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Dokumentenidentifikation DE60205466T2 13.04.2006
EP-Veröffentlichungsnummer 0001368433
Titel NEUE REAKTIVFARBSTOFFE UND DEREN VERWENDUNG ZUM FÄRBEN VON SUBSTRATEN MIT NUKLEOPHILEN GRUPPEN
Anmelder The Procter & Gamble Company, Cincinnati, Ohio, US;
BASF AG, 67063 Ludwigshafen, DE
Erfinder REICHELT, Helmut, 67435 Neustadt, DE;
SEYBOLD, Günther, 67141 Neuhofen, DE;
PATSCH, Manfred, 67157 Wachenheim, DE;
SCHRÖDER, Gunter-Rudolf, 68259 Mannheim, DE;
JONES, David, Stevan, Guildford, GB;
DUNBAR, Charles, James, Morrow, US;
CLARKE, John, Colin, Whitton, GB
Vertreter derzeit kein Vertreter bestellt
DE-Aktenzeichen 60205466
Vertragsstaaten AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LI, LU, MC, NL, PT, SE, TR
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 05.03.2002
EP-Aktenzeichen 027483312
WO-Anmeldetag 05.03.2002
PCT-Aktenzeichen PCT/EP02/02385
WO-Veröffentlichungsnummer 0002070610
WO-Veröffentlichungsdatum 12.09.2002
EP-Offenlegungsdatum 10.12.2003
EP date of grant 10.08.2005
Veröffentlichungstag im Patentblatt 13.04.2006
IPC-Hauptklasse C09B 62/503(2006.01)A, F, I, 20051017, B, H, EP

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Reaktivfarbstoffe der Formel I

in welcher die Variablen unabhängig voneinander bedeuten

X Wasserstoff, NO2 oder NR3R4,

Y NR5R6, OR7, SR8 oder SO2R9 oder
oder Fluor, Chlor, Brom oder die Gruppe
R1 bis R9

unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkyl, in welchem nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, Imino- oder C1-C4-Alkyliminogruppen und/oder CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt sein können, C2-C8-Alkenyl oder ein Reaktivanker oder die Vorstufe eines Reaktivankers,

mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1 bis R9 ein Reaktivanker oder die Vorstufe eines Reaktivankers ist.

Weiter betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung der Reaktivfarbstoffe der Formel I zum Färben von Substraten, welche nucleophile Gruppen enthalten.

Die vorliegende Erfindung betrifft zudem Zubereitungen, welche mindestens einen Reaktivfarbstoff der Formel I enthalten.

Reaktivfarbstoffe sind in großer Zahl zum Färben verschiedenster Substrate beschrieben. Beispielsweise ist die Verwendung von Reaktivfarbstoffen zum Färben von Stickstoffatome enthaltenden Fasern, wie etwa Wolle, aus den Schriften US 4,066,638, EP 107 614, EP 559 617, DE 34 41 273 und DE 21 54 942 bekannt.

Die Schrift US 4,102,641 befasst sich mit der Verwendung von Farbstoffen mit einem Halogentriazin-Rest als faserreaktiver Gruppe zum Färben von Haar.

Die Schrift GB 14 14 420 beschreibt einen faserreaktiven Nitrofarbstoff, der eine Sulfogruppe enthält und außerdem in p-Stellung zur Nitrogruppe monosubstituiert ist.

Des Weiteren sind in der Schrift JP 75 025 529 A Farbstoff-Formulierungen als Haarfarben aufgeführt. Die hierbei verwendeten Reaktivfarbstoffe gehen von p-Sulfatoethylsulfonylanilin als Diazokomponente und einem faserreaktivem Rest aus.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, weitere Reaktivfarbstoffe zur Verfügung zu stellen, welche auf den zu färbenden Substraten gute Wechselwirkung zeigen und unter verschiedensten Färbebedingungen appliziert werden können.

Demgemäß wurden die eingangs beschriebenen Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel I gefunden.

Für den Fall, dass R1 bis R9 Resten mit aciden Wasserstoffatomen entsprechen, liegen die Reaktivfarbstoffe der Formel I üblicherweise in protonierter Form vor. Selbstverständlich können die Reaktivfarbstoffe aber auch in Form ihrer – vorzugsweise physiologisch verträglichen – Salze auftreten.

In letzterem Fall leiten sich geeignete Kationen insbesondere von Metall- oder Ammoniumionen ab. Darunter sind vor allem Lithium-, Natrium- oder Kaliumionen oder unsubstituierte oder substituierte Ammoniumkationen zu verstehen. Substituierte Ammoniumkationen sind z.B. Monoalkyl-, Dialkyl-, Trialkyl-, Tetraalkyl- oder Benzyltrialkylammoniumkationen oder solche Kationen, die sich von stickstoffhaltigen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclen ableiten, wie Pyrrolidinium-, Piperidinium-, Morpholinium-, Piperazinium- oder N-Alkylpiperaziniumkationen oder deren N-monoalkyl- oder N,N-dialkylsubstituierte Produkte. Unter Alkyl ist dabei im Allgemeinen geradkettiges oder verzweigtes C1-C20-Alkyl zu verstehen, das durch 1 oder 2 Hydroxygruppen substituiert und/oder durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann.

Als C1-C8-Alkyl für R1 bis R9 kommen in Frage verzweigte oder unverzweigte Alkylketten, wie z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec.-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, n-Heptyl, n-Octyl oder 2-Ethylhexyl.

Als C2-C8-Alkenyl für R1 bis R9 seien verzweigte oder unverzweigte Alkenylketten, wie z.B. Vinyl, Propenyl, Isopropenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 1-Heptenyl, 2-Heptenyl, 1-Octenyl oder 2-Octenyl.

