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Dokumentenidentifikation DE102005048250A1 12.04.2007
Titel Verfahren zur Farbzahlverbesserung
Anmelder BASF AG, 67063 Ludwigshafen, DE
Erfinder Pinkos, Rolf, Dr., 67098 Bad Dürkheim, DE;
Rust, Harald, 67435 Neustadt, DE;
Tebben, Gerd-Dieter, Dr., 68159 Mannheim, DE;
Hauk, Alexander, Dr., 67071 Ludwigshafen, DE;
Müller, Christian, 68167 Mannheim, DE
Vertreter Patentanwälte Isenbruck Bösl Hörschler Wichmann Huhn, 68165 Mannheim
DE-Anmeldedatum 07.10.2005
DE-Aktenzeichen 102005048250
Offenlegungstag 12.04.2007
Veröffentlichungstag im Patentblatt 12.04.2007
IPC-Hauptklasse C07C 45/27(2006.01)A, F, I, 20051007, B, H, DE
IPC-Nebenklasse C07C 13/275(2006.01)A, L, I, 20051007, B, H, DE   C07C 13/277(2006.01)A, L, I, 20051007, B, H, DE   C07C 2/44(2006.01)A, L, I, 20051007, B, H, DE   C07C 5/05(2006.01)A, L, I, 20051007, B, H, DE   C07C 29/149(2006.01)A, L, I, 20051007, B, H, DE   C07B 63/02(2006.01)A, L, I, 20051007, B, H, DE   
Zusammenfassung Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung einer Zusammensetzung (I), mindestens enthaltend Cyclododecanon. Das erfindungsgemäße Verfahren zur Reinigung einer Zusammensetzung (I), mindestens enthaltend Cyclododecanon, umfasst mindestens den Schritt (i).
(i) Bestrahlen der Zusammensetzung (I).

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung einer Zusammensetzung (I) mindestens enthaltend Cyclododecanon.

Cyclododecanon wird für verschiedene Anwendungen in hoher Reinheit benötigt. So ist beispielsweise Cyclododecanon ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von beispielsweise Laurinlactam, Dodecandicarbonsäure und daraus abgeleiteten Polyamide wie beispielsweise Nylon 12 oder Nylon 6.12.

Cyclododecanon wird beispielsweise durch Luftoxidation von Cyclododecan in Anwesenheit von Borsäure zu Cyclododecylborat, Hydrolyse des Borates zu Cyclododecanol und anschließende Dehydrierung des Cyclododecanols hergestellt. Cyclododecan selbst wird weiterhin durch vollständige Hydrierung von Cyclododecatrien gewonnen. Eine Beschreibung dieses technischen Verfahrens zur Synthese von Cyclododecanon findet sich unter anderem in T. Schiffer, G. Oenbrink, "Cyclododecanol, Cyclododecanon and Laurolactam" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th Edition, 2000, Electronic Release, Wiley VCH.

Ein weiteres Verfahren geht von der Epoxidation von Cyclododecatrien aus, wobei aus dem Epoxid nach Hydrierung und Umlagerung Cyclododecanon erhalten wird. Ein derartiges Verfahren wird beispielsweise in EP 1 018 498 A2 offenbart.

In DE 103 44 595 A und DE 103 44 594 A werden Verfahren zur Herstellung von Cyclododecanon beschrieben, wobei in einem Verfahrensschritt eine Oxidation mit Distickstoffmonoxid erfolgt.

Ein typisches Qualitätsmerkmal von chemischen Produkten, das auch die Reinheit der Produkte betrifft, ist die sogenannte Farbzahl, die z.B. durch die sogenannte Apha-Zahl gemäß DIN-Norm 53409 charakterisiert wird.

Bei vielen Produkten ist eine möglichst geringe Farbzahl gefordert, was oft umständliche zusätzliche Reinigungsoperationen bedingt. So ist beispielsweise die sogenannte Farbzahlhydrierung weit verbreitet, die allerdings einen erheblichen Aufwand bedeutet, so dass das Verfahren aufwändig und kostenintensiv ist.

Unerwünschte hohe Farbzahlen werden oftmals auch bei der Reindestillation erhalten, beispielsweise durch die thermische Belastung und/oder durch die Einwirkung von Luft durch nicht vollständig dichte Kolonnen.

In EP 0 285 372 A2 wird ein Verfahren offenbart, bei dem cyclische Ketone durch Bestrahlung mit Licht gereinigt werden. Dabei wird in den Beispielen einzig Cyclopentadecanon erwähnt.

Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zu Grunde, ein Verfahren bereit zu stellen, mit dem Cyclododecanon einfach und mit geringem Aufwand in hoher Reinheit erhalten werden kann, das eine ausreichend niedrige Farbzahl aufweist.

Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung lag darin, ein Reinigungsverfahren für Cyclododecanon bereitzustellen, das einfach mit bekannten Herstellungsverfahren oder Reinigungsverfahren für Cyclododecanon kombiniert werden kann.

Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe gelöst durch ein Verfahren zur Reinigung einer Zusammensetzung (I) mindestens enthaltend Cyclododecanon, mindestens umfassend Schritt (i)

  • (i) Bestrahlen der Zusammensetzung (I).

Es wurde gefunden, dass die Farbzahl einer Zusammensetzung enthaltend Cyclododecanon dadurch auf einfache Weise verbessert werden kann, dass das Produkt einer Bestrahlung ausgesetzt wird.

Dabei kann die Wellenlänge bei der Bestrahlung in weiten Bereichen variiert werden. Die Wellenlänge des verwendeten Lichts sollte vorteilhaft so gewählt werden, dass der Licht-Absorptionbreich des Cyclododecanons mit der Wellenlänge des eingestrahlten Lichts übereinstimmt. Erfindungsgemäß wird beispielsweise mit Licht einer Wellenlänge von 200 bis 800 nm bestrahlt, bevorzugt von 250 bis 550 nm, insbesondere von 300 bis 470 nm, besonders bevorzugt von 400 bis 460 nm.

