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Dokumentenidentifikation DE102007006874A1 14.08.2008
Titel Textile Materialien mit daran fixierten metallorganischen Katalysatoren
Anmelder Deutsches Textilforschungszentrum Nord-West e.V., 47798 Krefeld, DE
Erfinder Opwis, Klaus, Dr., 47623 Kevelaer, DE;
Schollmeyer, Eckard, Prof. Dr., 47509 Rheurdt, DE;
Mayer-Gall, Thomas, 47475 Kamp-Lintfort, DE;
Dyker, Gerald, Prof. Dr., 58313 Herdecke, DE
Vertreter Schneiders & Behrendt Rechts- und Patentanwälte, 44787 Bochum
DE-Anmeldedatum 07.02.2007
DE-Aktenzeichen 102007006874
Offenlegungstag 14.08.2008
Veröffentlichungstag im Patentblatt 14.08.2008
IPC-Hauptklasse B01J 35/06(2006.01)A, F, I, 20070207, B, H, DE
IPC-Nebenklasse B01J 37/02(2006.01)A, L, I, 20070207, B, H, DE   B01J 31/12(2006.01)A, L, I, 20070207, B, H, DE   
Zusammenfassung Die Erfindung betrifft ein textiles Material mit einem an ein Trägermaterial chemisch dauerhaft fixierten metallorganischen Katalysator oder dessen organischer Vorstufe sowie ein Verfahren zur Herstellung eines solchen textilen Materials.

Beschreibung[de]

Die Erfindung betrifft textile Materialien mit daran fixierten metallorganischen Katalysatoren und Verfahren, mit denen metallorganische Katalysatoren auf textile Materialien aufgebracht und daran dauerhaft fixiert werden können – insbesondere auf nass – und photochemischem Wege.

Die Effizienz vieler großtechnisch angewendeter, chemischer Verfahren beruht auf dem Einsatz von Katalysatoren unterschiedlichster Art. Katalysatoren beschleunigen eine chemische Reaktion, ohne dabei selbst verbraucht zu werden, so dass oft kleine Mengen ausreichen, um die Umsetzung einer großen Menge der reagierenden Substanzen zu beeinflussen. Die Beschleunigung der jeweiligen Reaktion beruht dabei auf der drastischen Senkung der Aktivierungsenergie gegenüber der nicht katalysierten Umsetzung.

Neben der klassischen heterogenen Katalyse an Metall- bzw. Metalloxidoberflächen, wie man sie beispielsweise in Kraftfahrzeugen zur Abgasreinigung oder bei der Ammoniak-Synthese nach dem Haber-Bosch-Verfahren findet, kommt den metallorganischen Katalysatoren, bei denen ein katalytisch wirksames Übergangsmetallatom von unterschiedlichsten organischen Liganden koordiniert wird, eine besondere Bedeutung zu. Die Liganden haben dabei gleich mehrere Funktionen: So schirmen sie das Metallzentrum gezielt sterisch gegenüber anderen Molekülen ab und generieren bevorzugte Koordinationsstellen für das Substrat. Chirale Liganden generieren dabei eine (pro-)chirale Umgebungen und diastereotope Übergangszustände. Dies wiederum erlaubt enantioselektive Reaktionen, was für die Synthese vieler chiraler chemischer Verbindungen in der Lebensmittel- und vor allem in der Pharmaindustrie von enormer Bedeutung ist.

Übergangsmetallkomplexe finden derzeit breite Anwendung, u. a. bei Heck-Reaktionen, Suzuki-Kupplungen, Sonogashira-Hagihara-Reaktionen, Alkin-, C=C- und C=O-Hydrosilylierungen, C-, N-, O- und C=O-Arylierungen u. v. a. m. Des weiteren werden bei mit dem Nobelpreis für Chemie 2005 gewürdigten Metathese-Reaktionen Metallkomplexe auf NHC-Basis verwendet.

