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Dokumentenidentifikation DE60123808T2 12.04.2007
EP-Veröffentlichungsnummer 0001311344
Titel BICYCLISCHES PHOSPHIN ENHALTENDER HYDROFORMYLIERUNGSKATALYSATOR UND DESSEN VERWENDUNG IN DER HERSTELLUNG VON OXYGENATEN
Anmelder Sasol Technology (Proprietary) Ltd., Johannesburg, ZA
Erfinder STEYNBERG, Petrus, Jan, 1911 Vanderbijlpark, ZA;
GOVENDER, Khedaren, 1911 Vanderbijlpark, ZA;
STEYNBERG, Johannes, Petrus, 1449 Alberton, ZA
Vertreter Kador & Partner, 80469 München
DE-Aktenzeichen 60123808
Vertragsstaaten BE, DE, FR, GB, IT, NL
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 14.08.2001
EP-Aktenzeichen 019542836
WO-Anmeldetag 14.08.2001
PCT-Aktenzeichen PCT/IB01/01452
WO-Veröffentlichungsnummer 2002014248
WO-Veröffentlichungsdatum 21.02.2002
EP-Offenlegungsdatum 21.05.2003
EP date of grant 11.10.2006
Veröffentlichungstag im Patentblatt 12.04.2007
IPC-Hauptklasse B01J 31/24(2006.01)A, F, I, 20051017, B, H, EP
IPC-Nebenklasse C07C 45/50(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, EP   C07C 29/16(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, EP   C07C 31/125(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, EP   C07F 9/6568(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, EP   C07F 15/00(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, EP   C07F 15/06(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, EP   

Beschreibung[de]

DIE ERFINDUNG bezieht sich auf die Herstellung oxygenierter Produkte. Sie bezieht sich insbesondere auf einen Prozess zur Herstellung oxygenierter Produkte aus einem olefinhaltigen Ausgangsmaterial und auf einen Hydroformylierungskatalysator.

Hydroformylierungsprozesse zur Herstellung oxygenierter Produkte, besonders Aldehyde und/oder Alkohole, durch die Reaktion eines olefinhaltigen Ausgangsmaterials mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff bei erhöhten Temperaturen und Drücken in der Anwesenheit eines Hydroformylierungskatalysators, sind gut bekannt. Die Alkohole und/oder Aldehyde, die in diesen Prozessen hergestellt werden, entsprechen generell den Verbindungen, die in der Hydroformylierungsreaktion durch die Zugabe einer Carbonyl- oder Carbinolgruppe zu einem Olefin-ungesättigten Kohlenstoffatom im Ausgangsmaterial mit gleichzeitiger Sättigung der Olefinbindung erhalten werden.

Ein Hydroformylierungskatalysator wird gemäß den speziellen, oxygenierten Produkten, die durch ein spezielles, olefinhaltiges Ausgangsmaterial erforderlich sind, ausgewählt. Daher kann der Hydroformylierungskatalysator typischerweise ein homogener Phosphin- und/oder Phosphit-Ligand-modifizierter Rhodium- (Rh) oder Cobalt- (Co) Katalysator sein. Beispiele für solche Katalysatoren sind Triphenylphosphin-Liganden in Verwendung mit Rhodium und Alkylphosphin-Liganden in Verwendung mit Cobalt. Spezifische Beispiele für die zuletzt genannten sind Trialkylphosphine und bizyklische, tertiäre Phosphine, so wie 9-Phosphabicyclo-[3.3.1]nonan und 9-Phosphabicyclo[4.2.1]nonan, jeweils dargestellt durch die Formeln (I) und (II):

Die Liganden I und II sind als Gemisch unter dem kollektiven chemischen Namen Elcosyl Phoban („EP") kommerziell erhältlich.

Zum Beispiel offenbaren GB-A-1109787 und GB-A-1254083 den Gebrauch eines Hydroformylierungskatalysators, der ein heterozyklisches Phosphin enthält, in dem eine heterozyklische Gruppe mit mindestens fünf Kohlenstoffatomen vorkommt, so wie ein 9-Phosphabicyclo[3.3.1]nonan. WO-A-9845040 offenbart den Gebrauch eines Hydroformylierungskatalysators, der einen zweizähnigen Phosphin-Liganden enthält.

