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Dokumentenidentifikation DE69637161T2 25.10.2007
EP-Veröffentlichungsnummer 0001413199
Titel Schädlingsbekämpfungsmittel für Landwirtschaft und Gartenbau und Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
Anmelder Nihon Nohyaku Co., Ltd., Tokio/Tokyo, JP
Erfinder Kuroda, Kiyoshi, Ibaraki-shi, Osaka, 567-0892, JP;
Tajima, Sokichi, Osaka-shi Osaka 558, JP;
Uchikurohane, Toru, Hashimoto-shi Wakayama 648, JP;
Tsubata, Kenji, Kawachinagano-shi Osaka 586, JP
Vertreter Grünecker, Kinkeldey, Stockmair & Schwanhäusser, 80538 München
DE-Aktenzeichen 69637161
Vertragsstaaten CH, DE, DK, ES, FR, GB, IT, LI
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 26.03.1996
EP-Aktenzeichen 040016776
EP-Offenlegungsdatum 28.04.2004
EP date of grant 11.07.2007
Veröffentlichungstag im Patentblatt 25.10.2007
IPC-Hauptklasse A01N 43/828(2006.01)A, F, I, 20051017, B, H, EP

Beschreibung[de]
Technisches Gebiet

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines Bekämpfungsmittels für Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau, umfassend als wirksamen Bestandteil ein 1,2,3-Thiadiazol-Derivat, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), oder ein Salz davon

worin R1 ist (1) ein Wasserstoffatom, (2) eine (C1-C12)Alkylgruppe, (3) eine Halogen-(C1-C12)alkylgruppe, (4) eine (C2-C12)Alkenylgruppe, (5) eine Halogen(C2-C12)-alkenylgruppe, (6) eine (C2-C12)Alkinylgruppe, (7) eine Halogen(C2-C12)alkinyl-gruppe, (8) eine (C3-C6)Cycloalkylgruppe, (9) eine unsubstituierte Phenylgruppe, (10) eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und welche ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halogen(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkinylgruppen, (11) eine Gruppe, dargestellt durch die Formel:
worin R3 und R4, welche gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, (C1-C12)Alkylgruppen oder Halogen(C1-C12)alkylgruppen sind, m Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist, und R5 ist ein Wasserstoffatom; eine (C1-C12)Alkylgruppe; eine Halogen(C1-C12)alkylgruppe; eine (C2-C12)Alkenylgruppe; eine (C2-C12)Alkenyl-gruppe; eine unsubstituierte Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen; Halogen(C1-C6)alkylgruppen; (C1-C6)Alkoxy-gruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halogen(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)-Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkinylgruppen; eine unsubstituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe; oder eine substituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halogen (C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkinylgruppen, (12) eine Gruppe, dargestellt durch die Formel:
worin R3, R4 und m wie oben definiert sind und R6 und R7, welche gleich oder verschieden sein können, sind Wasserstoffatome; (C1-C12)Alkylgruppen; Halogen(C1-C12)alkylgruppen; (C2-C12)Alkenylgruppen; (C2-C12)Alkinylgruppen; (C1-C12)Alkoxy-(C1-C6)alkylgruppen; (C1-C12)Alkylthio(C1-C6)alkylgruppen; Cyano(C1-C12)alkyl-gruppen; unsubstituierte Phenylgruppen; substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyano-gruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxy-gruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halogen(C1-C6)alkylthio-gruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkinylgruppen; unsubstituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppen; oder substituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)- Alkoxygruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halogen(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkinylgruppen; R6 und R7 miteinander verbunden sein können, um eine (C4-C6)Alkylengruppe darzustellen, welche ein Sauerstoffatom zwischen nebeneinander liegenden Kohlenstoffatomen der Kohlenstoffkette enthalten kann, (13) eine Gruppe dargestellt durch die Formel:
worin R3, R4, R6 und R7 wie oben definiert sind und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist, oder (14) eine Gruppe, dargestellt durch die Formel:
worin R3, R4 und n wie oben definiert sind, A ist
worin R9 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C12)Alkylgruppe oder eine Halogen(C1-C12)alkylgruppe ist,
worin R9 wie oben definiert ist, und R10 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C12)Alkyl-gruppe oder eine Halogen(C1-C12)alkylgruppe ist, R9 und R10 miteinander verbunden sein können, um eine (C4-C6)Alkylengruppe darzustellen, welche zwischen benachbarten Kohlenstoffatomen der Kohlenstoffkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder N-R11 enthalten kann, worin R11 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C12)Alkylgruppe oder eine Halogen(C1-C12)alkylgruppe ist, oder -N(R10) worin R10 wie oben definiert ist und R8 ist ein Wasserstoffatom; eine (C1-C12)Alkylgruppe; eine Halogen(C1-C12)Alkylgruppe; eine (C2-C12)Alkenylgruppe; eine (C2-C12)Alkinylgruppe; eine (C1-C12)Alkoxy(C1-C12)alkylgruppe; eine (C1-C12)Alkylthio(C1-C12)alkylgruppe; eine Cyano(C1-C12)alkylgruppe; eine unsubstituierte Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkyl-thiogruppen, Halogen(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)-Alkinylgruppen; eine unsubstituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe; eine substituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halogen(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkinylgruppen; ein unsubstituierter 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring mit einem oder mehreren Heteroatomen, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatom, Schwefelatom und Stickstoffatom; oder ein substituierter 5- oder 6-gliedriger heterocyclischen Ring mit einem oder mehreren Heteroatomen, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatom, Schwefelatom und Stickstoffatom, wobei der substituierte heterocyclische Ring einen oder mehrere Substituenten aufweist, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxy-gruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halogen(C1-C6)-alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkinylgruppen aufweist; und R2 ist eine Gruppe, dargestellt durch die Formel: -N(R21)R22 worin R21 ein Wasserstoffatom ist und R22 ausgewählt ist aus (2) (C1-C12)Alkyl-gruppen, (3) unsubstituierte Halogen(C1-C12)Alkylgruppen, (4) substituierte Halogen(C1-C12)Alkylgruppen mit einer Hydroxylgruppe oder einer (C1-C6)Alkoxygruppe als den Substituenten, (5) (C2-C12)Alkenylgruppen, (6) (C2-C12)Alkinylgruppen, (7) (C1-C12)Alkoxy(C1-C6)alkylgruppen, (8) (C1-12)Alkylthio(C1-C6)alkylgruppen, (9) Cyano(C1-C12)alkylgruppen, (10) substituierte Cyano(C1-C6)alkylgruppen mit einem Substituenten an der Alkylkette ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus (C1-C6)Alk-oxygruppen, (C2-C6)Alkenyloxygruppen, (C2-C6)Alkinyloxygruppen, (C1-C6)Alkylthio-gruppen, (C1-C6)Alkoxycarbonyl(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkoxycarbonyl(C1-C6)alkylthiogruppen, Phenoxygruppe, Phenylthiogruppe und Pyrazol-1-yl-Gruppe, (13) Hydroxy(C1-C6)alkylgruppen, (14) Di(C1-C6)alkoxy(C1-C6)alkylgruppen, in welchen die (C1-C6)Alkoxygruppen gleich oder verschieden sein können, (15) unsubstituierte (C1-C6)Alkoxycarbonyl(C1-C6)alkylgruppen, (16) substituierte (C1-C6)Alkoxy-carbonyl(C1-C6)alkylgruppen mit einem Substituenten an der Alkylkette ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus (C1-C6)Alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, (C2-C6)Alkenyloxygruppen, (C2-C6)Alkinyloxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, (C1-C6)Alkoxycarbonyl(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkoxycarbonyl(C1-C6)alkylthio-gruppen, Phenylgruppe, Phenyl(C1-C6)alkylgruppe, Phenoxygruppe, Phenylthio-gruppe und Pyrazol-1-ylgruppe, (17) unsubstituierte Phenylgruppen, (18) substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus 1) Halogenatomen, 2) Nitrogruppe, 3) Cyanogruppe, 4) (C1-C6)Alkylgruppen, 5) Halogen (C1-C6)alkylgruppen, 6) (C1-C6)Alkoxygruppen, 7) Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, 8) (C1-C6)Alkylthiogruppen, 9) Halogen(C1-C6)alkylthiogruppen, 10) (C2-C6)Alkenyl-gruppen, 11) (C2-C6)Alkinylgruppen, 12) (C1-C6)Alkylcarbonylgruppen, 13) Carboxyl-gruppen, 14) (C1-C12)Alkoxycarbonylgruppen, 15) Methylendioxygruppe, 16) Phenyl-gruppe, 17) Gruppen dargestellt durch die Formel:
worin R23 und R24, welche gleich oder verschieden sein können, sind Wasserstoffatome; (C1-C12)Alkylgruppen; Halogen(C1-C12)alkylgruppen; (C2-C12)Alkenylgruppen, (C2-C12)Alkinylgruppen; unsubstituierte Phenylgruppen; substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Cyano-gruppe, Nitrogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen und (C1-C6)Alkoxygruppen; oder 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Ringe enthaltend zwischen benachbarten Kohlenstoff-atomen der Kohlenstoffkette, ein oder mehrere Atome, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatom, Schwefelatom und Stickstoffatom, 18) Gruppen dargestellt durch die Formel: -SO2-R25 worin R25 ein Wasserstoffatom ist, Hydroxylgruppe, eine (C1-C12)Alkylgruppe, eine Halogen(C1-C6)alkylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, (C1-C6)Alkylgruppen und (C1-C6)Alkoxygruppen, unsubstituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-Gruppe oder substituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-Gruppen mit einem Halogenatom, (C1-C6)Alkylgruppe oder (C1-C6)Alkoxygruppe als den Substituenten, 19) Gruppen dargestellt durch die Formel:
worin R25 wie oben definiert ist, 20) Gruppen dargestellt durch die Formel:
worin R26 eine (C1-C6)Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine Phenyl(C1-C6)alkylgruppe ist, 21) Gruppen dargestellt durch die Formel: -NH-SO2-R25 worin R25 wie oben definiert ist, 22) Gruppen dargestellt durch die Formel:
worin R25 wie oben definiert ist und 23) Gruppen dargestellt durch die Formel:
worin R26 wie oben definiert ist, (19) unsubstituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppen, (20) substituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygqruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halogen(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)-Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkinylgruppen, (21) Naphthylgruppen, (22) Gruppen dargestellt durch die Formel: -(CH2)pNHR18 worin R18 wie oben definiert ist, und p eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist, oder (23) 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Ringe mit einem oder mehreren Heteroatomen, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatom, Schwefelatom und Stickstoffatom, R21 und R22 miteinander verbunden sein können, um (24) eine (C4-C6)Alkylengruppe darzustellen, welche ein Sauerstoffatom zwischen den benachbarten Kohlenstoffatomen der Kohlenstoffkette enthalten kann oder (25) eine Diaminomethylengruppe zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau, welche Feldfrüchte, Obstbäume, Gemüse, Blumen und Zierpflanzen beschädigen.

