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Dokumentenidentifikation DE102005002010A1 20.07.2006
Titel Verwendung von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol als Riechstoff
Anmelder Symrise GmbH & Co. KG, 37603 Holzminden, DE
Erfinder Weber, Berthold, 37603 Holzminden, DE;
Panten, Johannes, 37671 Höxter, DE
Vertreter Eisenführ, Speiser & Partner, 28195 Bremen
DE-Anmeldedatum 15.01.2005
DE-Aktenzeichen 102005002010
Offenlegungstag 20.07.2006
Veröffentlichungstag im Patentblatt 20.07.2006
IPC-Hauptklasse A23L 1/226(2006.01)A, F, I, 20051017, B, H, DE
IPC-Nebenklasse C07C 31/135(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, DE   A61K 8/34(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, DE   A61Q 13/00(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, DE   C07C 29/141(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, DE   
Zusammenfassung Beschrieben werden 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol und dessen Verwendung als Riechstoff sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung und zur Herstellung entsprechender Riechstoffmischungen.

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol, bestimmte Erzeugnisse mit einem Anteil an dieser Substanz (insbesondere Riechstoffkompositionen und parfümierte Artikel) sowie bestimmte Verwendungen der Substanz, insbesondere als Riechstoff.

Trotz einer Vielzahl bereits vorhandener Riechstoffe besteht in der Parfümindustrie auch weiterhin ein genereller Bedarf an neuen Riechstoffen, insbesondere an solchen, die über Ihre geruchlichen Eigenschaften hinaus zusätzliche positive Sekundäreigenschaften besitzen, wie z. B. eine höhere Stabilität unter bestimmten Anwendungsbedingungen, eine höhere Ausgiebigkeit, ein besseres Haftungsvermögen oder aber auch bessere dermatologische und toxikologische Resultate gegenüber vergleichbaren Riechstoffen.

Gerade in der jüngsten Vergangenheit wurden bezüglich der zuletzt genannten Eigenschaften zunehmend Bedenken gegenüber einigen häufig eingesetzten Riechstoffen geäußert. Es ist zu erwarten, dass deren Einsatz zukünftig limitiert wird oder auf den Einsatz gänzlich verzichtet werden muss. Solche Riechstoffe sind z. B. 4-(1,1-Dimethylethyl)-&agr;-methylbenzylpropanal (Lilial®) und 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-enecarbaldehyd (Lyral®), die sich, wie ihr Name schon sagt, durch einen ausgeprägten Muguet-Geruch („Lily of the valley"; auch Maiglöckchengeruch genannt) auszeichnen.

Insbesondere besteht ein Bedarf an Riechstoffen, die in der Lage sind, in Riechstoff-, insbesondere Parfümkompositionen eine muguetartige Geruchsnote zu erzeugen.

Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe gelöst durch 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol und dessen Verwendung als Riechstoff. Die Erfindung betrifft zudem Riechstoffkompositionen und parfümierte Artikel, die eine sensorisch wirksame Menge an 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol umfassen sowie Herstellungsverfahren für eine erfindungsgemäße Riechstoffkomposition und für 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propranol selbst.

Der Erfindung liegt u. a. die überraschende Erkenntnis zugrunde, dass sich die Verbindung 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol als Riechstoff eignet.

Die Strukturformel von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol ist nachfolgend wiedergegeben:

Die Verbindung ist in der Literatur noch nicht beschrieben.

Es wurde insbesondere gefunden, dass sich 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol hervorragend zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer muguetartigen Geruchsnote eignet. Die Tatsache, dass die Verbindung einen ausdrucksstarken muguetartigen Geruch aufweist, ist besonders überraschend, da sie sich (a) strukturell recht deutlich von bekannten Substanzen mit Muguet-Geruch unterscheidet, während (b) die strukturell wohl ähnlichste bekannte Verbindung keinen muguetartigen Geruch besitzt. Die nachfolgende Tabelle 1 zeigt exemplarisch ausgewählte aromatische und cycloaliphatische Alkohole und Aldehyde mit Muguetcharakter. (Quelle: K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001, sowie Compendium Perfumery Ingredients Firmenich 2004 und Perfumers Compendium Symrise 2004).

