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Dokumentenidentifikation DE60125821T2 11.10.2007
EP-Veröffentlichungsnummer 0001341855
Titel RHEOLOGIEVERBESSERER UND PIGMENTZUSAMMENSETZUNGEN MIT EINER VERBESSERTEN RHEOLOGIE
Anmelder Ciba Speciality Chemicals Holding Inc., Basel, CH
Erfinder BUGNON, Philippe, CH-1724 Essert, CH
Vertreter PFENNING MEINIG & PARTNER GbR, 80339 München
DE-Aktenzeichen 60125821
Vertragsstaaten AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LI, LU, MC, NL, PT, SE, TR
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 04.12.2001
EP-Aktenzeichen 019904952
WO-Anmeldetag 04.12.2001
PCT-Aktenzeichen PCT/EP01/14176
WO-Veröffentlichungsnummer 2002048268
WO-Veröffentlichungsdatum 20.06.2002
EP-Offenlegungsdatum 10.09.2003
EP date of grant 03.01.2007
Veröffentlichungstag im Patentblatt 11.10.2007
IPC-Hauptklasse C09B 69/02(2006.01)A, F, I, 20051017, B, H, EP
IPC-Nebenklasse C09B 67/22(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, EP   

Beschreibung[de]

Aufgrund ihrer planaren Chromophorstruktur besitzen Poly- und heterozyklische Pigmente viele gemeinsame Eigenschaften: sie sind auch bei hohen Verarbeitungstemperaturen praktisch unlöslich und weisen sehr hohe Echtheiten auf, wie beispielsweise ausgezeichnete Licht-, Wetter- und Hitzestabilitäten. Andererseits sind sie schlecht dispergierbar, und in die Rheologie von Zusammensetzungen, worin sie enthalten sind, lässt zu wünschen übrig.

Es ist schon seit langem bekannt, dass man gewisse applikatorische Eigenschaften von organischen Pigmenten verbessern kann, wenn man Dispergatoren zusetzt. Als besonders geeignete Dispergatoren haben sich Pigmentderivate erwiesen, darunter auch eine ganze Reihe von Sulfonaten.

US-5,271,759 offenbart Pigmentzusammensetzungen enthaltend organische Pigmente mit allerlei Chromophoren, ein sulfoniertes Pigmentderivat und ein polymeres quaternäres Ammoniumsalz, welche eine gute Rheologie in Lacken und Druckfarben aufweisen und eine verzugsfreie Pigmentierung von Polyolefinen ermöglichen sollen. Als Beispiele werden sulfonierte Diketopyrrolopyrrol- und Phthalocyaninsulfonate angegeben, wobei es sich beim polymeren Gegenion zum Beispiel um Poly(N,N-dimethyl-3,5-dimethylen-piperidinium) oder das quaternäre Polyhydroxyalkylenpolyamin ®Cartafix F, beziehungsweise um das kationische Amin/Formaldehyd-Kondensat ®Tinofix EW handelt.

US-3,754,958, US-4,055,440, JP-A-62/181373, US-4,726,847 und EP-A-0 638 615 betreffen modifizierte Phthalocyaninpigmente. Verglichen mit einem höher sulfonierten Produkt, weist gemäss US-3,754,958 ein nur teilweise sulfoniertes Pigment mit gleichem Gegenion verbesserte Farbstärke, Glanz und Transparenz auf, wobei als Kation C6-C14Alkyl-trimethylammonium offenbart ist. Im Gegensatz dazu offenbart US-4,055,440 die Verbesserung der Rheologie eines stärker sulfonierten Produkts durch Verwendung von Dehydroabietylamin. Der Flüssigkeitsgrad von Tinten wird in JP-A-62/181373 durch sulfonierte Phthalocyanine mit quaternären Ammoniumionen gesteigert, welche von 15 bis 40 C-Atome aufweisen, wovon 12 bis 18 in einer Alkylgruppe sein müssen; in den Beispielen Didodecyl-dimethylammonium und Dimethyl-dioctadecyl-ammonium offenbart sind. Ähnlich offenbart EP-A-0 638 615 ein Verfahren zur Herstellung eines Pigments mit verbessertem Glanz, Dispergierbarkeit, Flüssigkeitsgrad und Farbstärke durch gemeinsame Nassmahlung von Kupferphthalocyanin und einem Ammoniumsalz eines sulfonierten Kupferphthalocyanins, wobei als Ammoniumkation unter anderen +N(CH3)2C2H5([CH2CH(CH3)O]25H offenbart wird. Gemäss US-4,726,847 können die rheologischen und optischen Eigenschaften einer Zusammensetzung bestehend aus einem Phthalocyaninpigment und einem sulfonierten Phthalocyanin durch Beschichtung mit einer Kombination von anionischen und kationischen Tensiden verbessert werden, wobei als Tensid unter anderen ®Ethomeen S/12 (61-24-0] verwendet wird.

US-4,791,204, US-5,145,524, EP-A-0 430 875, EP-A-1 104 789, GB-B-2 238 550, US-5,380,870 und US-5,840,907 betreffen Diketopyrrolopyrrol-Pigmentzusammensetzungen. Rheologie, Hitzebeständigkeit und Verzugseigenschaften von Diketopyrrolopyrrolpigmenten werden gemäss US-4,791,204 durch Zusatz modifizierter Diketopyrrolopyrrole verbessert, wobei es sich darunter unter sehr vielen Möglichkeiten auch um Ammoniumsulfonate handeln kann, beispielsweise um ein Hexamethylendiaminsalz. Eine weitere Verbesserung der Rheologie erzielt US-5,145,524 durch Zusatz bestimmter Mengen eines Alkoxyvinyl-polymers als Viskositätsverbesserer. Sowohl bei Diketopyrrolopyrrolen als auch bei Chinacridonen zieht EP-A-0 430 875 bestimmte Sulfonate vor, wobei die Lagerbeständigkeit erhöht und Ausschwimmen sowie Flockulationstendenz erniedrigt werden; in einem Beispiel ist als Kation Hexadecyl-trimethyl-ammonium offenbart. In EP-A-1 104 789 werden sulfonierte Derivate von Pigment Rot 264 anstatt von solchen von Pigment Rot 254 verwendet. Rheologie und Farbsättigung werden in GB-B-2 238 550 durch die Verwendung spezieller Diketopyrrolopyrrolsulfonatgemische anstelle einheitlicher Sulfonate nochmals gesteigert, wobei als Gegenion unter anderen ein Hexadecyl-trimethylammoniumsalz angegeben wird. Umgekehrt offenbart US-5,380,870 sulfonierte Diketopyrrolopyrrole, welche dank gemischten Gegenionen erhöhte Farbstärke und hohe Dispersibilität sowie Hitze- und Lichtechtheiten aufweisen. Speziellere, N-substituierte Diketopyrrolopyrrole sind Gegenstand von US-5,840,907, wobei auch diese Produkte partiell sulfoniert sein können und zum Beispiel auch in Form eines Cetyl-trimethyl-ammonium- oder Benzyl-tributyl-ammoniumsalzes vorliegen können.