Ein Nachteil co-katalysierter Hydroformylierungsprozesse ist die Anzahl an nicht gewünschten Nebenreaktionen, die eine Bildung unerwünschter Nebenprodukte, so wie schwere Rückstände und Paraffine, verursachen. Diese Produkte haben nicht nur einen negativen Einfluss auf die Ausführung kommerzieller Prozesse, sondern sie verringern weiter die Ausbeute der erwünschten und kommerziell wertvollen Alkohol- und/oder Aldehyd-Produkte aus so einem Prozess.

Obwohl die Phosphin-modifizierte, co-katalysierte Hydroformylierung eine verbesserte Selektivität in Richtung linearer Alkohole ermöglicht, ist es ein weiter Nachteil, dass die Reaktionsraten generell weit geringer sind als solche, die mit unmodifizierter Co-Katalysation erreicht werden.

Es ist daher ein Ziel dieser Erfindung, einen Prozess zur Herstellung oxygenierter Produkte aus einem olefinhaltigen Ausgangsmaterial zu schaffen, wobei diese Probleme zumindest reduziert sind.

Daher wird, gemäß dem ersten Aspekt der Erfindung, dabei ein Prozess zur Herstellung oxygenierter Produkte aus einem olefinhaltigen Ausgangsmaterial entwickelt, wobei der Prozess, in einer Hydroformylierungsreaktionsstufe, die Reaktion zwischen einem Ausgangsmaterial aus Olefin und Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff, bei einer erhöhten Temperatur und einem Druck über dem Atmosphärendruck, in der Anwesenheit eines Hydroformylierungskatalysators ein Gemisch oder eine Kombination aus einem Metall M umfasst, wobei M Cobalt (Co), Rhodium (Rh), Ruthenium (Ru) oder Palladium (Pd) ist; Kohlenstoffmonoxid; und ein bizyklisches, tertiäres Phosphins, das ein ligierendes Phosphoratom besitzt und ein [3.3.1]Phosphabicyclononan ist, dargestellt durch die Formel (III): wobei R1 ein Alkyl, ein verzweigtes Alkyl, Cycloalkyl oder eine Arylgruppe ist;

R2 eine Alkylgruppe ist; und

R3 eine Alkylgruppe ist, um oxygenierte Produkte, einschließlich Aldehyde und/oder Alkohole, herzustellen.

Das Metall M, kann jedwedes aus der Gruppe bestehend aus Cobalt, Rhodium, Ruthenium oder Palladium sein, jedoch wird Cobalt bevorzugt.

Genauer kann R1 des [3.3.1]Phosphabicyclononans der Formel (III) eine lineare C2- bis C20-Kohlenwasserstoffkette sein; und R2 = R3. Noch genauer können R2 und R3 beide Methyl sein.

Die Familie der Liganden aus Formel (III), in der R2 = R3 = Methyl, wird Lim genannt (weil diese Liganden von Limonen abstammen); daher kann jeder Ligand als ,Lim' zusammen mit einem Suffix entsprechend der Kohlenstoff-Nummer von R1 bezeichnet werden. In einer Ausführungsform der Erfindung kann der Ligand Lim-18 sein. Daher wird Lim-18 durch Formel IV dargestellt werden, wobei R1 C18H37 ist.

In einer anderen Ausführungsform der Erfindung kann der Ligand Lim-10 sein. In anderen Worten ist R1 des [3.3.1]Phosphabicyclononans der Formel (III) dann C10H21.

Die Reaktionstemperatur kann von 100°C bis 300°C gehen, üblicherweise von 150°C bis 200°C.

Der Reaktionsdruck kann mindestens 20 bar (150 psi) betragen, bevorzugt zwischen 50 bar (750 psi) und 100 bar (1500 psi), typischerweise etwa 85 bar (1232 psi).

Die Hydroformylierungsreaktionsstufe kann durch einen Reaktor vollzogen werden, der eine homogen katalysierte, chemische Transformation vollziehen kann, so wie ein kontinuierlich gerührter Tankreaktor (,CSTR'), eine Blasensäule, oder ähnliche.

