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Dokumentenidentifikation DE102004031588A1 09.02.2006
Titel Verwendung von Äpfelsäureglucosiden als Geschmacksstoffe
Anmelder Symrise GmbH & Co. KG, 37603 Holzminden, DE
Erfinder Ley, Jakob, Dr., 37603 Holzminden, DE;
Kindel, Günter, 37671 Höxter, DE;
Krammer, Gerhard, Dr., 37603 Holzminden, DE;
Widder, Sabine, Dr., 37603 Holzminden, DE;
Pickenhagen, Wilhelm, Prof. Dr., Chavanne des Bois, CH;
Rotzoll, Nina, 22607 Hamburg, DE;
Hofmann, Thomas, Prof. Dr., 48161 Münster, DE;
Dunkel, Andreas, 48161 Münster, DE
Vertreter Eisenführ, Speiser & Partner, 28195 Bremen
DE-Anmeldedatum 30.06.2004
DE-Aktenzeichen 102004031588
Offenlegungstag 09.02.2006
Veröffentlichungstag im Patentblatt 09.02.2006
IPC-Hauptklasse A23L 1/226(2006.01)A, F, I, ,  ,  ,   
Zusammenfassung Beschrieben wird die Verwendung eines Äpfelsäureglucosids [2-(Glucosyl)-butan-1,4-disäure] oder eines physiologisch akzeptalen Salzes eines Äpfelsäureglucosids als Geschmacksstoff, insbesondere als Umami-Geschmacksstoff und Geschmacksverstärker.

Beschreibung[de]

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Äpfelsäureglucosiden als Geschmacksstoffe, insbesondere in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden oder oralen pharmazeutischen Zubereitungen. Ferner betrifft die Erfindung entsprechende Zubereitungen. Der Begriff „Geschmacksstoff" umfasst dabei auch geschmacksmodulierende Stoffe und Aromastoffe.

Der im Mund und bevorzugt mit der Zunge wahrgenommene Geschmack wird in fünf Basisrichtungen unterschieden: süß, bitter, salzig, sauer und umami. Umami ist ein aus dem Japanischen entlehnter Begriff und wird in der Regel mit Terminus würzig beschrieben. Umami-Geschmack zeigende Stoffe sind vor allem die verschiedenen Natriumsalze der L-Glutaminsäure, insbesondere aber Mononatriumglutamat, einige andere Aminosäuren wie L-Asparaginsäure, Nucleotide wie Inosinmonophosphat sowie einige Peptide.

Allerdings führt das sehr viel eingesetzte Mononatriumglutamat zu dem sogenannten China-Restaurant-Syndrom, einer Überempfindlichkeitsreaktion einiger Konsumenten gegen Aminosäuren. Mononatriumglutamat und andere Umami-schmeckende Substanzen werden oft auch als Geschmacksmodulierende, insbesondere Geschmacks-verstärkende Stoffe bezeichnet, da sie das gesamte Geschmacks- und Aromaprofil von Nahrungs- oder Genussmitteln sowie ähnlichen Erzeugnissen verstärken und abrunden können.

Bislang sind nur Nucleotid- und Aminosäurehaltige Umami-schmeckende Substanzen bekannt geworden.

In EP 1,356,744-A1 wird N-Acetylglycin als einen Umami-Geschmack verursachende Verbindung beschrieben.

N-(D-Glucos-1-yl)-L-glutaminsäure ist in WO 02087361-A1 als Umami-schmeckende Verbindung beschrieben.

Primäre Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es Stoffe anzugeben, die nicht auf Aminosäuren und/oder Nucleotiden basieren und trotzdem einen Umami-Geschmackseindruck verursachen, dazu breit anwendbar sind, in der Natur vorkommen und die daher als Geschmacksstoffe in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen verwendet werden können.

Die Erfindung löst die gestellte primäre Aufgabe durch die Verwendung von 2-(Glucosyl)-butan-1,4-disäure (im Folgenden auch Äpfelsäureglucosid) oder eines physiologisch akzeptablen Salzes von 2-(Glucosyl)-butan-1,4-disäure als Geschmacksstoff.