Bei Pigment Rot 177, ein Dianthrachinonylpigment der 1-Aminoanthrachinon-Reihe, können gemäss US-4,863,522 die rheologischen Eigenschaften ebenfalls durch Zusatz eines sulfonierten Derivats verbessert werden, wobei als dessen Kation unter anderen Tetramethyl-ammonium offenbart ist. Ähnliches offenbaren US-4,692,189 bei Indanthronblau (Pigment Blau 60), wobei neben der Rheologie auch die Farbstärke und der Glanz verbessert werden, und US-4,865,650 bei Isoindolinonen, wobei neben der Rheologie auch die Dispersionsstabilität und die Tendenz zur Flockulation verbessert werden. Rheologie, Dispersibilität, Flockulationsbeständigkeit, Farbstärke, Transparenz und Oberflächeneigenschaften werden gemäss US-5,264,034 in ähnliche Weise auch bei Perylenen verbessert, wobei die Perylensulfonate auch als Ammoniumsalze vorliegen können, beispielsweise als Stearyl-ammonium-salze. Schliesslich offenbart US-5,275,653 Zusammensetzungen enthaltend ein Dioxazinpigment (Pigment Violet 23) und ein als Dispergator wirksames sulfoniertes Derivat davon (zum Beispiel als Calcium-, Abietyl-, Stearyl-, Di-(2-ethyl-hexyl)- oder Tri-ethyl-ammoniumsalz), dank welchem die rheologischen und koloristischen Eigenschaften verbessert werden sollen. Gemäss den angegebenen Definitionen können bei den letzteren zwei Referenzen auch polyalkoxylierte Amine verwendet werden, wobei jedoch keinerlei solche Beispiele angegeben werden.

EP 0 761 770 beschreibt CuPc/CuPc-sulfammoniumsalze jeweils mit ETHOQUAD O/12 und ETHOQUAD C12.

Im Stand der Technik werden als Dispergatoren am häufigsten Calciumsulfonate verwendet. Bei den gelegentlich verwendeten Ammoniumsulfonaten ergibt sich dagegen bezüglich zu verwendender Kationen ein Wirrwarr ohne jeglichen Hinweis auf weitere Verbesserungsmöglichkeiten, ausser dem gelegentlichen Hinweis auf die notwendige Anwesenheit mindestens einer langkettigen Gruppe im Fall von Phthalocyaninpigmenten.

In allen obengenannten Fällen entsprechen jedoch Rheologie, Dispersibilität, Flockulation, Ausschwimmen, Glanz und Farbstärke den immer steigenden Anforderungen immer noch nicht zur vollen Zufriedenheit. Zudem werden für verschiedene Pigmenttypen Pigmentderivate verwendet, welche verschiedene Kationen aufweisen. Bei Formulierungen kommt es daher manchmal vor, dass Kationen ausgetauscht werden, wobei die applikatorischen Eigenschaften aus bisher völlig unerkanntem Grund verschlechtert werden.

Es hat sich nun gemäss dieser Erfindung überraschend herausgestellt, dass man die obengenannten Nachteile umgehen kann und insbesondere in Bezug auf die Rheologie in hohem Masse verbesserte Pigmentzusammensetzungen erhält, wenn man als Dispergatoren sulfonierte Pigmentderivate verwendet, welche bestimmte quaternäre Ammoniumkationen als Kationen aufweisen.

Die Erfindung betrifft daher eine Stoffzusammensetzung enhaltend

  • (a) ein Pigment der 1-Aminoanthrachinon-, Anthanthron-, Anthrapyrimidin-, Chinacridon-, Dioxazin-, Diketopyrrolopyrrol-, Flavanthron-, Indanthron-, Isoindolinon-, Isoviolanthron-, Perinon-, Perylen-, Phthalocyanin-, Pyranthron- oder Thioindigo-Reihe, oder eine Festlösung oder ein Mischkristall bestehend aus mehreren dieser Pigmente, und
  • (b) ein Sulfonierungsprodukt eines Pigments der gleichen Reihe wie das Pigment (a) oder wie die Wirtkomponente in der Festlösung (a) oder im Mischkristall (a), dadurch gekennzeichnet, dass im Sulfonierungsprodukt das Pigment durch mindestens eine Gruppe der Formel (I) substituiert ist,
    worin

    R1 Methyl oder Ethyl,

    R2 C6-C24Alkyl, C6-C24Alkenyl oder C7-C24Aralkyl,

    R3 und R4 unabhängig voneinander je eine Kette bestehend aus 1, 2 oder 3 Gliedern sind, wobei jedes Glied unabhängig von den anderen -(CH2)2O-, -(CH2)3O-, -CH(CH3)CH2O-, -CH2CH(CH3)O- oder -CH2CH(CH2O-)O- bedeutet und die Ketten durch H, CH3, C2H5 oder C(=O)CH3 terminiert sind,

    m eine Zahl von 0,3 bis 0,8 und

    n eine Zahl von 0,1 bis (1,0 – m) bedeuten.

Zweckmässig sind jeweils die Kettenglieder mit ihrem Alkylenteil am Heteroatom des Stammrestes und die Terminierungsgruppen an den endständigen Sauerstoffatomen gebunden, wie zum Beispiel in

R1 ist bevorzugt Methyl. R2 ist bevorzugt C12-C24Alkyl oder C12-C24Alkenyl, insbesondere C12-C24Alkenyl. R3 und R4 bestehen bevorzugt je aus nicht mehr als 2 Gliedern, speziell aus nur einem Glied. Besonders bevorzugt sind R3 und R4 gleiche, durch H terminierte Ketten. Ganz besonders bevorzugt sind R3 und R4 beide 2-Hydroxy-ethyl oder 5-Hydroxy-3-oxapentyl.

C6-C24Alkyl, C6-C24Alkenyl oder C7-C24Aralkyl kann linear oder verzweigt sein. Bevorzugt ist C6-C24Alkyl, C6-C24Alkenyl oder C7-C24Aralkyl linear. Besonders bevorzugt ist R2 eine cis-C12-C24Alkenyl-Gruppe, ganz besonders bevorzugt cis-9-Octadecenyl (Oleyl).