Stand der Technik

Die nichtgeprüfte japanische Patentveröffentlichung Nr. 54-9272 beschreibt 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurederivate, ein Verfahren zu deren Herstellung und ein Mittel enthaltend das Derivat, welches herbizide und wachstumsregulierende Wirkungen aufweist.

FR-A-2453165 beschreibt 1,2,3-Thiadiazol-5-carboxamide und ihre Verwendung als herbizide Produkte, Wachstumsregulatoren, Entlaubungsmittel und Fungizide.

EP-A-0046497 betrifft N-disubstituierte Anilinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide.

FR-A-2451371 beschreibt 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurederivate, ein Verfahren ihrer Herstellung und ein Mittel, das das Derivat enthält und herbizide und fungizide Wirkungen aufweist.

Beschreibung der Erfindung

Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben intensive Forschungen, zur Entwicklung eines neuen Mittels zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau unternommen und herausgefunden, dass 1,2,3-Thiadiazol-Derivate oder Salze davon, die einige der in USP 4177054 beschriebenen Verbindungen umfassen, geeignet sind als Herbizide und Wachstumsregulatoren, wodurch die vorliegende Erfindung fertiggestellt wurde.

Beste Art zur Durchführung der Erfindung

In der Definition der Substituenten des 1,2,3-Thiadiazol-Derivats der allgemeinen Formel (I), das als aktiver Inhaltsstoff des Mittels zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet wird, umfasst das Halogenatom ein Chloratom, Bromatom, Iodatom und Fuoratom. Der Begriff „(C1-C12)Alkylgruppe" bedeutet eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, oder n-Dodecyl. Der Begriff „Halogen-(C1-C12)Alkylgruppe" bedeutet eine substituierte und lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, die als Substituent(en) ein oder mehrere Halogenatome aufweist, die gleich oder verschieden sein können. Der Begriff „(C2-C6)Alkenylgruppe" bedeutet eine lineare oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung. Der Begriff „Halogen-(C2-C6)Alkenylgruppe" bedeutet eine substituierte und lineare oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die als Substituent(en) ein oder mehrere Halogenatome aufweist, die gleich oder verschieden sein können. Der Begriff „(C2-C6)Alkinylgruppe" bedeutet eine lineare oder verzweigte Alkinylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung. Der Begriff „Halogen-(C2-C6)Alkinylgruppe" bedeutet eine substituierte und lineare oder verzweigte Alkynylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die als Substituent(en) ein oder mehrere Halogenatome aufweist, die gleich oder verschieden sein können.

