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Dokumentenidentifikation DE602005002219T2 20.12.2007
EP-Veröffentlichungsnummer 0001666549
Titel Phasenaustausch-Tintenzusammensetzung enthaltend Bis-[Harnstoff-Urethan]-Verbindungen
Anmelder Xerox Corp., Rochester, N.Y., US
Erfinder Goredema, Adela, Mississauga Ontario L5H 3V1, CA;
Carlini, Rina, Mississauga Ontario L5B 2X2, CA;
Bedford, Christine E., Burlington Ontario L7S 1C8, CA;
Breton, Marcel P., Mississauga Ontario L5K 2S6, CA
Vertreter Grünecker, Kinkeldey, Stockmair & Schwanhäusser, 80538 München
DE-Aktenzeichen 602005002219
Vertragsstaaten DE, FR, GB
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 21.11.2005
EP-Aktenzeichen 051110062
EP-Offenlegungsdatum 07.06.2006
EP date of grant 29.08.2007
Veröffentlichungstag im Patentblatt 20.12.2007
IPC-Hauptklasse C09D 11/00(2006.01)A, F, I, 20060509, B, H, EP

Beschreibung[de]

Hierin werden Heißschmelz- oder Phasenaustausch-Tinten bzw. Phasenwechsel-Tinten offenbart, die Bis[harnstoffurethan]verbindungen enthalten.

US-Patent 6 471 758 und europäische Patentveröffentlichung EP 1 067 157 (Kelderman et al.) offenbaren eine Tintenzusammensetzung für eine schmelzbare Tinte, die in einer Druckvorrichtung verwendbar ist, wobei Tintentropfen aus Tintenleitungen bzw. Tintengängen ausgestoßen werden, welche Mittel umfasst, die die Tinte reversibel vernetzen, wobei die Mittel ein Geliermittel enthalten. Wenn ein Tintentropfen, der auf ein Substrat übertragen wurde, während des Kühlvorgangs in ein Gel übergeht, ist die Folge, dass die Viskosität des geschmolzenen Tintentropfens stark ansteigt, sodass der Tropfen relativ unbeweglich wird. Auf diese Weise werden die Tintentropfen am unkontrollierten Fließen in das Papier gehindert. Im Ergebnis sind Tinten dieser Art zur Verwendung auf sowohl porösen als auch glatten Substraten geeignet. Zusätzlich wurde von diesen Tinten gefunden, dass sie zur Verwendung in einer Druckvorrichtung geeignet sind, worin bedruckte Substrate thermischer Nachbehandlung unterzogen werden.

Bekannte Organogelierungsverbindungen, die zwei oder mehrere funktionelle Harnstoffgruppen enthalten, zeigen gewisse Nachteile beim Einsatz in einem Phasenaustauschfeststofftintenträger, wie hoher Schmelzpunkt und hoher Kristallinitätsgrad.

Viele gegenwärtig angewendete Phasenaustausch-Tinten erfordern hohe Strahltemperaturen von etwa 140°C oder größer und erfordern auch relativ lange Aufwärmzeiten für den Drucker. Zusätzlich erzeugen viele gegenwärtig verwendete Phasenaustausch-Tinten Bilder mit relativ schlechter Kratzbeständigkeit und relativ schlechter Bildhaltbarkeit.

Während bekannte Zusammensetzungen und Verfahren für deren beabsichtigte Zwecke geeignet sind, bleibt ein Bedarf für verbesserte Phasenaustausch-Tintenzusammensetzungen. Zusätzlich bleibt ein Bedarf für Phasenaustausch-Tinten, die bei verminderten Temperaturen von etwa 110°C oder niedriger ausgestoßen werden können, wodurch Kosten- und Energieeinsparungen ermöglicht werden. Weiterhin bleibt ein Bedarf für Phasenaustausch-Tinten, die das Drucken mit verminderten Druckeraufwärmzeiten ermöglichen können. Zusätzlich bleibt ein Bedarf für Phasenaustausch-Tinten, die Bilder mit verbesserter Kratzbeständigkeit erzeugen. Es gibt auch einen Bedarf für Phasenaustausch-Tinten, die Bilder mit verbesserter Bilddauerhaftigkeit erzeugen. Zusätzlich gibt es einen Bedarf für Phasenaustausch-Tinten, die Bilder mit verbesserter Bildqualität erzeugen. Weiterhin gibt es einen Bedarf für Phasenaustausch-Tinten, die die vorstehend erwähnten Vorteile zeigen, wenn in einem Druckverfahren verwendet, wobei die Druckfarbe zuerst auf ein Zwischenübertragungsteil ausgestoßen wird und anschließend von dem Zwischenübertragungsteil auf ein endgültiges Drucksubstrat, wie Normal- oder beschichtetes Papier oder einen transparenten Stoff, gedruckt wird. Zusätzlich gibt es einen Bedarf für Phasenaustausch-Tinten, die die vorstehend erwähnten Vorteile zeigen, wenn in einem Druckverfahren verwendet, wobei die Tinte direkt auf ein endgültiges Drucksubstrat, wie Normal- oder beschichtetes Papier oder einen transparenten Stoff, ausgestoßen wird. Ein Bedarf bleibt auch für Phasenaustausch-Tinten, die die vorstehend erwähnten Vorteile zeigen, wenn in Druckverfahren bei relativ hohen Geschwindigkeiten verwendet. Zusätzlich bleibt ein Bedarf für Phasenaustausch-Tinten mit erwünschten niedrigen Schmelzpunkten, die auch Gelierungsverbindungen enthalten, welche zusätzliche Vorteile in den Phasenaustausch-Tinten ermöglichen. Weiterhin bleibt ein Bedarf für Gelierungsmittelverbindungen zur Verwendung in Phasenaustausch-Tinten und anderen Anwendungen, die einen erwünscht niedrigen Kristallisationsgrad aufweisen. Zusätzlich bleibt ein Bedarf für Gelierungsmittelverbindungen, die in Phasenaustausch-Tintenträgern löslich sind. Es gibt auch einen Bedarf für Phasenaustausch-Tinten, die eine Zwischengelphase zwischen der festen Phase und der flüssigen Phase zeigen. Zusätzlich gibt es einen Bedarf für Phasenaustausch-Tinten, die eine Zwischengelphase zeigen, worin der Gelphasenübergang wünschenswert schmal ist. Weiterhin gibt es einen Bedarf für Gelierungsmittelverbindungen, die erwünschte schmale Gelphasenübergänge ermöglichen. Zusätzlich gibt es einen Bedarf für Phasenaustausch-Tinten, die eine Zwischengelphase zeigen, worin der Gelphasenübergang einen Tangens-Delta von weniger als etwa 10 nach sich zieht. Ein Bedarf besteht auch für Gelierungsmittelverbindungen, die Gelphasenübergänge ermöglichen, die einen Tangens-Delta von weniger als etwa 10 nach sich ziehen. Zusätzlich verbleibt ein Bedarf für Gelierungsmittelverbindungen, die weniger stark kristallin sind und innerhalb eines Molekülnetzwerks nicht so fest gepackt sind, wie bei kristallineren Verbindungen, wodurch sie innerhalb der geschmolzenen Phasenaustausch-Tinten löslich werden können.