Aralkyl bedeutet eine Kombination von Aryl mit Alkylen oder von Alkyl mit Arylen und Alkylen, zum Beispiel Benzyl, Dodecylbenzyl oder p-Methylphenethyl.

Bei den Zahlen m und n handelt es sich um statistische Durchschnittswerte, bezogen auf die Gesamtzahl aller Sulfonatgruppen. m ist bevorzugt eine Zahl von 0,3 bis 0,8, besonders bevorzugt eine Zahl von 0,4 bis 0,6. n ist bevorzugt eine Zahl von 0,1 bis 0,7, besonders bevorzugt eine Zahl von 0,6 bis 0,4.

Die Summe von m und n beträgt höchstens 1,0 aber kann durchaus kleiner als 1,0 sein.

In letzterem Fall können beliebige andere Kationen in einer Menge vorhanden sein, welche einer ausgeglichenen Ladung im Sulfonatsalz entspricht. Bei diesen anderen Kationen kann es sich beispielsweise um Alkali-, Erdalkali- oder Übergangsmetallkationen, um beliebige bekannte Ammoniumkationen, oder auch um Protonen handeln. Bevorzugt beträgt die Summe von m und n mindestens die Zahl 0,7, besonders bevorzugt mindestens die Zahl 0,9, ganz besonders bevorzugt die Zahl 1, wobei gegebenenfalls als Ergänzungskationen H+, Na+, S Mg++ oder quaternäre Ammoniumionen vorzuziehen sind.

Beim Pigment (a) kann es sich auch um ein Gemisch von Pigmenten verschiedener Chromophore und/oder Struktur handeln, beispielsweise um ein Gemisch von 2 bis 10 Pigmenten, bevorzugt von 2 bis 5 Pigmenten, besonders bevorzugt von 2 oder 3 Pigmenten.

Die Menge Sulfonierungsprodukt (b) beträgt bevorzugt von 0,1 bis 10 Mol%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 6 Mol%, ganz besonders bevorzugt von 1 bis 3 Mol%, insbesondere zirka 2 Mol%, bezogen auf das Pigment (a).

Das Sulfonierungsprodukt (b) weist beispielsweise von 1 bis 4, bevorzugt mindestens 1/m, besonders bevorzugt 1 oder 2, ganz besonders bevorzugt 2 Sulfonatgruppen pro Molekül Pigment auf. Wie beim Pigment (a) kann es sich auch beim Sulfonierungsprodukt (b) um Gemische von Komponenten verschiedener Struktur handeln. Bevorzugt handelt es sich beim Sulfonierungsprodukt (b) um ein Derivat der gleichen Chromophor-Reihe, wie das Pigment (a). Bei mehreren Derivaten ist bevorzugt mindestens eines davon der gleichen Chromophor-Reihe, wie das Pigment (a). Handelt es sich beim Pigment (a) um ein Gemisch mehrerer Chromophore, so ist ein entsprechendes Gemisch mehrerer Chromophore beim Sulfonierungsprodukt (b) besonders gut geeignet.

Selbstverständlich ist es nicht nötig, dass das Pigment (a) und das Sulfonierungsprodukt (b) in der erfindungsgemässen Zusammensetzung getrennt vorliegen. Im Gegenteil soll ein möglichst hoher Anteil des Sulfonierungsprodukts (b) an der Oberfläche des Pigments (a) adsorbiert sein. Im Idealfall erhält man Pigmentpartikel bestehend aus einem Pigmentkern und einer oberflächlichen Schicht Sulfonierungsprodukt (b). Solche Produkte können auch gezielt erhalten werden, indem ein Pigment nach an sich bekannten Methoden oberflächlich partiell sulfoniert wird und dann die erhaltenen Sulfonierungsprodukte in Produkte der Formel (I) überführt werden.

Die Erfindung betrifft dementsprechend auch ein oberflächlich sulfoniertes Pigment, Mischkristall oder Festlösung der 1-Aminoanthrachinon-, Anthanthron-, Anthrapyrimidin-, Chinacridon-, Dioxazin-, Diketopyrrolopyrrol-, Flavanthron-, Indanthron-, Isoindolinon-, Isoviolanthron-, Perinon-, Perylen-, Phthalocyanin-, Pyranthron- oder Thioindigo-Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass das Pigment, der Mischkristall oder die Festlösung an der Oberfläche Sulfonatgruppen aufweist, welche der Formel (I) sind,

worin

R1 Methyl oder Ethyl,

R2 C6-C24Alkyl, C6-C24Alkenyl oder C7-C24Aralkyl,

R3 und R4 unabhängig voneinander je eine Kette bestehend aus 1, 2 oder 3 Gliedern sind, wobei jedes Glied unabhängig von den anderen -(CH2)2O-, -(CH2)3O-, -CH(CH3)CH2O-, -CH2CH(CH3)O- oder -CH2CH(CH2O-)O- bedeutet und die Ketten durch H, CH3, C2H5 oder C(=O)CH3 terminiert sind,

m eine Zahl von 0,3 bis 0,8 und

n eine Zahl von 0,1 bis (1,0 – m) bedeuten.

Festlösungen oder Mischkristalle bestehen üblicherweise aus 2 bis 5, bevorzugt aus 2 oder 3 Komponenten.

Die Sulfonierungsprodukte (b) selbst sind neu und daher ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Die Erfindung betrifft dementsprechend auch eine Verbindung der 1-Aminoanthrachinon-, Anthanthron-, Anthrapyrimidin-, Chinacridon-, Dioxazin-, Diketopyrrolopyrrol-, Flavanthron-, Indanthron-, Isoindolinon-, Isoviolanthron-, Perinon-, Perylen-, Phthalocyanin-, Pyranthron- oder Thioindigo-Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Sulfonatgruppen aufweist, welche der Formel (I) sind,

worin

R1 Methyl oder Ethyl,

R2 C6-C24Alkyl, C6-C24Alkenyl oder C7-C24Aralkyl,

R3 und R4 unabhängig voneinander je eine Kette bestehend aus 1, 2 oder 3 Gliedern sind, wobei jedes Glied unabhängig von den anderen -(CH2)2O-, -(CH2)3O-, -CH(CH3)CH2O-, -CH2CH(CH3)O- oder -CH2CH(CH2O-)O- bedeutet und die Ketten durch N, CH3, C2H5 oder C(=O)CH3 terminiert sind,

m eine Zahl von 0,3 bis 0,8 und

n eine Zahl von 0,1 bis (1,0 – m) bedeuten.