Der Begriff „5- oder 6-gliedriger heterozyklischer Ring mit einem oder mehreren Heteroatomen, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatomen, Schwefelatomen und Stickstoffatomen" bedeutet einen beliebigen heterozyklischen Ring abgeleitet von Furan, Thiophen, Pyrrol, Oxazol, Thiazol, Isothiazol, Pyrazol, Imidazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,2,4-Triazol, Pyridin, Pyridazine, Pyrimidin, Pyrazin, Pynolidin, Piperidin, Morpholin, Thiamorpholin, Dithiolan, Dithian, Piperazin, Dioxelan, oder Imidazolizin.

Bevorzugte Beispiele der Substituenten des 1,2,3-Thiadiazol-Derivats der allgemeinen Formel (I), die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, sind folgende. Vorzugsweise wird eine Verbindung verwendet, in der R1 (1) ein Wasserstoffatom, (2) eine (C1-C12)Alkylgruppe, (3) eine Halogen(C1-C12)alkylgruppe, (4) eine (C2-C12)Alkenylgruppe, (5) eine Halogen(C2-C12)alkenylgruppe, (6) eine (C2-C12)Alkinylgruppe, (7) eine Halogen(C2-C12)alkinylgruppe, (8) eine (C3-C6)Cycloalkylgruppe, (9) eine unsubstituierte Phenylgruppe, oder (10) eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyano-gruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halogen(C1-C6)alkylthio-gruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkinylgruppen ist, und R2 eine Gruppe ist, dargestellt durch die Formel: -N(R21)R22 worin R21 ein Wasserstoffatom ist und R22 ausgewählt ist aus (2) (C1-C12)Alkyl-gruppen, (3) unsubstituierte Halogen(C1-C12)alkylgruppen, (5) (C2-C12)Alkenyl-gruppen, (6) (C2-C12)Alkinylgruppen, (7) (C1-C12)Alkoxy(C1-C6)alkylgruppen, (8) (C1-C12)Alkylthio(C1-C6)alkylgruppen, (9) Cyano(C1-C12)alkylgruppen, (13) Hydroxy(C1-C6)alkylgruppen, (15) unsubstituierte (C1-C6)Alkoxycarbonyl(C1-C6)alkylgruppen, (17) unsubstituierte Phenylgruppen, (18) substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus 1) Halogenatomen, 2) Nitrogruppe, 3) Cyanogruppe, 4) (C1-C6)Alkylgruppen; 5) Halogen(C1-C6)alkylgruppen, 6) (C1-C6) Alkoxygruppen, 7) Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, 8) (C1-C6)Alkylthiogruppen, 12) (C1-C6)Alkylcarbonyl-gruppen, 13) Carboxylgruppen, 14) (C1-C12)Alkoxycarbonylgruppen, 15) Methylendioxygruppe, 16) Phenylgruppe, 17) Gruppen dargestellt durch die Formel:

worin R23 und R24, welche gleich oder verschieden sein können, sind Wasserstoffatome; (C1-C12)Alkylgruppen; Halogen(C1-C12)alkylgruppen; (C2-C12)Alkenylgruppen, (C2-C12)Alkinylgruppen; unsubstituierte Phenylgruppen; substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Cyano-gruppe, Nitrogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen und (C1-C6)Alkoxygruppen; oder 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Ringen enthaltend zwischen benachbarten Kohlenstoffatomen der Kohlenstoffkette ein oder mehrere Atome, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatom, Schwefelatom und Stickstoffatom, 18) Gruppen dargestellt durch die Formel: -SO2-R25 worin R25 ist ein Wasserstoffatom, Hydroxylgruppe, eine (C1-C1 2)Alkylgruppe, eine Halogen(C1-C6)alkylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, (C1-C6)Alkylgruppen und (C1-C6)Alkoxygruppen als Substituenten, unsubstituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-Gruppe oder substituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-Gruppen mit einem Halogenatom, (C1-C6)Alkylgruppe oder (C1-C6)Alkoxygruppe als den Substituenten, 19) Gruppen dargestellt durch die Formel:
worin R25 wie oben definiert ist, 20) Gruppen dargestellt durch die Formel:
worin R26 eine (C1-C6)Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder Phenyl(C1-C6)alkyl-gruppe ist, 21) Gruppen dargestellt durch die Formel: -NH-SO2-R25 worin R25 wie oben definiert ist, 22) Gruppen dargestellt durch die Formel:
worin R25 wie oben definiert ist, und 23) Gruppen dargestellt durch die Formel:
worin R26 wie oben definiert ist, (19) unsubstituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppen, (20) substituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen und Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (21) Naphthylgruppen, (22) Gruppen dargestellt durch die Formel: -(CH2)pNHR18 worin R18 wie oben definiert ist, und p eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist, oder (23) 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Ringe mit einem oder mehreren Heteroatomen, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatom, Schwefelatom und Stickstoffatom, R21 und R22 miteinander verbunden sein können, um (24) eine (C4-C6)Alkylengruppe darzustellen, welche ein Sauerstoffatom zwischen den benachbarten Kohlenstoffatomen der Kohlenstoffkette enthalten kann, oder (25) eine Diaminomethylengruppe.

Als Beispiele für das Salz des 1,2,3-Thiadiazol-Derivats der allgemeinen Formel (I) können Salze mit Alkalimetallen wie Natrium oder Kalium etc.; Salze mit Erdalkalimetallen, wie Calcium oder Magnesium etc.; unsubstituierte Ammoniumsalze; substituierte Ammoniumsalze mit einem oder mehreren Substituenen, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus (C1-C12)Alkylgruppen, unsubstituierten Phenylgruppen, substituierten Phenylgruppen, unsubstituierten Benzylgruppen und substituierten Benzylgruppen; und Guanidinsalze genannt werden.

Das erfindungsgemäß als aktiver Inhaltsstoff des Mittels zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendete 1,2,3-Thiadiazol-Derivat der allgemeinen Formel (I) kann beispielsweise gemäß einem der nachstehend beispielhaft angegebenen Verfahren hergestellt werden:

worin R1 wie oben definiert ist, R' eine (C1-C6)Alkylgruppe R" eine Aminogruppe oder eine (C1-C6)Alkylgruppe und Hal ein Halogenatom ist.

Eine Verbindung der allgemeinen Formel (XII) wird mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (XI) umgesetzt, um eine Verbindung der allgemeinen Formel (X) herzustellen. Die Verbindung (X) wird nach der Isolierung oder ohne Isolierung zyklisiert, wodurch ein 1,2,3-Thiadiazol-Derivat der allgemeinen Formel (I-1) erhalten wird. Das Derivat (I-1) wird nach der Isolierung oder ohne Isolierung hydrolisiert, wodurch eine Verbindung der allgemeinen Formel (IX) erhalten wird. Die Verbindung (IX) wird nach der Isolierung oder ohne Isolierung halogeniert, wodurch das Säurehalogenid der allgemeinen Formel (VIII) hergestellt werden kann.

Die Verbindung der allgemeinen Formel (XII) kann nach dem J. Org. Chem., 43, 2087 (1978), Bildung von C-C Bindungen, Band 3, Seite 259, 1979 (Georg Thime Publishers, Stuttgart) etc. beschriebenen Verfahren hergestellt werden.