Das olefinhaltige Ausgangsmaterial kann ein C2 bis C20 olefinhaltiger Strom sein, der durch das Fischer-Tropsch Verfahren hergestellt wurde. Auf diese Weise kann so das olefinhaltige Ausgangsmaterial hergestellt werden, indem ein Synthesegas, einschließlich Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff, Fischer-Tropsch Reaktionsbedingungen ausgesetzt wird, in Anwesenheit eines auf Eisen basierenden, eines auf Cobalt basierenden oder eines auf Eisen/Cobalt basierenden Fischer-Tropsch Katalysators, wobei das resultierende, olefinhaltige Produkt das olefinhaltige Ausgangsmaterial des Prozesses der Erfindung bildet, oder ein Teil davon bildet das olefinhaltige Ausgangsmaterial des Prozesses der Erfindung.

In anderen Worten kann das olefinhaltige Produkt der Fischer-Tropsch Reaktion, wenn nötig, aufgearbeitet werden, um davon unerwünschte Nebenprodukte zu entfernen und/oder um eine bestimmte olefinhaltige Komponente davon abzutrennen, wobei die besagte, spezielle olefinhaltige Komponente dann das olefinhaltige Ausgangsmaterial des Prozesses der Erfindung bildet.

Gemäß dem zweiten Aspekt der Erfindung wurde ein Hydroformylierungskatalysator entwickelt, der als erste Komponente ein Metal M beinhaltet, wobei M Cobalt, Rhodium, Ruthenium oder Palladium ist; als zweite Komponente Kohlenstoffmonoxid; und, als dritte Komponente, ein bizyklisches, tertiäres Phosphin, das ein ligierendes Phosphoratom besitzt und ein [3.3.1]Phosphabicyclononan ist, dargestellt durch die Formel (III): wobei R1 ein Alkyl, ein verzweigtes Alkyl, Cycloalkyl oder eine Arylgruppe ist;

R2 eine Alkylgruppe ist; und

R3 eine Alkylgruppe ist und die Komponenten in Form eines Gemisches vorliegen.

Das Metall M und das bizyklische, tertiäre Phosphin können so beschaffen sein, wie es bereits mit Bezug auf den ersten Aspekt der Erfindung beschrieben wurde.

Die Erfindung wird nun durch Ausführungsbeispiele und unter Bezugnahme auf die folgenden Zeichnungen, beschrieben.

In den Zeichnungen

zeigt ein vereinfachtes Fließdiagramm eines Prozesses gemäß der Erfindung zur Herstellung oxygenierter Produkte aus einem olefinhaltigen Ausgangsmaterial; und

für Beispiel 6 die Bildung von Nebenprodukten im Zeitverlauf für Lim-18.

Betreffend , deutet die Bezugsziffer 10 im Allgemeinen einen Prozess gemäß der Erfindung zur Herstellung oxygenierter Produkte aus einem olefinhaltigen Ausgangsmaterial an.

Der Prozess 10 beinhaltet eine Hydroformylierungsstufe 12 mit einer Zuführungsleitung 14 für das olefinhaltige Ausgangsmaterial, sowie einer Synthesegas-Zuführung 16, die in Stufe 12 führen. Eine Produktabführung 18 führt aus der Hydroformylierungsstufe 12 heraus.

Der Prozess 10 beinhaltet eine Auftrennungsstufe 20, in die Linie 18 führt, mit einer Produktabzugsleitung 22, die aus Stufe 20 herausführt. Eine Rückschleusungsleitung 24 für unreagiertes Ausgangsmaterial, zur Wiederverwendung unreagierten Ausgangsmaterials, das vom hergestellten Produkt getrennt wird, führt von Stufe 20 zurück zu Stufe 12. Eine Katalysator-Rückschleusungsleitung 26 führt auch von der Stufe 20 zurück zur Stufe 12, um den Katalysator wieder zu verwenden, der in der Stufe 20 vom Produkt getrennt wird.

Im Betrieb wird ein olefinhaltiges Ausgangsmaterial, das durch das Fischer-Tropsch Verfahren hergestellt wurde, in die Stufe 12 über die Leitung 14 eingespeist, ebenso ein Synthesegas, das eine Mischung aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff umfasst, und das die Stufe 12 über die Leitung 16 erreicht. In der Stufe 12 reagiert das olefinhaltige Ausgangsmaterial mit dem Kohlenstoffmonoxid und dem Wasserstoff in Anwesenheit eines Katalysators, einschließlich eines fein verteilten Gemisches oder einer Kombination aus Cobalt, Kohlenstoffmonoxid und einem bizyklischen, tertiären Phosphin nach Formel (IV), zum Beispiel Lim-18, wie oben beschrieben. Die Temperatur in der Hydroformylierungsstufe 12 ist typischerweise um 170°C, während der Druck typischerweise um 85 bar (1232 psi) liegt. Oxygenierte Produkte, die hauptsächlich aus Alkoholen bestehen, werden hergestellt und mittels Leitung 18 entzogen, um weiter aufgearbeitet zu werden.

