT, LI, NL
Sprache des Dokument FR
EP-Anmeldetag 13.01.1999
EP-Aktenzeichen 991005380
EP-Offenlegungsdatum 04.08.1999
EP date of grant 01.12.2004
Veröffentlichungstag im Patentblatt 15.12.2005
IPC-Hauptklasse A23L 1/226
IPC-Nebenklasse C11B 9/00   C07C 31/125   C07C 29/40   

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft das Gebiet der Düfte und Aromen. Sie betrifft insbesondere die Verwendung einer Verbindung der Formel

oder 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol als Duft- und Aromastoff.

Die Verbindung, die Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist, ist seit sehr langer Zeit bekannt und wird in dem unter dem Namen "Beilstein" bekannten Nachschlagewerk erwähnt. Trotz der Bekanntheit dieser chemischen Verbindung findet sich jedoch nirgends eine Beschreibung ihres Dufts oder ihres Geschmacks oder auch nur ein Vorschlag für ihre Verwendung in der Parfümindustrie oder auf dem Gebiet der Aromastoffe.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher die Verwendung von 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol in der Parfümerie sowie Duftstoffzusammensetzungen oder parfümierte Artikel, die diese Verbindung enthalten. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind die Verwendung von 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol als Aromastoff und die Nahrungsmittel, die diese Verbindung enthalten.

Wir haben diese Verbindung nun synthetisiert und überraschend gefunden, daß sie ausgezeichnete olfaktorische und geschmackliche Eigenschaften zeigt, die sie als Duft- und Aromastoff sehr geeignet machen.

Der Duft von 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol ist ein blumiger Duft, genauer gesagt eine Note weißer Blüten mit einer Linalol-Freesien-Beinote. Die sachverständigen Parfümeure, die diese Verbindung bewertet haben, haben auch festgestellt, daß sie eine fruchtige Unternote besitzt, begleitet von einer schönen, sehr geschätzten samtigen Tönung.

Diese olfaktorischen Eigenschaften sind umso erstaunlicher, als auf dem Gebiet der Parfümerie eine Reihe gesättigter oder ungesättigter tertiärer Terpenalkohole bekannt sind, einige davon mit weitverbreiteter Verwendung, die aber nicht die Vorteile der Verbindung der vorliegenden Erfindung besitzen. Als nicht abschließende Beispiele sind Ethyllinalol, Tetrahydolinalol und natürlich Linalol selbst zu nennen. Im Vergleich mit den bekannten Verbindungen, die alle eine Struktur haben, die der von 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol sehr nahe kommt, trägt letzteres einen Methylsubstituenten in &dgr;-Stellung zur Alkoholgruppe. Diese strukturelle Abweichung führt zu einer signifikanten und überraschenden Veränderung der olfaktorischen Eigenschaften und anderer in der Parfümerie wichtiger Parameter.

Der Duft von 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol erweist sich neben der Qualität seiner oben beschriebenen charakteristischen olfaktorischen Note auch als anhaltend, sehr elegant und zudem als sehr kräftig. Was Linalol betrifft, so ist seine Note weniger kräftig und weniger elegant, aber vor allem weniger anhaltend. Der Duft von Ethyllinalol und von Tetrahydrolinalol erweist sich als deutlich weniger kräftig und auch als weniger elegant. Was ferner 2,6-Dimethyl-2-heptanol betrifft (Herkunft: Givaudan-Roure, Vernier, Schweiz), so zeigt die Verbindung der Erfindung einen weitaus süßeren, näher an Bergamotte liegenden und fast pudrig-vanillig Duft als die bekannte Verbindung, die einen agressiveren, stechenderen Duft mit einer kräuterartigen Tönung entwickelt.

Die vorliegenden Erfindung betrifft auch die beiden Enantiomere des 2,5,6-Trimethyl-2-heptanols der Erfindung. Die Qualität sowie die Stärke des Dufts von jedem dieser beiden Enantiomeren wurde ebenfalls bewertet, und sie erwiesen sich als gleichermaßen geeignete Duftstoffe, die ähnliche Dufteigenschaften wie das oben beschriebene Racemat besitzen.

Das (+)-(R)-2,5,6-Trimethyl-2-heptanol besitzt einen typischen Duft nach weißen Blüten, der an den Duft von Linalol erinnert, mit einer leichten Beinote von Terpineol-Flieder. Eine fruchtige Unternote wurde ebenfalls festgestellt.

