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Dokumentenidentifikation DE60308885T2 12.04.2007
EP-Veröffentlichungsnummer 0001543014
Titel HERSTELLUNG VON METALLKOMPLEXEN
Anmelder Dow Global Technologies, Inc., Midland, Mich., US
Erfinder VOGEL, Alexander, 80634 Muenchen, DE;
CARNAHAN, M., Edmund, Fresno, TX 77545, US
Vertreter Fleischer, Godemeyer, Kierdorf & Partner, Patentanwälte, 51429 Bergisch Gladbach
DE-Aktenzeichen 60308885
Vertragsstaaten DE, FR, GB, NL
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 13.08.2003
EP-Aktenzeichen 037956059
WO-Anmeldetag 13.08.2003
PCT-Aktenzeichen PCT/US03/25228
WO-Veröffentlichungsnummer 2004024740
WO-Veröffentlichungsdatum 25.03.2004
EP-Offenlegungsdatum 22.06.2005
EP date of grant 04.10.2006
Veröffentlichungstag im Patentblatt 12.04.2007
IPC-Hauptklasse C07F 7/00(2006.01)A, F, I, 20051017, B, H, EP
IPC-Nebenklasse C07F 7/28(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, EP   

Beschreibung[de]
Hintergrund der Erfindung

Diese Erfindung bezieht sich allgemein auf die Herstellung von bestimmten Gruppe-4-Metallkomplexen mit Hilfe eines Verfahrens, das eine Kombination von Amineliminierungs-/Alkylierungsverfahren ist, um Metallkomplexe herzustellen. Genauer gesagt bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein neues Verfahren zur Umwandlung von Ausgangs-Gruppe-4-Metallamiden zu den entsprechenden Metallalkylkomplexen.

Die Herstellung von Gruppe-4-Metallamidderivaten und die anschließende Umwandlung in die entsprechenden Halogenid- oder Alkylmetallkomplexe wurden früher bereits gelehrt in US-A-5,312,938, US-A-5,597,935, US-A-5,861,352, US-A-5,880,302, US-A-6,020.444, US-A-6,232,256 und in weiteren. In WO02/38628 wurden Gruppe-4-Metallkomplexe, die „Spektator Liganden", wie z.B. aminosubstituierte zyklische Aminverbindungen durch ein zweistufiges Amineliminierungs-/Alkylierungsverfahren hergestellt. Geeignete Amidkomplexe für die Verwendung in solch einem Verfahren schließen Gruppe-4-Metall-Tetra(N,N-dialkylamido)verbindungen ein, insbesondere Titan-, Zirkonium- oder Hafniumtetrakis(N,N-dimethylamid)verbindungen. Geeignete Alkylierungsmittel schließen Trialkylaluminiumverbindungen, insbesondere Trimethylaluminium und Alumoxane ein.

Ein fortwährendes Problem der zuvor genannten Verfahren ist die Fähigkeit den Diamidzwischenkomplex mit einer hohen Ausbeute und hoher Reinheit herzustellen. Da der anfängliche Austauschschritt ein Gleichgewichtsverfahren ist, kann eine vollständige Umwandlung im Allgemeinen nicht erreicht werden, nicht einmal nachdem auf die Verwendung von höheren Temperaturen und/oder für die Entfernung von Aminnebenprodukten auf Belüftung oder Vakuum zurückgegriffen wurde. Ein Verfahren, in dem die Komplexierung des Metalls durch einen Liganden vereinfacht wird, was zu der Verwendung niedrigerer Reaktionstemperaturen und kürzerer Reaktionszeiten führt und/oder durch höhere Ausbeuten charakterisiert ist, ist immer noch gewünscht. Darüber hinaus ist auch ein Verfahren gewünscht, in dem die vielen Schritte des Standes der Technik in einem einzelnen vereinheitlichten oder „Eintopf"-Verfahren kombiniert sind.

Zusammenfassung der Erfindung

In Übereinstimmung mit dieser Erfindung wird ein verbessertes Verfahren für die Herstellung von Gruppe-4-Metallhydrocarbylkomplexen bereitgestellt, wobei die Schritte des Verfahrens das In-Kontak-Bringen eines Gruppe-4-Metallamids mit einer neutralen Quelle einer einbindigen oder zweibindingen Lewis-Basen-Ligandengruppe und einem Lewis-Säuren-Hydrocarbylierungsmittel unter Bedingungen, unter denen ein Gruppe-4-Metallhydrocarbylkomplex gebildet wird, umfasst.