Daher betrifft die vorliegende Erfindung gemäß einer weiteren Ausführungsform ein wie zuvor beschriebenes Verfahren zur Reinigung einer Zusammensetzung (I) mindestens enthaltend Cyclododecanon, wobei die Bestrahlung mit Licht einer Wellenlänge von 200 bis 800 nm erfolgt.

Als Lichtquelle kann erfindungsgemäß jede geeignete Strahlungsquelle eingesetzt werden, insbesondere eine Strahlungsquelle, die Licht einer Wellenlänge zwischen 200 und 800 nm ausstrahlt. Grundsätzlich kommen im Rahmen der vorliegenden Erfindung beispielsweise Sonnenlicht, Licht aus Glühbirnen oder Neonröhren oder Licht aus Quecksilberlampen in Frage. Geeignete Strahlungsquellen sind auch UV-Lampen, Xenonlampen, Fluoreszenzlampen, Indiumlampen oder Metallhalogenid-Lampen.

Die Dauer der Bestrahlung richtet sich erfindungsgemäß beispielsweise nach der ursprünglichen Farbzahl der Zusammensetzung (I) vor der Bestrahlung, nach der gewünschten Farbzahl oder nach der Wellenlänge des eingestrahlten Lichts. Erfindungsgemäß erfolgt die Bestrahlung gemäß Schritt (i) für mindestens 1 Minute. Eine geeignete Bestrahlung erfolgt beispielsweise für 0,1 bis 48 Stunden, bevorzugt 0,5 bis 30 Stunden, insbesondere 1 bis 24 Stunden, besonders bevorzugt 1,5 bis 12 Stunden.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erfolgt die Bestrahlung gemäß Schritt (i) mit Licht einer Wellenlänge von 300 bis 470 nm und für 0,1 bis 20 Stunden, bevorzugt 0,1 bis 15 Stunden, insbesondere 0,1 bis 10 Stunden, besonders bevorzugt 0,1 bis 5 Stunden. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erfolgt die Bestrahlung gemäß Schritt (i) mit Licht einer Wellenlänge von 400 bis 460 nm und für 0,1 bis 10 Stunden, bevorzugt 0,1 bis 5 Stunden, insbesondere 0,1 bis 2 Stunden, besonders bevorzugt 0,1 bis 1 Stunden.

Daher betrifft die vorliegende Erfindung gemäß einer weiteren Ausführungsform ein wie zuvor beschriebenes Verfahren zur Reinigung einer Zusammensetzung (I) mindestens enthaltend Cyclododecanon, wobei die Bestrahlung für 0,1 bis 48 Stunden erfolgt.

Die Zusammensetzung (I) kann erfindungsgemäß weitere Komponenten enthalten. Dabei kann es sich um solche handeln, die bei dem erfindungsgemäßen Reinigungsverfahren nicht angegriffen werden, und um solche, die bei dem erfindungsgemäßen Reinigungsverfahren abgetrennt werden. Die Zusammensetzung (I) kann beispielsweise organische Verbindungen, insbesondere solche mit sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen, enthalten. Beispielsweise kann die Zusammensetzung (I) Epoxide, Aldehyde, Alkohole oder Diketone enthalten, insbesondere cyclische Diketone.

Dabei können die organischen Verbindungen insbesondere dieselbe Anzahl an C-Atomen aufweisen, wie das in der Zusammensetzung (I) enthaltene Cyclododecanon.

Daher betrifft die vorliegende Erfindung gemäß einer weiteren Ausführungsform ein wie zuvor beschriebenes Verfahren zur Reinigung einer Zusammensetzung (I) mindestens enthaltend Cyclododecanon, wobei die Zusammensetzung (I) mindestens ein cyclisches Diketon enthält.

Dabei enthält die Zusammensetzung (I) Cyclododecanon üblicherweise in einer Menge von mehr als 80 Gew.-%, vorzugsweise 85 bis 99,9 Gew.-%, insbesondere 90 bis 99,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 92 bis 99 Gew.-%.

Die Nebenkomponenten sind in der Zusammensetzung (I) vor der Durchführung der erfindungsgemäßen Reinigung insbesondere zu weniger als 20 Gew.-% enthalten, insbesondere weniger als 15 Gew.-%, besonders bevorzugt weniger als 10 Gew.-%. Beispielsweise sind die Nebenkomponenten in einer Menge von 0,001 bis 9 Gew.-% enthalten, bevorzugt von 0,01 bis 5 Gew.-%.

Durch das erfindungsgemäße Reinigungsverfahren wird die Farbzahl der Zusammensetzung (I) verbessert. Vorzugsweise weist die Zusammensetzung (I) nach der Bestrahlung gemäß Schritt (i) eine Farbzahl von kleiner 50 apha auf, beispielsweise von 0 bis 40 apha, insbesondere von 1 bis 15 apha, bevorzugt von 1,5 bis 12 apha, besonders bevorzugt von 2 bis 10 apha.

Daher betrifft die vorliegende Erfindung gemäß einer weiteren Ausführungsform ein wie zuvor beschriebenes Verfahren zur Reinigung einer Zusammensetzung (I) mindestens enthaltend Cyclododecanon, wobei die Zusammensetzung (I) nach der Bestrahlung gemäß Schritt (i) eine Farbzahl von 0 bis 40 apha aufweist.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann diskontinuierlich aber auch kontinuierlich durchgeführt werden. Dabei ist es vorteilhaft, wenn das zu behandelnde Produkt flüssig ist, es ist aber nicht zwingend erforderlich.

Die Zusammensetzung (I) kann in einem Lösungsmittel gelöst sein und dann der Bestrahlung gemäß (i) unterworfen werden.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann grundsätzlich bei jeder Temperatur und jedem Druck ausgeführt werden. Vorzugsweise erfolgt die Bestrahlung gemäß (i) bei Normaldruck. Die Bestrahlung gemäß (i) kann beispielsweise bei einer Temperatur von unter 60°C erfolgen, wobei das Produkt dabei vorzugsweise fest ist. Bevorzugt erfolgt die Bestrahlung gemäß (i) bei einer Temperatur von über 60°C, wobei vorzugsweise die Zusammensetzung (I) flüssig ist. Besonders bevorzugt liegt die Temperatur bei der Bestrahlung gemäß (i) zwischen 62 und 150°C, insbesondere zwischen 65 und 130°C.

