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Dokumentenidentifikation DE60312864T2 06.09.2007
EP-Veröffentlichungsnummer 0001521529
Titel SYNERGISTISCH-WIRKENDE HERBIZIDE MISCHUNGEN
Anmelder BASF AG, 67063 Ludwigshafen, DE
Erfinder O'NEAL, William B., Chapel Hill, NC 27516, US;
KIBLER, Elmar, 67454 Hassloch, DE;
WITSCHEL, Matthias, 67098 Bad Dürkheim, DE;
VANTIEGHEM, Herve R., Basking Ridge, NJ 07920, US
DE-Aktenzeichen 60312864
Vertragsstaaten AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IT, LI, LU, MC, NL, PT, RO, SE, SI, SK, TR
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 08.07.2003
EP-Aktenzeichen 037404373
WO-Anmeldetag 08.07.2003
PCT-Aktenzeichen PCT/EP03/07321
WO-Veröffentlichungsnummer 2004004463
WO-Veröffentlichungsdatum 15.01.2004
EP-Offenlegungsdatum 13.04.2005
EP date of grant 28.03.2007
Veröffentlichungstag im Patentblatt 06.09.2007
IPC-Hauptklasse A01N 47/36(2006.01)A, F, I, 20051017, B, H, EP
IPC-Nebenklasse A01N 43/88(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, EP   A01N 43/80(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, EP   A01N 43/70(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, EP   

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft eine synergistische herbizide Mischung, umfassend

  • A) mindestens ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I
    worin die Variablen die folgenden Bedeutungen haben:

    R1, R3 sind Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl;

    R2 ist ein heterocyclisches Radikal, ausgewählt aus der Gruppe: Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, wobei es möglich ist, dass die sechs genannten Radikale nicht substituiert oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1 C4-Alkylthio mono- oder polysubstituiert sind;

    R4 ist Wasserstoff, Halogen oder C1-C6-Alkyl;

    R5 ist C1-C6-Alkyl ;

    R6 ist Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl;

    oder eines seiner umweltverträglichen Salze;

    und

    B) eine synergistisch wirksame Menge der Verbindung der Formel II
    oder eines seiner umweltverträglichen Salze;

    und, falls erwünscht,
  • C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Acetyl-CoA-carboxylase-Hemmer (ACC), Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS), Amide, Auxinherbizide, Auxintransport-Hemmer, Carotenoidbiosynthese-Hemmer, Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase-Hemmer (EPSPS), Glutaminsynthetase-Hemmer, Lipidbiosynthese-Hemmer, Mitose-Hemmer, Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Hemmer, Photosynthese-Hemmer, Synergisten, Wachstumssubstanzen, Zellwandbiosynthese-Hemmer und einer Vielfalt anderer Herbizide;

    und, falls erwünscht,
  • D) eine als Safener wirksame Menge mindestens eines Safeners, ausgewählt aus der Gruppe aus Isoxadifen, Mefenpyr und Fenchlorazol;

    oder eines seiner umweltverträglichen Salze oder Ester.

Die Erfindung betrifft ferner herbizide Zusammensetzungen, umfassend eine herbizid wirksame Menge einer wie vorstehend definierten synergistischen herbiziden Mischung und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Träger und, falls erwünscht, mindestens ein Tensid.

Darüber hinaus betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung dieser Zusammensetzungen und ein Verfahren zur Regulierung unerwünschten Pflanzenwuchses.

Bei Pflanzenschutzprodukten ist es immer wünschenswert, die spezifische Aktivität eines Wirkstoffs und die Zuverlässigkeit der Wirkung zu verbessern. Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Erhöhung der Aktivität und/oder der Selektivität von herbizid wirksamen 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivaten der Formel I gegenüber unerwünschten schädlichen Pflanzen.

Es hat sich herausgestellt, dass diese Aufgabe durch die vorstehend definierten Mischungen gelöst werden kann. Es wurden ferner herbizide Zusammensetzungen, die diese Mischungen umfassen, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zur Regulierung unerwünschten Pflanzenwuchses gefunden. In den letzteren Fällen ist es unbedeutend, ob die herbizid wirksamen Verbindungen von Komponenten A), B), falls erwünscht, Komponente C), und, falls erwünscht, Komponente D) gemeinsam oder getrennt ausgebracht werden und in welcher Reihenfolge sie im Falle einer getrennten Ausbringung ausgebracht werden.

Die erfindungsgemäßen Mischungen zeigen eine Synergiewirkung; die Verträglichkeit der herbizid wirksamen Verbindungen von Komponenten A), B) und, falls erwünscht, Komponente C) bei bestimmten Kulturpflanzen wird im Allgemeinen aufrechterhalten.

Geeignete Komponenten C sind als Acetyl-CoA-carboxylase-Hemmer (ACC) beispielsweise Cyclohexenonoximether, Phenoxyphenoxypropionsäureester oder Arylaminopropionsäuren. Zu den Acetolactatsynthase-Hemmern (ALS) gehören u. a. Imidazolinone, Pyrimidylether, Sulfonamide oder Sulfonylharnstoffe. Einschlägige Auxin-Herbizide sind u. a. Pyridincarbonsäuren, 2,4-D oder Benazolin. Verwendete Lipidbiosynthese-Hemmer sind u. a. Anilide, Chloracetanilide, Thioharnstoffe, Benfuresat oder Perfluidon. Geeignete Mitose-Hemmer sind u. a. Carbamate, Dinitroaniline, Pyridine, Butamifos, Chlorthal-Dimethyl (DCPA) oder Maleinhydrazid. Beispiele für Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Hemmer sind u. a. Diphenylether, Oxadiazole, cyclische Imide oder Pyrazole. Geeignete Photosynthese-Hemmer sind u. a. Pyropanil, Pyridat, Pyridafol, Benzothiadiazinone, Dinitrophenole, Dipyridylene, Harnstoffe, Phenole, Chloridazon, Triazin, Triazinon, Uracile oder Biscarbamate. Die Synergisten sind u. a. Oxirane. Beispiele für geeignete Wachstumssubstanzen sind u. a. Aryloxyalkansäuren, Benzoesäuren oder Chinolincarbonsäuren. Die Gruppe "verschiedene andere Herbizide" bedeutet u. a. die Wirkstoffklassen Dichlorpropionsäuren, Dihydrobenzofurane, Phenylessigsäuren und einzelne nachstehend genannte Herbizide, deren Wirkmechanismus noch nicht (vollständig) geklärt ist.

Andere geeignete Komponenten C sind wirksame Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe der Amide, Auxintransport-Hemmer, Carotenoidbiosynthese-Hemmer, Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase-Hemmer (EPSPS), Glutaminsynthetase-Hemmer und Zellwandsynthese-Hemmer.

Beispiele für Herbizide, die in Kombination mit den 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivaten der Formel I und der Verbindung der Formel II gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind u. a.:

C1 Acetyl-CoA-carboxylase-Hemmer (ACC), beispielsweise

  • – Cyclohexenonoximether, wie Alloxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim, Butroxydim, Clefoxydim oder Tepraloxydim;
  • – Phenoxyphenoxypropionsäureester, wie Clodinafop-Propargyl (und, falls geeignet, Cloquintocet), Cyhalofop-Butyl, Diclofop-Methyl, Fenoxaprop-Ethyl, Fenoxaprop-P-Ethyl, Fenthiaprop-Ethyl, Fluazifop-Butyl, Fluazifop-P-Butyl, Haloxyfop-Ethoxyethyl, Haloxyfop-Methyl, Haloxyfop-P-Methyl, Isoxapyrifop, Propaquizafop, Quizalofop-Ethyl, Quizalofop-P-Ethyl oder Quizalofop-Tefuryl; oder
  • – Arylaminopropionsäuren, wie Flamprop-Methyl
oder Flamprop-Isopropyl;

C2 Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS), beispielsweise

  • – Imidazolinone, wie Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz-Methyl (Imazam), Imazamoc, Imazapic, Imazethapyr oder Imazamethapyr;
  • – Pyrimidylether, wie Pyrithiobac-Säure, Pyrithiobac-Natrium, Bispyribac-Natrium, KIH-6127

    oder Pyribenzoxym;
  • – Sulfonamide, wie Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam; oder
  • – Sulfonylharnstoffe, wie Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-Methyl, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron-Methyl, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Halosulfuron-Methyl, Imazosulfuron, Metsulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-Ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-Methyl, Thifensulfuron-Methyl, Triasulfuron, Tribenuron-Methyl, Triflusulfuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid, Sulfosulfuron oder Iodsulfuron;

C3 Amide, beispielsweise

  • – Allidochlor (CDAA), Benzoylprop-Ethyl, Brombutid, Chlorthiamid, Diphenamid, Etobenzanid (Benzchlomet), Fluthiamid, Fosamin oder Monalid;

C4 Auxinherbizide, beispielsweise

  • – Pyridincarbonsäuren, wie Clopyralid oder Picloram; oder
  • – 2,4-D oder Benazolin;

C5 Auxintransport-Hemmer, beispielsweise

  • – Naptalam oder Diflufenzopyr;

C6 Carotenoidbiosynthese-Hemmer, beispielsweise

  • – Benzofenap, Clomazon (Dimethazon), Diflufenican, Fluorchloridon, Fluridon, Pyrazolynat, Pyrazoxyfen, Isoxaflutol, Isoxachlortol, Mesotrion, Sulcotrion (Chlormesulon), Ketospiradox, Flurtamon, Norflurazon oder Amitrol;

C7 Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase-Hemmer (EPSPS), beispielsweise

  • – Glyphosat oder Sulfosat;

C8 Glutaminsynthetase-Hemmer, beispielsweise

  • – Bilanafos (Bialaphos) oder Glufosinat-Ammonium;

C9 Lipidbiosynthese-Hemmer, beispielsweise

  • – Anilide, wie Anilofos oder Mefenacet;
  • – Chloracetanilide, wie Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Butenachlor, Diethatyl-Ethyl, Dimethachlor, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Prynachlor, Terbuchlor, Thenylchlor oder Xylachlor;
  • – Thioharnstoffe, wie Butylat, Cycloat, Diallat, Dimepiperat, EPTC, Esprocarb, Molinat, Pebulat, Prosulfocarb, Thiobencarb (Benthiocarb), Triallat oder Vernolat; oder
  • – Benfuresat oder Perfluidon;