Tabelle 1:

Im Gegensatz zu den Muguet-Riechstoffen mit aromatischen Strukturen besitzt die erfindungsgemäße Substanz einen cycloaliphatischen Ring und eine Hydroxyfunktionalität. Von den cycloaliphatischen Verbindungen wiederum unterscheidet sie sich durch die Anwesenheit nur einer Seitenkette, die überdies eine andere Struktur besitzt.

Die bereits bekannte Substanz, die 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol strukturell am nächsten kommt, ist folgende:

Ihre sensorischen Eigenschaften, beschrieben in WO 01/04253 A1, werden jedoch als grün, fruchtig und rosig beschrieben. Somit war es besonders überraschend, dass der erfindungsgemäße Alkohol eine muguetartige Geruchsnote aufweist.

Die besonderen olfaktorischen Eigenschaften und die hervorragenden stofflichen Eigenschaften, wie Löslichkeit in üblichen kosmetischen Lösungsmitteln, Kompatibilität mit üblichen weiteren Bestandteilen derartiger Produkte, etc., sowie die toxikologische Unbedenklichkeit der Verbindung unterstreichen die besondere Eignung der erfindungsgemäßen Verbindung für die genannten Einsatzzwecke.

Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen bzw. parfümierte Artikel, die eine Menge an 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol enthalten, die ausreicht, eine muguetartige Geruchsnote zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken.

Eine erfindungsgemäße Riechstoffkomposition wird vorzugsweise nach einem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt, in dem 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol mit üblichen weiteren Bestandteilen einer Riechstoffkomposition vermischt wird, wobei das 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol in einer sensorisch wirksamen Menge eingesetzt wird, also in einer Menge, die ausreicht, um in der Riechstoffkomposition eine Muguet-Geruchsnote (a) zu vermitteln oder (b) zu modifizieren und/oder zu verstärken (im Vergleich mit einer Mischung der sonstigen Bestandteile).

Muguetartige Geruchsnoten werden in vielfältigen Parfümkompositionen eingesetzt, z. B. in Blumenduft-Themen. Das untenstehende Beispiel 1 eines „Weiße Blumen"-Duftthemas demonstriert in anschaulicher Weise den olfaktorischen Effekt von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol.

Die Herstellung von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol erfolgt vorzugsweise ausgehend von (i) 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanol oder (ii) 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanal (siehe hierzu Beispiel 2, unten) durch katalytische Hydrierung mit Wasserstoffgas in einem Autoklaven gemäß den folgenden Reaktionsgleichungen:

Die verwendeten Drücke liegen dabei zwischen 30 bis 250 bar, vorzugsweise zwischen 60 und 150 bar, die Temperaturen im Bereich von 50 bis 250°C, vorzugsweise im Bereich von 100 bis 200°C, und hängen dabei im wesentlichen vom verwendeten Katalysatorsystem ab. Aus der Literatur (P. N. Rylander Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1979; Robert L. Augustine Heterogeneous Catalysis for the Synthetic Chemist, Marcel Dekker Verlag, 1995) sind eine Vielzahl homogener oder heterogener Katalysatorsysteme bekannt, mit denen in einem Prozessschritt (i) eine Kernhydrierung im Falle des 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanols oder (ii) eine Kernhydrierung und Carbonylhydrierung im Falle des 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanals durchgeführt werden kann. Die heterogenen Katalysatorsysteme bestehen beispielsweise aus Raney-Nickel oder aus Ruthenium, Platin oder Palladium auf bestimmten Trägermaterialien. Als vorteilhafte Trägermaterialen seien Aktivkohle, Kohle, Aluminiumoxide, Metalloxide, Kieselgele, Zeolithe, Tone, Tongranulate oder amorphe Aluminiumsilicate genannt. Bevorzugte Katalysatoren sind Rhodium und Ruthenium, bevorzugtes Trägermaterial ist Aktivkohle. Die Hydrierung kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Als Lösungsmittel können dabei z. B. bestimmte gesättigte Alkohole, vorzugsweise iso-Propanol, eingesetzt werden.