Erfindungsgemäß kann das Verfahren auch mindestens eine weitere Destillation oder Kristallisation oder eine Destillation und eine Kristallisation der Zusammensetzung (I) umfassen.

Daher betrifft die vorliegende Erfindung gemäß einer weiteren Ausführungsform ein wie zuvor beschriebenes Verfahren zur Reinigung einer Zusammensetzung (I) mindestens enthaltend Cyclododecanon, wobei das Verfahren mindestens einen Schritt (ii) umfasst:

  • (ii) Destillation und/oder Kristallisation der Zusammensetzung (I).

Dabei kann erfindungsgemäß der Schritt (ii) vor oder nach dem Schritt (i) ausgeführt werden. Es ist auch möglich, dass vor und nach Schritt (i) eine Destillation oder Kristallisation gemäß (ii) erfolgt.

Dabei können die Destillation und/oder Kristallisation nach allen dem Fachmann bekannten üblichen Verfahren durchgeführt werden.

Geeignete Lösungsmittel für die Kristallisation gemäß Stufe (ii) sind beispielsweise Alkohole, Ether, Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe, Ketone. Sofern ein Lösungsmittel verwendet wird, wird bevorzugt Toluol, Xylol, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Aceton, Diethylketon oder Methyl-tert.-butylether verwendet. Bevorzugt wird kein Lösungsmittel verwenden, sondern eine Schmelzkristallisation durchgeführt.

Die destillative Reinigung kann in einer oder mehreren Kolonnen erfolgen. Dabei wird bevorzugt bei Drücken zwischen 1 und 2000 mbar gearbeitet, beispielsweise zwischen 5 und 500 mbar, besonders bevorzugt zwischen 10 und 200 mbar. Die Temperaturen (Sumpftemperatur) liegen zwischen 100 und 300°C. Bevorzugt zwischen 130 und 250°C, besonders bevorzugt zwischen 150 und 220°C.

Sofern eine Kolonne verwendet wird, wird das Wertprodukt bevorzugt über einen Seitenabzug (flüssig oder gasförmig) gewonnen. Über Sumpf werden Schwersieder, über Kopf Leichtsieder abgetrennt. Werden zwei Kolonnen verwendet, so geht das Wertprodukt zusammen mit Schwersiedern bevorzugt über Sumpf in die zweite Kolonne, aus der es dann über Kopf oder wiederum als Seitenabzug gewonnen wird. Es können auch Trennwandkolonnen zum Einsatz kommen.

Durch das erfindungsgemäße Verfahren kann Cyclododecanon mit einer Reinheit von beispielsweise > 99,5 % erhalten werden. Das erfindungsgemäße Verfahren kann insbesondere im Anschluss an ein grundsätzlich bekanntes Herstellungsverfahren oder Reinigungsverfahren für Cyclododecanon durchgeführt werden. Dadurch kann das erfindungsgemäße Verfahren leicht mit bestehenden Anlagen kombiniert werden, so dass keine kostenintensiven Umbauten erforderlich sind.

Die Zusammensetzung (I), enthaltend mindestens Cyclododecanon, kann über alle üblichen Herstellungsverfahren für Cyclododecanon erhalten werden.

Beispielsweise kann Cyclododecanon durch Luftoxidation von Cyclododecan in Anwesenheit von Borsäure erhalten werden. Cyclododecanon kann beispielsweise auch durch Hydrierung von Cyclododecadienon, durch Oxidation von Cyclododecan oder durch Hydrierung von Cyclododecatrienepoxid hergestellt werden.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung ein wie zuvor beschriebenes Verfahren zur Reinigung einer Zusammensetzung (I) mindestens enthaltend Cyclododecanon, wobei die Zusammensetzung (I) erhältlich ist durch eine Verfahren, mindestens umfassend die Stufen

  • (a-1) Trimerisierung von Butadien zu Cyclododecatrien
  • (a-2) Oxidation von Cyclododecatrien zu Cyclododecadienon
  • (a-3) Hydrierung von Cyclododecadienon zu Cyclododecanon.

Erfindungsgemäß wird die Zusammensetzung (I) mindestens enthaltend Cyclododecanon vorzugsweise über eine Hydrierung von Cyclododecadienon gemäß Stufe (a3) erhalten, das wiederum durch Oxidation eines Cyclododecatriens, vorzugsweise mit Distickstoffmonoxid, gemäß Stufe (a2) erhalten wurde. Cyclododecatrien wird erfindungsgemäß vorzugsweise durch Trimerisierung von Butadien gemäß Stufe (a1) erhalten. Erfindungsgemäß können zwischen den Stufen (a1), (a2) und (a3) weitere Behandlungen erfolgen, beispielsweise Reinigungsschritte.

Stufe (a1) umfasst die Trimerisierung von Butadien. 1,5,9-Cyclododecatrien kann beispielsweise durch Trimerisierung von reinem 1,3-Butadien hergestellt werden, wie dies beispielsweise in T. Schiffer, G. Oenbrink, "Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th Edition (2000), Electronic Release, Wiley VCH beschrieben ist. Im Rahmen dieses Verfahrens entstehen beispielsweise bei der Trimerisierung in Anwesenheit von Ziegler-Katalysatoren cis,trans,trans-1,5,9-Cyclododecatrien, cis,cis,trans-1,5,9-Cyclododecatrien und all-trans-1,5,9-Cyclododecatrien, wie dies beispielsweise in H. Weber et al. "Zur Bildungsweise von cis,trans,trans-Cyclododecatrien-(1.5.9) mittels titanhaltiger Katalysatoren" in: Liebigs Ann. Chem. 681 (1965) S.10–20 beschrieben ist. Cyclododecatrien kann durch Trimerisierung von 1,3-Butadien unter Verwendung eines Titan-Katalysators hergestellt werden.

Während grundsätzlich sämtliche geeigneten Titan-Katalysatoren zur Trimerisierung eingesetzt werden können, ist der im Artikel von Weber et al. beschriebene Titantetrachlorid/Ethylaluminiumsesquichlorid-Katalysator besonders geeignet.