Die Bis[harnstoffurethan]verbindungen sind von der Formel

worin R1 and R1' jeweils unabhängig voneinander sind (i) eine Alkylgruppe (einschließlich lineare, verzweigte, gesättigte, ungesättigte, cyclische, substituierte und unsubstituierte Alkylgruppen, und worin die Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silizium, Phosphor, Bor und dergleichen entweder in der Alkylgruppe vorliegen können oder nicht können) in einer Ausführungsform mit mindestens einem Kohlenstoffatom, in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa vier Kohlenstoffatomen und in einer noch weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 10 Kohlenstoffatomen und in einer Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 100 Kohlenstoffatomen, in einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 60 Kohlenstoffatomen und in einer noch weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 30 Kohlenstoffatomen, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann, einschließlich (jedoch nicht darauf begrenzt): (1) lineare gesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (2) verzweigte gesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (3) cyclische gesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (4) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen gesättigt unsubstituiert sind und keine Heteroatome enthalten, (5) lineare ethylenisch ungesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (6) verzweigte ethylenisch ungesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (7) cyclische ethylenisch ungesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (8) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen ethylenisch ungesättigt unsubstituiert sind und keine Heteroatome enthalten, (9) lineare gesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (10) verzweigte gesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (11) cyclische gesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (12) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen gesättigt substituiert sind und keine Heteroatome enthalten, (13) lineare ethylenisch ungesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (14) verzweigte ethylenisch ungesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (15) cyclische ethylenisch ungesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (16) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen ethylenisch ungesättigt substituiert sind und keine Heteroatome enthalten, (17) lineare gesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (18) verzweigte gesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (19) cyclische gesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (20) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen gesättigt unsubstituiert sind und Heteroatome enthalten, (21) lineare ethylenisch ungesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (22) verzweigte ethylenisch ungesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (23) cyclische ethylenisch ungesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (24) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen ethylenisch ungesättigt unsubstituiert sind und Heteroatome enthalten, (25) lineare gesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (26) verzweigte gesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (27) cyclische gesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (28) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen gesättigt substituiert sind und Heteroatome enthalten, (29) lineare ethylenisch ungesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (30) verzweigte ethylenisch ungesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (31) cyclische ethylenisch ungesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, und (32) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen ethylenisch ungesättigt substituiert sind und Heteroatome enthalten; (ii) eine Arylgruppe (einschließlich substituierte und unsubstituierte Arylgruppen und worin Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silizium, Phosphor, Bor und dergleichen, entweder in der Arylgruppe vorliegen können oder nicht vorliegen können) in einer Ausführungsform mit mindestens etwa 5 Kohlenstoffatomen und in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 6 Kohlenstoffatomen und in einer Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 18 Kohlenstoffatomen, in einer Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 12 Kohlenstoffatomen und in noch einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 6 Kohlenstoffatomen, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann; (iii) eine Arylalkylgruppe (einschließlich substituierte und unsubstituierte Arylalkylgruppen und worin Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silizium, Phosphor, Bor und dergleichen, entweder vorliegen können oder in entweder dem Aryl- oder dem Alkylteil der Arylalkylgruppe vorliegen können oder nicht vorliegen können) in einer Ausführungsform mit mindestens etwa 6 Kohlenstoffatomen und in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 7 Kohlenstoffatomen und in einer Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 100 Kohlenstoffatomen, in einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 60 Kohlenstoffatomen und in noch einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 30 Kohlenstoffatomen, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann, wie Benzyl oder dergleichen, oder (iv) eine Alkylarylgruppe (einschließlich substituierte und unsubstituierte Alkylarylgruppen und worin Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silizium, Phosphor, Bor und dergleichen, entweder in dem Aryl- oder dem Alkylteil von der Alkylarylgruppe vorliegen kann oder nicht kann) in einer Ausführungsform mit mindestens etwa 6 Kohlenstoffatomen und in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 7 Kohlenstoffatomen und in einer Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 100 Kohlenstoffatomen, in einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 60 Kohlenstoffatomen und in einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 30 Kohlenstoffatomen, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann, wie Tolyl oder dergleichen, R2 und R2' jeweils unabhängig voneinander bedeutet (i) eine Alkylengruppe (einschließlich lineare, verzweigte, gesättigte, ungesättigte, cyclische, substituierte und unsubstituierte Alkylengruppen und worin Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silizium, Phosphor, Bor und dergleichen, entweder in der Alkylengruppe vorliegen können oder nicht vorliegen können) in einer Ausführungsform mit mindestens etwa 2 Kohlenstoffatomen, in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 4 Kohlenstoffatomen und in einer noch weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 6 Kohlenstoffatomen und in einer Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 100 Kohlenstoffatomen, in einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 60 Kohlenstoffatomen und in einer noch weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 30 Kohlenstoffatomen, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann, einschließlich (jedoch nicht darauf begrenzt) (1) lineare gesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (2) verzweigte gesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (3) cyclische gesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (4) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen gesättigt ungesättigt sind und keine Heteroatome enthalten, (5) lineare ethylenisch ungesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (6) verzweigte ethylenisch ungesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (7) cyclische ethylenisch ungesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (8) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen ethylenisch ungesättigt unsubstituiert sind und keine Heteroatome enthalten, (9) lineare gesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (10) verzweigte gesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (11) cyclische gesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (12) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen gesättigt substituiert sind und keine Heteroatome enthalten, (13) lineare ethylenisch ungesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (14) verzweigte ethylenisch ungesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (15) cyclische ethylenisch ungesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (16) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen ethylenisch ungesättigt substituiert sind und keine Heteroatome enthalten, (17) lineare gesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (18) verzweigte gesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (19) cyclische gesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (20) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen gesättigt unsubstituiert sind und Heteroatome enthalten, (21) lineare ethylenisch ungesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (22) verzweigte ethylenisch ungesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (23) cyclische ethylenisch ungesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (24) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen ethylenisch ungesättigt unsubstituiert sind und Heteroatome enthalten, (25) lineare gesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (26) verzweigte gesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (27) cyclische gesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (28) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen gesättigt substituiert sind und Heteroatome enthalten, (29) lineare ethylenisch ungesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (30) verzweigte ethylenisch ungesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (31) cyclische ethylenisch ungesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, und (32) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen ethylenisch ungesättigt substituiert sind und Heteroatome enthalten; (ii) eine Arylengruppe (einschließlich substituierte und unsubstituierte Arylengruppen und worin Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silizium, Phosphor, Bor und dergleichen, entweder in der Arylengruppe vorliegen können oder nicht vorliegen können) in einer Ausführungsform mit mindestens etwa 5 Kohlenstoffatomen und in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 6 Kohlenstoffatomen und in einer Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 18 Kohlenstoffatomen, in einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 12 Kohlenstoffatomen und in noch einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 6 Kohlenstoffatomen, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann; (iii) eine Arylalkylengruppe (einschließlich substituierte und unsubstituierte Arylalkylengruppen und worin Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silizium, Phosphor, Bor und dergleichen, entweder vorliegen können oder in entweder dem Aryl- oder dem Alkylteil von der Arylalkylengruppe nicht vorliegen können) in einer Ausführungsform mit mindestens etwa 6 Kohlenstoffatomen und in einer weiteren einer Ausführungsform mit mindestens etwa 7 Kohlenstoffatomen und in einer Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 100 Kohlenstoffatomen, in einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 60 Kohlenstoffatomen und in noch einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 30 Kohlenstoffatomen, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann, wie Benzylen oder dergleichen, einschließlich (a) Arylalkylengruppen, worin sowohl die Aryl- als auch die Alkylteile Bindungen zwischen den zwei
und dergleichen, und (b) Arylalkylengruppen, worin nur der Alkylteil die Bindung zwischen den zwei Gruppen -NH- bildet, wie
und dergleichen, oder (iv) eine Alkylarylengruppe (einschließlich substituierte und unsubstituierte Alkylarylengruppen und worin Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silizium, Phosphor, Bor und dergleichen, in entweder dem Aryl- oder dem Alkylteil von der Alkylarylengruppe entweder vorliegen können oder nicht vorliegen können) in einer Ausführungsform mit mindestens etwa 6 Kohlenstoffatomen und in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 7 Kohlenstoffatomen und in einer Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 100 Kohlenstoffatomen, in einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 60 Kohlenstoffatomen und in noch einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 30 Kohlenstoffatomen, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann, wie Tolylen oder dergleichen, einschließlich (a) Alkylarylengruppen, worin sowohl die Alkyl- als auch die Arylteile Bindungen zwischen den zwei Gruppen -NH- bilden wie
und dergleichen, und (b) Alkylarylengruppen, worin nur der Arylteil die Bindung zwischen den zwei Gruppen -NHbildet, wie
und dergleichen, R3 bedeutet (i) eine Alkylengruppe (einschließlich lineare, verzweigte, gesättigte, ungesättigte, cyclische, substituierte und unsubstituierte Alkylengruppen und worin Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silizium, Phosphor, Bor und dergleichen, in der Alkylengruppe entweder vorliegen können oder nicht vorliegen können) in einer Ausführungsform mit mindestens etwa 2 Kohlenstoffatomen, in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa vier Kohlenstoffatomen, in einer noch weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa sechs Kohlenstoffatomen, in noch einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa acht Kohlenstoffatomen, in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 10 Kohlenstoffatomen, in noch einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 12 Kohlenstoffatomen, in noch einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 14 Kohlenstoffatomen, in einer anderen Ausführungsform mit mindestens etwa 16 Kohlenstoffatomen, in noch einer anderen Ausführungsform mit mindestens etwa 18 Kohlenstoffatomen, in noch einer anderen Ausführungsform mit mindestens etwa 20 Kohlenstoffatomen, in einer anderen Ausführungsform mit mindestens etwa 22 Kohlenstoffatomen, in noch einer anderen Ausführungsform mit mindestens etwa 24 Kohlenstoffatomen, in noch einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 26 Kohlenstoffatomen, in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 28 Kohlenstoffatomen, in noch einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 30 Kohlenstoffatomen, in noch einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 32 Kohlenstoffatomen, in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 34 Kohlenstoffatomen, in einer noch weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 36 Kohlenstoffatomen und in einer Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 200 Kohlenstoffatomen, in einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 100 Kohlenstoffatomen und in noch einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 50 Kohlenstoffatomen, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche sein kann, einschließlich (jedoch nicht darauf begrenzt) (1) lineare gesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (2) verzweigte gesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (3) cyclische gesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (4) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen gesättigt unsubstituiert sind und keine Heteroatome enthalten, (5) lineare ethylenisch ungesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (6) verzweigte ethylenisch ungesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (7) cyclische ethylenisch ungesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (8) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen ethylenisch ungesättigt unsubstituiert sind und keine Heteroatome enthalten, (9) lineare gesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (10) verzweigte gesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (11) cyclische gesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (12) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen gesättigt substituiert sind und keine Heteroatome enthalten, (13) lineare ethylenisch ungesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (14) verzweigte ethylenisch ungesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (15) cyclische ethylenisch ungesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die keine Heteroatome enthalten, (16) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen ethylenisch ungesättigt substituiert sind und keine Heteroatome enthalten, (17) lineare gesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (18) verzweigte gesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (19) cyclische gesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (20) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen gesättigt unsubstituiert sind und Heteroatome enthalten, (21) lineare ethylenisch ungesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (22) verzweigte ethylenisch ungesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (23) cyclische ethylenisch ungesättigte unsubstituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (24) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen ethylenisch ungesättigt unsubstituiert sind und Heteroatome enthalten, (25) lineare gesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (26) verzweigte gesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (27) cyclische gesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (28) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen gesättigt substituiert sind und Heteroatome enthalten, (29) lineare ethylenisch ungesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (30) verzweigte ethylenisch ungesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, (31) cyclische ethylenisch ungesättigte substituierte aliphatische Gruppen, die Heteroatome enthalten, und (32) aliphatische Gruppen, die sowohl cyclische als auch acyclische Teile enthalten, wobei die aliphatischen Gruppen ethylenisch ungesättigt substituiert sind und Heteroatome enthalten; (ii) eine Arylengruppe (einschließlich substituierte und unsubstituierte Arylengruppen und worin Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silizium, Phosphor, Bor und dergleichen, entweder in der Arylengruppe vorliegen können oder nicht vorliegen können) in einer Ausführungsform mit mindestens etwa 5 Kohlenstoffatomen und in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 6 Kohlenstoffatomen und in einer Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 50 Kohlenstoffatomen, in einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 25 Kohlenstoffatomen und in einer noch weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 18 Kohlenstoffatomen, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann; (iii) eine Arylalkylengruppe (einschließlich substituierte und unsubstituierte Arylalkylengruppen und worin Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silizium, Phosphor, Bor und dergleichen, entweder vorliegen können oder in entweder dem Aryl- oder dem Alkylteil von der Arylalkylengruppe nicht vorliegen können) in einer Ausführungsform mit mindestens etwa 6 Kohlenstoffatomen und in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 7 Kohlenstoffatomen und in einer Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 200 Kohlenstoffatomen, in einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 100 Kohlenstoffatomen und in einer noch weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 50 Kohlenstoffatomen, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann, wie Benzylen oder dergleichen, einschließlich (a) Arylalkylengruppen, worin sowohl die Aryl- als auch die Alkylteile eine Bindung zwischen den Gruppen -NR4- und -NR5- bilden, wie
und dergleichen, und (b) Arylalkylengruppen, worin nur der Arylteil die Bindung zwischen den Gruppen -NR4- und -NR5– bilden, wie
und dergleichen; oder (iv) eine Alkylarylengruppe (einschließlich substituierte und unsubstituierte Alkylarylengruppen und worin Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silizium, Phosphor, Bor und dergleichen, in entweder dem Aryl- oder dem Alkylteil von der Alkylarylengruppe entweder vorliegen können oder nicht vorliegen können) in einer Ausführungsform mit mindestens etwa 6 Kohlenstoffatomen und in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 7 Kohlenstoffatomen und in einer Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 200 Kohlenstoffatomen, in einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 100 Kohlenstoffatomen und in noch einer weiteren Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 50 Kohlenstoffatomen, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann, wie Tolylen oder dergleichen, einschließlich (a) Alkylarylengruppen, worin sowohl die Alkyl- als auch die Arylteile die Bindung zwischen den Gruppen -NR4- und -NR5- bilden, wie
und dergleichen, und (b) Alkylarylengruppen, worin nur der Arylteil die Bindungen zwischen den Gruppen -NR4- und -NR5- bildet, wie
und dergleichen; und R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe (einschließlich lineare, verzweigte, gesättigte, ungesättigte, substituierte und unsubstituierte Alkylgruppen) sind, in einer Ausführungsform mit mindestens einem Kohlenstoffatom und in einer Ausführungsform mit nicht mehr als etwa 3 Kohlenstoffatomen, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann, worin die Substituenten an den substituierten Alkyl-, Alkylen-, Aryl-, Arylen-, Arylalkyl-, Arylalkylen, Alkylaryl- und Alkylarylengruppen in R1, R1', R2, R2',R3, R4 und R5 sein können (jedoch nicht darauf begrenzt ) Halogenatome, einschließlich Fluor-, Chlor-, Brom- und Jodatome, Imingruppen, Ammoniumgruppen, Cyanogruppen, Pyridiniumgruppen, Ethergruppen, Aldehydgruppen, Ketongruppen, Estergruppen, Carbonylgruppen, Thiocarbonylgruppen, Sulfidgruppen, Sulfoxidgruppen, Phosphingruppen, Nitrilgruppen, Mercaptogruppen, Nitrogruppen, Nitrosogruppen, Sulfongruppen, Acylgruppen, Urethangruppen, Harnstoffgruppen, Gemische davon und dergleichen, worin zwei oder mehrere Substituenten miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.

In einer speziellen Ausführungsform sind R1 und R1' die Gleichen. In einer weiteren speziellen Ausführungsform sind R2 und R2' die Gleichen. In einer noch weiteren speziellen Ausführungsform sind R4 und R5 beide Wasserstoff. In einer noch weiteren Ausführungsform sind R1 und R1' die Gleichen und R2 und R2' sind die Gleichen. In einer noch weiteren speziellen Ausführungsform sind R1 und R1' die Gleichen, R2 und R2' sind die Gleichen und R4 und R5 sind beide Wasserstoff.