Bei den beanspruchten sulfonierten Verbindungen bevorzugt sind insbesondere diejenige, welche 1 oder 2 Sulfonatgruppen aufweisen, worin m gleich 1 ist, sowie diejenige, welche 2 Sulfonatgruppen aufweisen, worin m und n je gleich 0,5 sind (d.h. formell handelt es sich dabei um ein Calcium-di-{pigmentchromophor}sulfonat, welcher auf jedem der beiden Chromophormoleküle eine zweite, mit einem erfindungsgemässen Ammoniumkation neutralisierte Sulfonatgruppe aufweist).

Die erfindungsgemässen sulfonierten Pigmente sind zum Beispiel als Dispergatoren und Verbesserer der färberischen Eigenschaften in allerlei pigmentierten Systemen verwendbar.

Die erfindungsgemässe Zusammensetzung kann ausschliesslich aus dem Pigment (a) und dem Sulfonierungsprodukt (b) bestehen, oder es können auch weitere übliche Bestandteile in üblichen Mengen zugesetzt werden, beispielsweise aber keineswegs ausschliesslich Bindemittel oder Lösungsmittel, worin das Pigment (a) und das Sulfonierungsprodukt (b) dispergiert sind. Damit lassen sich Zusammensetzungen für alle dem Fachmann bekannten Applikationen leicht herstellen, zum Beispiel Beschichtungszusammensetzungen, Tinten, Masterbatches, photohärtbare Zusammensetzungen und vieles mehr. Als Dispersions- oder Lösungsmittel lassen sich auch Monomere verwenden, welche nachträglich polymerisiert werden, oder auch Wasser.

Die Erfindung betrifft daher auch eine Dispersion eines Pigments (a) und eines Sulfonierungsprodukts (b) gemäss den obengenannten Definitionen in einem Bindemittel und/oder Lösungsmittel. Die Menge Bindemittel und/oder Lösungsmittel beträgt zum Beispiel von 0,3 bis 10000 Gew.-Teile, bezogen auf 1 Gew.-Teil Pigment (a).

Pigmente der erfindungsgemässen Chromophorreihen sind beispielsweise Colour Index Pigment Gelb 24, 108, 109, 110, 123, 147, 173, 193, 199, Pigment Orange 40, 43, 48, 49, 51, 61, 71, 73, Pigment Red 88, 89, 122, 149, 168, 177, 178, 179, 181, 190, 192, 194, 202, 204, 206, 207, 209, 216, 224, 226, 254, 255, 262, 264, 270, 272, Pigment Violett 19, 23, 29, 31, 37, 42, Pigment Blau 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 60, 64, Pigment Grün 7, 36, Pigment Schwarz 31, 32, Küpen Rot 74, 3,6-Di(3'-cyano-phenyl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]-pyrrol-1,4-dion oder 3-Phenyl-6-(4'-tert-butyl-phenyl)-2,5-dihydro-pyrrolo(3,4-c]pyrrol-1,4-dion.

Die erfindungsgemässen Pigmente (a) weisen daher bekannte Chromophore auf, bevorzugt

steht (zum Beispiel Cu). Diese Chromophore können selbstverständlich übliche Substituenten aufweisen.

In allen erfindungsgemässen Pigmentsulfonaten, insbesondere in den oben aufgezeichneten Chromophoren, sind die erfindungsgemässen Sulfonatgruppen bevorzugt direkt an ein Phenyl oder Phenylen des Chromophors gebunden.

Besonders bevorzugt sind Pigmente der 1-Aminoanthrachinon-, Chinacridon-, Dioxazin-, Diketopyrrolopyrrol-, Indanthron-, Perylen- oder Phthalocyanin-Reihe und Festlösungen bestehend aus diesen Pigmenten. Ganz besonders bevorzugt sind Pigmente der 1-Aminoanthrachinon-, Chinacridon-, Diketopyrrolopyrrol- oder Indanthron-Reihe.

Meistbevorzugt sind:

  • a) aus der 1-Aminoanthrachinon-Reihe, das Dianthrachinonylpigment der Formel
  • b) aus der Chinacridon-Reihe, Chinacridone der Formel
    worin R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C24Alkyl, C1-C6Alkoxy oder Phenyl ist;
  • c) aus der Diketopyrrolopyrrol-Reihe, Pyrrolo[3,4-c]pyrrole der Formel
    worin R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, tert.-Butyl, Chlor, Brom, CN oder Phenyl bedeuten;
  • d) aus der Indanthron-Reihe, Indanthrone der Formel
    worin R7 Wasserstoff oder Halogen ist; und
  • e) aus der Phthalocyanin-Klasse, Phthalocyanine der Formel
    worin M' Cu oder Ni und R10 bis R25 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen sind.

Bevorzugt sind auch mindestens R10 oder R11 Wasserstoff und mindestens R12 oder R13 Chlor, besonders bevorzugt sind von den 16 Resten R10 bis R25 1, 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 Reste Chlor, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 Reste Wasserstoff und die restlichen Reste Brom. Insbesondere seien auch Phthalocyanine der Formel (VI) genannt, worin 1, 2, 3 oder 4 Reste Chlor und alle übrigen Reste Wasserstoff bedeuten, sowie Gemische davon. Für den Fachmann ist selbstverständlich, dass diese Verbindungen entweder rein oder auch in Form von Isomeren- oder Homologengemische verwendet werden können. Unabhängig von R10 bis R25 ist M' immer bevorzugt Cu.

Alle für die Pigmentzusammensetzungen angegebenen Bevorzugungen gelten sinnmässig auch für die oberflächlich sulfonierten Pigmente, für die Sulfonate selbst, sowie für die Dispersionen und all deren Anwendungen.

Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen können einfach durch inniges Mischen der Komponenten nach dem Fachmann an sich bekannten Methoden hergestellt werden, zum Beispiel durch Schnellrühren, Trockenmahlung, Nassmahlung, Knetung oder Strangpressen, oder überraschend einfach auch im Schaufeltrockner. Es hat sich herausgestellt, dass inniges Mischen nach bekannten Methoden zufriedenstellende Resultate ergibt, wobei angenommen wird, dass (b) zumindest teilweise auf (a) adsorbiert wird. Bevorzugt werden die Komponenten (a) oder (b), oder auch beide, in Form von wässrigen Presskuchen verwendet, welche in Wasser suspendiert werden. Besonders bevorzugt wird dabei das Sulfonierungsprodukt (b) in Form eines Alkalimetallsalzes (zum Beispiel des Natriumsalzes) eingesetzt, und erst nach dem innig Dispergieren werden die Natriumkationen gegen die in Formel (I) angegebenen Kationen ausgetauscht, beispielsweise durch Zugabe eines quaternären Ammonium-chlorids oder Hydroxids und gegebenenfalls Calciumchlorid. Die erhaltene Dispersion kann dann beispielsweise filtriert und mit Wasser gewaschen, getrocknet, gemahlen und gesiebt werden.