C10 Mitose-Hemmer, beispielsweise

  • – Carbamate, wie Asulam, Carbetamid, Chlorpropham, Orbencarb, Pronamid (Propyzamid), Propham oder Tiocarbazil;
  • – Dinitroaniline, wie Benefin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin oder Trifluralin;
  • – Pyridine, wie Dithiopyr oder Thiazopyr; oder
  • – Butamifos, Chlorthal-Dimethyl (DCPA) oder Maleinhydrazid;

C11 Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Hemmer, beispielsweise

  • – Diphenylether, wie Acifluorfen, Acifluorfen-Natrium, Aclonifen, Bifenox, Chlornitrofen (CNP), Ethoxyfen, Fluordifen, Fluorglycofen-Ethyl, Fomesafen, Furyloxyfen, Lactofen, Nitrofen, Nitrofluorfen oder Oxyfluorfen;
  • – Oxadiazole, wie Oxadiargyl oder Oxadiazon;
  • – cyclische Imide, wie Azafenidin, Butafenacil, Carfentrazon-Ethyl, Cinidon-Ethyl, Flumiclorac-Pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Flupropacil, Fluthiacet-Methyl, Sulfentrazon oder Thidiazimin; oder
  • – Pyrazole, wie ET-751, JV 485 oder Nipyraclofen;

C12 Photosynthese-Hemmer, beispielsweise

  • – Propanil, Pyridat oder Pyridafol;
  • – Benzothiadiazinone, wie Bentazon;
  • – Dinitrophenole, wie Bromfenoxim, Dinoseb, Dinoseb-Acetat, Dinoterb oder DNOC;
  • – Dipyridylene, wie Cyperquat-Chlorid, Difenzoquat-Methylsulfat, Diquat oder Paraquat-Dichlorid;
  • – Harnstoffe, wie Chlorbromuron, Chlortoluron, Difenoxuron, Dimefuron, Diuron, Ethidimuron, Fenuron, Fluometuron, Isoproturon, Isouron, Linuron, Methabenzthiazuron, Methazol, Metobenzuron, Metoxuron, Monolinuron, Neburon, Siduron oder Tebuthiuron;
  • – Phenole, wie Bromxynil oder Ioxynil;
  • – Chloridazon;
  • – Triazine, wie Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Desmetryn, Dimethamethryn, Hexazinon, Prometon, Prometryn, Propazin, Simazin, Simetryn, Terbumeton, Terbutryn, Terbutylazin oder Trietazin;
  • – Triazinone, wie Metamitron oder Metribuzin;
  • – Uracile, wie Bromacil, Lenacil oder Terbacil; oder
  • – Biscarbamate, wie Desmedipham oder Phenmedipham;

C13 Synergisten, beispielsweise

  • – Oxirane, wie Tridiphan;

C14 Wachstumssubstanzen, beispielsweise

  • – Aryloxyalkansäuren, wie 2,4-DB, Clomeprop; Dichlorprop, Dichlorprop-P (2,4-DP-P), Fluoroxypyr, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P oder Triclopyr;
  • – Benzoesäuren, wie Chloramben oder Dicamba; oder
  • – Chinolincarbonsäuren, wie Quinclorac oder Quinmerac;

C15 Zellwandsynthese-Hemmer, beispielsweise

  • – Isoxaben oder Dichlobenil;

C16 Verschiedene andere Herbizide, beispielsweise

  • – Dichlorpropionsäuren, wie Dalapon;
  • – Dihydrobenzofurane, wie Ethofumesat;
  • – Phenylessigsäuren, wie Chlorfenac (Fenac); oder
  • – Aziprotryn, Barban, Bensulid, Benzthiazuron, Benzofluor, Buminafos, Buthidazol, Buturon, Cafenstrol, Chlorbufam, Chlorfenprop-Methyl, Chloroxuron, Cinmethylin, Cumyluron, Cycluron, Cyprazin, Cyprazol, Dibenzyluron, Dipropetryn, Dymron, Eglinazin-Ethyl, Endothall, Ethiozin, Flucabazon, Fluorbentranil, Flupoxam, Isocarbamid, Isopropalin, Karbutilat, Mefluidid, Monuron, Napropamid, Napropanilid, Nitralin, Oxaciclomefon, Phenisopham, Piperophos, Procyazin, Profluralin, Pyributicarb, Secbumeton, Sulfallat (CDEC), Terbucarb, Triazofenamid, Triaziflam oder Trimeturon;
oder deren umweltverträgliche Salze.

Die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I sind in WO 96/26206, WO 97/41116, WO 97/41117 und WO 97/41118, WO 98/31681 offenbart.

Die Verbindung der Formel II (Trivialname Foramsulfuron) ist in US 5,922,646 offenbart.

Die herbizid wirksamen Verbindungen aus den Gruppen C1 bis C16 sind beispielsweise beschrieben in