Die Hydroformylierungsreaktionsstufe 12 umfasst typischerweise ein Hydroformylierungsreaktorsystem, das eine Katalysatorwiedergewinnung und/oder eine Katalysatorwiederverwendung beinhaltet.

BEISPIELE

In den nachstehend gegebenen Beispielen wurden alle Reaktionen in einem 300 ml Edelstahl Rühr-Autoklav, betrieben mit 1200 U/min beim gewünschten, konstanten Druck unter Zufuhr der erforderlichen Menge Syngas, durchgeführt. Für jede Durchführung wurde das Olefin, das paraffinhaltige Lösungsmittel und die benötigte Menge an Katalysator-Stammlösung unter Argon-Atmosphäre in den Autoklaven geladen, der Reaktor geschlossen und mit Syngas gespült, zum Beispiel Synthesegas, das ein Gemisch aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff umfasst, und dann zur gewünschten Reaktionstemperatur bei Atmosphären- oder Umgebungsdruck erhitzt. Die Reaktionen wurden durch einen Druckaufbau mit Syngas zum gewünschten Reaktionsdruck gestartet. Das verwendetet Syngas war eine kommerziell erhältliche 2:1 Mischung aus Wasserstoff und Kohlenstoffmonoxid. Die Katalysator-Stammlösungen wurden unter Verwendung von Cobalt (2) Octanoat und dem geeigneten Liganden (EP, Lim-18 oder Lim-10) in den erforderlichen Verhältnissen hergestellt. Die verwendeten Olefine waren 1-Dodecen und ein C13/14-olefinhaltiges Ausgangsmaterial, das durch das Fischer-Tropsch Verfahren hergestellt wurde.

BEISPIEL 1: Vergleichsbeispiel

Die Hydroformylierung von Dodecen-1 wurde in der oben beschriebenen Weise ausgeführt. Unter den Standardbedingungen von 85 bar des 2:1 H2:CO Syngases, 1000 ppm Cobalt und einem Molverhältnis von 2:1 Ligand zu Metall, wurden Hydroformylierungsreaktionen bei unterschiedlichen Temperaturen ausgeführt, um die Reaktionsrate und den Umsatz zu bestimmen. Die Geschwindigkeitskonstanten wurden durch die Analyse der Gasaufnahmedaten bestimmt, und der Umsatz basierte auf einer GC-Analyse von Proben, die bei 2 Stunden entnommen wurden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefasst.

BEISPIEL 2: Vergleichendes Beispiel

Die Hydroformylierung von Dodecen-1 wurde in der oben beschriebenen Weise ausgeführt. Unter den Standardbedingungen von 170°C, 85 bar des 2:1 H2:CO Syngases und 1000 ppm Cobalt wurde das Verhältnis von Ligand zu Metall geändert. Die Paraffinbildung wurde durch eine GC-Analyse des Hydroformylierungsreaktionsgemisches, entnommen bei 2 Stunden, bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefasst.

Wie man in Tabelle 2 sehen kann, tritt eine unerwünschte Nebenreaktion, bei der ein Teil des olefinhaltigen Ausgangsmaterials (1-Dodecen) in einen gesättigten Kohlenwasserstoff (Dodecan) umgewandelt wird, viel weniger auf, wenn das Lim-18 Katalysatorsystem in dem Hydroformylierungsprozess verwendet wird.

BEISPIEL 3: Vergleichsbeispiel

Eine vollständige Hydroformylierung von 1-Dodecen wurde in der oben beschriebenen Weise mit Reaktionsbedingungen von 170°C, 85 bar des 2:1 H2:CO Syngases, 1000 ppm Cobalt und einem Molverhältnis von 2:1 Ligand zu Metall, ausgeführt. Es wurde eine Hochtemperatur-GC-Analyse der Reaktionsgemische durchgeführt, um die Bildung schwerer Rückstände zu quantifizieren. Wie man aus Tabelle 3 sehen kann, ist die Bildung unerwünschter, schwerer Fraktionen unterdrückt, wenn das LIM Katalysatorsystem verwendet wird.