2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol kann beispielsweise aus 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanol durch Kernhydrierung mit Ru/Aktivkohle (Ruthenium auf Aktivkohle; Ru-Gehalt 5 Gew.-%, bezogen auf den trockenen Katalysator; Wassergehalt: ca. 50 Gew.-%) in iso-Propanol bei bis zu 170°C und 70 bar Druck an Wasserstoffgas hergestellt werden.

Alternativ kann 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol durch Reduktion nach literaturbekannten Verfahren (Jerry March Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, 4. Ed., John Wiley and Sons, 1992 und Richard C. Larock Comprehensive Organic Transformations: A Guide to functional Group Preparations, VCH Verlag, 1989) von 3-Cyclohex-3-enyl-2,2-dimethyl-1-propanal, welches wiederum z. B. durch Bisalkylierung nach gängigen Methoden (Jerry March und Richard L. Larock, siehe oben) aus 3-Cyclohex-3-enyl-1-propanal gebildet werden kann, hergestellt werden. Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol besteht in der Carbonylreduktion von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanal nach literaturbekannten Verfahren (Jerry March und Richard L. Larock, siehe oben). Die Darstellung von 3-Cyclohexyl-2,2-dimethyl-1-propanal kann beispielsweise aus 3-Cyclohex-3-enyl-1-propanal durch Reduktion der olefinischen Doppelbindung (Jerry March und Richard L. Larock, siehe oben) nach gängigen Methoden und anschließender Bisalkylierung unter oben genannten Bedingungen erfolgen. Vergleiche die nachfolgenden Reaktionsschemata, welche Synthesen betreffen, die von 3-Cyclohex-3-enyl-1-propanal ausgehen.

Alternativ kann die Synthese des 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol in zwei Schritten erfolgen, beginnend mit einer Alkylierungsreaktion von Isobutyraldehyd mit Cyclohexylmethylchlorid, Cyclohexylmethylbromid, Cyclohexylmethyliodid oder Cyclohexylmethyltosylat und abschließend mit einer Reduktion der Carbonylfunktion nach oben genannten Methoden (Jerry March und Richard L. Larock, siehe oben), siehe das nachfolgende Reaktionsschema.

2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol enthaltende Riechstoffmischungen und Parfümöle können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungmittel verdünnt, für Parfümierungen eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether, Glycerin, Propylenglycol, 1,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat usw.

Für manche Anwendungen ist es vorteilhaft, 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol enthaltende Parfümöle (Riechstoffmischungen) an einem Trägerstoff adsorbiert einzusetzen, der sowohl für eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose-basierende Stoffe, Zucker oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein.

Für andere Anwendungen ist es vorteilhaft, 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol enthaltende Parfümöle (Riechstoffmischungen) mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluß-Komplex oder als Extrusions-Produkt einzusetzen und in dieser Form dem zu parfümierenden (Vor-)Produkt hinzufügen.

Die Eigenschaften derart modifizierter Parfümöle werden in manchen Fällen durch sogenanntes „Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden.

Die Mikroverkapselung der Parfümöle kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Parfümöle können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer das Parfümöl enthaltenden Emulsion, bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluß-Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von dem Parfümöl und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der Parfümöle mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erfolgen.

2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol enthaltende Parfümöle (Riechstoffmischungen) können in konzentrierter Form, in Lösungen oder in sonstiger modifizierter Form verwendet werden für die Herstellung von z.B. Parfüm-Extraits, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie die Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. Fußbodenreinigern, Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln sowie von Luftverbesserern in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-Öl- und vom Wasser-in-Öl-in-Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes- und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarvertormungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes oder Produkten der dekorativen Kosmetik.

In Parfümöl-Kompositionen (= Riechstoffmischungen) liegt die eingesetzte Menge von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol üblicherweise im Bereich von 0,001 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 50 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,5 bis 25 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Parfümöl-Komposition.