  • – "Herbizide", Hock, Fedtke, Schmidt, 1. Ausgabe, Thieme 1995 (betreffend "Quinclorac" S. 238, "Molinat" S. 32, "Butachlor" S. 32, "Pretilachlor" S. 32, "Dithiopyr" S. 32, "Mefenacet" S. 32, "Fenoxapropethyl" S. 216, "Dimepiperat" S. 32, "Pyrazolynat" S. 146, "Pyrazoxyfen" S. 146, "Bensulfuronmethyl" S. 31, "Pyrazosulfuron-Ethyl" S. 31, "Cinosulfuron" S. 31, "Benfuresat" S. 233, "Brombutid" S. 243, "Dymron" S. 243, "Dimethyametryn" S. 118, "Esprocarb" S. 229, "Pyributicarb" S. 32, "Cinemthylin" S. 32, "Propanil" S. 32, "2,4-D" S. 30, "Bentazon" S. 30, "Azimsulfuron (DPX-A-8947)" S. 175, "Mecoprop-P" S. 237, "Chlorpropham" S. 205, "Ethoxyfen" S. 30, "Haloxyfop-P-Methyl" S. 38, "Haloxyfop-Ethoxyethyl" S. 38, "Flumiclorac-Pentyl" S. 35, "Flupropacil" S. 143, "Nipyraclofen" S. 145, "Metosulam" S. 33, "Ethametsulfuron-Methyl" S. 36, "Thifensulfuron-Methyl" S. 35, "Pyrithiobac-Säure" S. 181);
  • – "Agricultural Chemicals", Buch II, Herbicides, 1993 (betreffend "Thiobencarb" S. 85, "Benzofenap" S. 221, "Napropanilid" S. 49, "Piperophos" S. 102, "Anilofos" S. 241, "Imazosulfuron (TH-913)" S. 150, "Etobenzamid (HW-52)" S. 54, "Sulcotrion (ICIA-0051)" S. 268, "Poast" S. 253, "FOCUS" S. 222, "Dimethenamid" S. 48, "Sulfosat" S. 236, "2,4-DB" S. 10, "Dichlorprop-P" S. 6, "Flupoxam" S. 44, "Prosulfocarb" S. 84, "Quininerac" S. 233, "Metazachlor" S. 64, "Flurtamon" S. 265, "Bromfenoxim" S. 228, "Fomesafen" S. 248, "Imazamethabenz-Methyl" S. 153, "Clodinafop-Propargyl" S. 214, "Fenoxaprop-P-Ethyl" S. 208, "Fluazifop-P-Butyl" S. 207, "Quizalofop-P-Ethyl" S. 210, "Quizalofop-Terfuryl" S. 211, "Flumioxazin" S. 43, "Flumipropyn" S. 267, "Sulfentrazon" S. 261, "Thiazopyr" S. 226, "Pyrithiobac-Natrium" S. 266, "Flumetsulam" S. 227, "Amidosulfuron" S. 151, "Halosulfuron-Methyl" S. 148, "Rimsulfuron" S. 138, "Tribenuron-Methyl" S. 139, "Triflusulfuron-Methyl" S. 137, "Primisulfuron-Methyl" S. 147);
  • – "Agricultural Chemicals", Buch II, Herbicides, 13. Ausgabe (betreffend "Carfenstol" S. 284, "Sulfosulfuron" S. 145, "Ethoxysulfuron" S. 149, "Pyribenzoxym" S. 279, "Diflufenzopyr" S. 90, "ET-751" S. 278, "Carfentrazone-Ethyl" S. 267, "Fluthiacet-Methyl" S. 277, "Imazapic" S. 160, "Butenachlor" S. 54, "Tiocarbazil" S. 84, "Fluthiamid" S. 62, "Isoxaflutol" S. 283, "Butroxydim" S. 259);
  • – "Short Review of Herbicides & PGRs", 1991, Hodogaya Chemicals (betreffend "Furyloxyfen" S. 142, "Triazofenamid" S. 268, "Thenylchlorid (NSK-850)" S. 52, "Cumyluron (JC-940)" S. 90, "Pendimethalin (AC-92553)" S. 58, "Buthidazol" S. 88, "Cyprazol" 5. 38, "Allidochlor" S. 48, "Benzoylprop-Ethyl" S. 38, "Chlorthiamid" S. 150, "Diphenamid" S. 34, "Flamprop-Methyl" S. 40, "Fosamin" S. 232, "Isoxaben" S. 42, "Monalid" S. 32, "Naptalam" S. 36, "Pronamid" S. 34, "Bialaphos" S. 234, "Glufosinat-Ammonium" S. 234, "Glyphosat" S. 232, "Amitrol" S. 254, "Clomeprop S. 20, "Dichlorprop" S. 6, "Fenoprop" S. 8, "Fluroxypyr" S. 156, "MCPA" S. 4, "MCPB" S. 8, "Mecoprop" S. 6, "Napropamid" S. 16, "Triclopyr" S. 154, "Chloramben" S. 28, "Dicamba" S. 26, "Clomazon" S. 268, "Diflufenican" S. 42, "Fluorchloridon" S. 266, "Fluridon" S. 156, "Asulam" S. 112, "Barban" S. 100, "Butylat" S. 106, "Carbetamid" S. 36, "Chlorbufam" S. 100, "Cycloat" S. 108, "Desmedipham" S. 104, "Diallat" S. 106, "EPTC" S. 108, "Orbencarb" S. 112, "Pebulat" S. 106, "Phenisopham" S. 118, "Phenmedipham" S. 104, "Propham" S. 100, "Sulfallat" S. 110, "Terbucarb" S. 102, "Triallat" S. 108, "Vernolat" S. 108, "Acetochlor" S. 48, "Alachlor" S. 46, "Diethathyl-Ethyl" S. 48, "Dimethachlor" S. 50, "Metolachlor" S. 46, "Propachlor" S. 44, "Pyrnachlor" S. 44, "Terbuchlor" S. 48, "Xylachlor" S. 52, "Alloxydim" S. 260, "Clethodim" S. 270, "Cloproxydim" S. 268, "Tralkoxydim" S. 270, "Dalapon" S. 212, "Ethofumesat" S. 124, "Benefin" S. 54, "Butralin" S. 58, "Dinitramin" S. 56, "Ethalfluralin" S. 60, "Fluchloralin" S. 54, "Isopropalin" S. 58, "Nitralin" S. 58, "Oryzalin" S. 60, "Prodiamin" S. 62, "Profluralin" S. 54, "Trifluralin" S. 54, "Dinoseb" S. 128, "Dinoseb-Acetat" S. 128, "Dinoterb" S. 128, "DNOC" S. 126, "Acifluorfen-Natrium" S. 142, "Aclonifen" S. 146, "Bifenox" S. 140, "Chlornitrofen" S. 138, "Difenoxuron" S. 76, "Fluordifen" S. 138, "Fluorglycofen-Ethyl" S. 146, "Lactofen" S. 144, "Nitrofen" S. 136, "Nitrofluorfen" S. 140, "Oxyfluorfen" S. 140, "Cyperquat-chlorid" S. 158, "Difenzoquat-Methylsulfat" S. 160, "Diquat" S. 158, "Paraquat-Dichlorid" S. 158, "Benzthiazuron" S. 82, "Buturon" S. 66, "Chlorbromuron" S. 72, "Chlorxuron" S. 76, "Chlortoluron" S. 74, "Cycluron" S. 84, "Dimefuron" S. 88, "Diuron" S. 70, "Ethidimuron" S. 86, "Fenuron" S. 64, "Fluometuron" S. 68, "Isoproturon" S. 80, "Isouron" S. 88, "Karbutilat" S. 76, "Linuron" S. 72, "Methabenzthiazuron" S. 82, "Metoxuron" S. 72, "Monolinuron" S. 66, "Monuron" S. 64, "Neburon" S. 72, "Siduron" S. 68, "Tebuthiuron" S. 86, "Trimeturon" S. 64, "Isocarbamid" S. 168, "Imazamethapyr" S. 172, "Imazapyr" S. 170, "Imazaquin" S. 170, "Imazethapyr" S. 172, "Methazol" S. 162, "Oxadiazon" S. 162, "Tridiphan" S. 266, "Bromxynil" S. 148, "Ioxynil" S. 148, "Diclofop-Methyl" S. 16, "Fenthiaprop-Ethyl" S. 20, "Fluazifop-Butyl" S. 18, "Haloxyfop-Methyl" S. 18, "Isoxapyrifop" S. 22, "Propaquizafop" S. 24, "Quizalofop-Ethyl" S. 20, "Chlorfenac" S. 258, "Chlorfenprop-Methyl" S. 258, "Chloridazon" S. 174, "Maleinhydrazid" S. 162, "Norflurazon" S. 174, "Pyridat" S. 176, "Clopyralid" S. 154, "Picloram" S. 154, "Chlorimuron-Ethyl" S. 92, "Chlorsulfuron" S. 92, "Flazasulfuron" S. 96, "Metsulfuron-Methyl" S. 92, "Nicosulfuron" S. 96, "Sulfometuron-Methyl" S. 92, "Triasulfuron" S. 94, "Ametryn" S. 198, "Atrazin" S. 188, "Aziprotryn" S. 206, "Cyanazin" S. 192, "Cyanazin" S. 192, "Desmetryn" S. 200, "Dipropetryn" S. 202, "Eglinazin-Ethyl" S. 208, "Hexazinon" S. 208, "Procyazin" S. 192, "Prometon" S. 196, "Prometryn" S. 196, "Propazin" S. 188, "Secbumeton" S. 196, "Simazin" S. 188, "Simetryn" S. 196, "Terbumeton" S. 204, "Terbutryn" S. 198, "Terbutylazin" S. 190, "Trietazin" S. 188, "Ethiozin" S. 210, "Metamitron" S. 206, "Metribuzin" S. 202, "Bromacil" S. 180, "Lenacil" S. 180, "Terbacil" S. 180, "Benazolin" S. 2.62, "Bensulid" S. 228, "Benzofluor" S. 266, "Butamifos" S. 228, "DCPA" S. 28, "Dichlobenil" S. 148, "Endothal" S. 264, "Mefluidid" S. 306, "Perfluidon" S. 260, "Terbuchlor" S. 48);
  • – "Global Herbicide Directory", erste Ausgabe, 1994 (betreffend "Oxadiargyl" S. 96);
  • – "European Directory of Agrochemical Products", Band 2 – Herbicides Vierte Ausgabe, (betreffend "Buminafos" S. 255).

Ferner ist die Verbindung "DEH-112" in der Europäischen Patentanmeldung EP-A 302 203 offenbart. Die Verbindung "Tepraloxydim" ist in DE-A 33 36 140 beschrieben; die Verbindung "Cinidon-Ethyl" in DE-A 36 03 789 und die Verbindung "Fluorbentranil" in EP-A 84 893. Weitere Verbindungen sind aus "Brighton Crop Protection Conference – Weeds – 1993" bekannt (betreffend "Thidiazimin" S. 29, "AC-322140" S. 41, "KIH-6127" S. 47, "Prosulfuron" S. 53, "KIH-2023" S. 61, "Metobenzuron" S. 67). Die Verbindung "Carfenstrol (CH-900)" ist in EP-A 332 133 erwähnt und die Verbindung N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethylbenzolsulfonamid) ist in PCT/EP 96/03996 beschrieben.

Die Zuordnung der Wirkstoffe zu den jeweiligen Wirkmechanismen basiert auf dem gegenwärtigen Wissensstand. Wenn bei einem Wirkstoff mehrere Wirkmechanismen zum Tragen kommen, wird diesem Stoff nur ein Wirkmechanismus zugeordnet.

Die vorstehend genannten Safener (Komponente D) sind beispielsweise in "Herbizide" Hock, Fedtke, Schmidt, 1. Ausgabe, Thieme 1995 ("Fenchlorazol" S. 266), WO 91/07874 ("Mefenpyr") und WO 95/07897 ("Isoxadifen") beschrieben.

Die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I können in Form der reinen Enantiomere vorliegen und verwendet werden und auch als Racemate oder diastereomere Mischungen.

Die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I und/oder die Verbindung der Formel II und/oder die herbizid wirksamen Verbindungen aus den Gruppen C1 bis C16 und/oder die Safener können auch in Form ihrer umweltverträglichen Salze vorliegen. Geeignete Salze sind im Allgemeinen die Salze der Kationen oder die Säureadditionssalze der Säuren, deren Kationen bzw. Anionen die herbizide Wirkung der Wirkstoffe nicht nachteilig beeinflussen.

Geeignete Kationen sind insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, und auch Ammonium, wobei es in diesem Fall, falls erwünscht, möglich ist, ein bis vier Wasserstoffatome durch C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl zu ersetzen, vorzugsweise Ammonium, Dimethylammonium, Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, 2-(2-Hydroxyeth-1-oxy)eth-1-ylammonium, Di-(2-hydroxyeth-1-yl)ammonium, Trimethylbenzylammonium, ferner Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfonium- und -sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl) sulfoxonium.

Anionen geeigneter Säureadditionssalze sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorsilicat, Hexafluorphosphat, Benzoat und die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.

Die Safener können in Form ihrer umweltverträglichen Ester vorliegen. Geeignete Ester sind Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Allyl-, Propargyl- und Oxetan-3-ylester, vorzugsweise C1-C10-Alkylester, beispielsweise Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-, Mexyl- (1-Ethylhexyl-) oder Isooctyl- (2-Ethylhexyl-)ester, C1-C4-Alkoxyethylester, beispielsweise Methoxyethyl-, Ethoxyethyl- oder Butoxyethylester, Allylester, Propargylester und Oxetan-3-ylester.

In der Regel sind die Ethylester von Isoxadifen, Mefenpyr und Fenchlorazol bevorzugt.

Hinsichtlich der synergistischen herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen sind diejenigen 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I bevorzugt, in denen die Variablen, entweder alleine oder in Kombination, die folgenden Bedeutungen haben:

R1 Halogen, wie Chlor oder Brom, C1-C6-Alkyl, wie Methyl oder Ethyl, oder C1-C6-Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl;

besonders bevorzugt Chlor, Methyl oder Methylsulfonyl;

R2 ein heterocyclisches Radikal, ausgewählt aus der Gruppe: Isoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, wobei es möglich ist, dass die drei genannten Radikale nicht substituiert oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio mono- oder polysubstituiert sind;

besonders bevorzugt Isoxazol-5-yl, 3-Methylisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-yl, 5-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl oder 4,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl.

R3 Halogen, wie Chlor oder Brom, oder C1-C6-Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl; besonders bevorzugt Chlor, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl;

R4 Wasserstoff oder Methyl;

besonders bevorzugt Wasserstoff;

R5 ist C1-C6-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl oder 2-Methylpropyl;

besonders bevorzugt Methyl, Ethyl oder 1-Methylethyl;

R6 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, wie Methyl oder Ethyl;

besonders bevorzugt Wasserstoff oder Methyl.