Die Produkte sind für die Verwendung als Katalysatoren in Kombination mit aktivierenden Co-Katalysatoren, wie z.B. Alumoxanen oder kationbildenden Mitteln bei der Polymerisierung von Olefinen zu Polymeren mit hohem Molekulargewicht sehr wertvoll.

Detaillierte Beschreibung der Erfindung

Alle Bezugnahmen auf das Periodensystem der Elemente hierin sollen sich auf das Periodensystem der Elemente beziehen, das durch CRC Press Inc. 1999 veröffentlicht wurde und bei denen die Kopierrechte liegen. Außerdem sollen alle Bezugnahmen auf eine Gruppe oder auf Gruppen sich auf die Gruppe oder Gruppen beziehen, die in diesem Periodensystem der Elemente wiedergegeben ist, unter Verwendung des IUPAC-Systems für das Nummerieren der Gruppen. Der Begriff „umfassend", wenn er hierin mit Bezug auf eine Zusammensetzung, Mischung oder ein Verfahren verwendet wird, ist nicht so gemeint, dass eine zusätzliche Anwesenheit irgendeiner anderen Verbindung, Komponente oder eines Schrittes ausgeschlossen ist.

Geeignete Gruppe-4-Metall-Amide für die Verwendung in der vorliegenden Erfindung entsprechen der Formel M(NR2)mXn,

worin M ein Gruppe-4-Metall ist, insbesondere Hafnium;

R unabhängig voneinander bei jedem Auftreten eine C1-20-Hydrocarbylgruppe, eine C1-20-Halogenhydrocarbylgruppe ist oder zwei R-Gruppen miteinander verknüpft sind und dabei ein zweibindiges Derivat bilden;

X ein anionischer Ligand mit bis zu 20 Atomen ist, wobei Wasserstoffatome nicht mitgezählt werden, oder zwei X-Gruppen miteinander verknüpft sind und dabei ein zweibindiges Derivat bilden;

bevorzugt ist jede X-Gruppe ein Hydrid, Halogenid oder eine Hydrocarbyl-, Silyl-, Hydrocarbyloxy- oder Siloxygruppe mit bis zu 10 Atomen; am meisten bevorzugt Chlorid oder Methyl;

m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und

n eine ganze Zahl ist, die 4-m entspricht.

Bevorzugte Gruppe-4-Metallamide sind Gruppe-4-Metall-Tetrakis(N,N-dihydrocarbyl)amide, insbesondere Gruppe-4-Metall-Tetrakis(N,N-dimethyl)amide, insbesondere Hafniumtetrakis(N,N-dimethyl)amid.

Die vorgenannten Gruppe-4-Metallamide werden mit einer neutralen Quelle des gewünschten ligierenden Typs einer Lewis-Base in Kontakt gebracht, wodurch sie ein freies Amin bilden. Geeignete Ligandenquellen sind einbindige oder zweibindige Verbindungen der Formel L-H oder H-L-H, wobei L ein einbindiger oder zweibindiger Lewis-Basen-Ligand ist, in welchem Falle das sich ergebende freie Amin der Formel NHR2 entspricht. Beispiele für geeignete Quellen von ligierenden Typen einer Lewis-Base schließen aliphatische und aromatische Diamin-Verbindungen und Hydrocarbylamin-substituierte aromatische heterozyklische Verbindungen ein.

Insbesondere schließen geeignete Quellen für ligierende Typen einer Lewis-Base die difunktionellen Lewis-Basen-Verbindungen ein, die in WO 02/38628 offenbart sind, insbesondere Hydrocarbylamin-substituierte Heteroalkylverbindungen der Formel: R1HN-T-R2(I),worin R1 ausgewählt ist aus Alkyl, Cykloalkyl, Heteroalkyl, Cykloheteroalkyl, Aryl und inert substituierten Derivaten davon, die 1 bis 30 Atome enthalten, wobei Wasserstoff nicht mitgezählt wird;

T eine zweibindige verbrückende Gruppe mit 1 bis 20 Atomen, die andere als Wasserstoff sind, ist, bevorzugt eine mono- oder di-C1-12 hydrocarbylsubstituierte Methylen- oder Silangruppe und

R2, eine C6-20 Heteroarylgruppe, insbesondere eine Pyridin-2-yl- oder substituierte Pyridin-2-yl-Gruppe ist.