Das für die Trimerisierung eingesetzte Butadien weist insbesondere bevorzugt einen über Gaschromatographie bestimmten Reinheitsgrad von mindestens 99,6 % und weiter bevorzugt von mindestens 99,65 % auf. Insbesondere bevorzugt enthält das eingesetzte 1,3-Butadien im Rahmen der Nachweisgenauigkeit kein 1,2-Butadien und kein 2-Butin.

Aus dieser Trimerisierung werden im Allgemeinen Gemische erhalten, die mindestens 95 Gew.-%, bevorzugt mindestens 96 Gew.-% und weitere bevorzugt mindestens 97 Gew.-% cis,trans,trans-1,5,9-Cyclododecatrien enthalten. Beispielsweise insbesondere bevorzugt enthalten die Gemische in etwa 98 Gew.-% cis,trans,trans-1,5,9-Cyclododecatrien.

Dieses cis,trans,trans-1,5,9-Cyclododecatrien enthaltende Gemisch kann als solches für die Umsetzung gemäß Stufe (a2) verwendet werden. Ebenso ist es möglich, über mindestens eine geeignete Methode, beispielsweise bevorzugt über mindestens eine Destillation, das cis,trans,trans-1,5,9-Cyclododecatrien aus dem Gemisch abzutrennen und in der Umsetzung gemäß Stufe (a2) einzusetzen.

Die Oxidation gemäß Stufe (a2) kann nach allen dem Fachmann bekannten geeigneten Verfahren erfolgen. Vorzugsweise wird die Oxidation gemäß Stufe (a2) im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens mittels Distickstoffmonoxid durchgeführt.

Gemäß Stufe (a2) wird Cyclododecatrien oxidiert, vorzugsweise durch Umsetzung mit Distickstoffmonoxid. Dabei kann für die Umsetzung des Cyclododecatriens mit Distickstoffmonoxid mindestens ein geeignetes Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel eingesetzt werden. Als solche sind unter anderem Cyclododecan oder Cyclododecanon oder gesättigte aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls alkylsubstituierte Kohlenwasserstoffe zu nennen, wobei im Wesentlichen alle gängigen Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel geeignet sind unter der Maßgabe, dass sie weder eine C-C-Doppelbindung, noch eine C-C-Dreifachbindung, noch eine Aldehydgruppe aufweisen.

Im Allgemeinen ist bei der Umsetzung von Cyclododecatrien mit Distickstoffmonoxid der Zusatz eines Lösungsmittels oder Verdünnungsmittel nicht notwendig.

Die Temperaturen bei der Umsetzung von Cyclododecatrien mit Distickstoffmonoxid liegen bevorzugt im Bereich von 140 bis 350°C, weiter bevorzugt im Bereich von 180 bis 320°C und besonders bevorzugt im Bereich von 200 bis 300°C.

Es ist möglich, die Umsetzung von Cyclododecatrien mit Distickstoffmonoxid bei zwei oder mehr Temperaturen beziehungsweise in zwei oder mehr Temperaturbereichen durchzuführen, die jeweils in den oben angegebenen Grenzen liegen. Temperaturänderungen im Laufe der Umsetzung können kontinuierlich oder auch diskontinuierlich vollzogen werden.

Die Drücke bei der Umsetzung von Cyclododecatrien mit Distickstoffmonoxid liegen bevorzugt höher als der Eigendruck des Edukt- bzw. Produktgemisches bei der gewählten Reaktionstemperatur oder den gewählten Reaktionstemperaturen. Die Drücke liegen bevorzugt im Bereich von 1 bis 1000 bar, weiter bevorzugt im Bereich von 40 bis 300 bar und besonders bevorzugt im Bereich von 50 bis 200 bar.

Es ist möglich, die Umsetzung von Cyclododecatrien mit Distickstoffmonoxid bei zwei oder mehr Drücken beziehungsweise in zwei oder mehr Druckbereichen durchzuführen, die jeweils in den oben angegebenen Grenzen liegen. Druckänderungen im Laufe der Umsetzung können kontinuierlich oder auch diskontinuierlich vollzogen werden.

Hinsichtlich der für die Umsetzung von Cyclododecatrien mit Distickstoffmonoxid einsetzbaren Reaktoren existieren keine besonderen Beschränkungen. Insbesondere kann die Umsetzung in Batch-Fahrweise oder in kontinuierlicher Fahrweise erfolgen. Demgemäß können beispielsweise als Reaktoren mindestens ein CSTR (Continuous Stirred Tank Reactor) mit mindestens einem internen und/oder mindestens einem externen Wärmetauscher, mindestens ein Rohrreaktor oder mindestens ein Schlaufenreaktor eingesetzt werden. Ebenso ist es möglich, mindestens einen dieser Reaktoren so auszugestalten, dass er mindestens zwei unterschiedliche Zonen aufweist. Solche Zonen können sich beispielsweise in Reaktionsbedingungen wie beispielsweise der Temperatur oder dem Druck und/oder in der Geometrie der Zone wie beispielsweise dem Volumen oder dem Querschnitt unterscheiden. Wird die Umsetzung in zwei oder mehr Reaktoren durchgeführt, können zwei oder mehr gleiche Reaktortypen oder mindestens zwei verschiedene Reaktortypen eingesetzt werden.

Bevorzugt wird die Umsetzung von Cyclododecatrien mit Distickstoffmonoxid in einem einzigen Reaktor durchgeführt. Beispielsweise bevorzugt ist die Umsetzung in kontinuierlicher Fahrweise.

Die Verweilzeit des Reaktionsgutes in dem mindestens einen Reaktor bei der Umsetzung von Cyclododecatrien mit Distickstoffmonoxid liegt im allgemeinen im Bereich von bis zu 20 h, bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 20 Stunden, weiter bevorzugt im Bereich von 0,2 bis 15 Stunden und besonders bevorzugt im Bereich von 0,25 bis 10 h.