Für R1 bis R9 kommen als C2-C8-Alkyl, in welchem nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, Imino- oder C1-C4-Alkyliminogruppen und/oder CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt sein können, z.B. in Frage

-(CH2-CH2-O-)pH, -(CH2-CH2-O-)pCH3, -(CH2-CH(CH3)-O-)pH, -(CH2-CH2-NR-)pH, -(CH2-CH2-NR-)pCH3 oder

-(CH2-CH(CH3)-NR-)pH, wobei p Werte von 1 oder 2 annimmt, oder

-CH2-O-C(O)-[(CH2)r]H, -CH2-C(O)-O-[(CH2)r]H, -CH2-NR-C(O)-[(CH2)r]H and -CH2-C(O)-NR-[(CH2)r]H, wobei

r Werte von 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 annimmt und

R jeweils Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec.-Butyl, iso-Butyl oder tert.-Butyl bedeutet.

Unter die letztgenannten Formeln fallen beispielsweise die Reste -CH2-O-C(O)-H und -CH2-C-(O)-O-H (jeweils r = 0), -CH2-O-C(O)-CH3 und -CH2-C(O)-O-CH3 (jeweils r = 1) sowie -CH2-O-C(O)-C2H5 and -CH2-C(O)-O-C2H5 (jeweils r = 2).

Zur Bedeutung der Reste R1 bis R9 als Gruppierung, welche einen Reaktivanker oder die Vorstufe eines Reaktivankers enthält, seien die nachfolgenden Anmerkungen gemacht. Vereinfachend wird hier, wie im Nachfolgenden, eine Gruppierung, welche einen Reaktivanker oder die Vorstufe eines Reaktivankers enthält, auch synonym als "reaktive Gruppierung" bezeichnet.

Wenn die reaktiven Gruppierungen mit den betreffenden Gruppen im Substrat, z.B. mit den Amino- oder Hydroxygruppen der Haare, additiv reagieren, bedeutet dies, beispielhaft für den Vinylsulfon-Anker, dass die Amino- oder Hydroxygruppen der Haare gemäß folgendem Schema an die reaktiven Gruppierungen addiert werden:

Wenn die reaktiven Gruppierungen mit den betreffenden nucleophilen Gruppen (HNuc-) im Substrat, z.B. mit den Amino- oder Hydroxygruppen der Haare, dagegen substitutiv reagieren, bedeutet dies, beispielhaft für den Chlortriazin-Anker, dass die Austrittsgruppen oder -atome (z.B. hier Chlor) der reaktiven Gruppierungen durch die Aminogruppen der Haare gemäß folgendem Schema substituiert werden:

Additiv reagierende Gruppierungen für R1 bis R9 sind beispielsweise Acryloyl, Mono-, Di- oder Trichloracryloyl, Mono-, Di- oder Tribromacryloyl, -CO-CCl=CH-COOH, -CO-CH=C-Cl-COOH, 2-Chlorpropionyl, 1,2-Dichlorpropionyl, 1,2-Dibrompropionyl, 3-Phenylsulfonylpropionyl, 3-Methylsulfonylpropionyl, 2-Sulfatoethylaminosulfonyl, 2-Chlor-2,3,3-trifluorcyclobutylcarbonyl, 2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutylcarbonyl, 2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutylsulfonyl, 2-(2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutyl)acryloyl, 1- oder 2-Alkyl- oder 1- oder 2-Arylsulfonylacryloyl, wie 1- oder 2-Methylsulfonylacryloyl.

Für R1 bis R9 kommen als (additiv reagierende) Gruppierungen, welche die Vorstufe eines Reaktivankers enthält, insbesondere -M1-SO2-C2H4Q in Betracht, wobei M1 für Phenylen oder unverzweigtes oder verzweigtes C1-C8-Alkylen steht, in welchem nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, Imino- oder C1-C4-Alkyliminogruppen ersetzt sein können. Beispielsweise sind dies CH2, (CH2)2, (CH2)3, (CH2)4, CH(CH3)CH2, CH(CH3)CH(CH3), (CH2)5, (CH2)6, (CH2)2O(CH2)2, (CH2)3O(CH2)2, (CH2)2O(CH2)2O(CH2)2, (CH2)2NH(CH2)2, (CH2)3NH(CH2)2, (CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)2,

Der Rest Q steht für eine unter alkalischen Reaktionsbedingungen abspaltbare Gruppe, wie z.B. Chlor, Brom, C1-C4-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, OSO3H, SSO3H, OP(O)(OH)2, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, C1-C4-Alkanoyloxy, C1-C4-Dialkylamino oder einen Rest der Formel

wobei Z1, Z2 und Z3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils die Bedeutung von C1-C4-Alkyl oder Benzyl und An&thgr; jeweils die Bedeutung eines Äquivalents eines Anions besitzen. Als Anionen kommen z.B. Fluorid, Chlorid, Bromid, Iodid, Mono-, Di- oder Trichloracetat, Methansulfonat, Benzolsulfonat oder 2- oder 4-Methylbenzolsulfonat in Betracht.

Bevorzugte Reste Q sind Chlor, Acetat und SSO3H, besonders bevorzugt steht Q für OSO3H.

Für R1 bis R9 kommt eine einen Reaktivanker enthaltende Gruppierung insbesondere -M1-SO2-CH=CH2 in Betracht, wobei M1 die zuvor beschriebene Bedeutung hat.

Weitere (additiv reagierende) Gruppierungen, welche einen Reaktivanker oder die Vorstufe eines Reaktivankers enthalten, sind beispielsweise solche der Formeln IIa bis IIe, wobei U entweder -C2H4Q, wie oben definiert, oder einen Vinylrest bezeichnet.

Substitutiv reagierende reaktive Gruppierungen für R1 bis R9 sind z.B. halogensubstituierte Reste, die sich vom 1,3,5-Triazin, Chinoxalin, Phthalazin, Pyrimidin, Pyridazin oder 2-Alkylsulfonylbenzothiazol als heterocyclische Grundkörper ableiten.