Die erfindungsgemässen Dispersionen können sowohl durch Dispergieren der erfindungsgemässen Zusammensetzungen als auch durch direkte Dispersion der Komponenten (a) oder (b) erhalten werden.

Die erfindungsgemässen Pigmentzusammensetzungen zeichnen sich insbesondere durch eine hervorragende Rheologie sowie beste Dispersibilität und Dispersionsbeständigkeit, eine hohe Farbsättigung und eine ganz erstaunlich hohe Farbstärke aus. Sie weisen sehr attraktive Nuancen mit ausgezeichneten Echtheiten, bestechende Transparenz und ausgezeichnetem Glanz auf.

Die erfindungsgemässen Pigmentzusammensetzungen, Pigmente, Dispersionen und Verbindungen können beispielsweise zur Färbung hochmolekularer organischer Materialien in der Masse verwendet werden. Ausser zur Pigmentierung von Kunststoffen, Lacken und Drucktinten eignen sie sich auch zur Herstellung von festen Tonern, Wachstransferbändern oder Farbfiltern.

Das erfindungsgemäss zu färbende hochmolekulare organische Material kann natürlicher oder künstlicher Herkunft sein und weist üblicherweise ein Molekulargewicht im Bereich von 103 bis 108 g/mol auf. Es kann sich zum Beispiel um Naturharze oder trocknende Öle, Kautschuk oder Casein oder um abgewandelte Naturstoffe, wie Chlorkautschuk, ölmodifizierte Alkydharze, Viscose, um Celluloseether oder Ester, wie Celluloseacetat, Cellulosepropionat, Celluloseacetobutyrat oder Nitrocellulose handeln, insbesondere aber um vollsynthetische organische Polymere (sowohl Duroplaste als auch Thermoplaste), wie sie durch Polymerisation, Polykondensation oder Polyaddition erhalten werden, zum Beispiel Polyolefine wie Polyethylen, Polypropylen oder Polyisobutylen, substituierte Polyolefine wie Polymerisate aus Vinylchlorid, Vinylacetat, Styrol, Acrylnitril der Acrylsäure- und/oder Methacrylsäureester oder Butadien sowie Copolymerisate der erwähnten Monomeren, insbesondere ABS oder EVA.

Aus der Reihe der Polyadditionsharze und Polykondensationsharze seien die Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit Phenolen, die sogenannten Phenoplaste, und die Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit Harnstoff, Thioharnstoff und Melamin, die sogenannten Aminoplaste die als Lackharze verwendeten Polyester, und zwar sowohl gesättigte, wie Alkydharze, als auch ungesättigte, wie Maleinatharze, ferner die linearen Polyester und Polyamide oder Silikone genannt.

Die erwähnten hochmolekularen Verbindungen können einzeln oder in Gemischen, als plastische Massen oder Schmelzen, die gegebenenfalls zu Fasern versponnen werden können, vorliegen.

Sie können auch in Form ihrer Monomere oder im polymerisierten Zustand in gelöster Form als Filmbildner oder Bindemittel für Lacke oder Drucktinten vorliegen, wie Leinölfirnis, Nitrocellulose, Alkydharze, Melaminharze, Harnstoff-Formaldehydharze oder Acrylharze.

Die Pigmentierung der hochmolekularen, organischen Substanzen mit den erfindungsgemässen Pigmentzusammensetzungen oder sulfonierten Verbindungen erfolgt beispielsweise derart, dass man eine solche Pigmentzusammensetzung, oder ein obengenanntes Pigment und eine solche sulfonierte Verbindung, gegebenenfalls in Form von Masterbatches, diesen Substraten unter Verwendung von Walzwerken, Misch- oder Mahlapparaten zumischt. Das pigmentierte Material wird in der Regel hierauf nach an sich bekannten Verfahren wie Kalandrieren, Pressen, Strangpressen, Streichen, Giessen oder durch Spritzguss in die gewünschte endgültige Form gebracht. Oft ist es erwünscht, zur Herstellung von nicht starren Formlingen oder zur Verringerung ihrer Sprödigkeit den hochmolekularen Verbindungen vor der Verformung sogenannte Weichmacher einzuverleiben. Als solche können zum Beispiel Ester der Phosphorsäure, Phthalsäure oder Sebacinsäure dienen. Die Weichmacher können im erfindungsgemässen Verfahren vor oder nach der Einverleibung des Pigments in die Polymeren eingearbeitet werden. Es ist ferner möglich, zwecks Erzielung verschiedener Farbtöne, den hochmolekularen, organischen Stoffen zusätzlich noch Füllstoffe oder andere farbgebende Bestandteile wie Weiss-, Bunt- oder Schwarzpigmente sowie Effektpigmente in der jeweils gewünschten Menge zuzufügen.

Zum Pigmentieren von Lacken und Drucktinten werden die hochmolekularen organischen Materialien und die erfindungsgemässen Pigmentzusammensetzungen oder Pigmente zusammen mit den erfindungsgemässen sulfonierten Verbindungen, gegebenenfalls zusammen mit Zusatzstoffen wie Füllmitteln, anderen Pigmenten, Siccativen oder Weichmachern, im allgemeinen in einem organischen und/oder wässrigen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch fein dispergiert bzw. gelöst. Man kann dabei so verfahren, dass man die einzelnen Komponenten für sich oder auch mehrere gemeinsam dispergiert beziehungsweise löst, und erst hierauf alle Komponenten zusammenbringt.

Eine weitere Ausführungsform betrifft daher auch in der Masse gefärbtes hochmolekulares organisches Material enthaltend

  • (a) von 0,05 bis 70 Gew.-%, bezogen auf die Summe aus (a) und (b), einer erfindungsgemässen Zusammensetzung, und
  • (b) von 99,95 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Summe aus (a) und (b), eines hochmolekularen organischen Materials.