BEISPIEL 4:

Eine Hydroformylierung eines C13/14-Olefin Grundstoffes, der durch das Fischer-Tropsch Verfahren hergestellt wurde, wurde in der oben beschriebenen Weise, wobei Lim-18 als Ligand verwendet wurde, mit Reaktionsbedingungen von 170°C, 85 bar des 2:1 H2:CO Syngases, 1000 ppm Cobalt und einem Molverhältnis von 2:1 Ligand zu Metall, ausgeführt. Wie aus Tabelle 4 hervorgeht, entsprechen die k-Werte für diese Reaktion ziemlich gut denen, die mit reinem Ausgangsmaterial erreicht werden.

BEISPIEL 5:

Eine Hydroformylierung von 1-Dodecen wurde in der oben beschriebenen Weise, wobei Lim-10 als Ligand verwendet wurde, mit Reaktionsbedingungen von 170°C, 85 bar des 2:1 H2:CO Syngases, 1000 ppm Cobalt und einem Molverhältnis von 2:1 Ligand zu Metall, ausgeführt. Wie man aus Tabelle 5 sehen kann, ermöglicht ein Ligand mit einer kürzeren Alkylkette eine vergleichbare Reaktivität.

BEISPIEL 6:

Es wurde ein Lauf für Probenahmen in einem 600 ml Autoklav zur Hydroformylierung von 1 Dodecen durchgeführt, wobei Lim-18 als Ligand verwendet wurde. Reaktionsbedingungen von 170°C, 85 bar des 2:1 H2:CO Syngases, 1000 ppm Cobalt und einem Molverhältnis von 2:1 Ligand zu Metall wurden verwendet, und die Proben wurden in unterschiedlichen Zeitintervallen entnommen und durch GC analysiert, um die Paraffinbildung mit der Zeit zu bestimmen. Die Ergebnisse werden in gezeigt.

BEISPIEL 7:

Eine Hydroformylierung von 1-Dodecen wurde in der oben beschriebenen Weise, mit Reaktionsbedingungen von 170°C, 85 bar des 2:1 H2:CO Syngases, 1000 ppm Cobalt und einem Molverhältnis von 2:1 Ligand zu Metall, ausgeführt. Wie man aus Tabelle 6 sehen kann, bieten Liganden gemäß der Erfindung, wobei R1 nicht eine lineare Alkylkette ist (in diesem Beispiel Aryl oder Cycloalkyl), eine vergleichbare Reaktivität.

Auf diese Weise wurde überraschend herausgefunden, dass die Reaktionsrate erhöht ist und die Anzahl an Nebenreaktionen in dem Hydroformylierungsprozess reduziert ist, wenn ein neuartiger Katalysator, der aus einem komplexen Gemisch aus Cobalt, Kohlenstoffmonoxid und einem bizyklischen, tertiären Phosphin besteht, wobei das ligierende Phosphoratom weder in einer Brückenkopf-Position, noch ein Bestandteil einer Brückenbindung ist, als ein Hydroformylierungskatalysator verwendet wird, entweder mit reinen olefinhaltigen Ausgangsmaterialien oder mit olefinhaltigen Ausgangsmaterialien, die aus Fischer-Tropsch Prozessen stammen. Während die Phosphoratome in den Liganden (I) und (I) Brückenbindungen sind und daher zwischen den beiden heterozyklischen Ringen geteilt werden, ist das Phosphoratom in den Liganden (III) und (IV) nur Teil eines Ringes in dem bizyklischen System. Im Gegensatz zu den Liganden (I) und (II), wo das Phosphoratom von zwei tertiären Kohlenstoffatomen flankiert wird, ist das ligierende Phosphoratom sowohl mit einem tertiären, als auch mit einem sekundären Kohlenstoffatom in den Liganden (III)/(IV) verbunden. Auf diese Weise stellte sich überraschend heraus, dass diese strukturellen Unterschiede in einem verbesserten Katalysatorsystem resultieren, so dass diese strukturellen Unterschiede daher offenbar entscheidend sind.