Besonders seinen hierbei folgende heterocyclische Reste genannt, welche des Weiteren additiv reagierende Substituenten enthalten können:

worin Z4 jeweils unabhängig für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder Phenyl steht,

Hal die Bedeutung von Fluor, Chlor oder Brom und

U1 die Bedeutung von Wasserstoff oder Nitro hat,

U2 und U3 unabhängig voneinander jeweils die Bedeutung von Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Hydroxy, Halogen, Cyano, Hydroxysulfonyl oder einen Rest der Formel -SO2-U substituiert ist – wobei U die obengenannte Bedeutung zukommt – und durch 1 oder 2 nicht benachbarte Sauerstoffatome, Imino- oder C1-C4-Alkyliminogruppen unterbrochen sein kann, besitzen, oder

U2 und U3 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Morpholinyl-, Piperazinyl- oder N-(C1-C4-Alkyl)piperazinyl-Rest, oder

U2 besitzt die Bedeutung eines Restes der Formel
wobei die Ringe B1 und B2 jeweils ein- oder zweifach durch Hydroxysulfonyl substituiert und/oder benzoanelliert sein können und der Ring B2 davon unabhängig ein- oder zweifach durch Chlor, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Cyano, Carboxyl, Acetylamino, Hydroxysulfonylmethyl oder einen Rest der Formel CH2-SO2-U, SO2-U, NH-CO-U oder NU2-CO-NU2-L-SO2-U substituiert sein kann, worin U und U2 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen und L für C2-C6-Alkylen steht, das gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, Cyano, Carboxyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkanoyloxy oder Sulfato substituiert ist und durch jeweils 1 oder 2 nicht benachbarte Sauerstoffatome, Imino- oder C1-C4-Alkyliminogruppen unterbrochen sein kann.

Als Reste U2 und U3 kommen z.B. in Frage Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl oder 2-Methylpentyl.

Weitere Reste U2 und U3 sind beispielsweise auch Hydroxy-C1-C4-alkyl, wie Hydroxymethyl, 1-Hydroxyeth-1-yl, 2-Hydroxyeth-1-yl, 1-Hydroxyprop-1-yl, 2-Hydroxyprop-1-yl, 3-Hydroxyprop-1-yl, 1-Hydroxyprop-2-yl, 2-Hydroxyprop-2-yl, 1-Hydroxbut-1-yl, 2-Hydroxybut-1-yl, 3-Hydroxybut-1-yl, 4-Hydroxybut-1-yl, 1-Hydroxybut-2-yl, 2-Hydroxybut-2-yl, 1-Hydroxybut-3-yl, 2-Hydroxybut-3-yl, 1-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 3-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl oder 2-Hydroxymethyl-prop-2-yl.

Weitere Reste U2 und U3 können z.B. auch Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl oder Cyanobutyl sowie Hydroxysulfonylmethyl, 2-Hydroxysulfonylethyl, 2- oder 3-Hydroxysulfonylpropyl oder 2- oder 4-Hydroxysulfonylbutyl sein.

Der Rest L ist z.B. (CH2)2, (CH2)3, (CH2)4, CH(CH3)CH2, CH(CH3)CH(CH3), (CH2)5 oder (CH2)6.

Weiterhin kann der Rest L auch sein z.B. (CH2)2O(CH2)2, (CH2)3O(CH2)2, (CH2)2O(CH2)2O(CH2)2, (CH2)2S(CH2)2, (CH2)3S(CH2)2, (CH2)2S(CH2)2S(CH2)2, (CH2)2NH(CH2)2, (CH2)3NH(CH2)2, (CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)2,

Y in Formel I entspricht den Resten NR5R6, OR7, SR8 oder SO2R9 oder einer unter den Bedingungen der nucleophilen, aromatischen Substitution als Abgangsgruppe geeigneten Gruppierung, wobei für die Definition von R5 bis R9 auf obigen Ausführungen verwiesen wird. Im Falle des Restes NR5R6 können R5 und R6 sowohl gleich als auch verschieden sein.

Als Abgangsgruppen können alle dem Fachmann als geeignet bekannten Gruppierungen fungieren. So kommen z.B. aliphatische oder aromatische Sulfonsäurederivate in Frage, sowie die teilweise oder vollständig durch Fluor substituierten aliphatischen Sulfonsäurederivate.

Beispiele für Y als geeignete Gruppierung, welche unter den Bedingungen der nucleophilen, aromatischen Substitution als Abgangsgruppe fungiert, sind

Des Weiteren sind hier zu nennen Fluor, Chlor, Brom oder die Gruppe

Für den Fall, dass Y gleichbedeutend mit dem Substituenten SO2-CH=CH2 bzw. SO2-C2H4Q (Y entspricht in diesen Fällen SO2R9 und R9 einem Vinylrest bzw. der Gruppierung -C2H4Q) ist, soll dieser im Sinne der Erfindung als eine einen Reaktivanker oder die Vorstufe eines Reaktivankers enthaltende Gruppierung betrachtet werden. Die übrigen Reste R1 bis R8 können – müssen aber nicht – dann weitere einen Reaktivanker oder die Vorstufe eines Reaktivankers enthaltende Gruppierungen sein.

Bevorzugte erfindungsgemäße Reaktivfarbstoffe sind solche, in welchen X die Bedeutung NO2 hat.

Weitere bevorzugte Reaktivfarbstoffe, auch unter Berücksichtigung der zuvor genannten bevorzugten Ausführungsform, sind zudem solche, in welchen Y SR8, SO2R9 oder eine unter den Bedingungen der nucleophilen, aromatischen Substitution als Abgangsstoffe geeignete Gruppierungen bedeutet.

Insbesondere werden Reaktivfarbstoffe der Formel I und deren zuvor genannte Ausführungsform im Hinblick auf die Bedeutung von X als NO2 beansprucht, in welchen Y SR8, SO2R9, Fluor, Chlor, Brom oder einer Gruppe

entspricht, wobei Fluor besonders bevorzugt ist.

Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die Verwendung der erfindungsgemäßen Reaktivfarbstoffe und deren bevorzugten Ausführungsformen zum Färben von Substraten, welche nucleophile Gruppen enthalten.

Solche Substrate sind beispielsweise verschiedenste Qualitäten von Celluloseprodukten, wie etwa Textilien auf Baumwollbasis, Papier für Zeitungs- und Illustriertenherstellung, Zellstoffe z.B. für hygienische Zwecke und Holzprodukte z.B. für die Möbelherstellung, tierische Häute, wie etwa Leder, und tierische Felle, aber auch menschliche Haut, beispielsweise bei der Aufbringung von temporären Tätowierungen, und menschliches Haar.

Die erfindungsgemäßen Reaktivfarbstoffe und deren bevorzugte Ausführungsformen finden vorzugsweise Verwendung zum Färben von Substraten, welche Hydroxy-, Mercapto-, Amino- und/oder Iminio-Gruppen enthalten.

Insbesondere finden die erfindungsgemäßen Reaktivfarbstoffe und deren bevorzugte Ausführungsformen Verwendung zum Färben von keratinischen Fasern, wobei hier im Speziellen tierische oder menschliche Haare von Bedeutung sind.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden auch Zubereitungen, welche mindestens einen erfindungsgemäßen Reaktivfarbstoff enthalten, beansprucht.

Die erfindungsgemäßen Reaktivfarbstoffe werden üblicherweise in gelöster Form angewendet. Für die bevorzugten kosmetischen Anwendungen erfolgt die Lösung der Reaktivfarbstoffe in einem wässrigen kosmetisch verträglichen Milieu. In diesem wässrigen kosmetisch verträglichen Träger variiert der pH-Wert zwischen 3 und 11 und beträgt vorzugsweise 6 bis 11. Er wird mit Hilfe von anorganischen oder organischen Basen, Salzen schwacher Säuren oder Puffern auf den gewünschten Wert eingestellt. Beispielhaft sind Ammoniak, Ammonium-, Kalium- oder Natriumcarbonat, Natriumhydroxid, Mono-, Di- oder Triethanolamin, Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumcitrat oder Natriumborat zu nennen.

Die Reaktivfarbstoffe sind in den Zubereitungen in Anteilen von 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten.

Übliche Hilfsmittel in Zubereitungen für die Haarfärbung sind anionische, kationische, nichtionische oder amphotere oberflächenaktive Verbindungen oder Gemische hiervon. Als oberflächenaktive Verbindungen sind Seifen, Alkylbenzolsulfonate, Alkynaphthalinsulfonate, Sulfate, Polyglykolsulfate und Sulfonate von Fettalkoholen, quaternäre Ammoniumsalze, wie Trimethylcetylammoniumbromid, Cetylpyridiniumbromid, Quaternium 1 bis X (nach INCI), Cocoyltrimethylammoniummethylsulfat (nach INCI), Hydroxyethyl Cetyldimomium Phosphate (nach INCI), Cetyltrimethylammoniumchlorid, gegebenenfalls oxyethylenierte Fettsäureethanolamide, polyoxyethylenierte Säuren, Alkohole und Amine, polyglycerinierte Alkohole, polyoxethylenierte oder polyglycerinierte Alkylphenole sowie polyoxyethylenierte Alkylsulfate zu nennen. Die oberflächenaktiven Verbindungen sind in den erfindungsgemäßen Zubereitungen zu 0,5 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten.

Weitere übliche Hilfsmittel sind organische Lösungsmittel als Solubilisierungsmittel, z.B. C1-C4-Alkohol wie Ethanol und Isopropanol, Glykole, Glykolether wie Ethylenglykol, Propylenglykol, 2-Methoxyethanol, 2-Ethoxyethanol oder 2-Butoxyethanol, sowie Glycerin. Diese Lösungsmittel sind in der Regel in einem Anteil von 0–40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten.

Um die Handhabung der erfindungsgemäßen Zubereitungen zu vereinfachen, werden diesen üblicherweise Verdickungsmittel als Hilfsmittel zugesetzt. Übliche Verdickungsmittel sind Cellulosederivate wie Methyl-, Hydroxymethyl-, Hydroxyethyl-, Hydroxypropyl- oder Carboxymethylcellulose, Natriumalginat, Gummi arabikum, Xanthangummi, Traganth, Acrylsäurepolymere, Polyvinylpyrrolidon, Vinylacetate-Crotonsäure-Copolymere, Vinylacetat-Vinylpyrrolidon-Copolymere, Butylvinylether-Maleinsäureanhydrid-Copolymere, Methylvinylether-Maleinsäureanhydrid-Copolymere. In Frage kommen auch anorganische Verdickungsmittel, wie etwa Bentonit. Diese Verdickungsmittel werden in der Regel in einem Anteil von bis zu 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, eingesetzt.

Haarkosmetische Zubereitungen, die in Form von Gelen angewandt werden sollen, enthalten noch gelbindende Substanzen wie beispielsweise Carbomere (nach INCI). Zur Einstellung bestimmter pflegender Eigenschaften können die Zubereitungen zusätzlich kationische Polymere und Siliconverbindungen enthalten. Geeignete kationische Polymere sind z.B. Polyquaternium 1 bis x (nach INCI), Copolymere aus Vinylpyrrolidon/Vinylimidazoliumsalzen (Luviquat® FC, Luviquat® HM; Fa. BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen), Copolymere aus Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat, quaterniert mit Diethylsulfat (Luviquat PQ 11); kationische Cellulosederivative (Polyquaternium-4 und 10), Acrylamidocopolymere (Polyquaternium-7) und kationische Guar-Gum-Derivate, z.B. Guar Hydroxypropyltriminium Chloride (nach INCI). Geeignete Siliconverbindungen sind z.B. Polyalkylsiloxane, Polyarylsiloxane, Polyarylalkylsiloxane, Polyethersiloxane oder Siliconharze.