Ganz besonders bevorzugt sind diejenigen 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel Ia, insbesondere die Verbindungen Ia.1 bis Ia.47, die nachstehend in Tabelle 1 angeführt sind:

Tabelle 1
  • – Ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen Ib, insbesondere die Verbindungen Ib.1 bis Ib.47, die sich von den Verbindungen Ia.1 bis Ia.47 nur dadurch unterscheiden, dass sie als Natriumsalz vorliegen:
  • – Ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen Ic, insbesondere die Verbindungen Ic.1 bis Ic.47, die sich von den Verbindungen Ia.1 bis Ia.47 nur dadurch unterscheiden, dass sie als Lithiumsalz vorliegen:
  • – Ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen Id, insbesondere die Verbindungen Id.1 bis Id.47, die sich von den Verbindungen Ia.1 bis Ia.47 nur dadurch unterscheiden, dass sie als Kaliumsalz vorliegen:
  • – Ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen Ie, insbesondere die Verbindungen Ie.1 bis Ie.47, die sich von den Verbindungen Ia.1 bis Ia.47 nur dadurch unterscheiden, dass sie als Ammoniumsalz vorliegen:
  • – Ganz besonders bevorzugt sind insbesondere die Verbindungen Ia, insbesondere die Verbindungen Ia.1 bis Ia. 47.
  • – Ganz besonders bevorzugt sind darüber hinaus die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I, worin

    R4 Wasserstoff ist.
  • – Ganz besonders bevorzugt sind darüber hinaus die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I, worin

    R2 ein heterocyclisches Radikal ist, ausgewählt aus der Gruppe: Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl und Isoxazol-5-yl, wobei es möglich ist, dass die drei genannten Radikale nicht substituiert oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio mono- oder polysubstituiert sind.

Ganz besonders bevorzugt sind insbesondere die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I, worin

R2 Isoxazol-3-yl ist, das nicht substituiert oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio mono- oder polysubstituiert sein kann;

R4 Wasserstoff ist.

Ganz besonders bevorzugt sind auch insbesondere die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I, worin

R2 Isoxazol-5-yl ist, das nicht substituiert oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio mono- oder polysubstituiert sein kann;

R4 Wasserstoff ist.

Ausdrücklich bevorzugt ist 4-[2-Chlor-3-(3-methylisoxazol-5-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol.

Ausdrücklich bevorzugt ist 4-[2-Methyl-3-(3-methylisoxazol-5-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol.

Ganz besonders bevorzugt sind außerdem die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I, worin

R2 ein heterocyclisches Radikal ist, ausgewählt aus der Gruppe: 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, wobei es möglich ist, dass die drei genannten Radikale nicht substituiert oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio mono- oder polysubstituiert sind.

Ganz besonders bevorzugt sind insbesondere die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I, worin

R2 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl ist, das nicht sub- stituiert oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio mono- oder polysubstituiert sein, kann;

R4 Wasserstoff ist.

Ausdrücklich bevorzugt sind die 3-heterocyclylsubstituierten Benzoylderivate der Formel I, worin

R1 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl ist; und

R2 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl ist, das nicht substituiert oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio mono- oder polysubstituiert sein kann;

R3 C1-C6-Alkylsulfonyl ist;

R4 Wasserstoff ist.

Ausdrücklich besonders bevorzugt ist 4-[2-Chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol.

Ausdrücklich besonders bevorzugt ist 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol.

  • – In einer weiteren besonderen Ausführungsform umfasst die synergistische herbizide Mischung zwei herbizid wirksame Verbindungen, eine Verbindung der Formel I (Komponente A) und die Verbindung der Formel II (Komponente B).

In besonders bevorzugten Ausführungsformen gelten die jeweiligen vorstehend beschriebenen Bevorzugungen analog.

Insbesondere umfasst die synergistische herbizide Mischung als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol und als Komponente B die Verbindung der Formel II.

  • – In einer weiteren besonderen Ausführungsform umfasst die synergistische herbizide Mischung mindestens drei herbizid wirksame Verbindungen, eine Verbindung der Formel I (Komponente A), die Verbindung der Formel II (Komponente B) und
  • C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Acetyl-CoA-carboxylase-Hemmer (ACC), Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS), Amide, Auxinherbizide, Auxintransport-Hemmer, Carotenoidbiosynthese-Hemmer, Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase-Hemmer (EPSPS), Glutaminsynthetase-Hemmer, Lipidbiosynthese-Hemmer, Mitose-Hemmer, Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Hemmer, Photosynthese-Hemmer, Synergisten, Wachstumssubstanzen, Zellwandbiosynthese-Hemmer und einer Vielfalt anderer Herbizide.

In besonders bevorzugten Ausführungsformen gelten die jeweiligen vorstehend beschriebenen Bevorzugungen analog.

Hinsichtlich der synergistischen herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen, umfassend Komponente A), B) und C), sind Verbindungen aus den Gruppen C1 bis C14 oder C16, vorzugsweise aus den Gruppen C2, C6 und C12, insbesondere aus den Gruppen C6 und C12 als Komponente C) bevorzugt.

Insbesondere sind Verbindung aus den nachstehend genannten Wirkstoffklassen bevorzugt oder die folgenden Verbindungen sind ganz besonders bevorzugt:

C1 Acetyl-CoA-carboxylase-Hemmer (ACC):

  • – Cyclohexenonoximether, insbesondere Cycloxydim, Sethoxydim oder Tralkoxydim, vorzugsweise Sethoxydim oder Tralkoxydim; oder
  • – Phenoxyphenoxypropionsäureester, insbesondere Clodinafop-Propargyl (und, falls geeignet; Cloquintocet), Fenoxaprop-Ethyl oder Fenoxaprop-P-Ethyl, vorzugsweise Clodinafop-Propargyl (und, falls geeignet, Cloquintocet) oder Fenoxaprop-P-Ethyl;

C2 Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS):

  • – Imidazolinone, insbesondere Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz, Imazethapyr oder Imazamoc, vorzugsweise Imazapyr;
  • – Pyrimidylether, insbesondere Pyrithiobac-Natrium;
  • – Sulfonamide, insbesondere Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam; vorzugsweise Metosulam oder
  • – Sulfonylharnstoffe, insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid, Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, besonders Halosulfuron- Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid oder Sulfosulfuron;

C3 Amide:

  • – Fluthiamid;

C4 Auxin-Herbizide:

  • – Pyridincarbonsäuren, insbesondere Clopyralid; oder
  • – 2,4-D;

C5 Auxintransport-Hemmer:

  • – Diflufenzopyr;

C6 Carotenoidbiosynthese-Hemmer:

  • – Isoxaflutol, Mesotrion, Isooxachlorid, Ketospiradox oder Sulcotrion (Chlormesulon), insbesondere Isoxaflutol oder Sulcotrion;

C7 Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase-Hemmer (EPSPS):

  • – Glyphosat oder Sulfosat;

C8 Glutaminsynthetase-Hemmer:

  • – Glufosinat-Ammonium;

C9 Lipidbiosynthese-Hemmer:

  • – Chloracetanilide, insbesondere Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Metolachlor oder S-Metolachlor;
  • – Thioharnstoffe, insbesondere Benthiocarb;

C10 Mitose-Hemmer:

  • – Dinitroaniline, insbesondere Pendimethalin;

C11 Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Hemmer:

  • – Diphenylether, insbesondere Acifluorfen oder Acifluorfen-Natrium;
  • – Oxadiazole, insbesondere Oxadiargyl; oder
  • – cyclische Imide, insbesondere Butafenacil, Carfentrazon-Ethyl, Cinidon-Ethyl oder Flumiclorac-Pentyl, vorzugsweise Carfentrazon-Ethyl, Cinidon-Ethyl oder Flumiclorac-Pentyl;
  • – Pyrazole, insbesondere JV 85;

C12 Photosynthese-Hemmer:

  • – Pyridat oder Pyridafol, insbesondere Pyridat;
  • – Benzothiadiazinone, insbesondere Bentazon;
  • – Dipyridylene, insbesondere Paraquat-Dichlorid;
  • – Harnstoffe, insbesondere Diuron oder Isoproturon, vorzugsweise Diuron;
  • – Phenole, insbesondere Bromxynil;
  • – Chloridazon;
  • – Triazine, insbesondere Atrazin oder Terbutylazin; oder
  • – Triazinone, insbesondere Metribuzin;

C13 Synergisten:

  • – Oxirane, insbesondere Tridiphan;

C14 Wachstumssubstanzen:

  • – Aryloxyalkansäuren, insbesondere Fluoroxypyr, MCPA oder Mecoprop-P;
  • – Benzoesäuren, insbesondere Dicamba; oder
  • – Chinolincarbonsäuren, insbesondere Quinclorac;

C16 Verschiedene andere Herbizide:

  • Triaziflam;

Insbesondere sind Verbindung aus den nachstehend genannten Wirkstoffklassen bevorzugt oder die folgenden Verbindungen sind ganz besonders bevorzugt.

C2 Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS):

  • – Imidazolinone, insbesondere Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz, Imazethapyr oder Imazamoc, vorzugsweise Imazapyr;
  • – Pyrimidylether, insbesondere Pyrithiobac-Natrium;
  • – Sulfonamide, insbesondere Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam; vorzugsweise Metosulam oder
  • – Sulfonylharnstoffe, insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid, Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, besonders Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid oder Sulfosulfuron;

C6 Carotenoidbiosynthese-Hemmer:

  • – Isoxaflutol oder Sulcotrion, vorzugsweise Isoxaflutol;

C12 Photosynthese-Hemmer:

  • – Pyridat;
  • – Benzothiadiazinone, insbesondere Bentazon;
  • – Dipyridylene, insbesondere Paraquat-Dichlorid;
  • – Harnstoffe, insbesondere Diuron oder Isoproturon, vorzugsweise Diuron;
  • – Phenole, insbesondere Bromxynil;
  • – Chloridazon;
  • – Triazine, insbesondere Atrazin oder Terbutylazin; oder
  • – Triazinone, insbesondere Metribuzin;

Vorzugsweise sind Verbindungen aus den vorstehend genannten Klassen C6 und C12 bevorzugt.

Besonders bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente C einen Sulfonylharnstoff, insbesondere Iodsulfuron, umfassen.