Äpfelsäure ist 2-Hydroxybutan-1,4-disäure und kann sowohl als (2S)- als auch (2R)-Isomer vorliegen. Glucoside im Sinne der Erfindung sind alle möglichen D- oder L-Glucose-Konfigurationsisomeren, die über die 1-Hydroxygruppe an die Äpfelsäure gebunden ist. Insbesondere sind die D-Glucose-Konfigurationsisomeren der D-Glucopyranose und D-Glucopyranose bevorzugt. Die Bindung der Äpfelsäure erfolgt dabei über die 1-Hydroxyfunktion der D-Glucose, die als &agr;- oder &bgr;-anomere Form vorliegen kann oder als Mischung einzelner oder sämtlicher dieser Formen.

Das Äpfelsäureglucosid wird bevorzugt als Geschmacksstoff und Bestandteil von Aromazubereitungen verwendet, die in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden oder in oralen pharmazeutischen Zubereitungen eingesetzt werden können.

Vorzugsweise wird bei der erfindungsgemäßen Verwendung ein Umami-Geschmack verstärkt oder vermittelt.

Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Vermitteln oder Verstärken eines Umami-Geschmacks in einer der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuß dienenden oder einer oralen pharmazeutischen Zubereitung, wobei der Zubereitung eine wirksame Menge eines oder mehrerer Äpfelsäureglucoside (2-(Glucosyl)-butan-1,4-disäure) oder eines entsprechenden physiologisch akzeptablen Salzes zugesetzt wird. Hinsichtlich bevorzugter Ausgestaltungen des erfindungsgemäßen Verfahrens gilt das zur erfindungsgemäßen Verwendung Gesagte entsprechend.

Bevorzugt ist die Verwendung von (2S)-2-(D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure der Formel

oder deren physiologisch akzeptablen Salzen (Mono- oder Di-Salz).

Besonders bevorzugt ist die Verwendung der (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure der Formel

oder dessen physiologisch akzeptablen Salzen.

Äpfelsäureglucoside und deren Salze sind seit der Erstsynthese von Helferich (Liebigs Ann. Chem., Bd. 686, Jhrg. 1965, Seiten 206–209) als Substanz bekannt. Allerdings wurden sie als (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure bisher nur einmal in einer natürlichen Quelle gefunden, die aber nur als Heilpflanze bekannt ist (wässriger Auszug der Pflanze Synadenium pereskiifolium, Phytochemistry, Bd. 29, Jhrg. 1990, Seiten 513–515). Die Verwendung eines Äpfelsäureglucosids oder eines entsprechenden Salzes als Geschmacksstoff oder Zusatz zu der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden oralen pharmazeutischen Zubereitungen ist bisher nicht beschrieben.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass die erfindungsgemäß zu verwendenden Äpfelsäureglucoside einen interessanten Geschmack mit den Qualitäten sauer und insbesondere Umami zeigen und daher sehr gut als Geschmacksstoffe verwendet werden können. Zudem wird durch Zusatz eines Äpfelsäureglucosids (oder eines entsprechenden Salzes) sowohl das Geschmacks- als auch das Aromaprofil von der Ernährung oder dem Genuss dienenden oder oralen pharmazeutischen Zubereitungen verstärkt und ein angenehmes Mundgefühl verursacht. Insbesondere wird in Mischungen der erfindungsgemäß zu verwendenden Äpfelsäureglucoside mit anderen Umami schmeckenden Substanzen, z.B. Mononatriumglutamat, der Umami-Geschmack synergistisch verstärkt (d.i. mehr als die Summe), vgl. dazu die Beispiele weiter unten.

Besonders vorteilhaft ist, dass der Salzgeschmack in Mischungen aus (a) erfindungsgemäß einzusetzenden Äpfelsäureglucosiden bzw. deren Salzen, mit der Maßgabe, dass nicht eines der Natriumsalze der Äpfelsäureglucoside vorliegt, und (b) Natriumchlorid synergistisch verstärkt wird, so dass eine Reduzierung des Natriumchloridgehalts in einer Zubereitung, z.B. in Nahrungsmitteln, bei gleichbleibendem Salzgeschmack möglich ist. Die Senkung des Natriumsalzgehalts in Nahrungsmitteln ist aus gesundheitlichen Gründen wünschenswert.

Die vorliegende Erfindung betrifft daher auch die Verwendung eines Äpfelsäureglucosids oder eines physiologisch akzeptablen Salzes eines Äpfelsäureglucosids zur Verstärkung eines durch Natriumchlorid verursachten salzigen Geschmacks in einer Zubereitung.

Die Äpfelsäureglucoside können als physiologisch akzeptable Salze in der Mono- oder Dicarboxylatform verwendet werden, wobei als Gegenionen physiologisch akzeptable Kationen vorliegen.