Prinzipiell unterscheidet man zwischen homogener und heterogener Katalyse. Bei homogenen Prozessen befindet sich der Katalysator in derselben Phase wie die Substrate, z. B. mit den Reaktionspartnern gemeinsam gelöst in einem Lösemittel. Diese Form der Katalyse zeichnet sich vor allem durch einen hohen Substratumsatz aus, hat aber den Nachteil, dass der Katalysator, wenn überhaupt, dann oft nur mühsam aus dem Reaktionsgemisch entfernt und recykliert werden kann. Alternativ wird der Katalysator daher zum Zwecke der Recyklierung bzw. Abtrennung vom Produkt in eine feste Matrix eingebunden. Eine solche Immobilisierung ermöglicht die vielfache bzw. dauerhafte Verwendung des Katalysators in einem heterogenen System, bei dem der feste Katalysator z. B. von einer flüssigen und/oder gasförmigen Substratphase umgeben wird. Der Katalysator kann einfach vom Produkt und der Matrix getrennt werden, und die Produkte selbst sind nicht mit Spuren des Katalysators kontaminiert. Die Immobilisierung des Katalysators an einem festen Träger erlaubt darüber hinaus die Verwendung in Durchflussreaktoren mit einem hohen Stoffdurch- und Umsatz.

Vielfach verwandte anorganische Trägermaterialien für Katalysatoren sind z. B. Aktivkohle, Kieselgur, Bentonite, Kaolin, Kieselgel, Bimsstein, Alumosilikate und Aluminiumoxid, die sich alle durch ein großes Oberfläche/Masse-Verhältnis auszeichnen. Bei den keramischen Monolithen hat sich wegen der geringen Wärmeausdehnung vor allem Cordierit durchgesetzt.

Die Herstellung und Beladung von konventionellen Trägermaterialien mit Katalysatoren ist oft aufwendig und mit vergleichsweise hohen Kosten verbunden. Darüber hinaus ist der Großteil der organischen Trägermaterialien mit Ausnahme der organischen und anorganischen Monolithe durch eine geringe Druckstabilität und/oder vergleichsweise schlechten Massentransfer innerhalb der Träger gekennzeichnet.

In Anbetracht dessen liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, Trägermaterialien und Verfahren zu ihrer Herstellung bereitzustellen, die metallorganische Katalysatoren im weitesten Sinne dauerhaft gebunden enthalten, ohne dass die Katalysatoraktivität verloren geht. Entsprechendes gilt für Vorstufen, die in solche Katalysatoren überführt werden können. Der vergleichsweise schlechte Massentransfer bekannter Systeme soll verbessert werden.

Diese Aufgabe wird durch ein textiles Material gelöst, das einen chemisch dauerhaft daran fixierten metallorganischen Katalysator oder eine organische Vorstufe dieses Katalysators aufweist.

Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Immobilisierung von metallorganischen Katalysatoren oder deren organischen Vorstufen an textilen Materialien, insbesondere textilen Geweben.

Die Erfindung liefert dem Anwender einfache und schnelle Verfahren, metallorganische Katalysatoren permanent an textilen Trägermaterialien zu immobilisieren. Derartig fixierte Katalysatoren lassen sich in vielen Bereichen der Technik mehrfach und über einen langen Zeitraum einsetzen. Textile Materialien als Trägermaterial ermöglichen durch die gute Durchströmbarkeit einen hervorragenden Substratumsatz und die Flexibilität von Geweben erlaubt einen Einsatz in Reaktoren jeder denkbaren Geometrie.

Als textile Trägermaterialien dienen insbesondere polymere Materialien, die beim Einsatz in chemischen Prozessen aufgrund ihrer Zugänglichkeit und Durchlässigkeit Vorteile bieten. Es können im Grunde genommen beliebige Trägermaterialien eingesetzt werden, beispielsweise auch solche pflanzlicher oder tierischer Herkunft, wie Wolle, Viskose, Bast oder Baumwolle. Bevorzugt sind aber synthetische Trägermaterialien, wie beispielsweise Polyester, Polyamide, Polyacrylate oder Polyolefine, aber auch Keramikfasern, Kohlefasern, Glasfasern und daraus gefertigte Materialien. Die textilen Materialien können zur Einführung reaktiver Gruppen oder zur Erhöhung von deren Anzahl auf an und für sich bekannte Weise vorbehandelt werden.