Zutaten, mit denen 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol kombiniert werden können, sind beispielsweise:

Konservierungsmittel, Abrasiva, Antiakne-Mittel, Mittel gegen Hautalterung, anitbakterielle Mittel, Anticellulitis-Mittel, Antischuppen-Mittel, entzündungshemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, irritationshemmende Mittel, antimikrobielle Mittel, Antioxidantien, Adstringentien, schweisshemmende Mittel, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, Chelatbildnder, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, Enthaarungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, deodorierende Mittel, Antiperspirantien, Weichmacher, Emulgatoren, Enzyme, ätherische Öle, Fasern, Filmbildner, Fixateure, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, Fungizide, gelierende Mittel, gelbildende Mittel, Haarpflegemittel, Haarverformungsmittel, Haarglättungsmittel, feuchtigkeitsspendende Mittel, anfeuchtende Substanzen, feuchthaltende Substanzen, bleichende Mittel, stärkende Mittel, fleckenentfernende Mittel, optisch aufhellende Mittel, imprägnierende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverringernde Mittel, Gleitmittel, Feuchtigkeitscremes, Salben, Trübungsmittel, plastifizierende Mittel, deckfähige Mittel, Politur, Glanzmittel, Polymere, Pulver, Proteine, rückfettende Mittel, abschleifende Mittel, Slilcone, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel, hautheilende Mittel, Hautaufhellungsmittel, hautschützende Mittel, hauterweichende Mittel, kühlende Mittel, hautkühlende Mittel, wärmende Mittel, hautwärmende Mittel, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel, UV-Filter, Waschmittel, Weichspüler, suspendierende Mittel, Hautbräunungsmittel, Verdickungsmittel, Vitamine, Öle, Wachse, Fette, Phospholipide, gesättigte Fettsäuren, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, &agr;-Hydroxysäuren, Polyhydroxyfettsäuren, Verflüssiger, Farbstoffe, farbschützende Mittel, Pigmente, Antikorrosiva, Aromen, Geschmackstoffe, Riechstoffe, Polyole, Tenside, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.

2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol eignet sich wegen seiner olfaktorischen Eigenschaften vorzüglich für den Einsatz in Riechstoffmischungen. Die Verbindung kann dabei als Einzelstoff oder mit einer Vielzahl weiterer Riechstoffe kombiniert in einer zahlreichen Produkten verwendet werden. Besonders vorteilhaft lässt sich die Verbindung mit anderen Riechstoffen in verschiedenen, unterschiedlichen Mengenverhältnissen zu neuartigen Parfümkompositionen (als spezielle Riechstoffmischungen) kombinieren.

Beispiele für Riechstoffe, mit denen die erfindungsgemäße Verbindung vorteilhaft kombiniert werden kann, finden sich z. B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001. Im einzelnen seien genannt:

Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B.

Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl; Basilikumöl; Baummoos-Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl; Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-Öl; Eucalyptusöl; Fenchelöl; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepreßt; Linaloeöl; Litsea-cubeba-Öl; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanumöl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl; Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-Öl; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;

Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3-Caren; &agr;-Pinen; &bgr;-Pinen; &agr;-Terpinen; &ggr;-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1,3,5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan;

der aliphatischen Alkohole wie z.B. Hexenol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol;

der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z.B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; 2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd; 1-(1-Methoxy-propoxy)-(E/Z)-3-hexen;

der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7-Tetramethyl-6-octen-3-on; 6-Methyl-5-hepten-2-on;

der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z.B. 3-Methylthio-hexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3-Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol;

der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Undecensäurenitril; 2-Tridecensäurenitril; 3,12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril;

der Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat,; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenyl-isobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat; 4-Methyl-2-pentyl-crotonat;

der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;

der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;

der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;

der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon; 8-Mercaptomenthan-3-on; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-Ionon; beta-Ionon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-Isomethylionon; beta-Isomethylionon; alpha-Iron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta-Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; 1,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on; 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; Nootkaton; Dihydronootkaton; 4,6,8-Megastigmatrien-3-on; alpha-Sinensal; beta-Sinensal; acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon);

der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol; 3,3,5-Trimethylcyclohexanol; 3-Isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-Isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;