Da Heteroatome in die Gruppen R1 und R1' eingeschlossen sein können, schließen R1 und R1' auch Alkoxy-, Aryloxy-, Arylalkoxy-, Alkylaryloxy-, Polyalkylenoxy-, Alkoxyalkyl-, Alkoxyaryl-, Pyrrolidin-, Imidazol-, Pyrimidinon-, Oxazolin-, Thiazolin und dergleichen Gruppen ein, mit der Maßgabe, dass kein Sauerstoff direkt an eine der Gruppen -NH- gebunden ist. Da zusätzlich Heteroatome in die Gruppen R1 und R1' eingeschlossen sein können, schließen R1 und R1' auch heterocyclische Gruppen ein.

Da Heteroatome in die Gruppen R2 und R2' eingeschlossen sein können, schließen R2 und R2' auch Alkylenoxy-, Arylenoxy-, Arylalkylenoxy-, Alkylarylenoxy-, Polyalkylenoxy-, Alkoxyalkylen-, Alkoxyarylen-, Pyrrolidin-, Imidazol-, Pyrimidinon-, Oxazolin-, Thiazolin- und dergleichen Gruppen ein, mit der Maßgabe, dass kein Sauerstoffatom direkt an eines von den Stickstoffatomen gebunden ist. Da zusätzlich Heteroatome in die Gruppen R2 und R2' eingeschlossen sein können, schließen R2 und R2' auch heterocyclische Gruppen ein.

Da Heteroatome in die Gruppe R3 eingeschlossen sein können, schließt R3 auch Alkylenoxy-, Arylenoxy-, Arylalkylenoxy-, Alkylarylenoxy-, Polyalkylenoxy-, Alkoxyalkylen-, Alkoxyarylen-, Pyrrolidin-, Imidazol-, Pyrimidinon-, Oxazolin-, Thiazolin- und dergleichen Gruppen ein, mit der Maßgabe, dass kein Sauerstoffatom direkt an eines der Stickstoffatome gebunden ist. Da zusätzlich Heteroatome in die Gruppe R3 eingeschlossen sein können, schließt R3 auch heterocyclische Gruppen ein.

In einem speziellen Fall hat mindestens einer von R1 und R1' in einer Ausführungsform mindestens etwa 6 Kohlenstoffatome, in einer weiteren Ausführungsform mindestens etwa 8 Kohlenstoffatome, in einer noch weiteren Ausführungsform mindestens etwa 10 Kohlenstoffatome, in einer noch weiteren Ausführungsform mindestens etwa 12 Kohlenstoffatome, in einer noch weiteren Ausführungsform mindestens etwa 14 Kohlenstoffatome, in einer noch weiteren Ausführungsform mindestens etwa 16 Kohlenstoffatome und in noch einer anderen Ausführungsform mindestens etwa 18 Kohlenstoffatome, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche sein kann. In einem weiteren speziellen Fall haben R1 und R1' jeweils in einer Ausführungsform mindestens etwa 6 Kohlenstoffatome, in einer weiteren Ausführungsform mindestens etwa 8 Kohlenstoffatome, in einer noch weiteren Ausführungsform mindestens etwa 10 Kohlenstoffatome, in einer noch weiteren Ausführungsform mindestens etwa 12 Kohlenstoffatome, in einer weiteren Ausführungsform mindestens etwa 14 Kohlenstoffatome, in einer noch weiteren Ausführungsform mindestens etwa 16 Kohlenstoffatome und noch in einer anderen Ausführungsform mindestens etwa 18 Kohlenstoffatome, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann.

In einem speziellen Fall haben R1 und R1' jeweils in einer Ausführungsform nicht mehr als etwa 50 Kohlenstoffatome, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 30 Kohlenstoffatome und in einer noch weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 18 Kohlenstoffatome, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche sein kann.

In einem speziellen Fall haben mindestens einer von R2 und R2' in einer Ausführungsform mindestens etwa 3 Kohlenstoffatome, in einer weiteren Ausführungsform mindestens etwa 4 Kohlenstoffatome, in einer noch weiteren Ausführungsform mindestens etwa 5 Kohlenstoffatome und in noch einer anderen Ausführungsform mindestens etwa 6 Kohlenstoffatome, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann. In einem weiteren speziellen Fall haben R2 und R2' jeweils in einer Ausführungsform mindestens etwa 3 Kohlenstoffatome, in einer weiteren Ausführungsform mindestens etwa 4 Kohlenstoffatome, in noch einer weiteren Ausführungsform mindestens etwa 5 Kohlenstoffatome und in noch einer weiteren Ausführungsform mindestens etwa 6 Kohlenstoffatome, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann.

In einem speziellen Fall haben R2 und R2' in einer Ausführungsform nicht mehr als etwa 50 Kohlenstoffatome, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 36 Kohlenstoffatome und in einer noch weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 12 Kohlenstoffatome, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann.

Die Bis(harnstoffurethan]verbindungen können durch ein beliebiges gewünschtes oder wirksames Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel kann ein Monoalkohol der Formel R1OH mit einem Diisocyanat der Formel OCN-R2-NCO in etwa äquimolaren Mengen bei erhöhten Temperaturen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umgesetzt werden. Anschließend kann das erhaltene Produkt auf etwa Raumtemperatur gekühlt werden und mit etwa 2 Mol Produkt pro jedes Mol von einem Diamin der Formel

gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Raumtemperatur umgesetzt werden. Die Reaktion verläuft wie nachstehend:

Verbindungen, worin R1 sich von R1' unterscheidet und/oder worin R2 sich von R2' unterscheidet, können durch Herstellen der zwei verschiedenen Verbindungen, nämlich

und
hergestellt werden.

Der Monoalkohol und das Diisocyanat liegen in beliebigen gewünschten oder wirksamen relativen Mengen in einer Ausführungsform mit mindestens etwa 0,4 Mol Monoalkohol pro jeweils 1 Mol Diisocyanat, in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 0,6 Mol Monoalkohol pro jedes 1 Mol Diisocyanat und in einer noch weiteren Ausführungsform mindestens etwa 0,8 Mol Monoalkohol pro jedes 1 Mol Diisocyanat und in einer Ausführungsform nicht mehr als etwa 1,4 Mol Monoalkohol pro jedes 1 Mol Diisocyanat, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als 1,2 Mol Monoalkohol pro jedes 1 Mol Diisocyanat und in noch einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 1 Mol Monoalkohol pro jedes Mol Diisocyanat vor, obwohl die relativen Mengen außerhalb dieser Bereiche liegen können.

Beispiele für geeignete Katalysatoren schließen ein (sind jedoch nicht darauf begrenzt) Lewissäurekatalysatoren, wie Dibutylzinndilaurat, Wismuttrisneodecanoat, Kobaltbenzoat, Lithiumacetat, Zinn-II-octoat, Triethylamin, Eisen-II-chlorid, Aluminiumtrichlorid, Bortrichlorid, Bortrifluorid, Titantetrachlorid, Zinntetrachlorid und dergleichen. Der Katalysator, falls vorliegend, liegt in einer beliebigen gewünschten oder wirksamen Menge in einer Ausführungsform mit mindestens etwa 0,2 Mol-%, in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 0,5 Mol-% und in noch einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 1 Mol-% und in einer Ausführungsform nicht mehr als etwa 10 Mol-%, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 7,5 Mol-% und in noch einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 5 Mol-%, bezogen auf die Menge an Diisocyanat, vor, obwohl die Menge außerhalb dieser Bereiche liegen kann.

Beispiele für geeignete Lösungsmittel für den ersten Teil der Reaktion schließen ein (sind jedoch nicht darauf begrenzt) Toluol, Hexan, Heptan, Methylenchlorid, Tetrahydrofuran, Diethylether, Essigsäureethylester, Methylethylketon und dergleichen sowie Gemische davon. Falls vorliegend, liegt das Lösungsmittel in einer beliebigen gewünschten Menge in einer Ausführungsform mit mindestens etwa 10 ml pro Millimol Diisocyanat, in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 20 ml pro Millimol Diisocyanat, in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 30 ml pro Millimol Diisocyanat und in einer Ausführungsform nicht mehr als etwa 100 ml pro Millimol Diisocyanat, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 80 ml pro Millimol Diisocyanat und in einer noch weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 50 ml pro Millimol Diisocyanat vor, obwohl die Menge außerhalb dieser Bereiche liegen kann.

Das Diisocyanat und der Monoalkohol können auf jede gewünschte oder wirksame Temperatur in einer Ausführungsform mit mindestens etwa 25°C, in einer weiteren Ausführungsform mit mindestens etwa 40°C und in noch einer weiteren Ausführungsform mindestens etwa 50°C und in einer Ausführungsform nicht mehr als etwa 25°C, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 100°C und in noch einer anderen Ausführungsform nicht mehr als etwa 75°C erhitzt werden, obwohl die Höhen außerhalb dieser Bereiche liegen können.

Das Diisocyanat und der Monoalkohol werden für jeden gewünschten oder wirksamen Zeitraum in einer Ausführungsform mindestens etwa 5 Minuten, in einer weiteren Ausführungsform mindestens etwa 10 Minuten und in noch einer weiteren Ausführungsform mindestens etwa 15 Minuten und in einer Ausführungsform nicht mehr als etwa 80 Minuten, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 40 Minuten und in noch einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 30 Minuten erhitzt, obwohl die Zeit außerhalb dieser Bereiche liegen kann.

Anschließend an die Reaktion zwischen dem Diisocyanat und dem Monoalkohol muss das erste Reaktionsprodukt nicht gewonnen werden; das Reaktionsgemisch kann auf Raumtemperatur gekühlt werden und das Diamin kann zu dem Reaktionsgemisch zusammen mit zusätzlichem Lösungsmittel, falls erwünscht, gegeben werden, um die Reaktion zu vervollständigen.

Das erste Reaktionsprodukt und das Diamin liegen in beliebigen gewünschten oder relativen Mengen in einer Ausführungsform mit mindestens etwa 1,75 Mol von dem ersten Reaktionsprodukt pro jedes 1 Mol Diamin, in einer weiteren Ausführungsform mindestens etwa 1,9 Mol vom ersten Reaktionsprodukt pro jedes 1 Mol Diamin und in einer noch weiteren Ausführungsform mindestens etwa 2 Mol vom ersten Reaktionsprodukt pro jedem Mol Diamin und in einer Ausführungsform nicht mehr als etwa 2,3 Mol vom ersten Reaktionsprodukt pro jedes Mol Diamin, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 2,1 Mol vom ersten Reaktionsprodukt pro 1 Mol Diamin und in einer noch weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 2 Mol vom ersten Reaktionsprodukt pro jedes 1 Mol Diamin vor, obwohl die relativen Mengen außerhalb dieser Bereiche liegen können.

Das erste Reaktionsprodukt und das Diamin werden bei jeder erwünschten oder wirksamen Temperatur umgesetzt, in einer Ausführungsform mindestens etwa 10°C, in einer weiteren Ausführungsform mindestens etwa 20°C und in noch einer weiteren Ausführungsform mindestens etwa 30°C und in einer Ausführungsform nicht mehr als etwa 75°C, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 50°C und in noch einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 40°C, obwohl die Temperatur außerhalb dieser Bereiche liegen kann.

Das erste Reaktionsprodukt und das Diamin werden für jeden erwünschten oder wirksamen Zeitraum, in einer Ausführungsform mindestens etwa 5 Minuten, in einer weiteren Ausführungsform mindestens etwa 10 Minuten und in noch einer weiteren Ausführungsform mindestens etwa 20 Minuten und in einer Ausführungsform nicht mehr als etwa 3 Stunden, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 1,5 Stunden und in noch einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 1 Stunde umgesetzt, obwohl die Zeit außerhalb dieser Bereiche liegen kann.

Anschließend kann das Produkt durch Zugabe einer kleinen Menge von einem Nichtlösungsmittel, wie Hexan oder Methylenchlorid, gefolgt von gutem Rühren, ausgefällt werden. Das Produkt kann dann durch Filtration gewonnen werden.