Als Kationen können die einfach positiv geladenen Kationen der ersten Haupt- und Nebengruppe, Ammonium, Trialkylammonium, die zweiwertig geladenen Kationen der zweiten Haupt- und Nebengruppe sowie die dreiwertigen Kationen der 3. Haupt- und Nebengruppe dienen, bevorzugt Na+, K+, NH4+, Ca2+, Mg2+, Al3+ und Zn2+.

Selbstverständlich können die verschiedenen Formen der Äpfelsäureglucoside jeweils alleine oder als Gemische verwendet werden.

In einer besonders bevorzugten Ausführung der Erfindung werden die Äpfelsäureglucoside oder deren physiologisch akzeptablen Salze in Kombination mit anderen Geschmacksstoffen (einschließlich Aromastoffen) verwendet, wobei man Aromazubereitungen erhält.

Besonders bevorzugt ist die Kombination von Äpfelsäureglucosiden oder deren physiologisch akzeptablen Salzen mit anderen einen Umami-Geschmack verursachenden Stoffen wie z.B. Natriumsalzen der Glutaminsäure oder des Inosinmonophosphats. Die Konzentration dieser anderen einen Umami-Geschmack verursachenden Stoffe kann dann bei gleichbleibendem Umami-Geschmack gegenüber Vergleichskompositionen verringert sein.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuß dienende Zubereitung, umfassend eine wirksame Menge eines oder mehrerer Äpfelsäureglucoside oder eines entsprechenden physiologisch akzeptablen Salzes, wobei die Zubereitung (i) einen oder mehrere weitere der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuß dienende Bestandteile umfasst, die weder in Synadenium pereskiifolium noch in Milch enthalten sind und/oder (ii) einen oder mehrere weitere Stoffe enthält, die einen Umami-Geschmack verursachen.

Die vorliegende Erfindung betrifft zudem eine orale pharmazeutische Zubereitung, umfassend eine wirksame Menge eines oder mehrerer Äpfelsäureglucoside oder eines entsprechenden physiologisch akzeptablen Salzes, wobei die Zubereitung eine pharmazeutisch wirksame Menge eines oder mehrerer Bestandteile umfasst, die weder in Synadenium pereskiifolium noch in Milch enthalten sind.

Die Zubereitung liegt vorzugsweise als Halbfertigware vor und umfasst weiter: einen oder mehrere (a) weitere Geschmacksstoffe sowie gegebenenfalls einen oder mehrere (b) Trägerstoffe, (c) Verdünnungsmittel, (d) Lösungsmittel und/oder (e) Dispersionsmittel.

Die Zubereitung ist vorzugsweise eine Riech-, Aroma- oder Geschmacksstoffkomposition oder eine Würzmischung.

Erfindungsgemäße der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienende oder orale pharmazeutische Zubereitungen enthalten in der Regel 0,000001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,00001 bis 10 Gew.-%, insbesondere aber 0,0001 Gew.-% bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, an einem oder mehreren Äpfelsäureglucosiden oder deren physiologisch akzeptablen Salzen. Weitere übliche Wirk-, Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für Nahrungs-, Mundpflege- oder Genussmittel oder orale pharmazeutische Zubereitungen können in Mengen von 5 bis 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten sein. Ferner können die Zubereitungen Wasser in einer Menge bis zu 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung umfassen.