Der Duft seines Enantiomeren mit der (–)-(S)-Konfiguration ist mehr blumig-zitronig mit einer Nuance, die an den Duft von Dimethyloctanol erinnert, und einer seifigen und leicht aldehydigen Beinote. Allgemein ist der olfaktorische Eindruck weniger fliederartig und mehr Rosen und Maiglöckchen als der seines Enantiomeren mit der (+)-(R)-Konfiguration.

2,5,6-Trimethyl-2-heptanol, in Form einer racemischen Mischung oder eines reinen Enantiomeren, fügt der Palette des Parfumeurs also eine neuartige blumige Note hinzu. Dank der weiter oben aufgeführten Vorteile eignet sich die Verbindung zur Verwendung bei einer großen Zahl potentieller Anwendungsgebiete in der Parfümindustrie.

2,5,6-Trimethyl-2-heptanol eignet sich zur Verwendung auf praktisch allen Gebieten der modernen Parfümerie. In dieser Hinsicht sind die Anwendung in der funktionellen Parfümerie zu nennen, insbesondere in Seifen, Dusch- oder Badegelen, Shampoos, Deodorants und Antitranspirantien, Raumlufterfrischern, flüssigen oder festen Waschmitteln zur Behandlung von Textilien, Reinigungsmitteln oder Pflegeprodukten zur Reinigung von Geschirr oder verschiedenen Oberflächen, oder in Kosmetikpräparaten.

Die erfindungsgemäße Verbindung hat sich auch in schwierigen und agressiven Medien als stabil erwiesen, beispielsweise Textilwaschmitteln, die Bleichmittel und Bleichaktivatoren wie Tetraacetylethylendiamin (TAED), Hypohalogenite, insbesondere Hypochlorit, das sich in Eau de Javel findet, und Peroxidbleichmittel wie Perborate enthalten, Deodorants, die Aluminiumsalze enthalten, oder Textilweichspülern.

Selbstverständlich ist ihre Verwendung nicht auf die weiter oben genannten Produkte beschränkt und die Verbindung eignet sich auch zur Verwendung in der Feinparfümerie, nämlich zur Herstellung von Parfüm und Eau de Toilette Bei all diesen Anwendungen kann das 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol allein oder in Mischung mit anderen in der Parfümindustrie gängigen Duftstoffen, Lösungsmitteln oder Hilfsstoffen verwendet werden. Art und Vielfalt dieser Co-Ingredienzien bedürfen hier keiner ausführlicheren Beschreibung, die im übrigen auch nicht abschließend sein könnte, und der Fachmann ist selbst in der Lage, diese auf Basis seines allgemeinen Fachwissens und abhängig von dem zu parfümierenden Produkt und der gewünschten olfaktorischen Wirkung auszuwählen. Diese duftenden Co-Ingredienzien gehören zu so verschiedenen chemischen Klassen wie Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Estern, Ethern, Acetaten, Nitrilen, Terpenkohlenwasserstoffen, Stickstoff- oder schwefelhaltigen heterocyclischen Verbindungen sowie natürlichen oder synthetischen etherischen Ölen. Viele dieser Ingredienzien sind außerdem in Nachschlagewerken wie dem Buch von S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA, oder seinen jüngeren Auflagen oder in anderen ähnlichen Werken aufgeführt.

Die Mengen, in denen die erfindungsgemäße Verbindung in die verschiedenen oben genannten Produkte eingebracht werden kann, variiert innerhalb eines breiten Wertebereichs. Diese Werte hängen von der Art des zu parfümierenden Artikels oder Produkts und der gewünschten olfaktorischen Wirkung ab, sowie von der Art der Co-Ingredienzien in einer gegebenen Zusammensetzung, wenn die Verbindung der Erfindung in Mischung mit auf diesem Gebiet gängigen duftenden Co-Ingredienzien, Lösungsmitteln oder Hilfsstoffen verwendet wird.

Als Beispiel sind übliche Konzentrationen dieser Verbindung in einer Größenordnung von 1 bis 10 Gew.-% und sogar von 20 Gew.-% oder mehr zu nennen, bezogen auf das Gewicht der Duftstoffzusammensetzung, in die sie eingebracht wird. Deutlich niedrigere Konzentrationen als diese können eingesetzt werden, wenn diese Verbindung direkt bei der Parfümierung der verschiedenen oben genannten Verbrauchsgüter angewandt wird.