Obwohl nicht durch irgendeine bestimmte Theorie begrenzt sein zu wollen, wird angenommen, dass die hierin offenbarten Bis[harnstoffurethan]verbindungen reversible Wasserstoffbindungen bilden, die sich aus der Bildung von Oligomeren oder Oligomernetzwerken ergeben, welche durch nicht kovalente Wasserstoffbindungen anstelle von kovalenten Bindungen gehalten werden. Ein Beispiel für solche Bindungsbildung ist wie nachstehend erläutert:

(ausgedehntes wasserstoffgebundenes Netzwerk) (ausgedehntes wasserstoffgebundenes Netzwerk)

Obwohl nicht durch eine besondere Theorie gebunden sein zu wollen, wird angenommen, dass in Tinten, die diese Bis[harnstoffurethan]verbindungen enthalten, mindestens einige und möglicherweise alle von diesen Wasserstoffbindungen bei den Temperaturen, bei denen Heißschmelztintenstrahldrucken auftritt (typischerweise, obwohl nicht notwendigerweise, über 100°C), aufgebrochen werden können. Wenn die Tinte auf ein Zwischenübertragungsteil oder ein endgültiges Aufnahmeblatt gedruckt wird, kühlt die Tinte, wenn sie gedruckt ist, was zur Neubildung von beliebigen Wasserstoffbindungen, die durch Erhitzen aufgebrochen worden sind, führt. Die so gebildeten polymerartigen Materialien verhalten sich wie übliche kovalent gebundene Polymere, um die Bilddauerhaftigkeit zu verstärken. Die Bildrobustheit kann durch Zusetzen einer Bis[harnstoffurethan]gelierungsmittelverbindung zu der Tinte erhöht werden. Die Gelierungsmittelmoleküle können sich in dreidimensionalen fibrösen Netzwerken durch intermolekulares Wasserstoffbinden und Van-der-Waal'sche-Wechselwirkungen selbst anordnen. Von der geschmolzenen Tinte wird erwartet, dass sie in diese Gelnetzwerke eingefangen wird und einen Halbfeststoff oder ein Gel bildet. Zusätzlich zu diesen gelierten Tinten gibt es viskoelastische rheologische Eigenschaften, die von jenen von üblichen Heißschmelz- oder Phasenaustausch-Tinten, in denen sie ein elastisches Verhalten in einem Bereich zeigen, wo die Tinte in dem flüssigen Zustand angenommen wird, verschieden sind. Dieses Verhalten wird durch den Crossover bzw. Übergang von G' (Lagermodul) und G'' (Verlustmodul), wobei G' höher als G'' ist, was anzeigt, dass das Material elastisch ist, nachgewiesen. Die Elastizität des Materials kann auch unter Verwendung von Tangens-Delta ausgedrückt werden, der als das Verhältnis von G'' zu G' oder G''/G' definiert ist. Ein Material, das einen Tangens-Delta von weniger als 1 aufweist, ist elastisch, wohingegen ein nicht elastisches Material keinen Tangens-Delta von weniger als 1 oberhalb seines Schmelzpunktes aufweisen wird. Die Bis[harnstoffurethan]gelierungsmittelverbindungen, falls in Phasenaustausch-Tinten vorliegend, können eine Zwischengelphase ermöglichen, worin der Gelphasenübergang einen Tangens-Delta in einer Ausführungsform von weniger als etwa 10, in einer weiteren Ausführungsform weniger als etwa 5 und in einer noch weiteren Ausführungsform weniger als etwa 1 nach sich zieht, obwohl der Tangens-Delta außerhalb dieser Bereiche liegen kann. Die Elastizität kann weiterhin die Robustheit der durch die Bis[harnstoffurethan]verbindungen enthaltenden Tinten erzeugten Bilder weiter verstärken. Die Bis-[harnstoffurethan]gelierungsmittelverbindungen können auch wünschenswerterweise schmale Gelphasenübergänge zu den Tinten ermöglichen, in einer Ausführungsform Gelphasenübergänge 0,1 bis 40°C breit, in einer weiteren Ausführungsform Gelphasenübergänge von 0,1 bis 20°C breit und in einer noch weiteren Ausführungsform Gelphasenübergänge von 0,1 bis 15°C breit, obwohl die Gelphasenübergänge außerhalb dieser Bereiche sein können.

Phasenaustausch-Tinten, wie in einer speziellen Ausführungsform hierin offenbart, zeigen eine Gelphase oder Zustand von etwa 1°C bis etwa 40°C oberhalb des Tintenschmelzpunkts, in einer weiteren spezifischen Ausführungsform zeigen sie eine Gelphase oder Zustand von etwa 1°C bis etwa 20°C oberhalb des Tintenschmelzpunkts und in einer noch weiteren speziellen Ausführungsform zeigen sie eine Gelphase oder Zustand von etwa 2°C bis etwa 15°C oberhalb des Tintenschmelzpunkts, obwohl die Gelphase oder Zustand außerhalb dieser Bereiche gezeigt werden können.

Die Bildung von wasserstoffgebundenen Oligomeren oder Polymeren von speziellen Tintenträgermaterialien kann durch ein beliebiges gewünschtes Verfahren bestimmt werden. Zum Beispiel weist ein dramatischer Beginn von harzartigen und viskoelastischen Eigenschaften beim Kühlen auf die Bildung von wasserstoffgebundenen Oligomeren oder Polymeren aus dem Tintenträgermaterial oder Kombination von Materialien hin. Die Bildung von Wasserstoffbindungen und wasserstoffgebundenen Oligomeren oder Polymeren kann auch durch IR-Spektroskopie nachgewiesen werden. NMR-Spektroskopie kann auch helfen, um das Vorliegen von wasserstoffgebundenen Oligomeren oder Polymeren nachzuweisen. In Situationen, worin das Tintenträgermaterial kristallin ist, kann Röntgenstrahlenkristallographie verwendet werden, um die oligomere oder polymere Struktur zu definieren.

Weitere Information über Gele wird z.B. in Gels Handbook, Band 1-4, Editors-in-Chief, Y. Osada und K. Kajiwara (übersetzt von H. Ishida), 2001, Academic Press, offenbart.

Phasenaustausch-Tinten, wie hierin offenbart, enthalten ein Phasenaustauschträgersystem oder Zusammensetzung. Die Phasenaustauschträgerzusammensetzung wird typischerweise zur Verwendung in entweder einem Direktdruckmodus oder einem Indirekt- oder Offsetdruckübertragungssystem bzw. Offsetdruck-Transfersystem aufgebaut.

In dem Direktdruckmodus enthält die Phasenaustauschträgerzusammensetzung in einer Ausführungsform ein oder mehrere Materialien, die der Phasenaustausch-Tinte ermöglichen, (1) auf einen dünnen Film von gleichförmiger Dicke auf das endgültige Aufzeichnungssubstrat (wie Papier, transparentes Material und dergleichen) aufgetragen zu werden, wenn nach Drucken direkt auf das Substrat auf Umgebungstemperatur gekühlt wird, (2) duktil zu sein, wenn ausreichend Flexibilität beibehalten wird, sodass das auf das Substrat aufgetragene Bild nach Biegen nicht brechen wird, und (3) einen hohen Helligkeits-, Chroma-, Transparenz- und thermischen Stabilitätsgrad zu besitzen.

In einem Offsetdruckübertragungs- oder indirekten Druckmodus zeigt die Phasenaustauschträgerzusammensetzung in einer Ausführungsform nicht nur die zum direkten Druckmodus erwünschten Eigenschaften für Tinten, sondern auch bestimmte fluide und mechanische Eigenschaften, die zur Verwendung in einem solchen System erwünscht sind, wie z.B. in US-Patent 5 389 958 beschrieben.

Jede erwünschte oder wirksame Trägerzusammensetzung kann verwendet werden. Beispiele für geeignete Tintenträgermaterialien schließen Fettamide, wie Monoamide, Tetraamide, Gemische davon und dergleichen ein. Spezielle Beispiele für geeignete Fettamidtintenträgermaterialien schließen Stearylstearamid, eine Dimersäure, die auf Tetraamid basiert, die das Reaktionsprodukt von Dimersäure, Ethylendiamin und Stearinsäure darstellt, eine Dimersäure, die auf Tetraamid basiert, die das Reaktionsprodukt von Dimersäure, Ethylendiamin und einer Carbonsäure mit mindestens etwa 36 Kohlenstoffatomen darstellt, und dergleichen sowie Gemische davon ein. Wenn der Fettsäureamidtintenträger eine Dimersäure ist, die auf Tetraamid basiert, welches das Reaktionsprodukt von Dimersäure, Ethylendiamin und einer Carbonsäure mit mindestens etwa 36 Kohlenstoffatomen darstellt, ist die Carbonsäure von der allgemeinen Formel

worin R eine Alkylgruppe, einschließlich lineare, verzweigte, gesättigte, ungesättigte und cyclische Alkylgruppen, in einer weiteren Ausführungsform mindestens etwa 40 Kohlenstoffatome aufweist, wobei die Alkylgruppe in einer Ausführungsform nicht mehr als 200 Kohlenstoffatome aufweist, in einer weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 150 Kohlenstoffatome aufweist und in einer noch weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 100 Kohlenstoffatome aufweist, ist, obwohl die Anzahl an Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche sein kann. Die Carbonsäuren dieser Formel sind kommerziell von z.B. Baker Petrolite, Tulsa, OK, erhältlich und können auch, wie in Beispiel 1 von US-Patent 6 174 937, dessen Offenbarung hierin durch Hinweis vollständig einbezogen ist, beschrieben, hergestellt werden. Weitere Informationen über Fettamidträgermaterialien werden z.B. in US-Patent 4 889 560, US-Patent 4 889 761, US-Patent 5 194 638, US-Patent 4 830 671, US-Patent 6 174 937, US-Patent 5 372 852, US-Patent 5 597 856, US-Patent 6 174 937 und dem GB-Patent GB 2 238 792 offenbart.

Auch geeignet als Phasenaustausch-Tintenträgermaterialien sind von Isocyanat abgeleitete Harze und Wachse, wie Urethanisocyanat-abgeleitete Materialien, Harnstoffisocyanatabgeleitete Materialen, Urethan/Harnstoffisocyanat-abgeleitete Materialien, Gemische davon und dergleichen. Weitere Information über Isocyanat-abgeleitete Trägermaterialien wird z.B. in US-Patent 5 750 604, US-Patent 5 780 528, US-Patent 5 782 966, US-Patent 5 783 658, US-Patent 5 827 918, US-Patent 5 830 942, US-Patent 5 919 839, US-Patent 6 255 432, US-Patent 6 309 453, GB-Patent GB 2 294 939, GB-Patent GB 2 305 928, GB-Patent GB 2 305 670, GB-Patent GB 2 290 793, PCT-Veröffentlichung WO 94/14902, PCT-Veröffentlichung WO 97/12003, PCT-Veröffentlichung WO 97/13816, PCT-Veröffentlichung WO 96/14364, PCT-Veröffentlichung WO 97/33943 und PCT-Veröffentlichung WO 95/04760 offenbart.

Gemische von Fettamidmaterialien und von Isocyanat abgeleiteten Materialien können auch als die Tintenträgerzusammensetzung angewendet werden.

Zusätzliche geeignete Phasenaustausch-Tintenträgermaterialien schließen Paraffine, mikrokristalline Wachse, Polyethylenwachse, Esterwachse, Amidwachse, Fettsäuren, Fettalkohole, wie die UNILIN®-Produkte, erhältlich von Baker Petrolite, Tulsa, OK, Fettamide und andere wachsartige Materialien, Sulfonamidmaterialien, harzartige Materialien, hergestellt von verschiedenen natürlichen Quellen (wie z.B. Tallölkolophonium und Kolophoniumester) und viele synthetische Harze, Oligomere, Polymere und Copolymere, wie Ethylen/Vinylacetat-Copolymere, Ethylen/Acrylsäure-Copolymere, Ethylen/Vinylacetat/Acrylsäure-Copolymere, Copolymere von Acrylsäure mit Polyamiden und dergleichen, Ionomere und dergleichen sowie Gemische davon. Ein oder mehrere von diesen Materialien können auch in einem Gemisch mit einem Fettamidmaterial und/oder einem von Isocyanat abgeleiteten Material angewendet werden.