Der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen im Sinne der Erfindung sind z.B. Backwaren (z.B. Brot, Trockenkekse, Kuchen, sonstiges Gebäck), Süßwaren (z.B. Schokoladen, Schokoladenriegelprodukte, sonstige Riegelprodukte, Fruchtgummi, Hart- und Weichkaramellen, Kaugummi), alkoholische oder nicht-alkoholische Getränke (z.B. Kaffee, Tee, Wein, weinhaltige Getränke, Bier, bierhaltige Getränke, Liköre, Schnäpse, Weinbrände, fruchthaltige Limonaden, isotonische Getränke, Erfrischungsgetränke, Nektare, Obst- und Gemüsesäfte, Frucht- oder Gemüsesaftzubereitungen), Instantgetränke (z.B. Instant-Kakao-Getränke, Instant-Tee-Getränke, Instant-Kaffeegetränke), Fleischprodukte (z.B. Schinken, Frischwurst- oder Rohwurstzubereitungen, gewürzte oder marinierte Frisch- oder Pökelfleischprodukte), Eier oder Eiprodukte (Trockenei, Eiweiß, Eigelb), Getreideprodukte (z.B. Frühstückscerealien, Müsliriegel, vorgegarte Fertigreis-Produkte), Milchprodukte (z.B. Milchgetränke, Milcheis, Joghurt, Kefir, Frischkäse, Weichkäse, Hartkäse, Trockenmilchpulver, Molke, Butter, Buttermilch), Fruchtzubereitungen (z.B. Konfitüren, Fruchteis, Fruchtsoßen, Fruchtfüllungen), Gemüsezubereitungen (z.B. Ketchup, Soßen, Trockengemüse, Tiefkühlgemüse, vorgegarte Gemüse, eingekochte Gemüse), Knabberartikel (z.B. gebackene oder frittierte Kartoffelchips oder Kartoffelteigprodukte, Extrudate auf Mais- oder Erdnussbasis), Produkte auf Fett- und Ölbasis oder Emulsionen derselben (z.B. Mayonnaise, Remoulade, Dressings), sonstige Fertiggerichte und Suppen (z.B. Trockensuppen, Instant-Suppen, vorgegarte Suppen), Gewürze, Würzmischungen sowie insbesondere Aufstreuwürzungen (englisch: Seasonings), die beispielsweise im Snackbereich Anwendung finden. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch als Halbfertigware zur Herstellung weiterer der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen dienen. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch in Form von Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie überzogene Tabletten, z.B. magensaftresistente Überzüge), Dragees, Granulaten, Pellets, Feststoffmischungen, Dispersionen in flüssigen Phasen, als Emulsionen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als andere schluck- oder kaubare Zubereitungen als Nahrungsergänzungsmittel vorliegen.

Bevorzugte erfindungsgemäße Aufstreuwürzungen enthalten z.B. synthetische, natürliche oder naturidentische Aromastoffe sowie Trägerstoffe wie z.B. Maltodextrin, Salze wie z.B. Kochsalz, Gewürze wie z.B. Paprika und Pfeffer, Zuckerstoffe wie z.B. Saccharin und andere Geschmacksverstärker wie z.B. Mononatriumglutamat und/oder Inosinmonophosphat.

Erfindungsgemäße orale pharmazeutische Zubereitungen sind Zubereitungen, die z.B. in Form von Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie überzogene Tabletten, z.B. magensaftresistente Überzüge), Dragees, Granulaten, Pellets, Feststoffmischungen, Dispersionen in flüssigen Phasen, als Emulsionen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als andere schluck- oder kaubare Zubereitungen vorliegen und als verschreibungspflichtige, apothekenpflichtige oder sonstige Arzneimittel oder als Nahrungsergänzungsmittel verwendet werden.

Erfindungsgemäße Zubereitungen können auch als Nahrungsergänzungsmittel in Form von Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie überzogene Tabletten, z.B. magensaftresistente Überzüge), Dragees, Granulaten, Pellets, Fest-stoffmischungen, Dispersionen in flüssigen Phasen, als Emulsionen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als andere schluck- oder kaubare Zubereitungen vorliegen.

Erfindungsgemäße der Mundhygiene (Mundpflege) dienende Zubereitungen sind insbesondere Zahnpflegemittel wie Zahnpasten, Zahngele, Zahnpulver, Mundwässer, Mundsprays, aromatisierte Filme oder Gele, Wischtücher zur Reinigung der Mundhöhle, Zahnseide oder Kaugummis und andere Mundpflegemittel.

Kaugummis, welche die erfindungsgemäß einzusetzenden Äpfelsäureglucoside enthalten, bestehen im allgemeinen aus einer Kaugummibase, d.h. einer beim Kauen plastisch werdenden Kaumasse, aus Zuckern verschiedener Arten, Zuckeraustauschstoffen, Süßstoffen, Zuckeralkoholen, Feuchthaltemitteln, Verdickern, Emulgatoren, Aromen und Stabilisatoren.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, welche ein oder mehrere Äpfelsäureglucoside umfassen, können hergestellt werden, indem das (die) Äpfelsäureglucosid(e) als Substanz, als Lösung oder in Form eines Gemisches mit einem festen oder flüssigen Trägerstoff in eine der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden oder orale pharmazeutische Basis-Zubereitung eingearbeitet wird (werden). Vorteilhafterweise können als Lösung vorliegende erfindungsgemäße Zubereitungenauch durch Sprühtrocknung in eine feste Zubereitung überführt werden.