Ebenfalls besonders bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente C Isoxaflutol umfassen.

Ebenfalls besonders bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente C Pyridat umfassen.

Ebenfalls besonders bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente C ein Benzothiadiazinon, insbesondere Bentazon, umfassen.

Ebenfalls besonders bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente C ein Triazin, insbesondere Atrazin, umfassen.

  • – In einer weiteren besonderen Ausführungsform umfasst die synergistische herbizide Mischung mindestens zwei herbizid wirksame Verbindungen, eine Verbindung der Formel I (Komponente A), die Verbindung der Formel II (Komponente B) und
  • D) eine als Safener wirksame Menge mindestens eines Safeners, ausgewählt aus der Gruppe aus Isoxadifen, Mefenpyr und Fenchlorazol.

Besonders bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente D Isoxadifen umfassen.

Ebenfalls besonders bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente D Mefenpyr umfassen.

Ebenfalls besonders bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-(2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II und als Komponente D Fenchlorazol umfassen.

  • – In einer weiteren besonderen Ausführungsform umfasst die synergistische herbizide Mischung mindestens drei herbizid wirksame Verbindungen, eine Verbindung der Formel I (Komponente A), die Verbindung der Formel II (Komponente B) und
  • C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Acetyl-CoA-carboxylase-Hemmer (ACC), Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS), Amide, Auxinherbizide, Auxintransport-Hemmer, Carotenoidbiosynthese-Hemmer, Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase-Hemmer (EPSPS), Glutaminsynthetase-Hemmer, Lipidbiosynthese-Hemmer, Mitose-Hemmer, Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Hemmer, Photosynthese-Hemmer, Synergisten, Wachstumssubstanzen, Zellwandbiosynthese-Hemmer und einer Vielfalt anderer Herbizide; und
  • D) eine als Safener wirksame Menge mindestens eines Safeners, ausgewählt aus der Gruppe aus Isoxadifen, Mefenpyr und Fenchlorazol.

Hinsichtlich der synergistischen herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen, umfassend Komponente A), B) C) und D), sind Verbindungen aus den Gruppen C1 bis C14 oder C16, vorzugsweise aus den Gruppen C2, C6 und C12, insbesondere aus den Gruppen C6 und C12 als Komponente C) bevorzugt.

Insbesondere sind diejenigen der vorstehend genannten Mischungen bevorzugt, in denen der Safener Isoxadifen ist.

Auch sind diejenigen der vorstehend genannten Mischungen bevorzugt, in denen der Safener Mefenpyr ist.

Auch sind diejenigen der vorstehend genannten Mischungen bevorzugt, in denen der Safener Fenchlorazol ist.

Insbesondere sind diejenigen der vorstehend genannten Mischungen bevorzugt, in denen die Komponente C) aus den nachstehend genannten Wirkstoffklassen oder den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:

C2 Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS):

  • – Imidazolinone, insbesondere Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz, Imazethapyr oder Imazamoc, vorzugsweise Imazapyr;
  • – Pyrimidylether, insbesondere Pyrithiobac-Natrium;
  • – Sulfonamide, insbesondere Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam; vorzugsweise Metosulam oder
  • – Sulfonylharnstoffe, insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid, Iodsulfuron oder Sulfosulfuron;

C6 Carotenoidbiosynthese-Hemmer:

  • – Isoxaflutol oder Sulcotrion, vorzugsweise Isoxaflutol;

C12 Photosynthese-Hemmer:

  • – Pyridat;
  • – Benzothiadiazinone, insbesondere Bentazon;
  • – Dipyridylene, insbesondere Paraquat-Dichlorid;
  • – Harnstoffe, insbesondere Diuron oder Isoproturon, vorzugsweise Diuron;
  • – Phenole, insbesondere Bromxynil;
  • – Chloridazon;
  • – Triazine, insbesondere Atrazin oder Terbutylazin; oder
  • – Triazinone, insbesondere Metribuzin;

Außerordentlich bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C einen Sulfonylharnstoff, insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid, Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, und als Komponente D Isoxadifen umfassen.

Besonders außerordentlich bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C Iodsulfuron und als Komponente D Isoxadifen umfassen.

Ebenfalls außerordentlich bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C einen Sulfonylharnstoff, insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid, Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, und als Komponente D Mefenpyr umfassen.

Ebenfalls außerordentlich bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C einen Sulfonylharnstoff, insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid, Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, und als Komponente D Fenchlorazol umfassen.

  • – In einer weiteren besonderen Ausführungsform umfasst die synergistische herbizide Mischung mindestens vier herbizid wirksame Verbindungen, eine Verbindung der Formel I (Komponente A), die Verbindung der Formel II (Komponente B) und
  • C) mindestens zwei herbizide Verbindungen aus der Gruppe der Acetyl-CoA-carboxylase-Hemmer (ACC), Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS), Amide, Auxinherbizide, Auxintransport-Hemmer, Carotenoidbiosynthese-Hemmer, Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase-Hemmer (EPSPS), Glutaminsynthetase-Hemmer, Lipidbiosynthese-Hemmer, Mitose-Hemmer, Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Hemmer, Photosynthese-Hemmer, Synergisten, Wachstumssubstanzen, Zellwandbiosynthese-Hemmer und einer Vielfalt anderer Herbizide; und
  • D) eine als Safener wirksame Menge mindestens eines Safeners, ausgewählt aus der Gruppe aus Isoxadifen, Mefenpyr und Fenchlorazol.

Hinsichtlich der synergistischen herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen, umfassend Komponente A), B) C) und D), sind Verbindungen aus den Gruppen C1 bis C14 oder C16, vorzugsweise aus den Gruppen C2, C6 und C12, insbesondere aus den Gruppen C6 und C12 als Komponente C) bevorzugt.

Insbesondere sind diejenigen der vorstehend genannten Mischungen bevorzugt, in denen der Safener Isoxadifen ist.

Auch sind diejenigen der vorstehend genannten Mischungen bevorzugt, in denen der Safener Mefenpyr ist.

Auch sind diejenigen der vorstehend genannten Mischungen bevorzugt, in denen der Safener Fenchlorazol ist.

Insbesondere sind diejenigen der vorstehend genannten Mischungen bevorzugt, in denen die zwei Herbizide der Komponente C) aus den nachstehend genannten Wirkstoffklassen oder den folgenden Verbindungen ausgewählt sind:

C2 Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS):

  • – Imidazolinone, insbesondere Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz, Imazethapyr oder Imazamoc, vorzugsweise Imazapyr;
  • – Pyrimidylether, insbesondere Pyrithiobac-Natrium;
  • – Sulfonamide, insbesondere Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam; vorzugsweise Metosulam oder
  • – Sulfonylharnstoffe, insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[([4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid, Iodsulfuron oder Sulfosulfuron;

C6 Carotenoidbiosynthese-Hemmer:

  • – Isoxaflutol oder Sulcotrion, vorzugsweise Isoxaflutol;

C12 Photosynthese-Hemmer:

  • – Pyridat;
  • – Benzothiadiazinone, insbesondere Bentazon;
  • – Dipyridylene, insbesondere Paraquat-Dichlorid;
  • – Harnstoffe, insbesondere Diuron oder Isoproturon, vorzugsweise Diuron;
  • – Phenole, insbesondere Bromxynil;
  • – Chloridazon;
  • – Triazine, insbesondere Atrazin oder Terbutylazin; oder
  • – Triazinone, insbesondere Metribuzin;

Außerordentlich bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C einen Sulfonylharnstoff, insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid, Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, sowie ein Triazin, insbesondere Atrazin oder Terbutylazin, und als Komponente D Isoxadifen umfassen.

Besonders außerordentlich bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C Iodsulfuron sowie Atrazin und als Komponente D Isoxadifen umfassen.

Ebenfalls besonders außerordentlich bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1Hpyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C Iodsulfuron sowie Pyridat und als Komponente D Isoxadifen umfassen.

Ebenfalls außerordentlich bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C einen Sulfonylharnstoff, insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid, Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, sowie ein Benzothiadiazinon, insbesondere Bentazon, und als Komponente D Isoxadifen umfassen.

Besonders außerordentlich bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C Iodsulfuron sowie Bentazon und als Komponente D Isoxadifen umfassen.

Außerordentlich bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C einen Sulfonylharnstoff, insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid, Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, sowie ein Triazin, insbesondere Atrazin oder Terbutylazin, und als Komponente D Mefenpyr umfassen.

Ebenfalls außerordentlich bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C einen Sulfonylharnstoff, insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid, Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, sowie Pyridat, und als Komponente D Mefenpyr umfassen.

Ebenfalls außerordentlich bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C einen Sulfonylharnstoff, insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid, Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, sowie ein Benzothiadiazinon, insbesondere Bentazon, und als Komponente D Mefenpyr umfassen.

Außerordentlich bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C einen Sulfonylharnstoff, insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid, Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, sowie ein Triazin, insbesondere Atrazin oder Terbutylazin, und als Komponente D Fenchlorazol umfassen.

Ebenfalls außerordentlich bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C einen Sulfonylharnstoff, insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid, Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, sowie Pyridat, und als Komponente D Fenchlorazol umfassen.

Ebenfalls außerordentlich bevorzugt sind synergistische herbizide Mischungen, die als Komponente A 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B die Verbindung der Formel II, als Komponente C einen Sulfonylharnstoff, insbesondere Halosulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Tribenuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid, Iodsulfuron oder Sulfosulfuron, sowie ein Benzothiadiazinon, insbesondere Bentazon, und als Komponente D Fenchlorazol umfassen.

Die vorliegende Erfindung erstreckt sich auch auf herbizide Zusammensetzungen, die eine herbizid wirksame Menge einer synergistischen herbiziden Mischung (umfassend Komponenten A), B), und, falls erwünscht, Komponente C), und, falls erwünscht, Komponente D) wie vorstehend beschrieben), mindestens einen flüssigen und/oder festen Träger und, falls erwünscht, mindestens ein Tensid umfassen.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen und die synergistischen herbiziden Mischungen können eine sehr gute Bekämpfung von zweikeimblättrigem Unkraut und Ungräsern zwischen Feldfrüchten, wie Mais, Getreide, Reis und Soja, ohne Schädigung der Kulturpflanzen bewirken, wobei die Wirkung insbesondere bei geringen Ausbringungsmengen beobachtet wird.