Wie sich im übrigen aus den nachfolgenden Beispielen ergibt, wurde festgestellt, daß das 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol besonders zur Herstellung von Rekonstitutionen vom Typ Freesie geeignet ist, bei denen es in sehr vorteilhafter Weise das Linalol ersetzt.

Die Verbindung der Erfindung ist auch ein nützlicher Aromastoff. Ihr Geschmack wird als blumig und waldig beschrieben, wobei der Geschmack eine gewisse Erinnerung an den Geschmack von Linalol hervorruft und eine Unternote hat, die dem Geschmack von &agr;-Terpineol ähnelt. Die Verbindung kann in Nahrungsmitteln, Getränken, Kaugummi oder pharmazeutischen Präparaten verwendet werden, und sie erweist sich als besonders geeignet zur Verwendung in fruchtig-süßen Aromen. Ein bevorzugtes Gebiet ist ihre Verwendung bei Anwendungen vom Typus Tee, Pfirsich und Honig, wo ihr organoleptisches Profil sehr geschätzt wird und dazu verwendet werden kann, um den fruchtigen, süßen und kremigen Charakter der Nahrungsmittel, in die sie eingebracht wurde, zu unterstreichen.

Wenn die Verbindung der Erfindung in Aromazusammensetzungen eingebracht wird, die in den oben genannten Produkten verwendet werden, wird sie in Konzentrationen zwischen etwa 1 und 20 Gew.-% eingesetzt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Aromazusammensetzung.

Die erfindungsgemäße Verbindung wird ausgehend von 2-Isopropyl-2-propenal [siehe Schulte-Elte et al., Helvetica Chimica Acta 75, 759 (1992)] mit einer dreistufigen Synthese hergestellt. Diese Synthese wird in dem folgenden Schema I veranschaulicht.

Schema I
(a)
(EtO)2P(O)CH2CO2Et/NaOEt
(b)
Pd/C
(c)
McMgI
Et
= Ethyl
Me
= Methyl

Das 2-Isopropyl-2-propenal wird mittels einer sog. Wittig-Horner-Reaktion in 4-Isopropyl-2,4-pentadiensäureethylester überführt. Die so erhaltene Verbindung wird dann mit Palladium auf Aktivkohle hydriert und das gebildete Ethyl-4,5-dimethylhexanoat wird in das erfindungsgemäße Produkt überführt, indem man es mit 2 Äquivalenten CH3MgI reagieren läßt.

Zur Synthese der (R)- und (S)-Enantiomeren von 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol erfolgte mit einer 7-stufigen Synthese, bei der (+)-(R)- bzw. (–)-(S)-Citronellal als Ausgangsprodukt verwendet wird und die im folgenden Schema II wiedergegeben ist. Die absolute Konfiguration der beiden enantiomeren 2,5,6-Trimethyl-2-heptanole wurde in Analogie mit dem Ausgangsprodukt zugewiesen, da alle angegebenen Reaktionen unter Erhalt der Konfiguration ablaufen.

Schema II
(a)'
Diethylaminhydrochlorid, Formaldehyd, 6 h Rückfluß bei pH 7-8
(b)'
Pd/CaCO3 5% (Pentan) Spuren von Chinolin
(c)'
Hydrazin, NaOH (Diethylenglycol); 1 h Rückfluß
(d)'
Ozon (Ethylacetat), Triphenylphosphin
(e)'
McMgI
(f)'
Pyridiniumchlorochromat (CH2Cl2)

In Stufe (a)' wird das Citronellal einer sog. Mannich-Reaktion unterworfen, gefolgt von einer Hydrierung der Methylengruppe (b)', einer sog. Huang-Minlon-Reduktion (c)', Ozonolyse der Doppelbindung (d'), einer ersten Grignardreaktion (e)' Oxidation der Hydroxygruppe mit Pyridiniumchlorochromat (f)' und einer weiteren Grignardreaktion (e)'. Die gewünschte Verbindung mit der (R)- oder (S)-Konfiguration wird in reinem Zustand erhalten.

Die Erfindung wird nun in den folgenden Beispielen ausführlicher beschrieben, wobei die Abkürzungen die auf diesem Gebiet übliche Bedeutung haben. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben und die NMR-Daten (chemische Verschiebung &dgr; sind in ppm bezogen auf TMS als internen Standard angegeben.