Der Tintenträger kann auch gegebenenfalls ein Antioxidationsmittel enthalten. Die wahlweisen Antioxidationsmittel schützen die Bilder vor Oxidation und schützen auch die Tintenkomponenten vor Oxidation während des Erhitzens eines Teils des Tintenherstellungsverfahrens. Spezielle Beispiele von geeigneten Antioxidationsmitteln schließen NAUGUARD® 445, NAUGUARD® 524, NAUGUARD® 76 und NAUGUARD® 512 (kommerziell erhältlich von Uniroyal Chemical Company, Oxford, CT), IRGANOX® 1010 (kommerziell erhältlich von Ciba Geigy) und dergleichen ein. Falls vorliegend, liegt das wahlweise Antioxidationsmittel in der Tinte in einer beliebigen gewünschten oder wirksamen Menge, in einer Ausführungsform von mindestens etwa 0,01 Gew.-% des Tintenträgers, in einer weiteren Ausführungsform von mindestens etwa 0,1 Gew.-% des Tintenträgers und in noch einer weiteren Ausführungsform von mindestens etwa 1 Gew.-% des Tintenträgers und in einer Ausführungsform von nicht mehr als etwa 20 Gew.-% des Tintenträgers, in einer weiteren Ausführungsform von nicht mehr als etwa 5 Gew.-% des Tintenträgers und in einer noch weiteren Ausführungsform von nicht mehr als etwa 3 Gew.-% des Tintenträgers vor, obwohl die Menge außerhalb dieser Bereiche sein kann.

Die Bis[harnstoffurethan]verbindung liegt in der Phasenaustausch-Tinte in einer beliebigen gewünschten oder wirksamen Menge, in einer Ausführungsform mindestens etwa 0,1 Gew.-% der Phasenaustausch-Tinte, in einer weiteren Ausführungsform mindestens etwa 1 Gew.-% der Phasenaustausch-Tinte und in einer noch weiteren Ausführungsform mindestens etwa 5 Gew.-% der Phasenaustausch-Tinte und in einer Ausführungsform von nicht mehr als etwa 30 Gew.-% der Phasenaustausch-Tinte, in einer weiteren Ausführungsform von nicht mehr als etwa 15 Gew.-% der Phasenaustausch-Tinte und in einer noch weiteren Ausführungsform von nicht mehr als etwa 10 Gew.-% der Phasenaustausch-Tinte vor, obwohl die Menge außerhalb dieser Bereiche liegen kann.

Der Tintenträger liegt in der Phasenaustausch-Tinte in einer beliebigen gewünschten oder wirksamen Menge, in einer Ausführungsform von mindestens etwa 25 Gew.-% der Tinte, in einer weiteren Ausführungsform von mindestens etwa 50 Gew.-% der Tinte und in einer noch weiteren Ausführungsform von mindestens etwa 90 Gew.-% der Tinte und in einer Ausführungsform von nicht mehr als etwa 99 Gew.-% der Tinte, in einer weiteren Ausführungsform von nicht mehr als etwa 98 Gew.-% der Tinte und in noch einer weiteren Ausführungsform von nicht mehr als etwa 95 Gew.-% der Tinte vor, obwohl die Menge außerhalb dieser Bereiche liegen kann.

In einer speziellen Ausführungsform hat der Tintenträger einen Schmelzpunkt von weniger als etwa 110°C und in einer weiteren Ausführungsform von nicht weniger als 100°C, obwohl der Schmelzpunkt des Tintenträgers außerhalb dieser Bereiche liegen kann.

Die Phasenaustausch-Tintenzusammensetzungen können auch ein Färbemittel enthalten. Ein beliebiges gewünschtes oder wirksame Färbemittel kann angewendet werden, einschließlich Farbstoffe, Pigmente, Gemische davon und dergleichen, vorausgesetzt, dass das Färbemittel in dem Tintenträger gelöst oder dispergiert sein kann. Die Phasenaustauschträgerzusammensetzungen können in Kombination mit üblichen Phasenaustausch-Tintenfärbemittelmaterialien, wie Color Index (C.I.)-Lösungsmittelfarbstoff, Dispersionsfarbstoffe, modifizierte Säure- und Direktfarbstoffe, basische Farbstoffe, Schwefelfarbstoffe, Küpenfarbstoffe und dergleichen, verwendet werden. Beispiele für geeignete Farbstoffe schließen Neozapon Red 492 (BASF); Orasol Red G (Ciba-Geigy); Direct Brilliant Pink B (Crompton & Knowles); Aizen Spilon Red C-BH (Hodogaya Chemical); Kayanol Red 3BL (Nippon Kayaku); Levanol Brilliant Red 3BW (Mobay Chemical); Levaderm Lemon Yellow (Mobay Chemical); Spirit Fast Yellow 3G; Aizen Spilon Yellow C-GNH (Hodogaya Chemical); Sirius Supra Yellow GD 167; Cartasol Brilliant Yellow 4GF (Sandoz); Pergasol Yellow CGP (Ciba-Geigy); Orasol Black RLP (Ciba-Geigy); Savinyl Black RLS (Sandoz); Dermacarbon 2GT (Sandoz); Pyrazol Black BG (ICI); Morfast Black Conc. A (Morton-Thiokol); Diaazol Black RN Quad (ICI); Orasol Blue GN (Ciba-Geigy); Savinyl Blue GLS (Sandoz); Luxol Blue MBSN (Morton-Thiokol); Sevron Blue 5GMF (ICI); Basacid Blue 750 (BASF), Neozapon Black X51 (C.I. Solvent Black, C.I. 12195) (BASF), Sudan Blue 670 (C.I. 61554) (BASF), Sudan Yellow 146 (C.I. 12700) (BASF), Sudan Red 462 (C.I. 26050) (BASF), Intratherm Yellow 346 von Crompton and Knowles, C.I. Disperse Yellow 238, Neptune Red Base NB543 (BASF, C.I. Solvent Red 49), Neopen Blue FF-4012 von BASF, Lampronol Black BR von ICI (C.I. Solvent Black 35), Morton Morplas Magenta 36 (C.I. Solvent Red 172), Metallphthalocyanin-Färbemittel, wie jene offenbart in US-Patent 6 221 137, dessen Offenbarung vollständig hierin durch Hinweis einbezogen ist, und dergleichen ein. Polymere Farbstoffe können auch verwendet werden, wie jene offenbart z.B. in US-Patent 5 621 022 und US-Patent 5 231 135, und kommerziell erhältlich von z.B. Milliken & Company als Milliken Ink Yellow 12, Milliken Ink Blue 92, Milliken Ink Red 357, Milliken Ink Yellow 1800, Milliken Ink Black 8915-67, ungeschnittenes Reaktant Orange x-38, ungeschnittenes Reaktant Blue X-17, Solvent Yellow 162, Acid Red 52, Solvent Blue 44 und angeschnittenes Reaktant Violet X-80.

Pigmente sind auch geeignete Färbemittel für die Phasenaustausch-Tinten. Beispiele für geeignete Pigmente schließen Violet Toner VT-8015 (Paul Uhlich); Paliogen Violet 5100 (BASF); Paliogen Violet 5890 (BASF); Permanent Violet VT 2645 (Paul Uhlich); Heliogen Green L8730 (BASF); Argyle Green XP-111-S (Paul Uhlich); Brilliant Green Toner GR 0991 (Paul Uhlich); Lithol Scarlet D3700 (BASF); Toluidine Red (Aldrich); Scarlet für Thermoplast NSD PS PA (Ugine Kuhlmann of Canada); E.D. Toluidine Red (Aldrich); Lithol Rubine Toner (Paul Uhlich); Lithol Scarlet 4440 (BASF); Bon Red C (Dominion Color Company); Royal Brilliant Red RD-8192 (Paul Uhlich); Oracet Pink RF (Ciba-Geigy); Paliogen Red 3871 K (BASF); Paliogen Red 3340 (BASF); Lithol Fast Scarlet L4300 (BASF); Heliogen Blue L6900, L7020 (BASF); Heliogen Blue K6902, K6910 (BASF); Heliogen Blue D6840, D7080 (BASF); Sudan Blue OS (BASF); Neopen Blue FF4012 (BASF); PV Fast Blue B2G01 (American Hoechst); Irgalite Blue BCA (Ciba-Geigy); Paliogen Blue 6470 (BASF); Sudan III (Red Orange) (Matheson, Colemen Bell); Sudan II (Orange) (Matheson, Colemen Bell); Sudan Orange G (Aldrich), Sudan Orange 220 (BASF); Paliogen Orange 3040 (BASF); Ortho Orange OR 2673 (Paul Uhlich); Paliogen Yellow 152, 1560 (BASF); Lithol Fast Yellow 0991 K (BASF); Paliotol Yellow 1840 (BASF); Novoperm Yellow FGL (Hoechst); Permanent Yellow YE 0305 (Paul Uhlich); Lumogen Yellow D0790 (BASF); Suco-Yellow L1250 (BASF); Suco-Yellow D1355 (BASF); Suco Fast Yellow D1355, D1351 (BASF); Hostaperm Pink E (American Hoechst); Fanal Pink D4830 (BASF); Cinquasia Magenta (Du Pont); Paliogen Black L0084 (BASF); Pigment Black K801 (BASF) und Ruße, wie REGAL 330® (Cabot), Carbon Black 5250, Carbon Black 5750 (Columbia Chemical) und dergleichen ein.

Auch geeignet sind die Färbemittel, offenbart in US-Patent 6 472 523, US-Patent 6 726 755, US-Patent 6 476 219, US-Patent 6 576 747, US-Patent 6 713 614, US-Patent 6 663 703, US-Patent 6 755 902, US-Patent 6 590 082, US-Patent 6 696 552, US-Patent 6 576 748, US-Patent 6 646 111, US-Patent 6 673 139, ebenfalls anhängige Anmeldung US-Serien-Nr. 10/260146, eingereicht 27. September 2002, mit dem Titel "Colorant Compounds", und ebenfalls anhängige Anmeldung US-Serien Nr. 10/260379, eingereicht 27. September 2002, mit dem Titel "Methods for Making Colorant Compounds".

Andere Tintenfarben neben den abziehenden primären Farben können für Anwendungen, wie Postmarkierung, industrielle Markierung und Etikettierung, unter Anwendung von Phasenaustauschdrucken erwünscht sein und die Tinten sind für diese Bedürfnisse anwendbar. Weiterhin können Infrarot(IR)- oder Ultraviolett(UV)-absorbierende Farbstoffe auch in die Tinten zur Verwendung in Anwendungen, wie „unsichtbares" Codieren oder Markieren von Produkten, eingearbeitet werden. Beispiele für solche Infrarot- und Ultraviolett-absorbierenden Farbstoffe werden z.B. in US-Patent 5 378 574, US-Patent 5 146 087, US-Patent 5 145 518, US-Patent 5 543 177, US-Patent 5 225 900, US-Patent 5 301 044, US-Patent 5 286 286, US-Patent 5 275 647, US-Patent 5 208 630, US-Patent 5 202 265, US-Patent 5 271 764, US-Patent 5 256 193, US-Patent 5 385 803 und US-Patent 5 554 480 offenbart.