Aus dem nach dem oben angegebenen Verfahren hergestellten Säurehalogenid der allgemeinen Formel (VIII) kann das gemäß der vorliegenden Erfindung als aktiver Inhaltsstoff des Mittels zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendete 1,2,3-Thiadiazol-Derivat, beispielsweise durch eines der nachstehend angegebenen Verfahren hergestellt werden.

Herstellungsverfahren 1
worin R1, R12, R21, R22 und Hal wie oben definiert sind.

Das Säurehalogenid der allgemeinen Formel (VIII) wird mit einem Alkohol der allgemeinen Formel (III) umgesetzt, wodurch ein 1,2,3-Thiadiazol-Derivat der allgemeinen Formel (I-2) erhalten wird. Die Verbindung (I-2) wird mit einem Amin der allgemeinen Formel (II) nach oder ohne Isolierung der Verbindung (I-2) umgesetzt, wodurch ein 1,2,3-Thiadiazolderivat der allgemeinen Formel (I-3) hergestellt werden kann.

Das 1,2,3-Thiadiazolderivat der allgemeinen Formel (I-3) kann auch hergestellt werden durch Umsetzen des Säurehalogenids der allgemeinen Formel (VIII) mit einem Amin der allgemeinen Formel (II).

Herstellungsverfahren 2
worin R19, R20 und Hal wie oben definiert sind.

Ein 1,2,3-Thiadiazolderivat der allgemeinen Formel (I-4) kann hergestellt werden durch Umsetzen des Säurehalogenids der allgemeinen Formel (VIII) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (IV).

Herstellungsverfahren 3
worin R6, R27 und Hal wie oben definiert sind.

Ein 1,2,3-Thiadiazolderivat der allgemeinen Formel (I-5) kann hergestellt werden durch Umsetzen des Säurehalogenids der allgemeinen Formel (VIII) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (V). In ähnlicher Weise kann ein 1,2,3-Thiadiazolderivat der allgemeinen Formel (I-6) hergestellt werden durch Umsetzen des Säurehalogenids der allgemeinen Formel (VIII) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (VI).

Herstellungsverfahren 4
worin R6, R30 und Hal wie oben definiert sind.

Ein 1,2,3-Thiadiazolderivat der allgemeinen Formel (I-7) kann hergestellt werden durch Umsetzen des Säurehalogenids der allgemeinen Formel (VIII) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (VII).

Typische Verbindungen für das 1,2,3-Thiadiazol-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz davon werden in Tabelle 1 angegeben. Sie sollen den Umfang der vorliegenden Erfindung aber in keinem Fall beschränken.

Die Abkürzungen in den Spalten R1 und R2 stehen für die folgenden Verbindungen:

Allgemeine Formel (I)

In der Spalte „Physikalische Eigenschaft" der Tabelle 1 bedeutet m.p. Schmelzpunkt

Tabelle 2 zeigt die 1H-NMR Daten der 1,2,3-Thiadiazol-Derivate mit den physikalischen Eigenschaften die in Tabelle 1 durch die Begriffe "Öl", "Paste" oder "NMR" angegeben werden.

Die 1,2,3-Thiadiazol-Derivate der allgemeinen Formel (I) oder Salze davon sind erfindungsgemäß geeignet zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau. Beispielsweise sind die in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen sehr wirksam bei Bekämpfung verschiedener Krankheiten, beispielsweise Blattbrand (Pyricularia oryzae), Trockenfäule ((Rhizoctonia solani), Cochliobolus miyabeanus (rice helminthosporium leaf spot), Getreide-Mehltau verschiedener Wirtspflanzen, wie Getreide-Mehltau von Gerste und Weizen (Erysiphe graminis), Haferkronenrost (Puccinia coronata), Rosterkrankungen anderer Pflanzen, Kraut und Braunfäule an Tomaten (Phytophtora infestans), Krautfäule oder Phytophtora-Fäule anderer Pflanzen, falscher Mehltau verschiedener Pflanzen, wie falscher Mehltau der Gurke (Pseudoperonospora cubensis) und falscher Mehltau der Weinrebe (Plasmopara viticola), Apfelschorf (Venturia inaequalis), Apfel-Blattfleckenkrankheit (Alternaria mali), Schwarzfleckenkrankheit bei Birnen (Alternaria kikuchiana), Zitrus-Melanose (Diaporthe citri), eckige Blattfleckenkrankheit der Gurke (Pseudomonas syringae pv. lachrymans), Braunfäule an Tomaten (Pseudomonas solanacearum), Adernschwärze an Kohl (Xanthomonas campestris), Citruskrebs (Xanthomonas citri (Hasse) Dowson), Xantthomonas oryzae (rice bacterical leaf blight), Naßfäule und Schwarzbeinigkeit (Erwinia carotovora) und Tabakmosaikvirus (Tobacco mosaic virus).

Das erfindungsgemäße Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau ist deutlich wirksam bei der Bekämpfung der oben beispielhaft angegebenen Krankheiten, die Reis in Reisfeldern, Feldfrüchte im Hochland (upland crops), Obstbäume, Gemüse, andere Feldfrüchte, Blumen und Zierpflanzen und ähnliches schädigen. Die gewünschten Wirkungen des erfindungsgemäßen Mittels zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau können deshalb erhalten werden durch Ausbringen dieser Krankheitsbekämpfungsmittel auf das Wasser von Reisfeldern, auf die Stengel und Blätter von Obstbäumen, Gemüsen, anderen Feldfrüchten, Blumen und Zierpflanzen, Erde, etc. zu einer Jahreszeit, in der das Auftreten der Krankheiten erwartet wird, vor ihrem Auftreten oder wenn ihr Auftreten bestätigt wurde.

Im allgemeinen wird das erfindungsgemäße Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendet nachdem es in einer leicht handhabbaren Form gemäß einem üblichen Verfahren zur Herstellung von Agrochemikalien hergestellt wurde.

Das heißt, das erfindungsgemäße 1,2,3-Thiadiazol-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz davon und gegebenenfalls ein Hilfsstoff werden mit einem geeigneten inerten Träger in einem geeigneten Verhältnis gemischt und in Form einer geeigneten Zubereitung, wie einer Suspension, eines emulgierbaren Konzentrats, eines löslichen Konzentrats, eines benetzbaren Pulvers, eines Granulats, eines Stäubemittels oder einer Tablette, durch Auflösen, Dispergieren, Suspendieren, Mischen, Imprägnieren, Adsorbieren oder Anhaften hergestellt.