Anspruch[de]
Ein Prozess zur Herstellung oxygenierter Produkte aus einem olefinhaltigen Ausgangsmaterial, wobei der Prozess, in einer Hydroformylierungsreaktionsstufe, die Reaktion zwischen einem Ausgangsmaterial aus Olefin und Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff, bei einer erhöhten Temperatur und einem Druck über dem Atmosphärendruck, in der Anwesenheit eines Hydroformylierungskatalysators einschließlich einem Gemisch oder einer Kombination aus einem Metall, M, beinhaltet, wobei M Cobalt (Co), Rhodium (Rh), Ruthenium (Ru) oder Palladium (Pd) ist; Kohlenstoffmonoxid; und eines bizyklischen, tertiären Phosphins, das ein ligierendes Phosphoratom besitzt und ein [3.3.1]Phosphabicyclononan ist, dargestellt durch die Formel (III): wobei R1 ein Alkyl, ein verzweigtes Alkyl, Cycloalkyl oder eine Arylgruppe ist;

R2 eine Alkylgruppe ist; und

R3 eine Alkylgruppe ist, um oxygenierte Produkte, einschließlich Aldehyde und/oder Alkohole, herzustellen.
Ein Prozess gemäß Anspruch 1, wobei M in dem Hydroformylierungskatalysator Cobalt ist. Ein Prozess gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei, in dem Hydroformylierungskatalysator, R1, R2 und R3 des [3.3.1]Phosphabicyclononans der Formel (III) jeweils eine Alkylgruppe, Methyl und Methyl sind. Ein Prozess gemäß jedwedem Anspruch von Anspruch 1 bis einschließlich 3, wobei, in dem Hydroformylierungskatalysator, R1 des [3.3.1]Phosphabicyclononans der Formel (III) eine lineare C2 bis C20 Kohlenwasserstoffkette ist. Ein Prozess gemäß Anspruch 4, wobei, in dem Hydroformylierungs-katalysator, R1 des [3.3.1]Phosphabicyclononans der Formel (III) C18H37 ist. Ein Prozess gemäß Anspruch 4, wobei, in dem Hydroformylierungs-katalysator, R1 des [3.3.1]Phosphabicyclononans der Formel (III) C10H21 ist. Ein Prozess gemäß jedwedem Anspruch von Anspruch 1 bis einschließlich 6, wobei die Reaktionstemperatur 100°C bis 300°C beträgt, während der Reaktionsdruck bei mindestens 20 bar liegt. Ein Prozess gemäß jedwedem Anspruch von Anspruch 1 bis einschließlich 7, wobei das olefinhaltige Ausgangsmaterial ein C2 bis C20 olefinhaltiger Strom ist, der durch das Fischer-Tropsch Verfahren hergestellt wurde. Ein Hydroformylierungskatalysator, der als erste Komponente ein Metal M beinhaltet, wobei M Cobalt, Rhodium, Ruthenium oder Palladium ist; als zweite Komponente Kohlenstoffmonoxid; und, als dritte Komponente, ein bizyklisches, tertiäres Phosphin, das ein ligierendes Phosphoratom besitzt und ein [3.3.1]Phosphabicyclononan ist, dargestellt durch die Formel (III): wobei R1 ein Alkyl, ein verzweigtes Alkyl, Cycloalkyl oder eine Arylgruppe ist;

R2 eine Alkylgruppe ist; und

R3 eine Alkylgruppe ist und die Komponenten in Form eines Gemisches vorliegen.
Ein Hydroformylierungskatalysator gemäß Anspruch 9, wobei M Cobalt ist. Ein Hydroformylierungskatalysator gemäß Anspruch 9 oder Anspruch 10, wobei R1, R2 und R3 des [3.3.1]Phosphabicyclononans der Formel (III) jeweils eine Alkylgruppe, Methyl und Methyl sind. Ein Hydroformylierungskatalysator gemäß jedwedem Anspruch von Anspruch 9 bis einschließlich 11, wobei R1 des [3.3.1]Phosphabicyclononans der Formel (III) eine lineare C2 bis C20 Kohlenwasserstoffkette ist. Ein Hydroformylierungskatalysator gemäß Anspruch 12, wobei R1 des [3.3.1]Phosphabicyclononans der Formel (III) C18H37 ist. Ein Hydroformylierungskatalysator gemäß Anspruch 12, wobei R1 des [3.3.1]Phosphabicyclononans der Formel (III) C10H21 ist.






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