Bevorzugte Beispiele für die vorgenannten difunktionellen Lewis-Basengruppen entsprechen der Formel: (II) worin

R1 und T wie zuvor definiert sind und

R3, R4, R5 und R6 Wasserstoff, Halogen oder eine Alkyl-, Cykloalkyl-, Heteroalkyl-, Heterocykloalkyl-, Aryl- oder Silylgruppe von bis zu 20 Atomen ist, wobei Wasserstoffatome nicht mitgezählt werden oder benachbarte R3-, R4-, R5- oder R6-Gruppen miteinander verknüpft sein können, wobei sie zusammen anellierte Ringderivate bilden.

Stark bevorzugte Beispiele für die vorgenannten difunktionellen Lewis-Basenverbindungen entsprechen der Formel: worin

R3, R4, R5 und R6 wie zuvor definiert sind, wobei R3, R4 und R5 bevorzugt Wasserstoff oder C1-4-Alkyl sind, und R6 gleich C6-20-Aryl, am meisten bevorzugt Naphtyl ist;

Q1, Q2, Q3, Q4 und Q5 unabhängig voneinander bei jedem Auftreten Wasserstoff oder C1-4-Alkyl sind, am meisten bevorzugt sind Q1 und Q5 Isopropyl und Q2, Q3 und Q4 Wasserstoff; und

R7 und R8 unabhängig voneinander bei jedem Auftreten Wasserstoff oder eine C1-20-Alkyl- oder Arylgruppe sind, am meisten bevorzugt ist eine von R7 und R8 Wasserstoff und die andere eine C6-20-Arylgruppe, insbesondere eine anellierte polycyklische Arylgruppe, am meisten bevorzugt eine Anthracenylgruppe.

Die am allermeisten bevorzugte difunktionelle Lewis-Basenverbindung für die Verwendung hierin entspricht der Formel:

Unter den Reaktionsbedingungen der vorliegenden Erfindung wurde entdeckt, dass das Wasserstoff an der Position 2 der Naphtylgruppe, die an der Position 6 der Pyridinylgruppe substituiert ist, einer Eliminierung unterworfen ist, wodurch sich einmalig Metallkomplexe bilden, worin das Metall kovalent sowohl an die sich ergebende interne Amidgruppe, wie auch an die Position 2 der Naphtylgruppe gebunden ist, ebenso wie durch die Koordinierung an das Pyridinylstickstoffatom über dessen Elektronenpaar stabilisiert wird. Dementsprechend enthalten bevorzugte Metallkomplexe einen difunktionellen Lewis-Basen-Liganden zusätzlich an das Metall mit Hilfe eines Elektronenpaares koordiniert.

Die vorgenannte Reaktion wird in Gegenwart eines Lewis-Säure-Hydrocarbylierungsmittels durchgeführt, bevorzugt einer Tri(C1-10hydrocarbyl)aluminiumverbindung, einer Tri(C1-10hydrocarbyl)borverbindung oder halogenierten Derivaten davon, weiter bevorzugt einer Tri(C1-4alkyl)aluminiumverbindung, am meisten bevorzugt Trimethylaluminium. Solch ein Reaktionspartner unterstützt die Amineliminierung einzigartig, indem er als ein Akzeptor hierfür wirkt, jedoch gleichzeitig zusätzliche Hydrocarbyl- oder subsituierte Hydrocarbylliganden für die Austauschreaktion liefert. Als ein Ergebnis werden nicht nur Amidgruppen entfernt und durch -L oder -L-Liganden ersetzt, sondern zusätzlich werden verbleibende Amidgruppen, bevorzugt alle verbleibenden Amidgruppen durch Hydrocarbylliganden ersetzt, wodurch der gewünschte Metallhydrocarbylkomplex in einem Verfahren gebildet wird. In einer stark bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird ein stoichiometrischer Überschuss des Hydrocarbylierungsmittels, bevorzugt Trimethylaluminium verwendet, um sowohl die Amingruppen, die durch die Austauschreaktionen entfernt werden, abzufangen, wodurch die Komplexbildung unterstützt wird, als auch den sich ergebenden Metallkomplex zu alkylieren. Dementsprechend werden das Gruppe-4-Metallamid und die Lewis-Basen-Verbindungen in ungefähr stöchiometrischen Mengen angewendet, bevorzugt in molaren Verhältnissen (bezogen auf Amidverbindung zu Lewis-Basenverbindung) von 1:2 bis 2:1.