Beispiel 1 Herstellung von 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol in Racematform a) Herstellung von 4-Isopropyl-2,4-pentadiensäureethylester

10 g (102 mmol) 2-Isopropyl-2-propenal und 22,9 g (102 mmol) Ethyldiethylphosphonylacetat wurden in 50 ml Pentan gelöst. Es wurde unter Rühren Natriumethanolat zugegeben, das aus 3 g Natrium (130 mmol) und 60 ml Ethanol hergestellt worden war. Die Reaktion erfolgte 15 h bei Raumtemperatur und dann wurde die Reaktionsmischung auf Eis gegossen, mit Salzlösung gewaschen und nach Abdampfen des Lösungsmittels bei 100 °C/15 hPa destilliert, was 10,1 g (59 %) reines Produkt lieferte.

1H-NMR: 1,11 (d, J = 6,8, 6H); 1,31 (t, J = 7,2, 3H); 2,6 (h, J = 6,8, 1H); 4,22 (q, J = 7,2, 2H); 5,32 und 5,36 (2s, 2H); 5,97 (d, J = 16, 1H); 7,31 (d, J = 16, 1H) &dgr;ppm.

MS: 168(M+, 40), 153(23), 139(10), 125(58), 95(100), 79 (69) , 67 (54) , 55 (41) , 41 (67) , 27 (85) .

b) Herstellung von Ethyl-4,5-dimethylhexanoat

5 g (30 mmol) des in Schritt a) erhaltenen Produkts wurden in 50 ml Ethylacetat gelöst und es wurden 50 mg Palladium auf Aktivkohle zugegeben. Dann wurde 24 h bei Raumtemperatur hydriert. Die Lösung wurde filtriert und das Filtrat wurde bei 110 °C/15 hPa destilliert, was das gewünschte Produkt in einer Ausbeute von 3,6 g (70 %) lieferte.

1H-NMR: 1,32 (d, J = 6,8, 3H); 1,33 (d, J = 6,8, 3H); 1,37 (d, J = 7, 2, 3H); 1, 27 (t, J = 7, 2, 3H); 4, 12 (q, J = 7,2, 2H) &dgr;ppm.

MS: 172(M+, 0), 157(1), 129(33), 101(100), 88(75), 55(69), 43(70), 29(57).

c) Herstellung von 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol

20 g (116 mmol) des in Schritt b) erhaltenen Produkts wurden in 100 ml Diethylether gelöst und bei Raumtemperatur mit CH3MgI versetzt, das zuvor aus Magnesium und CH3I hergestellt worden war. Nach Ende der exothermen Reaktion wurde die Reaktionsmischung zum Rückfluß gebracht. Nach 4 h wurde die Mischung, die auf Raumtemperatur abgekühlt worden war, auf eine Mischung aus NaOH/Eis gegossen und zweimal mit Ether extrahiert. Es wurde mit Salzlösung/Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wurde das Produkt bei 32 °C/0,2 hPa destilliert, was 16,3 g (88,7 %) des gewünschten Produkts lieferte.

1H-NMR: 0,82 (d, J = 6,8, 6H); 0,88 (d, J = 6,8, 3H); 1,22 (s, 6H) &dgr;ppm.

MS: 158(M+, 0), 143(2), 125(1), 97(3), 83(6), 69(16), 59(100), 43(20).

Beispiel 2 Herstellung einer Duftstoffzusammensetzung für ein Waschmittel

Ausgehend von den folgenden Bestandteilen wurde eine Zusammensetzung zur Parfümierung eines Waschmittels hergestellt: Bestandteile Gewichtsteile Linalylacetat 400 Tricyclo [5.2. 1 . 0. (2, 6) dec-3-en-8-yl-acetat 50 Hexylcinnamylaldehyd 400 Allylamylglycolat 10 Cetalox® 1) 20 Citronellol 50 Cumarin 40 Dihydromyrcenol 2) 300 Galaxolid® 3) 40 Geraniol 70 Habanolid® 4)* 520 Hedion® 5) 500 Iso E Super 6) 300 Jasmal 7) 60 Lilial® 8) 100 10 %* Dynascone® 9) 50
10 %* (Z)-Jasmon 4 0 Phenylhexanol 100 Hexylsalicylat 230 (Z)-3-Hexenolsalicylat 30 &bgr;-Ionon 150 50 %* (+)-(1S, 2S, 3S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.3.1jheptan-3-spiro-2'-cyclohexen-4'-on 10) 100 Wardia® 11) 40 Gesamt 3600
in Dipropylenglycol 8,12-Epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; Herkunft: International Flavors and Fragrances, USA Herkunft: International Flavors and Fragrances, USA Mischung aus 1-Oxa-12-cyclohexadecen-2-on und 1-Oxa-13-cyclohexadecen-2-on; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz Methyldihydrojasmonat; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz Herkunft: International Flavors and Fragrances, USA Mischung aus 1,3-Nonandiyldiacetat und Tetrahydro-3-pentyl-4-(2H)-pyranylacetat; Herkunft: International Flavors and Fragrances, USA Herkunft: Givaudan-Roure SA, Vernier, Schweiz 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz Rosenduftkomposition; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz

Wenn man zu dieser Basiszusammensetzung 400 Gewichtsteile 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol gibt, verleiht man ihr eine sehr blumig-fruchtige, typisch freesienartige Note, die außerdem eine schöne fruchtige Unternote von Maiglöckchen zeigt, die sehr natürlich ist.

Wenn man die gleichen Mengen Dihydrolinalol bzw. Linalol zugibt, erhält man Zusammensetzungen, deren Note deutlich weniger elegant und samtig und weniger blumig-fruchtig ist. Die beiden letzteren Verbindungen erweisen sich in dieser Art Zusammensetzung allgemein als weniger wirkungsvoll.

Beispiel 3 Herstellung eines Akkords vom Typ blumig-freesienartig

Durch Vermischen der folgenden Bestandteile wurde ein Grundakkord hergestellt: Bestandteile Gewichtsteile Methylanthranilat 15 Farnesen 10 10 %* Orangenblüten absolut 10 Geraniol 5 Hedion® 1) 10 10 %* Ocimen 10 10 %* (Z)-3-Hexenolisobutyrat 30 Limonen 10 Linalyloxid 10 &agr;-Terpineol 55 &agr;-Ionon 5 &bgr;-Ionon 30 Gesamt 200
in Dipropylenglycol siehe Beispiel 2

Um eine Rekonstitution vom Typ Freesie zu erhalten, wurde dieser Basiszusammensetzung 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol bzw. Linalol zugegeben, bis die Zusammensetzung 80 Gew.-% der einen oder der anderen Verbindung enthielt. Es wurde gefunden, daß das 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol das Linalol bei dieser Art Rekonstitution nicht nur ersetzen konnte, sondern der Zusammensetzung auch einen deutlich natürlicheren, eleganteren und freesienartigeren Charakter verlieh.

Wenn man dieser Basiszusammensetzung die gleiche Menge 2,6-Dimethyl-2-heptanol zugibt, nimmt sie einen deutlich mehr aldehydig-blumigen und kräuterartig-stechenden Charakter an, der auch weniger süß und natürlich ist als mit der Verbindung der Erfindung. Der typische Duft nach Freesien, weißen Blüten, Magnolie, der durch die Verbindung der Erfindung verliehen wird, fehlte vollständig, wenn sie durch 2,6-Dimethyl-2-heptanol ersetzt wurde. Beispiel 4 Herstellung eines Parfüms mit "Ginger-Lily"-Charakter Bestandteile Gewichtsteile Benzylacetat 70 Phenylethylacetat 10 Methylanisat 7 Methylanthranilat 5 Benzylbenzoat 123 Isobutylbenzoat 7 Methylbenzoat 5 Benzylbutyrat 10 Caryophyllen 7 Citral 1 Estragol 5 Eugenol 1 Geraniol 7 Hedion® 1) 55 Indol 5 Benzylisobutyrat 10 10 %* (Z)-3-Hexenylisobutyrat 5 Limonen 5
Methylnaphthylketon 7 Methyleugenol 3 (Z)-3-Hexenylbenzoat 15 (Z)-Jasmon 70 (E)-8-Decen-5-olid 20 (Z)-3-Hexenol 7 Benzylpropionat 15 &agr;-Terpineol 35 Vanillin 10 Gesamt 520
in Dipropylenglycol siehe Beispiel 2 Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz

Zu dieser die Dufteigenschaften des Naturprodukts rekonstituierenden Zusammensetzung wurden 80 Gewichtsteile 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol gegeben und es wurde mit den Ergebnissen verglichen, die mit ähnlichen Zusammensetzungen erhalten wurden, die die gleiche Menge Tetrahydrolinalol, Ethyllinalol bzw. Linalol enthielten. Im Vergleich mit der Zugabe von Tetrahydrolinalol oder Ethyllinalol hatte die erfindungsgemäße neue Zusammensetzung einen natürlichen Charakter nach weißen Blüten angenommen, der viel eleganter war als der der anderen Zusammensetzungen, die die obigen bekannten Zusätze enthielten. Im Vergleich mit Linalol erhielt man mit der Verbindung der Erfindung eine Zusammensetzung, deren Duft dem natürlichen Produkt deutlich weniger ähnelte, die aber reicher und samtiger war und einen deutlich eleganteren Eindruck hinterließ.

Beispiel 5 Herstellung eines Honigaromas

Zum Erhalt eines Honigaromas wurden die folgenden Bestandteile vermischt: Bestandteile Gewichtsteile Phenylessigsäure 100 Benzaldehyd 25 &bgr;-Damascon (1 % in Propylenglycol) 10 Furaneol® 1) 10 Phenylessigsäureethylester 25 Vanillin 20 Propylenglycol 760 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol 50 Gesamt 1000
4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz

Beispiel 6 Herstellung eines Pfirsicharomas

Zum Erhalt eines Pfirsicharomas wurden die folgenden Bestandteile vermischt: Bestandteile Gewichtsteile Acetaldehyd 25 &ggr;-Dodecalacton 40 &ggr;-Undecalacton 20 &ggr;-Decalacton 20 Sulfox® 1) (1 % in Propylenglycol) 25 Ethylacetat 100 Hexanal 15
Benzylacetat 25 Propylenglycol 700 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol 30 Gesamt 1000
8-Mercapto-3-p-menthanon; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz

Beispiel 7 Herstellung eines Teearomas

Zum Erhalt eines Aromas mit Teegeschmack wurden die folgenden Bestandteile vermischt: Bestandteile Gewichtsteile Benzaldehyd 5 &bgr;-Damascon (1 % in Propylenglycol) 40 &ggr;-Heptalacton 10 (E)-2-Hexenol 5 Linalyloxid 25 Phenylethanol 5 (Z)-3-Hexenol 10 &bgr;-Ionon (10 % in Propylenglycol) 10 Terpinen-4-ol 10 Propylenglycol 815 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol 65 Gesamt 1000


Anspruch[de]
  1. Verwendung von 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol als Duft- oder Aromastoff.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol in Form eines Racemats, eines seiner (R)- oder (S)-Konfigurationsenantiomeren oder einer Mischung verwendet wird, die eine überwiegende Menge eines dieser Enantiomeren enthält.
  3. Duftstoffzusammensetzung, enthaltend 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol als Duftstoff in Form eines Racemats, eines seiner (R)- oder (S)-Konfigurationsenantiomeren oder einer Mischung, die eine überwiegende Menge eines dieser Enantiomeren enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol in einer Konzentration zwischen 1 und 20 Gew.-% verwendet wird, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  4. Parfümierter Artikel, enthaltend 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol als Duftstoff in Form eines Racemats, eines seiner (R)- oder (S)-Konfigurationsenantiomeren oder einer Mischung, die eine überwiegende Menge eines dieser Enantiomeren enthält.
  5. Parfümierter Artikel nach Anspruch 4 in Form eines Parfüms oder eines Eau de Toilette, einer Seife, eines Dusch- oder Badegels, eines Shampoos oder eines anderen Haarpflegeprodukts, eines Deodorants oder Antitranspirants, eines Raumlufterfrischers, eines Kosmetikpräparats, eines Waschmittels oder eines Weichspülers oder eines Pflegeprodukts.
  6. Aromazusammensetzung, enthaltend 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol als Aromastoff in einer Konzentration zwischen 1 und 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  7. Aromatisierter Artikel, enthalten 2,5,6-Trimethyl-2-heptanol als Aromastoff.
  8. Aromatisierter Artikel nach Anspruch 6 oder 7 in Form eines Nahrungsmittels oder Getränks, eines Kaugummis oder eines pharmazeutischen Präparats.
  9. (R)-2,5,6-Trimethyl-2-heptanol oder (S)-2,5,6-Trimethyl-2-heptanol.
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