Angesichts der Vielfalt an fraglichen Anwendungsverfahren können die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen und die synergistischen herbiziden Mischungen zusätzlich bei einer weiteren Anzahl von Kulturpflanzen zur Ausrottung unerwünschter Pflanzen verwendet werden. Beispiele für geeignete Pflanzen sind die Folgenden: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris ssp. altissima, Beta vulgaris ssp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis; Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.

Ferner können die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen und die synergistischen herbiziden Mischungen auch bei Pflanzen verwendet werden, die die Wirkung der Herbizide aus Zuchtgründen, einschließlich gentechnischer Verfahren, tolerieren.

Die erfindungsgemäßen Mischungen, oder die diese enthaltenden herbiziden Zusammensetzungen, können beispielsweise in Form von direkt sprühbaren wässrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hoch konzentrierten wässrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäuben, Materialien zum Verteilen oder Granulaten mittels Sprühen, Zerstäuben, Bestäuben, Verteilen oder Gießen verwendet werden.

Die Anwendungsformen sind von den geplanten Zwecken abhängig; sie sollten auf jeden Fall die feinstmögliche Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Geeignete Hilfsstoffe sind Mineralölfraktionen mit mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle und Öle pflanzlichen und tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone, wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.

Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, benetzbaren Pulvern oder in Wasser dispergierbaren Granulaten durch Zugabe von Wasser hergestellt werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen werden die Stoffe unverändert oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst mithilfe eines Benetzungsmittels, eines klebrig machenden Mittels, eines Dispergiermittels oder eines Emulgiermittels in Wasser homogenisiert. Es besteht jedoch auch die Möglichkeit, Konzentrate herzustellen, die aus dem Wirkstoff, Benetzungsmittel, klebrig machenden Mittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel und, falls zweckmäßig, Lösungsmittel oder Öl bestehen, und diese Konzentrate sind für die Verdünnung mit Wasser geeignet.

Geeignete Tenside sind die Alkalimetall-, Erdalkalimetall- und Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Ligno-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, und von Fettsäuren, von Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, von Alkylsulfaten, Laurylethersulfaten und Fettalkoholsulfaten, und Salze von sulfatierten Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, und von Fettalkoholglykolether, Kondensate von sulfoniertem Naphthalin und dessen Derivaten mit Formaldehyd, Kondensate von Naphthalin oder der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenylether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl- und Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol/Ethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitolester, Ligninsulfitablaugen oder Methylcellulose.

Pulver, Materialien zum Verteilen und Bestäuben können durch Mischen oder gleichzeitigem Vermahlen der synergistischen herbiziden Mischung oder einzelnen Wirkstoffe mit einem festen Träger hergestellt werden.

Granulate, z. B. beschichtete Granulate, getränkte Granulate und homogene Granulate, können durch Binden der Wirkstoffe an feste Träger hergestellt werden. Feste Träger sind Mineralerden, wie Silikamaterialien, Silikagele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löss, Lehm, Dolomit, Diatomeenerde, Calciumsulfat, Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, vermahlenes synthetisches Material, Dünger, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und Produkte pflanzlichen Ursprungs, wie Getreidepulver, Baumrindenpulver, Holzpulver und Nussschalenpulver, Cellulosepulver oder andere feste Träger.

Die Konzentrationen der erfindungsgemäßen Mischungen in gebrauchsfertigen Produkten können innerhalb großer Bereiche schwanken. Im Allgemeinen umfassen die Formulierungen von 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% erfindungsgemäße Mischung.

Die Komponenten A), B) und, falls erwünscht, Komponente C), und, falls erwünscht, Komponente D) können gemeinsam, aber auch getrennt, formuliert werden und/oder gemeinsam oder getrennt auf die Pflanzen, deren Umgebung und/oder deren Saat ausgebracht werden. Es ist bevorzugt, die Wirkstoffe gleichzeitig auszubringen. Es ist jedoch ebenfalls möglich, diese getrennt auszubringen.

Ferner kann es vorteilhaft sein, die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen und die synergistischen herbiziden Mischungen gemeinsam oder getrennt mit zusätzlichen anderen Pflanzenschutzmitteln, beispielsweise mit Pestiziden oder Mitteln zur Bekämpfung phytopathogener Pilze und Bakterien auszubringen. Ebenfalls von Interesse ist die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, die zur Behandlung von Nährstoff- oder Spurenelementmängeln verwendet werden. Nicht phytotoxische Öle und Ölkonzentrate können ebenfalls zugegeben werden.

Die erfindungsgemäßen Mischungen und die herbiziden Zusammensetzungen können vor oder nach dem Auflaufen ausgebracht werden. wenn die Wirkstoffe von bestimmten Kulturpflanzen nicht besonders gut vertragen werden, können Ausbringtechniken verwendet werden, bei denen die herbiziden Zusammensetzungen mithilfe einer Spritzvorrichtung derart versprüht werden, dass sie, wenn überhaupt, nur geringen Kontakt mit den Blättern der empfindlichen Kulturpflanzen haben, dabei aber die Blätter der unerwünschten Pflanzen, die darunter wachsen, oder den nackten Boden (gerichtete Nachauflaufbehandlung, späte Nachauflaufbehandlung) erreicht werden.

Im Falle einer Nachauflaufbehandlung der Pflanzen werden die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen vorzugsweise durch Blattausbringen ausgebracht. Die Ausbringung kann beispielsweise durch übliche Spritztechniken mit Wasser als Träger unter Verwendung von Mengen an Sprühmischung von ungefähr 100 bis 1000 l/ha bewirkt werden. Die Zusammensetzung kann mittels so genannter Verfahren "mit wenig Träger" und "sehr wenig Träger" oder in Form von so genannten Granulen ausgebracht werden.

In der Regel umfassen die synergistischen herbiziden Mischungen die Komponenten A), B) und, falls erwünscht, Komponente C), und, falls erwünscht, Komponente D) in derartigen Gewichtsverhältnissen, dass die Synergiewirkung erreicht wird.

Die Verhältnisse von Komponente A) und B) in der Mischung liegen vorzugsweise im Bereich von 1:0,001 bis 1:500, vorzugsweise von 1:0,01 bis 1:100, besonders bevorzugt von 1:0,1 bis 1:50.

Die Verhältnisse von Komponente A) und C) in der Mischung liegen vorzugsweise im Bereich von 1:0,002 bis 1:800, vorzugsweise von 1:0,003 bis 1:250, besonders bevorzugt von 1:0,003 bis 1:106, insbesondere bevorzugt von 1:0,02 bis 1:250, außerordentlich bevorzugt von 1:0,02 bis 1:160.

Die Verhältnisse von Komponente A) und D) in der Mischung liegen vorzugsweise im Bereich von 1:0,002 bis 1:800, vorzugsweise von 1:0,003 bis 1:250, besonders bevorzugt von 1:0,02 bis 1:160.

Die Ausbringungsmenge der reinen synergistischen herbiziden Mischung, d. h, ohne Formulierungshilfsstoffe, beträgt, abhängig von der geplanten Aufgabe, der Saison, den zu bekämpfenden Pflanzen und dem Wachstumsstadium, 0,2 bis 5000 g/ha, vorzugsweise 2 bis 2000 g/ha, insbesondere 8 bis 1000 g/ha, des Wirkstoffs (WS).

Die Ausbringungsmenge des 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivats der Formel I beträgt 0,1 bis 250 g/ha, in der Regel 5 bis 250 g/ha, vorzugsweise 10 bis 150 g/ha, Wirkstoff (WS).

Die bevorzugte Ausbringungsmenge der Verbindung der Formel II beträgt 0,1 bis 250 g/ha, in der Regel 1 bis 120 g/ha, vorzugsweise 10 bis 100 g/ha, Wirkstoff (WS).

Die bevorzugte Ausbringungsmenge der Wirkstoffe der fakultativen Komponente C sind in Tabelle 2 zusammengefasst.

Die bevorzugte Ausbringungsmenge des Safeners D beträgt 0,1 bis 500 g/ha. In der Regel beträgt die Ausbringungsmenge für Isoxadifen von 0,5 bis 50 g/ha, für Mefenpyr von 2 bis 100 g/ha und für Fenchlorazol von 2 bis 100 g/ha.

Anwendungsbeispiele

Die erfindungsgemäßen Mischungen wurden vor und nach dem Auflaufen ausgebracht (Blattbehandlung). Die herbiziden Verbindungen von Komponente B) und, falls erwünscht, Komponente C) sowie von Safener D) wurden in den Formulierungen ausgebracht, in denen sie in im Handel erhältlichen Produkten vorliegen.

Die herbizid wirksamen Verbindungen der Komponenten A), B), und, falls erwünscht, Komponente C), und, falls erwünscht, Komponente D) wurden nacheinander oder gemeinsam ausgebracht, in letzterem Fall in einigen Fällen als Tankmischung und in einigen Fällen als gebrauchsfertige Mischung in Form von Emulsionen, wässrigen Lösungen oder Suspensionen, wobei der Träger Wasser war (300-400 l/ha). Im Falle von Feldversuchen wurde das Ausbringen mithilfe eines beweglichen Parzellenspritzgeräts bewirkt.

Der Versuchszeitraum erstreckte sich über 3 bis 8 Wochen und die Bestände wurden auch zu späteren Zeitpunkten beobachtet.

Die Schädigung durch die herbiziden Zusammensetzungen wurde unter Bezugnahme auf eine Skala von 0 % bis 100 im Vergleich zu nicht behandelten Parzellen beurteilt. 0 bedeutet keine Schädigung und 100 bedeutet vollständige Zerstörung der Pflanzen.

Die folgenden Beispiele zeigen die Wirkung der herbiziden Zusammensetzungen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, ohne dadurch die Möglichkeit anderer Anwendungen auszuschließen.

In diesen Beispielen wurde der E-Wert, mit dem nur eine additive Wirkung der einzelnen Wirkstoffe zu erwarten ist, nach dem Verfahren von S. R. Colby (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15, 20 Seiten (1967)) ermittelt.