In einer speziellen Ausführungsform ist das Färbemittel ein von Isocyanat abgeleitetes gefärbtes Harz, wie z.B. in US-Patent 5 780 528 und US-Patent 5 919 839 offenbart. In dieser Ausführungsform ist das Färbemittel ein Reaktionsprodukt von einem Hydroxyl-substituierten oder primären oder sekundären Amino-substituierten Chromophor mit einem Isocyanat. Beispiele für geeignete Isocyanate schließen Monoisocyanate, Diisocyanate, Triisocyanate, Copolymere von einem Diisocyanat, Copolymere von einem Triisocyanat, Polyisocyanate (mit nicht mehr als drei funktionellen Isocyanatgruppen) und dergleichen sowie Gemische davon ein. Spezielle Beispiele für geeignete Isocyanate schließen jene ein, die hierin vorstehend als geeignet für die Reaktion mit dem Hydroxyl-substituierten oder Amino-substituierten Antioxidationsmittel angeführt sind. Beispiele für geeignete Hydroxyl-substituierte und primäre oder sekundäre Amino-substituierte Chromophore schließen jene, offenbart in z.B. US-Patent 3 157 633, US-Patent 3 927 044, US-Patent 3 994 835, US-Patent 4 102 644, US-Patent 4 113 721, US-Patent 4 132 840, US-Patent 4 137 243, US-Patent 4 170 564, US-Patent 4 284 729, US-Patent 4 507 407, US-Patent 4 640 690, US-Patent 4 732 570, US-Patent 4 751 254, US-Patent 4 751 254, US-Patent 4 761 502, US-Patent 4 775 748, US-Patent 4 812 141, US-Patent 4 846 846, US-Patent 4 871 371, US-Patent 4 912 203, US-Patent 4 978 362, US-Patent 5 043 013, US-Patent 5 059 244, US-Patent 5 149 800, US-Patent 5 177 200, US-Patent 5 270 363, US-Patent 5 290 921 und US-Patent 5 731 398, ein. Hydroxyl enthaltende und primäre oder sekundäre Amino enthaltende Färbemittel aus den Klassen von Color Index (C.I.)-Lösungsmittelfarbstoffen, Dispersionsfarbstoffen, modifizierten Säure- und Direktfarbstoffen, basischen Farbstoffen, Schwefelfarbstoffen, Küpenfarbstoffen und dergleichen können auch verwendet werden. Diese Färbemittel können auch die rheologischen Eigenschaften der sie enthaltenden Tinten beeinflussen.

Das Färbemittel kann in der Phasenaustausch-Tinte in einer beliebigen gewünschten oder wirksamen Menge vorliegen, um die gewünschte Farbe oder Tönung zu erhalten, typischerweise mindestens etwa 0,1 Gew.-% der Tinte, vorzugsweise mindestens etwa 0,2 Gew.-% der Tinte und bevorzugter mindestens etwa 0,5 Gew.-% der Tinte und typischerweise nicht mehr als etwa 50 Gew.-% der Tinte, vorzugsweise nicht mehr als etwa 20 Gew.-% der Tinte und bevorzugter nicht mehr als etwa 10 Gew.% der Tinte, obwohl die Menge außerhalb dieser Bereiche liegen kann.

Die Tintenzusammensetzungen in einer Ausführungsform haben Schmelzpunkte von nicht niedriger als etwa 40°C, in einer weiteren Ausführungsform nicht niedriger als etwa 60°C und in einer noch weiteren Ausführungsform nicht niedriger als etwa 70°C und haben Schmelzpunkte in einer Ausführungsform von nicht höher als etwa 140°C, in einer weiteren Ausführungsform von nicht höher als etwa 120°C und in einer noch weiteren Ausführungsform nicht höher als etwa 100°C, obwohl der Schmelzpunkt außerhalb dieser Bereiche liegen kann.

Die Tintenzusammensetzungen haben im Allgemeinen Schmelzviskositäten bei der Ausstoßtemperatur (in einer Ausführungsform nicht niedriger als etwa 75°C, in einer weiteren Ausführungsform nicht niedriger als etwa 100°C und in einer noch weiteren Ausführungsform nicht niedriger als etwa 120°C und in einer Ausführungsform nicht höher als etwa 180°C und in einer weiteren Ausführungsform nicht höher als etwa 150°C, obwohl die Ausstoßtemperatur außerhalb dieser Bereiche liegen kann) in einer Ausführungsform von nicht mehr als etwa 30 Centipoise, in einer weiteren Ausführungsform von nicht mehr als etwa 20 Centipoise und in einer noch weiteren Ausführungsform nicht mehr als etwa 15 Centipoise und in einer Ausführungsform von weniger als etwa 2 Centipoise, in einer weiteren Ausführungsform von nicht weniger als etwa 5 Centipoise und in noch einer weiteren Ausführungsform von nicht weniger als etwa 7 Centipoise, obwohl die Schmelzviskosität außerhalb dieser Bereiche liegen kann.

Die Tintenzusammensetzungen können durch jedes erwünschte oder geeignete Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel können die Tintenbestandteile miteinander vermischt werden, gefolgt von Erhitzen auf eine Temperatur in einer Ausführungsform von mindestens etwa 100°C und in einer Ausführungsform von nicht mehr als etwa 140°C, obwohl die Temperatur außerhalb dieser Bereiche sein kann, und Rühren oder Vermahlen, bis eine homogene Tintenzusammensetzung erhalten wird, gefolgt von Kühlen der Tinte auf Umgebungstemperatur (typischerweise etwa 20 bis etwa 25°C). Die Tinten sind bei Umgebungstemperatur fest. In einer speziellen Ausführungsform während des Bildungsverfahrens werden die Tinten in ihrem geschmolzenen Zustand in Formen gegossen und werden dann abkühlen und verfestigen lassen, um Tintenstifte zu bilden.

Die Tinten können in einer Vorrichtung für direkte Drucktintenstrahlverfahren und in indirekten (Offset) Drucktintenstrahlanwendungen angewendet werden. Eine weitere darin offenbarte Ausführungsform ist auf ein Verfahren gerichtet, das Einarbeiten einer wie hierin offenbarten Tinte in eine Tintenstrahldruckvorrichtung, Schmelzen der Tinte und Veranlassen der Tröpfchen der geschmolzenen Tinte, in einem bildmäßigen Muster auf ein Aufnahmesubstrat ausgestoßen zu werden, umfasst. Ein direktes Druckverfahren wird auch z.B. in US-Patent 5 195 430 offenbart. Eine noch weitere darin offenbarte Ausführungsform ist auf ein Verfahren gerichtet, das Einarbeiten einer Tinte wie hierin offenbart in eine Tintenstrahldruckvorrichtung, Schmelzen der Tinte, Veranlassen der Tröpfchen von der geschmolzenen Tinte, in einem bildmäßigen Muster auf ein Zwischenübertragungsteil ausgestoßen zu werden, und Übertragen der Tinte in dem bildmäßigen Muster von dem Zwischenübertragungsteil auf ein endgültiges Aufnahmesubstrat, umfasst. In einer speziellen Ausführungsform wird das Zwischenübertragungsteil auf eine Temperatur oberhalb jener des endgültigen Aufnahmeblatts und unterhalb jener der geschmolzenen Tinte in der Druckvorrichtung erhitzt. In einer speziellen Ausführungsform wird das Zwischenaufnahmeteil bei einer Temperatur gehalten, die es der Tinte ermöglicht, darauf gedruckt zu werden, um vor dem Bilden einer festen Phase eine Gelphase zu bilden. In einer Ausführungsform wird das Zwischenübertragungsteil auf eine Temperatur von etwa 4°C oberhalb bis etwa 60°C unterhalb der Tintenschmelztemperatur erhitzt und in einer weiteren Ausführungsform wird das Zwischenübertragungsteil auf eine Temperatur von etwa 2°C oberhalb und etwa 50°C unterhalb der Tintenschmelztemperatur erhitzt, obwohl die Temperatur des Zwischenübertragungsteils außerhalb dieser Bereiche sein kann. Ein Offset- oder indirektes Druckverfahren wird auch z.B. in US-Patent 5 389 958 offenbart. In einer speziellen Ausführungsform wendet die Druckvorrichtung ein piezoelektrisches Druckverfahren an, worin Tröpfchen der Tinte veranlasst werden, in bildmäßigen Mustern durch Oszillationen der piezoelektrischen Vibrationselemente ausgestoßen zu werden. Wie hierin offenbarte Tinten können auch in anderen Heißschmelzdruckverfahren, wie heißschmelzakustischen Tintenstrahldrucken, Heißschmelzthermotintenstrahldrucken, kontinuierlichem Heißschmelzstrom oder Deflektionstintenstrahldrucken und dergleichen, angewendet werden. Wie hierin offenbarte Phasenaustausch-Tinten können auch in Druckverfahren, die von jenen von Heißschmelztintenstrahldruckverfahren verschieden sind, angewendet werden.

Ein beliebiges geeignetes Substrat oder Aufzeichnungsblatt kann angewendet werden, einschließlich Normalpapiere, wie XEROX®-4024-Papiere, XEROX®-Bildreihenpapier, Courtland-4024-DP-Papier, liniertes Papier, Banknotenpapier, Siliziumdioxid-gestrichene Papiere, wie Sharp-Company-Siliziumdioxid-gestrichenes Papier, JuJo-Papier, HAMMERMILL-LASER-PRINT®-Papier und dergleichen, durchscheinende Materialien, wie Textilien, Textilprodukte, Kunststoffe, Polymerfolien, anorganische Substrate, wie Metalle und Holz und dergleichen.

BEISPIEL I

In eine 1,6-Diisocyanatohexan (27,7 mMol, 4,66 g, erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals, Milwaukee, WI) und Hexan (250 ml) enthaltende Lösung wurde unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 1-Octadecanol (27,7 mMol, 7,5 g; erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) in wasserfreiem Tetrahydrofuran (50 ml, von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) und Dibutylzinndilaurat (1 Mol-%, 0,08 g, erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) als Katalysator gegeben. Die erhaltene Lösung wurde 30 Minuten auf 40°C erhitzt und anschließend auf Raumtemperatur (20 bis 25°C) gekühlt. Eine Lösung von 3,3'-[(1,4-Butandiol)bis(propylamin)] (NDPA-12, 2,83 g, 13,9 mMol, erhalten von Tomah Chemical, Milton, WI) in Hexan (60 ml) wurde langsam zu dem Reaktionsgemisch durch einen Zugabetrichter gegeben. Das Gemisch wurde bei Raumtemperatur 30 Minuten heftig gerührt, währenddessen ein viskoserer weißer Niederschlag gebildet wurde. IR-Spektroskopie wies das Vorliegen von Spurenmengen Isocyanat aus. Weiteres 3,3'-[(1,4-Butandiol)bis(propylamin)] (NDPA-12, 0,4 g, 2 Mol) wurde zugegeben und das Gemisch wurde für weitere 30 Minuten gerührt. IR-Spektroskopie wies aus, dass das gesamte Isocyanat verbraucht war. Das Produkt wurde durch Vakuumfiltration auf einem Papierfilter isoliert, mit Hexan gespült und unter Vakuum bei 60°C für 2 Stunden getrocknet, um 14,33 g eines weißen Pulvers (93 %ige Ausbeute) zu ergeben. Von dem Produkt wurde angenommen, dass es die Formel

aufweist, worin R1 und R1' beide -(CH2)17CH3 waren, R2 und R2' beide -(CH2)6- waren, R3-(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3- war und R4 und R5 beide Wasserstoffatome waren. 1H NMR-Analyse des Produkts wies aus, dass das Produkt von hoher Reinheit war. 1H NMR (DMSO-d6, bei 100°C); 0,91 ppm (Multiplett, 3 H Integration, CH 3(CH2)16CH2CONH-), 1,02-1,73 ppm (breites Multiplett, 44 H Integration, -OH3(CH 2)16CH2-, NHCONHCH2(CH 2)4CH2NHCO2-, -CH2CH 2CH2O-CH2(CH 2)2CH2-O-CH2CH2CH2-), 2,87-3,14 ppm (breite Multipletts, 6 H Integration, -O(CH2)2CH 2NHCONHCH 2(CH2)4CH 2NHCO2), 3,39 ppm (Multiplett, 8 H, -(CH2)2CH 2-O-CH 2(CH2)2CH 2-O-CH 2(CH2)2-), 3,96 ppm (Triplett, 2 H Integration, CH3(CH2)16CH 2-OCONH-), 5,53 ppm (breites Singulett, 2 H Integration, -NHCONH-), 6,49 ppm (breites Singulett, 1 H Integration -NHCO2) .