Zur Herstellung erfindungsgemäßer Zubereitungen können gemäß einem weiteren bevorzugten Herstellungsverfahren die Äpfelsäureglucoside und gegebenenfalls andere Bestandteile der erfindungsgemäßen Zubereitung zunächst in Emulsionen, in Liposomen, z.B. ausgehend von Phosphatidylcholin, in Microsphären, in Nanosphären oder auch in Kapseln, Granulaten oder Extrudaten aus einer für Lebens- und Genussmittel geeigneten Matrix, z.B. aus Stärke, Stärkederivaten, Cellulose oder Cellulosederivaten (z.B. Hydroxypropylcellulose), anderen Polysacchariden (z.B. Alginat), natürlichen Fetten, natürlichen Wachsen (z.B. Bienenwachs, Carnaubawachs) oder aus Proteinen, z.B. Gelatine, eingearbeitet werden. In einem weiteren bevorzugten Herstellungsverfahren werden die Äpfelsäureglucoside zunächst mit einem oder mehreren geeigneten Komplexbildnern, beispielsweise mit Cyclodextrinen oder Cyclodextrinderivaten, bevorzugt &bgr;-Cyclodextrin, komplexiert und in dieser komplexierten Form eingesetzt.

Besonders bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Zubereitung, bei der die Matrix so gewählt wird, dass die Äpfelsäureglucoside verzögert von der Matrix freigegeben werden, so dass man eine langanhaltende Geschmackswirkung erhält.

Als andere Bestandteile für die erfindungsgemäßen, der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen können weitere übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für Nahrungs- oder Genussmittel verwendet werden, z.B. Wasser, Gemische frischer oder prozessierter, pflanzlicher oder tierischer Grund- oder Rohstoffe (z.B. rohes, gebratenes, getrocknetes, fermentiertes, geräuchertes und/oder gekochtes Fleisch, Ei, Knochen, Knorpel, Fisch, Krusten- und Schalentiere, Gemüse, Früchte, Kräuter, Nüsse, Gemüse- oder Fruchtsäfte oder -pasten oder deren Gemische), verdauliche oder nicht verdauliche Kohlenhydrate (z.B. Saccharose, Maltose, Fructose, Glucose, Dextrine, Amylose, Amylopektin, Inulin, Xylane, Cellulose), Zuckeralkohole (z.B. Sorbit, Mannitol, Xylitol), natürliche oder gehärtete Fette (z.B. Talg, Schmalz, Palmfett, Kokosfett, gehärtetes Pflanzenfett), fette Öle (z.B. Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Maiskeimöl, Distelöl, Olivenöl, Walnussöl, Fischöl, Sojaöl, Sesamöl), Fettsäuren oder deren Salze (z.B. Kaliumstearat, Kaliumpalmitat), proteinogene oder nicht-proteinogene Aminosäuren und verwandte Verbindungen (z.B. Taurin, Kreatin, Kreatinin), Peptide, native oder prozessierte Proteine (z.B. Gelatine), Enzyme (z.B. Peptidasen, Glucosidasen, Lipasen), Nukleinsäuren, Nucleotide (Inositolphosphat), geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Natriumglutamat, 2-Phenoxypropionsäure, Hydroxyflavanone gemäß EP 1,258,200), Emulgatoren (z.B. Lecithine, Diacylglycerole), Stabilisatoren (z.B. Carageenan, Alginat, Johannisbrotkernmehl, Guarkernmehl), Konservierungsstoffe (z.B. Benzoesäure, Sorbinsäure), Antioxidantien (z.B. Tocopherol oder dessen Derivate, Ascorbinsäure oder deren Derivate), Chelatoren (z.B. Citronensäure), organische oder anorganische Säuerungsmittel (z.B. Äpfelsäure, Essigsäure, Citronensäure, Weinsäure, Phosphorsäure), Bitterstoffe (z.B. Chinin, Coffein, Limonin), Süßstoffe (z.B. Saccharin, Cyclamat, Aspartam, Neotam, Neohesperidind-hydrochalkon, Tagatose, Sucralose), mineralische Salze (z.B. Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Magnesiumchlorid, Natriumphosphate), die enzymatische Bräunung verhindernde Stoffe (z.B. Sulfit, Ascorbinsäure), etherische Öle, Pflanzenextrakte, natürliche oder synthetische Farbstoffe oder Farbpigmente (z.B. Carotinoide, Flavonoide, Anthocyane, Chlorophyll und deren Derivate), Gewürze, sowie Riechstoffe, synthetische, natürliche oder naturidentische Aroma- und Geschmackstoffe.