Weitere übliche Hilfsmittel sind milde Antioxidantien, die keine Reaktionen mit den Farbstoffen eingehen, Penetrationsmittel, Sequestrierungsmittel, Puffer, Parfümöle, Lichtschutzmittel (UV-A- und UV-B-Filter), Konservierungsmittel, Haarreinigungspräparate und Wirkstoffe wie d(+)-Pantothenylalkohol, Bisabolol und Vitamine z.B. des Typs A, C und E.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können in flüssiger Form, in der Regel verdickt, als Creme, Paste, als Gel oder in beliebiger anderer geeigneter Form angewendet werden.

Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können neben den weiter oben erörterten Farbstoffen auch weitere nichtoxidative, oxidative und sonstige Farbstoffe enthalten. Zu gegebenenfalls zum Einsatz in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln und -verfahren kommenden geeigneten nichtoxidativen und sonstigen Farbstoffen zählen demipermanente, halbpermanente, temporäre und andere Farbstoffe. Dabei sind unter nichtoxidativen Farbstoffen auch die direkt wirkenden Farbstoffe, Metallfarbstoffe, Metallchelatfarbstoffe, faserreaktive Farbstoffe, saure Farbstoffe, basische Farbstoffe, nichtionische Farbstoffe, anionische Farbstoffe, kationische Farbstoffe, HC – Farbstoffe und andere synthetische und natürliche Farbstoffe zu verstehen.

Die in hier beschriebenen Zusammensetzungen einzusetzenden oxidativen Haarfärbemittel sind typischerweise, aber keineswegs einschränkend, oxidative Haarfärbemittel, die im wesentlichen aus mindestens zwei Komponenten bestehen, die zusammen als farbstoffbildende Zwischenprodukte beziehungsweise Vorgänger bezeichnet werden. Farbstoffbildende Zwischenprodukte können sich in Gegenwart eines geeigneten Oxidationsmittels zu einem farbgebenden Molekül umsetzen. Zu den in oxidativen Haarfärbemitteln eingesetzten farbstoffbildenden Zwischenprodukten zählen aromatische Diamine, Aminophenole, verschiedene Heterocyclen, Phenole, Naphthole und deren verschiedene Diaminobenzol oder seine Derivate.

Die Haarfärbemittel können auch mindestens ein Oxidationsmittel enthalten, wobei es sich um ein anorganisches oder organisches Oxidationsmittel handeln kann.

Im Färbemittel ist das Oxidationsmittel bevorzugt mit einem Gehalt von 0,01 bis etwa 20 Gewichtsprozent, besonders bevorzugt etwa 0,01 bis etwa 10 Gewichtsprozent und besonders bevorzugt 1 bis etwa 6 Gewichtsprozent bezogen auf das Färbemittel enthalten. Als Oxidationsmittel wird daher besonders bevorzugt ein Oxidationsmittel auf Basis von anorganischem Persauerstoff verwendet.

In der bevorzugten Anwendung wird eine haarkosmetische Zubereitung auf das Haar aufgetragen, 5 bis 50 Minuten, vorzugsweise 10 bis 30 Minuten einwirken gelassen und anschließend das Haar gespült und gegebenenfalls mit einem herkömmlichen Shampoo gewaschen.

Durch warme Zubereitung oder Wärmeeinwirkung von außen, kann die Färbung beschleunigt oder bei gleicher Einwirkungsdauer verstärkt werden. Bevorzugt werden Temperaturen im Bereich von 20 bis 40°C gewählt.

Die erfindungsgemäßen Reaktivfarbstoffe ergeben gleichmäßige Färbungen und decken auch weiße Haare gut ab. Die Färbungen zeigen gegenüber äußeren Einflüsse gute Licht-, Wasch-, Witterungs- und Abriebechtheit.

Generell ermöglichen Reaktivfarbstoffe aufgrund ihres abweichenden Färbeprinzips den Verzicht auf H2O2 als Oxidationsmittel im Färbeverfahren. Besonders vorteilhaft ist dabei die Tatsache, daß der Farbton durch den Farbstoff bereits vorgegeben ist und sich nicht erst im Haar entwickelt, was die Herstellung von Farbstoffmischungen und Nuancierungen vereinfacht.

Beispiel 1a: Herstellung von 2-Hydroxyethyl-2'-aminoethylsulfon:

245 g (2,4 mol) 96% Schwefelsäure werden zu 400 g Eis gegeben. Dann tropfte man innerhalb von 30 Minuten 484 g (4 mol) 2-Aminoethyl-2'-hydroxyethylsulfid (hergestellt gemäß J. R. Lotz, B. P. Block, W. C. Fernelius, J. Phys. Chem., 63 (1959), S. 541) zu, wobei die Temperatur auf 45°C stieg. Anschließend gab man 1 g (0.004 mol) Natriumwolframat (Fa. Merck KGaA, Darmstadt) und 10 g Citronensäure (Fa. Merck KGaA, Darmstadt) hinzu, stellte mit 20%iger Natronlauge auf pH 4,5 und erwärmte auf 80°C. Man ließ innerhalb von 3 Stunden 953 g (8,4 mol) einer 30%igen Wasserstoffperoxidlösung zutropfen und hielt dabei den pH-Wert mit 20%iger Natronlauge zwischen 4,5 und 5.

Der Peroxid-Überschuss wurde mit Natriumsulfit zerstört, die Lösung am Rotationsverdampfer eingeengt und portionsweise mit insgesamt 1500 ml Ethanol versetzt. Nach jeder Ethanolzugabe wurde jeweils eingeengt und schließlich das zurückbleibende Öl durch Zugabe von 200 ml Methanol zur Kristallisation gebracht. Man erhielt 775 g (3,85 mol) 2-Hydroxyethyl-2'-aminoethylsulfon.