BEISPIEL II

In eine 1,6-Diisocyanatohexan (3,50 g, 20,8 mMol; erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) und Hexan (250 ml) enthaltende Lösung wurde unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 1-Octadecanol (5,63 g, 20,8 mMol; erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) in wasserfreiem Tetrahydrofuran (50 ml, erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) und Dibutylzinndilaurat (0,07 g, 1 Mol-%; erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) als Katalysator gegeben. Die erhaltene Lösung wurde 1 Stunde auf 60°C erhitzt, währenddessen sich ein weißer Niederschlag bildete. Das Gemisch wurde auf Raumtemperatur (20-25°C) gekühlt. Eine Lösung von 1,12-Diaminodecan (2,08 g, 10,4 mMol; erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) in Hexan (50 ml) wurde dann langsam zu dem Reaktionsgemisch gegeben. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei Raumtemperatur heftig gerührt, währenddessen wurde ein viskoserer weißer Niederschlag gebildet. IR-Spektroskopie wies das Vorliegen von Spurenmengen Isocyanat aus, was durch Zugeben von Methanol (5 ml) gestoppt wurde. Das Produkt wurde durch Vakuumfiltration auf einem Papierfilter isoliert, mit Hexan gespült und unter Vakuum bei 60°C für 2 Stunden getrocknet, um 8,18 g eines weißen Pulvers (73 % Ausbeute) zu ergeben. Von dem Produkt wurde angenommen, dass es die Formel

aufweist, worin R1 und R1' beide -(CH2)17CH3 waren, R2 und R2' beide -(CH2)6- waren, R3 -(CH2)12- war und R4 und R5 beide Wasserstoffatome waren. Das 1H NMR von diesem Produkt war ähnlich zu jenem von Beispiel I.

BEISPIEL III

In eine 1,6-Diisocyanatohexan (4,33 g, 25,7 mMol; erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) und Hexan (250 ml) enthaltende Lösung wurde unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 1-Docosanol (8,40 g, 25,7 mMol; erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) in wasserfreiem Tetrahydrofuran (50 ml, erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) und Dibutylzinndilaurat (0,08 g, 1 Mol-%; erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) als Katalysator gegeben. Die erhaltene Lösung wurde 1 Stunde auf 60°C erhitzt, währenddessen ein weißer Niederschlag gebildet wurde. Das Gemisch wurde auf Raumtemperatur (20-25°C) gekühlt. Eine Lösung von 1,10-Diaminodecan (2,21 g, 12,9 mMol; erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) in Hexan (50 ml) wurde dann langsam zu dem Reaktionsgemisch durch einen Zugabetrichter gegeben. Das Gemisch wurde eine Stunde bei Raumtemperatur heftig gerührt, währenddessen ein viskoserer weißer Niederschlag gebildet wurde. Alles von dem Isocyanat wurde wie durch IR-Spektroskopie angezeigt verbraucht. Das Produkt wurde durch Vakuumfiltration auf einem Papierfilter isoliert, mit Hexan gespült und unter Vakuum bei 60°C für 2 Stunden getrocknet, um 13,8 g eines weißlichen Pulvers (93 % Ausbeute) zu ergeben. Das Produkt wurde als ein weißes Pulver in 93 %iger Ausbeute erhalten. Von dem Produkt wurde angenommen, dass es die Formel

aufweist, worin R1 und R1' beide -(CH2)21CH3 waren, R2 und R2' beide -(CH2)6- waren, R3 -(CH2)10- war und R4 und R5 beide Wasserstoffatome waen. Das 1H NMR von diesem Produkt war ähnlich zu jenem von Beispiel I.

BEISPIEL IV

In eine 4,4'-Methylenbis(cyclohexylisocyanat) (4,2 g, 16,01 mMol, erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) und Hexan (250 ml) enthaltende Lösung wurde unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von Isostearylalkohol (4,33 g, 16,01 mMol; erhalten von UniQema, Wilmington, DE) in Hexan (50 ml) und Dibutylzinndilaurat (0,05 g, 1 Mol-%, erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) als Katalysator gegeben. Die erhaltene Lösung wurde 1 Stunde auf 50°C erhitzt, währenddessen die Lösung sich nach trüb änderte. Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur (20-25°C) gekühlt. Eine Lösung von 3,3'-[(1,4-Butandiol)bis(propylamin)] (NDPA-12, 1,63 g, 8,01 mMol, erhalten von Tomah Chemical, Milton, WI) in Hexan (60 ml) wurde langsam zu dem Reaktionsgemisch durch einen Zugabetrichter gegeben. Das Gemisch wurde bei Raumtemperatur eine Stunde heftig gerührt, währenddessen ein viskoser weißer Niederschlag gebildet wurde. IR-Spektroskopie wies aus, dass das Gesamte von dem Isocyanat verbraucht war. Das Produkt wurde durch Vakuumfiltration an einem Papierfilter isoliert, mit Hexan gespült und unter Vakuum bei 40°C für 30 Minuten getrocknet unter Gewinnung von 7,3 g eines weißen Pulvers (72 % Ausbeute). Von dem Produkt wurde angenommen, dass es die Formel

aufweist, worin R1 und R1' beide
darstellen, worin p und q ganze Zahlen von 0 bis 15 sind und die Summe von p + q = 15 ist, R2 und R2' beide
waren,

R3 -(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3 war und R4 und R5 bei de Wasserstoffatome waren.

BEISPIEL V

In eine 1,6-Diisocyanatohexan (5,55 g, 33,0 mMol; erhältlich von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) und Methylethylketon (250 ml, erhältlich von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) enthaltende Lösung wird unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 1-Dodecanol (6,15 g, 33,0 mMol; erhältlich von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) in Methylethylketon (50 ml) und Dibutylzinndilaurat (0,10 g, 1 Mol-%; erhältlich von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) als Katalysator gegeben. Die erhaltene Lösung wird 1 Stunde auf 60°C erhitzt, währenddessen angenommen wird, dass sich ein weißer Niederschlag bilden wird. Das Gemisch wird dann auf Raumtemperatur (20-25°C) gekühlt. Eine Lösung von 4,4'-Methylenbis(phenylamin) (3,30 g, 16,5 mMol; erhältlich von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) in Methylethylketon (50 ml) wird dann langsam zu dem Reaktionsgemisch durch einen Zugabetrichter gegeben. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur eine Stunde heftig gerührt, währenddessen angenommen wird, dass sich ein viskoserer weißer Niederschlag bilden wird. Das Produkt kann durch Vakuumfiltration auf einem Filterpapier isoliert, mit Hexan gespült und unter Vakuum bei 60°C für 2 Stunden getrocknet werden. Es wird angenommen, dass das Produkt die Formel

aufweist, worin R1 und R1' beide -(CH2)11CH3 sind, R2 und R2' beide -(CH2)6- sind, R3
ist und R4 und R5 beide Wasserstoffatome sind.

BEISPIEL VI

In einen 500-ml-Rundkolben wird eine Lösung von 1-Octadecanol (27,7 mMol, 7,5 g; erhältlich von Aldrich Chemical Co.) in trockenem Tetrahydrofuran (50 ml) gegeben. Anschließend wird Hexan (250 ml) zu dieser Lösung gegeben, gefolgt von einer Lösung von 4,4'-Methylenbis(phenylisocyanat) (27,8 mMol, 6,96 g, erhältlich von Aldrich Chemical Co.) in Hexan (50 ml) und dem Katalysator Dibutylzinndilaurat (1 Mol-%, 0,80 g). Die erhaltene Lösung wird für 30 Minuten auf 40°C erhitzt und anschließend auf Raumtemperatur (20-25°C) gekühlt. Eine Lösung von 3,3'-[(1,4-Butandiol)bis(propylamin)] (NDPA-12, 2,57 g, 12,6 mMol, erhältlich von Tomah Chemical) in Hexan (60 ml) wird langsam zu dem Reaktionsgemisch durch einen Zugabetrichter gegeben. Das Gemisch wird 30 Minuten bei Raumtemperatur heftig gerührt, währenddessen angenommen wird, dass sich ein viskoserer weißer Niederschlag bilden wird. Das Produkt wird durch Vakuumfiltration an einem Papierfilter isoliert, mit Hexan gespült und unter Vakuum 2 Stunden bei 60°C getrocknet. Es wird angenommen, dass eine Verbindung der Formel

erhalten wird, worin R1 und R1' beide -(CH2)17CH3 sind, R2 und R2' beide
sind,

R3 -(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3- ist und R4 und R5 beide Wasserstoffatome sind.

BEISPIEL VII

In eine 1,6-Diisocyanatohexan (27,8 mMol, 4,66 g, erhältlich von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) und Hexan (250 ml) enthaltende Lösung wird unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 4-Phenylphenol (27,8 mMol, 4,73 g; erhältlich von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) in wasserfreiem Tetrahydrofuran (50 ml; erhältlich von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) und Dibutylzinndilaurat (1 Mol-%, 0,16 g; erhältlich von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) als Katalysator gegeben. Die erhaltene Lösung wird 30 Minuten auf 40°C erhitzt und anschließend auf Raumtemperatur (20-25°C) gekühlt. Eine Lösung von 3,3'-[(1,4-Butandiol)bis(propylamin)] (NDPA-12, 2,57 g, 12,6 mMol; erhältlich von Tomah Chemical, Milton, WI) in Hexan (60 ml) wird langsam zu einem Reaktionsgemisch durch einen Zugabetrichter gegeben. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur 30 Minuten heftig gerührt, währenddessen angenommen wird, dass sich ein viskoserer weißer Niederschlag bilden wird. Das Produkt kann durch Vakuumfiltration an einem Papierfilter isoliert werden, mit Hexan gespült und unter Vakuum bei 60°C für 2 Stunden getrocknet werden. Es wird angenommen, dass eine Verbindung der Formel

erhalten wird, worin R1 und R1' beide
sind, R2 und R2' beide -(CH2)6- sind, R3 -(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3- ist und R4 und R5 beide Wasserstoffatome sind.