Dabei kann es sich sowohl um eine gebrauchsfertige Zusammensetzung oder einen daraus geformten Gegenstand handeln, als auch um einen Masterbatch, beispielsweise in Form eines Granulats. Gegebenenfalls kann das erfindungsgemäss gefärbte hochmolekulare organische Material auch übliche Zusatzstoffe enthalten, zum Beispiel Stabilisatoren oder weitere anorganische, metallische oder organische Pigmente, wie Rutil, Russ, Aluminiumflocken, gegebenenfalls beschichtete Glimmer oder beliebige Buntpigmente.

Eine weitere Ausführungsform betrifft daher auch ein Verfahren zur Färbung von hochmolekularem organischem Material in der Masse, dadurch gekennzeichnet, dass ein Pigment (a) und ein Sulfonierungsprodukt (b), gegebenenfalls in Form einer erfindungsgemässen Zusammensetzung oder eines oberflächlich modifizierten Pigments, darin eingearbeitet werden, beispielsweise indem man das hochmolekulare organische Material mit der erfindungsgemässen Pigmentzusammensetzung, gegebenenfalls in Form eines Masterbatches, in an sich bekannter Weise mischt und verarbeitet.

Erfindungsgemässe Pigmentzusammensetzungen weisen in den Anwendungen ganz überraschend bessere Eigenschaften auf, als vergleichbare Pigmentzusammensetzungen gemäss dem bisherigen Stand der Technik. Sie besitzen gute allgemeine Eigenschaften, wie Hitze-, Licht-, Wetter-, Migrations- und Lösungsmittelechtheit, eine hohe Farbstärke mit hoher Farbsättigung. Sie sind zudem hervorragend insbesondere in der Rheologie, der Dispersibilität, der Dispersionsstabilität.

Eine bevorzugte Applikation ist in Lacken, zum Beispiel Autolackierungen, wo sie einen höheren Pigmentanteil bei hohem Glanz ermöglichen. Dank ihrer vorzüglichen Transparenz sind sie ganz speziell auch für Effektlackierungen geeignet.

Die nachfolgenden Beispiele betreffen nicht den beanspruchten Gegenstand (wo nicht anders angegeben, handelt es sich bei "%" immer um Gewichts-%):

Beispiel 1: 120 g eines 25%igen feuchten Presskuchens von C.I. Pigment Rot 177 und 0,6 g 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-3,3'-disulfonsäure werden in 200 ml Wasser dispergiert. Nach einer Stunde Rühren bei 23°C wird eine Lösung von 1,2 g Di(2-hydroxyethyl)-methyl-(cis-9-Octadecenyl)-ammoniumchlorid (®Ethoquad 012, Akzo-Nobel) in 50 ml Wasser zugegeben. Die Suspension wird während einer Stunde weitergerührt und dann filtriert. Das Nutschgut wird gut mit Wasser gewaschen und bei 80°C bei 50 mbar getrocknet.

Beispiel 2: 48,2 g eines 49,75%igen feuchten Presskuchens von C.I. Pigment Blau 60 und 0,48 g disulfoniertes Indanthronblau werden in 220 ml Wasser dispergiert. Nach einer Stunde Rühren bei 23°C wird eine Lösung von 1,2 g ®Ethoquad 012 in 50 ml Wasser zugegeben. Die Suspension wird während einer Stunde weitergerührt, dann filtriert. Das Nutschgut wird gut mit Wasser gewaschen und bei 80°C bei 50 mbar getrocknet.

Beispiel 3: 2,0 g des Produktes gemäss Beispiel 1 werden während drei Stunden nach üblicher Methode in das folgende Polyester-Lacksystem dispergiert:

  • – 5,5 g ®Dynapol H700 (Dynamit Nobel)
  • – 0,6 g ®Solsperse 24000 (Avecia)
  • – 4,8 g Xylol
  • – 7,1 g Butylacetat

Die Anreibungen werden mit 2,2 g ®Maprenal MF 650 (Hoechst) und 4,5 g 20%ige Lösung von Celluloseacetobutyrat in butanol/xylol 2:1 (®CAB 531.1, Eastman Chem.) aufgelackt. Die Applikation des erhaltene Farblackes erfolgt durch Ablauf auf Glasplatte. Vor den Einbrennen im Umlufttrockenschrank (30' bei 120°C) lässt man 20 Minuten bei 90° Neigung ablüften. Die mit einem Glanzmeter (TMZGM 1020, Zehntner) in 20° Neigung gemäss DIN 67530 gemessenen Glanzwerte sind höher, als mit gemäss US-4,863,522 behandelten Pigmenten.

Beispiel 4: Es wird gemäss Beispiel 3 verfahren, wobei jedoch die Zusammensetzung gemäss Beispiel 2 anstatt der Zusammensetzung gemäss Beispiel 1 verwendet wird. Die Glanzwerte sind höher, als mit gemäss Beispiel 15 von US-4,692,189 behandelten Pigmenten.

Beispiel 5: Zur Bestimmung des Fliessverhaltens werden Anreibungen gemäss Beispiel 1 mit einem ®Rotovisco RV20 Viskosimeter ermittelt (HAAKE, Messtemperatur 25°C, Messsystem SV-SP, Scherbereich 0-500 s–1). Die mit dem Produkt gemäss Beispiel 1 erhaltenen Lackanreibungen zeigen gegenüber gemäss US-4,863,522 behandelten Pigmenten ein deutlich besseres Fliessverhalten.

Beispiel 6: Es wird gemäss Beispiel 5 verfahren, wobei jedoch die Zusammensetzung gemäss Beispiel 2 anstatt der Zusammensetzung gemäss Beispiel 1 verwendet wird. Das Fliessverhalten ist besser, als mit gemäss Beispiel 15 von US-4,692,189 behandelten Pigmenten.

Beispiel 7: Ein Laborkneter von 0,75 l Inhalt wird mit 50 g C.I. Pigment Blau 60, 180 g Natriumchlorid und 104 ml Diacetonalkohol beschickt und die Drehzahl wird auf 80 U/Min eingestellt. Die Wände des Kneters werden auf 40°C gekühlt, so dass die Temperatur in der Masse 60°C nicht übersteigt. Nach 5 Stunden und 45 Minuten gibt man 1,5 g monosulfoniertes Indanthron (vgl. Ukr. Khim. Zh. 57/9, 969–975 [1991] oder US-4,692,189), 1,5 g monosulfoniertes Kupferphthalocyanin und 1,8 g ®Ethoquad 012 zu. 15 Minuten später gibt man langsam 150 ml entionisertes Wasser zu, entlässt das erhaltene Gemisch auf einen Büchner-Trichter und wäscht mit Wasser nach, bis das Wasser salzfrei ist. Nach Trocknung bei 80°C/8·103 Pa weist das Produkt ausgezeichnete Rheologieeigenschaften auf.