Dazu wurde folgende Formel verwendet:

worin
X
= Prozentualer Anteil der herbiziden Wirkung von Komponente A) bei der Ausbringungsmenge a;
Y
= Prozentualer Anteil der herbiziden Wirkung von Komponente B), und, falls erwünscht, Komponente C), und, falls erwünscht, Komponente D) bei der Ausbringungsmenge b, und, falls erwünscht, c, und, falls erwünscht, d;
E
= Erwartete herbizide Wirkung von Komponente A) + B), und, falls erwünscht, Komponente C), und, falls erwünscht, Komponente D) bei den Ausbringungsmengen a + b, und, falls erwünscht, c, und, falls erwünscht, d (in %);

Wenn der beobachtete Wert den gemäß der Formel von Colby ermittelten E-Wert übersteigt, liegt Synergie vor.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mischungen zeigen eine größere herbizide Wirkung als gemäß Colby auf der Grundlage der beobachteten Wirkung der einzelnen Komponenten bei deren alleiniger Verwendung zu erwarten war.

Die Ergebnisse der Versuche gehen nachstehend aus Tabelle 3 bis 15 hervor.

In diesen Untersuchungen wurden folgenden Pflanzen verwendet:

Tabelle 3: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29 und Verbindung II (Nachauflaufbehandlung; Gewächshaus)
Tabelle 4: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29 und Verbindung II (Nachauflaufbehandlung; Gewächshaus)
Tabelle 5: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, Verbindung II und Atrazin (Nachauflaufbehandlung; Feld)
Tabelle 6: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, Verbindung II und Atrazin (Nachauflaufbehandlung; Gewächshaus)
Tabelle 7: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, Verbindung II und Atrazin (Nachauflaufbehandlung; Feld)
Tabelle 8: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, Verbindung II und Atrazin (Nachauflaufbehandlung; Gewächshaus)
Tabelle 9: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, Verbindung II und Bentazon (Nachauflaufbehandlung; Feld)
Tabelle 10: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, Verbindung II und Bentazon (Nachauflaufbehandlung; Feld)
Tabelle 11: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, Verbindung II und Bentazon (Nachauflaufbehandlung; Gewächshaus)
Tabelle 12: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29 und X* (Nachauflaufbehandlung; Gewächshaus)
Tabelle 13: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, X* und Atrazin (Nachauflaufbehandlung; Feld)
Tabelle 14: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, X* und Atrazin (Nachauflaufbehandlung; Gewächshaus)
Tabelle 15: Herbizide Wirkung von Verbindung 1a.29, X* und Atrazin (Nachauflaufbehandlung; Feld)

  • X* Mischung aus Verbindung II, Iodsulfuron und Isoxadifen mit einem Gewichtsverhältnis von 30:1:30 (_ MaisTer®).


Anspruch[de]
Synergistische herbizide Mischung, umfassend

A) mindestens ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I
worin die Variablen die folgenden Bedeutungen haben:

R1, R3 sind Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl;

R2 ist ein heterocyclisches Radikal, ausgewählt aus der Gruppe: Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, wobei es möglich ist, dass die sechs genannten Radikale nicht substituiert oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio mono- oder polysubstituiert sind;

R4 ist Wasserstoff, Halogen oder C1-C6-Alkyl;

R5 ist C1-C6-Alkyl;

R6 ist Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl;

oder eines seiner umweltverträglichen Salze;

und

B) eine synergistisch wirksame Menge der Verbindung der Formel II
oder eines seiner umweltverträglichen Salze;

und, falls erwünscht,

C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Acetyl-CoA-carboxylase-Hemmer (ACC), Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS), Amide, Auxinherbizide, Auxintransport-Hemmer, Carotenoidbiosynthese-Hemmer, Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase-Hemmer (EPSPS), Glutaminsynthetase-Hemmer, Lipidbiosynthese-Hemmer, Mitose-Hemmer, Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Hemmer, Photosynthese-Hemmer, Synergisten, Wachstumssubstanzen, Zellwandbiosynthese-Hemmer und einer Vielfalt anderer Herbizide;

und, falls erwünscht,

D) eine als Safener wirksame Menge mindestens eines Safeners, ausgewählt aus der Gruppe aus Isoxadifen, Mefenpyr und Fenchlorazol;

oder eines seiner umweltverträglichen Salze oder Ester.
Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 1, umfassend als Komponente A) ein 3-heterocyclylsubstituiertes Benzoylderivat der Formel I, worin R4 Wasserstoff ist. Synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 2, umfassend als Komponente A) ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I, worin

R1 Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl ist;

R3 Halogen oder C1-C6-Alkylsulfonyl ist.
Synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, umfassend als Komponente A) ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I, worin

R2 ein heterocyclisches Radikal ist, ausgewählt aus der Gruppe: Isoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, wobei es möglich ist, dass die drei genannten Radikale nicht substituiert oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio mono- oder polysubstituiert sind;
Synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, umfassend als Komponente A) ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I, worin

R2 Isoxazol-5-yl, 3-Methylisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl, 5-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl oder 4,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl ist.
Synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, umfassend als Komponente A) 4-[2-Chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol. Synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, umfassend als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol. Synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, umfassend zwei Wirkstoffe, ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I (Komponente A) nach Anspruch 1 bis 7 und die Verbindung der Formel II (Komponente B). Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 8, umfassend als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol und als Komponente B) die Verbindung der Formel II. Synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, umfassend mindestens drei Wirkstoffe, ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I (Komponente A) nach Anspruch 1 bis 7, die Verbindung der Formel II (Komponente B) und

C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Acetyl-CoA-carboxylase-Hemmer (ACC), Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS), Amide, Auxinherbizide, Auxintransport-Hemmer, Carotenoidbiosynthese-Hemmer, Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase-Hemmer (EPSPS), Glutaminsynthetase-Hemmer, Lipidbiosynthese-Hemmer, Mitose-Hemmer, Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Hemmer, Photosynthese-Hemmer, Synergisten, Wachstumssubstanzen, Zellwandbiosynthese-Hemmer und einer Vielfalt anderer Herbizide.
Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 1 oder 10, umfassend als Komponente C) mindestens eine herbizide Verbindung der Gruppen C1 bis C16:

C1 Acetyl-CoA-carboxylase-Hemmer (ACC):

Cyclohexenonoximether, Phenoxyphenoxypropionsäureester oder Arylaminopropionsäuren;

C2 Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS):

Imidazolinone, Pyrimidylether, Sulfonamide oder Sulfonylharnstoffe;

C3 Amide;

C4 Auxin-Herbizide:

Pyridincarbonsäuren, 2,4-D oder Benazolin;

C5 Auxintransport-Hemmer;

C6 Carotenoidbiosynthese-Hemmer;

C7 Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase-Hemmer (EPSPS);

C8 Glutaminsynthetase-Hemmer;

C9 Lipidbiosynthese-Hemmer:

Anilide, Chloracetanilide, Thioharnstoffe, Benfuresat oder Perfluidon;

C10 Mitose-Hemmer:

Carbamate, Dinitroaniline, Pyridine, Butamifos, Chlorthal-Dimethyl (DCPA) oder Maleinhydrazid;

C11 Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Hemmer:

Diphenylether, Oxadiazole, cyclische Imide oder Pyrazole;

C12 Photosynthese-Hemmer:

Pyropanil, Pyridat, Pyridafol, Benzothiadiazinone, Dinitrophenole, Dipyridylene, Harnstoffe, Phenole, Chloridazon, Triazine, Triazinone, Uracile oder Biscarbamate;

C13 Synergisten: Oxirane;

C14 Wachstumssubstanzen:

Aryloxyalkansäuren, Benzoesäuren oder Chinolincarbonsäuren;

C15 Zellwandsynthese-Hemmer:

C16 Verschiedene andere Herbizide:

Dichlorpropionsäuren, Dihydrobenzofurane, Phenylessigsäuren oder Aziprotryn, Barban, Bensulid, Benzthiazuron, Benzofluor, Buminafos, Buthidazol, Buturon, Cafenstrol, Chlorbufam, Chlorfenprop-Methyl, Chloroxuron, Cinmethylin, Cumyluron, Cycluron, Cyprazin, Cyprazol, Dibenzyluron, Dipropetryn, Dymron, Eglinazin-Ethyl, Endothall, Ethiozin, Flucabazon, Fluorbentranil, Flupoxam, Isocarbamid, Isopropalin, Karbutilat, Mefluidid, Monuron, Napropamid, Napropanilid, Nitralin, Oxaciclomefon, Phenisopham, Piperophos, Procyazin, Profluralin, Pyributicarb, Secbumeton, Sulfallat (CDEC), Terbucarb, Triazofenamid, Triaziflam oder Trimeturon;

oder deren umweltverträglichen Salze.
Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 1 oder 10, umfassend als Komponente C) mindestens eine herbizide Verbindung der Gruppen C1 bis C16:

C1 Acetyl-CoA-carboxylase-Hemmer (ACC):

– Cyclohexenonoximether:

Alloxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim, Butroxydim, Clefoxydim oder Tepraloxydim;

– Phenoxyphenoxypropionsäureester:

Clodinafop-Propargyl (und, falls geeignet, Cloquintocet), Cyhalofop-Butyl, Diclofop-Methyl, Fenoxaprop-Ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenthiaprop-Ethyl, Fluazifop-Butyl, Fluazifop-P-Butyl, Haloxyfop-Ethoxyethyl, Haloxyfop-Methyl, Haloxyfop-P-Methyl, Isoxapyrifop, Propaquizafop, Quizalofop-Ethyl, Quizalofop-P-Ethyl oder Quizalofop-Tefuryl; oder

– Arylaminopropionsäuren:

Flamprop-Methyl oder Flamprop-Isopropyl; C2 Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS):

– Imidazolinone:

Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz-Methyl (Imazam), Imazamoc, Imazapic, Imazethapyr oder Imazamethapyr;

– Pyrimidylether:

Pyrithiobac-Säure, Pyrithiobac-Natrium, Bispyribac-Natrium, KIH-6127 oder Pyribenzoxym;