Der in der vorliegenden Erfindung verwendeten inerte Träger kann entweder fest oder flüssig sein. Als feste Träger können beispielsweise Sojamehl, Getreidemehl, Holzmehl, Rindenmehl, Sägemehl, pulverisierte Tabakhalme, pulverisierte Walnußschalen, Kleie, pulverförmige Cellulose, Extraktionsrückstände von Pflanzen, pulverförmige synthetische Polymere oder Harze, Tone (z.B. Kaolin, Bentonit und säureaktivierte Bleicherde), Talke (z.B. Talk und Pyrophyllit), Silicapulver oder -schuppen [z.B. Diatomeenerde, Silicasand, Glimmer und Weißruß, d.h. synthetische Hochdispersions-Kieselsäure, die auch feinverteiltes hydratisiertes Siliciumdioxid oder hydratisierte Kieselsäure genannt wird, wobei einige der im Handel erhältlichen Produkte Calciumsilicat als Hauptkomponente enthalten], aktivierter Kohlenstoff, pulverisierter Schwefel, pulverisierter Bimsstein, calcinierte Diatomeenerde, gemahlene Ziegel, Flugasche, Sand, Calciumcarbonat-Pulver, Calciumphosphat-Pulver und andere anorganische oder mineralische Pulver, landwirtschaftliche Düngemittel (z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff und Ammoniumchlord) und Kompost genannt werden. Diese Träger können allein oder als Mischung verwendet werden.

Der flüssige Träger ist einer, der selbst eine Lösungsfähigkeit hat oder einender zwar ohne eine solche Lösungsfähigkeit ist, aber den aktiven Inhaltsstoff mit Hilfe eines Hilfsstoffs dispergieren kann. Die folgenden sind typische Beispiele für flüssige Träger und können allein oder als Mischung verwendet werden: Wasser; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol und Ethylenglycol; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Diisobutylketon und Cyclohexanon; Ether, wie Ethylether, Dioxan, Cellosolve, Dipropylether und Tetrahydrofuran; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosin und Mineralöle; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Lösungsmittel-Naphtha und Alkylnaphthaline; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlorethan, Chloroform und Kohlenstofftetrachlorid; Ester, wie Ethylacetat, Diisopropylphthalat, Dibutylphthalat und Dioctylphthalat; Amide, wie Dimethylformamid, Diethylformamid und Dimethylacetamid; Nitrile, wie Acetonitril; und Dimethylsulfoxid.

Die folgenden sind typische Beispiele für Hilfsstoffe, die zweckabhängig verwendet werden und einzeln oder in einigen Fällen in Kombination verwendet werden, oder überhaupt nicht verwendet werden müssen.

Um einen aktiven Inhaltsstoff zu emulgieren, zu dispergieren, zu lösen und/oder zu benetzen, wird ein oberflächenaktives Mittel verwendet. Als Beispiel für oberflächenaktive Mittel können Polyoxyethylen-Alkylether, Polyoxyethylen-Alkylarylether, Polyoxyethylenhöhere Fettsäureester, Polyoxyethylen-Resinate, Polyoxyethylen-Sorbitanmonolaurat, Polyoxyethylen-Sorbitanmonooleat, Alkylarylsulfonate, Naphthalinsulfonsäure-Kondensationsprodukte, Ligninsulfonate und höhere Alkohol-Sulfatester genannt werden.

Weiter können Hilfsstoffe, wie Casein, Gelatine, Stärke, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Gummiarabicum, Polyvinylalkohole, Terpentin, Kleieöl, Bentonit und Ligninsulfonate, verwendet werden, um die Dispersion eines aktiven Inhaltsstoffs zu stabilisieren, sie klebrig zu machen und/oder sie zu binden.

Um die Fließfähigkeit eines festen Produkts zu verbessern, können Hilfsstoffe, wie Wachse, Stearate und Alkylphosphate, verwendet werden.

Hilfsstoffe, wie Naphthalinsulfonsäure-Kondensationsprodukte und Polykondensate von Phosphaten können als Peptisierungsmittel für dispergierbare Produkte verwendet werden.

Hilfsstoffe, wie Siliconöle, können auch als Entschäumungsmittel verwendet werden.

Der Gehalt an dem aktiven Inhaltsstoff kann nach Bedarf variiert werden. In Stäubemitteln oder Granulaten liegt der geeignete Gehalt davon im Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-%. In emulgierbaren Konzentraten oder fließfähigen benetzbaren Pulvern liegt er ebenfalls im Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-%.

Das erfindungsgemäße Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau enthaltend das 1,2,3-Thiadiazol-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz davon als aktiven Inhaltsstoff wird verwendet um verschiedene Krankheiten in der nachfolgend beschriebenen Weise zu bekämpfen. Das heißt, es wird auf Feldfrüchte, bei denen erwartet wird, dass die Krankheiten auftreten, oder auf einen Standort, an dem das Auftreten der Krankheiten unerwünscht ist, in einer Menge, die wirksam ist für die Bekämpfung der Krankheiten ausgebracht wie es ist, oder nachdem es in geeigneter Weise mit Wasser oder ähnlichem verdünnt oder darin suspendiert wurde. Um beispielsweise die Krankheiten von Reis in Reisfeldern zu bekämpfen, kann das Krankheitsbekämpfungsmittel in einem Verfahren, wie der Submers-Ausbringung in einem normalen Reisfeld, beim Einbringen auf ein Reisanzuchtbeet, zum Beizen von Saatgut zum direkten Aussäen auf ein geflutetes Reisfeld oder zur Saatgutdesinfektion eingesetzt werden.

Die Ausbringungsdosis für das erfindungsgemäß verwendete Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau, enthaltend das 1,2,3-Thiadiazol-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz davon als aktiven Inhaltsstoff, variiert in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren, wie dem Zweck, den zu bekämpfenden Krankheiten, dem Wachstumsstadium einer Pflanze, der Tendenz des Auftretens der Krankheit, dem Wetter, den Umweltbedingungen, der Zubereitungsform, einem Anwendungsverfahren, einem Anwendungsgebiet und der Anwendungszeit. Sie kann in geeigneter Weise gewählt werden aus dem Bereich von 0,1 g bis 10 kg (bezogen auf den aktiven Inhaltsstoff) pro 10 Ar, in Abhängigkeit von dem Zweck.

Das erfindungsgemäße verwendete Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau, enthaltend das 1,2,3-Thiadiazol-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz davon als aktiven Inhaltsstoff, kann in Mischung mit anderen Mitteln zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendet werden, um sowohl das Spektrum der bekämpfbaren Krankheiten als auch den Zeitraum, in dem ein wirksames Ausbringen möglich ist, auszudehnen oder um die Dosis zu verringern.

Typische Beispiele und Testbeispiele der vorliegenden Erfindung werden nachstehend beschrieben. Sie sollen den Schutzumfang der Erfindung jedoch nicht beschränken.