Unter chemisch dauerhaft fixiert wird erfindungsgemäß eine chemische Bindung des metallorganischen Katalysators oder seiner organischen Vorstufe an das textile Material verstanden. Die Bindung erfolgt dabei insbesondere über einen funktionalisierten Liganden, entweder direkt oder über ein Spacer- oder Ankermolekül. Unter textilem Material werden insbesondere textile Gewebe und Gestricke verstanden, aber auch sonstige textile Produkte in Filz, Vlies-, Netz- oder Schlauchform.

Unter metallorganischen Katalysatoren im Sinne der Erfindung werden insbesondere Verbindungen mit einer direkten Bindung von Metall an Kohlenstoff, Stickstoff, Sauerstoff und dgl. verstanden, die eine katalytischer Wirkung aufweisen. Dies können beispielsweise Fe-, Mn-, Pd-, Mo-, Ru-, Rh-, Ir-, Ni-, Pt- oder Cu-haltige Verbindungen sein, die beispielsweise C-C-Kupplungsreaktionen, C=C- und C=O-Hydrosilylierungen, C=O-Cyanosilylierungen, Metathesereaktionen oder organische Oxidationen katalysieren.

Beispielhaft seien in diesem Zusammenhang die Porphyrine, Phthalocyanine, Bispidine und Phosphine genannt sowie davon abgeleitete Strukturen und Katalysatoren, wie sie in der Chemie vielfach eingesetzt werden.

Die metallorganischen Katalysatoren oder ihre organischen Vorstufen sind für die erfindungsgemäßen Zwecke vorzugsweise funktionalisiert, im allgemeinen im Bereich ihrer organischen Liganden. Geeignete Funktionen sind beispielsweise Amino-, Carboxyl- oder Hydroxylgruppen, die nasschemisch an das textile Material gekoppelt werden können, aber auch Olefingruppen, etwa Vinyl- oder Allylgruppen, die photochemisch gekoppelt werden können.

Andere geeignete Funktionen sind solche, die zur direkten Umsetzung mit Funktionen des textilen Materials geeignet sind, beispielsweise Isocyanat- und Säurechloridfunktionen, die direkt mit Aminogruppen oder Hydroxygruppen eines textilen Materials umgesetzt werden können, etwa mit Wolle und Baumwolle.

Beispielhaft genannt für erfindungsgemäße textile Materialien seien Tetraaminophenylporphyrin und Tetraallyloxycarbonylphenylporphyrin, die über ihre Aminofunktionen mit Hilfe einer Ankergruppe oder über ihre Allylfunktionen photochemisch direkt mit einem textile Material umgesetzt werden können.

Als geeignete Ankergruppen kommen übliche Ankergruppen in Frage, wie sie vielfach zur reaktiven Ankopplung beispielsweise von Farbmolekülen an textile Materialien zum Einsatz kommen. Genannt seien insbesondere solche Ankergruppen mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, die über wenigstens zwei Funktionen verfügen, welche zur Reaktion mit dem Liganden mit dem metallorganischen Katalysators und Funktionen des textilen Trägermaterials in der Lage sind. Genannt seien hier beispielhaft Ankermoleküle, die über Aldehyd-, Isocyanat-, Säurechlorid-, Carboxyl-, Amino-, Epoxid-, Halogen-, Kydroxyl-, Thiol- und/oder Olefinfunktionen verfügen.

Als Ankergruppe kommen ferner Cyanurchlorid und seine Derivate in Frage.

Die metallorganischen Katalysatoren oder ihre organischen Vorstufen können entweder auf an und sich bekannte nasschemische Weise an das textile Material gebunden werden oder aber durch photochemische Prozesse, die ebenfalls an und für sich bekannt sind.

Wird die Reaktion zwischen dem textilen Material und einer organischen Vorstufe eines metallorganischen Katalysators durchgeführt, wird die Beladung des Katalysators mit den entsprechenden Metallionen anschließend, auf dem textilen Material, vorgenommen.

Die Erfindung betrifft neben dem textilen Materialien auch Verfahren zur Herstellung dieser Trägermaterialien mit immobilisierten metallorganischen Katalysatoren sowie die Verwendung derartiger Trägermaterialien, insbesondere zur Katalyse in chemischen Reaktionen.