– Sulfonamide:

Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam;

oder

– Sulfonylharnstoffe:

Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-Methyl, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron-Methyl, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Halosulfuron-Methyl, Imazosulfuron, Metsulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-Ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-Methyl, Thifensulfuron-Methyl, Triasulfuron, Tribenuron-Methyl, Triflusulfuron-Methyl, N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluormethyl)-benzolsulfonamid, Sulfosulfuron oder Iodsulfuron;

C3 Amide:

– Allidochlor (CDAA), Benzoylprop-Ethyl, Brombutid, Chlorthiamid, Diphenamid, Etobenzanid (Benzchlomet), Fluthiamid, Fosamin oder Monalid;

C4 Auxin-Herbizide:

– Pyridincarbonsäuren:

– Clopyralid oder Picloram; oder

– 2,4-D oder Benazolin;

C5 Auxintransport-Hemmer:

– Naptalam oder Diflufenzopyr;

C6 Carotenoidbiosynthese-Hemmer:

– Benzofenap, Clomazon (Dimethazon), Diflufenican, Fluorchloridon, Fluridon, Pyrazolynat, Pyrazoxyfen, Isoxaflutol, Isoxachlortol, Mesotrion, Sulcotrion (Chlormesulon), Ketospiradox, Flurtamon, Norflurazon oder Amitrol;

C7 Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase-Hemmer (EPSPS):

– Glyphosat oder Sulfosat;

C8 Glutaminsynthetase-Hemmer:

– Bilanafos (Bialaphos) oder Glufosinat-Ammonium;

C9 Lipidbiosynthese-Hemmer:

– Anilide:

Anilofos oder Mefenacet;

– Chloracetanilide:

Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Butenachlor, Diethatyl-Ethyl, Dimethachlor, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Prynachlor, Terbuchlor, Thenylchlor oder Xylachlor;

– Thioharnstoffe:

Butylat, Cycloat, Diallat, Dimepiperat, EPTC, Esprocarb, Molinat, Pebulat, Prosulfocarb, Thiobencarb (Benthiocarb), Triallat oder Vernolat; oder

– Benfuresat oder Perfluidon;

C10 Mitose-Hemmer:

– Carbamate:

Asulam, Carbetamid, Chlorpropham, Orbencarb, Pronamid (Propyzamid), Propham oder Tiocarbazil;

– Dinitroaniline:

Benefin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin oder Trifluralin;

– Pyridine:

Dithiopyr oder Thiazopyr; oder

– Butamifos, Chlorthal-Dimethyl (DCPA) oder Maleinhydrazid;

C11 Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Hemmer:

– Diphenylether:

Acifluorfen, Acifluorfen-Natrium, Aclonifen, Bifenox, Chlornitrofen (CNP), Ethoxyfen, Fluordifen, Fluorglycofen-Ethyl, Fomesafen, Furyloxyfen, Lactofen, Nitrofen, Nitrofluorfen oder Oxyfluorfen;

– Oxadiazole:

Oxadiargyl oder Oxadiazon;

– cyclische Imide:

Azafenidin, Butafenacil, Carfentrazon-Ethyl, Cinidon-Ethyl, Flumiclorac-Pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Flupropacil, Fluthiacet-Methyl, Sulfentrazon oder Thidiazimin; oder

– Pyrazole:

ET-751, JV 485 oder Nipyraclofen;

C12 Photosynthese-Hemmer:

– Propanil, Pyridat oder Pyridafol;

Benzothiadiazinone:

–Bentazon;

– Dinitrophenole:

Bromfenoxim, Dinoseb, Dinoseb-Acetat, Dinoterb oder DNOC;

– Dipyridylene:

Cyperquat-Chlorid, Difenzoquat-Methylsulfat, Diquat oder Paraquat-Dichlorid;

– Harnstoffe:

Chlorbromuron, Chlortoluron, Difenoxuron, Dimefuron, Diuron, Ethidimuron, Fenuron, Fluometuron, Isoproturon, Isouron, Linuron, Methabenzthiazuron, Methazol, Metobenzuron, Metoxuron, Monolinuron, Neburon, Siduron oder Tebuthiuron;

– Phenole:

Bromoxynil oder Ioxynil;

– Chloridazon;

– Triazine:

Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Desmetryn, Dimethamethryn, Hexazinon, Prometon, Prometryn, Propazin, Simazin, Simetryn, Terbumeton, Terbutryn, Terbutylazin oder Trietazin;

– Triazinone:

Metamitron oder Metribuzin;

– Uracile:

Bromacil, Lenacil oder Terbacil; oder

– Biscarbamate:

Desmedipham oder Phenmedipham;

C13 Synergisten:

– Oxirane:

Tridiphan;

C14 Wachstumssubstanzen:

– Aryloxyalkansäuren:

2,4-DB, Clomeprop, Dichlorprop, Dichlorprop-P (2,4-DP-P), Fluoroxypyr, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P oder Triclopyr;

– Benzoesäuren:

Chloramben oder Dicamba; oder

– Chinolincarbonsäuren:

Quinclorac oder Quinmerac;

C15 Zellwandsynthese-Hemmer:

– Isoxaben oder Dichlobenil;

C16 Verschiedene andere Herbizide:

– Dichlorpropionsäuren:

Dalapon;

– Dihydrobenzofurane:

Ethofumesat;

– Phenylessigsäuren:

Chlorfenac (Fenac); oder

– Aziprotryn, Barban, Bensulid, Benzthiazuron, Benzofluor, Buminafos, Buthidazol, Buturon, Cafenstrol, Chlorbufam, Chlorfenprop-Methyl, Chloroxuron, Cinmethylin, Cumyluron, Cycluron, Cyprazin, Cyprazol, Dibenzyluron, Dipropetryn, Dymron, Eglinazin-Ethyl, Endothall, Ethiozin, Flucabazon, Fluorbentranil, Flupoxam, Isocarbamid, Isopropalin, Karbutilat, Mefluidid, Monuron, Napropamid, Napropanilid, Nitralin, Oxaciclomefon, Phenisopham, Piperophos, Procyazin, Profluralin, Pyributicarb, Secbumeton, Sulfallat (CDEC), Terbucarb, Triazofenamid, Triaziflam oder Trimeturon;

oder deren umweltverträgliche Salze.
Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 10, umfassend als Komponente C) mindestens eine herbizide Verbindung der Gruppen C2, C6 oder C12 wie in Anspruch 12 festgelegt. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 10, umfassend als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B) die Verbindung der Formel II und als Komponente C) eine herbizide Verbindung der Gruppe C2. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 10, umfassend als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B) die Verbindung der Formel II und als Komponente C) eine herbizide Verbindung der Gruppe C6. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 10, umfassend als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl)-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B) die Verbindung der Formel II und als Komponente C) Isoxaflutol. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 10, umfassend als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydxoxy-1H-pyrazol, als Komponente B) die Verbindung der Formel II und als Komponente C) eine herbizide Verbindung der Gruppe C12. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 10, umfassend als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfanylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B) die Verbindung der Formel II und als Komponente C) ein Triazin der Gruppe C12 wie in Anspruch 12 festgelegt. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 8, umfassend als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B) die Verbindung der Formel II und als Komponente C) Atrazin. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 8, umfassend als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B) die Verbindung der Formel II und als Komponente C) Bentazon. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 8, umfassend als Komponente A) 4-[2-Methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol, als Komponente B) die Verbindung der Formel II und als Komponente C) Pyridat. Synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, umfassend mindestens drei Wirkstoffe, ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I (Komponente A) nach Anspruch 1 bis 7, die Verbindung der Formel II (Komponente B) und

D) eine als Safener wirksame Menge mindestens eines Safeners, ausgewählt aus der Gruppe aus Isoxadifen, Mefenpyr und Fenchlorazol.
Synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, umfassend mindestens drei Wirkstoffe, ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I (Komponente A) nach Anspruch 1 bis 7, die Verbindung der Formel II (Komponente B) und

C) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Acetyl-CoA-carboxylase-Hemmer (ACC), Acetolactatsynthase-Hemmer (ALS) Amide, Auxinherbizide, Auxintransport-Hemmer, Carotenoidbiosynthese-Hemmer, Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase-Hemmer (EPSPS), Glutaminsynthetase-Hemmer, Lipidbiosynthese-Hemmer, Mitose-Hemmer, Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Hemmer, Photosynthese-Hemmer, Synergisten, Wachstumssubstanzen, Zellwandbiosynthese-Hemmer und einer Vielfalt anderer Herbizide; und

D) eine als Safener wirksame Menge mindestens eines Safeners, ausgewählt aus der Gruppe aus Isoxadifen, Mefenpyr und Fenchlorazol.
Synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 23, wobei Komponente A) und B) in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,001 bis 1:500 vorliegen. Synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 10 bis 24, wobei Komponente A) und Komponente C) in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,002 bis 1:800 vorliegen. Synergistische herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 10 bis 25, wobei Komponente A) und Komponente D) in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,002 bis 1:800 vorliegen. Herbizide Zusammensetzung, umfassend eine herbizid wirksame Menge einer synergistischen herbiziden Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 26, mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Träger und, falls erwünscht, mindestens ein Tensid. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Zusammensetzungen nach Anspruch 27, wobei Komponente A), Komponente B), falls erwünscht, Komponente C), falls erwünscht, Komponente D), mindestens ein inerter flüssiger und/oder fester Träger und, falls angebracht, ein Tensid vermischt werden. Verfahren zur Regulierung unerwünschten Pflanzenwuchses, umfassend das Aufbringen einer synergistischen herbiziden Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 26 vor, während und/oder nach dem Sichtbarwerden unerwünschter Pflanzen, wobei es möglich ist, dass die herbizid wirksamen Verbindungen von Komponenten A), B), falls erwünscht, C), und, falls erwünscht, D) gleichzeitig oder nacheinander aufgebracht werden. Verfahren zur Regulierung unerwünschten Pflanzenwuchses nach Anspruch 29, wobei die Blätter der Kulturpflanzen und der unerwünschten Pflanzen behandelt werden.






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