In den Beispielen sind alle Angaben für Teile auf das Gewicht bezogen. Beispiel 1 Jede der in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen 50 Teile Xylol 40 Teile Mischung von Polyoxyethylennonylphenylether und Calciumalkylbenzolsulfonat 10 Teile

Ein emulgierbares Konzentrat wurde durch gleichmäßiges Mischen der oben angegebenen Inhaltsstoffe hergestellt, um diese zu lösen. Beispiel 2 Jede der in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen 3 Teile Tonpulver 82 Teile Diatomeenerde-Pulver 15 Teile

Eine Stäubemittel wurde hergestellt durch gleichmäßiges Vermischen und Mahlen der oben angegebenen Inhaltsstoffe. Beispiel 3 Jede der in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen 5 Teile Gemischtes Pulver aus Bentonit und Ton 90 Teile Calciumligninsulfonat 5 Teile

Granulatkörner wurden hergestellt durch gleichmäßiges Vermischen der oben angegebenen Inhaltsstoffe und Verkneten der resultierenden Mischung zusammen mit einer geeigneten Menge Wasser, gefolgt von Granulieren und Trocknen. Beispiel 4 Jede der in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen 20 Teile Mischung aus Kaolin und synthetischer hochdispergierter Kieselsäure 75 Teile Mischung aus Polyoxyethylennonylphenylether und Calciumalkylbenzolsulfonat 5 Teile

Ein benetzbares Pulver wurde hergestellt durch gleichmäßiges Vermischen und Mahlen der oben angegebenen Inhaltsstoffe.

Testbeispiel 1 Bekämpfungswirksamkeit für Blattbrand bei Reis durch Submers-Ausbringung.

In einem 1/10000-Ar-Topf kultivierte Reispflanzen im Stadium mit 5 bis 6 Blättern wurden einer Submers-Ausbringung einer Chemikalie unterzogen, die jeweils eine in Tabelle 1 angegebene Verbindung als aktiven Inhaltsstoff, in einer Dosis von 200 g/10 Ar, bezogen auf den aktiven Inhaltsstoff enthielt. Nach dem Stehenlassen in einem Gewächshaus für den Zeitraum von einer Woche wurden die Pflanzen mit einer Suspension von Sporen des Blattbrandpilzes (Pyricularia oryzae) durch Sprühen geimpft.

Nach dem Impfen wurden die Pflanzen einen Tag in einer feuchten Kammer und anschließend 10 Tage in einem Gewächshaus stehen gelassen, um die Krankheit ausreichend einwirken zu lassen. Anschließend wurde die Gewebeschädigung an jedem Blatt gezählt und anschließend mit den Pflanzen einer nicht-behandelten Versuchseinheit verglichen. Der Bekämpfungsgrad wurde berechnet, wodurch die Wirksamkeit nach den folgenden Kriterien bewertet wurde.

Als Ergebnis des oben angegebenen Tests wurde herausgefunden, dass die in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen eine deutliche Blattbrand bekämpfende Wirkung aufweisen. Von diesen Verbindungen wurden die folgenden mit C oder höher bewertet: Verbindungen 4 bis 6, 85 bis 89, 92 bis 95, 97 bis 100, 103 bis 131, 133 bis 136, 138 bis 140, 142, 144 bis 156, 162, 173 bis 192, 194, 211 bis 216, 227, 228, 240, 253, 288 bis 296, 342 bis 346, 348, 351, 354 bis 357, 361, 362, 366, 369, 372, 374 und 375. Insbesondere wurden die folgenden Verbindungen mit A bewertet, d.h. die folgenden Verbindungen wiesen eine hervorragende Blattbrand bekämpfende Wirkung auf: Verbindungen Nr. 5, 92, 93, 99, 103, 104 bis 121, 123 bis 125, 128, 130, 131, 138, 145, 146, 149, 152, 153, 156, 173, 174, 183, 192, 194, 213, 215, 216, 227, 228, 253, 288 bis 290, 294, 343, 344, 346, 355, 356, 362, 372, 374 und 375.

Testbeispiel 2 Bekämpfungswirksamkeit für Getreide-Mehltau auf Gerste.

In einem Topf kultivierte Gerstenpflanzen im Stadium mit 3,5 Blättern wurden mit einer Sprühmischung enthaltend jeweils eine in Tabelle 1 angegebene Verbindung als aktiven Inhaltsstoff in einer Konzentration von 200 ppm besprüht. Nach dem die so behandelten Pflanzen eine Woche in einem Gewächshaus stehen gelassen wurden, wurden die Pflanzen mit Sporen von Getreide-Mehltaupilzen (Erysiphe graminis f. sp. hordei) geimpft.

Nach dem Impfen wurden die Pflanzen eine Woche in einem Gewächshaus stehen gelassen um die Krankheit ausreichend einwirken zu lassen. Anschließend wurden die Gewebeschädigungen in jedem Blatt gezählt und dann mit denen in einer nicht-behandelten Versuchsreihe verglichen. Der Bekämpfungsgrad wurde berechnet, wodurch die Wirksamkeit gemäß dem folgenden Kriterium beurteilt wurde.

Als Ergebnis des oben angegebenen Tests wurde herausgefunden, dass die in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen eine deutliche Aktivität bei der Bekämpfung von Getreide-Mehltau aufweisen. Von diesen Verbindungen wurden die folgenden mit B oder höher bewertet: Verbindung Nr. 104 bis 107, 111 bis 113, 115 bis 117, 122 bis 124, 128, 130, 139, 145, 193, 194 und 215. Insbesondere wurden die folgenden mit A bewertet: Verbindungen 104 bis 107, 111 bis 113, 115 bis 117, 122 bis 124, 128, 130, 139, 145, 193 und 215.

Referenz-Herstellungsbeispiel

Herstellung von N-Isopropyl-5-(N'-isopropylcarbamoyl)-1,2,3-thiadiazol-4-yl-acetamid (Verbindung Nr. 252)

0,1 g Natriumhydrid wurden in Dimethylsulfoxid suspendiert und danach wurden 1 g Isopropylamin zu der Suspension gegeben, gefolgt von einer Eiskühlung. Anschließend wurden 0,5 g Methyl-5-methoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazol-4-ylacetat zugegeben und die erhaltene Mischung wurde bei Raumtemperatur gerührt und 24 Stunden stehen gelassen.

Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Eiswasser gegossen und die gewünschte Verbindung mit Ethylacetat extrahiert. Die extrahierte Lösung wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und anschließend unter reduziertem Druck destilliert um das Lösungsmittel abzutrennen. Das so erhaltene Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wodurch 0,23 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden.