Beispiel 1b:

21 g (0,1 mol) 1,5-Difluor-2,4-dinitrobenzol (Fa. Clariant (Deutschland) GmbH, Frankfurt) und 0,5 g Emulan® EL (Fa. BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen) wurden in 30 ml Wasser und 70 ml Aceton verrührt. Dazu wurden 33,1 g (0,1 mol) 2-Hydroxyethyl-2'-Aminoethylsulfon (hergestellt gemäß Beispiel 1a) in Form des Sulfats bei Raumtemperatur zugetropft. Der pH-Wert wurde dabei durch gleichzeitige Zugabe von Natriumhydrogencarbonat zwischen 6 und 7 gehalten. Man ließ 2 Stunden nachrühren und filtrierte dann den entstandenen Niederschlag ab. Nach dem Trocknen erhielt man 112 g der angegebenen Verbindung. Die Struktur wurde NMR-spektroskopisch abgesichert.

Beispiel 1c:

27 g (0,08 mol) der Hydroxyverbindung aus Beispiel 1b wurden bei 0 bis 5°C in 80 ml 96%ige Schwefelsäure eingetragen. Man ließ zwei Stunden bei 0 bis 5°C und anschließend weitere 15 Stunden bei Raumtemperatur nachrühren. Das Reaktionsgemisch wurde in 100 ml Eiswasser eingetragen, so dass die Temperatur nicht über 5°C stieg. Man ließ auf Raumtemperatur erwärmen und salzte dann mit 60 g Kaliumchlorid aus. Das Produkt mit der oben angegebenen Formel wurde abgesaugt und im Vakuum bei 25°C getrocknet. Man erhielt 39,8 g des Produktes mit einer Reinheit von 98,4% (HPLC-Flächenprozent).

Beispiel 1d:

20 g (0,04 mol) des Schwefelsäurehalbesters aus Beispiel 1c wurden in 200 ml Wasser eingetragen. Der pH-Wert wurde mit festem Soda auf 8,5 bis 9 eingestellt und gehalten. Dann wurde 2 h bei 35°C und weitere 15 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde mit 20%iger Salzsäure auf pH 7 gestellt und das ausgefallene Produkt abfiltriert. Nach Trocknung im Vakuum bei 25°C erhielt man 22,8 g eines Produktes mit der oben angegebenen Formel. Die Reinheit betrug 95,4% (HPLC-Flächenprozent).

Beispiel 2a:

41 g (0,1 mol) der ca. 73%igen Fluorverbindung aus Beispiel 1b wurden mit 250 ml Wasser eingetragen, das mit 0,1 g Emulan® EL versetzt worden war. Anschließend gab man 14,8 g (0,12 mol) Nicotinsäure (Fa. Fluka Chemie AG, Buchs/Schweiz) hinzu und stellte mit Natriumbicarbonat auf einen pH-Wert von 6 bis 7 ein.

Man erwärmte 9 Stunden auf 60°C, hob anschließend den pH-Wert auf 7,5 an und rührte weitere 8 Stunden nach. Das ausgefallene Produkt der obenstehenden Formel wurde abfiltriert und bei 35°C im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute betrug 36,3 g.

Beispiel 2b:

15 g (0,05 mol) der Hydroxyverbindung aus Beispiel 2a wurden bei 0 bis 5°C in 100 ml 96%ige Schwefelsäure innerhalb von 30 Minuten eingetragen. Man ließ zwei Stunden bei 0 bis 5°C und anschließend weitere 15 Stunden bei Raumtemperatur nachrühren. Das Reaktionsgemisch wurde in 110 ml Eiswasser eingetragen, so dass die Temperatur nicht über 5°C stieg. Das Produkt mit der oben angegebenen Formel wurde abgesaugt und im Vakuum bei 25°C getrocknet. Man erhielt 16,8 g des Produktes mit einer Reinheit von 100 (HPLC-Flächenprozent).

Beispiel 3:

29,2 g (0,1 mol) p-Aminobenzolsulfatoethylsulfonat (Fa. Sajjan, Mumbai/India) wurden in 250 ml Wasser gelöst, indem mit 10%iger Natronlauge pH 4 eingestellt wurde. Es wurden 0,5 Emulan® EL hinzugefügt und anschließend 21 g (0.1 mol) 1,5-Difluor-2,4-dinitrobenzol eingetragen. Mit Natriumbicarbonat wurde auf einen pH-Wert von 6 bis 7 eingestellt und gehalten. Man ließ 5 Stunden bei 30°C rühren. Das ausgefallene Produkt der obenstehenden Formel wurde abfiltriert und bei 35°C im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute betrug 31,0 g.

Beispiel 4a:

37 g (0,1 mol) der Fluorverbindung aus Beispiel 1b wurden in 250 ml Wasser eingetragen und mit 0,2 g Emulan® EL versetzt. Anschließend gab man 11 g (0,12 mol) Thioglykolsäure (Fa. Merck KGaA, Darmstadt) hinzu und stellte mit Natriumhydrogencarbonat einen pH-Wert von 6,5 ein. Man erwärmte auf 40°C und ließ bei dieser Temperatur 6 Stunden nachrühren. Nach dem Abkühlen wurde das ausgefallene Produkt abfiltriert und im Vakuum bei 35°C getrocknet. Die Ausbeute betrug 33,9 g.

Beispiel 4b:

15,0 g der Hydroxyverbindung aus Beispiel 4a wurden bei 0 bis 5°C in 100 ml 96% Schwefelsäure eingetragen und zwei Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Während der nachfolgenden 17stündigen Nachrührzeit stieg die Temperatur auf 20 bis 25°C an. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 ml Eiswasser eingetragen und filtriert. Das Filtrat wurde mit 15 g Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuum bei 35°C getrocknet. Die Ausbeute betrug 14,4 g der Verbindung gemäß oben gezeigter Formel.