Im Allgemeinen wird bei der Durchführung des nasschemischen Verfahrens wie folgt vorgegangen: In einem geeigneten Lösemittel wird der metallorganische Katalysator in Gegenwart des polymeren Trägermaterials mit einem geeigneten, mindestens bifunktionellen Ankermolekül dauerhaft immobilisiert. Wahlweise kann die Immobilisierung auch direkt über eine entsprechende Funktionalisierung des Trägermaterials oder des metallorganischen Katalysators erfolgen. Es können auch derartige organische Verbindungen immobilisiert werden, die erst im Nachhinein durch die Komplexierung eines Übergangsmetallatoms oder -ions ihre katalytische Eigenschaft erhalten.

Insgesamt sind textile Trägermaterialien aus beispielsweise Polypropylen, Polyamid oder Polyester sind wesentlich preiswerter als herkömmliche Trägermaterialien. Die flexible Struktur von Geweben oder Vliesen ermöglicht eine Auskleidung des Reaktors unabhängig von dessen geometrischen Dimensionen, und die zusammenhängende Konstruktion eines Textils gewährleistet eine schnelle und rückstandslose Entfernung des Katalysators aus dem Reaktionsraum. Die gute Durchströmbarkeit der textilen Trägermaterialien garantiert überdies einen raschen Massentransfer und erlaubt so einen hohen Stoffumsatz.

Im Allgemeinen wird bei der Durchführung des photochemischen Verfahrens wie folgt vorgegangen: Der mit mindestens einer C-C-Doppelbindung funktionalisierte metallorganische Katalysator wird in einem geeigneten Lösemittel gelöst. Ein polymeres Trägermaterial wird mit der Lösung benetzt. Anschließend wird das polymere Trägermaterial mit UV-Licht bestrahlt. Durch die Bestrahlung wird die metallorganische Verbindung dauerhaft an dem Trägermaterial fixiert. Das zur photochemischen Immobilisierung verwandte UV-Licht weist eine Wellenlänge auf, die geeignet ist, die erfindungsgemäße Pfropfreaktion zu initiieren, d. h. die vorzugsweise olefinische Gruppe an das Trägermaterial zu binden, beispielsweise eine Wellenlänge im Bereich von 100 nm bis 350 nm. Es können auch derartige organische Verbindungen immobilisiert werden, die erst im Nachhinein durch die Komplexierung eines Übergangsmetallatoms oder -ions ihre katalytische Eigenschaft erhalten.

Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert.

Beispiel 1: Nasschemische Immobilisierung von metallhaltigen Porphyrinen A. Verwendete Trägermaterialien und Chemikalien

Die Immobilisierungen wurden an einem handelsüblichen textilen Polymergewebe aus Polyamid 6 (PA) durchgeführt. Beispielhaft wurde Tetraaminophenylporphyrin dauerhaft fixiert, in welchem anschließend Mangan- bzw. Eisenkationen komplexiert wurden. Als Ankermolekül diente Glutardialdehyd (25 Vol.-% in Wasser). Als Eisen- bzw. Manganquellen dienten Eisen(II)chlorid und Mangan(II)chlorid. Für die Aktivitätsbestimmung wurden Styrol als Edukt und Natriumperiodat als Oxidationsmittel eingesetzt.

B. Immobilisierung von Tetraaminophenylporphyrin

1,0 g Polyamidgewebe wurden mit 7,5 ml einer 25%-igen Glutadialdehydlösung benetzt und 5 h geschüttelt. Anschließend wurde das Gewebe mit Wasser, Ethanol und Aceton gewaschen. Das so behandelte Gewebe wurde mit 200 mg Tetraaminophenylporphyrin 4 h in 30 ml Ethylacetat geschüttelt und danach 3 h einer Soxhlet-Extraktion mit Ethylacetat unterzogen. Die gesamte Prozedur wurde einmal wiederholt.

C. Nachweis der Porphyrinimmobilisierung

Qualitativ konnte die erfolgreiche Immobilisierung anhand von FT-IR (ATR)-Spektren und UV-Vis-Spektren der behandelten Polymergewebe im Vergleich zu nicht behandelten Material nachgewiesen werden.