Als andere Bestandteile für die erfindungsgemäßen oralen pharmazeutischen Zubereitungen können alle üblicherweise weiteren Wirk-, Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für orale pharmazeutische Zubereitungen verwendet werden. Die Wirk-, Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe können in an sich bekannter Weise in die oralen Applikationsformen überführt werden. Dies geschieht unter Verwendung inerter, nichttoxischer, pharmazeutisch geeigneter Hilfsstoffe. Hierzu zählen u.a. Trägerstoffe (z.B. mikrokristalline Cellulose), Lösungsmittel (z.B. flüssige Polyethylenglycole), Emulgatoren (z.B. Natriumdodecylsulfat), Dispergiermittel (z.B. Polyvinylpyrrolidon), synthetische und natürliche Biopolymere (z.B. Albumin), Stabilisatoren (z.B. Antioxidantien wie Ascorbinsäure), Farbstoffe (z.B. anorganische Pigmente wie Eisenoxide) oder Geruchskorrigentien sowie Geschmackskorrigentien.

Bevorzugt enthalten erfindungsgemäße Zubereitungen auch noch eine Aromakomposition, um den Geschmack und/oder Geruch der Zubereitung abzurunden und zu verfeinern. Geeignete Aromakompositionen enthalten z.B. synthetische, natürliche oder naturidentische Aromastoffe sowie Riechstoffe.

Ein weiterer Aspekt der Erfindung betrifft den Einsatz der erfindungsgemäßen Zubereitungen als Halbfertigwaren, insbesondere mit dem Ziel der Aromatisierung von aus den Halbfertigwaren gefertigten Fertigwaren.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, die als Halbfertigwaren vorliegen, enthalten in der Regel 0,0001 Gew.-% bis 95 Gew.-%, bevorzugt 0,001 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise aber 0,01 Gew.-% bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, Äpfelsäureglucoside oder deren physiologisch akzeptable Salze. Zusätzlich umfassen sie einen oder mehrere andere Geschmacks- und Aromastoffe und gegebenenfalls – wie erwähnt – Träger- und/oder Hilfsstoffe und/oder Lösungsmittel oder dergleichen.

Insbesondere sind als Halbfertigwaren vorliegende erfindungsgemäße Zubereitungen zur Aromatisierung von Fertigwaren bevorzugt, die die erfindungsgemäß einzusetzenden Äpfelsäureglucoside und mindestend einen weiteren, nach Umami schmeckenden Stoff, bevorzugt Mononatriumglutamat und/oder Inosinmonophosphat enthalten.

Ebenso sind als Halbfertigwaren vorliegende erfindungsgemäße Verbindungen zur Aromatisierung von Fertigwaren bevorzugt, die die erfindungsgemäß zu verwendenden Äpfelsäureglucoside und Kochsalz sowie gegebenenfalls auch Träger- und/oder Hilfsstoffe enthalten.

Weitere Aspekte der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus den nachfolgenden Beispielen und den beigefügten Patentansprüchen.

Die folgenden Beispiele dienen zur Verdeutlichung der Erfindung und zur Beschreibung bevorzugter Ausgestaltungen.

Beispiel 1: Synthese von (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure

Eine Suspension aus Silbertriflat (2,5 g, 9,8 mmol) in 1,2-Dichlorethan (80 ml) wurde unter Lichtausschluss 15 min bei Raumtemperatur gerührt. Nach Zugabe von Molsieb (0,4 nm Porenweite, 9 g) wurde auf –15°C abgekühlt. 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-&agr;-D-glucopyranosylbromid (4,1 g, 9,8 mmol) und (2S)-2-Hydroxybutan-1,4-disäuredimethylester (0,8 g, 4,8 mmol) wurden hinzugefügt und die Mischung 15 min bei –15°C gerührt. Anschließend wurde 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylpyridin (2,0 g, 9,8 mmol) zugegeben, das Kühlbad entfernt und weitere 14 h bei Raumtemperatur gerührt. Der grüngraue Niederschlag wurde abfiltriert und das gelbe Filtrat im Vakuum auf 25 ml eingeengt. Das Produkt wurde an Kieselgel mit den Eluenten Toluol und dann Toluol/Essigsäure 1:1 (v/v) eluiert. Durch Eindampfen erhielt man 4,33 g (8,8 mmol) eines gelben Öls.