Physikalische Eigenschaft: m.p. 146-156° C

Ausbeute: 37%


Anspruch[de]
Verwendung eines Bekämpfungsmittels für Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau, umfassend als wirksamen Bestandteil ein 1,2,3-Thiadiazol-Derivat, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), oder ein Salz davon
worin R1 ist (1) ein Wasserstoffatom, (2) eine (C1-C12)Alkylgruppe, (3) eine Halogen(C1-C12)alkylgruppe, (4) eine (C2-C12)Alkenylgruppe, (5) eine Halogen(C2-C12)alkenylgruppe, (6) eine (C2-C12)Alkinylgruppe, (7) eine Halogen(C2-C12)alkinylgruppe, (8) eine (C3-C6)Cycloalkylgruppe, (9) eine unsubstituierte Phenylgruppe, (10) eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und welche ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halogen(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkinylgruppen, (11) eine Gruppe, dargestellt durch die Formel:
worin R3 und R4, welche gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, (C1-C12)Alkylgruppen oder Halogen(C1-C12)alkylgruppen sind, m Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist, und R5 ist ein Wasserstoffatom; eine (C1-C12)Alkylgruppe; eine Halogen(C1-C12)alkylgruppe; eine (C2-C12)Alkenylgruppe; eine (C2-C12)Alkenylgruppe; eine unsubstituierte Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen; Halogen(C1-C6)alkylgruppen; (C1-C6)Alkoxygruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halogen(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)-Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkinylgruppen; eine unsubstituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe; oder eine substituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halogen (C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkinylgruppen, (12) eine Gruppe, dargestellt durch die Formel:
worin R3, R4 und m wie oben definiert sind und R6 und R7, welche gleich oder verschieden sein können, sind Wasserstoffatome; (C1-C12)Alkylgruppen; Halogen(C1-C12)alkylgruppen; (C2-C12)Alkenylgruppen; (C2-C12)Alkinylgruppen; (C1-C12)Alkoxy(C1-C6)alkylgruppen; (C1-C12)Alkylthio(C1-C6)alkylgruppen; Cyano(C1-C12)alkylgruppen; unsubstituierte Phenylgruppen; substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxy-gruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halogen(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkinylgruppen; unsubstituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppen; oder substituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)-Alkoxygruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halogen(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkinylgruppen; R6 und R7 miteinander verbunden sein können, um eine (C4-C6)Alkylengruppe darzustellen, welche ein Sauerstoffatom zwischen nebeneinander liegenden Kohlenstoffatomen der Kohlenstoffkette enthalten kann, (13) eine Gruppe dargestellt durch die Formel:
worin R3, R4, R6 und R7 wie oben definiert sind und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist, oder (14) eine Gruppe, dargestellt durch die Formel:
worin R3, R4 und n wie oben definiert sind, A ist
worin R9 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C12)Alkylgruppe oder eine Halogen(C1-C1 2)alkylgruppe ist,
worin R9 wie oben definiert ist, und R10 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C12)Alkylgruppe oder eine Halogen(C1-C12)alkylgruppe ist, R9 und R10 miteinander verbunden sein können, um eine (C4-C6)Alkylengruppe darzustellen, welche zwischen benachbarten Kohlenstoffatomen der Kohlenstoffkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder N-R11 enthalten kann, worin R11 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C12)Alkylgruppe oder eine Halogen(C1-C12)alkylgruppe ist, oder -N(R10) worin R10 wie oben definiert ist und R8 ist ein Wasserstoffatom; eine (C1-C1 2)Alkylgruppe; eine Halogen(C1-C12)Alkylgruppe; eine (C2-C12)Alkenylgruppe; eine (C2-C12)Alkinylgnappe; eine (C1-C12)Alkoxy(C1-C12)alkylgruppe; eine (C1-C12)Alkylthio(C1-C12)alkylgruppe; eine Cyano(C1-C12)alkylgruppe; eine unsubstituierte Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halogen(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)-Alkinylgruppen; eine unsubstituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe; eine substituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halogen(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkinylgruppen; ein unsubstituierter 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring mit einem oder mehreren Heteroatomen, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatom, Schwefelatom und Stickstoffatom; oder ein substituierter 5- oder 6-gliedriger heterocyclischen Ring mit einem oder mehreren Heteroatomen, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatom, Schwefelatom und Stickstoffatom, wobei der substituierte heterocyclische Ring einen oder mehrere Substituenten aufweist, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halogen(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkinylgruppen aufweist; und R2 ist eine Gruppe, dargestellt durch die Formel: -N(R21)R22 worin R21 ein Wasserstoffatom ist und R22 ausgewählt ist aus (2) (C1-C12)Alkylgruppen, (3) unsubstituierte Halogen(C1-C12)Alkylgruppen, (4) substituierte Halogen(C1-C12)Alkylgruppen mit einer Hydroxylgruppe oder einer (C1-C6)Alkoxygruppe als den Substituenten, (5) (C2-C12)Alkenylgruppen, (6) (C2-C12)Alkinylgruppen, (7) (C1-C12)Alkoxy(C1-C6)alkylgruppen, (8) (C1-C12)Alkylthio(C1-C6)alkylgruppen, (9) Cyano(C1-C12)alkylgruppen, (10) substituierte Cyano(C1-C6)alkylgruppen mit einem Substituenten an der Alkylkette ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus (C1-C6)Alkoxygruppen, (C2-C6)Alkenyloxygruppen, (C2-C6)Alkinyloxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, (C1-C6)Alkoxycarbonyl(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkoxycarbonyl(C1-C6)alkylthiogruppen, Phenoxygruppe, Phenylthiogruppe und Pyrazol-1-yl-Gruppe, (13) Hydroxy(C1-C6)alkylgruppen, (14) Di(C1-C6)alkoxy(C1-C6)alkylgruppen, in welchen die (C1-C6)Alkoxygruppen gleich oder verschieden sein können, (15) unsubstituierte (C1-C6)Alkoxycarbonyl(C1-C6)alkylgruppen, (16) substituierte (C1-C6)Alkoxycarbonyl(C1-C6)alkylgruppen mit einem Substituenten an der Alkylkette ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus (C1-C6)Alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, (C2-C6)Alkenyloxygruppen, (C2-C6)Alkinyloxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, (C1-C6)Alkoxycarbonyl(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkoxycarbonyl(C1-C6)alkylthiogruppen, Phenylgruppe, Phenyl(C1-C6)alkylgruppe, Phenoxygruppe, Phenylthiogruppe und Pyrazol-1-ylgruppe, (17) unsubstituierte Phenylgruppen, (18) substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus 1) Halogenatomen, 2) Nitrogruppe, 3) Cyanogruppe, 4) (C1-C6)Alkylgruppen, 5) Halogen (C1-C6)alkylgruppen, 6) (C1-C6)Alkoxygruppen, 7) Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, 8) (C1-C6)Alkylthiogruppen, 9) Halogen(C1-C6)alkylthiogruppen, 10) (C2-C6)Alkenylgruppen, 11) (C2-C6)Alkinylgruppen, 12) (C1-C6)Alkylcarbonylgruppen, 13) Carboxylgruppen, 14) (C1-C12)Alkoxycarbonylgruppen, 15) Methylendioxygruppe, 16) Phenylgruppe, 17) Gruppen dargestellt durch die Formel:
worin R23 und R24, welche gleich oder verschieden sein können, sind Wasserstoffatome; (C1-C12)Alkylgruppen; Halogen(C1-C12)alkylgruppen; (C2-C12)Alkenylgruppen, (C2-C12)Alkinylgruppen; unsubstituierte Phenylgruppen; substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Cyanogruppe, Nitrogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen und (C1-C6)Alkoxygruppen; oder 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Ringe enthaltend zwischen benachbarten Kohlenstoffatomen der Kohlenstoffkette, ein oder mehrere Atome, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatom, Schwefelatom und Stickstoffatom, 18) Gruppen dargestellt durch die Formel: -SO2-R25 worin R25 ein Wasserstoffatom ist, Hydroxylgruppe, eine (C1-C12)Alkylgruppe, eine Halogen(C1-C6)alkylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, (C1-C6)Alkylgruppen und (C1-C6)Alkoxygruppen, unsubstituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-Gruppe oder substituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-Gruppen mit einem Halogenatom, (C1-C6)Alkylgruppe oder (C1-C6)Alkoxygruppe als den Substituenten, 19) Gruppen dargestellt durch die Formel:
worin R25 wie oben definiert ist, 20) Gruppen dargestellt durch die Formel:
worin R26 eine (C1-C6)Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine Phenyl(C1-C6)alkylgruppe ist, 21) Gruppen dargestellt durch die Formel: -NH-SO2-R25 worin R25 wie oben definiert ist, 22) Gruppen dargestellt durch die Formel:
worin R25 wie oben definiert ist und 23) Gruppen dargestellt durch die Formel:
worin R26 wie oben definiert ist, (19) unsubstituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppen, (20) substituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halogen(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkinylgruppen, (21) Naphthylgruppen, (22) Gruppen dargestellt durch die Formel: -(CH2)pNHR18 worin R18 wie oben definiert ist, und p eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist, oder (23) 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Ringe mit einem oder mehreren Heteroatomen, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatom, Schwefelatom und Stickstoffatom, R21 und R22 miteinander verbunden sein können, um (24) eine (C4-C6)Alkylengruppe darzustellen, welche ein Sauerstoffatom zwischen den benachbarten Kohlenstoffatomen der Kohlenstoffkette enthalten kann oder (25) eine Diaminomethylengruppe zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau, welche Feldfrüchte, Obstbäume, Gemüse, Blumen und Zierpflanzen beschädigen.
Verwendung eines Bekämpfungsmittels für Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau gemäß Anspruch 1, worin R1 ist (1) ein Wasserstoffatom, (2) eine (C1-C12)Alkylgruppe, (3) eine Halogen(C1-C12)alkylgruppe, (4) eine (C2-C12)Alkenylgruppe, (5) eine Halogen(C2-C12)alkenylgruppe, (6) eine (C2-C12)Alkinylgruppe, (7) eine Halogen(C2-C12)alkinylgruppe, (8) eine (C3-C6)Cycloalkylgruppe, (9) eine unsubstituierte Phenylgruppe, oder (10) eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halogen(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkinylgruppen, und R2 ist eine Gruppe dargestellt durch die Formel: -N(R21)R22 worin R21 ein Wasserstoffatom ist und R22 ausgewählt ist aus (2) (C1-C12)Alkylgruppen, (3) unsubstituierte Halogen(C1-C12)alkylgruppen, (5) (C2-C12)Alkenylgruppen, (6) (C2-C12)Alkinylgruppen, (7) (C1-C12)Alkoxy(C1-C6)alkylgruppen, (8) (C1-C12)Alkylthio(C1-C6)alkylgruppen, (9) Cyano(C1-C12)alkylgruppen, (13) Hydroxy(C1-C6)alkylgruppen, (15) unsubstituierte (C1-C6)Alkoxycarbonyl(C1-C6)alkylgruppen, (17) unsubstituierte Phenylgruppen, (18] substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus 1) Halogenatomen, 2) Nitrogruppe, 3) Cyanogruppe, 4) (C1-C6)Alkylgruppen; 5) Halogen(C1-C6)alkylgruppen, 6) (C1-C6) Alkoxygruppen, 7) Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, 8) (C1-C6)Alkylthiogruppen, 12) (C1-C6)Alkylcarbonyl-gruppen, 13) Carboxylgruppen, 14) (C1-C12)Alkoxycarbonylgruppen, 15) Methylendioxygruppe, 16) Phenylgruppe, 17) Gruppen dargestellt durch die Formel:
worin R23 und R24, welche gleich oder verschieden sein können, sind Wasserstoffatome; (C1-C12)Alkylgruppen; Halogen(C1-C12)alkylgruppen; (C2-C12)Alkenylgruppen, (C2-C12)Alkinylgruppen; unsubstituierte Phenylgruppen; substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Cyanogruppe, Nitrogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen und (C1-C6)Alkoxygruppen; oder 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Ringen enthaltend zwischen benachbarten Kohlenstoffatomen der Kohlenstoffkette ein oder mehrere Atome, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatom, Schwefelatom und Stickstoffatom, 18) Gruppen dargestellt durch die Formel: -SO2-R25 worin R25 ist ein Wasserstoffatom, Hydroxylgruppe, eine (C1-C12)Alkylgruppe, eine Halogen(C1-C6)alkylgruppe, eine unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, (C1-C6)Alkylgruppen und (C1-C6)Alkoxygruppen als Substituenten, unsubstituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-Gruppe oder substituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-Gruppen mit einem Halogenatom, (C1-C6)Alkylgnappe oder (C1-C6)Alkoxygruppe als den Substituenten, 19) Gruppen dargestellt durch die Formel:
worin R25 wie oben definiert ist, 20) Gruppen dargestellt durch die Formel:
worin R26 eine (C1-C6)Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder Phenyl(C1-C6)alkylgruppe ist, 21) Gruppen dargestellt durch die Formel: -NH-SO2-R25 worin R25 wie oben definiert ist, 22) Gruppen dargestellt durch die Formel:
worin R25 wie oben definiert ist, und 23) Gruppen dargestellt durch die Formel:
worin R26 wie oben definiert ist, (19) unsubstituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppen, (20) substituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppe, Cyanogruppe, (C1-C6)Alkylgruppen, Halogen(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen und Halogen(C1-C6)alkoxygruppen, (21) Naphthylgruppen, (22) Gruppen dargestellt durch die Formel: -(CH2)pNHR18 worin R18 wie oben definiert ist, und p eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist, oder (23) 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Ringe mit einem oder mehreren Heteroatomen, welche gleich oder verschieden sein können und ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatom, Schwefelatom und Stickstoffatom, R21 und R22 miteinander verbunden sein können, um (24) eine (C4-C5)Alkylengruppe darzustellen, welche ein Sauerstoffatom zwischen den benachbarten Kohlenstoffatomen der Kohlenstoffkette enthalten kann, oder (25) eine Diaminomethylengruppe zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau, welche Feldfrüchte, Obstbäume, Gemüse, Blumen und Zierpflanzen beschädigen.
Ein Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, welches das Aufbringen eines Bekämpfungsmittels für Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau wie in den Ansprüchen 1 und 2 beschrieben, in einer Dosierung von 0,1 g bis 10 kg bezogen auf den Wirkstoff des Krankheitsbekämpfungsmittels pro 10 Ar umfasst zum Schutz von nutzbaren Feldfrüchten gegen die Krankheit.






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