Beispiel 8: 303 g eines 33%-igen feuchten Presskuchens von C.I. Pigment Rot 254 und 10,5 g eines 28,6%-igen feuchten Presskuchens der Na-Salzes eines gemäss Beispiel 1a + b von DE-40 37 556 erhaltenen sulfonierten Gemisches von Diketopyrrolopyrrolen werden zusammen in 1000 ml Wasser aufgeschlämmt. Der pH wird mit verdünnter NaOH-Lösung auf 7 eingestellt. 3 g Oleyl-bis-(2-hydroxyethyl)-methyl-ammoniumchlorid in 200 ml Wasser werden langsam zugefügt. Die Suspension wird während einer Stunde weitergerührt, dann filtriert. Das Nutschgut wird gut mit Wasser gewaschen und bei 80°C bei 150 mbar getrocknet.

Beispiel 9: 55,5g eines 31,6%-igen feuchten Presskuchens von C.I. Pigment Rot 270 und 2,45 g eines 28,6%-igen feuchten Presskuchens der Na-Salzes eines gemäss Beispiel 1a + b von DE-40 37 556 erhaltenen sulfonierten Gemisches von Diketopyrrolopyrrolen werden zusammen in 250 ml Wasser aufgeschlämmt. Der pH wird mit verdünnter NaOH-Lösung auf 7 eingestellt. 0,7 g Oleyl-bis-(2-hydroxyethyl)-methyl-ammoniumchlorid in 60 ml Wasser werden langsam zugefügt. Die Suspension wird während einer Stunde weitergerührt, dann filtriert. Das Nutschgut wird gut mit Wasser gewaschen und bei 80°C bei 150 mbar getrocknet.

Beispiel 10: 55,5g eines 31,6%-igen feuchten Presskuchens von C.I. Pigment Rot 270 und 2,45 g eines 28.6%-igen feuchten Presskuchens der Na-Salzes eines gemäss Beispiel 1a + b von DE-40 37 556 erhaltenen sulfonierten Gemisches von Diketopyrrolopyrrolen werden zusammen in 250 ml Wasser aufgeschlämmt. Der pH wird mit verdünnter NaOH-Lösung auf 7 eingestellt. 0,7 g Coco-bis-(2-hydroxyethyl)-methyl-ammoniumchlorid in 60 ml Wasser werden langsam zugefügt. Die Suspension wird während einer Stunde weitergerührt, dann filtriert. Das Nutschgut wird gut mit Wasser gewaschen und bei 80°C bei 150 mbar getrocknet. Das Produkt weist ausgezeichnete Rheologie-Glanz- und Fliesseigenschaften auf.

Beispiel 11: 65 g eines 31 %-igen feuchten Presskuchens von C.I. Pigment Yellow 110 und 1,4 g eines 43%-igen feuchten Presskuchens der Na-Salzes eines gemäss Beispiel 1a der EP-A-272216 erhaltenen, sulfonierten Isoindolinons werden zusammen in 450 ml Wasser aufgeschlämmt. 0,6 g Oleyl-bis-(2-hydroxyethyl)-methyl-ammoniumchlorid in 50 ml Wasser werden langsam zugefügt. Die Suspension wird während einer Stunde weitergerührt, dann filtriert. Das Nutschgut wird gut mit Wasser gewaschen und bei 90°C im Vacuumtrockenschrank getrocknet. Das Produkt weist ausgezeichnete Rheologie-Glanz- und Fliesseigenschaften auf.

Beispiel 12: Man verfährt wie in den vorangegebenen Beispielen, verwendet jedoch als Pigment gemäss Beispiel 6 von FR-1.446.175 hergestelltes Trichlor-kupfer-phthalocyanin und als Rheologieverbesserer Oleyl-bis-(2-hydroxyethyl)-methyl-ammonium-kupferphthalocyanin-monosulfonat (1 Gew.-%, bezogen auf Trichlor-kupfer-phthalocyanin). Das Produkt weist ausgezeichnete Rheologie-Glanz- und Fliesseigenschaften auf.

Beispiele 13–17: Es wird gemäss Beispiel 3 verfahren, wobei jedoch die Zusammensetzungen gemäss den Beispielen 8–12 anstatt der Zusammensetzung gemäss Beispiel 1 verwendet wird. Die Glanzwerte sind jeweils ausgezeichnet.

Beispiele 18–22: Es wird gemäss Beispiel 5 verfahren, wobei jedoch die Zusammensetzungen gemäss den Beispielen 8–12 anstatt der Zusammensetzung gemäss Beispiel 1 verwendet wird. Das Fliessverhalten ist jeweils ausgezeichnet.

Beispiele 23–30: Es wird gemäss Beispiel 12 verfahren, wobei jedoch die Menge Rheologieverbesserer variiert wird: 0,2–0,5–2,0–4,0–6,0–8,0–11,0–15,0 Gew.-%, bezogen auf Trichlor-kupfer-phthalocyanin. Die Eigenschaften sind jeweils ausgezeichnet.

Beispiele 31–39: Es wird gemäss Beispiel 8 verfahren, wobei jedoch C.I. Pigment Rot 264 anstatt von C.I. Pigment Rot 254 verwendet wird und die Menge Rheologieverbesserer variiert wird: 0,2–0,5–1,0–2,0–3,5–5,0–8,0–10,0–15,0 Gew.-%, bezogen auf Pigment Rot 264. Die Eigenschaften sind jeweils ausgezeichnet.

Beispiel 40: Es wird gemäss Beispiel 2 verfahren, wobei jedoch anstatt von disulfoniertem Indanthronblau monosulfoniertes Indanthronblau verwendet wird.

Beispiel 41: Es wird gemäss Beispiel 2 verfahren, wobei jedoch anstatt von disulfoniertem Indanthronblau ein Gemisch von monosulfoniertem und disulfoniertem Indanthronblau verwendet wird (je 50 Gew.-%).

Beispiel 42: Es wird gemäss Beispiel 2 verfahren, wobei jedoch anstatt von disulfoniertem Indanthronblau (üblicherweise Isomerengemisch [25737-27-3]) 7,16-Disulfo-5,6,9,14,15,18-hexahydro-5,9,14,18-tetraoxo-anthrazin [120772-59-0] verwendet wird.