Im Feed, der der Umsetzung von Distickstoffmonoxid mit Cyclododecatrien zugeführt wird, liegt das Molverhältnis von Distickstoffmonoxid zu Cyclododecatrien im Allgemeinen im Bereich von 0,05 bis 4, bevorzugt im Bereich von 0,06 bis 1, weiter bevorzugt im Bereich von 0,07 bis 0,5 und besonders bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 0,4.

Die Umsetzung von Cyclododecatrien mit Distickstoffmonoxid kann so durchgeführt werden, dass bei einer sehr hohen Selektivität bezüglich Cyclododecadienon ein Umsatz von Cyclododecatrien im Bereich von bis zu 50 %, bevorzugt im Bereich von 5 bis 30 % und insbesondere bevorzugt im Bereich von 10 bis 20 % erreicht wird. Dabei liegt die Selektivität, bezogen auf Cyclododecadienon, im Allgemeinen bei mindestens 90 %, bevorzugt bei mindestens 92,5 % und besonders bevorzugt bei mindestens 95 %.

Grundsätzlich kann jedes Cyclododecatrien oder jedes Gemisch aus zwei und mehr unterschiedlichen Cyclododecatienen mit Distickstoffmonoxid umgesetzt werden. Unter anderem sind hierbei beispielsweise 1,5,9-Cyclododecatriene, beispielsweise cis,trans,trans-1,5,9-Cyclododecatrien oder cis,cis,trans-1,5,9-Cyclododecatrien oder all-trans-1,5,9-Cyclododecatrien, zu nennen.

Bevorzugt wird als Cyclododecatrien cis,trans,trans-1,5,9-Cyclododecatrien eingesetzt.

Im allgemeinen resultiert aus der Umsetzung von cis,trans,trans-1,5,9-Cyclododecatrien mit Distickstoffmonoxid ein Cyclododeca-4,8-dienon-Isomerengemisch, das mindestens zwei der Isomere cis,trans-Cyclododeca-4,8-dienon, trans,cis-Cyclododeca-4,8-dienon und trans,trans-Cyclododeca-4,8-dienon enthält. Ein beispielsweise typisches Isomerengemisch weist demgemäß die Isomeren in molaren Verhältnissen von in etwa 1 : 1 : 0,08 auf.

Die Umsetzung von Cyclododecatrien mit Distickstoffmonoxid kann grundsätzlich in Anwesenheit eines Katalysators erfolgen, jedoch auch ohne Zusatz eines Katalysators.

Für die Hydrierung gemäß Stufe (a3) können sämtliche geeigneten Katalysatoren eingesetzt werden. Insbesondere sind mindestens ein homogener oder mindestens ein heterogener oder sowohl mindestens ein homogener und mindestens ein heterogener Katalysator einsetzbar.

Bevorzugt enthalten die einsetzbaren Katalysatoren mindestens ein Metall aus der 7., der 8., der 9., der 10. oder der 11. Nebengruppe des Periodensystems der Elemente. Weiter bevorzugt enthalten die erfindungsgemäß einsetzbaren Katalysatoren mindestens ein Element, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Re, Fe, Ru, Co, Rh, Ir, Ni, Pd, Pt, Cu und Au. Insbesondere bevorzugt enthalten die erfindungsgemäß einsetzbaren Katalysatoren mindestens ein Element, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fe, Ni, Pd, Pt und Cu. Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäß einsetzbaren Katalysatoren Pd, Pt, Ru oder Ni.

Geeignet sind beispielsweise homogene Katalysatoren enthaltend mindestens ein Element der 8., 9. oder 10. Nebengruppe. Weiter bevorzugt sind homogene Katalysatoren, die Ru, Rh, Ir und/oder Ni enthalten. Beispielsweise sind hierbei etwa RhCl(TTP)3 oder Ru4H4(CO)12 zu nennen. Besonders bevorzugt sind solche homogenen Katalysatoren, die Ru enthalten. Beispielsweise werden homogene Katalysatoren eingesetzt, wie sie in der US 5,180,870, US 5,321,176, US 5,177,278, US 3,804,914, US 5,210,349 US 5,128,296, US B 316,917 und in D.R. Fahey in J. Org. Chem. 38 (1973) S. 80–87 beschrieben sind, deren diesbezügliche Offenbarung in den Kontext der vorliegenden Anmeldung vollumfänglich einbezogen wird. Solche Katalysatoren sind etwa (TPP)2(CO)3Ru, [Ru(CO)4]3, (TPP)2Ru(CO)2Cl2, (TPP)3(CO)RuH2, (TPP)2(CO)2RuH2, (TPP)2(CO)2RuClH oder (TPP)3(CO)RuCl2.

Geeignet ist insbesondere mindestens ein heterogener Katalysator, wobei mindestens eines der obenstehend genannten Metalle als Metall als solches, als Raney-Katalysator und/oder aufgebracht auf einen üblichen Träger eingesetzt werden kann. Bevorzugte Trägermaterialien sind etwa Aktivkohlen oder Oxide wie beispielsweise Aluminiumoxide, Siliciumoxide, Titanoxide oder Zirkonoxide. Ebenso sind unter anderem als Trägermaterialien Bentonite zu nennen. Werden zwei oder mehr Metalle eingesetzt, so können diese separat oder als Legierung vorliegen. Hierbei ist es möglich, mindestens ein Metall als solches und mindestens ein anderes Metall als Raney-Katalysator oder mindestens ein Metall als solches und mindestens ein anderes Metall, aufgebracht auf mindestens einen Träger, oder mindestens ein Metall als Raney-Katalysator und mindestens ein anderes Metall, aufgebracht auf mindestens einen Träger, oder mindestens ein Metall als solches und mindestens ein anderes Metall als Raney-Katalysator und mindestens ein anderes Metall, aufgebracht auf mindestens einen Träger, einzusetzen.