Zur Erläuterung, ausgehend von Hafniumtetrakis(dimethylamid) und überschüssigen Trimethylaluminium, stellt sich der ergebende Metallkomplex, der gemäß der vorliegenden Erfindung in hoher Ausbeute und Effizienz hergestellt wird, folgendermaßen dar:

Die Bedingungen für die Amidentfernung und Hydrocarbylierung, die in dem vorliegenden Verfahren verwendet werden, schließen moderate Temperaturen von 0 bis 100°C, insbesondere von 25–75°C, reduzierte, atmosphärische oder erhöhte Drücke von 0 bis 100 kPa, bevorzugt atmosphärischen Druck, Zeiten von 1 Minute bis 10 Tage, bevorzugt von 10 Minuten bis 2 Stunden und die Verwendung eines aliphatischen oder aromatischen Lösungsmittels, bevorzugt Toluol oder Ethylbenzol, ein. Die sich ergebenden Komplexe können durch Filtration, Extraktion, Fällung oder andere geeignete Techniken gewonnen werden.

Die sich ergebenden Gruppe-4-Metallkomplexe werden durch Kombinieren mit einem Co-Katalysator, bevorzugt einem Aluminoxan, einem kationbildenden Co-Katalysator, oder einer Kombination daraus aktiviert, um die aktuelle Katalysator-Kombination zu bilden, und werden bevorzugt verwendet, um Olefine oder Kombinationen aus Olefinen, insbesondere Ethylen, Propylen, 1-Buten, 1-Hexen, 1-Okten, Mischungen daraus, Mischungen der vorgenannten Monomere mit aromatischen Venylmonomeren oder konjugierten oder nicht konjugierten Dienen, und Mischungen all der vorgenannten Monomere zu polymerisieren. Das Verfahren ist durch niedrige Temperaturen und Drücke charakterisiert, typischerweise von 25 bis 50°C und Drücken von Atmosphärendruck bis 10 MPa.

Geeignete Alumoxane für die Verwendung hierin schließen polymere oder oligomere Alumoxane, insbesondere Methylalumoxan, Triisobutylaluminiummodifiziertes Methylalumoxan, oder Isobutylalumoxan, neutrale, Lewis-Basenmodifizierte polymere oder oligomere Alumoxane, wie z.B. die vorgenannten Alkylalumoxane, die durch Addition einer C1-30 hydrocarbyl-substituierten Gruppe-13-Verbindung modifiziert sind, insbesondere eine Tri(hydrocarbyl)aluminium- oder Tri(hydrocarbyl)borverbindung oder ein halogeniertes (einschließlich perhalogeniertes) Derivat davon mit 1-10 Kohlenstoffatomen in jeder hydrocarbyl- oder halogenierten Hydrocarbylgruppe, insbesondere eine perfluorierte Tri(aryl)borverbindung oder oder perfluorierte Tri(aryl)aluminiumverbindung ein.

Die Gruppe-4-Metallkomplexe können auch durch Kombination mit einem kationbildenden Co-Katalysator katalytisch aktiv gemacht werden, wie z.B. denen, die in der Fachwelt für die Verwendung mit Gruppe-4-Metall-Olefinpolymerisationskomplexen bekannt sind. Geeignet kationbildende Co-Katalysatoren für die Verwendung hierin schließen neutrale Lewis-Säuren, wie z.B. C1-30-hydrocarbylsubstituierte Gruppe-13-Verbindungen, insbesondere Tri(hydrocarbyl)aluminium- oder Tri(hydrocarbyl)borverbindungen und halogenierte (einschließlich perhaloginierte) Derivate davon mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in jeder Hydrocarbyl- oder halogenierten Hydrocarbylgruppe, insbesondere perfluorierte Tri(aryl)borverbindungen und ganz besonders Tris(pentafluor-phenyl)boran; nicht-polymere, kompatible, nicht koordinierende, ionenbildende Verbindungen (einschließlich der Verwendung solcher Verbindungen unter oxidierenden Bedingungen), insbesondere die Verwendung von Ammonium- , Phosphonium-, Oxonium-, Carbonium-, Silylium- oder Sulfoniumsalzen von kompatiblen, nicht koordinierenden Anionen oder Ferrocenium-, Blei- oder Silbersalzen von kompatiblen, nicht koordinierenden Anionen, und Kombinationen der vorgenannten kationbildenden Co-Katalysatoren und Techniken. Die vorgenannten aktivierenden Co-Katalysatoren und Aktivierungstechniken wurden früher in Hinblick auf unterschiedliche Metallkomplexe für Olefinpolymerisierungen in den folgenden Referenzen gelehrt: EP-A-277,003, US-A-5,153,157, US-A-5,064,802, US-A-5,321,106, US-A-5,721,185, US-A-5,350,723, US-A-5,425,872, US-A-5,625,087, US-A-5,883,204, US-A-5,919,983, US-A-5,783,512, WO 99/15534, WO 99/42467, (äquivalent zu USSN 09/251,664, angemeldet am 17. Februar 1999).