Beispiel 5a:

41,0 g (0,1 mol) der Verbindung aus Beispiel 1b wurden in 250 ml Wasser eingetragen und nach Zugabe von Emulan® EL suspendiert. Danach gab man 9,4 g (0,12 mol) Mercaptoethanol (Fa. Merck KGaA, Darmstadt) hinzu und stellte mit Natriumhydrogencarbonat den pH-Wert auf 5,5 bis 6. Man ließ 5 Stunden bei 35°C rühren, kühlte danach auf Raumtemperatur ab und filtrierte den entstandenen Thioether ab. Das feuchte Zwischenprodukt (96 g) wurde in 500 ml Wasser verrührt, mit 0,3 g Natriumwolframat (Fa. Merck KGaA, Darmstadt) versetzt und auf 80°C aufgeheizt. Bei dieser Temperatur ließ man innerhalb von 3 Stunden 63 g 30%ige Wasserstoffperoxidlösung zutropfen. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Sulfon mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Man erhielt 42,3 g der Verbindung gemäß oben gezeigter Formel (HPLC: 96,7 Flächenprozent).

Beispiel 5b:

10,0 g der Hydroxyverbindung aus Beispiel 5a wurden innerhalb von 45 Minuten bei 0 bis 5°C in 100 ml 96%ige Schwefelsäure eingetragen und zwei Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Während der nachfolgenden 17stündigen Nachrührzeit stieg die Temperatur auf 20 bis 25°C an. Das Reaktionsgemisch wurde langsam in 1000 ml Eiswasser eingetragen, so dass die Temperatur nicht über 5°C stieg.

Durch Zugabe von Calciumcarbonat bei 5 bis 10°C wurde auf pH 5 gestellt. Das ausfallende Calciumsulfat wurde abfiltriert, das Filtrat mit Essigsäure auf pH 4,5 gestellt und bei 30°C im Vakuum des Rotationsverdampfers zur Trockne eingeengt. Die weitere Trocknung erfolgt bei Raumtemperatur im Vakuumtrockenschrank. Die Ausbeute des Produktes gemäß oben gezeigter Formel betrug 20,3 g (HPLC 93,4 Flächenprozent).

Färbungsbeispiel:

1,25 g des Reaktivfarbstoffs aus Beispiel 1c wurden in 25 ml Wasser gelöst und mit Natriumhydrogenphosphat ein pH-Wert von 7 eingestellt. In die auf 36°C erwärmte Lösung wurde eine gebleichte Strähne menschlichen Haares (2 g) getaucht und die Lösung 20 Minuten bei dieser Temperatur einwirken gelassen. Danach wurde das Haar mit Wasser gespült und an der Luft getrocknet. Man erhielt eine kräftige gelbe Haarfärbung.

Unter denselben Bedingungen wurden ebenfalls kräftige gelbe Haarfärbungen mit den in den Beispielen 1d, 2b, 3, 4b und 5b aufgeführten erfindungsgemäßen Reaktivfarbstoffen erhalten. Formulierungsbeispiele: A) Haarfärbecreme Phase I: 1,5 g Ceteareth-6 (und) Stearyl Alcohol (nach INCI) 1,5 g Ceteareth-25 6,0 g Cetearyl Octanoate 3,0 g Cetearyl Alcohol
Phase II: 2 g Reaktivfarbstoff der Formel 1c 2 g Propylenglykol 84 g Wasser dest. q.s. Citronensäure/Triethanolamin zur Einstellung des pH-Wertes auf pH 7 q.s. Konservierungsmittel
Phase III: q.s. Parfümöl

Die Einsatzstoffe wurden bei 60°C gelöst und anschließend die Phase I in die Phase II gegeben. Nach Abkühlen auf 30°C wurde Phase III zugegeben.

Eine gebleichte Strähne menschlichen Haares (2 g) wurde mit 0,5 g der Färbecreme behandelt und 20 min einwirken lassen. Anschließend wurde mit Wasser ausgespült. Man erhielt eine wie im Färbebeispiel beschriebene Haarfärbung. B) Haarfärbelotion 5 g Reaktivfarbstoff der Formel 1c 1,2 g Natrosol® 250 HR (Fa. Aqualon/Hercules Inc. Wilmington, Delaware, USA), (Hydroxyethylcellulose nach INCI) 1 g Propylenglykol ad 100 g Wasser dest. q.s. Konservierungsmittel

Eine gebleichte Strähne menschlichen Haares (2 g) wurde mit 0,5 g der Färbelotion behandelt und 20 min einwirken lassen. Anschließend wurde mit Wasser ausgespült. Man erhielt eine wie im Färbebeispiel beschriebene Haarfärbung. C) Haarfärbe-Mousse 2 g Reaktivfarbstoff der Formel 1c 3 g Luviskol® VA 64 (BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen), (PVP/VA Copolymer nach INCI) 0,45 g Ceteareth-25 (nach INCI) 0,10 g Dimethicone (nach INCI) 10 g Propan/Butan ad 100 g Wasser dest. q.s. Konservierungsmittel

Eine gebleichte Haarsträhne menschlichen Haares (2 g) wurde mit 0,5 g der Haarfärbe-Mousse behandelt, 15 min einwirken lassen und anschließend mit Wasser gespült. Neben einer intensiven Färbung läßt sich das Haar gleichzeitig sehr leicht durchkämmen und wirkt gepflegt. Man erhielt eine wie im Färbebeispiel beschriebene Haarfärbung. D) Haarfärbeshampoo 5 g Reaktivfarbstoff der Formel 1c 40 g Natriumlaurylethersulfate Texapon® N 28; Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf) (Sodium Laurylethersulfate nach INCI) 10 g Tego® Betain L 7 (Fa. Goldschmidt AG/Degussa AG, Düsseldorf) (Cocamidopropyl Betaine nach INCI) 2 g Gluatin WQ (Weizenkeimprotein) ad 100 g Wasser dest. q.s. Konservierungsmittel q.s. Kochsalz als Verdicker