BEISPIEL VIII

In eine 1,6-Diisocyanatohexan (2,35 g, 14 mMol; erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) und Hexan (75 ml, erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) enthaltende Lösung wurde unter Rühren bei Raumtemperatur 1,4-Butandiolvinylether (1,62 g, 14 mMol, erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) und Dibutylzinndilaurat (0,088 g, 0,14 mMol, erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals) als der Katalysator gegeben. Das Gemisch wurde gerührt und auf eine Innentemperatur von etwa 45°C für 25 Minuten erhitzt. Der Reaktionsfortschritt wurde durch 1H-NMR-Spektroskospie durch Verbrauch von dem 1,4-Butandiolvinyletherreaktanten, angezeigt durch das Verschwinden des Multipletts -CH2OH, das bei 3,5 ppm als ein Schulter-Peak auf dem Feldabwärtsende des Zwischenproduktisocyanatprodukts, dessen Signal bei 3,35-3,40 ppm angeordnet ist, erscheint, überwacht. Das Gemisch wurde auf 15°C Innentemperatur gekühlt, wonach zu diesem Gemisch tropfenweise eine Lösung von 1,8-Diaminooctan (1,2 g, 8,3 mMol; erhalten von Sigma-Aldrich Fine Chemicals), gelöst in wasserfreiem Tetrahydrofuran (10 ml), gegeben wurde. Das Gemisch wurde etwa 60 Minuten unter Erwärmen auf Raumtemperatur gerührt und verdickt, um eine gelatinöse Aufschlämmung zu bilden. FTIR-spektroskopische Analyse einer Reaktionsprobe zeigte wenig nicht umgesetztes Isocyanat (Peak bei 2180 cm1, Probe hergestellt als ein KBr-Pellet). Irgendwelches restliches Isocyanat wurde durch Zugabe von Methanol (5 ml) gestoppt. Das Reaktionsgemisch wurde dann durch Vakuumfiltration filtriert, um ein halbfestes Produkt zu ergeben, das anschließend in Hexan gerührt wurde, um vollständige Ausfällung zu sichern. Das feste Produkt wurde filtriert und an der Luft getrocknet, um 4,59 g eines weinen Pulvers (92 %ige Ausbeute) zu ergeben. Von dem Produkt wurde angenommen, dass es die Formel

aufweist, worin R1 und R1' beide
waren, R2 und R2' beide – (CH2)6- waren, R3 -(CH2)8- war und R4 und R5 beide Wasserstoffatome waren. 1H-NMR-spektroskopische Analyse des Feststoffs wurde in DMSO-d6 (300 mHz) bei hoher Temperatur (100°C) ausgeführt und wies die vorstehende Struktur mit den nachstehend zugeordneten Peaks auf: 1,27-1,80 ppm (verschiedene Multipletts, 34 H Integration, Methylenprotonen); 2,65 ppm (Multiplett, 2 H Integration, -NH(C=O)NHCH 2(CH2)6 CH 2NH(C-O)NH-); 2,95 ppm (Multiplett, 8 H Integration, -O(C-O)NHCH 2(CH2)4 CH 2NH(C=O)NH-); 3,80 ppm (Multiplett, 4 H Integration, -NH(C=O)OCH2CH2CH2 CH 2-O-C(Hc)=C(Ha)(Hb)); 4,0 ppm (Multiplett, 6 H Integration, -NH(C=O)OCH 2CH2CH2CH2-O-C(Hc)=C(H a)(Hb)); 4, 25 ppm (Dublett, 2 H Integration, -O-C(Hc)=C(Ha)(H b); 5,50 ppm und 5,70 ppm (breite Singuletts, jede 2 H Integration, Harnstoff-NH-Protonen); 6,45 ppm (Dublett von Dubletts, 2 H Integration, -O-C(H c)=C(Ha)(Hb)); 6,60 ppm (breites Singulett, 2 H Integration, Harnstoff-NH-Proton). Elementaranalyse berechnet für C: 60, 64 %, H: 9,53 %, N: 11,78 %; gefunden für C: 59,67 %, H: 9,11 %, N: 12,17 %.

TINTENBEISPIEL 1

Eine cyanblaue Tintenzusammensetzung wurde in einem Becherglas durch Zusetzen von (1) 21,6 g (61,03 Gewichtsteilen) Polyethylenwachs (PE 500, erhalten von Baker Petrolite, Tulsa, OK, ein Polyethylenhomopolymer mit einer mittleren Kettenlänge von C-36), (2) 9,76 g (27,41 Gewichtsteilen) von einem linearen primären langkettigen Alkohol (UNILIN® 425, erhalten von Baker Petrolite, Tulsa, OK, mit einer mittleren Kettenlänge von C-30), (3) 1,27 g (3,59 Gewichtsteilen) eines Glycerinesters von hydrierter (Kolophonium-)säure (KE-100, erhalten von Arakawa Chemical Industries, Ltd., Osaka, Japan), (4) 0,91 g (2,57 Gewichtsteile) eines Phthalsäurealkylbenzylesters der Formel

(SANTICIZER® 278, erhalten von Ferro Corporation, Bridgeport, NJ), (5) 0,03 g (0,08 Gewichtsteilen) NAUGUARD®-445-Antioxidationsmittel (erhalten von Uniroyal Chemical Co., Middlebury, CT) und (6) 1,04 g (2,83 Gewichtsteilen) von dem in Beispiel II hergestellten Bis(harnstoffurethan) hergestellt. Die Materialien wurden miteinander bei einer Temperatur von etwa 135°C in einem Reaktionsblock (von H+P Labortechnik GmbH, München), gesteuert mit einem Telemodell 40CT, geschmolzen und für etwa 2 Stunden bei etwa 500 U/min gerührt. Zu diesem Gemisch wurden dann (7) 0,89 g (2,49 Gewichtsteile) des in Beispiel V von US-Patent 6 472 523 offenbarten cyanblauen Färbemittels gegeben. Die Tinte wurde etwa 2 weitere Stunden gerührt und dann auf Raumtemperatur gekühlt. Die so hergestellte cyanblaue Tinte zeigte eine Viskosität von etwa 13,5 Centipoise, wie durch ein SR3000-Rheometrics-Parallelpattenviskosimeter bei etwa 110°C gemessen.

TINTENBEISPIEL 2

Eine cyanblaue Tinte wurde wie in Tintenbeispiel 1 hergestellt mit der Ausnahme, dass 3,5 Gewichtsteile des Bis-(harnstoffurethans) zugegeben wurden. Relative Mengen der Bestandteile in dieser Tinte, ausgedrückt in Gew.-% der Tinte, ist in der nachstehenden Tabelle in Vergleichstinte Beispiel A ausgewiesen. Die so hergestellte cyanblaue Tinte zeigte eine Viskosität von etwa 17,6 Centipoise, wie durch ein SR3000-Rheometrics-Parallelplatten-Viskosimeter bei etwa 110°C gemessen.

VERGLEICHSTINTENBEISPIEL A

Eine cyanblaue Tinte wurde wie in Tintenbeispiel 1 beschrieben hergestellt mit der Ausnahme, dass kein Bis(harnstoffurethan) vorlag. Relative Mengen der Bestandteile in dieser Tinte, ausgedrückt in Gew.-% dieser Tinte, sind in der nachstehenden Tabelle ausgewiesen.

Die Rheologie von diesen drei Tinten wurde unter Verwendung eines gesteuerten Belastungsrheometers, SR3000 von Rheometrics Scientific, in einer üblichen Parallelplattenkonfiguration gemessen. Die nachstehende Tabelle zeigt, dass der Tangens-Delta (Verhältnis von Verlustmodul oder viskosem Modul G'' zu Lagerungsmodul oder elastischem Modul G') von den zwei Tinten in einem Bereich oberhalb von deren Schmelzpunkt war (Schmelzpunkt der Tinten ist etwa 90°C, wie durch das Rheometer bestimmt). Tinten 1 und 2 haben einen niederen Tangens-Delta in diesem Bereich, was eine Erhöhung in G' anzeigt (Elastizitätsmodul). Tinte 2, die mehr von der Bis(harnstoffurethan)gelierungsmittelverbindung enthielt, hat einen Tangens-Delta von weniger als 1 bei 95°C, was anzeigt, dass G' viel höher als G'' ist, was vermuten lässt, dass das Material in dem Bereich elastisch ist. Vergleichstinte A auf der anderen Seite hat einen hohen Tangens-Delta in dem gleichen Bereich, was eine sehr niedrige Elastizität vermuten lässt, verglichen mit Tinten 1 und 2. Dieser Tangens-Delta zeigt, dass das Bis(harnstoffurethan) die rheologischen Eigenschaften der sie enthaltenden festen Tinten wesentlich beeinflusst. Von einer Erhöhung der Elastizität der Tinte oberhalb ihres Schmelzpunktes wird erwartet, dass sie in eine robustere Tinte überführt wird.

TINTENBEISPIEL 3

Eine Tinte wird wie in Tintenbeispiel 1 beschrieben hergestellt, mit der Ausnahme, dass das cyanblaue Färbemittel gegen 3 Gewichtsteile des gelben Färbemittels, das in Beispiel 2 von US-Patent 6 713 614 offenbart wird, ersetzt wird. Eine gelbe Phasenaustausch-Tinte wird somit hergestellt.

TINTENBEISPIEL 4

Eine Tinte wird wie in Tintenbeispiel 1 beschrieben hergestellt, mit der Ausnahme, dass das in Beispiel II hergestellte Bis(harnstoffurethan) durch 2,5 Gewichtsteile des in Beispiel I hergestellten Bis(harnstoffurethans) ersetzt wird.

TINTENBEISPIEL 5

Eine Tinte wird wie in Tintenbeispiel 1 beschrieben hergestellt, mit der Ausnahme, dass das in Beispiel II hergestellte Bis(harnstoffurethan) durch 2,5 Gewichtsteile des in Beispiel III hergestellten Bis(harnstoffurethans) ersetzt wird.


Anspruch[de]
Eine Phasenaustausch-Tintenzusammensetzung, umfassend einen Phasenaustausch-Tintenträger und eine Bis-Hamstoffurethan-Verbindung der Formel
worin R1 und R1' jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Arylalkylgruppe oder eine Alkylarylgruppe sind, R2 und R2' sind jeweils unabhängig voneinander eine Alkylengruppe, eine Arylengruppe, eine Arylalkylengruppe oder ein Alkylarylengruppe, R3 ist eine Alkylengruppe, eine Arylengruppe, ein Arylalkylengruppe oder eine Alkyarylengruppe, und R4 und R5 sind jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe.
Die Tinte gemäß Anspruch 1, worin R1 und R1' beide
sind, worin p und q ganze Zahlen von 0 bis 15 sind und die Summe von p + q = 15 ist, R2 und R2' sind beide
R3 ist -(CH2)3-O-(CH2)-O-(CH2)3, und R4 und R5 sind beide Wasserstoffatome.
Die Tinte gemäß Anspruch 1, worin R1 und R1' beide -(CH2)11CH3 sind, R2 und R2 sind beide -(CH2)6-, R3 ist
und R4 und R5 sind beide Wasserstoffatome.
Die Tinte gemäß Anspruch 1, worin R1 und R1' beide -(CH2)17CH3 sind, R2 und R2' sind beide
R3 ist -(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3, und R4 und R5 sind beides Wasserstoffatome.
Die Tinte gemäß Anspruch 1, worin R1 und R1' beide
sind, R2 und R2' sind beide -(CH2)6-, R3 ist -(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)3-, und R4 und R5 sind beide Wasserstoffatome.
Die Tinte gemäß Anspruch 1, worin die Bis-Hamstoffurethan-Verbindung in der Tinte in einer Menge von nicht mehr als ungefähr 30 Gew.-% der Tinte enthalten ist. Ein Verfahren, welches umfasst (1) Einfügen einer Phasenaustausch-Tintenzusammensetzung in eine Tintenstrahldruckvorrichtung, wobei die Tinte einen Phasenaustausch-Tintenträger und eine Bis-Hamstoffurethan-Verbindung der Formel
umfasst, worin R1 und R1' jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Arylalkylgruppe oder eine Alkylarylgruppe sind, R2 und R2' sind jeweils unabhängig voneinander eine Alkylengruppe, eine Arylengruppe, eine Arylalkylengruppe oder eine Alkylarylgruppe, R3 ist eine Alkylengruppe, eine Arylengruppe, eine Arylalkylengruppe oder eine Alkylarylengruppe, und R4 und R5 sind jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe; (2) Schmelzen der Tinte; und (3) Verursachen des Ausstoßens von Tropfen der geschmolzenen Tinte in einem bildartigen Muster auf ein Substrat.
Das Verfahren gemäß Anspruch 7, worin das Substrat ein endgültiges Aufnahmeblatt ist und die Tropfen der geschmolzenen Tinte in einem bildartigen Muster direkt auf das endgültige Aufnahmeblatt ausgestoßen werden. Das Verfahren gemäß Anspruch 7, worin das Substrat ein Zwischenübertragungsteil ist und Tropfen der geschmolzenen Tinte in einem bildartigen Muster auf das Zwischenübertragungsteil ausgestoßen werden, gefolgt von der Übertragung des bildartigen Musters vom Zwischenübertragungsteil auf ein endgültiges Aufnahmeblatt. Das Verfahren gemäß Anspruch 9, worin das Zwischenübertragungsteil auf eine Temperatur von ungefähr 4° C oberhalb bis 60° C unterhalb der Tintenschmelztemperatur erwärmt wird.






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