der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha,3,3-Trimethylcyclohexylmethanol; 1-(4-Isopropylcyclohexyl)ethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol;

der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether; 1,1-Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymethoxy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho(2,1-b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 1,5,9-Trimethyl-13-oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-methyl-5-(1-methylpropyl)-1,3-dioxan;

der cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon; 4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9-Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;

der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd;

der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 2,2-Dimethyl-1-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-propanon; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;

der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert-Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentylcyclohexylacetat; 3,3,5-Trimethylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthylacetat; 2-Cyclopentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;

der Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z.B. 1-Cyclohexylethylcrotonat;

der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; cis- und trans-Methyldihydrojasmonat; cis- und trans-Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-acetat;

der araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2-Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1,1-Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4-Isopropylphenyl)ethanol;

der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2-Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethylisovalerianat; 1-Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat;

der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1,2-d]-m-dioxin;

der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-isobutylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-methylendioxyphenyl)propanal;

der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4-Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naphthalenyl)ethanon;2-Benzofuranylethanon;(3-Methyl-2-benzofuranyl)ethanon; Benzophenon; 1,1,2,3,3,6-Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1,1-dimethyl-4-indanylmethylketon; 1-[2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl)-1H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-2-acetonaphthon;

der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;

der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1,3-dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 3-Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5-phenylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiffsche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6-Isopropylchinolin; 6-Isobutylchinolin; 6-sec.-Butylchinolin; 2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin;

der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta-Naphthylisobutylether; 1,4-Dimethoicybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1-propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;

der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;

der Lactone wie z.B. 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4-Decanolid; 8-Decen-1,4-olid; 1,4-Undecanolid; 1,4-Dodecanolid; 1,5-Decanolid; 1,5-Dodecanolid; 4-Methyl-1,4-decanolid; 1,15-Pentadecanolid; cis- und trans-11-Pentadecen-1,15-olid; cis- und trans-12-Pentadecen-1,15-olid; 1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11-Oxa-1,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid; Ethylen-1,12-dodecandioat; Ethylen-1,13-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.

In Parfümkompositionen beträgt die eingesetzte Menge des erfindungsgemäßen 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol vorzugsweise 0,01 bis 99,9 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.% und besonders bevorzugt 0,5 bis 70 Gew.%, bezogen auf die gesamte Parfümkomposition.

Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert.

Beispiel 1: Parfümkomposition mit 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol („Weiße Blumen"-Duftthema)
  • Geruchsbeschreibung der Parfümkomposition A: blumig, Muguet.
  • (A: erfindungsgemäße Komposition; B: Basis-Riechstoff-Komposition, Gewichtsanteile wie bei A, sofern nicht anders angegeben)

Nach Meinung der Parfümeure bekommt die Riechstoffkomposition durch den Zusatz von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol im Vergleich mit der Basis-Riechstoff-Komposition B eine blumigere Note mit Muguet-Charakter, obwohl keine der oben in Tabelle 1 erwähnten klassischen Muguet-Noten vorhanden ist. Der Eindruck von Blumigkeit wird erheblich verstärkt. 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol fügt sich gut in die Komposition ein. Es verleiht der Komposition einen gewissen Glanz, rundet sie ab und verleiht ihr Natürlichkeit. Außerdem besitzt 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol eine starke fixierende Wirkung.

Beispiel 2: Darstellung von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol

In einem Autoklaven mit Tefloneinsatz (250 mL, Fa. Berghof) wurden 60 g (0.37 mol) 2,2-Dimethyl-3-phenyl-propan-1-ol (Symrise, Germany) in iso-Propanol vorgelegt und die Lösung mit 2 g Ru/C (Ruthenium auf Aktivkohle; Ru-Gehalt 5 Gew.-%, bezogen auf den trockenen Katalysator; Wassergehalt: ca. 50 Gew.-%) versetzt. Die Hydrierung des Gemisches wurde anschließend bei 170 °C und mit einem Druck von bis zu 70 bar an Wasserstoffgas durchgeführt. Nach Abbruch der Hydrierung wurde der Katalysator über Talkum abfiltriert und das Rohprodukt nach der Befreiung vom Lösungsmittel mit Hilfe einer Kugelrohrdestillation aufgereinigt. Es wurden 59 g (0.35 mol) 3-Cyclohexyl-2,2-dimethyl-propan-1-ol als farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit erhalten.