Die Verwendung eines Haarfärbeshampoos ermöglicht die gleichzeitige Reinigung und Färbung des Haares. Eine gebleichte Haarsträhne menschlichen Haares (2 g) wurde mit 0,5 g des Haarfärbeshampoos behandelt und nach 1 min ausgespült, bis kein Schäumen mehr auftrat. Man erhielt eine wie im Färbebeispiel beschriebene Haarfärbung. E) Färbepaste 2 g Reaktivfarbstoff der Formel 1c 7 g Titan-IV-dioxid 15 g Aerosil® (Degussa AG, Düsseldorf) 10 g Lutrol® F 127 (Polyethylenglycol, Fa. BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen) ad 100 g Wasser dest. q.s. Konservierungsmittel

Eine gebleichte Haarsträhne menschlichen Haares (2 g) wurde mit 0,5 g der Haarfärbepaste behandelt, 15 min einwirken lassen und anschließend mit Wasser gespült. Man erhielt eine wie im Färbebeispiel beschriebene Haarfärbung. F) Haarfärbeshampoo 10 g Reaktivfarbstoff der Formel 1c 2,20 g Xanthangummi (Keltrol® T; Kelco Biopolymers, San Diego, California, USA) 20,0 g Natriumlaurylethersulfat 2,50 g Oleindiethanolamid 0,10 g Trilon® B (BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen) ad 100 g Wasser dest. q.s. Konservierungsmittel

25 g der Färbepaste wurden mit 25 ml Wasser dest. angerührt, eine gebleichte Strähne menschlichen Haares (2 g) mit diesem Färbeshampoo behandelt und 20 min einwirken lassen. Anschließend wurde mit Wasser ausgespült. Man erhielt eine wie im Färbebeispiel beschriebene Haarfärbung. G) Oxidative Haarfärbeformulierung I. Farbstoffcremeemulsion Gewichtsprozent bei der Anwendung q.s. Wasser 24,75 Emulsionsbase 4,0 Reaktivfarbstoff der Formel 3 4,125 wässriges Ammoniumhydroxid, 30%ig
II. Emulsionsbase Gewichtsprozent bei der Anwendung q.s. Wasser 1,5 Ceteareth 25 2,25 Cetyl Alcohol 2,25 Stearyl Alcohol 0,06 Natriumbenzoat 0,07 Phenoxyethanol 0,08 Benzyl Alcohol 0,02 Tetranatrium-EDTA 2,0 Silicon (DC Q2-8220 der Dow Corning)
III. Wasserstoffperoxidemulsionsbase Gewichtsprozent bei der Anwendung q.s. Wasser 4,2 Ceteareth 25 6,25 Cetyl Alcohol 6,25 Stearyl Alcohol
IV. Wasserstoffperoxidcreme Gewichtsprozent bei der Anwendung 36 Wasserstoffperoxidemulsionsbase 17,7 Wasserstoffperoxid, 35%ig q.s. Wasser

Die Farbstoffemulsionsbase wurde im Eintopfverfahren wie folgt hergestellt:

  • 1. Im Kessel Wasser vorlegen. Unter Rühren auf eine über der Schmelztemperatur der Fettalcohole liegenden Temperatur erhitzen.
  • 2. Fettalcohole und gegebenenfalls ethoxylierte Fettalcohole, zum Beispiel Ceteareth-25, Cetyl-, Stearyl- und Steareth-2, zugeben und schmelzen lassen. Das Rühren intensivieren.
  • 3. Unter Scherung weitermischen.
  • 4. Unter Scherung abkühlen, bei entsprechender Temperatur Konservierungsmittel zugeben.
  • 5. Beim Kühlen Silicon homogen einmischen.
  • 6. Auf Raumtemperatur abkühlen.

Analog wird auch die Wasserstoffperoxidcreme im Eintopfverfahren hergestellt.

Nach gründlichem Durchmischen aller drei Komponenten wird auf das Haar aufgetragen und 30 Minuten einwirken gelassen, danach mit Wasser ausgespült und getrocknet. Man erhielt eine wie im Färbebeispiel beschriebene Haarfärbung.


Anspruch[de]
  1. Reaktivfarbstoffe der Formel I
    in welcher die Variablen unabhängig voneinander bedeuten

    X Wasserstoff, NO2 oder NR3R4,

    Y NR5R6, OR7, SR8 oder SO2R9 oder
    oder Fluor, Chlor, Brom oder die Gruppe
    R1 bis R9

    unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkyl, in welchem nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, Imino- oder C1-C4-Alkyliminogruppen und/oder CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt sein können, C2-C8-Alkenyl oder ein Reaktivanker oder die Vorstufe eines Reaktivankers,

    mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1 bis R9 ein Reaktivanker oder die Vorstufe eines Reaktivankers ist.
  2. Reaktivfarbstoffe nach Anspruch 1, in welchen X die Bedeutung NO2 hat.
  3. Reaktivfarbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, in welchen Y SR8, SO2R9, Fluor, Chlor, Brom oder eine Gruppe
    bedeutet.
  4. Reaktivfarbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, in welchen Y die Bedeutung Fluor hat.
  5. Verwendung von Reaktivfarbstoffen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zum Färben von Substraten, welche nucleophile Gruppen enthalten.
  6. Verwendung von Reaktivfarbstoffen nach Anspruch 5 zum Färben von Substraten, welche Hydroxy-, Mercapto-, Amino- und/oder Iminogruppen enthalten.
  7. Verwendung von Reaktivfarbstoffen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zum Färben von keratinischen Fasern.
  8. Verwendung von Reaktivfarbstoffen nach Anspruch 7 zum Färben von tierischen oder menschlichen Haaren.
  9. Zubereitungen, enthaltend mindestens einen Reaktivfarbstoff gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4.
Es folgt kein Blatt Zeichnungen






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