Das gelbe Öl wurde in Aceton (50 ml) gelöst, auf 0°C abgekühlt, mit einer Bariumhydroxid-Lösung (250 ml, 0,25 mol/l) versetzt und einige Minuten geschüttelt. Die Lösung wurde 1 h bei 0°C stehen gelassen und anschließend mit weiteren 250 ml Bariumhydroxidlösung versetzt. Nach Ansäuern mit verdünnter Salzsäure (3 mol/l, 35 ml) wurde die kalte, schwach trübe Lösung filtriert. Das Filtrat wurde mit 500 ml absolutem Ethanol versetzt, wobei das Bariumsalz der (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure ausfällt; nach 12 h Lagerung bei 0°C wurde der Niederschlag filtriert.

Eine SPE-Kartusche mit schwach saurem Kationentauscher (3 g Harz, z.B. Varian Mega Bond Elut CBA) wurde mit verdünnter Ameisensäure (10 ml, 1 g/100 g) konditioniert und anschließend mit Wasser (25 ml) neutral gewaschen. 0,3 g des Bariumsalzes wurden in 10 ml Waser gelöst und auf die Kartusche gegeben, der Kationentauscher mit Wasser (10 ml) nachgespült und die Eluate vereinigt. Die Abtrennung der Bariumionen wurde mit verd. Schwefelsäure geprüft. Aus den Eluaten konnte die (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure durch Gefriertrocknung erhalten werden.

Beispiel 2: Sensorisches Profil von (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure

Alle sensorischen Untersuchungen wurden mit trainierten Experten durchgeführt. Es wurden (a) eine wässrige Lösung enthaltend 20 mmol/l (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure, (b) eine wässrige Lösung enthaltend 20 mmol/l (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure und 20 mmol/l Ammoniumhydroxyid sowie (c) eine wässrige Lösung enthaltend 20 mmol/l Mononatriumglutamtalösung hergestellt und diese 3 Lösungen (a)–(c) anhand der Geschmacksqualitäten und Intensitäten sowie des Nachgeschmacks verglichen (vgl. 1). Die Bewertung erfolgte anhand einer Skala von 0 (nicht wahrnehmbar)–5 (stark).

Abb. 1: Sensorisches Profil einer Lösung von 20 mmol/l (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure (a) im Vergleich zu einer Lösung des Monoammoniumsalzes der (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure (b) und zu einer 20 mmol/l Mononatriumglutamat-Lösung (c).

Im Gegensatz zum Monoammoniumsalz (b) tritt bei reiner (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure (a) keine salzige Note auf; das Ammoniumsalz schmeckt zudem weniger sauer, ist dafür aber stärker im Umami-Geschmack.

Beispiel 3: Kombination von Natriumchlorid mit (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure zur Verstärkung des Salzgeschmacks

Zunächst wurde eine Lösung (a), die nur (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure (20 mmol/l) enthielt, verkostet, dann eine Natriumchlorid-Lösung (20 mmol/l) (d) sowie schließlich eine Mischung beider Lösungen (je 10 mmol/l in der Mischung) (e) (vgl. 2). Die Bewertung erfolgte anhand einer Skala von 0 (nicht wahrnehmbar)–5 (stark).

Abb. 2: Sensorischer Vergleich einer 20 mmol/l (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure-Lösung (a) und einer 20 mmol/l NaCl-Lösung (d) sowie deren 1:1-Mischung (e) (Endkonzentration je 10 mmol/l).

Die äquimolare Mischung zwischen (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure und Natriumchlorid (Lösung e) zeigt einen ausgeprägten synergistischen Salz-verstärkenden Effekt.

Beispiel 4: Kombination von Mononatriumglutamat mit (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure

Zunächst wurde eine Lösung, die nur (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure (a) (20 mmol/l) enthielt verkostet, dann eine Mononatriumglutamat-Lösung (c) (20 mmol/l) sowie schließlich eine Mischung beider Lösungen (f) (je 10 mmol/l in der Mischung) (vgl. 3). Die Bewertung erfolgte anhand einer Skala von 0 (nicht wahrnehmbar)–5 (stark).