Anspruch[de]
Stoffzusammensetzung enhaltend

(a) ein Pigment der 1-Aminoanthrachinon-, Anthanthron-, Anthrapyrimidin-, Chinacridon-, Dioxazin-, Diketopyrrolopyrrol-, Flavanthron-, Indanthron-, Isoindolinon-, Isoviolanthron-, Perinon-, Perylen-, Phthalocyanin-, Pyranthron-oder Thioindigo-Reihe, oder eine Festlösung oder ein Mischkristall bestehend aus mehreren dieser Pigmente, und

(b) ein Sulfonierungsprodukt eines Pigments der gleichen Reihe wie das Pigment (a) oder wie die Wirtkomponente in der Festlösung (a) oder im Mischkristall (a), dadurch gekennzeichnet, dass im Sulfonierungsprodukt das Pigment durch mindestens eine, bevorzugt durch zwei Gruppen der Formel (I) substituiert ist,
worin

R1 Methyl oder Ethyl,

R2 C6-C24Alkyl, C6-C24Alkenyl oder C7-C24Aralkyl,

R3 und R4 unabhängig voneinander je eine Kette bestehend aus 1, 2 oder 3 Gliedern sind, wobei jedes Glied unabhängig von den anderen -(CH2)2O-, -(CH2)3O-, -CH(CH3)CH2O-, -CH2CH(CH3)O- oder -CH2CH(CH2O-)O- bedeutet und die Ketten durch H, CH3, C2H5 oder C(=O)CH3 terminiert sind,

m eine Zahl von 0,3 bis 0,8 und

n eine Zahl von 0,1 bis (1,0 – m) bedeuten.
Stoffzusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin R1 Methyl, R2 C12-C24Alkenyl und R3 und R4 je gleiche, durch H terminierte Ketten aus nicht mehr als 2 Gliedern sind. Stoffzusammensetzung gemäss Anspruch 2, worin R2 cis-9-Octadecenyl und R3 und R4 je 2-Hydroxy-ethyl oder 5-Hydroxy-3-oxa-pentyl sind. Stoffzusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin m eine Zahl von 0,4 bis 0,6 und n eine Zahl von 0,6 bis 0,4 sind. Stoffzusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin die Menge Sulfonierungsprodukt (b) von 0,1 bis 10 Mol%, bevorzugt von 0,5 bis 6 Mol%, besonders bevorzugt von 1 bis 3 Mol% beträgt, bezogen auf das Pigment (a). Stoffzusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin es sich beim Pigment (a) um Colour Index Pigment Gelb 24, 108, 109, 110, 123, 147, 173, 193, 199, Pigment Orange 40, 43, 48, 49, 51, 61, 71, 73, Pigment Red 88, 89, 122, 149, 168, 177, 178, 179, 181, 190, 192, 194, 202, 204, 206, 207, 209, 216, 224, 226, 254, 255, 262, 264, 270, 272, Pigment Violett 19, 23, 29, 31, 37, 42, Pigment Blau 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 60, 64, Pigment Grün 7, 36, Pigment Schwarz 31, 32, Küpen Rot 74, 3,6-Di(3'-cyano-phenyl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dion oder 3-Phenyl-6-(4'-tert-butyl-phenyl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dion handelt. Pigment, Mischkristall oder Festlösung der 1-Aminoanthrachinon-, Anthanthron-, Anthrapyrimidin-, Chinacridon-, Dioxazin-, Diketopyrrolopyrrol-, Flavanthron-, Indanthron-, Isoindolinon-, Isoviolanthron-, Perinon-, Perylen-, Phthalocyanin-, Pyranthron- oder Thioindigo-Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass das Pigment, der Mischkristall oder die Festlösung an der Oberfläche Sulfonatgruppen aufweist, welche der Formel (I) sind,
worin

R1 Methyl oder Ethyl,

R2 C6-C24Alkyl, C6-C24Alkenyl oder C1-C24Aralkyl,

R3 und R4 unabhängig voneinander je eine Kette bestehend aus 1, 2 oder 3 Gliedern sind, wobei jedes Glied unabhängig von den anderen -(CH2)2O-, -(CH2)3O-, -CH(CH3)CH2O-, -CH2CH(CH3)O- oder -CH2CH(CH2O-)O- bedeutet und die Ketten durch H, CH3, C2H5 oder C(=O)CH3 terminiert sind,

m eine Zahl von 0,3 bis 0,8 und

n eine Zahl von 0,1 bis (1,0 – m) bedeuten.
Verbindung der 1-Aminoanthrachinon-, Anthanthron-, Anthrapyrimidin-, Chinacridon-, Dioxazin-, Diketopyrrolopyrrol-, Flavanthron-, Indanthron-, Isoindolinon-, Isoviolanthron-, Perinon-, Perylen-, Phthalocyanin-, Pyranthron- oder Thioindigo-Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere, bevorzugt zwei Sulfonatgruppen aufweist, welche der Formel (I) sind,
worin

R1 Methyl oder Ethyl,

R2 C6-C24Alkyl, C6-C24Alkenyl oder C7-C24Aralkyl,

R3 und R4 unabhängig voneinander je eine Kette bestehend aus 1, 2 oder 3 Gliedern sind, wobei jedes Glied unabhängig von den anderen -(CH2)2O-, -(CH2)3O-, -CH(CH3)CH2O-, -CH2CH(CH3)O- oder -CH2CH(CH2O-)O- bedeutet und die Ketten durch H, CH3, C2H5 oder C(=O)CH3 terminiert sind,

m eine Zahl von 0,3 bis 0,8 und

n eine Zahl von 0,1 bis (1,0 – m) bedeuten.
Dispersion eines Pigments (a) gemäss Anspruch 1 und eines Sulfonierungsprodukts (b) gemäss Anspruch 8 in einem Bindemittel und/oder Lösungsmittel. In der Masse gefärbtes hochmolekulares organisches Material enthaltend

(a) von 0,05 bis 70 Gew.-%, bezogen auf die Summe aus (a) und (b), einer Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, und

(b) von 99,95 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Summe aus (a) und (b), eines hochmolekularen organischen Materials.
Verfahren zur Färbung von hochmolekularem organischem Material in der Masse, dadurch gekennzeichnet, dass ein Pigment (a) gemäss Anspruch 1 und ein Sulfonierungsprodukt (b) gemäss Anspruch 8, eine Stoffzusammensetzung gemäss Anspruch 1, ein Pigment, Mischkristall oder eine Festlösung gemäss Anspruch 7, eine Dispersion gemäss Anspruch 9, oder in der Masse gefärbtes hochmolekulares organisches Material gemäss Anspruch 10, darin eingearbeitet werden.






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