Die eingesetzten Katalysatoren können beispielsweise auch so genannte Fällungskatalysatoren sein. Solche Katalysatoren können hergestellt werden, indem man ihre katalytisch aktiven Komponenten aus deren Salzlösungen, insbesondere aus den Lösungen von deren Nitraten und/oder Acetaten, beispielsweise durch Zugabe von Lösungen von Alkalimetall- und/oder Erdalkalimetallhydroxid- und/oder Carbonat-Lösungen, beispielsweise schwerlöslichen Hydroxiden, Oxidhydraten, basischen Salzen oder Carbonaten ausfällt, die erhaltenen Niederschläge anschließend trocknet und diese dann durch Calcinierung bei im allgemeinen 300 bis 700°C, insbesondere 400 bis 600°C in die entsprechenden Oxide, Mischoxide und/oder gemischtvalentigen Oxide umwandelt, die durch eine Behandlung mit Wasserstoff oder mit Wasserstoff enthaltenden Gasen im Bereich von im Allgemeinen 50 bis 700°C, insbesondere 100 bis 400°C zu den betreffenden Metallen und/oder oxidischen Verbindungen niederer Oxidationsstufe reduziert und in die eigentliche katalytisch aktive Form überführt werden. Dabei wird in der Regel so lange reduziert, bis kein Wasser mehr gebildet wird. Bei der Herstellung von Fällungskatalysatoren, die ein Trägermaterial enthalten, kann die Fällung der katalytisch aktiven Komponenten in Gegenwart des betreffenden Trägermaterials erfolgen. Die katalytisch aktiven Komponenten können vorteilhaft gleichzeitig mit dem Trägermaterial aus den betreffenden Salzlösungen gefällt werden.

Bevorzugt werden Hydrierkatalysatoren eingesetzt, welche die die Hydrierung katalysierenden Metalle oder Metallverbindungen auf einem Trägermaterial abgeschieden enthalten.

Außer den oben genannten Fällungskatalysatoren, die außer den katalytisch aktiven Komponenten noch zusätzlich ein Trägermaterial enthalten, eignen sich für das erfindungsgemäße Verfahren im Allgemeinen solche Trägermaterialien, bei denen die katalytisch-hydrierend wirkende Komponente beispielsweise durch Imprägnierung auf ein Trägermaterial aufgebracht worden ist.

Die Art des Aufbringens des katalytisch aktiven Metalls auf den Träger ist in der Regel nicht kritisch und kann auf verschiedenerlei Art und Weise bewerkstelligt werden. Die katalytisch aktiven Metalle können auf diesen Trägermaterialien beispielsweise durch Tränkung mit Lösungen oder Suspensionen der Salze oder Oxide der betreffenden Elemente, Trocknung und anschließende Reduktion der Metallverbindungen zu den betreffenden Metallen oder Verbindungen niederer Oxidationsstufe mittels eines Reduktionsmittels, vorzugsweise mit Wasserstoff oder komplexen Hydriden, aufgebracht werden. Eine andere Möglichkeit zur Aufbringung der katalytisch aktiven Metalle auf diese Träger besteht darin, die Träger mit Lösungen thermisch leicht zersetzbarer Salze, beispielsweise mit Nitraten oder thermisch leicht zersetzbaren Komplexverbindungen, beispielsweise Carbonyl- oder Hydrido-Komplexen der katalytisch aktiven Metalle, zu imprägnieren und den so getränkten Träger zur thermischen Zersetzung der adsorbierten Metallverbindungen auf Temperaturen im Bereich von 300 bis 600°C zu erhitzen. Diese thermische Zersetzung wird vorzugsweise unter einer Schutzgasatmosphäre vorgenommen. Geeignete Schutzgase sind beispielsweise Stickstoff, Kohlendioxid, Wasserstoff oder die Edelgase. Weiterhin können die katalytisch aktiven Metalle auf dem Katalysatorträger durch Aufdampfen oder durch Flammspritzen abgeschieden werden. Der Gehalt dieser Trägerkatalysatoren an den katalytisch aktiven Metallen ist prinzipiell für das Gelingen des erfindungsgemäßen Verfahrens nicht kritisch. Im Allgemeinen führen höhere Gehalte an katalytisch aktiven Metallen dieser Trägerkatalysatoren zu höheren Raum-Zeit-Umsätzen als niedrigere Gehalte. Im Allgemeinen werden Trägerkatalysatoren verwendet, deren Gehalt an katalytisch aktiven Metallen im Bereich von 0,1 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 40 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators, liegt. Da sich diese Gehaltsangaben auf den gesamten Katalysator inklusive Trägermaterial beziehen, die unterschiedlichen Trägermaterialien jedoch sehr unterschiedliche spezifische Gewichte und spezifische Oberflächen haben, ist es auch denkbar, dass diese Angaben auch unter- oder überschritten werden können, ohne dass sich dies nachteilig auf das Ergebnis des erfindungsgemäßen Verfahrens auswirkt. Selbstverständlich können auch mehrere der katalytisch aktiven Metalle auf dem jeweiligen Trägermaterial aufgebracht sein. Weiterhin können die katalytisch aktiven Metalle beispielsweise nach dem Verfahren von DE-OS 25 19 817, EP 1 477 219 A1 oder EP 0 285 420 A1 auf den Träger aufgebracht werden. In den Katalysatoren gemäß den vorgenannten Schriften liegen die katalytisch aktiven Metalle als Legierungen vor, die durch thermische Behandlung und/oder Reduktion der z.B. durch Tränkung des Trägermaterials mit einem Salz oder Komplex der zuvor genannten Metalle, erzeugt werden.

Sowohl die Aktivierung der Fällungskatalysatoren als auch der Trägerkatalysatoren kann auch in situ zu Beginn der Reaktion durch den anwesenden Wasserstoff erfolgen. Bevorzugt werden diese Katalysatoren vor ihrer Verwendung separat aktiviert.

Als Trägermaterialien können im Allgemeinen die Oxide des Aluminiums und Titans, Zirkoniumdioxid, Siliciumdioxid, Tonerden wie beispielsweise Montmorillonite, Silikate wie beispielsweise Magnesium- oder Aluminiumsilikate, Zeolithe wie beispielsweise der Strukturtypen ZSM-5 oder ZSM-10, oder Aktivkohle verwendet werden. Bevorzugte Trägermaterialien sind Aluminiumoxide, Titandioxide, Siliciumdioxid, Zirkoniumdioxid und Aktivkohle. Selbstverständlich können auch Mischungen verschiedener Trägermaterialien als Träger für im erfindungsgemäßen Verfahren verwendbare Katalysatoren dienen.