1H-NMR (400 MHz, CDCl3, TMS): 0.88 (s, 6H), 0.90–1.04 (m, 2H), 1.05–1.37 (m, 4H), 1.12 (d, J = 5.0 Hz, 2H), 1.56–1.73 (m, 5H), 2.22 (bs, OH), 3.28 (s, 2H).

13C-NMR (400 MHz, CDCl3, TMS): 24.3 (2 × q), 26.3 (t), 26.6 (2 × t), 33.6 (d), 35.8 (s), 36.0 (2 × t), 46.2 (t), 72.4 (t).

MS (m/z, %): 41(35), 43(13), 55(82), 57(52), 69(24), 83(100, b.p.), 97(30), 123(7), 139(62), 152(<1), 155(<1), 170(<1, M+•)

Beispiele 3–5:

Die im Vergleich zu bisherigen Marktprodukten besseren anwendungstechnischen Eigenschaften von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol werden nachfolgend an einigen Beispielen verdeutlicht:

Beispiel 3: Vermitteln einer Muguet-Note

Das Vermitteln einer Muguet-Note in einem Eau de Toilette (EdT) und in einem Antiperspirant (AP) – Stick wurde im Vergleich zu Majantol und Muguetalkohol (siehe jeweils oben Tabelle 1) von einem Panel auf einer Skala von 0 (keine Muguet-Note) bis 6 (sehr starke Muguet-Note) bewertet:

Die erfindungsgemäße Verbindung erwies sich demnach als überlegen.

Beispiel 4:

Gesucht werden – insbesondere für die Parfümierung von tensidhaltigen Formulierungen, wie zum Beispiel für Shampoos, Waschmittel oder Weichspüler – häufig Riechstoffmischungen mit einer Muguet-Kopfnote, wobei diese gleichzeitig ein ausgeprägtes Blooming (Geruch aus einer wässrigen Tensidlösung) aufweisen sollen. Auch insoweit wurde 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol deshalb in einem direkten Performance-Test mit Majantol und Muguetalkohol verglichen (Panel-Bewertung wie oben):

Die erfindungsgemäße Verbindung erwies sich also als überlegen.

Beispiel 5:

Eine weitere wichtige anwendungstechnische Anforderung an Riechstoffmischungen für tensidhaltige Produkte ist deren Substantivität gegenüber dem bzw. Retention am Substrat, insbesondere Haaren oder textilen Fasern. 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol zeichnet sich, insbesondere für einen blumigen Riechstoff, durch ein hohes Aufziehvermögen (Eigenhaftung auf einem Substrat) und eine hohe Substantivität (Fähigkeit aus einer, meist wässrigen, Phase heraus auf ein Substrat aufzuziehen bzw. auch nach einem Wasch- oder Spülvorgang auf einem Substrat zu verbleiben) aus. Dieser Effekt zeigt sich insbesondere auf Substraten wie Haut, Haar und textilen Fasern (z.B. Wolle, Baumwolle, Leinen, synthetische Fasern). Auch hier wurde ein Performance-Test (s. o.) durchgeführt:

Weichspüler:

Jeweils 40 g eines Weichspülers (3-fach Konzentrat, 94% Trinkwasser, 5,5% Quartäre Ethanolaminester (Esterquats; Quarternary ammonium methosulfate), 0,2% Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid (Preventol® R50, Bayer AG) und 0,3% einer blauen Farbstoff-Lösung) wurden mit 0,5 g einer 50%igen Lösung a) der erfindungsgemäßen Substanz 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol, b) Majantol und c) Muguetalkohol jeweils in Isopropylmyristat gut vermischt und 24 Stunden bei Raumtemperatur gelagert. Der pH-Wert des Weichspülerkonzentrates liegt typischerweise im Bereich 2 – 3. Anschließend wurden jeweils drei Handtücher aus Baumwolle und drei Handtücher aus Mischgewebe bei 40°C in Waschmaschinen (Hersteller: Miele) zuerst mit 80 g eines unparfümierten Standardwaschpulvers und nachfolgend separat mit den zu untersuchenden Weichspülern gewaschen.