Beispiele

Ein Fachmann wird zustimmen, dass die Erfindung, die hierin offenbart ist in Abwesenheit jeder Komponente ausgeführt werden kann, die nicht besonders offenbart ist. Die folgenden Beispiele werden bereitgestellt, um die Erfindung weiter zu erläutern und sollen nicht als beschränkend angesehen werden. Wenn es nicht anders gesagt ist, sind alle Teile und Prozente mit Bezug auf das Gewicht ausgedrückt. Der Begriff „über Nacht", wenn er verwendet wird, bezieht sich auf eine Zeit von ungefähr 16–18 Stunden, der Begriff „Raumtemperatur" bezieht sich auf eine Temperatur von ungefähr 20°C und der Begriff „gemischte Alkane" bezieht sich auf eine kommerziell erhaltene Mischung von C6-9 aliphatischen Kohlenwasserstoffen, erhältlich unter der Marktbezeichnung Isopar E®, von Exxon Chemicals Inc. Im Falle, dass der Name einer Verbindung hierin nicht mit der strukturellen Darstellung dieser übereinstimmt, soll die strukturelle Darstellung gelten. Die Synthese aller Metallkomplexe und die Durchführung aller Screening Experimente wurden in einer trockenen Stickstoffatmoshäre durchgeführt unter Verwendung der Trockenboxtechniken. Alle Lösungsmittel, die verwendet wurden, waren von HPLC Güte und waren getrocknet und deoxigeniert, bevor sie verwendet wurden.

Beispiel 1

Ein Metallkomplex wurde gemäß dem folgenden Reaktionsschema hergestellt:

Zu einem 50 ml Parr-Reaktor, ausgestattet mit einem Rührer, wurden in einer Handschuhbox bei Raumtemperatur 20 ml Toluol und 500 mg (0,88 mmol) von (1) zugegeben. Es wurde Hafniumtetrakis(dimethylamid) (342 mg, 0,96 mmol) zugegeben. Nach 20 Minuten wurden 7,9 ml einer 2,0 M Lösung von Trimethylaluminium in Hexan (15,8 mmol) zugegeben. Nach 3tägigem Rühren wurde die Lösung durch ein Pad aus calziniertem Siliciumdioxid passieren gelassen. Das Siliciumdioxid wurde mit kleinen Mengen Toluol gespült. Das Produkt wurde einem Trocken unter dynamischem Vakuum unterworfen. Dann wurde der feste Rest in 20 ml Pentan gerührt, durch Filtration gewonnen und unter dynamischem Vakuum getrocknet. Der gewünschte Dimethylhafniumkomplex wurde als ein gelber Feststoff gewonnen.

Die katalytische Aktivität wurde durch Polymerisierung von 450 g Propylenmonomer in 500 ml Hexan in einem 2 L Polymerisationsreaktor bei 90°C unter Verwendung von 1,0 &mgr;mol des Katalysators und einer Hexanlösung von Methyldi(oktadecylamonium)tetrakis(pentafluorphenyl)borat als Co-Katalysator in einem molaren Verhältnis von 1:1 B:Hf bestätigt.