Ganz besonders bevorzugte Katalysatoren sind erfindungsgemäß solche, die Ni, Pt und/oder Pd enthalten und auf einem Träger aufgebracht sind. Ganz bevorzugte Träger sind oder enthalten Aktivkohle, Aluminiumoxid, Titandioxid und/oder Siliziumdioxid.

Der mindestens eine heterogene Katalysator kann beispielsweise als Suspensionskatalysator und/oder als Festbettkatalysator eingesetzt werden.

Wird beispielsweise im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens die Hydrierung gemäß Stufe (a3) mit mindestens einem Suspensionskatalysator durchgeführt, so wird bevorzugt in mindestens einem Rührreaktor oder in mindestens einer Blasensäule oder in mindestens einer gepackten Blasensäule oder in einer Kombination aus zwei oder mehr gleichen oder unterschiedlichen Reaktoren hydriert.

Der Begriff "unterschiedliche Reaktoren" bezeichnet vorliegend sowohl unterschiedliche Reaktortypen als auch Reaktoren der gleichen Art, die sich beispielsweise durch ihre Geometrie wie beispielsweise ihr Volumen und/oder ihren Querschnitt und/oder durch die Hydrierbedingungen in den Reaktoren unterscheiden.

Wird beispielsweise im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens die Hydrierung gemäß (a3) mit mindestens einem fest angeordneten Katalysator durchgeführt, so wird bevorzugt mindestens ein Rohrreaktor wie beispielsweise mindestens ein Schachtreaktor und/oder mindestens ein Rohrbündelreaktor verwendet, wobei ein einzelner Reaktor in Sumpf- oder Rieselfahrweise betrieben werden kann. Bei Verwendung von zwei oder mehr Reaktoren kann mindestens einer in Sumpffahrweise und mindestens einer in Rieselfahrweise betrieben werden.

Wird als Katalysator bei der Hydrierung beispielsweise ein heterogener Katalysator als Suspensionskatalysator eingesetzt, so wird dieser im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt durch mindestens einen Filtrationsschritt abgetrennt. Der derart abgetrennte Katalysator kann in die Hydrierung rückgeführt werden oder mindestens einem beliebigen anderen Verfahren zugeführt werden. Ebenso ist es möglich, den Katalysator aufzuarbeiten, um beispielsweise das in dem Katalysator enthaltene Metall zurück zu gewinnen.

Wird als Katalysator bei der Hydrierung gemäß Stufe (a3) beispielsweise ein homogener Katalysator eingesetzt, so wird dieser im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt durch mindestens einen Destillationsschritt abgetrennt. Im Rahmen dieser Destillation können eine oder zwei oder mehr Destillationskolonnen verwendet werden. Der derart abgetrennte Katalysator kann in die Hydrierung rückgeführt werden oder mindestens einem beliebigen anderen Verfahren zugeführt werden. Ebenso ist es möglich, den Katalysator aufzuarbeiten, um beispielsweise das in dem Katalysator enthaltene Metall zurück zu gewinnen.

Vor dem Einsatz in einem beliebigen Verfahren wie beispielsweise vor der Rückführung in das erfindungsgemäße Verfahren kann sowohl der mindestens eine homogene als auch der mindestens eine heterogene Katalysator, sollte dies erforderlich sein, durch mindestens ein geeignetes Verfahren regeneriert werden.

Die Wärme kann bei dem erfindungsgemäß verwendeten Reaktor intern beispielsweise über Kühlschlangen und/oder extern beispielsweise über mindestens einen Wärmetauscher abgeführt werden. Wird beispielsweise bevorzugt mindestens ein Rohrreaktor zur Hydrierung eingesetzt, so wird bevorzugt die Reaktion über äußeren Umlauf gefahren, in dem die Wärmeabfuhr integriert ist.

Wird gemäß einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens die Hydrierung kontinuierlich durchgeführt, werden weiter bevorzugt mindestens zwei Reaktoren, weiter bevorzugt mindestens zwei Rohrreaktoren, weiter bevorzugt mindestens zwei seriell gekoppelte Rohrreaktoren und insbesondere bevorzugt genau zwei seriell gekoppelte Rohrreaktoren eingesetzt. Die Hydrierbedingungen in den eingesetzten Reaktoren können jeweils gleich oder unterschiedlich sein und liegen jeweils in den oben beschriebenen Bereichen.

Wird die Hydrierung gemäß Stufe (a3) an mindestens einem suspendierten Katalysator durchgeführt, liegt die Verweilzeit im Allgemeinen im Bereich von 0,05 bis 50 h, beispielsweise im Bereich von 0,5 bis 50 h, bevorzugt im Bereich von 1 bis 30 h und besonders bevorzugt im Bereich von 1,5 bis 25 h, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 1,5 bis 10 h. Dabei ist es unerheblich, ob erfindungsgemäß ein Hauptreaktor und ein Nachreaktor oder zusätzlich weitere Reaktoren eingesetzt werden. Für sämtliche dieser Ausführungsformen liegt die Gesamtverweilzeit in den oben angegebenen Bereichen.

Wird im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens die Hydrierung in kontinuierlicher Fahrweise an mindestens einem fest angeordneten Katalysator durchgeführt, so liegt die Katalysatorbelastung (kg Feed/Liter Katalysator ×h) im Allgemeinen im Bereich von 0,03 bis 20, bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 5 und besonders bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 2. Dabei ist es unerheblich, ob erfindungsgemäß ein Hauptreaktor und ein Nachreaktor oder zusätzlich weitere Reaktoren eingesetzt werden. Für sämtliche dieser Ausführungsformen liegt die Gesamtbelastung in den oben angegebenen Bereichen.

Allgemein liegt die Hydriertemperatur im Hauptreaktor im Bereich von 0 bis 350°C, bevorzugt im Bereich von 20 bis 300°C, weiter bevorzugt im Bereich von 50 bis 250°C und insbesondere bevorzugt im Bereich von 80 bis 220°C.