Die so erhaltene feuchte Wäsche wurde für 24 Stunden auf der Leine getrocknet. Die geruchliche Evaluierung der feuchten und trockenen Handtücher ergab, dass die erfindungsgemäße Substanz eine deutlich höhere Duftintensität aufwies.

Shampoo:

Jeweils 30 g eines Shampoos (20% Plantacare® PS 10 (Cognis GmbH, Na-Laureth sulfat und Laurylglycosid), 2% Natriumchlorid, 1,3% Citronensäure, 0,5% Dragocid® Liquid (Symrise GmbH & Co. KG, Mischung von Phenoxyethanol, Methyl-, Ethyl- Propyl- und Butylparaben), 76,2% Wasser) wurden mit 0,3 g einer 50%igen Lösung a) der erfindungsgemäßen Substanz 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol, b) Majantol und c) Muguetalkohol jeweils in Isopropylmyristat gut vermischt und die Shampoos 24 Stunden bei Raumtemperatur gelagert. Der pH-Wert des Shampoos lag bei etwa 6. Anschließend wurde jeweils eine 20 g – Haarsträhne (Echthaar) mit 1 g des jeweiligen Shampoos, welches in 2 g Wasser aufgeschäumt wurde, für 1 Minute separat von Hand gewaschen. Zum Schluss wurden beide Haarsträhnen separat 30 Sekunden unter 30°C warmem Wasser ausgespült.

Die so erhaltenen feuchten Haarsträhnen wurde für 1 Minute mit einem elektrischen Haartrockner auf mittlerer Stufe getrocknet. Die geruchliche Evaluierung der feuchten und trockenen Haarsträhnen ergab, dass die erfindungsgemäße Substanz 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol sowohl auf feuchtem als auch auf trockenem Haar intensiver wahrgenommen wird.

Die folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse a) für die Intensität nach der jeweiligen Bewertung der feuchten und trockenen Handtücher nach der Behandlung mit den jeweiligen Weichspülern und b) für die Intensität nach der jeweiligen Bewertung der trockenen bzw. feuchten Haarsträhnen nach der Behandlung mit den Weichspülern, jeweils auf einer Skala von 1 (= sehr schwach) bis 6 (= sehr stark).

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße parfümierte Produkte sind daher Waschmittel, Hygiene- oder Pflegeprodukte, insbesondere im Bereich der Körperpflege, der Kosmetik und des Haushalts.


Anspruch[de]
  1. 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol.
  2. Verwendung von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol als Riechstoff.
  3. Verfahren zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer muguetartigen Geruchsnote in einer Riechstoffmischung mit folgendem Schritt:

    – Mischen der sonstigen Bestandteile der Riechstoffkomposition mit einer sensorisch wirksamen Menge an 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol.
  4. Riechstoffmischung oder parfümierter Artikel, umfassend eine sensorisch wirksame Menge an 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol.
  5. Riechstoffmischung oder parfümierter Artikel nach Anspruch 4, enthaltend eine Menge an 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol, die ausreicht, um eine muguetartigen Geruchsnote zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken.
  6. Riechstoffmischung nach einem der Ansprüche 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Riechstoffmischung eine Parfümkomposition ist und eine eingesetzte Menge an 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol im Bereich von 0,01 bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,5 bis 70 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Parfümkomposition, enthält.
  7. Verfahren zur Herstellung einer Riechstoffmischung, mit folgendem Schritt:

    – Vermischen von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol mit weiteren Bestandteilen einer Riechstoffmischung, wobei das 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol in einer sensorisch wirksamen Menge eingesetzt wird.
  8. Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol mit folgendem Schritt:

    – katalytisches Hydrieren von 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanal oder 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanol zu 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyl-1-propanol
Es folgt kein Blatt Zeichnungen






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