D. Komplexierung von Mangan und Eisen

0,5 g des mit Tetraaminophenylporphyrin modifizierten Polyamidgewebes wurden mit 235 mg MnCl2·5H2O (1,2 mmol) bzw. 150 mg FeCl2 (1,2 mmol) 30 min in DMF unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wurde das Gewebe zweimal mit je 20 ml Wasser, dreimal mit je 20 ml einer 1 mol/l Ammoniumchloridlösung, dreimal mit je mit 20 ml Triplex III und zweimal mit 20 ml Wasser gewaschen.

E. Nachweis der Metallbeladung

Das mit metallorganischem Porphyrin modifizierte Polyamidgewebe wurde in konz. Schwefelsäure und Wasserstoffperoxid aufgelöst und der Eisen- bzw. Mangananteil quantitativ mittels Atomabsorptionsspektroskopie bestimmt. Daraus ergaben sich für die eisenhaltige Variante 15 mg Fe/g Trägermaterial und für die manganhaltige Variante 0,4 mg Mn/g Trägermaterial.

F. Katalysatoraktivität

52 mg Styrol wurden in 5 ml Acetonitril gelöst und mit 214 mg Natriumperiodat in 2,5 ml H2O in Gegenwart von 250 mg des modifizierten Polyamidgewebes (entsprechend 0,27 mmol Fe-Porphyrin bzw. 7,28 &mgr;mol Mn-Porphyrin), 0,16 ml n-Methylimidazol und 3 &mgr;l 1,3-Dichlorbenzol (interner GC-Standard) bei 30°C 60 min umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wurde mittels GC-MS nachgewiesen. Der Unsatz betrug 54% für das eisenhaltige bzw. 51% für das manganhaltige Porphyrin. Der Umsatz ohne Metallbeladung betrug 0%.

Beispiel 2: Photochemische Immobilisierung von metallhaltigen Porphyrinen A. Verwendete Trägermaterialien und Chemikalien

Die Immobilisierungen wurden an einem handelsüblichen textilen Polymergewebe aus Polyethylenterephthalat (PET) durchgeführt. Beispielhaft wurde 5,10,15,20-tetrakis-p-Allyloxycarbonylphenylporphyrin dauerhaft fixiert, in welchem anschließend Mangan- bzw. Eisenkationen komplexiert wurden. Als Eisen- bzw. Manganquellen dienten Eisen(II)chlorid und Mangan(II)chlorid. Für die Aktivitätsbestimmung wurden Styrol als Edukt und Natriumperiodat als Oxidationsmittel eingesetzt.

B. Immobilisierung des 5,10,15,20-tetrakis-p-Allyloxycarbonylphenylporphyrins

200 mg 5,10,15,20-tetrakis-p-Allyloxycarbonylphenylporphyrin wurden in 10 ml Chloroform gelöst. 0,5 g PET-Gewebe wurden mit o. g. Lösung benetzt. Für die Bestrahlung wurde ein KrCl*-Strahler (Heraeus) verwendet, der quasi monochromatisches UV-Licht der Wellenlänge 222 nm lieferte. In einem mit Inertgas (Argon) gespülten Reaktionsraum, der nach oben durch eine für UV-Licht der Wellenlänge 222 nm transparente Polyethylenfolie verschlossen war, wurde die zuvor wie beschrieben vorbereitete Probe in einem Lampenabstand von 8,0 cm beidseitig für je 5,0 min bestrahlt. Anschließend wurde das Gewebe 4 h einer Soxhlet-Extraktion mit Chloroform unterzogen.

  • C. Nachweis der Porphyrinimmobilisierung, Komplexierung von Mangan und Eisen, Nachweis der Metallbeladung, Katalysatoraktivität entsprechend Beispiel 1.