Der Wasserstoffdruck liegt bei der erfindungsgemäßen Hydrierung im Hauptreaktor im Allgemeinen im Bereich von 1 bis 325 bar, bevorzugt im Bereich von 5 bis 300 bar, weiter bevorzugt im Bereich von 10 bis 250 bar und insbesondere bevorzugt im Bereich von 15 bis 150 bar.

Im Rahmen der erfindungsgemäßen Hydrierung gemäß Stufe (a3) kann mindestens ein geeignetes Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel eingesetzt werden. Als solche sind grundsätzlich sämtliche Lösungs- und Verdünnungsmittel zu nennen, die unter den Hydrierbedingungen nicht hydriert oder anderweitig umgesetzt werden, z.B. Alkohole, Ether, Kohlenwasserstoffe, Wasser, Aromaten oder Ketone, insbesondere Toluol oder Cyclododecan.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die Hydrierung gemäß Stufe (a3) ohne Zusatz eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform kann die Zusammensetzung (I) enthaltend Cyclododecanon durch Trimerisierung von Butadien zu Cyclododecatrien, Hydrierung von Cyclododecatrien zu Cyclododecan und anschließende Oxidation von Cyclododecan zu Cyclododecanon erhalten werden.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung daher ein wie zuvor beschriebenes Verfahren zur Reinigung einer Zusammensetzung (I) mindestens enthaltend Cyclododecanon, wobei die Zusammensetzung (I) erhältlich ist durch eine Verfahren, mindestens umfassend die Stufen

  • (a-I) Trimerisierung von Butadien zu Cyclododecatrien
  • (a-II) Hydrierung von Cyclododecatrien zu Cyclododecan oder Cyclododecen
  • (a-III) Oxidation von Cyclododecan oder Cyclododecen zu Cyclododecanon.

Erfindungsgemäß können zwischen den Stufen (a-I), (a-II) und (a-III) weitere Behandlungen erfolgen, beispielsweise Reinigungsschritte. Bezüglich Stufe (a-I) gelten die zuvor beschriebenen Ausführungen zu Stufe (a1). Bezüglich Stufe (a-II) und Stufe (a-III) wird auf DE 103 44 594 A verwiesen, deren diesbezüglicher Inhalt vollumfänglich in den Kontext der vorliegenden Anmeldung aufgenommen wird.

Ebenso ist es im Rahmen der vorliegenden Erfindung möglich, dass die Zusammensetzung (I) enthaltend Cyclododecanon durch Trimerisierung von Butadien zu Cyclododecatrien, Oxidation von Cyclododecatrien zu Cyclododecatrienepoxid und anschließende Hydrierung und Umlagerung von Cyclododecatrienepoxid zu Cyclododecanon erhalten wird.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung daher ein wie zuvor beschriebenes Verfahren zur Reinigung einer Zusammensetzung (I) mindestens enthaltend Cyclododecanon, wobei die Zusammensetzung (I) erhältlich ist durch ein Verfahren, mindestens umfassend die Stufen

  • (a-A) Trimerisierung von Butadien zu Cyclododecatrien
  • (a-B) Oxidation von Cyclododecatrien zu Cyclododecatrienepoxid
  • (a-C) Hydrierung von Cyclododecatrienepoxid und Umlagerung zu Cyclododecanon.

Erfindungsgemäß können zwischen den Stufen (a-A), (a-B) und (a-C) weitere Behandlungen erfolgen, beispielsweise Reinigungsschritte. Bezüglich Stufe (a-A) gelten die zuvor beschriebenen Ausführungen zu Stufe (a1). Bezüglich Stufe (a-B) und Stufe (a-C) wird auf EP 1 018 498 A2 verwiesen, deren diesbezüglicher Inhalt vollumfänglich in den Kontext der vorliegenden Anmeldung aufgenommen wird.

Die Erfindung wird nachfolgend durch Beispiele näher erläutert.

Beispiel 1:

Roh-Cyclododecanon mit einer Reinheit von etwa 98,5% Cyclododecanon, hergestellt nach einem Verfahren gemäß DE 103 44 595 A, wird bei 10 mbar destilliert. Man erhält ein Reinprodukt (Cyclododecanon 99,8%) mit einer Farbzahl von 40 apha. Das Produkt wird bei 65°C 1 Stunde mit einer 100 Watt-Glühlampe bestrahlt. Anschließend beträgt die Farbzahl 10 apha.


Anspruch[de]
Verfahren zur Reinigung einer Zusammensetzung (I) mindestens enthaltend Cyclododecanon, mindestens umfassend Schritt (i)

(i) Bestrahlen der Zusammensetzung (I).
Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Bestrahlung mit Licht einer Wellenlänge von 200 bis 800 nm erfolgt. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Bestrahlung für 0,1 bis 48 Stunden erfolgt. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Zusammensetzung (I) mindestens ein cyclisches Diketon enthält. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Zusammensetzung (I) nach der Bestrahlung gemäß Schritt (i) eine Farbzahl von 0 bis 40 apha aufweist. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das Verfahren mindestens einen Schritt (ii) umfasst:

(ii) Destillation und/oder Kristallisation der Zusammensetzung (I).
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Zusammensetzung (I) erhältlich ist durch eine Verfahren, mindestens umfassend die Stufen

(a-1) Trimerisierung von Butadien zu Cyclododecatrien

(a-2) Oxidation von Cyclododecatrien zu Cyclododecadienon

(a-3) Hydrierung von Cyclododecadienon zu Cyclododecanon.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Zusammensetzung (I) erhältlich ist durch eine Verfahren, mindestens umfassend die Stufen

(a-I) Trimerisierung von Butadien zu Cyclododecatrien

(a-II) Hydrierung von Cyclododecatrien zu Cyclododecan oder Cyclododecen

(a-III) Oxidation von Cyclododecan oder Cyclododecen zu Cyclododecanon.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Zusammensetzung (I) erhältlich ist durch eine Verfahren, mindestens umfassend die Stufen

(a-A) Trimerisierung von Butadien zu Cyclododecatrien

(a-B) Oxidation von Cyclododecatrien zu Cyclododecatrienepoxid

(a-C) Hydrierung von Cyclododecatrienepoxid und Umlagerung zu Cyclododecanon.






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