Abb. 3: Sensorischer Vergleich einer 20 mmol/l (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure (a) und einer 20 mmol/l Mononatriumglutamat-Lösung (c) sowie deren 1:1-Mischung (f) (Endkonzentration je 10 mmol/l).

Die äquimolare Mischung (f) von (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure und Mononatriumglutamat zeigt einen ausgeprägten synergistischen Umami-verstärkenden Effekt.

Anwendungsbeispiel 1: Trockensuppe Typ Chicken Tika Masala

Die Bestandteile werden bis zur Homogenität gemischt. Zur Zubereitung als Suppe werden 64 g der Mischung in 1000 ml Trinkwasser eingerührt und aufgekocht, dann für 10 min unter gelegentlichem Rühren simmern gelassen.

Anwendungsbeispiel 2: Kochsalzreduzierte Aufstreuwürze

Die Bestandteile aus Teil A werden bis zur Homogenität gemischt. Das Fett aus Teil B wird aufgeschmolzen und zu dem Pulvergemisch aus Teil A gegeben. Sobald das Fett von der Masse aufgenommen wurde, wird das Pulver im Eisfach 3 h gelagert und das Produkt durch ein Sieb gestrichen.

Anwendungsbeispiel 3: Natriumchlorid-reduziertes "Kochsalz"

Eine äquimolare Mischung aus Natriumchlorid und (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure (zusammen 25 Gew.-%) wird mit einem wasserlöslichen und geschmacksneutralen Träger (Maltodextrin, 74 Gew.-%) und einem Mittel zur Verhinderung des Zusammenbackens (Calciumphosphat, 1 Gew.-%) vermengt.


Anspruch[de]
  1. Verwendung von 2-(Glucosyl)-butan-1,4-disäure oder eines physiologisch akzeptablen Salzes von 2-(Glucosyl)-butan-1,4-disäure als Geschmacksstoff.
  2. Verwendung nach Anspruch 1 zur Vermittlung oder Verstärkung eines Umami-Geschmacks.
  3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 in einer der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuß dienenden oder einer oralen pharmazeutischen Zubereitung.
  4. Verfahren zum Vermitteln oder Verstärken eines Umami-Geschmacks in einer der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuß dienenden oder einer oralen pharmazeutischen Zubereitung, wobei der Zubereitung eine wirksame Menge einer oder mehrerer 2-(Glucosyl)-butan-1,4-disäuren oder eines entsprechenden physiologisch akzeptablen Salzes zugesetzt wird.
  5. Verwendung bzw. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die 2-(Glucosyl)-butan-1,4-disäure eine (2S)-2-(D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure ist, vorzugsweise (2S)-2-(&bgr;-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure.
  6. Der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuß dienende Zubereitung, umfassend eine wirksame Menge einer oder mehrerer 2-(Glucosyl)-butan-1,4-disäuren oder eines entsprechenden physiologisch akzeptablen Salzes, wobei die Zubereitung (i) einen oder mehrere weitere der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuß dienende Bestandteile umfasst, die weder in Synadenium pereskiifolium noch in Milch enthalten sind, und/oder (ii) einen oder mehrere weitere Stoffe enthält, die einen Umami-Geschmack verursachen.
  7. Orale pharmazeutische Zubereitung, umfassend eine wirksame Menge einer oder mehrerer 2-(Glucosyl)-butan-1,4-disäuren oder eines entsprechenden physiologisch akzeptablen Salzes, wobei die Zubereitung eine pharmazeutisch wirksame Menge eines oder mehrerer Bestandteile umfasst, die weder in Synadenium pereskiifolium noch in Milch enthalten sind.
  8. Zubereitung nach einem der Ansprüche 6 oder 7, wobei die Zubereitung als Halbfertigware vorliegt und weiter umfasst: einen oder mehrere (a) weitere Geschmacksstoffe sowie gegebenenfalls einen oder mehrere (b) Trägerstoffe, (c) Verdünnungsmittel, (d) Lösungsmittel und/oder (e) Dispersionsmittel.
  9. Zubereitung nach Anspruch 6 oder 8, wobei die Zubereitung eine Riech-, Aroma- oder Geschmacksstoffkomposition oder eine Würzmischung ist.
  10. Verwendung einer 2-(Glucosyl)-butan-1,4-disäure oder eines physiologisch akzeptablen Salzes einer 2-(Glucosyl)-butan-1,4-disäure zur Verstärkung eines durch Natriumchlorid verursachten salzigen Geschmacks in einer Zubereitung.
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