Anspruch[de]
Textiles Material, insbesondere textiles Gewebe, mit einem an einem Trägermaterial chemisch dauerhaft fixierten metallorganischen Katalysator oder dessen organischer Vorstufe. Textiles Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das textile Material ein synthetisches oder natürliches polymeres Trägermaterial ist. Textiles Material nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Trägermaterial ein Polyester, Polyamid, Polyacrylat, Polyolefin, eine Keramikfaser, Kohlefaser, Bastfaser, modifizierte Glasfaser, Baumwolle, Viskose oder Wolle ist. Textiles Material nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass es aus auf natürliche Weise oder chemisch funktionalisiertem Trägermaterial erhältlich ist. Textiles Material nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der metallorganische Katalysator einen Porphyrin-, Bispidin-, Phosphin-, Corrin- oder Phthalocyanin-Liganden aufweist. Textiles Material nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es aus einem funktionalisiertem metallorganischen Katalysator oder dessen organischer Vorstufe erhältlich ist. Textiles Material nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator mit Amino-, Carboxyl- oder Hydroxy-Gruppen funktionalisiert ist oder eine ungesättigte Gruppe aufweist. Textiles Material nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es den metallorganischen Katalysator oder seine organische Vorstufe über eine Ankergruppe fixiert enthält. Textiles Material nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Ankergruppen von di- oder polyfunktionellen Aldehyden, Isocyanaten, Säurechloriden, Halogeniden, Carboxylaten, Hydroxyverbindungen oder Aminen abgeleitete Gruppen mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen sind. Textiles Material nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es eine organische Vorstufe eines metallorganischen Katalysators in Form eines an das textile Material fixierten Chelatbildners aufweist, der mit Metallionen zur katalytisch wirksamen Spezies umsetzbar ist. Textiles Material nach einem der vorstehenden Ansprüche, erhältliche durch nasschemische oder photochemische Umsetzung. Verfahren zur chemisch dauerhaften Immobilisierung von metallorganischen Katalysatoren oder deren organischen Vorstufen an einem textilen Trägermaterial, dadurch gekennzeichnet, dass

(a) der metallorganische Katalysator über einen Liganden nasschemisch oder photochemisch an das textile Trägermaterial gebunden wird oder

(b) eine organische Vorstufe eines metallorganischen Katalysators nasschemisch oder photochemisch an das Trägermaterial gebunden wird und anschließend die fixierte organische Vorstufe des metallorganischen Katalysators mit Metallionen zum funktionsfähigen Katalysator umgesetzt wird.
Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass der metallorganische Katalysator oder seine organische Vorstufe funktionalisiert ist und über diese Funktionalisierung an das Trägermaterial gebunden wird. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass der metallorganische Katalysator oder seine organische Vorstufe durch Amino-, Carboxyl-, Thiol- oder Hydroxylgruppen funktionalisiert ist oder eine reaktionsfähige Doppelbindung enthält. Verfahren nach einem der Ansprüche 12 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass der metallorganische Katalysator einen Porphyrin-, Bispidin-, Phosphin-, Corrin- oder Phthalocyaninliganden enthält. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass als Ligand ein funktionalisiertes Porphyrin verwandt wird. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass als Ligand ein Amino- oder Allyl-funktionalisiertes Porphyrin verwandt wird. Verfahren nach einem der Ansprüche 12 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass der metallorganische Katalysator oder seine organische Vorstufe über Ankergruppen an das Trägermaterial angebunden wird. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass die Ankergruppen bis zu 12 Kohlenstoffatome aufweisen und über Aldehyd-, Isocyanat-, Säurechlorid-, Carboxyl-, Amino-, Halogen-, Hydroxyl-, Thiol- oder Olefinfunktionen verfügen. Verfahren nach einem der Ansprüche 12 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass als Trägermaterialien synthetische und natürliche textile Materialien verwandt werden. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass als Trägermaterialien Polyester, Polyamide, Polyacrylate, Polyolefine, modifizierte Glasfasern, Baumwolle, Viskose oder Wolle eingesetzt werden. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass ein Amino-funktionalisiertes Porphyrin über Glutardialdehyd an ein polymeres Trägermaterial gekoppelt wird. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass ein Allyl-funktionalisiertes Porphyrin photochemisch an ein polymeres Trägermaterial gekoppelt wird. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass die Immobilisierung mit UV-Licht einer Wellenlänge im Bereich von 100 nm bis 350 nm, vorzugsweise von 222 nm durchgeführt wird. Verwendung des textilen Materials nach einem der Ansprüche 1 bis 11 als Katalysator in chemischen Reaktionen.






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