Anspruch[de]
Ein Verfahren zur Herstellung eines Gruppe-4-Metall-Hydrocarbyl-Komplexes, der einen einbindigen oder zweibindigen Lewis-Base-Liganden enthält, wobei das Verfahren das In-Kontakt-Bringen eines Gruppe-4-Metall-Amids mit einer neutralen Quelle einer einbindigen oder zweibindigen Lewis-Basen-Ligandengruppe und einem Lewis-Säure-Hydrocarbylierungsmittel unter Bedingungen, um den Gruppe-4-Metall-Hydrocarbyl-Komplex zu bilden. Ein Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Gruppe-4-Metall-Amid der Formel M(NR2)mXn entspricht,

worin M ein Gruppe-4-Metall ist;

R unabhängig voneinander bei jedem Auftreten eine C1-20-Hydrocarbylgruppe, eine C1-20-Halogenhydrocarbylgruppe ist oder zwei R-Gruppen miteinander verknüpft sind und dabei ein zweibindiges Derivat bilden;

X ein anionischer Ligand mit bis zu 20 Atomen ist, wobei Wasserstoffatome nicht mitgezählt werden, oder zwei X-Gruppen miteinander verknüpft sind und dabei ein zweibindiges Derivat bilden;

m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und

n eine ganze Zahl ist, die 4-m entspricht.
Ein Verfahren nach Anspruch 2, wobei jede X-Gruppe Hydrid, Halogenid oder eine Hydrocarbyl-, Silyl-, Hydrocarbyloxy- oder Siloxygruppe mit bis zu 10 Atomen ist. Ein Verfahren nach Anspruch 3, wobei jedes X Chlorid oder Methyl ist. Ein Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei M gleich Hafnium ist. Ein Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Gruppe-4-Metall-Amid ein Gruppe-4-Metall-Tetrakis(N,N-dihydrocarbyl)amid ist. Ein Verfahren nach Anspruch 6, wobei das Gruppe-4-Metall-Amid gleich Hafnium-tetrakis(N,N-dimethyl)amid ist. Ein Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die neutrale Quelle einer einbindigen oder zweibindigen Lewis-Base-Ligandengruppe eine difunktionelle hydrocarbylaminsubstituierte Heteroarylkomponente der Formel: R1HN-T-R2(I),ist,

worin R1 ausgewählt ist aus Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Cycloheteroalkyl, Aryl und inert substituierten Derivativen davon, die von 1 bis 30 Atome enthalten, wobei Wasserstoffatome nicht mitgezählt werden;

T eine zweibindige verbrückende Gruppe von 1 bis 20 Atomen ist, die andere sind als Wasserstoff, und

R2 eine C6-20-Heteroarylgruppe ist.
Ein Verfahren nach Anspruch 8, wobei T eine mono- oder di- C1-20-hydrocarbylsubstituierte Methylen- oder Silangruppe ist und R2 eine Pyridin-2-yl- oder substituierte Pyridin-2-yl-Gruppe ist. Ein Verfahren nach Anspruch 8 oder Anspruch 9, wobei die difunktionelle Lewis-Basen-Verbindung der Formel: entspricht,

worin R1 und T wie zuvor definiert sind und

R3, R4, R5 und R6 Wasserstoff, Halogen oder eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Heteroalkyl-, Heterocycloalkyl-, Aryl- oder Silylgruppe von bis zu 20 Atomen sind, wobei Wasserstoffatome nicht mitgezählt werden, oder benachbarte R3-, R4-, R5- der R6-Gruppen miteinander verknüpft sein können und dabei anellierte Ringderivate bilden.
Ein Verfahren nach Anspruch 10, wobei die difunktionelle Lewis-Basen-Verbindung der Formel: entspricht,

worin R3, R4 und R5 Wasserstoff oder C1-4-Alkyl sind und R6 gleich C6-20-Aryl ist;

Q1 und Q5 Isopropyl sind und Q2, Q3 und Q4 Wasserstoff sind und eine von R7 und R8 Wasserstoff und die andere eine C6-20-Arylgruppe ist.
Ein Verfahren nach Anspruch 11, wobei die neutrale Quelle einer einbindigen oder zweibindingen Lewis-Basen-Ligandengruppe der Formel entspricht: Ein Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Lewis-Säure-Hydrocarbylierungsmittel in einem stöchiometrischen Überschuss, bezogen auf die Menge an Gruppe-4-Metall-Amid, eingesetzt wird. Ein Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Lewis-Säure-Hydrocarbylierungsmittel eine Tri(C1-10-hydrocarbyl)aluminiumverbindung, eine Tri(C1-10-hydrocarbyl)borverbindung oder ein halogeniertes Derivat davon ist. Ein Verfahren nach Anspruch 14, wobei das Lewis-Säure-Hydrocarbylierungsmittel eine Tri(C1-4-alkyl)aluminiumverbindung ist. Ein Verfahren nach Anspruch 15, wobei das Lewis-Säure-Hydrocarbylierungsmittel Trimethylaluminium ist.






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